JPH0717539B2 - ２，６−ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から得る方法 - Google Patents
２，６−ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から得る方法Info
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- JPH0717539B2 JPH0717539B2 JP61206082A JP20608286A JPH0717539B2 JP H0717539 B2 JPH0717539 B2 JP H0717539B2 JP 61206082 A JP61206082 A JP 61206082A JP 20608286 A JP20608286 A JP 20608286A JP H0717539 B2 JPH0717539 B2 JP H0717539B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ナフタリンの2,6−ジアルキル異性体をその
異性体混合物から得る方法、詳言すれば少なくとも95％
の2,6−異性体含量を有する工業的に純粋な2,6−ジアル
キルナフタリンを得る際の工程に関する。
異性体混合物から得る方法、詳言すれば少なくとも95％
の2,6−異性体含量を有する工業的に純粋な2,6−ジアル
キルナフタリンを得る際の工程に関する。
従来の技術 2,6−ジアルキルナフタリンは、殊に2,6−ナフタリンジ
カルボン酸、熱に特に安定な縮合重合体の酸成分を製造
するための出発物質である。外ならぬこの用途のために
は、できるだけ異性体純粋な生成物が必要である。
カルボン酸、熱に特に安定な縮合重合体の酸成分を製造
するための出発物質である。外ならぬこの用途のために
は、できるだけ異性体純粋な生成物が必要である。
2,6−ジアルキルナフタリンは、ナフタリンをアルキル
化する際に多数の異性体との混合物で生成し、その際こ
の異性体混合物中の2,6−ジアルキルナフタリン含量
は、アルキル化法に応じて５〜50％の間である。常用の
分離法および精製法により工業的に純粋な生成物に到達
するためには、2,6−ジアルキルナフタリンをあらかじ
め約80〜90％の含量に濃縮しなければならない。殊に、
その際1,5−ジアルキルナフタリンの濃縮が行われない
ように配慮しなければならない。その理由は、この異性
体の含量が５％よりも多い場合には、純粋2,6−ジアル
キルナフタリンの経済的単離が、もはや不可能であるか
らである。したがつて、1,5−ジアルキルナフタリンを
できるだけ十分にかつ早期に分離することが望ましい。
同様に、殊に2,7−、1,3−および1,6−異性体を分離し
なければならない。この分離は、慣用法では困難なしに
は不可能であるので、工業的に純粋な2,6−ジアルキル
ナフタリンを経済的に得ることは、呈示されていない。
化する際に多数の異性体との混合物で生成し、その際こ
の異性体混合物中の2,6−ジアルキルナフタリン含量
は、アルキル化法に応じて５〜50％の間である。常用の
分離法および精製法により工業的に純粋な生成物に到達
するためには、2,6−ジアルキルナフタリンをあらかじ
め約80〜90％の含量に濃縮しなければならない。殊に、
その際1,5−ジアルキルナフタリンの濃縮が行われない
ように配慮しなければならない。その理由は、この異性
体の含量が５％よりも多い場合には、純粋2,6−ジアル
キルナフタリンの経済的単離が、もはや不可能であるか
らである。したがつて、1,5−ジアルキルナフタリンを
できるだけ十分にかつ早期に分離することが望ましい。
同様に、殊に2,7−、1,3−および1,6−異性体を分離し
なければならない。この分離は、慣用法では困難なしに
は不可能であるので、工業的に純粋な2,6−ジアルキル
ナフタリンを経済的に得ることは、呈示されていない。
発明が解決しようとする問題点 したがつて、本発明の課題は、工業的に純粋な2,6−ジ
アルキルナフタリンを、異性体混合物から得るための、
殊に1,5−異性体、および1,3−、1,6−および2,7−異性
体も、できるだけ十分に分離される簡単で経済的な方法
を提供することである。
アルキルナフタリンを、異性体混合物から得るための、
殊に1,5−異性体、および1,3−、1,6−および2,7−異性
体も、できるだけ十分に分離される簡単で経済的な方法
を提供することである。
問題点を解決するための手段 上記課題の解決は、特許請求の範囲第１項に記載された
方法により、2,6−ジアルキルナフタリンの優先的沈殿
を、他の高融点異性体の存在でも不断の攪拌下に、＋25
〜−30℃の範囲内の温度に冷却することによつて行なわ
れ、その有利な実施態様は特許請求の範囲第２項から９
項までに記載される。
方法により、2,6−ジアルキルナフタリンの優先的沈殿
を、他の高融点異性体の存在でも不断の攪拌下に、＋25
〜−30℃の範囲内の温度に冷却することによつて行なわ
れ、その有利な実施態様は特許請求の範囲第２項から９
項までに記載される。
常用のアルキル化法およびトランスアルキル化法の場合
に生成するジアルキルナフタリン画分は、次の大きさ順
序の異性体分布を有する： 1,3−ジアルキルナフタリン ５〜34％ 1,5−ジアルキルナフタリン １〜12％ 1,6−ジアルキルナフタリン １〜15％ 1,7−ジアルキルナフタリン １〜29％ 2,6−ジアルキルナフタリン 12〜36％ 2,7−ジアルキルナフタリン ９〜35％ 定義した混合物は、実施例中に記載されている。本発明
により後処理可能なジアルキルナフタリンは、全部でメ
チル−ｎ−プロピル−、メチル−イソプロピル−、メチ
ル−ｎ−ブチル、メチル−イソブチル−、エチル−イソ
プロピル−、エチル−ｎ−ブチル−、ジ−ｎ−プロピル
−、ジ−イソプロピル−、メチル−アミル−、エチル−
アミル−、プロピル−アミル、ジ−ｎ−ブチル−または
ジイソブチルナフタリン、とくに熱に特に安定な重縮合
物を製造するために工業的に重要なメチルイソプロピル
−およびジイソプロピルナフタリンである。
に生成するジアルキルナフタリン画分は、次の大きさ順
序の異性体分布を有する： 1,3−ジアルキルナフタリン ５〜34％ 1,5−ジアルキルナフタリン １〜12％ 1,6−ジアルキルナフタリン １〜15％ 1,7−ジアルキルナフタリン １〜29％ 2,6−ジアルキルナフタリン 12〜36％ 2,7−ジアルキルナフタリン ９〜35％ 定義した混合物は、実施例中に記載されている。本発明
により後処理可能なジアルキルナフタリンは、全部でメ
チル−ｎ−プロピル−、メチル−イソプロピル−、メチ
ル−ｎ−ブチル、メチル−イソブチル−、エチル−イソ
プロピル−、エチル−ｎ−ブチル−、ジ−ｎ−プロピル
−、ジ−イソプロピル−、メチル−アミル−、エチル−
アミル−、プロピル−アミル、ジ−ｎ−ブチル−または
ジイソブチルナフタリン、とくに熱に特に安定な重縮合
物を製造するために工業的に重要なメチルイソプロピル
−およびジイソプロピルナフタリンである。
例示したこの種のジイソプロピルナフタリン画分に、異
性体分離に常用の、画分にそのつどの純粋生成物を接種
する段階的低温結晶法を行なう場合、−15℃で96時間後
に、1,3−および1,7−異性体が約70％に濃縮されている
結晶体の４％を濾取することができる。−15℃で７日後
にさらに、2,6−ジイソプロピルナフタリン67％の他
に、1,5−ジイソプロピルナフタリン１％および1,3−ジ
イソプロピルナフタリン26％も含有する結晶物６％が付
加的に得られる。該画分からは、溶剤結晶または溶融結
晶の常法により経済的に純粋な2,6−ジイソプロピルを
単離することはできない。
性体分離に常用の、画分にそのつどの純粋生成物を接種
する段階的低温結晶法を行なう場合、−15℃で96時間後
に、1,3−および1,7−異性体が約70％に濃縮されている
結晶体の４％を濾取することができる。−15℃で７日後
にさらに、2,6−ジイソプロピルナフタリン67％の他
に、1,5−ジイソプロピルナフタリン１％および1,3−ジ
イソプロピルナフタリン26％も含有する結晶物６％が付
加的に得られる。該画分からは、溶剤結晶または溶融結
晶の常法により経済的に純粋な2,6−ジイソプロピルを
単離することはできない。
その上、長い晶出時間に基づき工業的製出は、問題にな
らない。実際に、冷却最終温度を−25℃または−30℃に
低下させると、実際に結晶収率は８〜12％に増加する
が、所望の結晶画分は、2,6−異性体77％の他に、1,5−
異性体12％をも含有する。２つの異性体をこの組成に分
離するのは、工業的生産における常用の分離法に従えば
不可能である。それというのも、この場合には1,5−異
性体が濃縮しているからである。
らない。実際に、冷却最終温度を−25℃または−30℃に
低下させると、実際に結晶収率は８〜12％に増加する
が、所望の結晶画分は、2,6−異性体77％の他に、1,5−
異性体12％をも含有する。２つの異性体をこの組成に分
離するのは、工業的生産における常用の分離法に従えば
不可能である。それというのも、この場合には1,5−異
性体が濃縮しているからである。
これらの実験において、2,6−ジイソプロピルナフタリ
ンの沈殿は振動によるかまたは短時間の反覆攪拌により
促進されることも見い出された。しかしながら、その際
に結晶物中の1,5−ジイソプロピルナフタリンの含量が
同様に12％を越える値に上昇することが判明した。
ンの沈殿は振動によるかまたは短時間の反覆攪拌により
促進されることも見い出された。しかしながら、その際
に結晶物中の1,5−ジイソプロピルナフタリンの含量が
同様に12％を越える値に上昇することが判明した。
2,6−ジイソプロピルナフタリンを2,7−ジイソプロピル
ナフタリンから分離するためのカナダ国特許第85:5423e
から公知のアルコールを用いる沈殿は、結晶時間の短縮
と、同時に良好な収率をもたらした。
ナフタリンから分離するためのカナダ国特許第85:5423e
から公知のアルコールを用いる沈殿は、結晶時間の短縮
と、同時に良好な収率をもたらした。
ジイソプロピルナフタリン画分と極性溶剤との割合1:0.
5〜4.0の混合物からは冷却の際さしあたり2,6−ジイソ
プロピルナフタリンの濃縮された画分が沈殿し、かつ温
度−10〜−20℃でも24〜48時間内に粗製結晶体の経済的
に許容しうる収率８〜12％が得られることが判明した。
しかしながら、該方法の場合でも、結晶物中の1,5−異
性体が濃縮されている。時々攪拌しながらこの沈殿を実
施する場合、結晶体中で1,5−ジイソプロピルナフタリ
ン含量12〜30％が得られる。
5〜4.0の混合物からは冷却の際さしあたり2,6−ジイソ
プロピルナフタリンの濃縮された画分が沈殿し、かつ温
度−10〜−20℃でも24〜48時間内に粗製結晶体の経済的
に許容しうる収率８〜12％が得られることが判明した。
しかしながら、該方法の場合でも、結晶物中の1,5−異
性体が濃縮されている。時々攪拌しながらこの沈殿を実
施する場合、結晶体中で1,5−ジイソプロピルナフタリ
ン含量12〜30％が得られる。
したがつて、装入画分のそのつどの2,6−異性体含量に
依存して、ジアルキルナフタリン画分を極性溶剤を用い
室温から−30℃までの温度範囲内で不断の攪拌下に低温
結晶させる場合に、使用した画分のそのつどの2,6−異
性体含量に依り、85〜95％の2,6−ジアルキルナフタリ
ン含量および最大２％までの1,5−ジアルキルナフタリ
ン含量を有する結晶体が生じ、該結晶体から１回の再沈
殿の後に95〜99％の含量を有する工業的に純粋な2,6−
ジアルキルナフタリンが生じることは驚異的である。
依存して、ジアルキルナフタリン画分を極性溶剤を用い
室温から−30℃までの温度範囲内で不断の攪拌下に低温
結晶させる場合に、使用した画分のそのつどの2,6−異
性体含量に依り、85〜95％の2,6−ジアルキルナフタリ
ン含量および最大２％までの1,5−ジアルキルナフタリ
ン含量を有する結晶体が生じ、該結晶体から１回の再沈
殿の後に95〜99％の含量を有する工業的に純粋な2,6−
ジアルキルナフタリンが生じることは驚異的である。
極性溶剤としては、たとえばエタノール、プロパノール
またはイソプロパノールのような低級アルコール、また
はたとえばアセトン、メチルエチルケトンまたはメチル
イソブチルケトンのようなケトンか、またはクロロホル
ムまたは塩化メチレン等のような低級塩素化炭化水素も
使用することができる。使用される溶剤量は、ジアルキ
ルナフタリン画分１重量部につき0.5〜4.0の範囲内、有
利には１〜２重量部である。
またはイソプロパノールのような低級アルコール、また
はたとえばアセトン、メチルエチルケトンまたはメチル
イソブチルケトンのようなケトンか、またはクロロホル
ムまたは塩化メチレン等のような低級塩素化炭化水素も
使用することができる。使用される溶剤量は、ジアルキ
ルナフタリン画分１重量部につき0.5〜4.0の範囲内、有
利には１〜２重量部である。
ジアルキルナフタリン画分および溶剤からの溶液を、不
断の攪拌下に冷却する。その際、所望の結晶種の最適な
生成を保証するために、溶液ないしは分散液を不断の運
動状態に保つことが重要である。
断の攪拌下に冷却する。その際、所望の結晶種の最適な
生成を保証するために、溶液ないしは分散液を不断の運
動状態に保つことが重要である。
しかしながら、攪拌運動は、攪拌機の危険回転数を著し
く越えるべきではない。その理由は、この場合2,6−異
性体の有利な沈殿が損われるからである。最適な攪拌運
動は、攪拌機の危険回転数の範囲内である。他面におい
て、混合物の運動は、晶出が開始してからはじめて必要
になる。しかし、このことは確定した事項ではなくかつ
他面においては混合物の運動によつて早期の結晶の開始
が生じるので、混合物を冷却段階の始めから攪拌するこ
とが推奨に値する。混合物の冷却は、連続的かまたは段
階的に行うことができ、その際、最適な結果は、２〜15
℃/h、特に２〜５℃/hの範囲内の冷却速度で、連続的に
冷却する場合に得られる。
く越えるべきではない。その理由は、この場合2,6−異
性体の有利な沈殿が損われるからである。最適な攪拌運
動は、攪拌機の危険回転数の範囲内である。他面におい
て、混合物の運動は、晶出が開始してからはじめて必要
になる。しかし、このことは確定した事項ではなくかつ
他面においては混合物の運動によつて早期の結晶の開始
が生じるので、混合物を冷却段階の始めから攪拌するこ
とが推奨に値する。混合物の冷却は、連続的かまたは段
階的に行うことができ、その際、最適な結果は、２〜15
℃/h、特に２〜５℃/hの範囲内の冷却速度で、連続的に
冷却する場合に得られる。
30％より低い2,6−異性体含量を有するジアルキルナフ
タリン画分の場合に、冷却温度は有利には０〜−20℃の
範囲内にあり、より高い含量の場合には20〜０℃の範囲
内にある。沈殿をさらに促進させるためには、前冷却し
た混合物を結晶の開始前に、純粋な2,6−ジアルキルナ
フタリンで接種するのが有利である。
タリン画分の場合に、冷却温度は有利には０〜−20℃の
範囲内にあり、より高い含量の場合には20〜０℃の範囲
内にある。沈殿をさらに促進させるためには、前冷却し
た混合物を結晶の開始前に、純粋な2,6−ジアルキルナ
フタリンで接種するのが有利である。
沈殿した結晶物は、機械的に、有利には遠心分離機を用
いて母液から分離する。その後、主成分の2,6−ジアル
キルナフタリンは、常用の結晶法により容易に、高純度
の生成物（＞99％）に精製することができる。
いて母液から分離する。その後、主成分の2,6−ジアル
キルナフタリンは、常用の結晶法により容易に、高純度
の生成物（＞99％）に精製することができる。
本発明による方法は、原則的に、2,6−ジアルキルナフ
タリンを、10％および10％よりも高い2,6−異性体含量
を有する異性体混合物から得ることができる。
タリンを、10％および10％よりも高い2,6−異性体含量
を有する異性体混合物から得ることができる。
実施例 例中および記述中の全ての％表示は、重量％を示す。
例１ 主異性体の次の組成： 1,3−ジイソプロピルナフタリン 16％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン ５％ 1,7−ジイソプロピルナフタリン 17％ 2,6−ジイソプロピルナフタリン 20％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン 17％ の異性体混合物5000重量部を、室温でエタノール（99
％）2500重量部と混合し、不断の攪拌下に４時間で−10
℃に冷却する。
％）2500重量部と混合し、不断の攪拌下に４時間で−10
℃に冷却する。
その後、この混合物を、純粋な2,6−ジイソプロピルナ
フタリン0.2重量部で接種し、さらに３時間に不断の攪
拌下に−20℃に冷却する。その際、攪拌運動は、結晶物
が結晶器中に沈殿しない程に強力である。
フタリン0.2重量部で接種し、さらに３時間に不断の攪
拌下に−20℃に冷却する。その際、攪拌運動は、結晶物
が結晶器中に沈殿しない程に強力である。
濾過後に、次の組成を有する粗製結晶体330重量部が生
じる： 2,6−ジイソプロピルナフタリン 86％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン ３％ 1,3−ジイソプロピルナフタリン ３％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン ２％ 残留異性体 ６％。
じる： 2,6−ジイソプロピルナフタリン 86％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン ３％ 1,3−ジイソプロピルナフタリン ３％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン ２％ 残留異性体 ６％。
母液からエタノールを留去し、結晶工程に戻す。残留す
る異性体混合物を、他の使用目的に供給する。
る異性体混合物を、他の使用目的に供給する。
粗製結晶体は、分別溶融液結晶法または溶剤結晶法を用
いてさらに精製され、純粋な2,6−ジイソプロピルナフ
タリンを供給する。
いてさらに精製され、純粋な2,6−ジイソプロピルナフ
タリンを供給する。
例２ 例１の場合と同様の異性体混合物2500重量部を、室温で
イソプロパノール3750重量部と混合し、不断の攪拌下に
3.5時間に−11℃に冷却する。その後、この混合物を純
粋な2,6−ジイソプロピルナフタリン0.2重量部で接種
し、さらに３時間不断の攪拌下に−20℃に冷却する。−
20℃でさらに２時間後、結晶物を分離した後に、次の組
成の粗製結晶体151重量部が得られる： 2,6−ジイソプロピルナフタリン 89％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン ５％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン １％ 1,3−ジイソプロピルナフタリン １％ 残留異性体 ４％。
イソプロパノール3750重量部と混合し、不断の攪拌下に
3.5時間に−11℃に冷却する。その後、この混合物を純
粋な2,6−ジイソプロピルナフタリン0.2重量部で接種
し、さらに３時間不断の攪拌下に−20℃に冷却する。−
20℃でさらに２時間後、結晶物を分離した後に、次の組
成の粗製結晶体151重量部が得られる： 2,6−ジイソプロピルナフタリン 89％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン ５％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン １％ 1,3−ジイソプロピルナフタリン １％ 残留異性体 ４％。
残留する濾液からイソプロパノールの蒸留により分離
し、残留異性体混合物を、他の用途に供給する。
し、残留異性体混合物を、他の用途に供給する。
粗製結晶体は、溶融液結晶法または溶剤結晶法によりさ
らに精製し、純粋な2,6−ジイソプロピルナフタリンを
供給する。
らに精製し、純粋な2,6−ジイソプロピルナフタリンを
供給する。
例３ ２−メチル−６−イソプロピルナフタリン含量46％、２
−メチル−７−イソプロピルナフタリン含量39％および
残留異性体含量15％を有するイソプロピルメチルナフタ
リン異性体混合物290重量部を、例１と同様に常温で（9
9％の）エタノール435重量部と混合し、不断の攪拌下に
８時間に−10℃に冷却する。その後、純粋な２−メチル
−６−イソプロピルナフタリン0.2重量部を添加し、さ
らに５時間に不断の攪拌下に−20℃に冷却する。その
際、粗製結晶体32重量部が生じ、濾過によりエタノール
から分離する。粗製結晶体の組成は、２−メチル−６−
イソプロピルナフタリン95％、２−メチル−７−イソプ
ロピルナフタリン３％および残留異性体２％である。濾
液から蒸留によりエタノールを除去し、残留する異性体
混合物を、他の用途に供給する。粗製結晶体は、分別溶
融液結晶法または溶剤結晶法を用いてさらに精製され、
純粋な２−メチル−６−イソプロピルナフタリンを供給
する。
−メチル−７−イソプロピルナフタリン含量39％および
残留異性体含量15％を有するイソプロピルメチルナフタ
リン異性体混合物290重量部を、例１と同様に常温で（9
9％の）エタノール435重量部と混合し、不断の攪拌下に
８時間に−10℃に冷却する。その後、純粋な２−メチル
−６−イソプロピルナフタリン0.2重量部を添加し、さ
らに５時間に不断の攪拌下に−20℃に冷却する。その
際、粗製結晶体32重量部が生じ、濾過によりエタノール
から分離する。粗製結晶体の組成は、２−メチル−６−
イソプロピルナフタリン95％、２−メチル−７−イソプ
ロピルナフタリン３％および残留異性体２％である。濾
液から蒸留によりエタノールを除去し、残留する異性体
混合物を、他の用途に供給する。粗製結晶体は、分別溶
融液結晶法または溶剤結晶法を用いてさらに精製され、
純粋な２−メチル−６−イソプロピルナフタリンを供給
する。
比較例１ 主異性体の次の組成： 1,3−ジイソプロピルナフタリン 15％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン ６％ 1,7−ジイソプロピルナフタリン 17％ 2,6−ジイソプロピルナフタリン 20％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン 17％ を有する異性体混合物175重量部を−15℃に冷却し、こ
の温度で96時間十分に冷却する。沈殿した結晶物を分離
し、1,3−および1,7−ジイソプロピルナフタリン含量71
％、2,6−ジイソプロピルナフタリン含量27％および残
留異性体含量２％を有する粗製結晶体41.3重量部が得ら
れる。15℃でさらに168時間後に、さらに組成:2,6−ジ
イソプロピルナフタリン67％、2,7−ジイソプロピルナ
フタリン５％、1,3−ジイソプロピルナフタリン26％、
1,5−ジイソプロピルナフタリン２％を有する結晶物10.
7重量部が得られる。
の温度で96時間十分に冷却する。沈殿した結晶物を分離
し、1,3−および1,7−ジイソプロピルナフタリン含量71
％、2,6−ジイソプロピルナフタリン含量27％および残
留異性体含量２％を有する粗製結晶体41.3重量部が得ら
れる。15℃でさらに168時間後に、さらに組成:2,6−ジ
イソプロピルナフタリン67％、2,7−ジイソプロピルナ
フタリン５％、1,3−ジイソプロピルナフタリン26％、
1,5−ジイソプロピルナフタリン２％を有する結晶物10.
7重量部が得られる。
比較例２ 比較例１の場合と同じ組成の異性体混合物600重量部
を、攪拌下に−25℃に冷却する。−25℃で97時間後、次
の組成:2,6−ジイソプロピルナフタリン71％、2,7−ジ
イソプロピルナフタリン６％、1,5−ジイソプロピルナ
フタリン23％の粗製結晶物19.4重量部が得られる。−25
℃で、さらに96時間後、さらに主として2,6−ジイソプ
ロピルナフタリン44％および1,5−ジイソプロピルナフ
タリン30％を有する粗製結晶物21.3gが得られる。
を、攪拌下に−25℃に冷却する。−25℃で97時間後、次
の組成:2,6−ジイソプロピルナフタリン71％、2,7−ジ
イソプロピルナフタリン６％、1,5−ジイソプロピルナ
フタリン23％の粗製結晶物19.4重量部が得られる。−25
℃で、さらに96時間後、さらに主として2,6−ジイソプ
ロピルナフタリン44％および1,5−ジイソプロピルナフ
タリン30％を有する粗製結晶物21.3gが得られる。
比較例３ 比較例１の場合と同様の異性体混合物2000重量部を、
（99％の）エタノール5000重量部と混合し、−30℃で12
0時間、十分に冷却する。主として2,6−ジイソプロピル
ナフタリン61％、1,5−ジイソプロピルナフタリン19％
および2,7−ジイソプロピルナフタリン８％を有する粗
製結晶体357重量部が得られる。
（99％の）エタノール5000重量部と混合し、−30℃で12
0時間、十分に冷却する。主として2,6−ジイソプロピル
ナフタリン61％、1,5−ジイソプロピルナフタリン19％
および2,7−ジイソプロピルナフタリン８％を有する粗
製結晶体357重量部が得られる。
比較例４ 比較例１の場合と同様の異性体混合物2500重量部を、
（99％の）エタノール3750重量部と混合し、−15℃に冷
却する。30分ごとにそのつど５分間宛間隔をおいて25.7
時間攪拌した後、次の組成： 2,6−ジイソプロピルナフタリン 77％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン 19％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン ２％ 残留異性体 ２％ の粗製結晶体146重量部が得られる。
（99％の）エタノール3750重量部と混合し、−15℃に冷
却する。30分ごとにそのつど５分間宛間隔をおいて25.7
時間攪拌した後、次の組成： 2,6−ジイソプロピルナフタリン 77％ 1,5−ジイソプロピルナフタリン 19％ 2,7−ジイソプロピルナフタリン ２％ 残留異性体 ２％ の粗製結晶体146重量部が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルードルフ・オーベルコブツシユ ドイツ連邦共和国ズイスブルク12・ヴアル ツイナー・シユトラーセ 15 (72)発明者 ペーター・シユテーグリヒ ドイツ連邦共和国ケンペン１・モムゼンシ ユトラーセ 12 (72)発明者 ベルンハルト・ヒヤルパイ ドイツ連邦共和国ミユルハイム・アン・デ ル・ルール・パルゼヴアルシユトラーセ 54
Claims (9)
- 【請求項１】メチル−ｎ−プロピル−、メチル−イソプ
ロピル−、メチル−ｎ−ブチル−、メチル−イソブチル
−、エチル−イソプロピル−、エチル−ｎ−ブチル−、
ジ−ｎ−プロピル−、ジ−イソプロピル−、メチル−ア
ミル−、エチル−アミル−、プロピル−アミル−、ジ−
ｎ−ブチル−またはジイソブチルナフタリンの群からの
2,6−ジアルキルナフタリンをその異性体混合物から溶
液からの晶出により得る方法において、2,6−ジアルキ
ルナフタリンを、他の高融点異性体の存在でも、不断の
攪拌下に＋25〜−30℃の範囲内の温度に冷却することに
より優先的に沈殿させることを特徴とする2,6−ジアル
キルナフタリンを、その異性体混合物から得る方法。 - 【請求項２】攪拌運動が、危険回転数の範囲内にある、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】異性体混合物対溶剤の割合が、1:0.5〜4.0
の範囲内にある、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】異性体混合物対溶剤の割合が、１〜２の範
囲内にある、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項５】冷却速度が、１時間あたり２〜15℃であ
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項６】溶解した異性体混合物を、攪拌下に１時間
あたり２〜15℃の冷却速度で冷却し、その際晶出の開始
前に純粋な2,6−ジアルキルナフタリンで接続する、特
許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項７】10重量％よりも多い2,6−ジアルキルナフ
タリンを有するジアルキルナフタリン混合物から、2,6
−異性体を得る、特許請求の範囲第１項から第６項まで
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】2,6−ジイソプロピルナフタリンを、1,5−
ジイソプロピルナフタリンの存在で得る、特許請求の範
囲第１項から第７項までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】２−イソプロピル−６−メチルナフタリン
を得る、特許請求の範囲第１項から第７項までのいずれ
か１項記載の方法。
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| DE19853531559 DE3531559A1 (de) | 1985-09-04 | 1985-09-04 | Verfahren zur gewinnung von 2,6-dialkylisomeren des naphthalins aus dem isomerengemisch derselben |
| DE3531559.8 | 1985-09-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256443A JPS6256443A (ja) | 1987-03-12 |
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- 1985-09-04 DE DE19853531559 patent/DE3531559A1/de not_active Withdrawn
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- 1986-05-23 DE DE8686107031T patent/DE3660865D1/de not_active Expired
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-
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- 1988-02-04 US US07/152,430 patent/US4900717A/en not_active Expired - Lifetime
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