JPH07168193A - 液晶ディスプレーの製造方法およびこの方法に使用する組成物 - Google Patents
液晶ディスプレーの製造方法およびこの方法に使用する組成物Info
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- JPH07168193A JPH07168193A JP23443694A JP23443694A JPH07168193A JP H07168193 A JPH07168193 A JP H07168193A JP 23443694 A JP23443694 A JP 23443694A JP 23443694 A JP23443694 A JP 23443694A JP H07168193 A JPH07168193 A JP H07168193A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
- C09J163/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ビスフェノールAバックボーンを有する半−
アクリレート化ジエポキシ樹脂を液晶表示装置の製造に
サイドシーラントとして含有してなる2官能、2元硬化
性接着剤組成物の使用。該接着剤は、初めにUV光で、
硬化し、次いでさらに熱によって硬化される。 【効果】 本発明のUV2官能、2元硬化系は、熱硬化
性エポキシ系と同様に進行し、低減された組立時間、よ
り大きな効果および一層容易な取扱いのような生産にお
ける利点が性能をおとすことなしに得られる。
アクリレート化ジエポキシ樹脂を液晶表示装置の製造に
サイドシーラントとして含有してなる2官能、2元硬化
性接着剤組成物の使用。該接着剤は、初めにUV光で、
硬化し、次いでさらに熱によって硬化される。 【効果】 本発明のUV2官能、2元硬化系は、熱硬化
性エポキシ系と同様に進行し、低減された組立時間、よ
り大きな効果および一層容易な取扱いのような生産にお
ける利点が性能をおとすことなしに得られる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、2官能、2元硬化性接
着剤組成物を用いる液晶表示装置(ディスプレー)の製
造方法に関する。本発明はさらに、その液晶表示装置に
おける2官能、2元硬化性接着剤組成物の使用に関す
る。
着剤組成物を用いる液晶表示装置(ディスプレー)の製
造方法に関する。本発明はさらに、その液晶表示装置に
おける2官能、2元硬化性接着剤組成物の使用に関す
る。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)の作用は、偏光
板がお互に置き変えられた偏光フィルターを有する2枚
のガラス板の間に収納された液晶物質の電子−光学効果
による。液晶の光学的特性は、表示装置内に収められた
電極によって適用される電場によりコントロールされ
る。接着剤組成物は、LCD集合体にいくつか用いられ
ている。まず、接着材料は、前側ガラス板と後側ガラス
板を結合するのに用いられ表示装置内の液晶材料を閉じ
込めるガスケットまたはサイドシーラントとして作用す
る。表示装置が組立てられると、液晶材料が充填された
小さな間隙がガスケットまたはサイドシール間に形成さ
れる。この注入口は、液晶の導入後、少量の接着剤でシ
ールされる。接着剤はまた、電極の端部を表示装置に結
合するのに用いられる。
板がお互に置き変えられた偏光フィルターを有する2枚
のガラス板の間に収納された液晶物質の電子−光学効果
による。液晶の光学的特性は、表示装置内に収められた
電極によって適用される電場によりコントロールされ
る。接着剤組成物は、LCD集合体にいくつか用いられ
ている。まず、接着材料は、前側ガラス板と後側ガラス
板を結合するのに用いられ表示装置内の液晶材料を閉じ
込めるガスケットまたはサイドシーラントとして作用す
る。表示装置が組立てられると、液晶材料が充填された
小さな間隙がガスケットまたはサイドシール間に形成さ
れる。この注入口は、液晶の導入後、少量の接着剤でシ
ールされる。接着剤はまた、電極の端部を表示装置に結
合するのに用いられる。
【0003】現在、表示装置を機械的にきちんと整列さ
せて約150〜180℃で1〜5時間程度の硬化サイク
ルを必要とする加熱硬化性サイドを使用するのが通常で
ある。
せて約150〜180℃で1〜5時間程度の硬化サイク
ルを必要とする加熱硬化性サイドを使用するのが通常で
ある。
【0004】特開昭58−105124号は、エポキシ
接着剤のような熱可塑性接着剤とUV接着剤硬化剤とを
組合わせたシーリング樹脂混合物を使用して液晶表示パ
ネルを製造することを記載している。制御した間隔をも
って基板に混合物を施した後、まずUV硬化が実施さ
れ、その後品質条件がチェックされ、次いで熱硬化が実
施される。しかしながら本出願人はかかる樹脂混合物が
下記する理由により不満足であることをテストで発見し
た。すなわち、硬化しないエポキシ樹脂はUV硬化段階
の間もしくはその後に表面に移行し、汚染の危険と、も
し硬化剤がエポキシ樹脂に移行しないならば不満足な最
終硬化とを導く濡れた表面を生ずる。
接着剤のような熱可塑性接着剤とUV接着剤硬化剤とを
組合わせたシーリング樹脂混合物を使用して液晶表示パ
ネルを製造することを記載している。制御した間隔をも
って基板に混合物を施した後、まずUV硬化が実施さ
れ、その後品質条件がチェックされ、次いで熱硬化が実
施される。しかしながら本出願人はかかる樹脂混合物が
下記する理由により不満足であることをテストで発見し
た。すなわち、硬化しないエポキシ樹脂はUV硬化段階
の間もしくはその後に表面に移行し、汚染の危険と、も
し硬化剤がエポキシ樹脂に移行しないならば不満足な最
終硬化とを導く濡れた表面を生ずる。
【0005】米国特許第3753755号は、熱硬化し
得る2官能性樹脂、共重合体、アクリル/エポキシ2元
硬化性系を含有する組成物を記載している。その組成物
は、常温で2物体間に仮の接着を与え、次いで熱硬化し
て強力な永久結合を形成する。米国特許第387363
8号もまた、上述の米国特許第3753755号による
組成物で被覆されたシート材料を記載している。2つの
異なる熱硬化工程がこれらの組成物で用いられている。
得る2官能性樹脂、共重合体、アクリル/エポキシ2元
硬化性系を含有する組成物を記載している。その組成物
は、常温で2物体間に仮の接着を与え、次いで熱硬化し
て強力な永久結合を形成する。米国特許第387363
8号もまた、上述の米国特許第3753755号による
組成物で被覆されたシート材料を記載している。2つの
異なる熱硬化工程がこれらの組成物で用いられている。
【0006】米国特許第3450613号は、マイクロ
スコープ対物レンズとしてコンパウンド対物光学素子を
製造するのに使用するための光学的セメントを述べてい
る。そのセメントは光官能剤と共にα−β−エチレン化
不飽和カルボキシル酸(たとえばアクリルまたはメタク
リル酸)を有する少なくとも2つのエポキシ群を含むエ
ポキシ樹脂プレポリマーの反応生成物からなる。十分な
光露光は、各種素子の相対的位置を変えることなく光学
組立体の決まった操作を許すようにセメントを硬化す
る。最終重合は硬く耐久性のある接着をするために熱処
理によって得られる。しかしながらこの米国特許は、液
晶ディスプレーの製造に関してはなんら教示していな
い。液晶ディスプレー製造のためのサイドシーラントは
多数の正確な規範に合致しなければならない。サイドシ
ーラントの働きは、正確な所定の間隙(5〜10マイク
ロメータ)で(一直線状のコーティングと電極を有す
る)ガラス基板と一体的に接着し、かつガラス基板とサ
イドシーラントによって形成される空間に液晶を限定す
ることである。したがって、第2シーラントは液晶ディ
スプレーの主要構成要素として重要な役割を演ずる。液
晶は極めて積極性のある溶剤として働く。したがって、
高架橋耐溶剤ポリマーが要求される。
スコープ対物レンズとしてコンパウンド対物光学素子を
製造するのに使用するための光学的セメントを述べてい
る。そのセメントは光官能剤と共にα−β−エチレン化
不飽和カルボキシル酸(たとえばアクリルまたはメタク
リル酸)を有する少なくとも2つのエポキシ群を含むエ
ポキシ樹脂プレポリマーの反応生成物からなる。十分な
光露光は、各種素子の相対的位置を変えることなく光学
組立体の決まった操作を許すようにセメントを硬化す
る。最終重合は硬く耐久性のある接着をするために熱処
理によって得られる。しかしながらこの米国特許は、液
晶ディスプレーの製造に関してはなんら教示していな
い。液晶ディスプレー製造のためのサイドシーラントは
多数の正確な規範に合致しなければならない。サイドシ
ーラントの働きは、正確な所定の間隙(5〜10マイク
ロメータ)で(一直線状のコーティングと電極を有す
る)ガラス基板と一体的に接着し、かつガラス基板とサ
イドシーラントによって形成される空間に液晶を限定す
ることである。したがって、第2シーラントは液晶ディ
スプレーの主要構成要素として重要な役割を演ずる。液
晶は極めて積極性のある溶剤として働く。したがって、
高架橋耐溶剤ポリマーが要求される。
【0007】シーラントは、5〜10マイクロメータの
厚さ範囲で(通常矩形である)液晶領域を限定するため
(たとえばスクリーン印刷または自動ガイドディスペン
シングによって)ガラス基板に適用されるのに適したも
のでなければならない。ガラス基板上に電極材料(たと
えばインジュウム錫酸化物)および一直線状のコーティ
ング(たとえばポリイミド)にシーラントを接着するこ
とは高度でなければならない。ディスプレーの最終使用
によってシーラント材は比較的高い湿度の有無に関係な
く−40℃から〜+85℃へ変化する温度に耐えなけれ
ばならない。シーラントの信頼性における問題は次のこ
とを明らかにする。すなわち、液晶方向の歪み、像の滲
みの表出、像コントラストの減少、液晶ディプレー内の
気泡の発生、基板の剥がれ、または電流消費の増加。
厚さ範囲で(通常矩形である)液晶領域を限定するため
(たとえばスクリーン印刷または自動ガイドディスペン
シングによって)ガラス基板に適用されるのに適したも
のでなければならない。ガラス基板上に電極材料(たと
えばインジュウム錫酸化物)および一直線状のコーティ
ング(たとえばポリイミド)にシーラントを接着するこ
とは高度でなければならない。ディスプレーの最終使用
によってシーラント材は比較的高い湿度の有無に関係な
く−40℃から〜+85℃へ変化する温度に耐えなけれ
ばならない。シーラントの信頼性における問題は次のこ
とを明らかにする。すなわち、液晶方向の歪み、像の滲
みの表出、像コントラストの減少、液晶ディプレー内の
気泡の発生、基板の剥がれ、または電流消費の増加。
【0008】液晶ディスプレーは低い消耗電力レベルで
働くので、外部からの電流担持材料の存在がディスプレ
ーの動作に悪影響を及ぼす。シーラント内のイオン試料
の制御が重要である。液晶ディスプレーのシーラント材
は温和な温度で極めて早く最終硬化するので室温で良好
なポットライフを持たなければならない。印刷またはデ
ィスペンシングの間保持されることができる一部分組成
物は、シーラント材の粘度における変化があってはなら
ない。米国特許第3,450,613号はエポキシ樹脂
のための硬化剤としてメチル琥珀酸アンハイドライドの
ようなジカルボン酸アンハイドライドの使用を述べてい
る。しかしながらかかる硬化剤は室温で有意義な活性を
持っているので二部分組成物に通常は使用される。米国
特許第3,450,613号の実施例2と5に述べられ
ているように、貯蔵寿命が25°F(−5℃)で測定さ
れた。最終硬化は125℃という高温で約2時間を必要
とした。実施例3において、三級アミン(ジメチルベン
ジルアミン)が最終硬化に触媒反応するために使用され
た。しかしながら60℃での硬化は、16時間という受
け入れることができない長時間を必要とした。
働くので、外部からの電流担持材料の存在がディスプレ
ーの動作に悪影響を及ぼす。シーラント内のイオン試料
の制御が重要である。液晶ディスプレーのシーラント材
は温和な温度で極めて早く最終硬化するので室温で良好
なポットライフを持たなければならない。印刷またはデ
ィスペンシングの間保持されることができる一部分組成
物は、シーラント材の粘度における変化があってはなら
ない。米国特許第3,450,613号はエポキシ樹脂
のための硬化剤としてメチル琥珀酸アンハイドライドの
ようなジカルボン酸アンハイドライドの使用を述べてい
る。しかしながらかかる硬化剤は室温で有意義な活性を
持っているので二部分組成物に通常は使用される。米国
特許第3,450,613号の実施例2と5に述べられ
ているように、貯蔵寿命が25°F(−5℃)で測定さ
れた。最終硬化は125℃という高温で約2時間を必要
とした。実施例3において、三級アミン(ジメチルベン
ジルアミン)が最終硬化に触媒反応するために使用され
た。しかしながら60℃での硬化は、16時間という受
け入れることができない長時間を必要とした。
【0009】Chemical Abstract N
o(A115(12):116352は、例えばアクリ
レート化エポキシのような各種のアクリレート化オリゴ
マーおよび電子ビームを用いるそれらの硬化に関する。
特に“EBECRYL”の商品名で売られているオリゴ
マー類が属する。Chemical Abstract
No.CA115(4):031175は、照射によ
る“半−アクリレート類の混成硬化に関するものであ
る。
o(A115(12):116352は、例えばアクリ
レート化エポキシのような各種のアクリレート化オリゴ
マーおよび電子ビームを用いるそれらの硬化に関する。
特に“EBECRYL”の商品名で売られているオリゴ
マー類が属する。Chemical Abstract
No.CA115(4):031175は、照射によ
る“半−アクリレート類の混成硬化に関するものであ
る。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、表示装置を
機械的に完全に整列させて高温に長時間保持することを
要しない液晶表示装置の製造方法を提供することを目的
とする。本発明はまた製造方法がスピードアップできれ
ば、工程のオートメーション度を高めることが可能であ
る製造方法を提供することを目的とする。
機械的に完全に整列させて高温に長時間保持することを
要しない液晶表示装置の製造方法を提供することを目的
とする。本発明はまた製造方法がスピードアップできれ
ば、工程のオートメーション度を高めることが可能であ
る製造方法を提供することを目的とする。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明は次の工程(a)
〜(d)よりなる液晶表示装置の製造方法を提供する。 (a) 液晶を限定するためのサイドシーラントを形成する
がその中に充填部分を有するパターンにおいて第1基板
にシーラント組成物を適用する工程、該シーラント組成
物は、2官能、2元硬化性接着剤組成物であり、(イ)
紫外光によって硬化し得る官能性末端基および同じバッ
クボーンに熱によって硬化し得る官能性末端基を有する
ビスフェノールAバックボーンを有する樹脂と、(ロ)
UV硬化剤と、(ハ)潜在的硬化剤と、からなり; (b) 第2の基板をその接着剤に接触させるが、2つの基
板間に間隙を設けて2つの基板とサイドシーラントによ
り液晶のためのハウジングを形成する工程; (c) 紫外光での照射により接着剤に最初の硬化をさせる
工程;および (d) 次いで、接着剤を熱硬化させる工程:。
〜(d)よりなる液晶表示装置の製造方法を提供する。 (a) 液晶を限定するためのサイドシーラントを形成する
がその中に充填部分を有するパターンにおいて第1基板
にシーラント組成物を適用する工程、該シーラント組成
物は、2官能、2元硬化性接着剤組成物であり、(イ)
紫外光によって硬化し得る官能性末端基および同じバッ
クボーンに熱によって硬化し得る官能性末端基を有する
ビスフェノールAバックボーンを有する樹脂と、(ロ)
UV硬化剤と、(ハ)潜在的硬化剤と、からなり; (b) 第2の基板をその接着剤に接触させるが、2つの基
板間に間隙を設けて2つの基板とサイドシーラントによ
り液晶のためのハウジングを形成する工程; (c) 紫外光での照射により接着剤に最初の硬化をさせる
工程;および (d) 次いで、接着剤を熱硬化させる工程:。
【0012】液晶ディスプレーの製造に際し、液晶は充
填孔を通して導かれ、その後充填孔がシールされる。
填孔を通して導かれ、その後充填孔がシールされる。
【0013】好ましくは、接着剤組成物は、半−アクリ
レート化ジエポキシ樹脂であり、例えばジエポキシ樹脂
の各モルに対する約1モルの酸のモル比においてアクリ
ル酸またはメタクリル酸を有するビスフェノールAバッ
クボーンを有するジエポキシ樹脂の反応生成物である。
レート化ジエポキシ樹脂であり、例えばジエポキシ樹脂
の各モルに対する約1モルの酸のモル比においてアクリ
ル酸またはメタクリル酸を有するビスフェノールAバッ
クボーンを有するジエポキシ樹脂の反応生成物である。
【0014】好ましくは、接着剤組成物は、半−アクリ
レート化ジエポキシ樹脂を40〜80重量%、さらに好
ましくは50〜70重量%を含有する。
レート化ジエポキシ樹脂を40〜80重量%、さらに好
ましくは50〜70重量%を含有する。
【0015】また、接着剤組成物は、さらに少なくとも
1種の変性樹脂を接着剤組成物の全重量の5〜30、よ
り好ましくは10〜25、最も好ましくは15〜20重
量%を含有する。その変性樹脂は好適には、アクリル系
樹脂またはエポキシ樹脂である。このような樹脂混合物
も使用できる。
1種の変性樹脂を接着剤組成物の全重量の5〜30、よ
り好ましくは10〜25、最も好ましくは15〜20重
量%を含有する。その変性樹脂は好適には、アクリル系
樹脂またはエポキシ樹脂である。このような樹脂混合物
も使用できる。
【0016】組成物はさらに組成物をUV硬化用および
熱硬化用成分を含有する。かかる組成物をUV硬化する
ための成分は熱活性を有する潜在的硬化剤である。かか
る硬化剤は実質的に室温では不活性であるが、エポキシ
樹脂を熱硬化するための50℃以上の温度では活性であ
る。この組成物は5℃で長い貯蔵寿命を有し、例えば8
0〜125℃で15〜20分という温和の温度では急速
に硬化する。好ましいタイプの潜在的硬化剤はフタルア
ンハイドライドと脂肪族化合物のポリアミンの反応生成
物であり、特に、英国特許第1121196号の示すよ
うにほぼ等モル割合のフタル酸とジエチルアミントリア
ミンの反応生成物であり、、英国特許に示されるその含
有量は本発明に組み込まれる。このタイプの硬化剤は商
標「CIBA HT 9506」としてチバ ガイギー
社から販売されている。潜在的硬化剤は、樹脂100重
量部当たり5〜45部、好ましくは5〜30部、最も好
ましくは10〜20部の量存在することが適当である。
その他の成分類は普通のものであり、当業者にはよく知
られた量で用いられる。
熱硬化用成分を含有する。かかる組成物をUV硬化する
ための成分は熱活性を有する潜在的硬化剤である。かか
る硬化剤は実質的に室温では不活性であるが、エポキシ
樹脂を熱硬化するための50℃以上の温度では活性であ
る。この組成物は5℃で長い貯蔵寿命を有し、例えば8
0〜125℃で15〜20分という温和の温度では急速
に硬化する。好ましいタイプの潜在的硬化剤はフタルア
ンハイドライドと脂肪族化合物のポリアミンの反応生成
物であり、特に、英国特許第1121196号の示すよ
うにほぼ等モル割合のフタル酸とジエチルアミントリア
ミンの反応生成物であり、、英国特許に示されるその含
有量は本発明に組み込まれる。このタイプの硬化剤は商
標「CIBA HT 9506」としてチバ ガイギー
社から販売されている。潜在的硬化剤は、樹脂100重
量部当たり5〜45部、好ましくは5〜30部、最も好
ましくは10〜20部の量存在することが適当である。
その他の成分類は普通のものであり、当業者にはよく知
られた量で用いられる。
【0017】ジエポキシ樹脂は液晶による攻撃に対して
必要な抵抗性をもつためビスフェノールAバックボーン
を有する。これは低い加水分解可能なクロライド含有量
を有する電子グレードをもつことが好ましい。エポキシ
樹脂組成物はこの分野で公知であり、例えば英国特許第
1121196号および米国特許第4546155号に
開示されている。
必要な抵抗性をもつためビスフェノールAバックボーン
を有する。これは低い加水分解可能なクロライド含有量
を有する電子グレードをもつことが好ましい。エポキシ
樹脂組成物はこの分野で公知であり、例えば英国特許第
1121196号および米国特許第4546155号に
開示されている。
【0018】下記する記述において、2つの基板は、ガ
ラスシートとして述べられている。しかしながら、ガラ
スシートは通常電極パターン(例えばインジュウム錫酸
化物)と一直線状のコーティング(例えば、ポリイミド
基材料製の)を支持することは、液晶ディスプレー製造
業界の当業者には理解されている。従って、本発明の接
着剤組成物はポリイミドコートされたガラスおよび/ま
たはインジュウム/ポリイミドコートされたガラスに接
着される。
ラスシートとして述べられている。しかしながら、ガラ
スシートは通常電極パターン(例えばインジュウム錫酸
化物)と一直線状のコーティング(例えば、ポリイミド
基材料製の)を支持することは、液晶ディスプレー製造
業界の当業者には理解されている。従って、本発明の接
着剤組成物はポリイミドコートされたガラスおよび/ま
たはインジュウム/ポリイミドコートされたガラスに接
着される。
【0019】
【作用】本発明の方法における2官能、2元硬化性接着
剤の使用は、初めのUV硬化工程で、第1と第2のガラ
スシートの間に仮の接着を与える。強力な永久結合は次
いでその接着剤を熱硬化工程にかけることによって形成
される。本発明者らは、液晶表示装置(LCD)が2枚
の透明なガラスシート間にサンドウィッチされた接着剤
層を含有するので、UV硬化性接着剤が使用できること
に気がついた。しかし、通常UV−硬化性アクリルタイ
プの材料は、液晶材料に対する充分な化学的抵抗性をも
たない。それゆえ、エポキシ型ネットワークのごとき耐
性材料が要求される。
剤の使用は、初めのUV硬化工程で、第1と第2のガラ
スシートの間に仮の接着を与える。強力な永久結合は次
いでその接着剤を熱硬化工程にかけることによって形成
される。本発明者らは、液晶表示装置(LCD)が2枚
の透明なガラスシート間にサンドウィッチされた接着剤
層を含有するので、UV硬化性接着剤が使用できること
に気がついた。しかし、通常UV−硬化性アクリルタイ
プの材料は、液晶材料に対する充分な化学的抵抗性をも
たない。それゆえ、エポキシ型ネットワークのごとき耐
性材料が要求される。
【0020】2官能、2元硬化性樹脂をLCD製造に用
いることは、エポキシシーラントの場合には、LCDを
機械的にきっちり整列させた状態に保って約150〜1
80℃に1〜5時間のオーダの硬化サイクルを必要とす
る長時間熱硬化段階を、表示装置の取扱いに充分な第1
と第2のガラスシート間の仮接着を与える秒オーダの固
着時間を必要とする接着剤で置き換えることができるの
で有利である。その接着剤は、次いで後の段階において
熱硬化工程にかけられ永久結合が形成される。
いることは、エポキシシーラントの場合には、LCDを
機械的にきっちり整列させた状態に保って約150〜1
80℃に1〜5時間のオーダの硬化サイクルを必要とす
る長時間熱硬化段階を、表示装置の取扱いに充分な第1
と第2のガラスシート間の仮接着を与える秒オーダの固
着時間を必要とする接着剤で置き換えることができるの
で有利である。その接着剤は、次いで後の段階において
熱硬化工程にかけられ永久結合が形成される。
【0021】LCDの製造に用いるために2官能、2元
硬化系を使用するが本発明者らはUV硬化性アクリル系
樹脂と別の熱硬化性エポキシ樹脂を含有する組合せ混合
物中に2官能を提供する混合樹脂系をテストした。その
ような混合物を使用することにより、ガラスシート間に
接着剤が挿入されると、UV光を用いて硬化させ、続い
てエポキシ樹脂を熱硬化工程にかけることにより硬化を
完結させる接着剤組成物のUV硬化機能の有利性が得ら
れることが期待された。しかし、この混合樹脂系は、U
V硬化段階後に未硬化エポキシ樹脂の湿潤皮膜が形成さ
れるのでLCD製造には不適切であることが見出され
た。
硬化系を使用するが本発明者らはUV硬化性アクリル系
樹脂と別の熱硬化性エポキシ樹脂を含有する組合せ混合
物中に2官能を提供する混合樹脂系をテストした。その
ような混合物を使用することにより、ガラスシート間に
接着剤が挿入されると、UV光を用いて硬化させ、続い
てエポキシ樹脂を熱硬化工程にかけることにより硬化を
完結させる接着剤組成物のUV硬化機能の有利性が得ら
れることが期待された。しかし、この混合樹脂系は、U
V硬化段階後に未硬化エポキシ樹脂の湿潤皮膜が形成さ
れるのでLCD製造には不適切であることが見出され
た。
【0022】同じビフェニールAバックボーンにアクリ
ル系官能基と末端でないエポキシ官能基を有する樹脂を
含有する2官能、2元硬化性接着剤を用いる本発明の好
ましい方法は、LCD製造法に存在する技術上の困難さ
と克服することが見出された。アクリル系またはエポキ
シ樹脂のような変性用樹脂は、主として組成物の所望の
粘度に調整するための希釈剤として接着剤組成物に加え
られる。
ル系官能基と末端でないエポキシ官能基を有する樹脂を
含有する2官能、2元硬化性接着剤を用いる本発明の好
ましい方法は、LCD製造法に存在する技術上の困難さ
と克服することが見出された。アクリル系またはエポキ
シ樹脂のような変性用樹脂は、主として組成物の所望の
粘度に調整するための希釈剤として接着剤組成物に加え
られる。
【0023】本発明による方法における第1段階では、
2官能、2元硬化性接着剤のパターンが第1のガラスシ
ートに適用される。スクリーン印刷またはガイドディス
ペンシングは、適用物の要求される高い容量を容易にす
るのに用いられる。ポリエステルまたはステンレススチ
ール製スクリーンが、パターンの正確性を保証するのに
好適に用いられる。接着剤中の粒子のコントロールはス
クリーン印刷工程では重要であり、微粉化されたアルミ
ナのごとき添加物が粘度修正剤として接着剤組成物に加
えられ、一方ガイドディスペンシングを用いた場合はこ
れらは必要ない。間隙用スペーサは、ディスプレー全体
を一定の間隙を確保するのに用いられる。
2官能、2元硬化性接着剤のパターンが第1のガラスシ
ートに適用される。スクリーン印刷またはガイドディス
ペンシングは、適用物の要求される高い容量を容易にす
るのに用いられる。ポリエステルまたはステンレススチ
ール製スクリーンが、パターンの正確性を保証するのに
好適に用いられる。接着剤中の粒子のコントロールはス
クリーン印刷工程では重要であり、微粉化されたアルミ
ナのごとき添加物が粘度修正剤として接着剤組成物に加
えられ、一方ガイドディスペンシングを用いた場合はこ
れらは必要ない。間隙用スペーサは、ディスプレー全体
を一定の間隙を確保するのに用いられる。
【0024】次に、第2のガラスシートが2官能、2元
硬化性接着剤層に接触状態にされる。ガラスへの接着剤
層の接着は強くなければならないが、接着に要求される
硬化の程度は低い。2官能、2元硬化性接着剤組成物の
使用は、2段階に硬化するので、LCD製造にこれを用
いることは有利である。
硬化性接着剤層に接触状態にされる。ガラスへの接着剤
層の接着は強くなければならないが、接着に要求される
硬化の程度は低い。2官能、2元硬化性接着剤組成物の
使用は、2段階に硬化するので、LCD製造にこれを用
いることは有利である。
【0025】本発明の製造方法は、2官能、2元硬化性
接着剤組成物にまずUV光を照射して硬化させ、第1の
第2のガラスシートを一時的に結合させ、次いでその接
着剤を熱硬化工程にかけて永久的結合を形成させること
が特徴的である。ディスプレーに含まれている2枚のガ
ラスシートの透明性は、2枚のガラスシートを一体に結
合するためのUV硬化性接着剤の使用を容易にする。U
V硬化が完了すると、2枚のガラスシート間の結合は、
ディスプレーを取扱うのに充分である。このように、第
1のガラスシートに接着剤を適用し、その接着剤層に第
2のガラスシートを接触させ、取扱いの前に、その接着
剤を硬化させる工程は自動化された組立ラインを完成さ
せる。続く2官能性樹脂のエポキシ官能基の熱硬化が、
2枚のガラスシート間の強力な永久結合を与える。
接着剤組成物にまずUV光を照射して硬化させ、第1の
第2のガラスシートを一時的に結合させ、次いでその接
着剤を熱硬化工程にかけて永久的結合を形成させること
が特徴的である。ディスプレーに含まれている2枚のガ
ラスシートの透明性は、2枚のガラスシートを一体に結
合するためのUV硬化性接着剤の使用を容易にする。U
V硬化が完了すると、2枚のガラスシート間の結合は、
ディスプレーを取扱うのに充分である。このように、第
1のガラスシートに接着剤を適用し、その接着剤層に第
2のガラスシートを接触させ、取扱いの前に、その接着
剤を硬化させる工程は自動化された組立ラインを完成さ
せる。続く2官能性樹脂のエポキシ官能基の熱硬化が、
2枚のガラスシート間の強力な永久結合を与える。
【0026】ディスプレーが組立てられ、サイドシール
が硬化すると液晶を充満させるLCDのサイドシーラン
ト内に小さな間隙が残る。これは充填孔である。液晶材
料は通常、真空充填操作を用いてディスプレーに注入さ
れる。次いで、過剰の液晶は拭き取られ、充填孔を閉塞
するために少量のUV硬化性接着剤が用いられる。次
に、LCDを約1℃に冷却して液晶を収縮させ、その充
填孔に接着剤を吸引させ、UV硬化の際シールされる。
詰められた充填接着剤と液晶との間の接触領域はきわめ
て狭い。
が硬化すると液晶を充満させるLCDのサイドシーラン
ト内に小さな間隙が残る。これは充填孔である。液晶材
料は通常、真空充填操作を用いてディスプレーに注入さ
れる。次いで、過剰の液晶は拭き取られ、充填孔を閉塞
するために少量のUV硬化性接着剤が用いられる。次
に、LCDを約1℃に冷却して液晶を収縮させ、その充
填孔に接着剤を吸引させ、UV硬化の際シールされる。
詰められた充填接着剤と液晶との間の接触領域はきわめ
て狭い。
【0027】
【実施例】2官能、2元硬化性組成物およびそのLCD
製造への使用を以下の具体例によりさらに説明する。 実施例1 熱硬化性ジエポキシ樹脂とUV−硬化性ジアルキレート
化ジエポキシ樹脂の混合物からなる2元硬化組成物(組
成物1)を、本発明の方法に用いられる2官能、2元硬
化組成物(組成物2)と比較した。
製造への使用を以下の具体例によりさらに説明する。 実施例1 熱硬化性ジエポキシ樹脂とUV−硬化性ジアルキレート
化ジエポキシ樹脂の混合物からなる2元硬化組成物(組
成物1)を、本発明の方法に用いられる2官能、2元硬
化組成物(組成物2)と比較した。
【0028】 成 分 組成物1 組成物2 (比較) (本発明) EBECRYL 3605 − 55.81 QUATREX 1010 27.91 − SYNOCURE 3104 27.91 − DER 736 20.00 20.00 CIBA HT 9506 30.09 30.09 UCC SILANE A187 2.00 2.00IRGACURE 184 1.3 1.3 (数量はすべて重量部である。) EBECRYL 3605 −半アクリレート化ビスフェノールAジエポキシ(m.w.450 で 、65℃でのブルックフィールド粘度が500〜800mPas、UCB、B- 16 20 Drogenbos 社製、ベルギー) QUATREX 1010 −ビスフェノールAジエポキシ(ダウ ケミカル社製) SYNOCURE 3104 −ジアクリレート化ビスフェノールAジエポキシ(ダウ ケミ カル社製) DER 736 −プロピレングルコールジエポキシ(ダウ ケミカル社製) CIBA HT 9506 −エポキシ潜在的硬化剤(チバ ガイギー社製) UCC SIRANE A187 −グリシドキシプロピル トリメトキシシラン (ユニオンカーバイド社製) IRGACURE 184 −1−ベンゾイル シクロヘキサノール(UV硬化性) (チバ ガイギー社製) 上記両組成物は、次の性質をもつことが確認された。 1.細砂吹き付けスチールピンとガラス間の結合強度
(MPa): (a) UV光100mW/cm2に30秒、露光後;組成物1 組成物2 1.6±0.9 2.4±0.5 (湿フィレット) (乾フィレット) (b) 上記(a)プラス150℃の温度で30分間加熱
し、その後下記の温度でテストされた; 温 度 組成物1 組成物2 室温 18.8±3.3 22.7±4.7 60℃ 13.7±2.2 23.4±5.6 80℃ 10.4±0.6 11.7±1.7 2.UV光100mW/cm2で30分間露光後の硬化
の深さ:組成物1 組成物2 0.71mm 0.78mm 3.ガラス転移温度:組成物1 組成物2 60と90℃ 90℃ 4.非粘着時間:UV光100mW/cm2に5秒間さ
らすとき、組成物2が粘着性のない表面をもつのに対
し、組成物1は部分的に非粘着性であるが、なお濡れ表
面がある。
(MPa): (a) UV光100mW/cm2に30秒、露光後;組成物1 組成物2 1.6±0.9 2.4±0.5 (湿フィレット) (乾フィレット) (b) 上記(a)プラス150℃の温度で30分間加熱
し、その後下記の温度でテストされた; 温 度 組成物1 組成物2 室温 18.8±3.3 22.7±4.7 60℃ 13.7±2.2 23.4±5.6 80℃ 10.4±0.6 11.7±1.7 2.UV光100mW/cm2で30分間露光後の硬化
の深さ:組成物1 組成物2 0.71mm 0.78mm 3.ガラス転移温度:組成物1 組成物2 60と90℃ 90℃ 4.非粘着時間:UV光100mW/cm2に5秒間さ
らすとき、組成物2が粘着性のない表面をもつのに対
し、組成物1は部分的に非粘着性であるが、なお濡れ表
面がある。
【0029】このデータは、本発明の2官能、2元硬化
性系では、初めのUV照射後、より強いゲル系が形成さ
れることを示している。混合樹脂系は、UV硬化だけで
は、加熱硬化前のディスプレーを取扱うのに充分でな
い。2官能、2元硬化系では、混合樹脂系が、2ポリマ
ーネットワークをつくるのに対し、単一ポリマーネット
ワークのより良好な架橋度がえられる。これは混合樹脂
系(組成物1)では、2つのガラス転移点が観察される
のに対し、組成物2はただ1つのガラス転移点を有する
ことから明らかである。さらに、未硬化エポキシの湿潤
フィルムは、アクリル系樹脂のUV硬化後の混合樹脂系
に観察される。これは、LCD組立工程には不利であ
る。 実施例2 サイドシーラントとして下記の組成物3を用いて上記の
ような本発明の方法によりLCDを製造した。 組成物3(UVシステム) EBECRYL 3605 55.81 EBECRYL 53 20.00 CIBA HT 9506 8.50 UCC SILANE A187 2.00 1−ベンゾイル シクロヘキサノール 2.00 BYK A520 0.25 BYK S715 0.50 AEROSIL 200 3.00 ミクロン化アルミナ 10.00 EBECRYL 53 −グリセロール誘導体に基づくアクリレート2官能オリゴマ ー(m.w.480で、25℃のブルックフィールド粘度90mPas -U CB、B-1620 Drogenbos 社製、ベルギー) BYKA 520/BYK S715 −脱気と流れ添加剤(ドイツ、BYK ヘミー社製) 次に、電気的に動力を与えながらディスプレーを熱サイ
クルにかけ、保持電圧の変化における消耗電流の増加を
測定するテストを行った。熱硬化性エポキシ樹脂系がテ
ストにおける比較として用いられた第2のLCDの製造
に使用された。(すべての結果は、保持電圧%で表わさ
れている。) 1.熱衝撃:LCDは、−20℃〜+70℃の熱サイク
ルにかけられた。
性系では、初めのUV照射後、より強いゲル系が形成さ
れることを示している。混合樹脂系は、UV硬化だけで
は、加熱硬化前のディスプレーを取扱うのに充分でな
い。2官能、2元硬化系では、混合樹脂系が、2ポリマ
ーネットワークをつくるのに対し、単一ポリマーネット
ワークのより良好な架橋度がえられる。これは混合樹脂
系(組成物1)では、2つのガラス転移点が観察される
のに対し、組成物2はただ1つのガラス転移点を有する
ことから明らかである。さらに、未硬化エポキシの湿潤
フィルムは、アクリル系樹脂のUV硬化後の混合樹脂系
に観察される。これは、LCD組立工程には不利であ
る。 実施例2 サイドシーラントとして下記の組成物3を用いて上記の
ような本発明の方法によりLCDを製造した。 組成物3(UVシステム) EBECRYL 3605 55.81 EBECRYL 53 20.00 CIBA HT 9506 8.50 UCC SILANE A187 2.00 1−ベンゾイル シクロヘキサノール 2.00 BYK A520 0.25 BYK S715 0.50 AEROSIL 200 3.00 ミクロン化アルミナ 10.00 EBECRYL 53 −グリセロール誘導体に基づくアクリレート2官能オリゴマ ー(m.w.480で、25℃のブルックフィールド粘度90mPas -U CB、B-1620 Drogenbos 社製、ベルギー) BYKA 520/BYK S715 −脱気と流れ添加剤(ドイツ、BYK ヘミー社製) 次に、電気的に動力を与えながらディスプレーを熱サイ
クルにかけ、保持電圧の変化における消耗電流の増加を
測定するテストを行った。熱硬化性エポキシ樹脂系がテ
ストにおける比較として用いられた第2のLCDの製造
に使用された。(すべての結果は、保持電圧%で表わさ
れている。) 1.熱衝撃:LCDは、−20℃〜+70℃の熱サイク
ルにかけられた。
【0030】 初 め 50サイクル後 室 温 70℃ 室 温 70℃ 組成物3 99.3 97.0 98.8 96.7 比較物 99.3 98.0 99.0 97.7 2.熱履歴:80℃で遂行 初 め 250サイクル後 室 温 70℃ 室 温 70℃ 組成物3 99.3 97.0 98.8 96.7 比較物 99.3 98.0 99.0 97.7
【0031】
【発明の効果】本発明のUV2官能、2元硬化系は、熱
硬化性エポキシ系と同様に進行し、低減された組立時
間、より大きな効果および一層容易な取扱いのような生
産における利点が性能をおとすことなしに得られる。
硬化性エポキシ系と同様に進行し、低減された組立時
間、より大きな効果および一層容易な取扱いのような生
産における利点が性能をおとすことなしに得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成6年10月12日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0016
【補正方法】変更
【補正内容】
【0016】組成物はさらに組成物をUV硬化用および
熱硬化用成分を含有する。UV硬化剤は有効量、すなわ
ち全組成物の0.5〜5重量%存在すべきである。組成
物の熱硬化のための成分は熱活性を有する潜在的硬化剤
を含む。かかる硬化剤は実質的に室温では不活性である
が、エポキシ樹脂を熱硬化するための50℃以上の温度
では活性である。液晶ディスプレーの製造に使用するた
め、好ましいタイプの潜在的硬化剤は5℃で安定な組成
を提供でき、高温で比較的短時間に、例えば80〜12
5℃で5〜30分のうちに硬化するものである。適当な
硬化剤は、英国特許第1121196号(チバ ガイギ
ー社)、ヨーロッパ特許第138465A号(味の素
社)またはヨーロッパ特許第193068A号(旭化成
社)に述べられ、それらすべての内容は市販の文献、例
えばAnchor Chmical2014によって組
み込まれる。好ましいタイプの潜在的硬化剤はフタルア
ンハイドライドと脂肪族ポリアミンの反応生成物であ
り、特に英国特許第1121196号に述べられたよう
にほぼ等モル割合のフタル酸とジエチルアミントリアミ
ンの反応生成物である。このタイプの硬化剤は商標「C
IBA HT 9506」としてチバ ガイギー社から
販売されている。他のタイプの好ましい硬化剤は(イ)
多官能性エポキシ化合物、(ロ)イミダゾール化合物、
および(ハ)フタルアンハイドライドの反応生成物であ
る。多官能性エポキシ化合物は米国特許第454615
5号に述べられたように分子に2以上のエポキシグルー
プを有する化合物でよく、該米国特許の内容んは参考と
して組み込まれる。より好ましいイミダゾール化合物は
2−エチル−4−メチルイミダゾールである。これら硬
化剤の例としては、米国特許第4546155号の第6
欄表1に示されるように試料13はEpon 828
(ビスフェノールタイプエポキシ樹脂エポキシ等量18
4−194、シェル ケミカル社の製品)付加物、2−
エチル−4−メチルイミダゾールおよびフタルアンハイ
ドライドである。このタイプの硬化剤は商品名「AJI
CURE PN−23」として味の素社から市販されて
いる。潜在的硬化剤の組合せは米国特許第507737
6号に示され、これは参考として組み込まれる。潜在的
硬化剤は、樹脂100重量部当たり5〜45部、好まし
くは5〜30部、最も好ましくは10〜20部の量存在
することが適当である。その他の成分類は普通のもので
あり、当業者にはよく知られた量で用いられる。
熱硬化用成分を含有する。UV硬化剤は有効量、すなわ
ち全組成物の0.5〜5重量%存在すべきである。組成
物の熱硬化のための成分は熱活性を有する潜在的硬化剤
を含む。かかる硬化剤は実質的に室温では不活性である
が、エポキシ樹脂を熱硬化するための50℃以上の温度
では活性である。液晶ディスプレーの製造に使用するた
め、好ましいタイプの潜在的硬化剤は5℃で安定な組成
を提供でき、高温で比較的短時間に、例えば80〜12
5℃で5〜30分のうちに硬化するものである。適当な
硬化剤は、英国特許第1121196号(チバ ガイギ
ー社)、ヨーロッパ特許第138465A号(味の素
社)またはヨーロッパ特許第193068A号(旭化成
社)に述べられ、それらすべての内容は市販の文献、例
えばAnchor Chmical2014によって組
み込まれる。好ましいタイプの潜在的硬化剤はフタルア
ンハイドライドと脂肪族ポリアミンの反応生成物であ
り、特に英国特許第1121196号に述べられたよう
にほぼ等モル割合のフタル酸とジエチルアミントリアミ
ンの反応生成物である。このタイプの硬化剤は商標「C
IBA HT 9506」としてチバ ガイギー社から
販売されている。他のタイプの好ましい硬化剤は(イ)
多官能性エポキシ化合物、(ロ)イミダゾール化合物、
および(ハ)フタルアンハイドライドの反応生成物であ
る。多官能性エポキシ化合物は米国特許第454615
5号に述べられたように分子に2以上のエポキシグルー
プを有する化合物でよく、該米国特許の内容んは参考と
して組み込まれる。より好ましいイミダゾール化合物は
2−エチル−4−メチルイミダゾールである。これら硬
化剤の例としては、米国特許第4546155号の第6
欄表1に示されるように試料13はEpon 828
(ビスフェノールタイプエポキシ樹脂エポキシ等量18
4−194、シェル ケミカル社の製品)付加物、2−
エチル−4−メチルイミダゾールおよびフタルアンハイ
ドライドである。このタイプの硬化剤は商品名「AJI
CURE PN−23」として味の素社から市販されて
いる。潜在的硬化剤の組合せは米国特許第507737
6号に示され、これは参考として組み込まれる。潜在的
硬化剤は、樹脂100重量部当たり5〜45部、好まし
くは5〜30部、最も好ましくは10〜20部の量存在
することが適当である。その他の成分類は普通のもので
あり、当業者にはよく知られた量で用いられる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0030
【補正方法】変更
【補正内容】
【0030】 下記の性能試験は、製造時および5℃で8か月貯蔵後に
組成物3に実施された。
組成物3に実施された。
Claims (7)
- 【請求項1】 次の工程: (a) 液晶を限定するためのサイドシーラントを形成する
がその中に充填部分を有するパターンにおいて第1基板
にシーラント組成物を適用する工程、 該シーラント組成物は、2官能、2元硬化性接着剤組成
物であり、 (イ)紫外光によって硬化し得る官能性末端基および同
じバックボーンに熱によって硬化し得る官能性末端基を
有するビスフェノールAバックボーンを有する樹脂と、 (ロ)UV硬化剤と、 (ハ)潜在的硬化剤と、からなり; (b) 第2の基板をその接着剤に接触させるが、2つの基
板間に間隙を設けて2つの基板とサイドシーラントによ
り液晶のためのハウジングを形成する工程; (c) 紫外光での照射により接着剤に最初の硬化をさせる
工程;および (d) 次いで、接着剤を熱硬化させる工程; からなる液晶表示装置の製造方法。 - 【請求項2】 樹脂が半−アクリレート化ジエポキシ樹
脂である請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 接着剤が、接着剤組成物全重量の40〜
80重量%、好ましくは50〜70重量%の量の半−ア
クリレート化ジエポキシ樹脂を含有する請求項2に記載
の方法。 - 【請求項4】 接着剤組成物がさらに、アクリレート化
樹脂とエポキシ樹脂から選ばれた少くとも1種の変性樹
脂を、接着剤組成物全重量の5〜30%、好ましくは1
0〜25%、最も好ましくは15〜20重量%の量で含
有する請求項1に記載の方法。 - 【請求項5】 潜在的硬化剤が、樹脂100重量部当た
り5〜45部の範囲で存在する請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 液晶ディスプレーを製造するに際して、 (イ)紫外光によって硬化し得る官能性末端基および同
じバックボーンに熱によって硬化し得る官能性末端基を
有するビスフェノールAバックボーンを有する樹脂と、 (ロ)UV硬化剤と、 (ハ)潜在的硬化剤と、からなる;2官能、2元硬化性
接着剤組成物の使用。 - 【請求項7】 ビスフェノールAバックボーンを有する
半−アクリレートジエポキシ樹脂を、UV硬化用および
潜在的硬化剤と共に含有する液晶ディスプレーの製造に
サイドシーラントとして用いるシーラント組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IE930643 | 1993-09-02 | ||
IE930643 | 1993-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07168193A true JPH07168193A (ja) | 1995-07-04 |
Family
ID=11040068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23443694A Pending JPH07168193A (ja) | 1993-09-02 | 1994-09-02 | 液晶ディスプレーの製造方法およびこの方法に使用する組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0646632A1 (ja) |
JP (1) | JPH07168193A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1312190C (zh) * | 2002-11-11 | 2007-04-25 | 西北工业大学 | 树脂状酚类固化剂及其制备方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5898041A (en) * | 1995-03-01 | 1999-04-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
US5858624A (en) * | 1996-09-20 | 1999-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for assembling planarization and indium-tin-oxide layer on a liquid crystal display color filter with a transfer process |
US5897727A (en) * | 1996-09-20 | 1999-04-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for assembling layers with a transfer process using a crosslinkable adhesive layer |
US6358354B1 (en) | 2000-07-05 | 2002-03-19 | Lexmark International, Inc. | UV and thermally curable adhesive formulation |
US6425655B1 (en) | 2001-06-05 | 2002-07-30 | Lexmark International, Inc. | Dual curable encapsulating material |
US20040115363A1 (en) * | 2002-12-13 | 2004-06-17 | Desai Umesh C. | Sealant and sound dampening composition |
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US6803412B2 (en) | 2003-03-13 | 2004-10-12 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Moisture curable hot melt sealants for glass constructions |
CN100460963C (zh) * | 2003-05-21 | 2009-02-11 | 日本化药株式会社 | 液晶用密封剂和使用该密封剂制造的液晶显示单元 |
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