JPH07150139A - 白色光発光内部接合有機エレクトロルミネセンス装置 - Google Patents
白色光発光内部接合有機エレクトロルミネセンス装置Info
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- JPH07150139A JPH07150139A JP6217710A JP21771094A JPH07150139A JP H07150139 A JPH07150139 A JP H07150139A JP 6217710 A JP6217710 A JP 6217710A JP 21771094 A JP21771094 A JP 21771094A JP H07150139 A JPH07150139 A JP H07150139A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は製作時に複雑なパターンニングと高
温処理とを要することなく、高解像度で多色画像表示可
能なエレクトロルミネセンス装置の提供を目的とする。 【構成】 本発明の有機エレクトロルミネセンス媒体の
一部は、正孔−電子再結合に応じて白色光を発光し得、
蛍光発光素材と、式が（ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌで
ある混合された配位子アルミニウムキレートよりなり、
ここで、各生起においてＱは置換された８−キノリノラ
ート配位子を表わし、ＲS は３以上の置換された８−キ
ノリノラート配位子がアルミニウム原子に結合するのを
立体的に阻止するよう選ばれた８−キノリノラート環置
換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌ
はフェニル部を含む炭化水素基である。
温処理とを要することなく、高解像度で多色画像表示可
能なエレクトロルミネセンス装置の提供を目的とする。 【構成】 本発明の有機エレクトロルミネセンス媒体の
一部は、正孔−電子再結合に応じて白色光を発光し得、
蛍光発光素材と、式が（ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌで
ある混合された配位子アルミニウムキレートよりなり、
ここで、各生起においてＱは置換された８−キノリノラ
ート配位子を表わし、ＲS は３以上の置換された８−キ
ノリノラート配位子がアルミニウム原子に結合するのを
立体的に阻止するよう選ばれた８−キノリノラート環置
換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌ
はフェニル部を含む炭化水素基である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、内部接合有機エレクト
ロルミネセンス装置に関する。特に、本発明は、有機媒
体がカソードと接触する電子放出と、輸送領域及びアノ
ードと接触する正孔放出及び輸送領域の界面に形成され
る内部接合とを含む形をなす有機エレクトロルミネセン
ス装置に関する。
ロルミネセンス装置に関する。特に、本発明は、有機媒
体がカソードと接触する電子放出と、輸送領域及びアノ
ードと接触する正孔放出及び輸送領域の界面に形成され
る内部接合とを含む形をなす有機エレクトロルミネセン
ス装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロルミネセンス装置（以下に、
ＥＬ装置とも称する）は、電極間に亘る電気的電位差の
印加に応じて発光するエレクトロルミネセンス媒体によ
り分離されて離間した電極を含む。徹底的な調査と、一
連の近年の発明を通じて、製造の容易性と動作性能の双
方に関して特性の改善された有機エレクトロルネセンス
装置が開発されている。
ＥＬ装置とも称する）は、電極間に亘る電気的電位差の
印加に応じて発光するエレクトロルミネセンス媒体によ
り分離されて離間した電極を含む。徹底的な調査と、一
連の近年の発明を通じて、製造の容易性と動作性能の双
方に関して特性の改善された有機エレクトロルネセンス
装置が開発されている。
【０００３】従来の望ましい形において、有機ＥＬ装置
は、アノードと、アノードと接触する有機正孔放出及び
輸送領域と、有機正孔放出及び輸送領域との接合を形成
する電子放出及び輸送領域と、電子放出及び輸送領域と
接触するカソードとよりなる。電気的電位が電極間に印
加されると、正孔と電子はアノード及びカソードから有
機領域に夫々放出される。装置内の正孔−電子再結合に
より、発光が得られる。
は、アノードと、アノードと接触する有機正孔放出及び
輸送領域と、有機正孔放出及び輸送領域との接合を形成
する電子放出及び輸送領域と、電子放出及び輸送領域と
接触するカソードとよりなる。電気的電位が電極間に印
加されると、正孔と電子はアノード及びカソードから有
機領域に夫々放出される。装置内の正孔−電子再結合に
より、発光が得られる。
【０００４】著しく望ましい性能及び安定性のレベルを
示した有機ＥＬ装置のクラスは、有機ＥＬ装置の電子放
出及び輸送領域を形成するための金属オキシノイド電荷
アクセプタ形化合物を利用する。以下の特許及び刊行物
は、金属オキシノイド化合物の製法と利用法を開示す
る： 文献１： バンスライク等の米国特許第４，５３９，５
０７号明細書は、第８欄第１４乃至１６行に、金属は亜
鉛、アルミニウム、マグネシウム、或いは、リチウムで
ある８−ヒドロキシキノリンの金属錯体を開示する。金
属錯体は、例９においてビス（８−ヒドロキシキノリ
ノ）アルミニウムであり、例１０においてビス（８−ヒ
ドロキシキノリノ）マグネシウムである。
示した有機ＥＬ装置のクラスは、有機ＥＬ装置の電子放
出及び輸送領域を形成するための金属オキシノイド電荷
アクセプタ形化合物を利用する。以下の特許及び刊行物
は、金属オキシノイド化合物の製法と利用法を開示す
る： 文献１： バンスライク等の米国特許第４，５３９，５
０７号明細書は、第８欄第１４乃至１６行に、金属は亜
鉛、アルミニウム、マグネシウム、或いは、リチウムで
ある８−ヒドロキシキノリンの金属錯体を開示する。金
属錯体は、例９においてビス（８−ヒドロキシキノリ
ノ）アルミニウムであり、例１０においてビス（８−ヒ
ドロキシキノリノ）マグネシウムである。
【０００５】文献２： ターン等の米国特許第４，７６
９，２９２号明細書は、ルミネセンス層が電荷アクセプ
タ形ホスト素材と、蛍光性素材とからなる有機ＥＬ装置
の構成法を開示している。このホスト素材は、ジアリル
ブタジエン、スチルベン、蛍光発光剤、及び、金属オキ
シノイド化合物から選択することが可能であり、望まし
い実施例には以下の通り記載されている：アルミニウム
トリスオキシン、マグネシウム ビスオキシン、ビス
〔−ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノ〕亜鉛、インジウム
トリスオキシン、アルミニウム トリス（５−メチルオ
キシン）、リチウム オキシン、ガリウム トリスオキ
シン、カルシウム ビス（５−クロロオキシン）、ポリ
〔亜鉛(II)−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）
メタン、ジリチウム エピンドリジオン(epindolidion
e) 、１，４−ジフェニルブタジエン、１，１，４，４
−テトラフェニルブタジエン、４，４’−ビス〔５，７
−ジ（ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル〕スチル
ベン、２，５−ビス〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル−２−
ベンゾオキサゾリル〕チオフェン、２，２’−（１，４
−フェニレン−ジビニレン）ビスベンゾチアゾール、
４，４’−（２，２’−ビス−チアゾリルビフェニー
ル、２，５−ビス〔５−α，α−ジメチルベンジル）−
２−ベンゾオキサゾリル〕チオフェン、２，５−ビス
〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル〕−３，４−ジフェニルチオフェン、トランス−スチ
ルベン。
９，２９２号明細書は、ルミネセンス層が電荷アクセプ
タ形ホスト素材と、蛍光性素材とからなる有機ＥＬ装置
の構成法を開示している。このホスト素材は、ジアリル
ブタジエン、スチルベン、蛍光発光剤、及び、金属オキ
シノイド化合物から選択することが可能であり、望まし
い実施例には以下の通り記載されている：アルミニウム
トリスオキシン、マグネシウム ビスオキシン、ビス
〔−ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノ〕亜鉛、インジウム
トリスオキシン、アルミニウム トリス（５−メチルオ
キシン）、リチウム オキシン、ガリウム トリスオキ
シン、カルシウム ビス（５−クロロオキシン）、ポリ
〔亜鉛(II)−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）
メタン、ジリチウム エピンドリジオン(epindolidion
e) 、１，４−ジフェニルブタジエン、１，１，４，４
−テトラフェニルブタジエン、４，４’−ビス〔５，７
−ジ（ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサゾリル〕スチル
ベン、２，５−ビス〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル−２−
ベンゾオキサゾリル〕チオフェン、２，２’−（１，４
−フェニレン−ジビニレン）ビスベンゾチアゾール、
４，４’−（２，２’−ビス−チアゾリルビフェニー
ル、２，５−ビス〔５−α，α−ジメチルベンジル）−
２−ベンゾオキサゾリル〕チオフェン、２，５−ビス
〔５，７−ジ（ｔ−ペンチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル〕−３，４−ジフェニルチオフェン、トランス−スチ
ルベン。
【０００６】文献３： バンスライク等の米国特許第
４，７２０，４３２号明細書には、有機正孔放出及び輸
送領域がアノードに接触する正孔放出プロフィリニック
(prophyrinic) 化合物を含む層と、正孔放出層と電子放
出及び輸送領域との間に介挿された正孔輸送芳香族第三
級アミンの層とからなる、有機ＥＬ装置が記載されてい
る。金属オキシノイド電荷アクセプタ化合物は、文献２
において電子放出及び輸送領域を形成するよう開示され
ているものと同一である。
４，７２０，４３２号明細書には、有機正孔放出及び輸
送領域がアノードに接触する正孔放出プロフィリニック
(prophyrinic) 化合物を含む層と、正孔放出層と電子放
出及び輸送領域との間に介挿された正孔輸送芳香族第三
級アミンの層とからなる、有機ＥＬ装置が記載されてい
る。金属オキシノイド電荷アクセプタ化合物は、文献２
において電子放出及び輸送領域を形成するよう開示され
ているものと同一である。
【０００７】文献４： ターン等の米国特許第４，８８
５，２１１号明細書には、電子放出及び輸送領域に金属
オキシノイド化合物を含む改良形カソードを有する有機
ＥＬ装置が開示されている。金属オキシノイド電荷アク
セプタ化合物は、文献２において電子放出及び輸送領域
を形成するよう開示されているものと同一である。 文献５： ターン等の米国特許第４，９５０，９５０号
明細書には、有機ＥＬ装置が開示されている。正孔放出
及び輸送領域は、（ａ）アノードに接触する正孔放出プ
ロフィリニック化合物を含む層と、（ｂ）正孔放出層と
電子放出及び輸送領域との間に介挿された正孔輸送シラ
ザーネ(silazane)を含む層とからなる。金属オキシノイ
ド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出及
び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一で
ある。アルミニウム オキシネートが例に説明されてい
る。
５，２１１号明細書には、電子放出及び輸送領域に金属
オキシノイド化合物を含む改良形カソードを有する有機
ＥＬ装置が開示されている。金属オキシノイド電荷アク
セプタ化合物は、文献２において電子放出及び輸送領域
を形成するよう開示されているものと同一である。 文献５： ターン等の米国特許第４，９５０，９５０号
明細書には、有機ＥＬ装置が開示されている。正孔放出
及び輸送領域は、（ａ）アノードに接触する正孔放出プ
ロフィリニック化合物を含む層と、（ｂ）正孔放出層と
電子放出及び輸送領域との間に介挿された正孔輸送シラ
ザーネ(silazane)を含む層とからなる。金属オキシノイ
ド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出及
び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一で
ある。アルミニウム オキシネートが例に説明されてい
る。
【０００８】文献６： クシ等は、アメリカ化学学会論
文誌、９２（１）、ページ９１−９６（１９７０年）に
記載の論文「ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウム（III)」に、論文の
名称の化合物及びその類似化合物の製法を開示してい
る。
文誌、９２（１）、ページ９１−９６（１９７０年）に
記載の論文「ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウム（III)」に、論文の
名称の化合物及びその類似化合物の製法を開示してい
る。
【０００９】その他の関連する特許を以下に記載する： 文献７： バンスライク等の米国特許第５，０５９，８
６２号明細書には、アノードと、有機正孔放出及び輸送
領域と、有機正孔放出及び輸送領域と接合を形成する有
機電子放出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域
と接触しマグネシウムとアルミニウムの化合物を含有す
る層よりなるカソードとからなり、アルミニウムはカソ
ード層の少なくとも８０％を占める内部接合有機エレク
トロルミネセンス装置が開示されている。金属オキシノ
イド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出
及び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一
である。
６２号明細書には、アノードと、有機正孔放出及び輸送
領域と、有機正孔放出及び輸送領域と接合を形成する有
機電子放出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域
と接触しマグネシウムとアルミニウムの化合物を含有す
る層よりなるカソードとからなり、アルミニウムはカソ
ード層の少なくとも８０％を占める内部接合有機エレク
トロルミネセンス装置が開示されている。金属オキシノ
イド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出
及び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一
である。
【００１０】文献８： リッツマン等の米国特許第５，
０５９，８６１号明細書には、サポートと、アノード
と、有機エレクトロルミネセンス媒体と、アルカリ金属
以外の複数の金属を含有するカソードとからなる、有機
エレクトロルミネセンス装置が開示されている。カソー
ドは、少なくとも一のアルカリ土類又は希土類金属を含
有するキャッピング(capping) 層と、４．０よりも小さ
い仕事関数ではあるが、キャッピング層のアルカリ土類
又は希土類よりも大きい仕事関数を有する少なくとも一
の金属を含有する電子放出層よりなる。金属オキシノイ
ド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出及
び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一で
ある。
０５９，８６１号明細書には、サポートと、アノード
と、有機エレクトロルミネセンス媒体と、アルカリ金属
以外の複数の金属を含有するカソードとからなる、有機
エレクトロルミネセンス装置が開示されている。カソー
ドは、少なくとも一のアルカリ土類又は希土類金属を含
有するキャッピング(capping) 層と、４．０よりも小さ
い仕事関数ではあるが、キャッピング層のアルカリ土類
又は希土類よりも大きい仕事関数を有する少なくとも一
の金属を含有する電子放出層よりなる。金属オキシノイ
ド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出及
び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一で
ある。
【００１１】文献９： バンスライク等の米国特許第
５，０４７，６８７号明細書には、サポートと、アノー
ドと、有機エレクトロルミネセンス媒体と、カソードと
からなる有機エレクトロルミネセンス装置が開示されて
いる。カソードは、４ｅＶより小さい仕事関数を有する
複数の金属（アルカリ金属以外）を含有する層よりな
る。カソードを被覆する保護層は、有機エレクトロルミ
ネセント媒体の少なくとも一の有機成分の混合物と、
４．０乃至４．５の範囲に仕事関数を有し周囲に湿気の
ある場合に酸化され得る少なくとも一の金属とからな
る。金属オキシノイド電荷アクセプタ化合物は、文献２
において電子放出及び輸送領域を形成するよう開示され
ているものと同一である。
５，０４７，６８７号明細書には、サポートと、アノー
ドと、有機エレクトロルミネセンス媒体と、カソードと
からなる有機エレクトロルミネセンス装置が開示されて
いる。カソードは、４ｅＶより小さい仕事関数を有する
複数の金属（アルカリ金属以外）を含有する層よりな
る。カソードを被覆する保護層は、有機エレクトロルミ
ネセント媒体の少なくとも一の有機成分の混合物と、
４．０乃至４．５の範囲に仕事関数を有し周囲に湿気の
ある場合に酸化され得る少なくとも一の金属とからな
る。金属オキシノイド電荷アクセプタ化合物は、文献２
において電子放出及び輸送領域を形成するよう開示され
ているものと同一である。
【００１２】文献１０： スコッザファーバ等の米国特
許第５，０７３，４４６号明細書には、アノードと、有
機エレクトロルミネセンス媒体と、本質的にアルカリ金
属以外の複数の金属及びインジウムの仕事関数よりも小
さい仕事関数を有する少なくとも一の金属とからなるカ
ソードとよりなる、有機エレクトロルミネセンス装置が
開示されている。カソードは、少なくとも８０％のイン
ジウムを含有し、１μｍ未満の平均径と２０％未満の分
散係数を有する溶融金属片の層よりなる。金属オキシノ
イド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出
及び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一
である。
許第５，０７３，４４６号明細書には、アノードと、有
機エレクトロルミネセンス媒体と、本質的にアルカリ金
属以外の複数の金属及びインジウムの仕事関数よりも小
さい仕事関数を有する少なくとも一の金属とからなるカ
ソードとよりなる、有機エレクトロルミネセンス装置が
開示されている。カソードは、少なくとも８０％のイン
ジウムを含有し、１μｍ未満の平均径と２０％未満の分
散係数を有する溶融金属片の層よりなる。金属オキシノ
イド電荷アクセプタ化合物は、文献２において電子放出
及び輸送領域を形成するよう開示されているものと同一
である。
【００１３】文献１１： バンスライク等の米国特許第
５，０６１，５６９号明細書には、アノードと、正孔輸
送芳香族第三級アミンを含有する層よりなる有機正孔放
出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域と、カソ
ードとからなる内部接合有機エレクトロルミネセンス装
置が開示されている。正孔輸送芳香族第三級アミンは、
少なくとも二つの第三級アミン部分よりなり、第三級ア
ミン窒素原子に結合した少なくとも二つの溶融芳香族環
を含有する芳香族部分を含む。金属オキシノイド電荷ア
クセプタ化合物は、文献２において電子放出及び輸送領
域を形成するよう開示されているものと同一である。
５，０６１，５６９号明細書には、アノードと、正孔輸
送芳香族第三級アミンを含有する層よりなる有機正孔放
出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域と、カソ
ードとからなる内部接合有機エレクトロルミネセンス装
置が開示されている。正孔輸送芳香族第三級アミンは、
少なくとも二つの第三級アミン部分よりなり、第三級ア
ミン窒素原子に結合した少なくとも二つの溶融芳香族環
を含有する芳香族部分を含む。金属オキシノイド電荷ア
クセプタ化合物は、文献２において電子放出及び輸送領
域を形成するよう開示されているものと同一である。
【００１４】文献１２： バンスライク等の米国特許第
５，１５０，００６号明細書には、アノードと、有機正
孔放出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域と、
カソードとからなる内部接合有機エレクトロルミネセン
ス装置が開示されている。有機電子放出及び輸送領域
は、カソードに接触する電子放出層と、電子放出層と有
機正孔放出及び輸送領域の間に介挿され、フェノラート
配位子及び２つのＲS −８−キノリノラート配位子を含
有するアルミニウムキレートからなる青色発光ルミネセ
ンス層とからなり、ここで、ＲS 置換基は３以上の置換
された８−キノリノラート環の核がアルミニウム原子に
結合することを阻止するよう選ばれる。フェノラート配
位子の存在により、装置の発光は青色のスペクトル領域
に遷移し、発光効率が上昇する。より短い青色の波長で
動作安定性の改善された装置の発光は、ペンタ炭素環式
芳香族蛍光発光色素の取込みにより実現される。
５，１５０，００６号明細書には、アノードと、有機正
孔放出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域と、
カソードとからなる内部接合有機エレクトロルミネセン
ス装置が開示されている。有機電子放出及び輸送領域
は、カソードに接触する電子放出層と、電子放出層と有
機正孔放出及び輸送領域の間に介挿され、フェノラート
配位子及び２つのＲS −８−キノリノラート配位子を含
有するアルミニウムキレートからなる青色発光ルミネセ
ンス層とからなり、ここで、ＲS 置換基は３以上の置換
された８−キノリノラート環の核がアルミニウム原子に
結合することを阻止するよう選ばれる。フェノラート配
位子の存在により、装置の発光は青色のスペクトル領域
に遷移し、発光効率が上昇する。より短い青色の波長で
動作安定性の改善された装置の発光は、ペンタ炭素環式
芳香族蛍光発光色素の取込みにより実現される。
【００１５】文献１３： バンスライク等の米国特許第
５，１５１，６２９号明細書には、アノードと、有機正
孔放出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域と、
カソードとからなる内部接合有機ＥＬ装置が開示されて
いる。有機電子放出及び輸送領域は、カソードと接触す
る電子放出層と、電子放出層と有機正孔放出及び輸送領
域との間に介挿されたビス（ＲS −８−キノリノラー
ト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビス（ＲS −８
−キノリノラート）アルミニウム（III)よりなる青色発
光ルミネセンス層とからなり、ここで、ＲS 置換基は３
以上の置換された８−キノリノラート環の核がアルミニ
ウム原子に結合することを阻止するよう選ばれる。より
短い青色の波長で動作安定性の改善された装置の発光
は、ペンタ炭素環式芳香族蛍光発光色素の取込みにより
実現される。
５，１５１，６２９号明細書には、アノードと、有機正
孔放出及び輸送領域と、有機電子放出及び輸送領域と、
カソードとからなる内部接合有機ＥＬ装置が開示されて
いる。有機電子放出及び輸送領域は、カソードと接触す
る電子放出層と、電子放出層と有機正孔放出及び輸送領
域との間に介挿されたビス（ＲS −８−キノリノラー
ト）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビス（ＲS −８
−キノリノラート）アルミニウム（III)よりなる青色発
光ルミネセンス層とからなり、ここで、ＲS 置換基は３
以上の置換された８−キノリノラート環の核がアルミニ
ウム原子に結合することを阻止するよう選ばれる。より
短い青色の波長で動作安定性の改善された装置の発光
は、ペンタ炭素環式芳香族蛍光発光色素の取込みにより
実現される。
【００１６】文献１４： ブリアン等の米国特許第５，
１４１，６７１号明細書には、フェノラート配位子と、
その中の３つの配位子が単一のアルミニウム原子に結合
することを防ぐよう置換された環である８−キノリノラ
ート配位子とを有する混合された配位子アルミニウムキ
レートを含む新規な発光組成が開示されている。混合さ
れた配位子アルミニウムキレートは、ルミネセンス組成
中に蛍光発光色素と共に存在する。
１４１，６７１号明細書には、フェノラート配位子と、
その中の３つの配位子が単一のアルミニウム原子に結合
することを防ぐよう置換された環である８−キノリノラ
ート配位子とを有する混合された配位子アルミニウムキ
レートを含む新規な発光組成が開示されている。混合さ
れた配位子アルミニウムキレートは、ルミネセンス組成
中に蛍光発光色素と共に存在する。
【００１７】全色表示の可能なエレクトロルミネセンス
（ＥＬ）装置が待望されている。しかし、その製造工程
は様々な色の画素を作成するために精密なパターンニン
グを必要とするので非常に難しい。白色発光無機ＥＬ装
置の製作は、高い処理温度を必要とするので特に問題を
生じる。硫化ストロンチウム（ＳｒＳ）：セリウム（Ｃ
ｅ）、カリウム（Ｋ）、ユウロピウム（Ｅｕ）の蛍りん
光体層を含む白色発光無機装置が、タナカ等により１９
８９年発行のＳＩＤ８９ダイジェスト、３２１−３２４
ページに記載されている。報告によると、この装置は、
赤色と、緑色と、青色に着色された干渉フィルタを積み
重ねて使用する場合に４色の表示が可能である。しか
し、ＳｒＳ蛍りん光体フィルムの製法は、４００乃至５
００°Ｃの処理温度を必要とする。
（ＥＬ）装置が待望されている。しかし、その製造工程
は様々な色の画素を作成するために精密なパターンニン
グを必要とするので非常に難しい。白色発光無機ＥＬ装
置の製作は、高い処理温度を必要とするので特に問題を
生じる。硫化ストロンチウム（ＳｒＳ）：セリウム（Ｃ
ｅ）、カリウム（Ｋ）、ユウロピウム（Ｅｕ）の蛍りん
光体層を含む白色発光無機装置が、タナカ等により１９
８９年発行のＳＩＤ８９ダイジェスト、３２１−３２４
ページに記載されている。報告によると、この装置は、
赤色と、緑色と、青色に着色された干渉フィルタを積み
重ねて使用する場合に４色の表示が可能である。しか
し、ＳｒＳ蛍りん光体フィルムの製法は、４００乃至５
００°Ｃの処理温度を必要とする。
【００１８】米国特許第４，９８３，４６９号明細書に
は、発光源のない一つの層が異なる発光源を有する２つ
のルミネセンス層の間に介挿された３つの隣接した層を
含み、白色光を発光するルミネセンス薄膜よりなる、無
機ＥＬ素子が開示されている。
は、発光源のない一つの層が異なる発光源を有する２つ
のルミネセンス層の間に介挿された３つの隣接した層を
含み、白色光を発光するルミネセンス薄膜よりなる、無
機ＥＬ素子が開示されている。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ装置は無機的
な装置に対して幾つかの潜在的な利点を有し、特に、製
造過程の温度を下げ、発光を強め、駆動電圧を低下させ
る。しかし、様々な色の画素を含む多色画像表示が可能
な有機装置の製作は、一般的に、フォトリソグラフィ技
術により、エレクトロルミネセンス媒体と、それを被覆
する電極を精密にパターンニングすることを必要とし、
単色装置と比べて、媒体と電極の両方の性能に劣化が生
じる。
な装置に対して幾つかの潜在的な利点を有し、特に、製
造過程の温度を下げ、発光を強め、駆動電圧を低下させ
る。しかし、様々な色の画素を含む多色画像表示が可能
な有機装置の製作は、一般的に、フォトリソグラフィ技
術により、エレクトロルミネセンス媒体と、それを被覆
する電極を精密にパターンニングすることを必要とし、
単色装置と比べて、媒体と電極の両方の性能に劣化が生
じる。
【００２０】米国特許第５，１２６，２１４号明細書に
は、青色を発光するエレクトロルミネセンス部と、エレ
クトロルミネセンス部の外側に存在し、青色光を吸収し
て青味を帯びた緑色から赤色の可視光の範囲で蛍光を発
光する蛍光発光素材部とよりなるエレクトロルミネセン
ス素子が開示されている。開示された素子は白色光を発
生し得るとされている。
は、青色を発光するエレクトロルミネセンス部と、エレ
クトロルミネセンス部の外側に存在し、青色光を吸収し
て青味を帯びた緑色から赤色の可視光の範囲で蛍光を発
光する蛍光発光素材部とよりなるエレクトロルミネセン
ス素子が開示されている。開示された素子は白色光を発
生し得るとされている。
【００２１】高解像度で多色画像表示が可能で、従来の
処理温度で容易に製作が可能で、複雑なパターンニング
技術の利用を伴わないエレクトロルミネセンス装置が絶
えず要求される。本発明はこの要求を解決するものであ
る。
処理温度で容易に製作が可能で、複雑なパターンニング
技術の利用を伴わないエレクトロルミネセンス装置が絶
えず要求される。本発明はこの要求を解決するものであ
る。
【００２２】
【課題を解決するための手段】本発明の一の面において
内部接合有機エレクトロルミネセンス装置は、アノード
と、有機エレクトロルミネセンス媒体と、カソードとか
らなり、有機エレクトロルミネセンス媒体は、アノード
に隣接する正孔放出及び輸送領域と、カソードに隣接す
る電子放出及び輸送領域とよりなり、電子放出及び輸送
領域はカソードに接触する電子放出層よりなり、電子放
出層と正孔放出及び輸送領域の間に介挿された有機エレ
クトロルミネセンス媒体の一部は、正孔−電子再結合に
応じて白色光を発光することが可能であり、蛍光発光素
材と、その式が （ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ である混合された配位子アルミニウムキレートよりな
り、ここで、各生起においてＱは置換された８−キノリ
ノラート配位子を表わし、ＲS は３以上の置換された８
−キノリノラート配位子がアルミニウム原子に結合する
のを立体的に阻止するよう選ばれた８−キノリノラート
環置換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であ
り、Ｌはフェニル部を含む炭化水素基である。
内部接合有機エレクトロルミネセンス装置は、アノード
と、有機エレクトロルミネセンス媒体と、カソードとか
らなり、有機エレクトロルミネセンス媒体は、アノード
に隣接する正孔放出及び輸送領域と、カソードに隣接す
る電子放出及び輸送領域とよりなり、電子放出及び輸送
領域はカソードに接触する電子放出層よりなり、電子放
出層と正孔放出及び輸送領域の間に介挿された有機エレ
クトロルミネセンス媒体の一部は、正孔−電子再結合に
応じて白色光を発光することが可能であり、蛍光発光素
材と、その式が （ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ である混合された配位子アルミニウムキレートよりな
り、ここで、各生起においてＱは置換された８−キノリ
ノラート配位子を表わし、ＲS は３以上の置換された８
−キノリノラート配位子がアルミニウム原子に結合する
のを立体的に阻止するよう選ばれた８−キノリノラート
環置換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であ
り、Ｌはフェニル部を含む炭化水素基である。
【００２３】本発明の他の面において、電子放出層と正
孔放出及び輸送領域の間に介挿された有機エレクトロル
ミネセンス媒体部は、電子放出層に隣接する赤色光発光
電子輸送層と、正孔放出及び輸送領域に隣接する青色光
発光再結合層とからなる。
孔放出及び輸送領域の間に介挿された有機エレクトロル
ミネセンス媒体部は、電子放出層に隣接する赤色光発光
電子輸送層と、正孔放出及び輸送領域に隣接する青色光
発光再結合層とからなる。
【００２４】
【実施例】図１に本発明の一実施例の有機ＥＬ装置１０
０を示す。従来開発された有機ＥＬ装置に従って、一般
的に透過性アノードが利用される。透過性サポート１０
６はアノード１１０を形成するよう伝導性層１０８で被
覆される。アノードに重ねられ、接触する有機エレクト
ロルミネセンス媒体１２０は、アノードに接触する正孔
放出及び輸送領域１３０と、領域１３０と接合部１５０
を形成する電子放出及び輸送領域１４０とにより形成さ
れる。電子放出及び輸送領域はカソード１６０に接触す
る。
０を示す。従来開発された有機ＥＬ装置に従って、一般
的に透過性アノードが利用される。透過性サポート１０
６はアノード１１０を形成するよう伝導性層１０８で被
覆される。アノードに重ねられ、接触する有機エレクト
ロルミネセンス媒体１２０は、アノードに接触する正孔
放出及び輸送領域１３０と、領域１３０と接合部１５０
を形成する電子放出及び輸送領域１４０とにより形成さ
れる。電子放出及び輸送領域はカソード１６０に接触す
る。
【００２５】動作中に、カソード１６０がアノード１１
０に関して負電位に電気的にバイアスされるときに、正
孔はアノードとの界面で正孔放出及び輸送領域１３０に
放出され、この領域を介して接合部１５０に輸送され
る。同時に、電子はカソード１６０との界面で電子放出
及び輸送領域１３０に放出され、放出された電子は接合
点１５０に向けて輸送される。正孔と電子の再結合は接
合点１５０に極めて接近して電子放出及び輸送領域内で
発生し、電子放出及び輸送領域内にエレクトロルミネセ
ンスが生じる。ルミネセンスの色相は、電子放出及び輸
送領域の組成により定められる。発光された光は、あら
ゆる方向、即ち、有機媒体、カソード、及び／又は、ア
ノードの縁を介して有機ＥＬ装置を離れる。最も一般的
な図示する構造体において、発光は主として透過性アノ
ードを介して生ずる。
０に関して負電位に電気的にバイアスされるときに、正
孔はアノードとの界面で正孔放出及び輸送領域１３０に
放出され、この領域を介して接合部１５０に輸送され
る。同時に、電子はカソード１６０との界面で電子放出
及び輸送領域１３０に放出され、放出された電子は接合
点１５０に向けて輸送される。正孔と電子の再結合は接
合点１５０に極めて接近して電子放出及び輸送領域内で
発生し、電子放出及び輸送領域内にエレクトロルミネセ
ンスが生じる。ルミネセンスの色相は、電子放出及び輸
送領域の組成により定められる。発光された光は、あら
ゆる方向、即ち、有機媒体、カソード、及び／又は、ア
ノードの縁を介して有機ＥＬ装置を離れる。最も一般的
な図示する構造体において、発光は主として透過性アノ
ードを介して生ずる。
【００２６】正孔放出及び輸送領域１３０は、都合の良
い従来の形をとることが可能であり、必要ならば、単一
の素材により形成することが可能である。図示する望ま
しい構造体において、正孔放出及び輸送領域は、アノー
ド１１０に接触する正孔放出層１３２と、正孔放出層と
電子放出及び輸送領域１４０の間に介挿された隣接する
正孔輸送層１３４とからなる。一及び二の層状の正孔放
出及び輸送領域が、ここに参考として引用する上記の文
献１乃至文献５の特許明細書に説明されている。
い従来の形をとることが可能であり、必要ならば、単一
の素材により形成することが可能である。図示する望ま
しい構造体において、正孔放出及び輸送領域は、アノー
ド１１０に接触する正孔放出層１３２と、正孔放出層と
電子放出及び輸送領域１４０の間に介挿された隣接する
正孔輸送層１３４とからなる。一及び二の層状の正孔放
出及び輸送領域が、ここに参考として引用する上記の文
献１乃至文献５の特許明細書に説明されている。
【００２７】電子放出及び輸送領域１４０は、カソード
１６０と接触する電子放出層１４２と、隣接する広帯域
赤色光発光電子輸送層１４４と、赤色光発光電子輸送層
と正孔放出及び輸送領域１３０の間に介挿され、それと
共に接合点１５０を形成する広帯域青色光発光再結合層
１４６とからなる。必要ならば、赤色光発光電子輸送層
１４４及び青色光発光再結合層１４６は、単一の白色光
発光層に結合することが可能である。
１６０と接触する電子放出層１４２と、隣接する広帯域
赤色光発光電子輸送層１４４と、赤色光発光電子輸送層
と正孔放出及び輸送領域１３０の間に介挿され、それと
共に接合点１５０を形成する広帯域青色光発光再結合層
１４６とからなる。必要ならば、赤色光発光電子輸送層
１４４及び青色光発光再結合層１４６は、単一の白色光
発光層に結合することが可能である。
【００２８】電子放出層１４２は、以下の式を満たす金
属オキシノイド電荷アクセプタ化合物を利用することが
望ましい。
属オキシノイド電荷アクセプタ化合物を利用することが
望ましい。
【００２９】
【化１】
【００３０】ここで、Ｍは金属を表わし、ｎは１乃至３
の整数であり、Ｚはオイシン核を完成させるために必要
な原子を表わす。有用な金属オキシノイド電荷アクセプ
タホスト化合物の例を以下に示す： アルミニウム トリスオキシン マグネシウム ビスオキシン ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラート｝亜鉛 アルミニウム トリス（５−メチルオキシン） インジウム トリスオキシン リチウム オキシン ガリウム トリス（５−クロロオキシン） カルシウム ビス（５−クロロオキシン） アルミニウム トリス（４−メチルオキシン） アルミニウム トリス（６−トリフルオロメチルオキシ
ン） 種々の金属オキシノイドの中で、最も望ましいものは、
３つの８−ヒロドキシキノリン部を単一のアルミニウム
イオンに反応されることにより形成されるトリスオキシ
ン アルミイウムキレートである。適切な電子放出層が
ここに参考として引用する文献１乃至５の特許に開示さ
れている。
の整数であり、Ｚはオイシン核を完成させるために必要
な原子を表わす。有用な金属オキシノイド電荷アクセプ
タホスト化合物の例を以下に示す： アルミニウム トリスオキシン マグネシウム ビスオキシン ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラート｝亜鉛 アルミニウム トリス（５−メチルオキシン） インジウム トリスオキシン リチウム オキシン ガリウム トリス（５−クロロオキシン） カルシウム ビス（５−クロロオキシン） アルミニウム トリス（４−メチルオキシン） アルミニウム トリス（６−トリフルオロメチルオキシ
ン） 種々の金属オキシノイドの中で、最も望ましいものは、
３つの８−ヒロドキシキノリン部を単一のアルミニウム
イオンに反応されることにより形成されるトリスオキシ
ン アルミイウムキレートである。適切な電子放出層が
ここに参考として引用する文献１乃至５の特許に開示さ
れている。
【００３１】上記の全てのホスト素材は正孔及び電子放
出に応じて発光することが周知である。正孔−電子再結
合に応じて発光し得る少量の蛍光発光素材をホスト素材
に混合することにより、ルミネセンス領域から発せられ
る光の色相を変えることが可能である。理論上は、混合
のために正孔−電子再結合に対して全く同一の親和力を
有するホスト素材及び蛍光発光素材が見つけられるなら
ば、各素材はルミネセンス領域における正孔及び電子の
放出時に発光する。放出光の認められる色相は、両方の
発光の視覚的な統合である。
出に応じて発光することが周知である。正孔−電子再結
合に応じて発光し得る少量の蛍光発光素材をホスト素材
に混合することにより、ルミネセンス領域から発せられ
る光の色相を変えることが可能である。理論上は、混合
のために正孔−電子再結合に対して全く同一の親和力を
有するホスト素材及び蛍光発光素材が見つけられるなら
ば、各素材はルミネセンス領域における正孔及び電子の
放出時に発光する。放出光の認められる色相は、両方の
発光の視覚的な統合である。
【００３２】ホスト素材と蛍光発光素材の上記のバラン
スの強要は著しく限定されるので、発光に好ましい部位
を提供するように蛍光発光素材を選ぶことが望ましい。
発光に好ましい部位を提供する蛍光発光素材の微小部分
だけが存在する場合、ホスト素材に固有のピーク強度波
長の発光は、蛍光発光素材に起因する新しいピーク強度
波長の発光のために完全に除去される。この効果を実現
するために充分な最低限の蛍光発光素材の部分は、ホス
ト素材と蛍光発光素材の特定の選択により変わるが、ホ
スト素材のモルに基づいて約１０モルパーセントを上回
る蛍光発光素材を利用する必要はなく、１モルパーセン
トを上回る蛍光発光素材の利用を必要とすることは殆ど
ない。一方、蛍光発光素材が無い場合に発光し得るホス
ト素材に対して、存在する蛍光発光素材を著しく少量、
典型的には、ホスト素材に基づいて約１０-3モルパーセ
ント未満に制限することにより、ホスト素材に特有の波
長で発光を維持することが可能である。かくして、発光
に好ましい部位を提供し得る蛍光発光素材の割合を選ぶ
ことにより、発光波長の全体的、或いは、部分的な遷移
を実現することができる。これにより、本発明のＥＬ装
置のスペクトル発光は利用されるべき応用に適するよう
選択され、バランスを保たれる。
スの強要は著しく限定されるので、発光に好ましい部位
を提供するように蛍光発光素材を選ぶことが望ましい。
発光に好ましい部位を提供する蛍光発光素材の微小部分
だけが存在する場合、ホスト素材に固有のピーク強度波
長の発光は、蛍光発光素材に起因する新しいピーク強度
波長の発光のために完全に除去される。この効果を実現
するために充分な最低限の蛍光発光素材の部分は、ホス
ト素材と蛍光発光素材の特定の選択により変わるが、ホ
スト素材のモルに基づいて約１０モルパーセントを上回
る蛍光発光素材を利用する必要はなく、１モルパーセン
トを上回る蛍光発光素材の利用を必要とすることは殆ど
ない。一方、蛍光発光素材が無い場合に発光し得るホス
ト素材に対して、存在する蛍光発光素材を著しく少量、
典型的には、ホスト素材に基づいて約１０-3モルパーセ
ント未満に制限することにより、ホスト素材に特有の波
長で発光を維持することが可能である。かくして、発光
に好ましい部位を提供し得る蛍光発光素材の割合を選ぶ
ことにより、発光波長の全体的、或いは、部分的な遷移
を実現することができる。これにより、本発明のＥＬ装
置のスペクトル発光は利用されるべき応用に適するよう
選択され、バランスを保たれる。
【００３３】発光に好ましい部位を提供し得る蛍光発光
素材を選択することは、必然的に、蛍光発光素材の特性
をホスト素材の特性に関連付けることに係る。ホスト素
材と発光用の分子部位を提供する蛍光発光素材は、放出
された正孔と電子の収集機とみなし得る。ホスト素材の
中にある場合に発光の色相を変化させ得る蛍光発光素材
の選択に関する一つの重要な関係は、２つの素材の還元
電位の比較である。上記の発光の波長を遷移させる蛍光
発光素材は、ホスト素材よりも小さい負の還元電位を示
す。電子ボルトで測定される還元電位は、異なる測定方
法で文献に広範に報告されている。還元電位の絶対値よ
りはむしろ還元電位の比較が必要とされるので、蛍光発
光及びホスト素材の双方の還元電位が同様に測定される
ならば、還元電位の測定に許容されるあらゆる方法を利
用し得ることが明らかである。酸化及び還元電位の望ま
しい測定方法がＲ．Ｊ．コックスによりアカデミック出
版から１９７３年に発行された「撮影感度」の第１５章
に報告されている。
素材を選択することは、必然的に、蛍光発光素材の特性
をホスト素材の特性に関連付けることに係る。ホスト素
材と発光用の分子部位を提供する蛍光発光素材は、放出
された正孔と電子の収集機とみなし得る。ホスト素材の
中にある場合に発光の色相を変化させ得る蛍光発光素材
の選択に関する一つの重要な関係は、２つの素材の還元
電位の比較である。上記の発光の波長を遷移させる蛍光
発光素材は、ホスト素材よりも小さい負の還元電位を示
す。電子ボルトで測定される還元電位は、異なる測定方
法で文献に広範に報告されている。還元電位の絶対値よ
りはむしろ還元電位の比較が必要とされるので、蛍光発
光及びホスト素材の双方の還元電位が同様に測定される
ならば、還元電位の測定に許容されるあらゆる方法を利
用し得ることが明らかである。酸化及び還元電位の望ま
しい測定方法がＲ．Ｊ．コックスによりアカデミック出
版から１９７３年に発行された「撮影感度」の第１５章
に報告されている。
【００３４】ホスト素材の中にある場合に発光の色相を
変化させ得る蛍光発光素材の選択に関する第２の重要な
関係は、２つの素材のバンドギャップ電位の比較であ
る。発光の波長を遷移させることが示された蛍光発光素
材は、ホスト素材よりも小さいバンドギャップ電位を示
す。分子のバンドギャップ電位は、基底状態と一重状態
を隔離する電子ボルト（ｅＶ）による電位差であると考
えられる。バンドギャップ電位とその測定方法は、文献
に広範に報告されている。ここに報告するバンドギャプ
電位は、吸収ピークに関して深色性であり、吸収ピーク
の大きさの１０分の１の大きさの吸収波長で電子ボルト
（ｅＶ）により測定される。バンドギャップ電位の絶対
値よりはむしろバンドギャップ電位の比較が必要とされ
るので、蛍光発光及びホスト素材の双方のバンドギャッ
プが同様に測定されるならば、バンドギャップの測定に
許容されるあらゆる方法を利用し得ることが明らかであ
る。この測定方法の一例が、Ｆ．グットマンとＬ．Ｅ．
リオンズによりウィレイから１９６７年に発行された
「有機半導体」の第５章に報告されている。
変化させ得る蛍光発光素材の選択に関する第２の重要な
関係は、２つの素材のバンドギャップ電位の比較であ
る。発光の波長を遷移させることが示された蛍光発光素
材は、ホスト素材よりも小さいバンドギャップ電位を示
す。分子のバンドギャップ電位は、基底状態と一重状態
を隔離する電子ボルト（ｅＶ）による電位差であると考
えられる。バンドギャップ電位とその測定方法は、文献
に広範に報告されている。ここに報告するバンドギャプ
電位は、吸収ピークに関して深色性であり、吸収ピーク
の大きさの１０分の１の大きさの吸収波長で電子ボルト
（ｅＶ）により測定される。バンドギャップ電位の絶対
値よりはむしろバンドギャップ電位の比較が必要とされ
るので、蛍光発光及びホスト素材の双方のバンドギャッ
プが同様に測定されるならば、バンドギャップの測定に
許容されるあらゆる方法を利用し得ることが明らかであ
る。この測定方法の一例が、Ｆ．グットマンとＬ．Ｅ．
リオンズによりウィレイから１９６７年に発行された
「有機半導体」の第５章に報告されている。
【００３５】蛍光発光素材が無い場合にそれ自体が発光
し得るホスト素材が選ばれる場合に、ホスト素材だけの
発光特性の波長で発光の抑制が観察され、ホスト及び蛍
光発光素材のスペクトル結合が行われるときに、蛍光発
光素材に特有の波長で発光の増加が生じる。スペクトル
結合は、ホスト素材だけの発光特性の波長と、ホスト素
材が無い場合の蛍光発光素材の光吸収の波長との間に重
複が存在することを意味する。最適なスペクトル結合
は、ホスト素材だけの最大の発光が蛍光発光素材だけの
最大の吸収に±２５ｎｍの範囲内で実質的に適合すると
きに生じる。実際上、有利なスペクトル結合は、ピーク
の幅と、浅色性及び深色性の傾きとに依存して最大で１
００ｎｍ又はそれ以上の差のあるピーク発光及び吸収波
長で生じる可能性がある。ホスト及び蛍光発光素材の間
の結合が最適には及ばないと考えられる場合、浅色性の
変化と比べて蛍光発光素材の深色性の変化は、より有効
な結果を生ずる。
し得るホスト素材が選ばれる場合に、ホスト素材だけの
発光特性の波長で発光の抑制が観察され、ホスト及び蛍
光発光素材のスペクトル結合が行われるときに、蛍光発
光素材に特有の波長で発光の増加が生じる。スペクトル
結合は、ホスト素材だけの発光特性の波長と、ホスト素
材が無い場合の蛍光発光素材の光吸収の波長との間に重
複が存在することを意味する。最適なスペクトル結合
は、ホスト素材だけの最大の発光が蛍光発光素材だけの
最大の吸収に±２５ｎｍの範囲内で実質的に適合すると
きに生じる。実際上、有利なスペクトル結合は、ピーク
の幅と、浅色性及び深色性の傾きとに依存して最大で１
００ｎｍ又はそれ以上の差のあるピーク発光及び吸収波
長で生じる可能性がある。ホスト及び蛍光発光素材の間
の結合が最適には及ばないと考えられる場合、浅色性の
変化と比べて蛍光発光素材の深色性の変化は、より有効
な結果を生ずる。
【００３６】正孔と電子の結合に応じてそれ自体が発光
することが周知のホスト素材を参考にして上記の説明を
行ったが、実際上は、蛍光発光素材による発光が上記の
種々の関係の何れか一つ、或いは、その組み合わせによ
り好ましくされる場合に、ホスト素材自体による発光は
完全に止めることが可能である。発光の役目を蛍光発光
素材に移すことにより、ホスト素材の選択の幅をさらに
広げることが可能になることが認められる。例えば、発
光のために選ばれる素材に基本的に必要とされること
は、内部吸収を防止するために発光する光に対して低い
吸光係数を示すことである。本発明は、正孔及び電子の
放出を持続し得るが、それ自体は有効には発光し得ない
ホスト素材の使用を可能にする。
することが周知のホスト素材を参考にして上記の説明を
行ったが、実際上は、蛍光発光素材による発光が上記の
種々の関係の何れか一つ、或いは、その組み合わせによ
り好ましくされる場合に、ホスト素材自体による発光は
完全に止めることが可能である。発光の役目を蛍光発光
素材に移すことにより、ホスト素材の選択の幅をさらに
広げることが可能になることが認められる。例えば、発
光のために選ばれる素材に基本的に必要とされること
は、内部吸収を防止するために発光する光に対して低い
吸光係数を示すことである。本発明は、正孔及び電子の
放出を持続し得るが、それ自体は有効には発光し得ない
ホスト素材の使用を可能にする。
【００３７】有用な蛍光発光素材とは、ホスト素材と混
合させて本発明のＥＬ装置の電子放出及び輸送領域から
なる薄膜に形成し得るものである。結晶性のホスト素材
はそれ自体が薄膜形成することはないが、ホスト素材に
存在する限定された量の蛍光発光素材により、それだけ
では薄膜を形成し得ない蛍光発光素材の使用が可能にな
る。ホスト素材と共通の相を形成する蛍光発光素材が望
ましい。色素はそれ自体がホスト素材に分子レベルで分
散するので、蛍光発光色素は望ましいクラスの蛍光発光
素材からなる。蛍光発光色素をホスト素材に分散させる
のに都合の良いすべての方法を試みることが可能である
が、蛍光発光色素はホスト素材と共に真空蒸着し得るこ
とが望ましい。上記の他の基準が満たされるならば、蛍
光発光レーザ色素は、特に、本発明の有機ＥＬ装置に使
用するのに有用な蛍光発光素材であることが認められ
る。
合させて本発明のＥＬ装置の電子放出及び輸送領域から
なる薄膜に形成し得るものである。結晶性のホスト素材
はそれ自体が薄膜形成することはないが、ホスト素材に
存在する限定された量の蛍光発光素材により、それだけ
では薄膜を形成し得ない蛍光発光素材の使用が可能にな
る。ホスト素材と共通の相を形成する蛍光発光素材が望
ましい。色素はそれ自体がホスト素材に分子レベルで分
散するので、蛍光発光色素は望ましいクラスの蛍光発光
素材からなる。蛍光発光色素をホスト素材に分散させる
のに都合の良いすべての方法を試みることが可能である
が、蛍光発光色素はホスト素材と共に真空蒸着し得るこ
とが望ましい。上記の他の基準が満たされるならば、蛍
光発光レーザ色素は、特に、本発明の有機ＥＬ装置に使
用するのに有用な蛍光発光素材であることが認められ
る。
【００３８】赤色と青色の両方の発光は実質的に緑色光
に相当するので、広帯域赤色光と広帯域青色光を発光す
る蛍光発光素材を組み合わせることにより白色光を発光
する有機エレクトロルミネセンス装置を製造することが
可能である。従って、赤色及び青色蛍光発光素材を単一
の層に単一のホスト素材と適当な濃度で組み合わせて白
色光を発光させることが可能である。赤色及び青色発光
素材は、各々、正孔輸送層に近接する２つの別個の層で
ホスト素材に含められることが望ましい。単一層、又
は、２層のいずれかの形式で、白色光の発光を生ずる中
間色のバランスは、赤色及び青色発光素材の相対的な濃
度により制御され；各々に必要とされる濃度は、夫々の
ホストにおける発光素材の相対的な蛍光発光効果と、そ
の非放射性のエネルギー遷移レートとを含む幾つかの要
因に依存する。
に相当するので、広帯域赤色光と広帯域青色光を発光す
る蛍光発光素材を組み合わせることにより白色光を発光
する有機エレクトロルミネセンス装置を製造することが
可能である。従って、赤色及び青色蛍光発光素材を単一
の層に単一のホスト素材と適当な濃度で組み合わせて白
色光を発光させることが可能である。赤色及び青色発光
素材は、各々、正孔輸送層に近接する２つの別個の層で
ホスト素材に含められることが望ましい。単一層、又
は、２層のいずれかの形式で、白色光の発光を生ずる中
間色のバランスは、赤色及び青色発光素材の相対的な濃
度により制御され；各々に必要とされる濃度は、夫々の
ホストにおける発光素材の相対的な蛍光発光効果と、そ
の非放射性のエネルギー遷移レートとを含む幾つかの要
因に依存する。
【００３９】望ましい一実施例において、赤色光発光電
子輸送層１４４は、電子放出層１４２として上述のホス
ト化合物と、正孔−電子再結合に応じて広帯域赤色光を
発光し得る少量の蛍光発光素材とからなる。上記の如
く、含有される蛍光発光素材の量はホスト化合物のモル
数に基づいて１０-3乃至１０モルパーセントとすること
が可能であり、１モルパーセントを下回ることが望まし
い。望ましい蛍光発光素材は、例えば、米国特許第４，
７６９，２９２号明細書の第２０乃至２７欄に掲載され
るカルボシアニン及びジカルボシアニン；米国特許第
４，７６９，２９２号明細書の第１３欄に掲載されるジ
シアノメチレンピラン及びジシアノメチレンチオピラン
色素；米国特許第３，６１５，４１４号明細書及び米国
特許第４，７６９，２９２号明細書の第３２欄に開示さ
れるピリリウム及びチアピリリウムのようなポリメチン
色素を含有する。これらのすべての文献は、ここに参考
として引用している。
子輸送層１４４は、電子放出層１４２として上述のホス
ト化合物と、正孔−電子再結合に応じて広帯域赤色光を
発光し得る少量の蛍光発光素材とからなる。上記の如
く、含有される蛍光発光素材の量はホスト化合物のモル
数に基づいて１０-3乃至１０モルパーセントとすること
が可能であり、１モルパーセントを下回ることが望まし
い。望ましい蛍光発光素材は、例えば、米国特許第４，
７６９，２９２号明細書の第２０乃至２７欄に掲載され
るカルボシアニン及びジカルボシアニン；米国特許第
４，７６９，２９２号明細書の第１３欄に掲載されるジ
シアノメチレンピラン及びジシアノメチレンチオピラン
色素；米国特許第３，６１５，４１４号明細書及び米国
特許第４，７６９，２９２号明細書の第３２欄に開示さ
れるピリリウム及びチアピリリウムのようなポリメチン
色素を含有する。これらのすべての文献は、ここに参考
として引用している。
【００４０】青色発光再結合層１４６は、ホスト化合物
と広帯域青色光を発光し得る蛍光発光素材との化合物よ
りなる。ホスト化合物は、混合された配位子アルミニウ
ムキレート、特に、電荷アクセプタ化合物として機能す
るビス（ＲS −８−キノリノラート）（フェノラート）
アルミニウム（III)キレートであることが望ましく、こ
こで、ＲS は２以上の８−キノリノラート配位子がアル
ミニウム原子に結合するのを阻止するよう選ばれた８−
キノリノラート環の核の環式置換基である。これらの化
合物は、式 （ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ で表わすことができ、ここで、各生起におけるＱは置換
された８−キノリノラート配位子を表わし、ＲS は３以
上の置換された８−キノリノラート配位子がアルミニウ
ム原子に結合するのを立体的に阻止するよう選ばれた８
−キノリノラート環の置換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノ
ラート配位子であり、Ｌはフェニル部を含む６乃至２４
の炭素原子の炭化水素基である。
と広帯域青色光を発光し得る蛍光発光素材との化合物よ
りなる。ホスト化合物は、混合された配位子アルミニウ
ムキレート、特に、電荷アクセプタ化合物として機能す
るビス（ＲS −８−キノリノラート）（フェノラート）
アルミニウム（III)キレートであることが望ましく、こ
こで、ＲS は２以上の８−キノリノラート配位子がアル
ミニウム原子に結合するのを阻止するよう選ばれた８−
キノリノラート環の核の環式置換基である。これらの化
合物は、式 （ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ で表わすことができ、ここで、各生起におけるＱは置換
された８−キノリノラート配位子を表わし、ＲS は３以
上の置換された８−キノリノラート配位子がアルミニウ
ム原子に結合するのを立体的に阻止するよう選ばれた８
−キノリノラート環の置換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノ
ラート配位子であり、Ｌはフェニル部を含む６乃至２４
の炭素原子の炭化水素基である。
【００４１】赤色光発光電子輸送層１４４と青色光発光
再結合層１４６を単一の白色光発光層に結合することが
望まれる場合、混合された配位子アルミニウムキレート
はホスト化合物として利用され、このホスト化合物は、
少量の広帯域赤色光を発光し得る１以上の蛍光発光素子
及び広帯域青色光を発光し得る１以上の蛍光発光素子が
混合され、各々の素材の濃度は白色光を発光するよう選
ばれる。
再結合層１４６を単一の白色光発光層に結合することが
望まれる場合、混合された配位子アルミニウムキレート
はホスト化合物として利用され、このホスト化合物は、
少量の広帯域赤色光を発光し得る１以上の蛍光発光素子
及び広帯域青色光を発光し得る１以上の蛍光発光素子が
混合され、各々の素材の濃度は白色光を発光するよう選
ばれる。
【００４２】２つの置換された８−キノリノラート配位
子と、フェノラート配位子とを備えるアルミニウムキレ
ートを利用する利点は、発光がスペクトルの青色領域に
遷移される間に、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウム（III)キレートの望ましい物理的な特性のすべ
て、即ち、有機ＥＬ装置の好ましい緑色発光ルミノファ
ー(luminophors) が維持されることである。より詳細に
は、２つの置換された８−キノリノラート配位子とフェ
ノラート配位子の結合により、有機ＥＬ装置の電子輸送
層を形成するよう蒸気相から沈着させ得るアルミニウム
キレートを生成する。蒸気相沈着は、有機ＥＬ装置の有
機層のシーケンスを構成するのに好ましい方法であり、
沈着されるべき厚さと均一性が良好に制御された極めて
薄い層を設けることが可能である。沈着基質と、即ち、
正孔放出及び輸送領域を溶解し、汚染し、その性能を劣
化させる可能性のある溶媒或いは異質の素材は使用すべ
きではない。蒸気相沈着は、沈着の速度の制御を可能に
し、装置構成の自由度と柔軟性を拡大させ得るさらなる
利点を有する。
子と、フェノラート配位子とを備えるアルミニウムキレ
ートを利用する利点は、発光がスペクトルの青色領域に
遷移される間に、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウム（III)キレートの望ましい物理的な特性のすべ
て、即ち、有機ＥＬ装置の好ましい緑色発光ルミノファ
ー(luminophors) が維持されることである。より詳細に
は、２つの置換された８−キノリノラート配位子とフェ
ノラート配位子の結合により、有機ＥＬ装置の電子輸送
層を形成するよう蒸気相から沈着させ得るアルミニウム
キレートを生成する。蒸気相沈着は、有機ＥＬ装置の有
機層のシーケンスを構成するのに好ましい方法であり、
沈着されるべき厚さと均一性が良好に制御された極めて
薄い層を設けることが可能である。沈着基質と、即ち、
正孔放出及び輸送領域を溶解し、汚染し、その性能を劣
化させる可能性のある溶媒或いは異質の素材は使用すべ
きではない。蒸気相沈着は、沈着の速度の制御を可能に
し、装置構成の自由度と柔軟性を拡大させ得るさらなる
利点を有する。
【００４３】フェノラート配位子の存在は発光をスペク
トルの青色部分に遷移させる役目がある。ここで利用す
る用語「フェノラート配位子」は、脱プロトン化された
フェノールのヒドロキシル基によりアルミニウム原子に
結合された配位子を意味する従来より認められた用法で
用いている。最も簡易な形として、フェノラート配位子
をヒドロキシベンゼンの脱プロトン化により得ることが
可能である。
トルの青色部分に遷移させる役目がある。ここで利用す
る用語「フェノラート配位子」は、脱プロトン化された
フェノールのヒドロキシル基によりアルミニウム原子に
結合された配位子を意味する従来より認められた用法で
用いている。最も簡易な形として、フェノラート配位子
をヒドロキシベンゼンの脱プロトン化により得ることが
可能である。
【００４４】性能を改善させるための試みとして、置換
されたフェノールが研究された。メトキシ及びジメトキ
シ置換されたフェノラート配位子は、かなり弱いルミネ
センス強度を示すことが分かった。メトキシ置換基は電
子ドナーであるので、ハロ、シアノ及びα−ハロアルキ
ル置換基のような電子を強く引き出す置換基を有するフ
ェノールが研究された。かかる配位子を有するアルミニ
ウムキレートは、ルミノファーではあるが、蒸気相の転
化を巧く行えなかった。
されたフェノールが研究された。メトキシ及びジメトキ
シ置換されたフェノラート配位子は、かなり弱いルミネ
センス強度を示すことが分かった。メトキシ置換基は電
子ドナーであるので、ハロ、シアノ及びα−ハロアルキ
ル置換基のような電子を強く引き出す置換基を有するフ
ェノールが研究された。かかる配位子を有するアルミニ
ウムキレートは、ルミノファーではあるが、蒸気相の転
化を巧く行えなかった。
【００４５】混合された配位子アルミニウムキレートに
対する望ましいフェノラート配位子は、ＨＯ−Ｌフェノ
ールから誘導されることが分かり、ここで、Ｌはフェニ
ル部を含む６乃至２４の炭素原子の炭化水素基である。
これは、ヒドロキシベンゼンだけではなく、ヒドロキシ
ベンゼン、ヒドロキシナフタリン、及び、他の環状炭化
水素の多数の置換された炭化水素を含む。フェニル部の
モノメチル置換は、発光波長を短くするので、フェノラ
ート配位子は少なくとも７つの炭素原子を含むことが望
ましい。一般に、非常に多数の炭素原子を有するフェノ
ラート配位子を利用することにより得られる利点は少な
い。しかし、１８個の芳香族環炭素原子を有するフェノ
ラート配位子の研究により、高いレベルの安定性が明ら
かになった。従って、フェノラート配位子は、合計で７
乃至１８個の炭素原子を含むことが望ましい。
対する望ましいフェノラート配位子は、ＨＯ−Ｌフェノ
ールから誘導されることが分かり、ここで、Ｌはフェニ
ル部を含む６乃至２４の炭素原子の炭化水素基である。
これは、ヒドロキシベンゼンだけではなく、ヒドロキシ
ベンゼン、ヒドロキシナフタリン、及び、他の環状炭化
水素の多数の置換された炭化水素を含む。フェニル部の
モノメチル置換は、発光波長を短くするので、フェノラ
ート配位子は少なくとも７つの炭素原子を含むことが望
ましい。一般に、非常に多数の炭素原子を有するフェノ
ラート配位子を利用することにより得られる利点は少な
い。しかし、１８個の芳香族環炭素原子を有するフェノ
ラート配位子の研究により、高いレベルの安定性が明ら
かになった。従って、フェノラート配位子は、合計で７
乃至１８個の炭素原子を含むことが望ましい。
【００４６】フェノラート配位子のフェニル部の脂肪族
置換基は、１乃至１２の原子を各々含むと考えられる。
メチル置換基に発生することが観察された最良の全体的
な特性を有する１乃至３個の炭素原子からなるアルキル
フェニル部の置換基が特に好ましい。フェニル部の芳香
族炭化水素置換基は、フェニル又はナフチル環が好まし
い。フェニル部のフェニル、ジフェニル及びトリフェニ
ル置換基の全ては、非常に望ましい有機ＥＬ装置特性を
生ずることが分かった。
置換基は、１乃至１２の原子を各々含むと考えられる。
メチル置換基に発生することが観察された最良の全体的
な特性を有する１乃至３個の炭素原子からなるアルキル
フェニル部の置換基が特に好ましい。フェニル部の芳香
族炭化水素置換基は、フェニル又はナフチル環が好まし
い。フェニル部のフェニル、ジフェニル及びトリフェニ
ル置換基の全ては、非常に望ましい有機ＥＬ装置特性を
生ずることが分かった。
【００４７】α−、又は、β−ナフトールから誘導され
るフェノラート配位子は、例外的な安定性レベルのアル
ミニウムキレートを生成することが分かった。ヒドロキ
シベンゼン誘導体のフェノラート配位子により示される
のと同様に、より短波長に遷移する限定された量の発光
も実現される。青色発光の蛍光発光色素と共にアルミニ
ウムキレートを含むナフトール配位子を利用することに
より、下記の如く、著しく望ましい装置構成を実現し得
る。
るフェノラート配位子は、例外的な安定性レベルのアル
ミニウムキレートを生成することが分かった。ヒドロキ
シベンゼン誘導体のフェノラート配位子により示される
のと同様に、より短波長に遷移する限定された量の発光
も実現される。青色発光の蛍光発光色素と共にアルミニ
ウムキレートを含むナフトール配位子を利用することに
より、下記の如く、著しく望ましい装置構成を実現し得
る。
【００４８】種々のフェノラート配位子のオルト、メタ
及びパラ置換された同族体を比較することにより、性能
の差は、炭化水素置換基により占有されるフェニル部の
位置には殆ど依存しないことが分かった。８−キノリノ
ラート環の一方又は両方は、立体的阻止用の置換基以外
の置換基を含むが、さらなる環の置換は不要である。１
つの環当たり２以上の置換基が立体的阻止に寄与し得る
ことが認められる。種々の立体的阻止置換基の可能性
は、以下の式を参照して最も簡単に視覚化することが可
能であり：
及びパラ置換された同族体を比較することにより、性能
の差は、炭化水素置換基により占有されるフェニル部の
位置には殆ど依存しないことが分かった。８−キノリノ
ラート環の一方又は両方は、立体的阻止用の置換基以外
の置換基を含むが、さらなる環の置換は不要である。１
つの環当たり２以上の置換基が立体的阻止に寄与し得る
ことが認められる。種々の立体的阻止置換基の可能性
は、以下の式を参照して最も簡単に視覚化することが可
能であり：
【００４９】
【化２】
【００５０】ここで、Ｌは上記の如何なる形でも良く、
Ｒ2 乃至Ｒ7 は８−キノリノラート環の環の位置２乃至
７の各々における置換基を表わす。環の位置４、５及び
６における置換基は、３つの８−キノリノラート核の単
一アルミニウム環への結合を立体的に妨げるよう配置さ
れることは好ましくない。環の位置３又は７における大
きな置換基は、充分な立体的妨害を提供し得ると考えら
れるが、巨大な置換基を組み込むことは、分子の性能を
強化することなく分子量を実質的に増加させるので、全
体的な性能を低下させる。一方、環の位置２は立体的妨
害の提供に適当であり、例えば、この環の中の一つに含
まれるメチル基のような非常に小さい置換基でさえも、
有効な立体的阻止を行う置換を提供する。合成の都合
上、特に、立体的阻止置換基は、環の位置２に配置され
ることが望ましい。ここで使用する如く、用語「立体的
阻止」は、ＲS −Ｑ配位子がアルミニウム原子の３番目
の配位子として含有され得ないことを示すために使用さ
れる。
Ｒ2 乃至Ｒ7 は８−キノリノラート環の環の位置２乃至
７の各々における置換基を表わす。環の位置４、５及び
６における置換基は、３つの８−キノリノラート核の単
一アルミニウム環への結合を立体的に妨げるよう配置さ
れることは好ましくない。環の位置３又は７における大
きな置換基は、充分な立体的妨害を提供し得ると考えら
れるが、巨大な置換基を組み込むことは、分子の性能を
強化することなく分子量を実質的に増加させるので、全
体的な性能を低下させる。一方、環の位置２は立体的妨
害の提供に適当であり、例えば、この環の中の一つに含
まれるメチル基のような非常に小さい置換基でさえも、
有効な立体的阻止を行う置換を提供する。合成の都合
上、特に、立体的阻止置換基は、環の位置２に配置され
ることが望ましい。ここで使用する如く、用語「立体的
阻止」は、ＲS −Ｑ配位子がアルミニウム原子の３番目
の配位子として含有され得ないことを示すために使用さ
れる。
【００５１】フェノラート配位子は、主として青色発光
を得ることを当てにされているが、８−キノリノラート
に対する置換基は有用な色相遷移機能も実行し得ること
が分かった。このキノリン環は、融和されたベンゾ及び
ピリド環よりなる。キノリン環のピリド環の構成成分が
１以上の電子ドナー置換基で置換されるとき、発光はス
ペクトルの緑色領域から青色の原色の発光の方に遷移さ
せられる。ピリド環のオルト及びパラ位置（キノリン環
の第２及び４の位置）における電子ドナー置換基は、特
に、発光の色相に影響を与え、一方、ピリド環のメタ位
置（キノリン環の第３の位置）が発光の色相に与える影
響はかなり少ない。実際的に、電子アクセプタ置換基
は、必要があれば、青色発光の特性を維持する間に、第
３の環の位置に配置することが可能であることが認めら
れる。立体的妨害は、電子ドナー又はアクセプタの特性
とは完全に別個であり、Ｒ2 は理論的には電子ドナー又
はアクセプタ基のいずれかの形をとることが可能である
が、電子ドナー基の中からＲ 2 を選ぶことが好ましい。
第２の電子ドナー基Ｒ4 を付加することにより、色相の
スペクトルの緑色部分からのさらなる遷移が実現され
る。Ｒ3 が存在する場合に、合成に都合の良い如何なる
形をなすことも可能であるが、電子ドナーであることが
好ましい。
を得ることを当てにされているが、８−キノリノラート
に対する置換基は有用な色相遷移機能も実行し得ること
が分かった。このキノリン環は、融和されたベンゾ及び
ピリド環よりなる。キノリン環のピリド環の構成成分が
１以上の電子ドナー置換基で置換されるとき、発光はス
ペクトルの緑色領域から青色の原色の発光の方に遷移さ
せられる。ピリド環のオルト及びパラ位置（キノリン環
の第２及び４の位置）における電子ドナー置換基は、特
に、発光の色相に影響を与え、一方、ピリド環のメタ位
置（キノリン環の第３の位置）が発光の色相に与える影
響はかなり少ない。実際的に、電子アクセプタ置換基
は、必要があれば、青色発光の特性を維持する間に、第
３の環の位置に配置することが可能であることが認めら
れる。立体的妨害は、電子ドナー又はアクセプタの特性
とは完全に別個であり、Ｒ2 は理論的には電子ドナー又
はアクセプタ基のいずれかの形をとることが可能である
が、電子ドナー基の中からＲ 2 を選ぶことが好ましい。
第２の電子ドナー基Ｒ4 を付加することにより、色相の
スペクトルの緑色部分からのさらなる遷移が実現され
る。Ｒ3 が存在する場合に、合成に都合の良い如何なる
形をなすことも可能であるが、電子ドナーであることが
好ましい。
【００５２】キノリン核のベンゾ環の構成成分の電子ア
クセプタ置換基は、発光の色相を浅色性、即ち、青色の
方に遷移する。かくして、キノリン環の位置５、６及び
７における全ての置換基は、存在する場合には、電子ア
クセプタであることが望ましい。特定の置換基が電子ド
ナーであるか、或いは、電子アクセプタであるかを定め
ることは、当業者において周知である。置換基のすべて
の一般的なクラスを表わす数百種類の最も一般的な置換
基の電子ドナー或いは電子アクセプタ特性は、定めら
れ、定量化され、刊行物に記載されている。電子ドナー
及びアクセプタの最も一般的な定量化法は、ハメットσ
値である。負のハメット値による置換は電子ドナーであ
り、一方、正のハメットσ値は電子アクセプタである。
水素のハメットσ値は零であり、一方、他の置換基のハ
メットσ値は、その電子アクセプタ又はドナー特性に直
接関連して正方向又は負方向に増加する。マックグロウ
ヒルから１９７９年発行のラング化学ハンドブック、第
１２版の表３乃至１２、ページ３−１３４乃至３−１３
８に、多数の一般に知られる置換基のハメットσ値が掲
載されている。ハメットσ値はフェニル環の置換基に基
づいて割り当てられるが、キノリン環に対して電子ドナ
ー及びアクセプタ置換基を定性的に選択する際に利用可
能な目安を提供する。
クセプタ置換基は、発光の色相を浅色性、即ち、青色の
方に遷移する。かくして、キノリン環の位置５、６及び
７における全ての置換基は、存在する場合には、電子ア
クセプタであることが望ましい。特定の置換基が電子ド
ナーであるか、或いは、電子アクセプタであるかを定め
ることは、当業者において周知である。置換基のすべて
の一般的なクラスを表わす数百種類の最も一般的な置換
基の電子ドナー或いは電子アクセプタ特性は、定めら
れ、定量化され、刊行物に記載されている。電子ドナー
及びアクセプタの最も一般的な定量化法は、ハメットσ
値である。負のハメット値による置換は電子ドナーであ
り、一方、正のハメットσ値は電子アクセプタである。
水素のハメットσ値は零であり、一方、他の置換基のハ
メットσ値は、その電子アクセプタ又はドナー特性に直
接関連して正方向又は負方向に増加する。マックグロウ
ヒルから１９７９年発行のラング化学ハンドブック、第
１２版の表３乃至１２、ページ３−１３４乃至３−１３
８に、多数の一般に知られる置換基のハメットσ値が掲
載されている。ハメットσ値はフェニル環の置換基に基
づいて割り当てられるが、キノリン環に対して電子ドナ
ー及びアクセプタ置換基を定性的に選択する際に利用可
能な目安を提供する。
【００５３】立体的阻止性と、合成の便宜性と、電子ド
ナー及びアクセプタ特性と共にすべての要因を考慮する
ことにより、Ｒ2 はアミノ、オキシ又は炭化水素置換基
が望ましい。適切な立体的阻止は、Ｒ2 がメチルであ
り、ただ一つの８−キノリノラート環置換基であると
き、即ち、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 の各々が水素
であるときに得られる。従って、少なくとも一の炭素原
子を有するアミノ、オキシ又は炭化水素置換は、好まし
い置換基の範囲内に含まれる。望ましくは１０個以上、
最適的には６個以上の炭素原子はいかなる炭化水素部の
中にも存在しない。従って、Ｒ2 は、−Ｒ’、−ＯＲ’
又は−Ｎ（Ｒ”）の形をとることが望ましく、ここで、
Ｒ’は１乃至１０個の炭素原子よりなる炭化水素であ
り、Ｒ”はＲ’又は水素である。Ｒ2 は、望ましくは１
０個以下の炭素原子、最適的には６個以下の炭素原子を
含む。
ナー及びアクセプタ特性と共にすべての要因を考慮する
ことにより、Ｒ2 はアミノ、オキシ又は炭化水素置換基
が望ましい。適切な立体的阻止は、Ｒ2 がメチルであ
り、ただ一つの８−キノリノラート環置換基であると
き、即ち、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 の各々が水素
であるときに得られる。従って、少なくとも一の炭素原
子を有するアミノ、オキシ又は炭化水素置換は、好まし
い置換基の範囲内に含まれる。望ましくは１０個以上、
最適的には６個以上の炭素原子はいかなる炭化水素部の
中にも存在しない。従って、Ｒ2 は、−Ｒ’、−ＯＲ’
又は−Ｎ（Ｒ”）の形をとることが望ましく、ここで、
Ｒ’は１乃至１０個の炭素原子よりなる炭化水素であ
り、Ｒ”はＲ’又は水素である。Ｒ2 は、望ましくは１
０個以下の炭素原子、最適的には６個以下の炭素原子を
含む。
【００５４】Ｒ3 及びＲ4 は、上記の理由により、Ｒ2
よりも広い範囲の形をとることが可能であるが、特に、
Ｒ2 として望ましい置換基と同じグループから選択すべ
きであると考えられる。第３及び４の環の位置の置換基
は必要ではないので、Ｒ3 とＲ4 は水素でも良い。第
５、６又は７の環の位置の置換基は必要ではないので、
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7は水素を示しても良い。望ましい形
として、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は合成に都合の良い電子ア
クセプタ置換基、例えば、最大で１０個の炭素原子、最
も望ましくは６個以下の炭素原子を含むシアノ、ハロゲ
ン、α−ハロアルキル、α−ハロアルコキシ、アミド、
スルホニル、カルボニル、カルボニロキシ、及び、オキ
シカルボニル置換基から選ぶことが可能である。
よりも広い範囲の形をとることが可能であるが、特に、
Ｒ2 として望ましい置換基と同じグループから選択すべ
きであると考えられる。第３及び４の環の位置の置換基
は必要ではないので、Ｒ3 とＲ4 は水素でも良い。第
５、６又は７の環の位置の置換基は必要ではないので、
Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7は水素を示しても良い。望ましい形
として、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は合成に都合の良い電子ア
クセプタ置換基、例えば、最大で１０個の炭素原子、最
も望ましくは６個以下の炭素原子を含むシアノ、ハロゲ
ン、α−ハロアルキル、α−ハロアルコキシ、アミド、
スルホニル、カルボニル、カルボニロキシ、及び、オキ
シカルボニル置換基から選ぶことが可能である。
【００５５】以下の構造は本発明の実施に有用な混合さ
れた配位子アルミニウムキレートの特に望ましい例であ
り；他の適当な素材は、参考としてその開示をここに引
用する米国特許第５，１５０，００６号明細書の第１２
乃至１７欄に示される：
れた配位子アルミニウムキレートの特に望ましい例であ
り；他の適当な素材は、参考としてその開示をここに引
用する米国特許第５，１５０，００６号明細書の第１２
乃至１７欄に示される：
【００５６】
【化３】
【００５７】
【化４】
【００５８】
【化５】
【００５９】
【化６】
【００６０】
【化７】
【００６１】
【化８】
【００６２】
【化９】
【００６３】
【化１０】
【００６４】
【化１１】
【００６５】
【化１２】
【００６６】特に、参考としてその開示をここに引用す
る上記のタン等の米国特許第４，７６９，２９２号（文
献−２）と、バンスライク等の米国特許第５，１５０，
００６号（文献−１２）と、バンスライク等の米国特許
第５，１５１，６２９号（文献−１３）の教示に従っ
て、青色光発光再結合層１４６に蛍光発光色素を組み入
れることが考えられる。１以上の蛍光発光色素と混合さ
れた配位子アルミニウムキレートの上述の青色光発光化
合物を利用し得る。青色光を発光し得る化合物を明らか
に異なる３つのカテゴリに分類することが可能である：
第１のカテゴリにおいて、青色光発光再結合層は、正孔
と電子に対する好ましい再結合部位を提供するよう選ば
れた青色光を発光する蛍光発光色素用のホスト化合物と
して電荷アクセプタ形の混合された配位子アルミニウム
キレートを利用することにより構成することが可能であ
る。この配置には、タン等（文献−２）により示される
ホストと蛍光発光色素との関係が現われ；混合された配
位子アルミニウムキレートは、蛍光発光色素により制御
される発光の波長でエレクトロルミネセンス領域に受容
された電荷（正孔及び電子）の収集器として機能する。
この関係の範囲内において、蛍光発光色素は、ホスト化
合物よりも小さい負の還元電位と小さいバンドギャップ
電位を示し、ホスト化合物と蛍光発光色素はスペクトル
的に結合され、即ち、ホスト化合物は単独で使用される
場合に、蛍光発光色素の吸収波長に対応する波長で発光
する能力がある。最適な結合のためには、ホストのピー
ク発光波長は、蛍光発光色素のピーク吸収波長に望まし
くは±１００ｎｍの範囲内で、最適的には±２５ｎｍの
範囲内で一致する。発光の色相は蛍光発光色素により完
全に定められるので、この場合には、青色発光の蛍光発
光色素が必要とされる。
る上記のタン等の米国特許第４，７６９，２９２号（文
献−２）と、バンスライク等の米国特許第５，１５０，
００６号（文献−１２）と、バンスライク等の米国特許
第５，１５１，６２９号（文献−１３）の教示に従っ
て、青色光発光再結合層１４６に蛍光発光色素を組み入
れることが考えられる。１以上の蛍光発光色素と混合さ
れた配位子アルミニウムキレートの上述の青色光発光化
合物を利用し得る。青色光を発光し得る化合物を明らか
に異なる３つのカテゴリに分類することが可能である：
第１のカテゴリにおいて、青色光発光再結合層は、正孔
と電子に対する好ましい再結合部位を提供するよう選ば
れた青色光を発光する蛍光発光色素用のホスト化合物と
して電荷アクセプタ形の混合された配位子アルミニウム
キレートを利用することにより構成することが可能であ
る。この配置には、タン等（文献−２）により示される
ホストと蛍光発光色素との関係が現われ；混合された配
位子アルミニウムキレートは、蛍光発光色素により制御
される発光の波長でエレクトロルミネセンス領域に受容
された電荷（正孔及び電子）の収集器として機能する。
この関係の範囲内において、蛍光発光色素は、ホスト化
合物よりも小さい負の還元電位と小さいバンドギャップ
電位を示し、ホスト化合物と蛍光発光色素はスペクトル
的に結合され、即ち、ホスト化合物は単独で使用される
場合に、蛍光発光色素の吸収波長に対応する波長で発光
する能力がある。最適な結合のためには、ホストのピー
ク発光波長は、蛍光発光色素のピーク吸収波長に望まし
くは±１００ｎｍの範囲内で、最適的には±２５ｎｍの
範囲内で一致する。発光の色相は蛍光発光色素により完
全に定められるので、この場合には、青色発光の蛍光発
光色素が必要とされる。
【００６７】第２のカテゴリにおいて、混合された配位
子アルミニウムキレートと蛍光発光色素の関係及び役割
は単純に逆にされる。蛍光発光色素はホスト化合物とし
て機能し、一方、アルミニウムキレート化合物は青色光
の発光を担う。この関係を好ましくさせるために、アル
ミニウムキレート化合物は、ホスト化合物よりも小さい
負の還元電位と小さいバンドギャップ電位を示し、ホス
ト色素化合物と混合されたアルミニウムキレートはスペ
クトル的に結合され、即ち、ホスト化合物は単独で使用
される場合に、アルミニウムキレート化合物の吸収波長
に対応する波長で発光する能力がある。最適な結合のた
めには、ホスト色素のピーク発光波長は、アルミニウム
キレート化合物のピーク吸収波長に望ましくは±１００
ｎｍの範囲内で、最適的には±２５ｎｍの範囲内で一致
する。
子アルミニウムキレートと蛍光発光色素の関係及び役割
は単純に逆にされる。蛍光発光色素はホスト化合物とし
て機能し、一方、アルミニウムキレート化合物は青色光
の発光を担う。この関係を好ましくさせるために、アル
ミニウムキレート化合物は、ホスト化合物よりも小さい
負の還元電位と小さいバンドギャップ電位を示し、ホス
ト色素化合物と混合されたアルミニウムキレートはスペ
クトル的に結合され、即ち、ホスト化合物は単独で使用
される場合に、アルミニウムキレート化合物の吸収波長
に対応する波長で発光する能力がある。最適な結合のた
めには、ホスト色素のピーク発光波長は、アルミニウム
キレート化合物のピーク吸収波長に望ましくは±１００
ｎｍの範囲内で、最適的には±２５ｎｍの範囲内で一致
する。
【００６８】第１及び第２のカテゴリにより夫々上記で
考慮したように、蛍光発光色素又は混合された配位子ア
ルミニウムだけからの発光を可能にする第１及び第２の
カテゴリの条件の何れもが充分には満たされない場合
に、蛍光発光色素及びアルミニウムキレート化合物の各
々が、他方が存在しない場合に発光するのと同じ波長で
発光する第３のカテゴリが現われる。この場合、混合さ
れた配位子アルミニウムと蛍光発光色素の両方が青色光
を発光することが望ましい。
考慮したように、蛍光発光色素又は混合された配位子ア
ルミニウムだけからの発光を可能にする第１及び第２の
カテゴリの条件の何れもが充分には満たされない場合
に、蛍光発光色素及びアルミニウムキレート化合物の各
々が、他方が存在しない場合に発光するのと同じ波長で
発光する第３のカテゴリが現われる。この場合、混合さ
れた配位子アルミニウムと蛍光発光色素の両方が青色光
を発光することが望ましい。
【００６９】混合された配位子アルミニウムよりも短い
波長でピーク発光を有する蛍光発光色素を選ぶことによ
り、構造の第１又は第３のカテゴリのいずれにおいても
有機ＥＬ装置の発光のより短い波長への遷移を実現する
ことが可能になる。少なくとも５個の融和した炭素環式
芳香族環（以下ではペンタカルボサイクリック芳香族蛍
光発光色素と呼ぶ）を含む発色性のユニットを有する蛍
光発光色素を利用することにより、有機ＥＬ装置の動作
安定性は向上し、青色発光のより短い波長への遷移が実
現できることが分かった。本発明の望ましい一実施例に
よれば、有機ＥＬ装置は、青色発光層１４６がホストと
して混合された配位子アルミニウムキレートと、少なく
との一のペンタカルボサイクリック芳香族蛍光発光色素
とを含む第１のカテゴリの構造である。
波長でピーク発光を有する蛍光発光色素を選ぶことによ
り、構造の第１又は第３のカテゴリのいずれにおいても
有機ＥＬ装置の発光のより短い波長への遷移を実現する
ことが可能になる。少なくとも５個の融和した炭素環式
芳香族環（以下ではペンタカルボサイクリック芳香族蛍
光発光色素と呼ぶ）を含む発色性のユニットを有する蛍
光発光色素を利用することにより、有機ＥＬ装置の動作
安定性は向上し、青色発光のより短い波長への遷移が実
現できることが分かった。本発明の望ましい一実施例に
よれば、有機ＥＬ装置は、青色発光層１４６がホストと
して混合された配位子アルミニウムキレートと、少なく
との一のペンタカルボサイクリック芳香族蛍光発光色素
とを含む第１のカテゴリの構造である。
【００７０】上記のペンタカルボサイクリック芳香族蛍
光発光色素は、有機ＥＬ装置の発光の波長を低下させる
のに著しく有利であることが分かった。第１のカテゴリ
の配置で機能するためには、蛍光発光色素は、この例で
は混合された配位子アルミニウムキレートであるホスト
化合物の発光波長に対応する波長で吸収することが不可
欠である。一方、すべての蛍光発光色素は、吸収する光
の波長よりも長い波長で発光することが認められる。換
言すると、色素は吸収する光よりも高いエネルギーレベ
ルの光を発光する。蛍光発光色素の最大波長の吸収の最
大値（以下ではピーク発光と呼ぶ）の差は、ストークス
シフトとして周知である。蛍光発光色素のストークスシ
フトが大きい場合、有効なスペクトル結合を実現し、混
合された配位子アルミニウムキレートよりも短い波長で
ピーク発光を実現することは困難である。ペンタカルボ
サイクリック芳香族蛍光発光色素は、比較的固定した発
光性ユニットに起因して８０ｎｍから２０ｎｍ以下まで
のストークスシフトを示すので、特に、有機ＥＬ装置の
発光をより短い青色の波長に遷移させるのに適する。か
くして、ペンタカルボサイクリック芳香族蛍光発光色素
の吸収ピークがアルミニウムキレート電荷キャリア化合
物の発光ピークよりも波長で２０ｎｍだけ短い場合でさ
え、有機ＥＬ装置の発光における浅色性の遷移が実現さ
れ得る。望ましいペンタカルボサイクリック芳香族蛍光
発光色素は、アルミニウムキレート電荷キャリア化合物
により示される発光ピークよりも１００乃至２０ｎｍの
範囲で短い波長で吸収ピークを示すものである。
光発光色素は、有機ＥＬ装置の発光の波長を低下させる
のに著しく有利であることが分かった。第１のカテゴリ
の配置で機能するためには、蛍光発光色素は、この例で
は混合された配位子アルミニウムキレートであるホスト
化合物の発光波長に対応する波長で吸収することが不可
欠である。一方、すべての蛍光発光色素は、吸収する光
の波長よりも長い波長で発光することが認められる。換
言すると、色素は吸収する光よりも高いエネルギーレベ
ルの光を発光する。蛍光発光色素の最大波長の吸収の最
大値（以下ではピーク発光と呼ぶ）の差は、ストークス
シフトとして周知である。蛍光発光色素のストークスシ
フトが大きい場合、有効なスペクトル結合を実現し、混
合された配位子アルミニウムキレートよりも短い波長で
ピーク発光を実現することは困難である。ペンタカルボ
サイクリック芳香族蛍光発光色素は、比較的固定した発
光性ユニットに起因して８０ｎｍから２０ｎｍ以下まで
のストークスシフトを示すので、特に、有機ＥＬ装置の
発光をより短い青色の波長に遷移させるのに適する。か
くして、ペンタカルボサイクリック芳香族蛍光発光色素
の吸収ピークがアルミニウムキレート電荷キャリア化合
物の発光ピークよりも波長で２０ｎｍだけ短い場合でさ
え、有機ＥＬ装置の発光における浅色性の遷移が実現さ
れ得る。望ましいペンタカルボサイクリック芳香族蛍光
発光色素は、アルミニウムキレート電荷キャリア化合物
により示される発光ピークよりも１００乃至２０ｎｍの
範囲で短い波長で吸収ピークを示すものである。
【００７１】考えられるペンタカルボサイクリック芳香
族蛍光発光色素は、各々、浅色性のユニットを形成する
少なくとも５個の融和したカルボサイクリック環を有す
る。必要とされる５つの融和した環の他に融和した芳香
族カルボサイクリック環は、性能を損なうことはない。
望ましい浅色性ユニットは、全体的な核として、或い
は、核を完成させる他の芳香族環と融和して、ペリレ
ン、ベンゾピレン、ベンゾクリセン、ベンゾナフタセ
ン、ピセン、ペンタフェーネ、ペンタセン、ヘクサセ
ン、又は、アンタンスレン(anthanthrene)核を含む。典
型的に、これらの色素は２０乃至４０の環式炭素原子を
含む。本発明により特に望ましい蛍光発光色素はペリレ
ンである。
族蛍光発光色素は、各々、浅色性のユニットを形成する
少なくとも５個の融和したカルボサイクリック環を有す
る。必要とされる５つの融和した環の他に融和した芳香
族カルボサイクリック環は、性能を損なうことはない。
望ましい浅色性ユニットは、全体的な核として、或い
は、核を完成させる他の芳香族環と融和して、ペリレ
ン、ベンゾピレン、ベンゾクリセン、ベンゾナフタセ
ン、ピセン、ペンタフェーネ、ペンタセン、ヘクサセ
ン、又は、アンタンスレン(anthanthrene)核を含む。典
型的に、これらの色素は２０乃至４０の環式炭素原子を
含む。本発明により特に望ましい蛍光発光色素はペリレ
ンである。
【００７２】上記のペンタカルボサイクリック芳香族環
は、有機媒体の他の化合物と同様に真空蒸着により沈積
させ得ることを利点とする。ペンタカルボサイクリック
芳香族環は、その中及びそれ自体が浅色性を示すので、
他の環式置換基が存在する必要はない。しかし、従来よ
り、浅色団としてペンタカルボサイクリック芳香族環を
含む多数の色素があり、これらは溶液化学作用に使用す
るために本来準備され、溶解性と、場合によっては色相
を変える置換基を有する。前に引用したタン等（文献−
２）によって開示された種類のペンタカルボサイクリッ
ク芳香族環の様々な環式置換基が想定される。
は、有機媒体の他の化合物と同様に真空蒸着により沈積
させ得ることを利点とする。ペンタカルボサイクリック
芳香族環は、その中及びそれ自体が浅色性を示すので、
他の環式置換基が存在する必要はない。しかし、従来よ
り、浅色団としてペンタカルボサイクリック芳香族環を
含む多数の色素があり、これらは溶液化学作用に使用す
るために本来準備され、溶解性と、場合によっては色相
を変える置換基を有する。前に引用したタン等（文献−
２）によって開示された種類のペンタカルボサイクリッ
ク芳香族環の様々な環式置換基が想定される。
【００７３】蛍光発光ペンタカルボサイクリック芳香族
色素は、第１のカテゴリの化合物である混合された配位
子アルミニウムキレートのホスト電荷アクセプタ化合物
に組み込まれるとき、少量の蛍光発光色素だけが利点の
実現に必要とされる。蛍光発光ペンタカルボサイクリッ
ク芳香族色素は、電荷アクセプタ化合物のモルに基づい
て０．０５から５モルパーセントの範囲の濃度で組み込
まれることが望ましい。特に望ましい濃度範囲は、電荷
アクセプタ化合物のモルに基づいて０．２乃至３モルパ
ーセントであり、多くの場合、電荷アクセプタ化合物の
モルに基づいて０．５乃至２モルパーセントの範囲で最
適である。
色素は、第１のカテゴリの化合物である混合された配位
子アルミニウムキレートのホスト電荷アクセプタ化合物
に組み込まれるとき、少量の蛍光発光色素だけが利点の
実現に必要とされる。蛍光発光ペンタカルボサイクリッ
ク芳香族色素は、電荷アクセプタ化合物のモルに基づい
て０．０５から５モルパーセントの範囲の濃度で組み込
まれることが望ましい。特に望ましい濃度範囲は、電荷
アクセプタ化合物のモルに基づいて０．２乃至３モルパ
ーセントであり、多くの場合、電荷アクセプタ化合物の
モルに基づいて０．５乃至２モルパーセントの範囲で最
適である。
【００７４】有機エレクトロルミネセンス媒体１２０に
亘って維持される電位勾配がエレクトロルミネセンスを
担うので、有機ＥＬ装置を可能な限り薄い有機媒体で構
成することにより、装置のアノードとカソードの間に最
小の電位差でエレクトロルミネセンスが得られる。従っ
て、有機媒体の厚みはできる限り薄いことが望ましい。
典型的に、有機媒体の厚みは１μｍ未満であり、５００
０オングストローム未満が望ましい。有機媒体１２０の
最小の厚みは化合物の領域と層の最小の厚みによって定
まる。ルミネセンスの消滅を防ぐために、カソード１６
０は接合点１５０から少なくとも３００オングストロー
ムの距離で離される必要があり、即ち、電子放出及び輸
送領域１４０は少なくとも３００オングストロームの厚
みを有することが望ましい。構造寸法に関して残された
条件は、確実に層を連続させるために必要とされる最小
の層の厚みである。層１３２、１３４、１４２、１４４
及び１４６の各々は、少なくとも２０オングストーム、
好ましくは少なくとも５０オングストロームの最小の厚
みを有する。従って正孔放出及び輸送領域１３０をかな
り薄くすることが可能であるが、この領域は少なくとも
３００オングストームの厚みであることが望ましい。
亘って維持される電位勾配がエレクトロルミネセンスを
担うので、有機ＥＬ装置を可能な限り薄い有機媒体で構
成することにより、装置のアノードとカソードの間に最
小の電位差でエレクトロルミネセンスが得られる。従っ
て、有機媒体の厚みはできる限り薄いことが望ましい。
典型的に、有機媒体の厚みは１μｍ未満であり、５００
０オングストローム未満が望ましい。有機媒体１２０の
最小の厚みは化合物の領域と層の最小の厚みによって定
まる。ルミネセンスの消滅を防ぐために、カソード１６
０は接合点１５０から少なくとも３００オングストロー
ムの距離で離される必要があり、即ち、電子放出及び輸
送領域１４０は少なくとも３００オングストロームの厚
みを有することが望ましい。構造寸法に関して残された
条件は、確実に層を連続させるために必要とされる最小
の層の厚みである。層１３２、１３４、１４２、１４４
及び１４６の各々は、少なくとも２０オングストーム、
好ましくは少なくとも５０オングストロームの最小の厚
みを有する。従って正孔放出及び輸送領域１３０をかな
り薄くすることが可能であるが、この領域は少なくとも
３００オングストームの厚みであることが望ましい。
【００７５】望ましい厚みの範囲内で電子放出層１４２
を構成するのに適した薄膜の形成に有用な前述した金属
オキシノイド電荷アクセプタ形ホスト化合物以外の化合
物には、前に引用したタン等による米国特許第４，３５
６，４２９号明細書に開示される如く、１，４−ジフェ
ニルブタジエン及びテトラフェニルブタジエンのような
ブタジエン；クマリン；トランス−スチルベンのような
スチルベンがある。
を構成するのに適した薄膜の形成に有用な前述した金属
オキシノイド電荷アクセプタ形ホスト化合物以外の化合
物には、前に引用したタン等による米国特許第４，３５
６，４２９号明細書に開示される如く、１，４−ジフェ
ニルブタジエン及びテトラフェニルブタジエンのような
ブタジエン；クマリン；トランス−スチルベンのような
スチルベンがある。
【００７６】カソードに隣接する層を形成するために使
用し得る電子放出及び輸送領域化合物を形成するその他
の薄膜は光学的蛍光剤であり、特に、先に引用したバン
スライク等により米国特許第４，５３９，５０７号明細
書に開示された光学的蛍光剤である。有用と考えられる
この他の光学的蛍光剤は、１９７１年発行の色素合成の
化学、第５巻、６１８乃至６３７ページと６４０ページ
に記載されている。既に薄膜を形成しないこれらの光学
的蛍光剤は、脂肪族部を一方又は両端の環に結合するこ
とにより薄膜を形成するようになる。
用し得る電子放出及び輸送領域化合物を形成するその他
の薄膜は光学的蛍光剤であり、特に、先に引用したバン
スライク等により米国特許第４，５３９，５０７号明細
書に開示された光学的蛍光剤である。有用と考えられる
この他の光学的蛍光剤は、１９７１年発行の色素合成の
化学、第５巻、６１８乃至６３７ページと６４０ページ
に記載されている。既に薄膜を形成しないこれらの光学
的蛍光剤は、脂肪族部を一方又は両端の環に結合するこ
とにより薄膜を形成するようになる。
【００７７】本発明の望ましい一実施例において、ポリ
フィリニック化合物は有機ＥＬ装置１００の正孔放出層
１３２を形成する。ポリフィリニック化合物は、天然又
は合成のいずれの化合物でも良く、ポリフィリン構造体
から誘導され、又は、含まれる。参考としてその開示を
引用したアドラーによる米国特許第３，９３５，０３１
号明細書、又は、タンによる米国特許第４，３５６，４
２９号明細書に開示されたすべてのポリフィリニック化
合物を利用することが可能である。
フィリニック化合物は有機ＥＬ装置１００の正孔放出層
１３２を形成する。ポリフィリニック化合物は、天然又
は合成のいずれの化合物でも良く、ポリフィリン構造体
から誘導され、又は、含まれる。参考としてその開示を
引用したアドラーによる米国特許第３，９３５，０３１
号明細書、又は、タンによる米国特許第４，３５６，４
２９号明細書に開示されたすべてのポリフィリニック化
合物を利用することが可能である。
【００７８】有用なポリフィリニック化合物の非常に望
ましい例は、金属を含まないフタロシアニンと金属含有
フタロシアニンを含む。一般的なポリフィリニック化合
物と、特に、フタロシアニンは、あらゆる金属を含むこ
とが可能であるが、金属は２以上の正の原子価を有する
ことが望ましい。かかる金属の望ましい実施例は、コバ
ルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケルと、
特に、銅、鉛及びプラチナである。
ましい例は、金属を含まないフタロシアニンと金属含有
フタロシアニンを含む。一般的なポリフィリニック化合
物と、特に、フタロシアニンは、あらゆる金属を含むこ
とが可能であるが、金属は２以上の正の原子価を有する
ことが望ましい。かかる金属の望ましい実施例は、コバ
ルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケルと、
特に、銅、鉛及びプラチナである。
【００７９】有用なポリフィリニック化合物の例は以下
の通りである： ポルフィン 1,10,15,20−テトラフェニル−21Ｈ，23Ｈ−ポルフィン
銅(II) 1,10,15,20−テトラフェニル−21Ｈ，23Ｈ−ポルフィン
亜鉛(II) 5,10,15,20−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）−
21Ｈ，23Ｈ−ポルフィン フタロシアニン 酸化 シリコン フタロシアニン 塩化 アルミニウム フタロシアニン（金属なし） フタロシアニン ジリチウム テトラメチルフタロシアニン 銅 フタロシアニン 銅 フタロシアニン フッ化 クロム フタロシアニン 亜鉛 フタロシアニン 鉛 フタロシアニン 酸化 チタニウム フタロシアニン マグネシウム オクタメチルフタロシアニン 銅 有機ＥＬ装置１００の正孔輸送層１３４は、少なくとも
一の正孔輸送芳香族第三級アミンを含むことが望まし
く、ここで、後者は、炭素原子だけに結合された少なく
とも一の三価ニトロゲン原子を含む化合物であり、その
中の少なくとも一つは芳香族環の一部であると理解され
る。一例として、芳香族第三級アミンは、モノアリルア
ミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、又は、ポリ
メリックアリルアミンのようなアリルアミンでも良い。
モノメリック トリアリルアミンの例は、クルップフェ
ル等による米国特許第３，１８０，７３０号明細書に記
載されている。ビニル又はビニレンにより置換され、及
び／又は、少なくとも一の活性ヒトロゲン含有基を含む
他の適当なトリアリルアミンは、ブラントレイ等による
米国特許第３，５６７，４５０号及び第３，６５８，５
２０号明細書に記載されている。
の通りである： ポルフィン 1,10,15,20−テトラフェニル−21Ｈ，23Ｈ−ポルフィン
銅(II) 1,10,15,20−テトラフェニル−21Ｈ，23Ｈ−ポルフィン
亜鉛(II) 5,10,15,20−テトラキス（ペンタフルオロフェニル）−
21Ｈ，23Ｈ−ポルフィン フタロシアニン 酸化 シリコン フタロシアニン 塩化 アルミニウム フタロシアニン（金属なし） フタロシアニン ジリチウム テトラメチルフタロシアニン 銅 フタロシアニン 銅 フタロシアニン フッ化 クロム フタロシアニン 亜鉛 フタロシアニン 鉛 フタロシアニン 酸化 チタニウム フタロシアニン マグネシウム オクタメチルフタロシアニン 銅 有機ＥＬ装置１００の正孔輸送層１３４は、少なくとも
一の正孔輸送芳香族第三級アミンを含むことが望まし
く、ここで、後者は、炭素原子だけに結合された少なく
とも一の三価ニトロゲン原子を含む化合物であり、その
中の少なくとも一つは芳香族環の一部であると理解され
る。一例として、芳香族第三級アミンは、モノアリルア
ミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、又は、ポリ
メリックアリルアミンのようなアリルアミンでも良い。
モノメリック トリアリルアミンの例は、クルップフェ
ル等による米国特許第３，１８０，７３０号明細書に記
載されている。ビニル又はビニレンにより置換され、及
び／又は、少なくとも一の活性ヒトロゲン含有基を含む
他の適当なトリアリルアミンは、ブラントレイ等による
米国特許第３，５６７，４５０号及び第３，６５８，５
２０号明細書に記載されている。
【００８０】芳香族第三級アミンの望ましいクラスは、
少なくとも二つの芳香族第三級アミン部を含むものであ
る。かかる化合物は以下の式に示す化合物を含み Ｑ1 −Ｇ−Ｑ2 ここで、Ｑ1 とＱ2 は別個に芳香族第三級アミン部であ
り、Ｇはアリレン、シクロアルキレン、又は、アルキレ
ン基のような結合基、或いは、炭素と炭素の結合であ
る。
少なくとも二つの芳香族第三級アミン部を含むものであ
る。かかる化合物は以下の式に示す化合物を含み Ｑ1 −Ｇ−Ｑ2 ここで、Ｑ1 とＱ2 は別個に芳香族第三級アミン部であ
り、Ｇはアリレン、シクロアルキレン、又は、アルキレ
ン基のような結合基、或いは、炭素と炭素の結合であ
る。
【００８１】二つの第三級アミン部を含むトリアリルア
ミンの特に望ましいクラスは次の式で表わすことがで
き、
ミンの特に望ましいクラスは次の式で表わすことがで
き、
【００８２】
【化１３】
【００８３】ここで、Ｒ1 とＲ2 は各々別個に水素原
子、アリル基又はアルキル基を表わすか、或いは、Ｒ1
とＲ2 は互いにシクロアルキル基を完成させる原子を表
わし、Ｒ 3 とＲ4 は各々別個にアリル基を表わし、この
アリル基は、次いで、アミノ基により置換されたジアリ
ルで置換され、次の式のように表わされ、
子、アリル基又はアルキル基を表わすか、或いは、Ｒ1
とＲ2 は互いにシクロアルキル基を完成させる原子を表
わし、Ｒ 3 とＲ4 は各々別個にアリル基を表わし、この
アリル基は、次いで、アミノ基により置換されたジアリ
ルで置換され、次の式のように表わされ、
【００８４】
【化１４】
【００８５】ここで、Ｒ5 とＲ6 は別個に選ばれたアリ
ル基である。芳香族第三級アミンの他の望ましいクラス
はテトラアリルジアミンである。テトラアリルジアミン
は、アリレン基により結合された二つのジアリルアミノ
基を含むことが望ましい。テトラアリルジアミンは以下
の式で示される基を含むことが望ましく、
ル基である。芳香族第三級アミンの他の望ましいクラス
はテトラアリルジアミンである。テトラアリルジアミン
は、アリレン基により結合された二つのジアリルアミノ
基を含むことが望ましい。テトラアリルジアミンは以下
の式で示される基を含むことが望ましく、
【００８６】
【化１５】
【００８７】ここで、Ａｒｅはアリレン基であり、ｎは
１乃至４の整数であり、ＡｒとＲ7 とＲ8 とＲ9 は、別
個に選ばれたアリル基である。直前に置かれた４つの構
造式の種々のアルキル、アルキレン、アリル、及びアリ
レン部を次に置換することが可能である。典型的な置換
には、アルキル、アルコキシ、アリル、及びアリロキシ
基と、フッ化物、塩化物、及び臭化物のような水素とが
含まれる。種々のアルキル及びアルキレン部は、典型的
には１乃至５個の炭素原子を含む。シクロアルキル部は
３乃至１０個の炭素原子を含み得るが、典型的には、例
えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘ
プチル環状構造のような５、６、又は７個の環状炭素原
子を含む。アリル及びアリレン部はフェニル及びフェニ
レンであることが望ましい。
１乃至４の整数であり、ＡｒとＲ7 とＲ8 とＲ9 は、別
個に選ばれたアリル基である。直前に置かれた４つの構
造式の種々のアルキル、アルキレン、アリル、及びアリ
レン部を次に置換することが可能である。典型的な置換
には、アルキル、アルコキシ、アリル、及びアリロキシ
基と、フッ化物、塩化物、及び臭化物のような水素とが
含まれる。種々のアルキル及びアルキレン部は、典型的
には１乃至５個の炭素原子を含む。シクロアルキル部は
３乃至１０個の炭素原子を含み得るが、典型的には、例
えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘ
プチル環状構造のような５、６、又は７個の環状炭素原
子を含む。アリル及びアリレン部はフェニル及びフェニ
レンであることが望ましい。
【００８８】典型的な有用な芳香族第三級アミンは、ベ
ルウィック等による米国特許第４，１７５，９６０号明
細書と、バンスライク等による米国特許第４，５３９，
５０７号明細書に開示されている。その上、ベルウィッ
ク等は、有用な正孔輸送化合物として、上記のジアリル
及びトリアリルアミンの環式に架橋された変異体とみな
し得るＮ−置換カルバゾールを開示する。
ルウィック等による米国特許第４，１７５，９６０号明
細書と、バンスライク等による米国特許第４，５３９，
５０７号明細書に開示されている。その上、ベルウィッ
ク等は、有用な正孔輸送化合物として、上記のジアリル
及びトリアリルアミンの環式に架橋された変異体とみな
し得るＮ−置換カルバゾールを開示する。
【００８９】ここで参照し既に引用したバンスライク等
による米国特許第５，０６１，５６９号明細書の教示に
従って、短時間及び長時間の両方の動作中に、少なくと
も二つの融和された芳香族環を含む芳香族部を上記の芳
香族第三級アミンの第三級窒素原子に直接的に結合され
た１以上のアリル基で置換することにより有機ＥＬ装置
の安定性を高めることが可能である。短時間（０乃至５
０時間）と長時間（０乃至３００＋時間）の動作の両方
の最良の組み合わせは、芳香族第三級アミンが少なくと
も二つの第三級アミン部よりなり、第三級アミン窒素原
子に結合された少なくとも二つの融和された芳香族環を
含む芳香族部を有する場合に得られる。第三級アミンの
融和された芳香族環部は、２４個以上の炭素原子を含み
得、望ましくは約１０乃至１６個の環状炭素原子を含
む。不飽和の５員及び７員環は、有用な融和された芳香
族環部を形成するために６員芳香族環、即ち、ベンゼン
環に融和させることが可能ではあるが、一般的に、融和
された芳香族環部は少なくとも二つの融和されたベンゼ
ン環を含むことが望ましい。二つの融和されたベンゼン
環を含む融和された芳香族環部の最も簡単な形はナフタ
レンである。従って、望ましい芳香族環部はナフタレン
部であり、ここで、ナフタレン部はナフタレン環式構造
を含むすべての化合物を包含することが理解される。一
価の形式におけるナフタレン部はナフチル部であり、二
価の形式のナフタレン部はナフチレン部である。
による米国特許第５，０６１，５６９号明細書の教示に
従って、短時間及び長時間の両方の動作中に、少なくと
も二つの融和された芳香族環を含む芳香族部を上記の芳
香族第三級アミンの第三級窒素原子に直接的に結合され
た１以上のアリル基で置換することにより有機ＥＬ装置
の安定性を高めることが可能である。短時間（０乃至５
０時間）と長時間（０乃至３００＋時間）の動作の両方
の最良の組み合わせは、芳香族第三級アミンが少なくと
も二つの第三級アミン部よりなり、第三級アミン窒素原
子に結合された少なくとも二つの融和された芳香族環を
含む芳香族部を有する場合に得られる。第三級アミンの
融和された芳香族環部は、２４個以上の炭素原子を含み
得、望ましくは約１０乃至１６個の環状炭素原子を含
む。不飽和の５員及び７員環は、有用な融和された芳香
族環部を形成するために６員芳香族環、即ち、ベンゼン
環に融和させることが可能ではあるが、一般的に、融和
された芳香族環部は少なくとも二つの融和されたベンゼ
ン環を含むことが望ましい。二つの融和されたベンゼン
環を含む融和された芳香族環部の最も簡単な形はナフタ
レンである。従って、望ましい芳香族環部はナフタレン
部であり、ここで、ナフタレン部はナフタレン環式構造
を含むすべての化合物を包含することが理解される。一
価の形式におけるナフタレン部はナフチル部であり、二
価の形式のナフタレン部はナフチレン部である。
【００９０】有用な芳香族第三級アミンの例を以下に記
載する： １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフェニル）−シ
クロヘキサン １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフェニル）−４
−フェニルシクロヘキサン ４，４''' −ビス（ジフェニルアミノ）クアテルフェニ
ル ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）−フ
ェニルメタン Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン ４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４（ジ−ｐ−
トリルアミノ）−スチリル〕スチルベン Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−
ジアミノ−ビフェニル Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジア
ミノ−ビフェニルＮ−フェニルカルバゾール ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール） ４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル ４，４”−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ｐ−テルフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（３−アセナフテニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕ビフェニル １，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−
アミノ〕ナフタレン ４，４’−ビス〔Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ビフェニル ４，４”−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ｐ−テルフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−フェナントリル）−Ｎ−フ
ェニル−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（８−フルオランテニル）−Ｎ−
フェニル−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ビフェニル ２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン ２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミノ〕ナフタレ
ン ２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミノ〕ナフタレ
ン ２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフ
チル）アミノ〕ナフタレン ４，４”−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ〕
テルフェニル ４，４’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４−（１−ナフ
チル）フェニル〕アミノ｝ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピレニル）
−アミノ〕ビフェニル ２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミン〕フ
ルオレン ４，４”−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）−テ
ルフェニル ビス（Ｎ−１−ナフチル）（Ｎ−２−ナフチル）アミン 内部接合有機ＥＬ装置のアノード及びカソードは、各
々、ここで参考として引用するタン等による米国特許第
４，８８５，２１１号明細書に記載される種々の形の中
の何れかのように都合の良い従来の形を採用することが
可能である。望ましいアノードは、インジウム スズ
オキサイド（ＩＴＯ）のような伝導性酸化物より形成さ
れる。アノードが光透過性であることを意図されない場
合、少なくとも４．０ｅＶの仕事関数を有する広範な金
属の中の何れかから形成することが可能である。カソー
ドは、４．０ｅＶよりも小さい仕事関数を有する金属
と、望ましくは４．０ｅＶよりも大きい仕事関するを有
する他の金属との化合物により形成されることが望まし
い。化合物を形成する二つの金属の割合は、非常に広い
範囲で変えることが可能である。タン等の米国特許第
４，８８５，２１１号明細書に記載されるＭｇ：Ａｇカ
ソードは、カソード構造の望ましい一例である。少なく
とも０．０５（望ましくは少なくとも０．１）パーセン
トのマグネシウムと、少なくとも８０（望ましくは少な
くとも９０）パーセントのアルミニウムを含むアルミニ
ウムとマグネシウムのカソードは、カソード構造の他の
望ましい一例である。アルミニウムとマグネシムのカソ
ードは、上述のバンスライク等による米国特許第５，０
５９，８６２号明細書に記載されている。他に考え得る
カソード構造は、上述のスコッザファーバ等による米国
特許第５，０７３，４４６号明細書に開示され、ここ
で、カソードは、少なくとも８０パーセントのインジウ
ムと、マグネシウムのような仕事関数のより小さい金属
とを含有する融和された金属片により構成される。金属
片は１μｍ未満の平均径と、２０パーセント未満の分散
係数とを有することが望ましい。
載する： １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフェニル）−シ
クロヘキサン １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフェニル）−４
−フェニルシクロヘキサン ４，４''' −ビス（ジフェニルアミノ）クアテルフェニ
ル ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）−フ
ェニルメタン Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン ４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４（ジ−ｐ−
トリルアミノ）−スチリル〕スチルベン Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−
ジアミノ−ビフェニル Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジア
ミノ−ビフェニルＮ−フェニルカルバゾール ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール） ４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル ４，４”−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ｐ−テルフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（３−アセナフテニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕ビフェニル １，５−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−
アミノ〕ナフタレン ４，４’−ビス〔Ｎ−（９−アントリル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ビフェニル ４，４”−ビス〔Ｎ−（１−アントリル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ｐ−テルフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−フェナントリル）−Ｎ−フ
ェニル−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（８−フルオランテニル）−Ｎ−
フェニル−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ピレニル）−Ｎ−フェニル
−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（２−ペリレニル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−（１−コロネニル）−Ｎ−フェニ
ル−アミノ〕ビフェニル ２，６−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）ナフタレン ２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミノ〕ナフタレ
ン ２，６−ビス〔ジ−（１−ナフチル）アミノ〕ナフタレ
ン ２，６−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフ
チル）アミノ〕ナフタレン ４，４”−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ〕
テルフェニル ４，４’−ビス｛Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４−（１−ナフ
チル）フェニル〕アミノ｝ビフェニル ４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ピレニル）
−アミノ〕ビフェニル ２，６−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミン〕フ
ルオレン ４，４”−ビス（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）−テ
ルフェニル ビス（Ｎ−１−ナフチル）（Ｎ−２−ナフチル）アミン 内部接合有機ＥＬ装置のアノード及びカソードは、各
々、ここで参考として引用するタン等による米国特許第
４，８８５，２１１号明細書に記載される種々の形の中
の何れかのように都合の良い従来の形を採用することが
可能である。望ましいアノードは、インジウム スズ
オキサイド（ＩＴＯ）のような伝導性酸化物より形成さ
れる。アノードが光透過性であることを意図されない場
合、少なくとも４．０ｅＶの仕事関数を有する広範な金
属の中の何れかから形成することが可能である。カソー
ドは、４．０ｅＶよりも小さい仕事関数を有する金属
と、望ましくは４．０ｅＶよりも大きい仕事関するを有
する他の金属との化合物により形成されることが望まし
い。化合物を形成する二つの金属の割合は、非常に広い
範囲で変えることが可能である。タン等の米国特許第
４，８８５，２１１号明細書に記載されるＭｇ：Ａｇカ
ソードは、カソード構造の望ましい一例である。少なく
とも０．０５（望ましくは少なくとも０．１）パーセン
トのマグネシウムと、少なくとも８０（望ましくは少な
くとも９０）パーセントのアルミニウムを含むアルミニ
ウムとマグネシウムのカソードは、カソード構造の他の
望ましい一例である。アルミニウムとマグネシムのカソ
ードは、上述のバンスライク等による米国特許第５，０
５９，８６２号明細書に記載されている。他に考え得る
カソード構造は、上述のスコッザファーバ等による米国
特許第５，０７３，４４６号明細書に開示され、ここ
で、カソードは、少なくとも８０パーセントのインジウ
ムと、マグネシウムのような仕事関数のより小さい金属
とを含有する融和された金属片により構成される。金属
片は１μｍ未満の平均径と、２０パーセント未満の分散
係数とを有することが望ましい。
【００９１】カソードは有効であるためには少なくとも
一の小さい（４．０ｅＶ未満）仕事関数の金属を含む必
要があるので、カソードは小さい仕事関数の金属の酸化
を防止する構造から利点を得る。これにより、特に、上
述のリッツマン等の米国特許第５，０５９，８６１号明
細書の記載に従ってカソードを構成することが考えられ
る。この配置によると、有機媒体を含むカソード部分
は、４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する少なくとも一の
金属を含む。その上、このカソードは、少なくとも一の
アルカリ土類又は希土類金属を含むキャッピング層を有
する。カソード内の４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する
金属は、キャッピング層内のアルカリ土類又は希土類金
属よりも大きい仕事関数を有するよう選ばれる。
一の小さい（４．０ｅＶ未満）仕事関数の金属を含む必
要があるので、カソードは小さい仕事関数の金属の酸化
を防止する構造から利点を得る。これにより、特に、上
述のリッツマン等の米国特許第５，０５９，８６１号明
細書の記載に従ってカソードを構成することが考えられ
る。この配置によると、有機媒体を含むカソード部分
は、４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する少なくとも一の
金属を含む。その上、このカソードは、少なくとも一の
アルカリ土類又は希土類金属を含むキャッピング層を有
する。カソード内の４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する
金属は、キャッピング層内のアルカリ土類又は希土類金
属よりも大きい仕事関数を有するよう選ばれる。
【００９２】その上、上述のバンスライク等による米国
特許第５，０４７，６８７号明細書の記載に従ってカソ
ードを構成することが考えられる。この構造において、
カソードは、４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する少なく
とも一の金属（アルカリ金属以外）を含み、４．０乃至
４．５ｅＶの範囲に仕事関数を有する金属と、望ましく
はスチルベン又はキレート化されたオキシノイド化合物
である有機エレクトロルミネセンス媒体の少なくとも一
の有機成分よりなる保護層はカソードの上に重なる。
特許第５，０４７，６８７号明細書の記載に従ってカソ
ードを構成することが考えられる。この構造において、
カソードは、４．０ｅＶ未満の仕事関数を有する少なく
とも一の金属（アルカリ金属以外）を含み、４．０乃至
４．５ｅＶの範囲に仕事関数を有する金属と、望ましく
はスチルベン又はキレート化されたオキシノイド化合物
である有機エレクトロルミネセンス媒体の少なくとも一
の有機成分よりなる保護層はカソードの上に重なる。
【００９３】以下の例により本発明をさらに説明する。例１ − 対照赤色光発光エレクトロルミネセンス装置の
製法 このＥＬ装置は、１×１０-5トル未満の室圧で熱蒸着に
より調製される。ガラス基質を被覆するインジウム ス
ズ 酸化物よりなるアノード上に３７５オングストーム
の厚みのフタロシアニン銅の層が沈着される。次いで、
４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ〕ビフェニルよりなる３７５オングストロームの
厚みの正孔輸送層が正孔放出層に沈着される。さらに、
０．５モルパーセントの４−（ジシアノメチレン）−２
−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ
−ピランを含むアルミニウム トリスオキシンよりなる
３５０オングストロームの厚みの赤色光発光電子輸送層
が沈着され、次いで、不純物の添加されていないアルミ
ニウム トリスオキシンよりなる３５０オングストロー
ムの厚みの電子放出層が沈着される。この装置は、８８
原子量パーセントのＭｇを含む２０００オングストーム
の厚みのＭｇ：Ａｇカソードの沈着により完成する。
製法 このＥＬ装置は、１×１０-5トル未満の室圧で熱蒸着に
より調製される。ガラス基質を被覆するインジウム ス
ズ 酸化物よりなるアノード上に３７５オングストーム
の厚みのフタロシアニン銅の層が沈着される。次いで、
４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル
アミノ〕ビフェニルよりなる３７５オングストロームの
厚みの正孔輸送層が正孔放出層に沈着される。さらに、
０．５モルパーセントの４−（ジシアノメチレン）−２
−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ
−ピランを含むアルミニウム トリスオキシンよりなる
３５０オングストロームの厚みの赤色光発光電子輸送層
が沈着され、次いで、不純物の添加されていないアルミ
ニウム トリスオキシンよりなる３５０オングストロー
ムの厚みの電子放出層が沈着される。この装置は、８８
原子量パーセントのＭｇを含む２０００オングストーム
の厚みのＭｇ：Ａｇカソードの沈着により完成する。
【００９４】カソードをアノードに対して−８．７ボル
トでバイアスすることにより、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電流
密度と、４８６ｃｄ／ｍ2 の発光ステランスが得られ
る。装置からの光は、１９３１年のＣＩＥ色度空間でＸ
＝０．４５及びＹ＝０．５２の座標値の橙色−赤色であ
る。（１９３１年のＣＩＥ色度図の説明は、１９７７年
にニューヨークのマクミランから出版されたＴ．Ｈ．ジ
ェームズ編の撮影過程の理論の第４版、ページ５６３乃
至５６５に記載されている。）例２ − 対照青色光発光エレクトロルミネセンス装置の
製法 ＥＬ装置は、ビス（−２−メチル−キノリノラート）−
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム(III) より
なる１５０オングストームの厚みの青色光発光再結合層
が赤色光発光層の代わりに沈着される点を除いて、例１
に記載したのと同様にして調製される。
トでバイアスすることにより、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電流
密度と、４８６ｃｄ／ｍ2 の発光ステランスが得られ
る。装置からの光は、１９３１年のＣＩＥ色度空間でＸ
＝０．４５及びＹ＝０．５２の座標値の橙色−赤色であ
る。（１９３１年のＣＩＥ色度図の説明は、１９７７年
にニューヨークのマクミランから出版されたＴ．Ｈ．ジ
ェームズ編の撮影過程の理論の第４版、ページ５６３乃
至５６５に記載されている。）例２ − 対照青色光発光エレクトロルミネセンス装置の
製法 ＥＬ装置は、ビス（−２−メチル−キノリノラート）−
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム(III) より
なる１５０オングストームの厚みの青色光発光再結合層
が赤色光発光層の代わりに沈着される点を除いて、例１
に記載したのと同様にして調製される。
【００９５】カソードをアノードに対して−８．８ボル
トでバイアスすることにより、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電流
密度と、１９３ｃｄ／ｍ2 の発光ステランスが得られ
る。装置からの光は、１９３１年のＣＩＥ色度空間でＸ
＝０．１６及びＹ＝０．１９の座標値の青色である。例３ − 白色光発光エレクトロルミネセンス装置の製法 ＥＬ装置は、例２に記載した青色光発光層が正孔輸送層
の上に沈着され、次いで、例１に示した如く赤色光発光
層と、電子放出層と、カソードが沈着される点を除い
て、例１の記載と同様に調製される。
トでバイアスすることにより、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電流
密度と、１９３ｃｄ／ｍ2 の発光ステランスが得られ
る。装置からの光は、１９３１年のＣＩＥ色度空間でＸ
＝０．１６及びＹ＝０．１９の座標値の青色である。例３ − 白色光発光エレクトロルミネセンス装置の製法 ＥＬ装置は、例２に記載した青色光発光層が正孔輸送層
の上に沈着され、次いで、例１に示した如く赤色光発光
層と、電子放出層と、カソードが沈着される点を除い
て、例１の記載と同様に調製される。
【００９６】カソードをアノードに対して−１０．５ボ
ルトでバイアスすることにより、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度と、３５９ｃｄ／ｍ2 の発光ステランスが得られ
る。装置からの光は、１９３１年のＣＩＥ色度空間でＸ
＝０．３３及びＹ＝０．３４の座標値の白色である。こ
の結果により、本発明による広帯域赤色光を発光する蛍
光発光素材と、広帯域青色光を発光する蛍光発光素材と
の化合物よりなる有機エレクトロルミネセンス装置によ
る白色光の発生が実証される。
ルトでバイアスすることにより、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電
流密度と、３５９ｃｄ／ｍ2 の発光ステランスが得られ
る。装置からの光は、１９３１年のＣＩＥ色度空間でＸ
＝０．３３及びＹ＝０．３４の座標値の白色である。こ
の結果により、本発明による広帯域赤色光を発光する蛍
光発光素材と、広帯域青色光を発光する蛍光発光素材と
の化合物よりなる有機エレクトロルミネセンス装置によ
る白色光の発生が実証される。
【００９７】本発明の他の特徴を以下に記載する。内部
接合有機エレクトロルミネセンス装置は、上記蛍光発光
素材が上記混合された配位子アルミニウムキレートのモ
ル数に基づいて０．０５乃至５モルパーセントの濃度で
存在する。内部接合有機エレクトロルミネセンス装置
は、その混合された配位子アルミニウムキレートが以下
の式で表わされ、
接合有機エレクトロルミネセンス装置は、上記蛍光発光
素材が上記混合された配位子アルミニウムキレートのモ
ル数に基づいて０．０５乃至５モルパーセントの濃度で
存在する。内部接合有機エレクトロルミネセンス装置
は、その混合された配位子アルミニウムキレートが以下
の式で表わされ、
【００９８】
【化１６】
【００９９】ここで、Ｌはフェニル部を含む炭化水素基
であり、Ｒ2 乃至Ｒ7 は８−キノリノラート環の環の位
置２乃至７の各々において置換基を表わす。内部接合有
機エレクトロルミネセンス装置は、ＲS が８−キノリノ
ラート環の核の第２の位置の置換基である。内部接合有
機エレクトロルミネセンス装置は、ＲS が１乃至６個の
炭素原子の炭化水素基である。
であり、Ｒ2 乃至Ｒ7 は８−キノリノラート環の環の位
置２乃至７の各々において置換基を表わす。内部接合有
機エレクトロルミネセンス装置は、ＲS が８−キノリノ
ラート環の核の第２の位置の置換基である。内部接合有
機エレクトロルミネセンス装置は、ＲS が１乃至６個の
炭素原子の炭化水素基である。
【０１００】内部接合有機エレクトロルミネセンス装置
は、ＲS がメチル基である。内部接合有機エレクトロル
ミネセンス装置は、Ｌがナフタレン核を含む。内部接合
有機エレクトロルミネセンス装置は、フェニル部が１乃
至１２個の炭素原子の脂肪族又は芳香族炭化水素置換基
を含む。内部接合有機エレクトロルミネセンス装置は、
正孔放出及び輸送領域が正孔放出層及び正孔輸送層とか
らなる。
は、ＲS がメチル基である。内部接合有機エレクトロル
ミネセンス装置は、Ｌがナフタレン核を含む。内部接合
有機エレクトロルミネセンス装置は、フェニル部が１乃
至１２個の炭素原子の脂肪族又は芳香族炭化水素置換基
を含む。内部接合有機エレクトロルミネセンス装置は、
正孔放出及び輸送領域が正孔放出層及び正孔輸送層とか
らなる。
【０１０１】内部接合有機エレクトロルミネセンス装置
は、正孔放出層がポルフィリニック化合物よりなる。内
部接合有機エレクトロルミネセンス装置は、正孔輸送層
が芳香族第三級アミンからなる。内部接合有機エレクト
ロルミネセンス装置は、芳香族第三級アミンが以下の式
のテトラアリルジアミンであり、
は、正孔放出層がポルフィリニック化合物よりなる。内
部接合有機エレクトロルミネセンス装置は、正孔輸送層
が芳香族第三級アミンからなる。内部接合有機エレクト
ロルミネセンス装置は、芳香族第三級アミンが以下の式
のテトラアリルジアミンであり、
【０１０２】
【化１７】
【０１０３】ここで、Ａｒｅはアリレン基であり、ｎは
１乃至４の整数であり、Ａｒと、Ｒ7と、Ｒ8 と、Ｒ9
は別個に選ばれたアリル基である。内部接合有機エレク
トロルミネセンス装置は、カソードが４．０ｅＶより小
さい仕事関数を有する金属と、４．０ｅＶより大きい仕
事関数を有する金属とからなる。
１乃至４の整数であり、Ａｒと、Ｒ7と、Ｒ8 と、Ｒ9
は別個に選ばれたアリル基である。内部接合有機エレク
トロルミネセンス装置は、カソードが４．０ｅＶより小
さい仕事関数を有する金属と、４．０ｅＶより大きい仕
事関数を有する金属とからなる。
【０１０４】内部接合有機エレクトロルミネセンス装置
は、カソードがマグネシウムと銀とからなる。内部接合
有機エレクトロルミネセンス装置は、有機エレクトロル
ミネセンス媒体が１μｍよりも薄い厚みを有する。内部
接合有機エレクトロルミネセンス装置は、電子放出及び
輸送領域が少なくとも３００オングストロームの厚みを
有する。
は、カソードがマグネシウムと銀とからなる。内部接合
有機エレクトロルミネセンス装置は、有機エレクトロル
ミネセンス媒体が１μｍよりも薄い厚みを有する。内部
接合有機エレクトロルミネセンス装置は、電子放出及び
輸送領域が少なくとも３００オングストロームの厚みを
有する。
【０１０５】
【発明の効果】本発明の白色光発光有機エレクトロルミ
ネセンス装置は、その製作のためのパターンニングは不
要であり、フルカラーフラットパネルディスプレイの製
造に容易に入手可能なカラーフィルタアレイを利用し得
ることを利点とする。
ネセンス装置は、その製作のためのパターンニングは不
要であり、フルカラーフラットパネルディスプレイの製
造に容易に入手可能なカラーフィルタアレイを利用し得
ることを利点とする。
【図１】本発明の要求を満たす白色光発光内部接合有機
ＥＬ装置の概略的なブロック図である。
ＥＬ装置の概略的なブロック図である。
１００ 有機ＥＬ装置 １０６ 透過性サポート １０８ 伝導性層 １１０ アノード １２０ 有機エレクトロルミネセンス媒体 １３０ 正孔放出及び輸送領域 １３２ 正孔放出層 １３４ 正孔輸送層 １４０ 電子放出及び輸送領域 １４２ 電子放出層 １４４ 赤色光発光電子輸送層 １４６ 青色光発光再結合層 １５０ 接合 １６０ カソード
Claims (1)
- 【請求項１】 アノードと、有機エレクトロルミネセン
ス媒体と、カソードとよりなり、該有機エレクトロルミ
ネセンス媒体は該アノードに隣接する正孔放出及び輸送
領域と、該カソードに隣接する電子放出及び輸送領域と
からなり、該電子放出及び輸送領域は該カソードに接触
する電子放出層よりなる内部接合有機エレクトロルミネ
センス装置であって、 該電子放出層と該正孔放出及び輸送領域の間に介挿され
た該有機エレクトロルミネセンス媒体の一部は、正孔−
電子再結合に応じて白色光を発光し得、蛍光発光素材
と、その式が （ＲS −Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ である混合された配位子アルミニウムキレートとからな
り、ここで、Ｑは各生起において置換された８−キノリ
ノラート配位子を表わし、ＲS は３個以上の置換された
８−キノリノラート配位子がアルミニウム原子に結合す
るのを立体的に阻止するよう選ばれた８−キノリノラー
ト環の置換基を表わし、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子で
あり、Ｌはフェニル部を含む炭化水素基であることを特
徴とする内部接合有機エレクトロルミネセンス装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US121712 | 1993-09-13 | ||
| US08/121,712 US5405709A (en) | 1993-09-13 | 1993-09-13 | White light emitting internal junction organic electroluminescent device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07150139A true JPH07150139A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=22398357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6217710A Pending JPH07150139A (ja) | 1993-09-13 | 1994-09-12 | 白色光発光内部接合有機エレクトロルミネセンス装置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5405709A (ja) |
| EP (1) | EP0643549A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07150139A (ja) |
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1994
- 1994-09-05 EP EP94420238A patent/EP0643549A1/en not_active Withdrawn
- 1994-09-12 JP JP6217710A patent/JPH07150139A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5405709A (en) | 1995-04-11 |
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