JPH07149901A - 有機けい素化合物とその製造方法、および有機けい素化合物重合体 - Google Patents
有機けい素化合物とその製造方法、および有機けい素化合物重合体Info
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- JPH07149901A JPH07149901A JP30141993A JP30141993A JPH07149901A JP H07149901 A JPH07149901 A JP H07149901A JP 30141993 A JP30141993 A JP 30141993A JP 30141993 A JP30141993 A JP 30141993A JP H07149901 A JPH07149901 A JP H07149901A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応性に優れかつシランカップリング剤や樹
脂改質剤として有用な有機けい素化合物重合体、および
その重合体の原料であり安価で入手できる有機けい素化
合物とその製造方法を提供する。 【構成】 アルカリの存在下で、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランまたは（および）γ−アクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランの（メタ）アクリル
シラン化合物を分解する。得られた有機けい素化合物 【化７】 を１０〜２００℃で１〜５０時間加熱し、有機けい素化
合物重合体 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ） （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） を得る。
脂改質剤として有用な有機けい素化合物重合体、および
その重合体の原料であり安価で入手できる有機けい素化
合物とその製造方法を提供する。 【構成】 アルカリの存在下で、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランまたは（および）γ−アクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランの（メタ）アクリル
シラン化合物を分解する。得られた有機けい素化合物 【化７】 を１０〜２００℃で１〜５０時間加熱し、有機けい素化
合物重合体 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ） （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
や樹脂改質剤として有用である新規な有機けい素化合物
重合体、および重合体の原料となる有機けい素化合物と
その製造方法に関するものである。
や樹脂改質剤として有用である新規な有機けい素化合物
重合体、および重合体の原料となる有機けい素化合物と
その製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機けい素化合物は、シランカップリン
グ剤や樹脂改質剤として使用されている。シランカップ
リング剤としての有機けい素化合物にはガラス、金属等
の無機基材と、塗料、プラスチック等の有機基材との接
着強度の改良という用途がある。樹脂改質剤としての有
機けい素化合物には樹脂の表面物性および諸物性、例え
ば耐候性、耐薬品性、機械的強度、電気特性の改質とい
う用途がある。
グ剤や樹脂改質剤として使用されている。シランカップ
リング剤としての有機けい素化合物にはガラス、金属等
の無機基材と、塗料、プラスチック等の有機基材との接
着強度の改良という用途がある。樹脂改質剤としての有
機けい素化合物には樹脂の表面物性および諸物性、例え
ば耐候性、耐薬品性、機械的強度、電気特性の改質とい
う用途がある。
【０００３】有機けい素化合物に求められている用途は
多様化、高度化してきており、従来のものでは対応しき
れない。一般の有機化合物と比べて、有機けい素化合物
は製造方法が複雑であり、高価格である。そのため安価
であり、容易に製造できる新規な有機けい素化合物およ
びその重合体の開発が望まれていた。
多様化、高度化してきており、従来のものでは対応しき
れない。一般の有機化合物と比べて、有機けい素化合物
は製造方法が複雑であり、高価格である。そのため安価
であり、容易に製造できる新規な有機けい素化合物およ
びその重合体の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、反応性に優れかつシラン
カップリング剤や樹脂改質剤として有用な有機けい素化
合物重合体、およびその重合体の原料であり安価で入手
できる有機けい素化合物とその製造方法を提供すること
を目的とする。
解決するためなされたもので、反応性に優れかつシラン
カップリング剤や樹脂改質剤として有用な有機けい素化
合物重合体、およびその重合体の原料であり安価で入手
できる有機けい素化合物とその製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の有機けい素化合物は、下記式
〔Ｉ〕
めになされた本発明の有機けい素化合物は、下記式
〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】で示される。
【０００８】この有機けい素化合物の製造方法は、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランまたは（お
よび）γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランの
（メタ）アクリルシラン化合物をアルカリの存在下で分
解させるものである。γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシランとγ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシランは、安価で工業的に入手できる（メタ）アクリ
ルシラン化合物である。（メタ）アクリルシラン化合物
が分解すると、目的物として〔Ｉ〕式で示される有機け
い素化合物、および副生成物として（メタ）アクリル酸
エステルが生成する。
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランまたは（お
よび）γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランの
（メタ）アクリルシラン化合物をアルカリの存在下で分
解させるものである。γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシランとγ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシランは、安価で工業的に入手できる（メタ）アクリ
ルシラン化合物である。（メタ）アクリルシラン化合物
が分解すると、目的物として〔Ｉ〕式で示される有機け
い素化合物、および副生成物として（メタ）アクリル酸
エステルが生成する。
【０００９】（メタ）アクリルシラン化合物としてγ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを使用する
と、下記反応式〔VI〕に示すように、目的物としての有
機けい素化合物、および副生成物としてメタクリル酸メ
チルを生成する。
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを使用する
と、下記反応式〔VI〕に示すように、目的物としての有
機けい素化合物、および副生成物としてメタクリル酸メ
チルを生成する。
【００１０】
【化５】
【００１１】γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランを使用すると、目的物としての有機けい素化合物、
および副生成物としてアクリル酸メチルが生成する。触
媒であるアルカリには、例えばナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられるが、入
手しやすい、取り扱いやすい、反応性が高い、不純物が
できない等の点でナトリウムメトキシドが最も好まし
い。アルカリ添加量は（メタ）アクリルシラン化合物に
対して０．１〜１０重量％が望ましい。反応温度は１０
〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃がよい。反応
後、減圧蒸留により化合物〔Ｉ〕を単離精製することが
できる。
ランを使用すると、目的物としての有機けい素化合物、
および副生成物としてアクリル酸メチルが生成する。触
媒であるアルカリには、例えばナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられるが、入
手しやすい、取り扱いやすい、反応性が高い、不純物が
できない等の点でナトリウムメトキシドが最も好まし
い。アルカリ添加量は（メタ）アクリルシラン化合物に
対して０．１〜１０重量％が望ましい。反応温度は１０
〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃がよい。反応
後、減圧蒸留により化合物〔Ｉ〕を単離精製することが
できる。
【００１２】この反応では、（メタ）アクリルシラン化
合物が自己重合しないように、フェノール系の安定剤、
例えばメトキシハイドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ハイドロキノン、２，２´−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２´−メチレン−ビス−（４−エチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）などや、Ｎ原子含有もし
くはＳ原子含有の安定剤、例えばフェノチアジン、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、ジフェニレンジアミ
ン、ジメチルジチオカルバミン酸銅、Ｎ，Ｎ´−ジフェ
ニルチオ尿素などを任意の量で存在させる。溶剤類の使
用は不用であり、水分の混入のない不活性ガス（Ｎ2 、
アルゴン）中で操作することが好ましい。
合物が自己重合しないように、フェノール系の安定剤、
例えばメトキシハイドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ハイドロキノン、２，２´−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２´−メチレン−ビス−（４−エチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）などや、Ｎ原子含有もし
くはＳ原子含有の安定剤、例えばフェノチアジン、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、ジフェニレンジアミ
ン、ジメチルジチオカルバミン酸銅、Ｎ，Ｎ´−ジフェ
ニルチオ尿素などを任意の量で存在させる。溶剤類の使
用は不用であり、水分の混入のない不活性ガス（Ｎ2 、
アルゴン）中で操作することが好ましい。
【００１３】前記の製造方法で得られた〔Ｉ〕式で示さ
れる有機けい素化合物から、組成式がＣ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉ
であり、構成単位がＳｉ−Ｏ−Ｃ結合でのみ連結されて
いる有機けい素化合物重合体が得られる。各構成単位は
下記式〔II〕、 〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕に示される通
りである。
れる有機けい素化合物から、組成式がＣ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉ
であり、構成単位がＳｉ−Ｏ−Ｃ結合でのみ連結されて
いる有機けい素化合物重合体が得られる。各構成単位は
下記式〔II〕、 〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕に示される通
りである。
【００１４】 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ） 〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 この重合体の製造方法は〔Ｉ〕式で示される有機けい素
化合物を開環重合させるものである。開環重合は、下記
反応式〔VII 〕に示される１種のエステル交換反応であ
り、無溶媒、無触媒で比較的容易に室温放置下でも進行
するが、加熱処理によりその進行をさらに加速させるこ
とができる。
化合物を開環重合させるものである。開環重合は、下記
反応式〔VII 〕に示される１種のエステル交換反応であ
り、無溶媒、無触媒で比較的容易に室温放置下でも進行
するが、加熱処理によりその進行をさらに加速させるこ
とができる。
【００１５】
【化６】
【００１６】加熱処理（高分子量化工程）については、
通常１０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃で１〜
５０時間反応させるのが望ましいが、得られる重合体の
分子量は、１００〜１１０℃、１０〜２０時間の加熱処
理によりエステル交換反応がほぼ平衡に達し、約５００
００となる。この工程は常圧下または加圧下のいずれで
も実施できる。溶剤類の使用は不用であり、水分の混入
のない不活性ガス（Ｎ 2、アルゴン）中で操作することが
好ましい。
通常１０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃で１〜
５０時間反応させるのが望ましいが、得られる重合体の
分子量は、１００〜１１０℃、１０〜２０時間の加熱処
理によりエステル交換反応がほぼ平衡に達し、約５００
００となる。この工程は常圧下または加圧下のいずれで
も実施できる。溶剤類の使用は不用であり、水分の混入
のない不活性ガス（Ｎ 2、アルゴン）中で操作することが
好ましい。
【００１７】加熱処理の際、他の官能基を有するメトキ
シシラン類、例えば３−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシランなどを目的に応じて単
独でもしくは複合で添加すれば、有機けい素化合物はそ
れらのメトキシシラン類をとり込んだ形で高分子量化
し、新たな種々の用途に対応することが可能となる。
シシラン類、例えば３−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシランなどを目的に応じて単
独でもしくは複合で添加すれば、有機けい素化合物はそ
れらのメトキシシラン類をとり込んだ形で高分子量化
し、新たな種々の用途に対応することが可能となる。
【００１８】本発明の有機けい素化合物重合体を使用す
る際、基材への塗布様式、塗布手段および樹脂への添加
方法などは特に限定されるものではない。例えば、この
重合体を直接各種基材に塗布するのはもとより、溶剤に
溶解して塗布してもよく、適当な乳化剤を用いてエマル
ジョンのようにして使用することもできる。さらには、
他の有機けい素化合物と併用してもよい。樹脂に添加す
る方法として、直接添加法や、マスターバッチ法などの
インテグラルブレンドを適用することができる。
る際、基材への塗布様式、塗布手段および樹脂への添加
方法などは特に限定されるものではない。例えば、この
重合体を直接各種基材に塗布するのはもとより、溶剤に
溶解して塗布してもよく、適当な乳化剤を用いてエマル
ジョンのようにして使用することもできる。さらには、
他の有機けい素化合物と併用してもよい。樹脂に添加す
る方法として、直接添加法や、マスターバッチ法などの
インテグラルブレンドを適用することができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の有機けい素化合物は原料が安価
であり、しかも製造が容易である。またこの有機けい素
化合物は自己触媒性を持ち高分子量化して重合体となる
ため、反応基材に対するシラン処理時間を短縮する。し
たがって、シランカップリング剤や樹脂改質剤としてよ
り有効である。
であり、しかも製造が容易である。またこの有機けい素
化合物は自己触媒性を持ち高分子量化して重合体となる
ため、反応基材に対するシラン処理時間を短縮する。し
たがって、シランカップリング剤や樹脂改質剤としてよ
り有効である。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００２１】還流冷却器、分留頭、蒸留塔、冷却トラッ
プ、温度計を備えた１リットルの蒸留用ガラス製三口フ
ラスコに、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン７００ｇ、ナトリウムメトキシドの２８％メタノー
ル溶液７ｇ、ジメチルジチオカルバミン酸銅２．５ｇ、
２，２−メチレン−ビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）２．５ｇを一括に仕込み、減圧下で
徐々に加熱した。しだいに、冷却トラップに無色透明の
留分が捕集されていった。これはほとんどがメチルメタ
クリル酸であった。捕集量が約３００ｇになった時点で
圧力を１〜２ｍｍＨｇに調整し、温度を１２０℃程度に
すると、塔頂温度約６０度を示す無色透明の留分が得ら
れた。さらに１６０℃になるまで加熱を続け、塔頂温度
６０〜８０℃の留分を３８１ｇ留去させた。得られた化
合物は、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ンに対して９１．２％の収率をとり、ガスクロマトグラ
フィーによって分析したところ９９．４３％の単一成分
であった。この化合物の質量スペクトル測定を行なっ
た。
プ、温度計を備えた１リットルの蒸留用ガラス製三口フ
ラスコに、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン７００ｇ、ナトリウムメトキシドの２８％メタノー
ル溶液７ｇ、ジメチルジチオカルバミン酸銅２．５ｇ、
２，２−メチレン−ビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）２．５ｇを一括に仕込み、減圧下で
徐々に加熱した。しだいに、冷却トラップに無色透明の
留分が捕集されていった。これはほとんどがメチルメタ
クリル酸であった。捕集量が約３００ｇになった時点で
圧力を１〜２ｍｍＨｇに調整し、温度を１２０℃程度に
すると、塔頂温度約６０度を示す無色透明の留分が得ら
れた。さらに１６０℃になるまで加熱を続け、塔頂温度
６０〜８０℃の留分を３８１ｇ留去させた。得られた化
合物は、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ンに対して９１．２％の収率をとり、ガスクロマトグラ
フィーによって分析したところ９９．４３％の単一成分
であった。この化合物の質量スペクトル測定を行なっ
た。
【００２２】・質量スペクトル：（ｍ／ｅ） １４８（Ｍ+ ） １４７（（Ｍ−Ｈ）+ ） １２０（（Ｍ−Ｃ2 Ｈ4 ）+ ） 以上の分析結果から、得られた化合物が分子量１４８で
あり、〔Ｉ〕式で示される有機けい素化合物であること
が確認された。このものは室温下でも容易に高分子量化
していくため、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トルなどの分析が難しいが、残存するモノマーをガスク
ロマトグラフィー、質量スペクトルにより分析すること
は可能であった。
あり、〔Ｉ〕式で示される有機けい素化合物であること
が確認された。このものは室温下でも容易に高分子量化
していくため、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トルなどの分析が難しいが、残存するモノマーをガスク
ロマトグラフィー、質量スペクトルにより分析すること
は可能であった。
【００２３】前記化合物をＮ2 雰囲気下にて１１０℃で
２０時間加熱したところ、化合物は高粘度のオイル状物
質に変化した。テトラヒドロフランを展開溶媒としてオ
イル状物質をゲルパーミェイションクロマトグラフィー
で分析したところ、オイル状物質の分子量は約５０００
０であった。
２０時間加熱したところ、化合物は高粘度のオイル状物
質に変化した。テトラヒドロフランを展開溶媒としてオ
イル状物質をゲルパーミェイションクロマトグラフィー
で分析したところ、オイル状物質の分子量は約５０００
０であった。
【００２４】このオイル状物質の赤外吸収スペクトル、
1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トル、29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル測定を重水素化し
たクロロホルム（ＣＤＣｌ3 ）中で行なった。また、元
素分析を行なった。
1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トル、29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル測定を重水素化し
たクロロホルム（ＣＤＣｌ3 ）中で行なった。また、元
素分析を行なった。
【００２５】・赤外吸収スペクトル：（ｃｍ-1） １０８４（ＳｉＯＣＨ3 ） ２４９３（Ｃ−Ｈ） ２８４０（ＳｉＯＣＨ3 ） 前記の赤外吸収スペクトルの測定結果は、スペクトルチ
ャートとして図１に示されている。
ャートとして図１に示されている。
【００２６】 ・1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） ０．５５（２Ｈ、Ｃ−Ｃ−ＣＨ2 −Ｓｉ） １．５８（２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −Ｓｉ） ３．４５〜３．４８（６Ｈ、ＳｉＯＣＨ3 ） ３．６２（２Ｈ、ＣＨ2 −Ｃ−Ｃ−Ｓｉ） 前記の1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、スペ
クトルチャートとして図２に示されている。
クトルチャートとして図２に示されている。
【００２７】 ・13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） ４．８３〜５．５８（Ｃa 、Ｏ1/2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃa Ｈ
2 Ｓｉ） ２５．５３〜２５６９（Ｃb 、Ｏ1/2 ＣＨ2 Ｃb Ｈ2 Ｃ
Ｈ2 Ｓｉ） ５０．３５（Ｃc 、ＳｉＯＣc ） ６４．７７〜６４．９３（Ｃd 、Ｏ1/2 Ｃd Ｈ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓｉ） 前記の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、スペ
クトルチャートとして図３に示されている。
2 Ｓｉ） ２５．５３〜２５６９（Ｃb 、Ｏ1/2 ＣＨ2 Ｃb Ｈ2 Ｃ
Ｈ2 Ｓｉ） ５０．３５（Ｃc 、ＳｉＯＣc ） ６４．７７〜６４．９３（Ｃd 、Ｏ1/2 Ｃd Ｈ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓｉ） 前記の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、スペ
クトルチャートとして図３に示されている。
【００２８】 ・29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） −４１．９０（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 −４３．１５（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ）〔IV〕 −４４．３９（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 −４５．６０（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 前記の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、ス
ペクトルチャートとして図４に示されている。また、各
シグナルのピーク高より、各構成単位の比は〔II〕：
〔III 〕：〔IV〕：〔Ｖ〕＝１：５：５：３と概算され
た。
ペクトルチャートとして図４に示されている。また、各
シグナルのピーク高より、各構成単位の比は〔II〕：
〔III 〕：〔IV〕：〔Ｖ〕＝１：５：５：３と概算され
た。
【００２９】また、元素分析の結果もほぼ理論値（組成
式Ｃ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉ）通りであった。
式Ｃ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉ）通りであった。
【００３０】 以上の分析結果から、得られた化合物が下記式〔II〕、
〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ）〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 で示される有機けい素化合物重合体であることが確認さ
れた。
〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ）〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 で示される有機けい素化合物重合体であることが確認さ
れた。
【図１】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
化合物重合体の赤外吸収スペクトルを示す図である。
【図２】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示す図で
ある。
化合物重合体の1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示す図で
ある。
【図３】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを示す図で
ある。
化合物重合体の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを示す図で
ある。
【図４】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトルを示す図
である。
化合物重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトルを示す図
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕 【化１】 で示される有機けい素化合物。
- 【請求項２】 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランおよびγ−アクリロキシプロピルトリメトキシ
シランから選ばれる少なくとも１種類の（メタ）アクリ
ルシラン化合物をアルカリの存在下で分解させることを
特徴とする下記式〔Ｉ〕 【化２】 で示される有機けい素化合物の製造方法。 - 【請求項３】 下記式〔Ｉ〕 【化３】 で示される有機けい素化合物を開環重合することにより
得られ、組成式がＣ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉであり、下記式〔I
I〕、〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ） 〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 より選ばれるれる構成単位からなり、各構成単位がＳｉ
−Ｏ−Ｃ結合でのみ連結される有機けい素化合物重合
体。
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1993
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