JPH0713067B2 - フルフリルアルコ−ル類の製造方法 - Google Patents
フルフリルアルコ−ル類の製造方法Info
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- JPH0713067B2 JPH0713067B2 JP61179650A JP17965086A JPH0713067B2 JP H0713067 B2 JPH0713067 B2 JP H0713067B2 JP 61179650 A JP61179650 A JP 61179650A JP 17965086 A JP17965086 A JP 17965086A JP H0713067 B2 JPH0713067 B2 JP H0713067B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2はアリ
ル基またはプロパルギル基を示す） で示されるフルフリルアルコール類の製造法に関する。
ル基またはプロパルギル基を示す） で示されるフルフリルアルコール類の製造法に関する。
＜従来の技術＞ 上記一般式（Ｉ）で示されるフルフリルアルコール類は
農薬、医薬、香料等の有用は中間体である。
農薬、医薬、香料等の有用は中間体である。
従来より、カルボニル化合物とプロパルギルハライドと
の反応によりアルコールを得る方法としては（ａ）グリ
ニャール反応による方法、（ｂ）リフォマスキー反応に
よる方法、（ｃ）有機リチウム化合物を経る方法などが
よく知られている。
の反応によりアルコールを得る方法としては（ａ）グリ
ニャール反応による方法、（ｂ）リフォマスキー反応に
よる方法、（ｃ）有機リチウム化合物を経る方法などが
よく知られている。
また、別法としてカルボニル化合物とアリルハライド
を、亜鉛の存在下、（ｄ）テトラヒドロフラン−水混合
溶媒中、あるいは（ｅ）テトラヒドロフラン−飽和塩化
アンモニウム水溶液混合溶媒中で反応させる方法〔J.Or
g.Chem.,50 910〜912（1985）〕で知られている。
を、亜鉛の存在下、（ｄ）テトラヒドロフラン−水混合
溶媒中、あるいは（ｅ）テトラヒドロフラン−飽和塩化
アンモニウム水溶液混合溶媒中で反応させる方法〔J.Or
g.Chem.,50 910〜912（1985）〕で知られている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかし、上記（ａ）〜（ｃ）の方法はいずれも工業的に
極めて不利である禁水条件を必要とし、また非常に大き
い反応熱を併い、特に（ａ）および（ｂ）の方法は急激
な発熱や発火性の有る中間生成物を経由するなど、工業
的規模での実施にあたっては著しい困難を併うという問
題があった。
極めて不利である禁水条件を必要とし、また非常に大き
い反応熱を併い、特に（ａ）および（ｂ）の方法は急激
な発熱や発火性の有る中間生成物を経由するなど、工業
的規模での実施にあたっては著しい困難を併うという問
題があった。
また、（ｄ）および（ｅ）の方法をフルフラールもしく
は５−メチルフルフラールとアリルハライドとの反応に
適用した場合には、（ｄ）の方法では殆んど反応は進行
せず、（ｅ）の方法では多量のタール状物が生成し、目
的とするフルフリルアルコール類の収率が30％以下と非
常に低いうえに大きい反応熱を伴い、更には塩化アンモ
ニウムを使用することにより原料費の増加を招くなど、
フルフリルアルコール類の工業的製法としては極めて不
満足なものである。
は５−メチルフルフラールとアリルハライドとの反応に
適用した場合には、（ｄ）の方法では殆んど反応は進行
せず、（ｅ）の方法では多量のタール状物が生成し、目
的とするフルフリルアルコール類の収率が30％以下と非
常に低いうえに大きい反応熱を伴い、更には塩化アンモ
ニウムを使用することにより原料費の増加を招くなど、
フルフリルアルコール類の工業的製法としては極めて不
満足なものである。
このようなことから、本発明者らは上記欠点を改善し、
工業的有利に上記一般式（Ｉ）で示されるフルフリルア
ルコール類を製造すべく種々検討の結果、フルフラール
類とプロパルギルハライドまたはアリルハライドとを特
定条件下に反応させることにより短時間で、温和な条件
下に目的とするフルフリルアルコール類が得られること
を見出し、本発明に至った。
工業的有利に上記一般式（Ｉ）で示されるフルフリルア
ルコール類を製造すべく種々検討の結果、フルフラール
類とプロパルギルハライドまたはアリルハライドとを特
定条件下に反応させることにより短時間で、温和な条件
下に目的とするフルフリルアルコール類が得られること
を見出し、本発明に至った。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は、一般式（II） （式中、R1は前記と同じ意味を有する）で示されるフル
フラール類と一般式（III） Ｘ−R2 （III） （式中、Ｘはハロゲン原子を、R2は前記と同じ意味を有
する） で示されるハロゲン化物を、亜鉛、酸および有機第４級
アンモニウム塩系界面活性剤の存在下、水もしくは水−
有機溶媒混合溶媒中で反応させることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で示されるフルフリルアルコール類の製造
方法を提供するものである。
フラール類と一般式（III） Ｘ−R2 （III） （式中、Ｘはハロゲン原子を、R2は前記と同じ意味を有
する） で示されるハロゲン化物を、亜鉛、酸および有機第４級
アンモニウム塩系界面活性剤の存在下、水もしくは水−
有機溶媒混合溶媒中で反応させることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で示されるフルフリルアルコール類の製造
方法を提供するものである。
本発明において、一般式（III）で示されるフルフラー
ル類としてはフルフラールもしくは５−メチルフルフラ
ールが使用される。
ル類としてはフルフラールもしくは５−メチルフルフラ
ールが使用される。
また、一般式（III）で示されるハロゲン化物とはハロ
ゲン化アリルまたはハロゲン化プロパルギルであり、こ
こでハロゲン原子としては臭素または塩素原子が一般的
である。かかるハロゲン化物の使用量は、原料アルデヒ
ド類に対して１〜３倍モルの範囲であることが好まし
い。
ゲン化アリルまたはハロゲン化プロパルギルであり、こ
こでハロゲン原子としては臭素または塩素原子が一般的
である。かかるハロゲン化物の使用量は、原料アルデヒ
ド類に対して１〜３倍モルの範囲であることが好まし
い。
この反応において、亜鉛の使用量は原料フルフラール類
に対して１〜５倍モルの範囲であることが好ましい。
に対して１〜５倍モルの範囲であることが好ましい。
本発明において、酸としては塩酸、硫酸、燐酸などの鉱
酸、あるいは酢酸などの有機酸が使用され、その使用量
は原料フルフラール類に対して0.01〜10倍モルの範囲で
あることが好ましいが、特に制限されるものではない。
酸、あるいは酢酸などの有機酸が使用され、その使用量
は原料フルフラール類に対して0.01〜10倍モルの範囲で
あることが好ましいが、特に制限されるものではない。
また、有機第４級アンモニウム塩系界面活性剤として
は、界面活性剤として知られている有機第４級アンモニ
ウム塩が使用され、特に好適なものとして臭化テトラエ
チルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭
化テトラプロピルアンモニウム、塩化テトラプロピルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テト
ラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化テトラベンチルアンモニウム、塩化テトラベン
チルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム、塩化ベンジルトリプロピルアンモニウム、臭化ドデ
シルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルア
ンモニウムが挙げられる。
は、界面活性剤として知られている有機第４級アンモニ
ウム塩が使用され、特に好適なものとして臭化テトラエ
チルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭
化テトラプロピルアンモニウム、塩化テトラプロピルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テト
ラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化テトラベンチルアンモニウム、塩化テトラベン
チルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム、塩化ベンジルトリプロピルアンモニウム、臭化ドデ
シルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルア
ンモニウムが挙げられる。
このような有機第４級アンモニウム塩の使用量は、原料
フルフラール類に対して0.005〜１倍モルの範囲である
ことが好ましい。もちろん１倍モルを越えても反応は進
行するが、原料費の増加を招くことになって不経済であ
る。
フルフラール類に対して0.005〜１倍モルの範囲である
ことが好ましい。もちろん１倍モルを越えても反応は進
行するが、原料費の増加を招くことになって不経済であ
る。
反応は水溶媒中もしくは水−有機溶媒混合系中で行なわ
れる。有機溶媒は、脂肪族または芳香族炭化水素類、エ
ーテル類、アミン類から選ばれ、好ましくは、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ピリジンである。その使用量は通常原料
フルフラール類に対して水溶媒が１〜50倍重量、有機溶
媒が０〜30倍重量であるが、特に制限されるものではな
い。
れる。有機溶媒は、脂肪族または芳香族炭化水素類、エ
ーテル類、アミン類から選ばれ、好ましくは、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ピリジンである。その使用量は通常原料
フルフラール類に対して水溶媒が１〜50倍重量、有機溶
媒が０〜30倍重量であるが、特に制限されるものではな
い。
反応温度は一般には０〜100℃の範囲で選ばれるが、好
ましくは５〜80℃である。
ましくは５〜80℃である。
反応の進行は機器分析たとえばガスクロマトグラフィー
により追跡され、原料フルフラール類が全部消失したと
ころで反応は終了する。反応液からのフルフリルアルコ
ール類の取り出しは、たとえば分液の後、有機層を蒸留
することにより行なわれる。
により追跡され、原料フルフラール類が全部消失したと
ころで反応は終了する。反応液からのフルフリルアルコ
ール類の取り出しは、たとえば分液の後、有機層を蒸留
することにより行なわれる。
＜発明の効果＞ かくして、本発明の方法によれば工業的容易に、短時間
で目的とする前記一般式（Ｉ）で示されるフルフリルア
ルコール類を得ることができる。
で目的とする前記一般式（Ｉ）で示されるフルフリルア
ルコール類を得ることができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により、本発明を説明する。
実施例１ フラスコに５−メチルフルフラール44g、アリルクロラ
イド36.7g、亜鉛粉31.4g、臭化テトラペンチルアンモニ
ウム28g、および水440gを仕込んだ後、撹拌下に45±３
℃に維持しながら５％塩酸380gを３時間を要して、反応
系内のpHが約4.5を維持するように滴下した。滴下終了
後、同温度で30分保持した。
イド36.7g、亜鉛粉31.4g、臭化テトラペンチルアンモニ
ウム28g、および水440gを仕込んだ後、撹拌下に45±３
℃に維持しながら５％塩酸380gを３時間を要して、反応
系内のpHが約4.5を維持するように滴下した。滴下終了
後、同温度で30分保持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチ
ルフランの留分34.2g（含量99.6％）を得た（収率56.0
％）。
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチ
ルフランの留分34.2g（含量99.6％）を得た（収率56.0
％）。
実施例２ フラスコに５−メチルフルフラール44g、プロパルギル
クロライド35.8g、亜鉛粉52.3g、臭化テトラブチルアン
モニウム26g、水440gおよびトルエン88gを仕込んだ後、
撹拌下に35±３℃に維持しながら５％塩酸400gを３時間
を要して、反応系内のpHが約４を維持するように滴下し
た。滴下終了後、同温度で30分保持した。
クロライド35.8g、亜鉛粉52.3g、臭化テトラブチルアン
モニウム26g、水440gおよびトルエン88gを仕込んだ後、
撹拌下に35±３℃に維持しながら５％塩酸400gを３時間
を要して、反応系内のpHが約４を維持するように滴下し
た。滴下終了後、同温度で30分保持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブチニル）−５−メチ
ルフランの留分40.1g（含量99.7％）を得た（収率66.6
％）。
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブチニル）−５−メチ
ルフランの留分40.1g（含量99.7％）を得た（収率66.6
％）。
実施例３ フラスコにフルフラール38.4g、プロパルギルブロマイ
ド57.1g、亜鉛粉33g、塩化ベンジルトリプロピルアンモ
ニウム26g、水330gおよびテトラヒドロフラン33gを仕込
んだ後、撹拌下に35±３℃に維持しながら酢酸59gを１
時間を要して反応系内のpHが約２を維持するように滴下
した。滴下終了後、同温度で２時間保持した。
ド57.1g、亜鉛粉33g、塩化ベンジルトリプロピルアンモ
ニウム26g、水330gおよびテトラヒドロフラン33gを仕込
んだ後、撹拌下に35±３℃に維持しながら酢酸59gを１
時間を要して反応系内のpHが約２を維持するように滴下
した。滴下終了後、同温度で２時間保持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て２−（１−ヒドロキシ−３−ブチニル）−フランの留
分29.1g（含量99.7％）を得た（収率53.3％）。
て２−（１−ヒドロキシ−３−ブチニル）−フランの留
分29.1g（含量99.7％）を得た（収率53.3％）。
実施例４ フラスコにフルフラール38.4g、アリルクロライド36.7
g、亜鉛粉52.3g、塩化セチルトリメチルアンモニウム28
g、水650gおよびトリ−ｎ−ブチルアミン65gを仕込んだ
後、撹拌下に40±３℃に維持しながら５％硫酸430gを４
時間を要して反応系内のpHが約4.5を維持するように、
滴下した。滴下終了後、同温度で１時間保持した。
g、亜鉛粉52.3g、塩化セチルトリメチルアンモニウム28
g、水650gおよびトリ−ｎ−ブチルアミン65gを仕込んだ
後、撹拌下に40±３℃に維持しながら５％硫酸430gを４
時間を要して反応系内のpHが約4.5を維持するように、
滴下した。滴下終了後、同温度で１時間保持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−フランの留
分30.6g（含量99.5％）を得た（収率55.1％）。
て２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−フランの留
分30.6g（含量99.5％）を得た（収率55.1％）。
比較例１ フラスコに５−メチルフルフラール44g、アリルクロラ
イド36.7g、亜鉛粉31.4g、水440gおよびテトラヒドロフ
ラン44gを仕込んだ後、撹拌下に35±３℃で７時間、保
持した。
イド36.7g、亜鉛粉31.4g、水440gおよびテトラヒドロフ
ラン44gを仕込んだ後、撹拌下に35±３℃で７時間、保
持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチ
ルフランの留分1.1g（含量99.0％）を得た（収率1.8
％）。
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチ
ルフランの留分1.1g（含量99.0％）を得た（収率1.8
％）。
比較例２ フラスコに５−メチルフルフラール44g、亜鉛粉31.4g、
塩化アンモニウム97.1g、水342.9gおよびテトラヒドロ
フラン88gを仕込んだ後、撹拌下に25±３℃に維持しな
がら、アリルクロライド36.7gを１時間を要して滴下終
了後同温度で２時間、保持した。
塩化アンモニウム97.1g、水342.9gおよびテトラヒドロ
フラン88gを仕込んだ後、撹拌下に25±３℃に維持しな
がら、アリルクロライド36.7gを１時間を要して滴下終
了後同温度で２時間、保持した。
反応終了後、反応液を分液し、有機層を減圧下に精留し
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチ
ルフランの留分14.8g（含量98.7％）を得た（収率24.0
％）。
て、２−（１−ヒドロキシ−３−ブテニル）−５−メチ
ルフランの留分14.8g（含量98.7％）を得た（収率24.0
％）。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素原子またはメチル基を示す） で示されるフルフラール類と一般式 Ｘ−R2 （式中、Ｘはハロゲン原子を、R2はアリル基またはプロ
パルギル基を示す） で示されるハロゲン化物を、亜鉛、酸および有機第４級
アンモニウム塩系界面活性剤の存在下、水もしくは水−
有機溶媒混合溶媒中で反応させることを特徴とする一般
式 （式中、R1およびR2は前記と同じ意味を有する） で示されるフルフリルアルコール類の製造方法。 - 【請求項２】酸が鉱酸である特許請求の範囲第１項に記
載の製造方法。 - 【請求項３】鉱酸が塩酸、硫酸または燐酸である特許請
求の範囲第２項に記載の製造方法。 - 【請求項４】酸が有機酸である特許請求の範囲第１項に
記載の製造方法。 - 【請求項５】有機酸が酢酸である特許請求の範囲第４項
に記載の製造方法。 - 【請求項６】有機溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、エーテル類またはアミン類である特許請求の範囲第
１項に記載の製造方法。 - 【請求項７】有機第４級アンモニウム塩系界面活性剤が
臭化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアン
モニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、塩化テト
ラプロピルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウ
ム、塩化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチ
ルアンモニウム、臭化テトラペンチルアンモニウム、塩
化テトラペンチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチ
ルアンモニウム、塩化ベンジルトリプロピルアンモニウ
ム、臭化ドデシルトリメチルアンモニウムまたは塩化セ
チルトリメチルアンモニウムである特許請求の範囲第１
項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61179650A JPH0713067B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | フルフリルアルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61179650A JPH0713067B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | フルフリルアルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335569A JPS6335569A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0713067B2 true JPH0713067B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16069480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61179650A Expired - Lifetime JPH0713067B2 (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | フルフリルアルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713067B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103058962A (zh) * | 2013-01-24 | 2013-04-24 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种由糠醇制备2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5239092A (en) * | 1988-06-16 | 1993-08-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing furylpropargylcarbinol and derivative thereof |
| US8574074B2 (en) | 2005-09-30 | 2013-11-05 | Sony Computer Entertainment America Llc | Advertising impression determination |
| US8763157B2 (en) | 2004-08-23 | 2014-06-24 | Sony Computer Entertainment America Llc | Statutory license restricted digital media playback on portable devices |
| US20070118425A1 (en) | 2005-10-25 | 2007-05-24 | Podbridge, Inc. | User device agent for asynchronous advertising in time and space shifted media network |
| US8676900B2 (en) | 2005-10-25 | 2014-03-18 | Sony Computer Entertainment America Llc | Asynchronous advertising placement based on metadata |
| JP5313882B2 (ja) | 2006-05-05 | 2013-10-09 | ソニー コンピュータ エンタテインメント アメリカ リミテッド ライアビリテイ カンパニー | 主要コンテンツと補助コンテンツを表示する装置 |
| US8763090B2 (en) | 2009-08-11 | 2014-06-24 | Sony Computer Entertainment America Llc | Management of ancillary content delivery and presentation |
-
1986
- 1986-07-30 JP JP61179650A patent/JPH0713067B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103058962A (zh) * | 2013-01-24 | 2013-04-24 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种由糠醇制备2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335569A (ja) | 1988-02-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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