JPH07122006B2 - すぐれた動的特性を有するゴム組成物 - Google Patents
すぐれた動的特性を有するゴム組成物Info
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- JPH07122006B2 JPH07122006B2 JP1191658A JP19165889A JPH07122006B2 JP H07122006 B2 JPH07122006 B2 JP H07122006B2 JP 1191658 A JP1191658 A JP 1191658A JP 19165889 A JP19165889 A JP 19165889A JP H07122006 B2 JPH07122006 B2 JP H07122006B2
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Description
的特性を有するゴム組成物に関するものである。
種多様の物性向上要請が増加しつつある。例えばタイヤ
や防振ゴムなどのゴム製品を例にとると、低燃費化、耐
久性の向上、製品寿命の延長などといった経済性の追
求、さらには振動や騒音の低減などといった乗り心地の
改善が重要な課題となってきている。このため、かかる
ゴム製品に用いられる加硫ゴムのレジリエンス、発熱
性、動倍率などの動的特性をいかに改良するかが重要に
なっている。
分布などにおける改良、有機ゴム薬品や補強剤の配合処
方における改良、動的物性向上剤の添加などといった方
法も知られている。これらのうち、動的物性向上剤を添
加する方法は、他の方法に比べ容易に動的特性を向上さ
せうることや、天然ゴムにも適用できることなどから注
目されている。
N−(2−ニトロ−2−メチルプロピル)アニリン、5
−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリンなどのニトロソ化
合物が知られている。しかし、ニトロソアミンの衛生性
が社会的問題となり、それらの使用が困難になってきて
いる。そこでニトロソ基を含まない動的物性向上剤とし
て、特開昭58−118837号公報には8−ヒドロキシキノリ
ン誘導体が提案され、また特開昭59−18740号公報には
イオウを含むニトロ化合物が提案されている。これらの
化合物は、レジリエンスや耐発熱性の改良には効果的で
あるものの、耐屈曲亀裂性を低下せしめるという問題が
あった。
いる下記一般式〔I〕 (式中、Xは2価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
もよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基ま
たは芳香族基であるが、XおよびR1がいずれも鎖状脂肪
族基である場合は、R1を介して窒素原子同士が互いにさ
らに連結してもよい。R2およびR3はそれぞれ独立に水素
原子または炭素数1〜12のアルキル基であり、R2とR3が
結合して環を形成してもよい) で示されるジニトロジアミン類は、上記諸問題を有する
ことなく、ゴムに配合した場合に動的特性にすぐれたゴ
ム組成物とすることができる。
性を付与することから、タイヤや防振ゴムへの適用がは
かられている。ところがこのジニトロジアミン類は、前
記した8−ヒドロキシキノリン誘導体などに比べればス
コーチ性が改良されているものの、塩基性であるためス
コーチ性を早める傾向にある。そこで、かかるジニトロ
ジアミン類を含むゴム組成物の加工工程や加硫時間は、
当該化合物を含まない通常のゴム組成物の場合に比べ、
多少の変更をせざるをえないのが現状である。
リターダーを添加することが知られており、とりわけN
−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドが多く使用され
ている。この化合物は、スコーチ性を遅延させるために
は有効であるものの、動的特性を低下せしめることや、
ブルーム性があることから、添加量を最小限に抑える必
要があり、実用的には問題があった。
ン類の特徴である動的特性を最大限有効にし、かつスコ
ーチ性も安定なゴム組成物を開発すべく鋭意研究の結
果、本発明を完成した。
て、天然ゴムおよび/または合成ゴムからなる原料ゴム
100重量部に対して、 前記一般式〔I〕で示されるジニトロジアミン類0.1〜1
0重量部、 N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド0.05〜0.3重
量部、および 一般式〔II〕 (式中、Rは2価の非環状脂肪族基、環状脂肪族基また
は芳香族基であって、基中にヘテロ原子を含んでもよ
い) で示されるビスマレイミド類0.05〜1重量部を含有して
なることを特徴とするゴム組成物を提供するものであ
る。
として、具体的には以下の化合物が例示される。なお以
下の例示において、−Zは、 を示す。
の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であり、
上記第33例および第34例のように基中にハロゲンを含む
ことができ、また第40例〜第43例のように基中に酸素を
含むことができる。これらのなかでも、Xが鎖状脂肪族
基、とりわけ炭素数4〜12の鎖状脂肪族基であるものが
好適に使用される。
基、環状脂肪族基または芳香族基であり、XおよびR1が
いずれも鎖状脂肪族基である場合には、上記第23例およ
び第24例のように、R1を介して窒素原子同士がさらに連
結し、X、R1および2個の窒素原子によって環を形成し
たものも包含される。
であってもまた異なっていてもよく、それぞれ水素原子
または炭素数1〜12のアルキル基である。なお、上記第
12例、第13例、第22例および第30例のように、R2とR3が
結合して環を形成したものも包含される。
形態は任意であって、その化合物単体、複数化合物の混
合体、ゴム物性に影響を与えないクレーなどの担体と混
合したもの、さらには他の配合例、例えば本発明の他の
成分であるN−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドや
ビスマレイミド類、あるいは後述する各種の配合剤と混
合したものなどの形態がとりうる。したがって、これら
のいずれの形でもゴムに添加することができる。
性の向上効果が不十分であり、また多すぎても不経済と
なることから、ゴム100重量部あたり0.1〜10重量部であ
り、好ましくは0.2〜3重量部の範囲である。
は、あまり少ないとスコーチ性改良効果が不十分であ
り、また多すぎると動的特性の低下あるいはブレーム性
が認められることから、ゴム100重量部あたり0.05〜0.3
重量部の範囲とする。
I〕のビスマレイミド類として、具体的には以下のよう
な化合物が例示される。
イミド、 N,N′−(オキシ−ジプロピレン)ビスマレイミド、 N,N′−(アミノ−ジプロピレン)ビスマレイミド、 N,N′−(エチレン−ジオキシジプロピレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(1,4−シクロヘキシレン)ビスマレイミド、 N,N′−(1,3−シクロヘキシレン)ビスマレイミド、 N,N′−(メチレン−1,4−ジシクロヘキシレン)ビスマ
レイミド、 N,N′−(イソプロピリデン−1,4−ジシクロヘキシレ
ン)ビスマレイミド、 N,N′−(オキシ−1,4−ジシクロヘキシレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(m−フェニレン)ビスマレイミド、 N,N′−(p−フェニレン)ビスマレイミド、 N,N′−(o−フェニレン)ビスマレイミド、 N,N′−(1,3−ナフチレン)ビスマレイミド、 N,N′−(1,4−ナフチレン)ビスマレイミド、 N,N′−(1,5−ナフチレン)ビスマレイミド、 N,N′−(3,3′−ジメチル−4,4′−ビフェニレン)ビ
スマレイミド、 N,N′−(3,3′−ジクロロ−4,4′−ビフェニレン)ビ
スマレイミド、 N,N′−(2,4−ピリジンジイル)ビスマレイミド、 N,N′−(2,6−ピリジンジイル)ビスマレイミド、 N,N′−(4−メチル−2,6−ピリジンジイル)ビスマレ
イミド、 N,N′−(1,4−アントラキノンジイル)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(4−メチル−1,3−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(5−メチル−1,3−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(2−メチル−1,3−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(2−メチル−1,4−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(4,6−ジメチル−1,3−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(4,5−ジメチル−1,3−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(2,4−ジメチル−1,3−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(2,5−ジメチル−1,3−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(2,3−ジメチル−1,4−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(2,5−ジメチル−1,4−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(2,6−ジメチル−1,4−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(4,6−ジクロロ−1,3−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(5−クロロ−1,3−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(5−ヒドロキシ−1,3−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(5−メトキシ−1,3−フェニレン)ビスマレイ
ミド、 N,N′−(メチレン−ジ−p−フェニレン)ビスマレイ
ミド、 N,N′−(イソプロピリデン−ジ−p−フェニレン)ビ
スマレイミド、 N,N′−(オキシ−ジ−p−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(チオ−ジ−p−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(ジチオ−ジ−p−フェニレン)ビスマレイミ
ド、 N,N′−(スルホニル−ジ−p−フェニレン)ビスマレ
イミド、 N,N′−(カルボニル−ジ−p−フェニレン)ビスマレ
イミド 前記一般式〔II〕におけるRは、2価の非環状脂肪族
基、環状脂肪族基または芳香族基であり、これらは例え
ば、オキシ−ジアルキレン、アミノ−ジアルキレン、ア
ルキレン−ジオキシジアルキレン、オキシ−ジシクロヘ
キシレン、ピリジンジイル、アントラキノンジイル、オ
キシ−ジフェニレン、チオ−ジフェニレン、ジチオ−ジ
フェニレン、スルホニル−ジフェニレン、カルボニル−
ジフェニレンの如く、O、N、Sのようなヘテロ原子を
含むことができる。Rを構成する非環状脂肪族基、環状
脂肪族基および芳香族基は、それぞれ置換したものであ
ってもよい。非環状脂肪族基に置換しうる基としては、
ハロゲン(例えば塩素や臭素)、ヒドロキシ、低級(例
えばC1〜C4)アルコキシなどがあげられる。また環状脂
肪族基や芳香族基に置換しうる基としては、低級(例え
ばC1〜C4)アルキル、ハロゲン(例えば塩素や臭素)、
ヒドロキシ、低級(例えばC1〜C4)アルコキシなどがあ
げられる。
6〜8の芳香族基あるいは炭素数4〜8の脂肪族基であ
るビスマレイミド類が好ましく用いられる。
コーチ性改良効果が不十分であり、また多すぎても架橋
密度が増加して伸び特性が低下し、一部のゴム製品にお
いては好ましくないことから、ゴム100重量部あたり0.0
5〜1重量部であり、好ましくは0.1〜0.5重量部であ
る。
類は、特開昭61−166844号公報および特開昭61−168842
号公報において、ゴムの加硫戻り性を改善するなどのた
めにゴムに配合すること自体は知られているが、前記一
般式〔I〕で示されるジニトロジアミン類およびN−
(シクロヘキシルチオ)フタルイミドとの共存下で使用
することは、本発明により初めて明らかにされる。また
本発明では、一般式〔I〕で示されるジニトロジアミン
類の有するすぐれた動的特性を最大限に生かしながら、
ジニトロジアミン類のスコーチ性を改良するために、N
−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドとともに特定量
添加するのであり、それによってはじめて、動的特性の
低下がなく、ブルーム性もない組成物が得られるのであ
る。
か、ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合
ゴム、ポリブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴ
ム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴムなど、各
種の合成ゴムが例示され、これらのゴムを単独で、ある
いは異種のゴムとブレンドして使用することができる。
これらの中でも、天然ゴム単独または天然ゴムを主体と
する合成ゴムとのブレンド系が好ましい。
る補強性の異なる種々のカーボンブラックが本発明にお
いても使用することができ、その種類は特に制限されな
い。またその添加量も特に制限されないが、通常はゴム
100重量部あたり150重量部以下で使用され、好ましくは
10〜150重量部の範囲から選択される。
各種配合剤も、目的に応じて使用するこができる。通
常、充填剤、イオウ、ステアリン酸、しゃく解剤、亜鉛
華、各種の加硫促進剤、プロセスオイル、加工助剤、老
化防止剤、オゾン劣化防止剤、ワックス類などが使用さ
れる。これら配合剤の種類や量は、必要に応じて選択す
ることができ、本発明において特に限定されるものでは
ない。
の配合は、基本的に二つの工程で行われる。すなわち、
カーボンブラックその他の充填剤、プロセスオイル、ス
テアリン酸などは、ゴム温度120〜220℃程度の比較的高
温の第一工程で添加され、加硫促進剤や加硫剤は、ゴム
温度40〜120℃程度の比較的低温の第二工程で添加され
る。
(シクロヘキシルチオ)フタルイミドおよび一般式〔I
I〕のビスマレイミド類は、任意の工程で配合すること
ができる。しかしジニトロジアミン類は、カーボンブラ
ックなどが配合される第一工程で添加するのが好まし
く、その際の配合温度は、高温である方がゴム物性の改
良効果が大きいので、140〜200℃程度が好ましい。また
N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミドおよびビスマ
レイミド類は、高温の第一工程で添加すると動的物性を
低下させる傾向が大きいので、比較的低温の第二工程で
添加するのが好ましい。
トレッド部、あるいは防振ゴムとして好ましく使用され
る。例えばこのゴム組成物をトレッド部あるいはその他
の部材に適用し、タイヤ業界で通常行われている方法に
より成形して、タイヤとすることができる。またこのゴ
ム組成物を適当な形に成形し、あるいは金属と接着し
て、防振ゴムとすることができる。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお以下の例中、%または部とあるのは、特にことわり
がないかぎり、いずれも重量基準である。
レイミド類は次のとおりであり、以下それぞれの記号で
表示する。
1,6−ジアミノヘキサン B:N,N′−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)−
1,4−ジアミノブタン C:N,N′−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)−
1,12−ジアミノドデカン D:N,N′−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)−
1,4−ジアミノベンゼン E:N,N′−ビス(2−メチル−2−ニトロプロピル)−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン ビスマレイミド類 F:N,N′−(m−フェニレン)ビスマレイミド G:N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド 実施例1 バンバリーミキサーとして、東洋精機製の250mlラボプ
ラストミルを用い、オイルバス温度170℃で、上記配合
処方に基づき、天然ゴムに、ジニトロジアミン類、カー
ボンブラック、ステアリン酸、プロセスオイルおよび亜
鉛華を投入し、60rpmのミキサー回転数で5分間混練し
た。この時のゴム温度は150〜160℃であった。
で、上記配合処方に示したN−(シクロヘキシルチオ)
フタルイミド、ビスマレイミド類、老化防止剤、加硫促
進剤およびイオウを添加し、混練した。
各種の試験に供した。ただし下記ムーニースコーチ性の
試験は、加硫前の配合物を用いて行った。試験結果を表
−1にまとめた。
25℃で最低値より5ポイント上昇するまでの時間をスコ
ーチタイムとした。
リッチ式の発熱試験機を用い、荷重35lbs、ストローク
6.35mm、振動数1800rpm、槽内温度40℃の条件で、40分
後の発熱温度(40分後のゴム温度と初期ゴム温度の差で
表示)を測定した。
荷重300g、振動数50Hz、温度60℃の条件で測定した。値
が小さくなるほど、転動抵抗が小さいことを意味する。
25℃、振動周波数100Hzで測定した。
た。
間放置後、加硫ゴム表面を観察し、ブルーム発生のなか
ったものは○、ブルームが発生したものは×で表示し
た。
とのブレンド系にした上記配合処方に基づき、実施例1
と同様の実験を行った。なお加硫条件は、155℃で30分
間とした。結果を表−2にまとめた。
れた動的特性を有するゴム組成物が得られる。すなわち
本発明のゴム組成物は、スコーチ性が安定しており、し
かもレジリエンス、耐発熱性、60℃tanδおよび動倍率
が高い水準に維持されている。したがってかかるゴム組
成物を、タイヤ部材、例えばタイヤのグリップ部に適用
した場合には、車の低燃費化やタイヤの耐久性向上がは
かられ、製品寿命の延長による経済性の改善が期待され
る。また本発明のゴム組成物を防振ゴムに適用した場合
には、振動や騒音の低減がはかられ、例えばかかる防振
ゴムを搭載した車において、乗り心地の改善が期待され
る。
Claims (7)
- 【請求項1】カーボンブラックを含むゴム組成物であっ
て、天然ゴムおよび/または合成ゴムからなる原料ゴム
100重量部に対して、 一般式〔I〕 (式中、Xは2価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
もよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基ま
たは芳香族基であるが、XおよびR1がいずれも鎖状脂肪
族基である場合は、R1を介して窒素原子同士が互いにさ
らに連結してもよい。R2およびR3はそれぞれ独立に水素
原子または炭素数1〜12のアルキル基であり、R2とR3が
結合して環を形成してもよい) で示されるジニトロジアミン類0.1〜10重量部、 N−(シクロヘキシルチオ)フタルイミド0.05〜0.3重
量部、および 一般式〔II〕 (式中、Rは2価の非環状脂肪族基、環状脂肪族基また
は芳香族基であって、基中にヘテロ原子を含んでもよ
い) で示されるビスマレイミド類0.05〜1重量部 を含有してなることを特徴とするゴム組成物。 - 【請求項2】原料ゴムが天然ゴム単独または天然ゴムを
主体とする合成ゴムとのブレンド系である請求項1記載
の組成物。 - 【請求項3】一般式〔I〕中のXが炭素数4〜12の鎖状
脂肪族基である請求項1または2記載の組成物。 - 【請求項4】一般式〔II〕中のRが炭素数6〜8の芳香
族基または炭素数4〜8の脂肪族基である請求項1、2
または3記載の組成物。 - 【請求項5】請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を
用いたタイヤ。 - 【請求項6】当該組成物をトレッド部に用いた請求項5
記載のタイヤ。 - 【請求項7】請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を
用いた防振ゴム。
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---|---|
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JPH07122006B2 true JPH07122006B2 (ja) | 1995-12-25 |
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Family Applications (1)
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JP1191658A Expired - Fee Related JPH07122006B2 (ja) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | すぐれた動的特性を有するゴム組成物 |
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JP4622618B2 (ja) | 2005-03-28 | 2011-02-02 | 東海ゴム工業株式会社 | 防振ゴム組成物 |
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-
1989
- 1989-07-24 JP JP1191658A patent/JPH07122006B2/ja not_active Expired - Fee Related
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