JPH07121919B2 - 2-Substituted sulfonylpyrimidine derivative - Google Patents
2-Substituted sulfonylpyrimidine derivativeInfo
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- JPH07121919B2 JPH07121919B2 JP61167066A JP16706686A JPH07121919B2 JP H07121919 B2 JPH07121919 B2 JP H07121919B2 JP 61167066 A JP61167066 A JP 61167066A JP 16706686 A JP16706686 A JP 16706686A JP H07121919 B2 JPH07121919 B2 JP H07121919B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、農園芸用殺菌剤として有用な、また農園芸用
殺菌剤及び除草剤の中間体としても有用な２−置換スル
ホニルピリミジン誘導体（以下、本発明化合物と称す
る）に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a 2-substituted sulfonylpyrimidine derivative useful as an agricultural / horticultural fungicide and also as an intermediate for an agricultural / horticultural fungicide and a herbicide ( Hereinafter referred to as the compound of the present invention).
（従来の技術） 特開昭59−59669号公報明細書には、本発明化合物の前
駆体である２−アルキルチオピリミジンの誘導体の１つ
の例として、２−メチルチオ−4,6−ジメトキシピリミ
ジンが記載されており、その５位をホルミル化する原料
として使用している。しかしながらこれを酸化して得ら
れる本発明化合物てついては記載されていない。また、
仏国特許第11339747号では、２−メチルスルホニル−４
−クロロ−６−メトキシピリミジンが記載されており、
米国特許第4542216号には、２−メチルスルホニル−４
−ジフルオロメトキシ−６−メトキシピリミジンが記載
されているが、いずれも生理活性て関しては言及されて
おらず、本発明化合物についても全く記載されていな
い。(Prior Art) JP-A-59-59669 describes 2-methylthio-4,6-dimethoxypyrimidine as an example of a derivative of 2-alkylthiopyrimidine which is a precursor of the compound of the present invention. It is used as a raw material for formylation at the 5th position. However, the compound of the present invention obtained by oxidizing this is not described. Also,
In French Patent No. 11339747, 2-methylsulfonyl-4
-Chloro-6-methoxypyrimidine is described,
US Pat. No. 4,542,216 describes 2-methylsulfonyl-4.
Although -difluoromethoxy-6-methoxypyrimidine is described, none of them is mentioned with respect to physiological activity, and the compound of the present invention is not described at all.
更に、特公昭47−8068号公報明細書及び特開昭50−5207
5号公報明細書には、２−メチルスルホニル−４−メト
キシ−６−メチルピリミジン及び２−エチルスルホニル
−４−メトキシ−６−メチルピリミジン等が製造原料し
て記載されている。Furthermore, the specification of JP-B-47-8068 and JP-A-50-5207.
The specification of Japanese Patent No. 5 describes 2-methylsulfonyl-4-methoxy-6-methylpyrimidine, 2-ethylsulfonyl-4-methoxy-6-methylpyrimidine and the like as production raw materials.
（発明が解決しようとする問題点及び問題点を解決する
ための手段） 本発明者等は、各種の２−アルキルスルホニルピリミジ
ン誘導体を合成しその生理活性を試験した結果、本発明
化合物が農園芸用殺菌剤として有用性を有することを見
出した。すなわち、本発明化合物は、種々の植物病原
菌、特にキュウリ灰色カビ病菌、ベト病菌、トマト疫病
菌及びリンゴ斑落病菌に対して優れた殺菌活性を有する
とともに、エンテロバクター・アエロゲネス（Enteroba
cter aerogenes）、エセリチア・コーリ（Escherichia
coli）、バチルス・ズブチルス（Bacillus subtili
s）、バチルス・セレウス（Bacillus cereus）、シュウ
ドモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）、
スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aur
eus）等の細菌類及びアスペルギルス・ニガー（Aspergi
llus niger）、ゲオトリクム・カンジダム（Geotrichum
candidum）、アウレバシジウム・プルランス（Aureoba
sidium pullulans）、ペニシリウム・ステッキ（Penici
llium steckii）、トリコデルマ（Trichoderma S P）等
の糸状菌に対しても優れた抗菌活性を示す。(Problems to be Solved by the Invention and Means for Solving the Problems) The present inventors have synthesized various 2-alkylsulfonylpyrimidine derivatives and tested their physiological activities. It has been found to be useful as a germicidal agent. That is, the compound of the present invention has excellent bactericidal activity against various plant pathogenic fungi, particularly cucumber Botrytis cinerea, downy mildew, tomato blight and apple leaf spot fungus, and enterobacter aerogenes (Enteroba
cter aerogenes), Escherichia
coli), Bacillus subtili
s), Bacillus cereus, Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus aur
bacteria such as eus) and Aspergis niger (Aspergi
llus niger), Geotrichum
candidum), Aureoba pullulans (Aureoba)
sidium pullulans), Penicillium stick (Penici)
llium steckii), Trichoderma (Trichoderma SP), and other filamentous fungi.
また、本発明化合物は、中間体として有用であり、その
最終物質としての２−（置換）フェノキシ−4,6−ジ置
換ピリミジン誘導体及び２−（置換）アニリノ−4,6−
ジ置換ピリミジン誘導体は、それぞれ水田用または畑作
用除草剤及び農園芸用殺菌剤として優れた性質を持つも
のである。これらを製造する方法は各種あるが、本発明
化合物を中間体として使用した場合には、収率良く純度
も高い最終生成物が得られるという利点を有する。Further, the compound of the present invention is useful as an intermediate, and a 2- (substituted) phenoxy-4,6-di-substituted pyrimidine derivative and 2- (substituted) anilino-4,6-
The di-substituted pyrimidine derivative has excellent properties as a paddy field or field action herbicide and an agricultural / horticultural fungicide, respectively. There are various methods for producing these, but when the compound of the present invention is used as an intermediate, there is an advantage that a final product with high yield and high purity can be obtained.
本発明の２−置換スルホニルピリミジン誘導体は、一般
式、 （式中、Ａはアルキル基またはベンジル基を示し、R1は
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、プ
ロピニル基またはトリメチルシリルエチニル基を示し、
R2は低級アルキル基、低級アルコキシ基、プロピニル
基、ハロゲン置換プロピニルオキシ基またはトリメチル
シリルエチニル基を示す。The 2-substituted sulfonylpyrimidine derivative of the present invention has the general formula: (In the formula, A represents an alkyl group or a benzyl group, R 1 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a propynyl group or a trimethylsilylethynyl group,
R 2 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a propynyl group, a halogen-substituted propynyloxy group or a trimethylsilylethynyl group.
但し、Ａがアルキル基を示す時、R1及びR2が同時に低級
アルキル基または低級アルコキシ基と低級アルキル基の
組み合わせとなることはなく、またＡがメチル基または
エチル基を示し、R1がメチル基を示す時、R2はプロピニ
ル基、ハロゲン置換プロピニルオキシ基またはトリメチ
ルシリルエチニル基を示し、Ａがアルキル基を示しR1が
ハロゲン原子を示す時、R2はプロピニル基またはトリメ
チルシリルエチニル基を示す。）で表される。However, when A represents an alkyl group, R 1 and R 2 do not simultaneously represent a lower alkyl group or a combination of a lower alkoxy group and a lower alkyl group, and A represents a methyl group or an ethyl group, and R 1 represents When a methyl group is shown, R 2 is a propynyl group, a halogen-substituted propynyloxy group or a trimethylsilylethynyl group, when A is an alkyl group and R 1 is a halogen atom, R 2 is a propynyl group or a trimethylsilylethynyl group. . ).
上記一般式［Ｉ］にて表わされる化合物を第１表に例示
する。化合物番号は以後の記載において参照される。The compounds represented by the above general formula [I] are shown in Table 1. The compound numbers are referred to in the description below.
本発明化合物は次の反応式に従って得ることができる。 The compound of the present invention can be obtained according to the following reaction formula.
（但し、式中Ａ、R1及びR2は前述の意味を示す。） 上記反応において酸化剤としては、過マンガン酸カリウ
ム、過硫酸水素カリウム、酸化ルテニウム、酸化オスミ
ウム、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、四酸化二窒素、過酸
化水素、過酸、ヒドロペルオキシド、オゾン等が使用さ
れる。過酸化水素を用いる場合、タングステン酸ナトリ
ウム等のタングステン触媒も有効である。 (However, in the formula, A, R 1 and R 2 have the above-mentioned meanings.) In the above reaction, as an oxidizing agent, potassium permanganate, potassium hydrogen persulfate, ruthenium oxide, osmium oxide, sodium metaperiodate, Nitrous oxide, hydrogen peroxide, peracid, hydroperoxide, ozone, etc. are used. When hydrogen peroxide is used, a tungsten catalyst such as sodium tungstate is also effective.
式［II］の式［Ｉ］への酸化は式［III］のスルホキシ
ドを経て合成されるが、使用される溶媒は酢酸、蟻酸、
水、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等が挙げられる。これらの溶媒を混合す
ることによっても使用できる。反応温度は、０℃から10
0℃、特に好ましくは室温から70℃である。The oxidation of formula [II] to formula [I] is synthesized via the sulfoxide of formula [III], the solvent used is acetic acid, formic acid,
Examples thereof include water, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, methyl alcohol, ethyl alcohol, chlorobenzene and dichlorobenzene. It can also be used by mixing these solvents. The reaction temperature is from 0 ℃ to 10 ℃.
0 ° C., particularly preferably room temperature to 70 ° C.
次に製造例を挙げて具体的に説明する。Next, a production example will be described in detail.
（製造例１） ２−メチルスルホニル−4,6−ジメトキシピリミジン
（化合物１）の製造 ２−メチルチオ−4,6−ジメトキシピリミジン186.2g
（１モル）を酢酸200mlの中に入れ、タングステン酸ナ
トリウム・２水塩10g（0.03モル）を入れた後、40℃に
て撹拌下30％過酸化水素水226.6g（２モル）をゆっくり
滴下した。温度は50℃±10℃に保って２時間反応を行わ
せた。滴下終了後１時間熟成反応を行なった後、未反応
の過酸化水素を亜硫酸ナトリウムで処理し結晶をろ別、
水洗し、２メチルスルホニル−4,6−ジメトキシピリミ
ジン193.5g（収率88.6％）を得た。融点116〜119℃ （製造例２） ２−ベンジルスルホニル−４−メチル−６−（１−プロ
ピニル）ピリミジン（化合物10）の製造 ２−ベンジルチオ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン5.5gをクロロホルム100mlへ溶解し、こ
の溶液へ70％メタクロロ過安息香酸16.2gを加え、室温
で１時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を重曹
水、次いで水で洗い、芒硝で乾燥後、濃縮した。残渣を
エタノールで再結して、２−ベンジルスルホニル−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン5.8g（収率
97％）を得た。融点131〜133℃ 以下に、本発明化合物の有する殺菌剤としての有用性を
製剤例、試験例と共に示す。(Production Example 1) Production of 2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine (Compound 1) 2-Methylthio-4,6-dimethoxypyrimidine 186.2 g
(1 mol) in 200 ml of acetic acid, 10 g (0.03 mol) of sodium tungstate dihydrate, and then slowly add 226.6 g (2 mol) of 30% hydrogen peroxide under stirring at 40 ° C. did. The temperature was kept at 50 ° C. ± 10 ° C. and the reaction was allowed to proceed for 2 hours. After aging for 1 hour after the completion of dropping, unreacted hydrogen peroxide is treated with sodium sulfite and the crystals are filtered off.
After washing with water, 193.5 g (yield 88.6%) of 2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine was obtained. Melting point 116-119 ° C. (Production Example 2) Production of 2-benzylsulfonyl-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (Compound 10) 2-Benzylthio-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine 5.5 g was dissolved in 100 ml of chloroform, 16.2 g of 70% metachloroperbenzoic acid was added to this solution, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was filtered, the filtrate was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and then with water, dried over sodium sulfate and concentrated. The residue is reconstituted with ethanol to give 2-benzylsulfonyl-4-.
5.8 g of methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (yield
97%). Melting point 131 to 133 ° C. The usefulness of the compound of the present invention as a bactericide is shown below together with formulation examples and test examples.
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合には、それ自
体で用いてもよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤
または補助剤等を配合して常法により、例えば粉剤、水
和剤、乳剤、微粒剤または粒剤に製剤する。When the compound of the present invention is used as a bactericidal agent, it may be used as such, but it is usually mixed with a carrier, a surfactant, a dispersant or an auxiliary agent, etc. by a conventional method, for example, a powder, a wettable powder. , Emulsion, fine granules or granules.
好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイト、ク
レー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、メ
チルナフタリン、イソプロピルアルコール、キシレン、
シクロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界面活
性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスル
ホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げられ
る。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロー
ス、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げら
れる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布する
か、又は直接施用する。Suitable carriers include, for example, talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, solid carriers such as urea, methylnaphthalene, isopropyl alcohol, xylene,
Examples include liquid carriers such as cyclohexanone. Examples of the surfactant and dispersant include dinaphthylmethane disulfonate, alcohol sulfate ester salt, alkyl sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether,
Examples thereof include polyoxyethylene alkylaryl ether and polyoxyethylene sorbitan monoalkylate. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like. These preparations are diluted to an appropriate concentration and then sprayed or applied directly.
次に製剤例を挙げて具体的に説明する。下記製剤例中の
％は重量％を意味する。Next, the formulation will be specifically described. In the formulation examples below,% means% by weight.
製剤例１（粉剤） 化合物（１）２％、珪藻土５％及びクレー93％を均一に
混合粉砕して粉剤とする。Formulation Example 1 (powder) A compound (1) 2%, diatomaceous earth 5% and clay 93% are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
製剤例２（水和剤） 化合物（４）50％、珪藻土45％、ジナフチルメタンジス
ルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリ
ウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 2 (Wettable powder) Compound (4) 50%, diatomaceous earth 45%, sodium dinaphthylmethanedisulfonate 2% and sodium ligninsulfonate 3% are uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
製剤例３（乳剤） 化合物（５）30％、シクロヘキサノン20％、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル11％、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタリン35
％を均一に溶解して乳剤とする。Formulation Example 3 (emulsion) Compound (5) 30%, cyclohexanone 20%, polyoxyethylene alkylaryl ether 11%, calcium alkylbenzene sulfonate 4% and methylnaphthalene 35
% Is uniformly dissolved to obtain an emulsion.
製剤例４（粒剤） 化合物（10）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー86％を
均一に混合粉砕する。この混合物100重量部に水20重量
部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシ
ュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とする。Formulation Example 4 (Granule) Compound (10) 5%, sodium salt of lauryl alcohol sulfate ester 2%, sodium ligninsulfonate 5
%, Carboxymethylcellulose 2% and clay 86% are uniformly mixed and ground. 20 parts by weight of water is added to 100 parts by weight of this mixture, and the mixture is kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion type granulator, and then dried to obtain granules.
次に本発明化合物の奏する殺菌効果を試験例を挙げて具
体的に説明する。Next, the bactericidal effect of the compound of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
試験例１（キュウリ灰色かび病防除効果） 一辺9cmの角鉢に鉢当り12粒播種したキュウリ（品種：
相模半白）が双葉期に達した時に、製剤例２に準じて調
製した水和剤を水で所定濃度に希釈し、スプレーガンを
用いて、１鉢当たり5ml散布した。散布液風乾後、キュ
ウリ灰色かび病菌の液体培養菌体摩砕液を噴霧接種し
た。湿室内で３日間培養した後、下記の基準に従い、発
病葉数を調査し、防除価を求めた。その結果を第２表に
示す。Test Example 1 (Cucumber gray mold control effect) Cucumbers (variety:
When Sagami Hanjiro reached the Futaba stage, the wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined concentration and sprayed with 5 ml per pot using a spray gun. After air-drying the spray solution, a liquid culture cell suspension of cucumber gray mold fungus was spray-inoculated. After culturing for 3 days in a moist chamber, the number of diseased leaves was investigated and the control value was determined according to the following criteria. The results are shown in Table 2.
調査基準 発病指数０・・・病斑なし 〃 １・・・発病面積が葉面積の1/3未満 〃 ２・・・発病面積が葉面積の1/3以上2/3未満 〃 ３・・・発病面積が葉面積の2/3以上 Investigation criteria Disease index 0 ・ ・ ・ No lesions 〃 1 ・ ・ ・ Sickness area is less than 1/3 of leaf area 〃 2 ・ ・ ・ Sickness area is 1/3 or more and less than 2/3 of leaf area 〃 3 ・ ・ ・The affected area is more than 2/3 of the leaf area
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 55/00 Ｄ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display area A01N 55/00 D
Claims (4)
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、プ
ロピニル基またはトリメチルシリルエチニル基を示し、
R2は低級アルキル基、低級アルコキシ基、プロピニル
基、ハロゲン置換プロピニルオキシ基またはトリメチル
シリルエチニル基を示す。 但し、Ａがアルキル基を示す時、R1及びR2が同時に低級
アルキル基または低級アルコキシ基と低級アルキル基の
組み合わせとなることはなく、またＡがメチル基または
エチルを示し、R1がメチル基を示す時、R2はプロピニル
基、ハロゲン置換プロピニルオキシ基またはトリメチル
シリルエチニル基を示し、Ａがアルキル基を示し、R1が
ハロゲン原子を示す時、R2はプロピニル基またはトリメ
チルシリルエチニル基を示す。）で表される２−置換ス
ルホニルピリミジン誘導体。1. A general formula (In the formula, A represents an alkyl group or a benzyl group, R 1 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a propynyl group or a trimethylsilylethynyl group,
R 2 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a propynyl group, a halogen-substituted propynyloxy group or a trimethylsilylethynyl group. However, when A represents an alkyl group, R 1 and R 2 cannot be a lower alkyl group or a combination of a lower alkoxy group and a lower alkyl group at the same time, and A represents a methyl group or ethyl, and R 1 is a methyl group. When a group is shown, R 2 is a propynyl group, a halogen-substituted propynyloxy group or a trimethylsilylethynyl group, A is an alkyl group, and when R 1 is a halogen atom, R 2 is a propynyl group or a trimethylsilylethynyl group. . ) A 2-substituted sulfonylpyrimidine derivative represented by:
す時、R1及びR2が同時に低級アルコキシ基を示すことは
ない請求項（１）記載の２−置換スルホニルピリミジン
誘導体。2. The 2-substituted sulfonylpyrimidine derivative according to claim 1, wherein when A represents an alkyl group in the general formula [I], R 1 and R 2 do not simultaneously represent a lower alkoxy group.
メトキシピリミジンである請求項（１）記載の２−置換
スルホニルピリミジン誘導体。3. The 2-substituted sulfonylpyrimidine derivative according to claim 1, wherein the compound is 2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine.
チル−６−（１−プロピニル）ピリミジンである請求項
（１）記載の２−置換スルホニルピリミジン誘導体。4. The 2-substituted sulfonylpyrimidine derivative according to claim 1, wherein the compound is 2-benzylsulfonyl-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61167066A JPH07121919B2 (en) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 2-Substituted sulfonylpyrimidine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61167066A JPH07121919B2 (en) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 2-Substituted sulfonylpyrimidine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6323870A JPS6323870A (en) | 1988-02-01 |
| JPH07121919B2 true JPH07121919B2 (en) | 1995-12-25 |
Family
ID=15842772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61167066A Expired - Lifetime JPH07121919B2 (en) | 1986-07-16 | 1986-07-16 | 2-Substituted sulfonylpyrimidine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07121919B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106008368A (en) * | 2016-06-22 | 2016-10-12 | 连云港笃翔化工有限公司 | 2-hydrocarbonmercapto-4,6-dialkoxypyrimidine compounds synthesized from 2,4,6-trichloropyrimidine with one-pot method and preparation method of compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5052075A (en) * | 1973-09-12 | 1975-05-09 |
-
1986
- 1986-07-16 JP JP61167066A patent/JPH07121919B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5052075A (en) * | 1973-09-12 | 1975-05-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6323870A (en) | 1988-02-01 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |