JPH07120918A - ポジ型レジスト溶液 - Google Patents
ポジ型レジスト溶液Info
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- JPH07120918A JPH07120918A JP33823493A JP33823493A JPH07120918A JP H07120918 A JPH07120918 A JP H07120918A JP 33823493 A JP33823493 A JP 33823493A JP 33823493 A JP33823493 A JP 33823493A JP H07120918 A JPH07120918 A JP H07120918A
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Abstract
有化合物を有機酸エステルに溶解してなるポジ型レジス
ト溶液において、該有機酸エステルとして酸価が0.0
5mg/g以下のものを用いる。有機酸エステルとして
は脂肪酸アルキル、又はアルキレングリコールやそのモ
ノアルキルエーテルの酢酸エステルが好ましい。 【効果】 レジストの感光性成分の析出や感度の経時変
化がなく、保存安定性に優れ、かつ高解像度でデフォー
カスマージンが広く、特に半導体素子製造用に好適。
Description
液、さらに詳しくは、特に半導体素子製造分野において
有効に用いられる、レジストの感光性成分の析出や感度
の経時変化がなく、保存安定性に優れ、かつ高解像度で
デフォーカスマージンが広い実用的なポジ型レジスト溶
液に関するものである。
フィー技術では、解像性に優れたポジ型レジストが多用
されており、このポジ型レジストはノボラック樹脂とキ
ノンジアジド基含有化合物の混合物が多く、キノンジア
ジド基含有化合物は溶剤に対する相容性が良好でなく、
レジスト組成物にすると析出しやすいことが知られてい
る。このような異物の析出は、大量に生産される半導体
素子の製造において、歩止まりを低下させたり、製造ラ
インの一時停止を余儀なくされるため、最も注意を必要
とするものである。
このようなレジスト組成物の相容性上の問題、特に異物
の発生を解消するとともに、高生産性の点から高感度
化、高解像度化に向けられている。
ナフトキノン‐1,2‐ジアジドスルホニルクロリドと
のエステル化反応物であるキノンジアジド基含有化合物
のエステル化度を上げることで高感度化及び高解像度化
されることが知られているが、キノンジアジド基含有化
合物はレジストにすると相容性が良好でなく、さらにエ
ステル化度を上げるとますます溶剤に対する溶解性が低
下するという問題がある。
め、レジストの溶液として種々の溶剤が検討されてい
る。
のものが知られているが、一般に用いられるエチレング
リコールモノエチルエーテルアセテートは溶解性が不足
するため、この溶解性を改良したものとしてシクロペン
タノンが提案された(特開昭59−155838号公
報)。しかし、このものは溶解性は向上しているもの
の、樹脂成分や感光性成分と化学変化を起こしやすく、
溶剤としての安定性が悪く、感度の経時変化が生じやす
いという欠点がある。
も用いられているが(特開昭62−123444号公
報)、これは吸湿性が高すぎて感光剤の析出を生じやす
く、保存安定性が良好でないし、また、環状ケトンとア
ルコールとの組合せも提案されているが(米国特許第
4,526,856号明細書)、これも感光剤が析出し
やすく、保存安定性が悪い。その他、プロピレングリコ
ールアルキルエーテルアセテートも知られているが(特
開昭61−7837号公報)、これも感光剤との相容性
が不十分で感度の経時変化が大きい。このように、従来
の溶剤はいずれも様々な問題点を有していた。
ストは、露光処理におけるデフォーカスマージンが狭い
という欠点もある。
事情のもとで、レジストの感光性成分の析出や感度の経
時変化がなく、溶解性、保存安定性に優れ、かつ高解像
度でデフォーカスマージンが広い実用的なポジ型レジス
ト溶液を提供することを目的としてなされたものであ
る。
可溶性樹脂とキノンジアジド基含有化合物とを有機酸エ
ステルに溶解して成るポジ型レジスト溶液に対し、前記
目的を達成すべく有機酸エステルについて鋭意研究を重
ねた結果、有機酸エステルとしてその酸価が所定値以下
のものを使用することにより、その目的を達成しうるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至
った。
及びキノンジアジド基含有化合物を有機酸エステルに溶
解して成るポジ型レジスト溶液において、該有機酸エス
テルの酸価が0.05mg/g以下であることを特徴と
するポジ型レジスト溶液を提供するものである。
しては、例えばノボラック樹脂、アクリル樹脂、スチレ
ンとアクリル酸との共重合体、ヒドロキシスチレンの重
合体、ポリビニルフェノール、ポリα‐メチルビニルフ
ェノールなどが挙げられ、中でも特にアルカリ可溶性ノ
ボラック樹脂が好ましい。このアルカリ可溶性ノボラッ
ク樹脂については特に制限はなく、従来ポジ型レジスト
溶液において被膜形成用物質として慣用されているも
の、例えばフェノール、クレゾール、キシレノールなど
の芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドなどのア
ルデヒド類とを酸性触媒の存在下に縮合させたものなど
が用いられる。このアルカリ可溶性ノボラック樹脂とし
ては、低分子領域をカットした重量平均分子量が200
0〜20000、好ましくは5000〜15000の範
囲のものが好ましい。
キノンジアジド基含有化合物が用いられる。このキノン
ジアジド基含有化合物としては、例えばオルトベンゾキ
ノンジアジド、オルトナフトキノンジアジド、オルトア
ントラキノンジアジドなどのキノンジアジド類のスルホ
ン酸又はその官能性誘導体(例えばスルホン酸クロリド
など)と、フェノール性水酸基又はアミノ基を有する化
合物とを部分若しくは完全エステル化、あるいは部分若
しくは完全アミド化したものなどが挙げられる。
する化合物としては、例えば(1)2,3,4‐トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′‐テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′‐テトラ
ヒドロキシベンゾフェノンなどのポリヒドロキシベンゾ
フェノン類、(2)1‐〔1‐(4‐ヒドロキシフェニ
ル)イソプロピル〕‐4‐〔1,1‐ビス(4‐ヒドロ
キシフェニル)エチル〕ベンゼン、(3)トリス(4‐
ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4‐ヒドロキシ‐
3,5‐ジメチルフェニル)‐4‐ヒドロキシフェニル
メタン、ビス(4‐ヒドロキシ‐2,5‐ジメチルフェ
ニル)‐4‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4‐ヒ
ドロキシ‐3,5‐ジメチルフェニル)‐2‐ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス(4‐ヒドロキシ‐2,5‐ジ
メチルフェニル)‐2‐ヒドロキシフェニルメタンなど
のトリス(ヒドロキシフェニル)メタン類又はそのメチ
ル置換体、(4)ビス(3‐シクロヘキシル‐4‐ヒド
ロキシフェニル)‐3‐ヒドロキシフェニルメタン、ビ
ス(3‐シクロヘキシル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐
2‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3‐シクロヘキ
シル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4‐ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス(3‐シクロヘキシル‐4‐ヒドロキ
シ‐6‐メチルフェニル)‐2‐ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス(3‐シクロヘキシル‐4‐ヒドロキシ‐6
‐メチルフェニル)‐3‐ヒドロキシフェニルメタン、
ビス(3‐シクロヘキシル‐4‐ヒドロキシ‐6‐メチ
ルフェニル)‐4‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス
(3‐シクロヘキシル‐6‐ヒドロキシフェニル)‐3
‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3‐シクロヘキシ
ル‐6‐ヒドロキシフェニル)‐4‐ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス(3‐シクロヘキシル‐6‐ヒドロキシ
フェニル)‐2‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3
‐シクロヘキシル‐6‐ヒドロキシ‐4‐メチルフェニ
ル)‐2‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3‐シク
ロヘキシル‐6‐ヒドロキシ‐4‐メチルフェニル)‐
4‐ヒドロキシフェニルメタンなどのビス(シクロヘキ
シルヒドロキシフェニル)ヒドロキシフェニルメタン類
又はそのメチル置換体、(5)その他水酸基又はアミノ
基を有する化合物、例えばフェノール、フェノール樹
脂、p‐メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒ
ドロキノン、ビスフェノールA、ポリヒドロキシジフェ
ニルアルカン、ポリヒドロキシジフェニルアルケン、
α,α′,α″‐トリス(4‐ヒドロキシフェニル)‐
1,3,5‐トリイソプロピルベンゼン、ナフトール、
ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチ
ルエーテル、ピロガロール‐1,3‐ジメチルエーテ
ル、没食子酸、水酸基を一部残してエステル化又はエー
テル化された没食子酸、アニリン、p‐アミノジフェニ
ルアミンなどが挙げられる。
は、ポリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノン‐
1,2‐ジアジド‐5‐スルホン酸又はナフトキノン‐
1,2‐ジアジド‐4‐スルホン酸との完全エステル化
物や部分エステル化物であり、特に平均エステル化度が
70%以上のものが好ましい。
て、前記のキノンジアジド基含有化合物から成る感光性
成分を1種含有してもよいし、2種以上含有してもよ
い。
ば前記ポリヒドロキシベンゾフェノンを、ナフトキノン
‐1,2‐ジアジド‐5‐スルホニルクロリド又はナフ
トキノン‐1,2‐ジアジド‐4‐スルホニルクロリド
とをジオキサンなどの適当な溶媒中において、トリエタ
ノールアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなどの
アルカリの存在下に縮合させ、完全エステル化又は部分
エステル化することにより製造することができる。
脂とキノンジアジド基含有化合物を、有機酸エステルに
溶解してなるレジスト溶液において、該有機酸エステル
の酸価が0.05mg/g以下であることが必要であ
る。一般に、従来のレジスト溶液における溶剤として用
いられている有機酸エステルの酸価は、おおよそ0.1
0mg/gであり、このような従来のレジスト溶液で
は、感度の経時変化が大きい。半導体素子製造において
は、このような感度の経時変化がない、特に初期の感度
が時間によらず変化しないものが好ましい。本発明にお
いては、レジスト溶液の溶剤として用いる有機酸エステ
ルとして、その酸価を0.05mg/g以下、好ましく
は、0.02mg/g以下にしたものを用いることによ
り、感度の経時変化がなく、感光剤等の析出が起こらず
保存安定性に優れ、また解像性、デフォーカスマージン
も向上したレジスト溶液を調製することができる。
例えば市販の有機酸エステルをアルカリ処理したり、あ
るいは該処理に続いて蒸留処理したりして、遊離酸を有
機酸エステルの酸価が所要条件を満たすまで除去するこ
とによって調製される。
は、有機酸エステル1g中に含有されている遊離有機カ
ルボン酸等の酸を中和するのに要する水酸化カリウムの
ミリグラム数で表し、JIS K0070の方法により
求めることができる。
具体的には、脂肪酸アルキル系溶剤、あるいはアルキレ
ングリコール又はそのモノアルキルエーテルの酢酸エス
テルを挙げることができる。脂肪酸アルキル系溶剤とし
ては、例えば乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸
エチル、3‐メトキシプロピオン酸メチル、3‐エトキ
シプロピオン酸エチルなどが挙げられる。またアルキレ
ングリコール又はそのモノアルキルエーテルの酢酸エス
テルとしては、例えばエチレングリコールモノアセテー
ト、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレン
グリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールモ
ノアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテ
ルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエー
テルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエ
ーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチル
エーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチル
エーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニ
ルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェ
ニルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフ
ェニルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモ
ノフェニルエーテルアセテートなどが挙げられる。これ
らは単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いて
もよい。これらの有機酸エステル溶剤のうち、乳酸エチ
ル、ピルビン酸エチル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテートが好ましく、特にはプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
化合物のエステル化度が高い場合、前記有機酸エステル
を単独で溶媒として用いるのが好ましいが、このエステ
ル化度の度合によっては、あるいはキノンジアジド基含
有化合物としてエステル以外のアミド化物などを用いる
場合には、従来、ポジ型レジストの溶媒として使用され
ている溶剤を、本発明の目的をそこなわない範囲で、併
用することができる。この場合、併用できる溶剤として
は、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシル
エーテルなどのエーテル類、シクロヘキサノン、ジイソ
ブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素などが挙げられる。
外の溶剤を併用する場合、このものを溶剤全量の50重
量%以下、好ましくは30重量%以下の割合で混合する
のが望ましい。
ド基含有化合物は前記アルカリ可溶性樹脂100重量部
に対して、通常10〜40重量部、好ましくは18〜3
0重量部の範囲で用いられる。このキノンジアジド基含
有化合物が少なすぎると実用的な形状を有するレジスト
パターンが得られにくいし、また多すぎると感度が低下
する。
前記したアルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基含有化
合物とを溶解するものであり、その使用量は限定される
ものではなく、良好な塗膜性を与え、所望の膜厚の塗布
膜が得られる範囲内で用いればよいが、具体的にはアル
カリ可溶性樹脂とキノンジアジド基含有化合物との合計
量100重量部当り、通常50〜2000重量部、好ま
しくは100〜1000重量部の割合で用いられる。こ
の量が50重量部未満では粘度が高くなり、取り扱いに
くくなるし、また、2000重量部を超えると濃度が低
くなって、塗布量の調節、乾燥に時間を要し、作業性が
低下する。
性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良す
るための付加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像して
得られるパターンをより一層可視的にするための着色
料、またより増感効果を向上させるための増感剤、コン
トラスト向上剤などの慣用成分を添加含有させることが
できる。
記のアルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基含有化合物
及び必要に応じて用いられる添加成分をそれぞれ必要量
溶解することにより調製される。
を示すと、まずシリコンウエーハのような支持体上に、
アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド基含有化合物を、
前記酸価が0.05mg/g以下の有機酸エステルに溶
解して得られる溶液をスピンナーなどで塗布し、乾燥し
て感光層を形成させ、次いで紫外線を発光する光源、例
えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、アーク
灯、キセノンランプなどを用い所要のマスクパターンを
介して露光するか、縮小投影露光装置により露光する
か、マスクパターンを介してエキシマレーザーやX線を
照射するか、あるいは電子線を走査しながら照射する。
次に、これを現像液、例えば1〜10重量%テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液のようなアルカリ性
水溶液に浸せきすると、露光によって可溶化した部分が
選択的に溶解除去されて、マスクパターンに忠実な画像
を得ることができる。
ず、リソグラフィを用いて加工する分野、例えばLC
D、TAB、PCB、ケミカルミーリング、印刷などに
も適用でき、同様に優れた効果が得られる。
トの感光性成分の析出や感度の経時変化がなく、保存安
定性に優れ、かつ高解像度でデフォーカスマージンを広
くすることができるので、特にハーフミクロンの微細加
工度を必要とするULSIなどの半導体デバイス製造分
野において極めて実用的に利用しうる。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。
て求められたものである。 (1)感度 ポジ型レジスト溶液をスピンナーによりシリコンウエー
ハ上に塗布し、ホットプレートで110℃、90秒間乾
燥して膜厚1.3μmのレジスト膜を形成し、この膜に
縮小投影露光装置NSR‐1505G‐4D(ニコン社
製)を用いて、所定のマスクを介して0.1秒から0.
01秒間隔で露光したのち、2.38重量%テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で1分間現像し、3
0秒間水洗、乾燥することによってパターニングのため
に要する(現像後の露光部の膜厚が0となる)最少露光
時間を感度として測定した。
限界解像度で示した。
における0.5μmレジストパターンの焦点深度幅で示
した。
フィルターを通してろ過したのち40℃において3か月
間静置した後の溶液中の析出物の有無を観察した。析出
物がないものを無、析出物のあるものを有と評価した。
ものについて、感度を測定し、調製直後のものの感度と
の変化率で評価した。
0の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合反応させて得られたクレゾ
ールノボラック樹脂100重量部、2,3,4‐トリヒ
ドロキシベンゾフェノン1モルとナフトキノン‐1,2
‐ジアジド‐5‐スルホニルクロリド1.6モルとの反
応生成物25重量部を精製したプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート390重量部に溶解したの
ち、0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過
し、ポジ型レジスト溶液を調製した。この溶液に用いた
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの
酸価をJIS K0070により求めたところ0.00
8mg/gであった。このポジ型レジスト溶液について
物性を調べた結果を表1及び図1に示す。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに
変えた以外は、実施例1と同様にしてポジ型レジスト溶
液を調製した。この溶液についての物性を表1及び図1
に示す。
代えて表2に示す種々の酸価を有するピルビン酸エチル
を使用した以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト
溶液を調製した。この溶液についての物性を表2及び図
2に示す。
化率との関係を示すグラフ。
変化率との関係を示すグラフ。
Claims (5)
- 【請求項1】 アルカリ可溶性樹脂及びキノンジアジド
基含有化合物を有機酸エステルに溶解してなるポジ型レ
ジスト溶液において、該有機酸エステルの酸価が、0.
05mg/g以下であることを特徴とするポジ型レジス
ト溶液。 - 【請求項2】 有機酸エステルが脂肪酸アルキル系溶剤
である請求項1記載のポジ型レジスト溶液。 - 【請求項3】 有機酸エステルがピルビン酸エチル、乳
酸エチルから選ばれる少なくとも1種である請求項2記
載のポジ型レジスト溶液。 - 【請求項4】 有機酸エステルがアルキレングリコール
又はそのモノアルキルエーテルの酢酸エステルである請
求項1記載のポジ型ホトレジスト溶液。 - 【請求項5】 有機酸エステルがプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテートである請求項4記載のポ
ジ型ホトレジスト溶液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33823493A JP3677302B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-12-28 | ポジ型レジスト溶液 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5-17839 | 1993-01-11 | ||
JP1783993 | 1993-01-11 | ||
JP33823493A JP3677302B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-12-28 | ポジ型レジスト溶液 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005031089A Division JP2005148768A (ja) | 1993-01-11 | 2005-02-07 | ポジ型レジスト溶液の調製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07120918A true JPH07120918A (ja) | 1995-05-12 |
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Family
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Family Applications (1)
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JP33823493A Expired - Fee Related JP3677302B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-12-28 | ポジ型レジスト溶液 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP3677302B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100563184B1 (ko) * | 1997-01-27 | 2006-05-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포지형포토레지스트조성물 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33823493A patent/JP3677302B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100563184B1 (ko) * | 1997-01-27 | 2006-05-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포지형포토레지스트조성물 |
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---|---|
JP3677302B2 (ja) | 2005-07-27 |
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