JPH07107036B2 - Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びにその製造中間体 - Google Patents
Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びにその製造中間体Info
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- JPH07107036B2 JPH07107036B2 JP22286888A JP22286888A JPH07107036B2 JP H07107036 B2 JPH07107036 B2 JP H07107036B2 JP 22286888 A JP22286888 A JP 22286888A JP 22286888 A JP22286888 A JP 22286888A JP H07107036 B2 JPH07107036 B2 JP H07107036B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアシル化アミノ酸に関し、更に詳しくは
低刺激性の界面活性剤として有用なＮ−アシル−Ｎ−ジ
アルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及
びその製造方法並びにその製造中間体に関する。
低刺激性の界面活性剤として有用なＮ−アシル−Ｎ−ジ
アルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及
びその製造方法並びにその製造中間体に関する。
界面活性剤は分子内に疎水性基及び親水性基を有する化
合物であり、潤滑、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能を生かして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用されている。
合物であり、潤滑、洗浄、乳化、分散、起泡などの基本
性能を生かして、化粧品、洗剤原料、医薬品、塗料、繊
維処理剤、乳化剤等に広く使用されている。
しかし、界面活性剤はその使用用途によってさまざまな
性質が要求され、特にシャンプー、身体洗浄剤等に使用
する場合には起泡性、耐硬水性に優れ皮膚に対してマイ
ルド且つ生分解性が良く、無公害であることが要求さ
れ、この目的でモノアルキルホスフェート（MAP）、ア
シルグルタミン酸ナトリウム（AGS）、イミダゾリン系
活性剤等の低刺激性基剤が使用され、又、ブースター
（増泡剤）としてアシル化アミノ酸等が使用されている
が上記要求を満足するには必ずしも充分でない。
性質が要求され、特にシャンプー、身体洗浄剤等に使用
する場合には起泡性、耐硬水性に優れ皮膚に対してマイ
ルド且つ生分解性が良く、無公害であることが要求さ
れ、この目的でモノアルキルホスフェート（MAP）、ア
シルグルタミン酸ナトリウム（AGS）、イミダゾリン系
活性剤等の低刺激性基剤が使用され、又、ブースター
（増泡剤）としてアシル化アミノ酸等が使用されている
が上記要求を満足するには必ずしも充分でない。
かかる実情において本発明者らは鋭意研究を行なった結
果、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が特にMAP系
界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮すると
共に皮膚に対しマイルドで、耐硬水性に優れ生分解性が
良く、また容易に入手可能な原料から簡単な操作で高純
度且つ高収率で製造出来ることを見出し本発明を完成し
た。
果、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が特にMAP系
界面活性剤に対して優れたブースター効果を発揮すると
共に皮膚に対しマイルドで、耐硬水性に優れ生分解性が
良く、また容易に入手可能な原料から簡単な操作で高純
度且つ高収率で製造出来ることを見出し本発明を完成し
た。
すなわち本発明は一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基またはアルケニ
ル基を、R2及びR3は同一または異なって炭素数１〜６の
アルキル基を、ｎは１〜６の整数を示す） で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びに
その製造中間体を提供するものである。
ル基を、R2及びR3は同一または異なって炭素数１〜６の
アルキル基を、ｎは１〜６の整数を示す） で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びに
その製造中間体を提供するものである。
本発明化合物の具体例としては、一般式（Ｉ）中、 がアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチ
リル基、バレリル基、インバレリル基、ヘキサノイル
基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミ
リストリル基、バルミトイル基、ステアロイル基、アラ
キジノイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リノレオ
イル基、イソステアロイル基、２−ヘキシル−デカノイ
ル基、ネオデカノイル基などである化合物が挙げられる
が、界面活性能等の点でR1が炭素数７〜21のものが好ま
しい。また、R2、R3としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ベ
ンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。
リル基、バレリル基、インバレリル基、ヘキサノイル
基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミ
リストリル基、バルミトイル基、ステアロイル基、アラ
キジノイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リノレオ
イル基、イソステアロイル基、２−ヘキシル−デカノイ
ル基、ネオデカノイル基などである化合物が挙げられる
が、界面活性能等の点でR1が炭素数７〜21のものが好ま
しい。また、R2、R3としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ベ
ンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。
また、化合物（Ｉ）としては例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルカ
ノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アリ
ールアンモニウム塩、アリールアルキルアンモニウム
塩、ピリジニウム塩等；リジン塩、アルギニン塩等の塩
基性アミノ酸塩などが挙げられる。
ウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルカ
ノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アリ
ールアンモニウム塩、アリールアルキルアンモニウム
塩、ピリジニウム塩等；リジン塩、アルギニン塩等の塩
基性アミノ酸塩などが挙げられる。
本発明のＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−
β−アラニン（Ｉ）及びその塩は、例えば次の反応式に
従って、ジアルキルアミノアルキルアミン（II）にアク
リロニトリルを反応せしめてシアノエチル化して３−
（ジアルキルアミノアルキルアミノ）プロピオニトリル
（III）となし、次にこれをアシル化して３−〔Ｎ−ア
シル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル）アミノ〕プロピ
オニトリル（IV）となし、更にこれをアルカリ条件下に
加水分解を行ない、必要により塩交換を行なうことによ
り製造される。
β−アラニン（Ｉ）及びその塩は、例えば次の反応式に
従って、ジアルキルアミノアルキルアミン（II）にアク
リロニトリルを反応せしめてシアノエチル化して３−
（ジアルキルアミノアルキルアミノ）プロピオニトリル
（III）となし、次にこれをアシル化して３−〔Ｎ−ア
シル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル）アミノ〕プロピ
オニトリル（IV）となし、更にこれをアルカリ条件下に
加水分解を行ない、必要により塩交換を行なうことによ
り製造される。
（式中、R1、R2、R3及びｎは前記と同じ意味を有する） 本方法の第１段階であるジアルキルアミノアルキルアミ
ン（II）のシアノエチル化は、−20〜70℃、好ましくは
０〜50℃、更に好ましくは10〜30℃においてアクリロニ
トリルを反応せしめて３−（ジアルキルアミノアルキル
アミノ）プロピオニトリル（III）とすることにより行
なわれる。
ン（II）のシアノエチル化は、−20〜70℃、好ましくは
０〜50℃、更に好ましくは10〜30℃においてアクリロニ
トリルを反応せしめて３−（ジアルキルアミノアルキル
アミノ）プロピオニトリル（III）とすることにより行
なわれる。
第２段階であるニトリル体（III）のアシル化は、トル
エン、キシレン等の溶媒中−20〜70℃、好ましくは０〜
40℃、更に好ましくは５〜25℃においてアシルクロライ
ドを反応させることによりアシル体（IV）とすることに
より行なわれる。本反応にはトリエチルアミン、ピリジ
ン等の３級アミンやNaOH、KOH、NaHCO3等のアルカリを
用いてもよい。
エン、キシレン等の溶媒中−20〜70℃、好ましくは０〜
40℃、更に好ましくは５〜25℃においてアシルクロライ
ドを反応させることによりアシル体（IV）とすることに
より行なわれる。本反応にはトリエチルアミン、ピリジ
ン等の３級アミンやNaOH、KOH、NaHCO3等のアルカリを
用いてもよい。
本方法の第１及び第２段階により得られたアシル体（I
V）は新規な化合物であり、本発明化合物（Ｉ）を工業
的に有利に製造するための重要な中間体である。
V）は新規な化合物であり、本発明化合物（Ｉ）を工業
的に有利に製造するための重要な中間体である。
また、第３段階であるアシル化（IV）の加水分解は、Na
OH等なアルカリ条件下60〜105℃、好ましくは80〜95℃
の反応温度にて行なわれる。加水分解をスムーズに進行
させるために、目的物であるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキル−β−アラニン（Ｉ）をニトリル体
（IV）の0.05〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％添
加するか、エタノール等の溶媒を用いるのが好ましい。
アルカリはニトリル体（IV）に対し当量以上、好ましく
は1.2〜２倍当量用いる。反応終了後、塩酸により各目
的物の中和点にpHを調整し、電気透析法等で脱塩後脱水
するか又は脱水（脱溶媒）後、過で脱塩し、場合に応
じて溶媒より再結晶して目的物（Ｉ）を得る。又、必要
により塩交換を行なう。
OH等なアルカリ条件下60〜105℃、好ましくは80〜95℃
の反応温度にて行なわれる。加水分解をスムーズに進行
させるために、目的物であるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキル−β−アラニン（Ｉ）をニトリル体
（IV）の0.05〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％添
加するか、エタノール等の溶媒を用いるのが好ましい。
アルカリはニトリル体（IV）に対し当量以上、好ましく
は1.2〜２倍当量用いる。反応終了後、塩酸により各目
的物の中和点にpHを調整し、電気透析法等で脱塩後脱水
するか又は脱水（脱溶媒）後、過で脱塩し、場合に応
じて溶媒より再結晶して目的物（Ｉ）を得る。又、必要
により塩交換を行なう。
斯くして得られる本発明のＮ−アシル−Ｎ−ジアルキル
アミノアルキル−β−アラニン（Ｉ）は、分子内にジア
ルキルアミノ基とカルボキシル基を持った新規な両性型
界面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで起泡力、耐
硬水性に優れ、生分解性及び水への溶解性も極めて良好
であるという優れた特徴を有し、各分野に幅広く使用す
ることができる。
アミノアルキル−β−アラニン（Ｉ）は、分子内にジア
ルキルアミノ基とカルボキシル基を持った新規な両性型
界面活性剤であり、皮膚に対してマイルドで起泡力、耐
硬水性に優れ、生分解性及び水への溶解性も極めて良好
であるという優れた特徴を有し、各分野に幅広く使用す
ることができる。
また、本発明の中間体（IV）を用いることにより、工業
的に有利に化合物（Ｉ）を製造することができる。
的に有利に化合物（Ｉ）を製造することができる。
次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１ ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチルアミノプ
ロピル）アミノ）プロピオニトリル（IV a）の合成： （１） ３−（３′−ジメチルアミノプロピルアミノ）
プロピオニトリル（III a）の合成： 300ml4つ口フラスコに、３−（ジメチルアミノ）プロピ
ルアミン112.4g（1.10mol）を仕込み、アクリロニトリ
ル53.1g（1.00mol）を25℃、１時間で滴下し、３時間撹
拌後、減圧蒸留して主留分として３−（３′−ジメチル
アミノプロピルアミノ）プロピオニトリル（III a）13
7.9gを得た（収率88.8％）。
ロピル）アミノ）プロピオニトリル（IV a）の合成： （１） ３−（３′−ジメチルアミノプロピルアミノ）
プロピオニトリル（III a）の合成： 300ml4つ口フラスコに、３−（ジメチルアミノ）プロピ
ルアミン112.4g（1.10mol）を仕込み、アクリロニトリ
ル53.1g（1.00mol）を25℃、１時間で滴下し、３時間撹
拌後、減圧蒸留して主留分として３−（３′−ジメチル
アミノプロピルアミノ）プロピオニトリル（III a）13
7.9gを得た（収率88.8％）。
b.p.110〜112℃/0.3mmHg ガスクロマトグラフィー：純度97.6％ （２） ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチル
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに３−（３′−ジメチルアミノプロ
ピルアミノ）プロピオニトリル135.0g（0.85mol）を仕
込み、トルエン498g、トリエチルアミン128.7g（1.27mo
l）を加え、20℃で撹拌しながらラウリン酸クロライド1
77.2g（0.81mol）を２時間で滴下した。１時間撹拌を続
けたのち、過で副生するトリエチルアミンHCl塩を除
いた。10％食塩水で洗浄したのちトルエンを除き３−
〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチルアミノプロピ
ル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）299.0gを得た。
（収率96.1％）。
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに３−（３′−ジメチルアミノプロ
ピルアミノ）プロピオニトリル135.0g（0.85mol）を仕
込み、トルエン498g、トリエチルアミン128.7g（1.27mo
l）を加え、20℃で撹拌しながらラウリン酸クロライド1
77.2g（0.81mol）を２時間で滴下した。１時間撹拌を続
けたのち、過で副生するトリエチルアミンHCl塩を除
いた。10％食塩水で洗浄したのちトルエンを除き３−
〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチルアミノプロピ
ル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）299.0gを得た。
（収率96.1％）。
ガスクロマトグラフィー：純度95.5％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 70.97 71.17 Ｈ 11.54 11.65 Ｎ 12.28 12.45 Ｏ 4.78 4.74 IR（neat）:cm-1 2930,2850,2820,2770,2550,1645,146
5,1425,1380,1320,1300,1260,1220,1180,1150,1110,110
0,1065,1040,965,875,825,730 NMR（CDCl3）：δppm 0.60〜2.00（23H,m）,2.00〜2.94
（4H,m）,2.23（6H,s）,2.67（2H,t,J＝6.5Hz）,3.47
（2H,t,J＝8.0Hz）,3.58（2H,t,J＝6.5Hz） 実施例２ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I a）の合成： （１） ３−（３′−ジメチルアミノプロピルアミノプ
ロピオニトリル（III a）の合成： 500ml4つ口フラスコに、３−（ジメチルアミノ）プロピ
ルアミン204.2g（2.00mol）を仕込み、アクリロニトリ
ル106.2g（2.00mol）を25℃、１時間で滴下し、３時間
熟成後減圧蒸留して３−（３′−ジメチルアミノプロピ
ルアミノ）プロピオニトリル（III a）264.2gを得た
（収率85.1％）。
5,1425,1380,1320,1300,1260,1220,1180,1150,1110,110
0,1065,1040,965,875,825,730 NMR（CDCl3）：δppm 0.60〜2.00（23H,m）,2.00〜2.94
（4H,m）,2.23（6H,s）,2.67（2H,t,J＝6.5Hz）,3.47
（2H,t,J＝8.0Hz）,3.58（2H,t,J＝6.5Hz） 実施例２ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I a）の合成： （１） ３−（３′−ジメチルアミノプロピルアミノプ
ロピオニトリル（III a）の合成： 500ml4つ口フラスコに、３−（ジメチルアミノ）プロピ
ルアミン204.2g（2.00mol）を仕込み、アクリロニトリ
ル106.2g（2.00mol）を25℃、１時間で滴下し、３時間
熟成後減圧蒸留して３−（３′−ジメチルアミノプロピ
ルアミノ）プロピオニトリル（III a）264.2gを得た
（収率85.1％）。
b.p.110〜112℃/0.3mmHg ガスクロマトグラフィー：純度98.1％ （２） ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチル
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに、132.1g（0.83mol）の化合物（I
II a）を入れ、トルエン420.0g、水550.0gを加え、30％
NaOH水溶液でpHを11.5〜12.5に保ちながら20℃でラウリ
ン酸クロライド181.8g（0.83mol）を２時間で滴下し
た。１時間熟成後、エーテルで抽出し、水洗し、芒硝で
乾燥し、エーテルを除去して３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピオ
ニトリル（IV a）213.1gを得た（収率74.9％）。
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに、132.1g（0.83mol）の化合物（I
II a）を入れ、トルエン420.0g、水550.0gを加え、30％
NaOH水溶液でpHを11.5〜12.5に保ちながら20℃でラウリ
ン酸クロライド181.8g（0.83mol）を２時間で滴下し
た。１時間熟成後、エーテルで抽出し、水洗し、芒硝で
乾燥し、エーテルを除去して３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ
−（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピオ
ニトリル（IV a）213.1gを得た（収率74.9％）。
ガスクロマトグラフィー：純度98.5％ （３） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−β−アラニン（I a）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV a）171.5g（0.50mo
l）を入れ、10％NaOH水溶液300.0g（0.75mol）およびエ
タノール171.5gを加え、還流温度で５時間加水分解を行
なった。このとき発生するNH3をH2SO4水溶液でトラップ
して8.5g（0.50mol）を得た。36％塩酸でpHを6.2に調整
した後、エタノール及び水を除去した。再びエタノール
を加えて析出したNaClを去し、エタノールをトッピン
グしてＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−β−アラニン（I a）178.0gを得た（収率99.8
％）。
ロピル）−β−アラニン（I a）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV a）171.5g（0.50mo
l）を入れ、10％NaOH水溶液300.0g（0.75mol）およびエ
タノール171.5gを加え、還流温度で５時間加水分解を行
なった。このとき発生するNH3をH2SO4水溶液でトラップ
して8.5g（0.50mol）を得た。36％塩酸でpHを6.2に調整
した後、エタノール及び水を除去した。再びエタノール
を加えて析出したNaClを去し、エタノールをトッピン
グしてＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−β−アラニン（I a）178.0gを得た（収率99.8
％）。
m.p.71〜72℃（ヘキサンにより再結晶） 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 67.1 67.4 Ｈ 11.2 11.3 Ｎ 13.4 13.5 Ｏ 7.7 7.9 IR（KBr）:cm-1 3440,2920,2850,1630,1485,1470,1425,
1380,1260,1190,1040 実施例３ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I a）の合成： （１） ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチル
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに、実施例２（１）と同様にして得
た化合物（III a）135.0（0.85mol）を入れ、トルエン4
98g及びトリエチルアミン128.7g（1.27mol）を加え、20
℃でラウリン酸クロライド177.2g（0.81mol）を２時間
で滴下した。１時間熟成後、水74.2gを加え、50℃に昇
温し、副生するトリエチルアミン塩酸塩を分離除去し
た。10％NaCl水溶液で水洗後、脱水し、トルエンを留去
し、化合物（IV a）274.7gを得た（収率97.7％）。
1380,1260,1190,1040 実施例３ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I a）の合成： （１） ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチル
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに、実施例２（１）と同様にして得
た化合物（III a）135.0（0.85mol）を入れ、トルエン4
98g及びトリエチルアミン128.7g（1.27mol）を加え、20
℃でラウリン酸クロライド177.2g（0.81mol）を２時間
で滴下した。１時間熟成後、水74.2gを加え、50℃に昇
温し、副生するトリエチルアミン塩酸塩を分離除去し
た。10％NaCl水溶液で水洗後、脱水し、トルエンを留去
し、化合物（IV a）274.7gを得た（収率97.7％）。
ガスクロマトグラフィー：純度97.2％ （２） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−β−アラニン（I a）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV a）200.0g（0.58mo
l）、10％NaOH水溶液345.1g（0.86mol）及び実施例２で
合成した化合物（I a）10.0g（化合物（IV a）に対して
５重量％）を入れ、90〜95℃で５時間加水分解をした。
このとき発生するNH3をH2SO4水溶液でトラップし、9.9g
（0.50mol）を得た。加水分解物に水を加え、36％塩酸8
7.2g（0.86mol）で中和し、エタノールを加え水を共沸
脱水した。析出したNaClを過により除き、脱エタノー
ルして化合物（I a）215gを得た（収率99.8％）。
ロピル）−β−アラニン（I a）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV a）200.0g（0.58mo
l）、10％NaOH水溶液345.1g（0.86mol）及び実施例２で
合成した化合物（I a）10.0g（化合物（IV a）に対して
５重量％）を入れ、90〜95℃で５時間加水分解をした。
このとき発生するNH3をH2SO4水溶液でトラップし、9.9g
（0.50mol）を得た。加水分解物に水を加え、36％塩酸8
7.2g（0.86mol）で中和し、エタノールを加え水を共沸
脱水した。析出したNaClを過により除き、脱エタノー
ルして化合物（I a）215gを得た（収率99.8％）。
m.p.71〜72℃（ヘキサンにより再結晶） 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 67.1 67.4 Ｈ 11.2 11.3 Ｎ 7.7 7.9 Ｏ 13.4 13.5 IR（KBr）:cm-1 3440,2920,2850,1630,1485,1470,1425,
1380,1260,1190,1040 NMR（CDCl3）：δppm 0.65〜2.10（23H,m）,2.10〜3.10
（6H,m）,2.64（6H,s）,3.10〜3.80（4H,m）,11.34（1
H,s） 実施例４ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン・トリエタノールアミン塩（I b）の合
成： ２４つ口フラスコに、実施例３（１）と同様にして得
た化合物（IV a）290.0g（0.82mol）、10％NaOH水溶液4
91.9g（1.23mol）及び実施例２で合成した化合物（I
a）1.2g（化合物（IV a）に対して0.4重量％）を入れ、
90〜95℃で６時間加水分解した。この間H2SO4水溶液で
発生するNH3をトラップし、14.0g（0.82mol）を得た。
加水分解物に水455.0gを加え、36％塩酸124.7g（1.23mo
l）で中和し、トリエタノールアミン122.3g（0.82mol）
を加え、電気透析法により脱塩してＮ−ラウロイル−Ｎ
−（３−ジメチルアミノプロピル）−β−アラニン・ト
リエタノールアミン塩（I b）水溶液（30.5％）1340.0g
（0.81mol）を得た（収率96.8％）。
1380,1260,1190,1040 NMR（CDCl3）：δppm 0.65〜2.10（23H,m）,2.10〜3.10
（6H,m）,2.64（6H,s）,3.10〜3.80（4H,m）,11.34（1
H,s） 実施例４ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン・トリエタノールアミン塩（I b）の合
成： ２４つ口フラスコに、実施例３（１）と同様にして得
た化合物（IV a）290.0g（0.82mol）、10％NaOH水溶液4
91.9g（1.23mol）及び実施例２で合成した化合物（I
a）1.2g（化合物（IV a）に対して0.4重量％）を入れ、
90〜95℃で６時間加水分解した。この間H2SO4水溶液で
発生するNH3をトラップし、14.0g（0.82mol）を得た。
加水分解物に水455.0gを加え、36％塩酸124.7g（1.23mo
l）で中和し、トリエタノールアミン122.3g（0.82mol）
を加え、電気透析法により脱塩してＮ−ラウロイル−Ｎ
−（３−ジメチルアミノプロピル）−β−アラニン・ト
リエタノールアミン塩（I b）水溶液（30.5％）1340.0g
（0.81mol）を得た（収率96.8％）。
分析値 Na:160ppm Cl-:350ppm 全アミン価（KOHmg/g）:67.7 水分:67.7％ 実施例５ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I c）の合成： （１） ３−（３′−ジエチルアミノプロピルアミノプ
ロピオニトリル（III b）の合成： 300ml4つ口フラスコに３−ジエチルアミノプロピルアミ
ン143.2g（1.10mol）を仕込み、アクリロニトリル53.1g
（1.00mol）を25℃、１時間で滴下した。４時間熟成
後、蒸留し主留分として140.0gの３−（３′−ジエチル
アミノピロピルアミノ）プロピオニトリル（III b）を
得た（収率76.3％）。
−β−アラニン（I c）の合成： （１） ３−（３′−ジエチルアミノプロピルアミノプ
ロピオニトリル（III b）の合成： 300ml4つ口フラスコに３−ジエチルアミノプロピルアミ
ン143.2g（1.10mol）を仕込み、アクリロニトリル53.1g
（1.00mol）を25℃、１時間で滴下した。４時間熟成
後、蒸留し主留分として140.0gの３−（３′−ジエチル
アミノピロピルアミノ）プロピオニトリル（III b）を
得た（収率76.3％）。
b.p.95〜100℃/0.3mmHg ガスクロマトグラフィー分析：純度99.6％ （２） ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジエチル
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV b）の
合成： ２４つ口フラスコに、132.3g（0.72mol）の化合物（I
II b）を入れ、トルエン906.0g及びトリエチルアミン10
6.3g（1.05mol）を加え、20℃でラウリン酸クロライド1
53.0g（0.70mol）を２時間で滴下した。１時間熟成後、
副生するトリエチルアミンHCl塩を過により除いた。
トルエン溶液を10％NaCl水溶液で洗浄後、トルエンを留
去して化合物（IV b）255.7gを得た（収率99.3％）。
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV b）の
合成： ２４つ口フラスコに、132.3g（0.72mol）の化合物（I
II b）を入れ、トルエン906.0g及びトリエチルアミン10
6.3g（1.05mol）を加え、20℃でラウリン酸クロライド1
53.0g（0.70mol）を２時間で滴下した。１時間熟成後、
副生するトリエチルアミンHCl塩を過により除いた。
トルエン溶液を10％NaCl水溶液で洗浄後、トルエンを留
去して化合物（IV b）255.7gを得た（収率99.3％）。
ガスクロマトグラフィー分析：純度99.3％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 72.04 72.28 Ｈ 11.98 11.85 Ｎ 11.31 11.49 Ｏ 4.60 4.38 IR（neat）:cm-1 2950,2920,2850,2800,2250,1645,146
0,1420,1375,1290,1250,1205,1180,1160,1120,1070,100
0,940,780,760,720 NMR（CDCl3）：δppm 0.60〜2.00（23H,m）,1.00（6H,
t,J＝7.5Hz）,2.00〜2.90（4H,m）,2.51（4H,q,J＝7.5H
z）,2.67（2H,t,J＝6.5Hz）,3.43（2H,t,J＝8.0Hz）,3.
50（2H,t,J＝6.5Hz） （３） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジエチルアミノプ
ロピル）−β−アラニン（I c）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV b）190.0g（0.52mo
l）、10％NaOH水溶液305.3g（0.76mol）、エタノール19
0.0gを仕込み、還流温度で６時間加水分解を行なった。
この間発生するNH3をH2SO4水溶液でトラップし、8.7g
（0.51mol）を得た。水を加えて36％塩酸77.1g（0.76mo
l）でpHを調整し、エタノール及び水を除去後、再びエ
タノールを加えて析出したNaClを過で除去し、エタノ
ールをトッピングしてＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジエ
チルアミノプロピル）−β−アラニン（I c）195.7g
（0.51mol）を得た（収率98.6％）。
0,1420,1375,1290,1250,1205,1180,1160,1120,1070,100
0,940,780,760,720 NMR（CDCl3）：δppm 0.60〜2.00（23H,m）,1.00（6H,
t,J＝7.5Hz）,2.00〜2.90（4H,m）,2.51（4H,q,J＝7.5H
z）,2.67（2H,t,J＝6.5Hz）,3.43（2H,t,J＝8.0Hz）,3.
50（2H,t,J＝6.5Hz） （３） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジエチルアミノプ
ロピル）−β−アラニン（I c）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV b）190.0g（0.52mo
l）、10％NaOH水溶液305.3g（0.76mol）、エタノール19
0.0gを仕込み、還流温度で６時間加水分解を行なった。
この間発生するNH3をH2SO4水溶液でトラップし、8.7g
（0.51mol）を得た。水を加えて36％塩酸77.1g（0.76mo
l）でpHを調整し、エタノール及び水を除去後、再びエ
タノールを加えて析出したNaClを過で除去し、エタノ
ールをトッピングしてＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジエ
チルアミノプロピル）−β−アラニン（I c）195.7g
（0.51mol）を得た（収率98.6％）。
元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 68.6 68.8 Ｈ 11.5 11.5 Ｎ 7.3 7.3 Ｏ 12.4 12.5 IR（neat）:cm-1 3450,2920,2850,1640,1460,1420,138
0,1200,1060 全アミン価（KOHmg/g）:145.1（計算値145.8） 酸価（KOHmg/g）:144.3（計算値145.8） NMR（CDCl3）：δppm 0.70〜2.10（23H,m）,1.10（6H,
t,J＝7.5Hz）,2.10〜2.90（6H,m）,3.02（4H,q,J＝7.5H
z）,3.20〜3.90（4H,m）,11.87（1H,s） 実施例６ Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−β−アラニン（I d）の合成： （１） ３−〔Ｎ−バルミトイル−Ｎ−（３′−ジメチ
ルアミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV c）
の合成： １４つ口フラスコに、実施例２で合成した３−（３′
−ジメチルアミノプロピルアミノ）プロピオニトリル
（III a）79.2g（0.50mol）を入れ、トルエン330.6g及
びトリエチルアミン75.9g（0.75mol）を加え、20℃でパ
ルミチン酸クロライド137.5g（0.50mol）を２時間で滴
下した。１時間熟成後、副生するトリエチルアミン・HC
l塩を過により除去した、トルエン溶液は10％NaCl水
溶液で洗浄後、トルエンをトッピングして３−〔Ｎ−バ
ルミトイル−Ｎ−（３′−ジメチルアミノプロピル）ア
ミノ〕プロピオニトリル（IV c）193.0gを得た（収率9
6.0％）。
0,1200,1060 全アミン価（KOHmg/g）:145.1（計算値145.8） 酸価（KOHmg/g）:144.3（計算値145.8） NMR（CDCl3）：δppm 0.70〜2.10（23H,m）,1.10（6H,
t,J＝7.5Hz）,2.10〜2.90（6H,m）,3.02（4H,q,J＝7.5H
z）,3.20〜3.90（4H,m）,11.87（1H,s） 実施例６ Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−β−アラニン（I d）の合成： （１） ３−〔Ｎ−バルミトイル−Ｎ−（３′−ジメチ
ルアミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV c）
の合成： １４つ口フラスコに、実施例２で合成した３−（３′
−ジメチルアミノプロピルアミノ）プロピオニトリル
（III a）79.2g（0.50mol）を入れ、トルエン330.6g及
びトリエチルアミン75.9g（0.75mol）を加え、20℃でパ
ルミチン酸クロライド137.5g（0.50mol）を２時間で滴
下した。１時間熟成後、副生するトリエチルアミン・HC
l塩を過により除去した、トルエン溶液は10％NaCl水
溶液で洗浄後、トルエンをトッピングして３−〔Ｎ−バ
ルミトイル−Ｎ−（３′−ジメチルアミノプロピル）ア
ミノ〕プロピオニトリル（IV c）193.0gを得た（収率9
6.0％）。
ガスクロマトグラフィー分析：純度97.9％ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 73.01 73.23 Ｈ 12.20 12.04 Ｎ 10.54 10.67 Ｏ 4.18 4.06 IR（neat）:cm-1 2920,2850,2810,2760,2250,1645,146
0,1420,1375,1320,1300,1260,1215,1180,1145,1115,110
0,1065,1040,970,880,825,720 NMR（CDCl3）：δppm 0.60〜2.00（31H,m）,2.00〜2.90
（4H,m）,2.26（6H,s）,2.69（2H,t,6.5Hz）,3.46（2H,
t,8.0Hz）,3.60（2H,t,6.5Hz） （２） Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−β−アラニン（I d）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV c）181.0g（0.45mo
l）を入れ、10％NaOH水溶液270.0g（0.68mol）及びエタ
ノール181.0gを加え、還流温度で５時間加水分解した。
この間発生するNH3をH2SO4水でトラップし7.7g（0.45mo
l）を得た。水を加え36％塩酸68.9g（0.68mol）でpHを
調整し、エタノール及び水を除去した。再びエタノール
を加えて析出したNaClを過で除いた後、エタノールを
トッピングしてＮ−バルミトイル−Ｎ−（３−ジメチル
アミノプロピル）−β−アラニン（I d）185.7gを得た
（収率100％）。
0,1420,1375,1320,1300,1260,1215,1180,1145,1115,110
0,1065,1040,970,880,825,720 NMR（CDCl3）：δppm 0.60〜2.00（31H,m）,2.00〜2.90
（4H,m）,2.26（6H,s）,2.69（2H,t,6.5Hz）,3.46（2H,
t,8.0Hz）,3.60（2H,t,6.5Hz） （２） Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノ
プロピル）−β−アラニン（I d）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV c）181.0g（0.45mo
l）を入れ、10％NaOH水溶液270.0g（0.68mol）及びエタ
ノール181.0gを加え、還流温度で５時間加水分解した。
この間発生するNH3をH2SO4水でトラップし7.7g（0.45mo
l）を得た。水を加え36％塩酸68.9g（0.68mol）でpHを
調整し、エタノール及び水を除去した。再びエタノール
を加えて析出したNaClを過で除いた後、エタノールを
トッピングしてＮ−バルミトイル−Ｎ−（３−ジメチル
アミノプロピル）−β−アラニン（I d）185.7gを得た
（収率100％）。
m.p.83〜84℃ 元素分析（％）： 分析値 計算値 Ｃ 69.7 69.9 Ｈ 11.7 11.7 Ｎ 6.8 6.8 Ｏ 11.7 11.7 IR（KBr）:cm-1 3450,2920,2850,1635,1470,1430,1380,
1260,1190,1040 NMR（CDCl3）：δppm 0.70〜2.10（31H,m）,2.10〜3.10
（6H,m）,2.60（6H,s）,2.10〜3.80（4H,m）,12.47（1
H,s） 実施例７ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン・ナトリウム塩（I e）の合成： 200ml4つ口フラスコに、実施例２で合成したＮ−ラウロ
イル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−β−アラ
ニン（I a）50.0g（0.14mol）を仕込み、30％NaOH水溶
液18.7g（0.14mol）で中和後、発泡に注意しながら真空
中で脱水し、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−β−アラニン・ナトリウム塩（I e）53.
0g（0.14mol）を得た。
1260,1190,1040 NMR（CDCl3）：δppm 0.70〜2.10（31H,m）,2.10〜3.10
（6H,m）,2.60（6H,s）,2.10〜3.80（4H,m）,12.47（1
H,s） 実施例７ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン・ナトリウム塩（I e）の合成： 200ml4つ口フラスコに、実施例２で合成したＮ−ラウロ
イル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−β−アラ
ニン（I a）50.0g（0.14mol）を仕込み、30％NaOH水溶
液18.7g（0.14mol）で中和後、発泡に注意しながら真空
中で脱水し、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−β−アラニン・ナトリウム塩（I e）53.
0g（0.14mol）を得た。
m.p.123〜125℃ IR（KBr）:cm-1 3440,2920,2850,2770,1620,1580,1465,
1450,1410,1315,1260,1220,1175,1150,1095,1060,1040,
965,935,720,620 実施例８ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I a）の合成： 実施例３と同様の方法で３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−
（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピオニ
トリル（IV a）556.0g（1.60mol）から加水分解反応に
より合成したＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−β−アラニン・ナトリウム塩（I d）の
水溶液を36％塩酸243.3g（2.40mol）でpH7に調整し、電
気透析法により脱塩して、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−
ジメチルアミノプロピル）−βアラニン（I a）の水溶
液（36％）1569.9g（1.58mol）を得た。NaCl500ppm、エ
タノールを加え共沸脱水後、完全に溶媒を除去して、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−
β−アラニン（I a）564.0g（1.58mol）を得た（収率9
9.8％）。
1450,1410,1315,1260,1220,1175,1150,1095,1060,1040,
965,935,720,620 実施例８ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）
−β−アラニン（I a）の合成： 実施例３と同様の方法で３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−
（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピオニ
トリル（IV a）556.0g（1.60mol）から加水分解反応に
より合成したＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）−β−アラニン・ナトリウム塩（I d）の
水溶液を36％塩酸243.3g（2.40mol）でpH7に調整し、電
気透析法により脱塩して、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−
ジメチルアミノプロピル）−βアラニン（I a）の水溶
液（36％）1569.9g（1.58mol）を得た。NaCl500ppm、エ
タノールを加え共沸脱水後、完全に溶媒を除去して、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−
β−アラニン（I a）564.0g（1.58mol）を得た（収率9
9.8％）。
m.p.71〜72℃（ヘキサンより再結晶） 分析値 試験例１ 本発明化合物および比較化合物について、起泡力を反転
撹拌法＊によって、モノラウリルホスフェート（C12MA
P）トリエタノールアミン塩0.15％、試験化合物0.05
％、ラノリン0.5％、pH7.4゜DH、40℃の条件で測定し
た。起泡力は、モノラウリルホスフェート（C12MAP）ト
リエタノールアミン塩を試験化合物として用いた場合の
泡量を1.00としたときの相対値で表わした。この結果を
表１に示す。
撹拌法＊によって、モノラウリルホスフェート（C12MA
P）トリエタノールアミン塩0.15％、試験化合物0.05
％、ラノリン0.5％、pH7.4゜DH、40℃の条件で測定し
た。起泡力は、モノラウリルホスフェート（C12MAP）ト
リエタノールアミン塩を試験化合物として用いた場合の
泡量を1.00としたときの相対値で表わした。この結果を
表１に示す。
＊反転撹拌法：平型プロペラを回転数1000r.p.m.で６秒
毎反転して５分間シリンダー内で試料溶液を撹拌し、撹
拌終了30秒後の泡量を測定する。
毎反転して５分間シリンダー内で試料溶液を撹拌し、撹
拌終了30秒後の泡量を測定する。
表１から明らかなように本発明化合物はすぐれた起泡力
を有している。
を有している。
試験例２ 本発明化合物および比較化合物について、その皮膚刺激
性をモルモット（１区５匹）を用いた、24時間閉鎖貼付
法により、貼付除去24時間後の平均反応強度として求め
た。試験化合物を蒸留水で希釈して５％濃度および１％
濃度で評価した結果を表２に示す。
性をモルモット（１区５匹）を用いた、24時間閉鎖貼付
法により、貼付除去24時間後の平均反応強度として求め
た。試験化合物を蒸留水で希釈して５％濃度および１％
濃度で評価した結果を表２に示す。
表２から明らかなように、本発明化合物は５％の濃度で
も皮膚刺激性が全く認められず、非常に低刺激性の界面
活性剤である。
も皮膚刺激性が全く認められず、非常に低刺激性の界面
活性剤である。
試験例３ 本発明化合物および比較化合物について、その耐硬水性
を、試験化合物1.0％を含有するpH7の水溶液に徐々にCa
Cl2を添加し、溶液が白濁した時のCaCl2濃度（ppm）と
して求めた。この結果を表３に示す。
を、試験化合物1.0％を含有するpH7の水溶液に徐々にCa
Cl2を添加し、溶液が白濁した時のCaCl2濃度（ppm）と
して求めた。この結果を表３に示す。
表３から明らかなように本発明化合物は非常に優れた耐
硬水性を示す。
硬水性を示す。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基またはアルケニ
ル基を、R2及びR3は同一または異って炭素数１〜６のア
ルキル基を、ｎは１〜６の整数を示す） で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル−β−アラニン及びその塩。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、R2及びR3は同一または異なって炭素数１〜６の
アルキル基を、ｎは１〜６の整数を示す） で表わされるジアルキルアミノアルキルアミンにアクリ
ロニトリルを反応せしめて一般式（III） （式中、R2及びR3は前記と同じものを示す） で表わされる３−（ジアルキルアミノアルキルアミノ）
プロピオニトリルとなし、次いでこれをアシル化して一
般式（IV） （式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基またはアルケニ
ル基を、R2、R3及びｎは前記と同じものを示す） で表わされる３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ〕プロピオニトリルとなし、更にこ
れをアルカリ条件下に加水分解することを特徴とする請
求項１記載のＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル−β−アラニン又はその塩の製造方法。 - 【請求項３】一般式（IV） （式中、R1は炭素数１〜21のアルキル基またはアルケニ
ル基を、R2及びR3は同一または異なって炭素数１〜６の
アルキル基を、ｎは１〜６の整数を示す） で表わされる３−〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ〕プロピオニトリル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22286888A JPH07107036B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-09-06 | Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びにその製造中間体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-103659 | 1988-04-26 | ||
| JP10365988 | 1988-04-26 | ||
| JP22286888A JPH07107036B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-09-06 | Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びにその製造中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236160A JPH0236160A (ja) | 1990-02-06 |
| JPH07107036B2 true JPH07107036B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=26444272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22286888A Expired - Fee Related JPH07107036B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-09-06 | Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン及びその塩、及びその製造方法並びにその製造中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107036B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-06 JP JP22286888A patent/JPH07107036B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0236160A (ja) | 1990-02-06 |
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