JPH0692329B2 - アリルクロライドの製造方法 - Google Patents
アリルクロライドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0692329B2 JPH0692329B2 JP61129406A JP12940686A JPH0692329B2 JP H0692329 B2 JPH0692329 B2 JP H0692329B2 JP 61129406 A JP61129406 A JP 61129406A JP 12940686 A JP12940686 A JP 12940686A JP H0692329 B2 JPH0692329 B2 JP H0692329B2
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- JP
- Japan
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- chloride
- allyl
- reaction
- allyl chloride
- allyl alcohol
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はエピクロルヒドリン、グリセリン等のアリル化
合物の重要な原料であり、また除草剤・殺虫剤などの農
薬原料、鎮静剤・麻酔剤などの医薬原料、香料原料、土
壌改良剤等に用いられる重要な化合物であるアリルクロ
ライドのアリルアルコールからの新規な製造方法に関す
る。
合物の重要な原料であり、また除草剤・殺虫剤などの農
薬原料、鎮静剤・麻酔剤などの医薬原料、香料原料、土
壌改良剤等に用いられる重要な化合物であるアリルクロ
ライドのアリルアルコールからの新規な製造方法に関す
る。
［従来技術およびその問題点］ 従来、アリルクロライドは下式に示すようにプロピレン
の塩素化により製造されている。
の塩素化により製造されている。
CH2＝CH−CH3＋Cl2→ CH2＝CH−CH2−Cl＋HCl しかしながら、この製法では （イ）反応温度が高く多種類の副生物が生成し、目的物
の収率が低いこと （ロ）プロピレンと塩素が接触する際に副生重合物がさ
らに炭化するために反応器が目詰りすること、および反
応生成ガスを溶媒により急冷する際にも重合物が熱交換
器に付着することにより詰まりが発生すること （ハ）塩化水素を高温で取り扱うために装置の腐食が激
しいこと 等の工業的製法として重大な欠陥を有する。
の収率が低いこと （ロ）プロピレンと塩素が接触する際に副生重合物がさ
らに炭化するために反応器が目詰りすること、および反
応生成ガスを溶媒により急冷する際にも重合物が熱交換
器に付着することにより詰まりが発生すること （ハ）塩化水素を高温で取り扱うために装置の腐食が激
しいこと 等の工業的製法として重大な欠陥を有する。
また、本発明と同様に塩化第一銅触媒の存在下で常温に
てアリルアルコールに濃塩酸を反応させアリルクロライ
ドを下式 により合成する方法が報告されている「Jacques:J.,Bul
l.Soc.Chim.,［５］12,843（1945）」。
てアリルアルコールに濃塩酸を反応させアリルクロライ
ドを下式 により合成する方法が報告されている「Jacques:J.,Bul
l.Soc.Chim.,［５］12,843（1945）」。
該方法の追試によれば、反応後の反応液は有機層と水層
に分液し、この有機層を分析すると、アリルクロライド
の他に多量のジアリルエーテルと少量の未反応アリルア
ルコールが混在していることが分かった。水層には少量
のアリルアルコールが残存していた。該有機層を分液す
ることによってアリルクロライドを単離することは可能
であるが、副生物であるジアリルエーテルの量が多いた
めにアリルクロライドの収率は満足できるものではな
い。
に分液し、この有機層を分析すると、アリルクロライド
の他に多量のジアリルエーテルと少量の未反応アリルア
ルコールが混在していることが分かった。水層には少量
のアリルアルコールが残存していた。該有機層を分液す
ることによってアリルクロライドを単離することは可能
であるが、副生物であるジアリルエーテルの量が多いた
めにアリルクロライドの収率は満足できるものではな
い。
この方法は常温で反応できること、塩素より取り扱いの
容易な塩酸が使用できることなどの利点はあるが、多量
のジアリルエーテルが副生するために満足なアリルクロ
ライドの収率を得ることができないという重大な欠点を
有する。
容易な塩酸が使用できることなどの利点はあるが、多量
のジアリルエーテルが副生するために満足なアリルクロ
ライドの収率を得ることができないという重大な欠点を
有する。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は従来法に伴なう上記のような欠点、特にアリル
アルコールを原料とするアリルクロライドの製法の欠陥
を改良し、工業的に一層有利な製造方法の提供を目的と
する。
アルコールを原料とするアリルクロライドの製法の欠陥
を改良し、工業的に一層有利な製造方法の提供を目的と
する。
［問題点を解決するための手段］ 本発明の目的は遷移金属、マグネシウム、アルミニウム
およびスズの塩化物から成る群から選択された少なくと
も１種を触媒として含有する塩酸水溶液中で反応温度43
℃（常圧）以上においてアリルアルコールを反応させ、
生成したアリルクロライドを直ちにストリッピングによ
り反応系から留去する方法（以下ストリッピング反応と
いう）によって達成される。
およびスズの塩化物から成る群から選択された少なくと
も１種を触媒として含有する塩酸水溶液中で反応温度43
℃（常圧）以上においてアリルアルコールを反応させ、
生成したアリルクロライドを直ちにストリッピングによ
り反応系から留去する方法（以下ストリッピング反応と
いう）によって達成される。
触媒としての遷移金属、マグネシウム、アルミニウムお
よびスズは、塩化物を生成すればよく、これらの金属の
塩化物として反応系に導入することもできるが、比較的
濃い塩酸中で加熱されることから、それぞれの金属の水
酸化物、酸化物あるいは炭酸塩等で反応系に導入する
と、これらは実際は塩化物として反応系中に存在して作
用することになり、触媒として使用できる。本発明の遷
移金属とは、元素番号21〜30番および同39〜48番のもの
をいう。なかでも銅およびパラジウムが好ましい。
よびスズは、塩化物を生成すればよく、これらの金属の
塩化物として反応系に導入することもできるが、比較的
濃い塩酸中で加熱されることから、それぞれの金属の水
酸化物、酸化物あるいは炭酸塩等で反応系に導入する
と、これらは実際は塩化物として反応系中に存在して作
用することになり、触媒として使用できる。本発明の遷
移金属とは、元素番号21〜30番および同39〜48番のもの
をいう。なかでも銅およびパラジウムが好ましい。
塩酸とアリルアルコールからのアリルクロライドの反応
は無触媒でも進行はするが、その速度はかなり遅く実用
的ではない。例えば、ストリッピング反応において、20
重量％塩酸を対アリルアルコール２倍モル使用し、65℃
にて約１時間かけてアリルアルコールを滴下し、生成し
たアリルクロライドをストリッピングし、さらに同温度
で約１時間ストリッピングを続けてもアリルクロライド
の収率はわずかに約９％に過ぎない（表−１）。
は無触媒でも進行はするが、その速度はかなり遅く実用
的ではない。例えば、ストリッピング反応において、20
重量％塩酸を対アリルアルコール２倍モル使用し、65℃
にて約１時間かけてアリルアルコールを滴下し、生成し
たアリルクロライドをストリッピングし、さらに同温度
で約１時間ストリッピングを続けてもアリルクロライド
の収率はわずかに約９％に過ぎない（表−１）。
本発明において使用するこれ等の触媒の使用量はアリル
アルコールに対して1.0〜100モル％の範囲が好ましい。
これより少ないと反応速度が遅く不利となる。またこれ
より多量に用いた場合には速度は速まるが触媒が析出し
てスラリー濃度が増大し操作が繁雑となるので好ましく
ない。また触媒の溶解度以上に触媒を添加しても反応液
量の増加に伴い反応容器を大きくする必要が生ずるだけ
で不利である。
アルコールに対して1.0〜100モル％の範囲が好ましい。
これより少ないと反応速度が遅く不利となる。またこれ
より多量に用いた場合には速度は速まるが触媒が析出し
てスラリー濃度が増大し操作が繁雑となるので好ましく
ない。また触媒の溶解度以上に触媒を添加しても反応液
量の増加に伴い反応容器を大きくする必要が生ずるだけ
で不利である。
本発明における第二の特徴はストリッピング反応を行な
うことであるが、ストリッピング反応を行なわずに生成
したアリルクロライドを全還流させた場合、反応後の反
応液は２層に分離し、上層の有機層にはアリルクロライ
ドの他に多量のジアリルエーテルが混在するようにな
る。
うことであるが、ストリッピング反応を行なわずに生成
したアリルクロライドを全還流させた場合、反応後の反
応液は２層に分離し、上層の有機層にはアリルクロライ
ドの他に多量のジアリルエーテルが混在するようにな
る。
本発明における原料アリルアルコールとしては水溶液中
の反応であるから無水である必要はなく、アリルアルコ
ール水溶液そのままをさらに精製すること無く反応原料
として使用できる。
の反応であるから無水である必要はなく、アリルアルコ
ール水溶液そのままをさらに精製すること無く反応原料
として使用できる。
本発明における反応温度としては、ストリッピング反応
に必要な温度、すなわちアリルクロライドと水との共沸
点43℃（共沸組成 水 2.2重量％）以上、実用的には
約50℃以上の温度が好ましい。
に必要な温度、すなわちアリルクロライドと水との共沸
点43℃（共沸組成 水 2.2重量％）以上、実用的には
約50℃以上の温度が好ましい。
反応温度の上限はとくに限定されないが常圧下、水溶液
中の反応であるから無機塩の存在を考慮すれば100℃前
後が最高である。液中の塩酸量、触媒量、アリル化合物
の量によっても反応液の沸点は左右される。
中の反応であるから無機塩の存在を考慮すれば100℃前
後が最高である。液中の塩酸量、触媒量、アリル化合物
の量によっても反応液の沸点は左右される。
以上のように反応は43〜100℃の間で行なうことができ
るが、反応温度が高くなるにしたがってアリルクロライ
ド中に混入するアリルアルコールおよびジアリルエーテ
ルの量は増加するのでストリッピング塔での精留負荷は
増大する（アリルアルコールと水との共沸点87.5℃）。
一方、高温側での利点としては反応速度を速めることが
できると共に、液中のアリル化合物濃度を下げ、アリル
クロライドのストリッピング収率を向上させることがで
きる。
るが、反応温度が高くなるにしたがってアリルクロライ
ド中に混入するアリルアルコールおよびジアリルエーテ
ルの量は増加するのでストリッピング塔での精留負荷は
増大する（アリルアルコールと水との共沸点87.5℃）。
一方、高温側での利点としては反応速度を速めることが
できると共に、液中のアリル化合物濃度を下げ、アリル
クロライドのストリッピング収率を向上させることがで
きる。
反応形式はバッチ式と流通式のいずれも実施可能である
が、工業的には流通式で行なうのが合理的である。この
際には、連続的に原料（アリルアルコール、塩酸、触
媒）を供給し、生成したアリルクロライドは連続的に反
応系からストリッピングする。この際、反応液は一定液
面を維持するように一定量だけ連続的に系から抜き出
す。
が、工業的には流通式で行なうのが合理的である。この
際には、連続的に原料（アリルアルコール、塩酸、触
媒）を供給し、生成したアリルクロライドは連続的に反
応系からストリッピングする。この際、反応液は一定液
面を維持するように一定量だけ連続的に系から抜き出
す。
本発明に使用される塩化水素はアリルアルコールと同モ
ルであり、反応系に導入される塩酸はアリルアルコール
に対して1.05倍モル以上であればよいが、これより少な
い場合は反応速度が低下し、かつアリルクロライドの収
率も低下するので不利となる。好ましくは1.2倍以上で
ある。また多量に用いる場合には反応液量が増大し、反
応容器の容量が増大して生産性が低下する。したがって
好ましくは1.2〜10倍程度である。
ルであり、反応系に導入される塩酸はアリルアルコール
に対して1.05倍モル以上であればよいが、これより少な
い場合は反応速度が低下し、かつアリルクロライドの収
率も低下するので不利となる。好ましくは1.2倍以上で
ある。また多量に用いる場合には反応液量が増大し、反
応容器の容量が増大して生産性が低下する。したがって
好ましくは1.2〜10倍程度である。
本発明における最適反応時間（連続法においては滞留時
間）は塩酸量および触媒量によって異なるが、上記の範
囲においては約10分〜５時間である。
間）は塩酸量および触媒量によって異なるが、上記の範
囲においては約10分〜５時間である。
本発明の条件・方法にしたがって流通反応を行なった場
合には、ストリッピングによって蒸留されるアリルクロ
ライドの純度は99％以上であり、90〜96％の収率を与え
る。
合には、ストリッピングによって蒸留されるアリルクロ
ライドの純度は99％以上であり、90〜96％の収率を与え
る。
ストリッピングによって得られるアリルクロライド中の
有機性不純物はアリルアルコールとジアリルエーテルで
あり、その他の成分はほとんど認められない。したがっ
てアリルクロライドの収率はストリッピング塔の精留効
率を高め、更に、抜き出し液からアリルクロライドを回
収、またはアリル化合物を再び反応系に返送すること等
によって向上させることができる。
有機性不純物はアリルアルコールとジアリルエーテルで
あり、その他の成分はほとんど認められない。したがっ
てアリルクロライドの収率はストリッピング塔の精留効
率を高め、更に、抜き出し液からアリルクロライドを回
収、またはアリル化合物を再び反応系に返送すること等
によって向上させることができる。
いずれの方法の選択によっても本発明がなんら制約を受
けるものではない。
けるものではない。
また、ストリッピングによって得られる成分は、アリル
クロライドと水の共沸組成であり、さらに微量の塩化水
素を含むが、これらは炭酸水素ナトリウム等の弱アルカ
リ水で洗浄したのち有機層を精留すれば高品質のアリル
クロライドが得られる。
クロライドと水の共沸組成であり、さらに微量の塩化水
素を含むが、これらは炭酸水素ナトリウム等の弱アルカ
リ水で洗浄したのち有機層を精留すれば高品質のアリル
クロライドが得られる。
抜き出した反応液はアリル化合物の回収と、反応で生じ
た水および含水アリルアルコールを使用した場合にはそ
の水を留去して水バランスを保った後に再び反応器へ返
送することによって塩化水素の大部分と触媒の全量とを
循環・使用することができる。
た水および含水アリルアルコールを使用した場合にはそ
の水を留去して水バランスを保った後に再び反応器へ返
送することによって塩化水素の大部分と触媒の全量とを
循環・使用することができる。
［実施例］ 以下、本発明を実施例によって詳しく述べるが、本発明
の要旨を逸脱しない限り、これらの実施例のみに限定さ
れるものではない。
の要旨を逸脱しない限り、これらの実施例のみに限定さ
れるものではない。
実施例１〜12 触媒として、それぞれ塩化第一銅、塩化第二銅、塩化パ
ラジウム、塩化コバルト、四塩化チタン、三塩化バナジ
ウム、塩化ニッケル、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、
塩化マグネシウムおよび四塩化スズを用い、20重量％塩
酸をアリルアルコール（15g）に対して２倍モル量用
い、各々の実施例の温度で約１時間かけてアリルアルコ
ールを滴下してアリルクロライドをストリッピングし、
さらに同温度で約１時間ストリッピングを続けた。
ラジウム、塩化コバルト、四塩化チタン、三塩化バナジ
ウム、塩化ニッケル、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、
塩化マグネシウムおよび四塩化スズを用い、20重量％塩
酸をアリルアルコール（15g）に対して２倍モル量用
い、各々の実施例の温度で約１時間かけてアリルアルコ
ールを滴下してアリルクロライドをストリッピングし、
さらに同温度で約１時間ストリッピングを続けた。
蒸留塔は外部に45℃の温水を循環させた。該留分は有機
層と水層とからなり有機層の重量と、GC分析によるアリ
ルクロライド純度から収率を算出した。収率と留分組成
を表−１に示した。
層と水層とからなり有機層の重量と、GC分析によるアリ
ルクロライド純度から収率を算出した。収率と留分組成
を表−１に示した。
比較例１〜２ 触媒を用いなかったこと以外は実施例１〜12と同様に操
作した。条件および結果を表−１に示した。
作した。条件および結果を表−１に示した。
実施例13 撹拌機、蒸留塔を具備したフラスコ（200ml）に塩化第
二銅の塩酸水溶液と70％アリルアルコール水溶液を連続
的に供給し、フラスコの側底部からの側管によりオーバ
ーフローさせることによって液面を一定に保つようにし
て反応液を抜き出した。
二銅の塩酸水溶液と70％アリルアルコール水溶液を連続
的に供給し、フラスコの側底部からの側管によりオーバ
ーフローさせることによって液面を一定に保つようにし
て反応液を抜き出した。
蒸留塔は内径18φで、４φのガラスビーズを20ml充填し
外部に45℃の温水を循環させた。
外部に45℃の温水を循環させた。
この装置を使用してストリッピング反応を行なった。
塩化第二銅（15.5重量％）、塩化水素（22.0重量％）お
よび水（62.5重量％）から成る塩化第二銅の塩酸水溶液
を114.60g/Hrで、かつ70重量％アリルアルコール水溶液
を24.96g/Hrで供給し反応液温度が75℃となるように油
浴を加熱した。液面は131.5mlの反応液量となるように
一定に保った。滞留時間は約１時間である。
よび水（62.5重量％）から成る塩化第二銅の塩酸水溶液
を114.60g/Hrで、かつ70重量％アリルアルコール水溶液
を24.96g/Hrで供給し反応液温度が75℃となるように油
浴を加熱した。液面は131.5mlの反応液量となるように
一定に保った。滞留時間は約１時間である。
ストリッピングとオーバーフローを３時間続け系が安定
した後、１時間のデータを記録した。留分は22.15g/H
r、オーバーフロー液は118.9g/Hrであった。
した後、１時間のデータを記録した。留分は22.15g/H
r、オーバーフロー液は118.9g/Hrであった。
該留分は21.68gの有機層と0.47gの水層から成り有機層
は99.2重量％のアリルクロライドを含み、アリルアルコ
ールは0.3重量％、ジアリルエーテルは0.5重量％であっ
た。
は99.2重量％のアリルクロライドを含み、アリルアルコ
ールは0.3重量％、ジアリルエーテルは0.5重量％であっ
た。
アリルクロライドの収率は93.4％に達した。
なおオーバフロー液はアリルクロライド0.8g、アリルア
ルコール0.5g、ジアリルエーテル0.02gを含んでいた。
ルコール0.5g、ジアリルエーテル0.02gを含んでいた。
実施例14 実施例１と同一の装置を使用し、塩化第一銅（10.9重量
％）、塩化水素（23.3重量％）および水（65.9重量％）
から成る塩化第一銅の塩酸水溶液を108.71g/Hrで、かつ
70重量％アリルアルコール水溶液を24.81g/Hrで供給し
て実施例１と同様な条件・方法により連続的にストリッ
ピング反応を行なった。
％）、塩化水素（23.3重量％）および水（65.9重量％）
から成る塩化第一銅の塩酸水溶液を108.71g/Hrで、かつ
70重量％アリルアルコール水溶液を24.81g/Hrで供給し
て実施例１と同様な条件・方法により連続的にストリッ
ピング反応を行なった。
ストリッピングとオーバーフローを３時間続けて系が安
定した後１時間のデータを記録した。その結果、留分は
22.08g/Hr、オーバーフロー液は110.3g/Hrであり、分析
結果は次のようであった。
定した後１時間のデータを記録した。その結果、留分は
22.08g/Hr、オーバーフロー液は110.3g/Hrであり、分析
結果は次のようであった。
留分は21.6gの有機層と0.46gの水層とから成り、該有機
層は99.3重量％のアリルクロライドと0.2重量％のアリ
ルアルコールと0.5重量％のジアリルエーテルを含有し
ていた。アリルクロライドの収率は93.8％であった。
層は99.3重量％のアリルクロライドと0.2重量％のアリ
ルアルコールと0.5重量％のジアリルエーテルを含有し
ていた。アリルクロライドの収率は93.8％であった。
なお、オーバーフロー液はアリルクロライド0.6g、アリ
ルアルコール0.4g、ジアリルエーテル0.02gを含んでい
た。
ルアルコール0.4g、ジアリルエーテル0.02gを含んでい
た。
実施例15 実施例１と同一の装置を用い塩化パラジウム（13.4重量
％）、塩化水素（22.8重量％）および水（64.6重量％）
から成る塩化パラジウムの塩酸水溶液を110.58g/Hrで、
かつ70重量％アリルアルコール水溶液を24.85g/Hrで供
給し実施例１と同様な条件・方法により連続的にストリ
ッピング反応を行なった。
％）、塩化水素（22.8重量％）および水（64.6重量％）
から成る塩化パラジウムの塩酸水溶液を110.58g/Hrで、
かつ70重量％アリルアルコール水溶液を24.85g/Hrで供
給し実施例１と同様な条件・方法により連続的にストリ
ッピング反応を行なった。
ストリッピングとオーバーフローを３時間続け系が安定
した後１時間のデータを記録した。
した後１時間のデータを記録した。
その結果、留分は20.15gの有機層と0.42gの水層とから
成り、該有機層は98.5重量％のアリルクロライドと、0.
6重量％のアリルアルコール、および0.8重量％のジアリ
ルエーテルを含んでいた。アリルクロライドの収率は8
7.9％であった。
成り、該有機層は98.5重量％のアリルクロライドと、0.
6重量％のアリルアルコール、および0.8重量％のジアリ
ルエーテルを含んでいた。アリルクロライドの収率は8
7.9％であった。
なお、オーバーフロー液はアリルクロライド0.6g、アリ
ルアルコール1.1g、およびジアリルエーテル0.2gを含有
していた。
ルアルコール1.1g、およびジアリルエーテル0.2gを含有
していた。
［発明の効果］ 従来の方法に比べて高品質で高収率のアリルクロライド
の工業的製造方法が提供される。
の工業的製造方法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/13 Ｘ 9342−4Ｇ 27/138 Ｘ 9342−4Ｇ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】遷移金属、マグネシウム、アルミニウムお
よびスズの塩化物から成る群から選択された少なくとも
一種を触媒として含有する塩酸水溶液中にアリルアルコ
ールを作用させ、生成するアリルクロライドを反応系か
ら留去することを特徴とするアリルクロライドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61129406A JPH0692329B2 (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | アリルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61129406A JPH0692329B2 (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | アリルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62286936A JPS62286936A (ja) | 1987-12-12 |
| JPH0692329B2 true JPH0692329B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=15008760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61129406A Expired - Lifetime JPH0692329B2 (ja) | 1986-06-04 | 1986-06-04 | アリルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692329B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4710142B2 (ja) * | 2000-02-15 | 2011-06-29 | 昭和電工株式会社 | アリルクロライドの製造方法 |
| US6414204B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-07-02 | Showa Denko K.K. | Process for producing allyl chloride |
| JP5509674B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-06-04 | 日本化成株式会社 | トリアリルイソシアヌレート及びその製造方法 |
| CN105712836A (zh) * | 2014-12-03 | 2016-06-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种脱除3-氯丙烯中微量水分的方法 |
-
1986
- 1986-06-04 JP JP61129406A patent/JPH0692329B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62286936A (ja) | 1987-12-12 |
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