JPH0663407A - メタクリル酸塩化物の製造方法 - Google Patents
メタクリル酸塩化物の製造方法Info
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- JPH0663407A JPH0663407A JP4223032A JP22303292A JPH0663407A JP H0663407 A JPH0663407 A JP H0663407A JP 4223032 A JP4223032 A JP 4223032A JP 22303292 A JP22303292 A JP 22303292A JP H0663407 A JPH0663407 A JP H0663407A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 メタクリル酸と塩化チオニルとを反応させて
メタクリル酸塩化物を製造する方法において、メタクリ
ル酸塩化物を含む反応液をアミド化合物の存在下で蒸留
して分離する。 【効果】 本発明の方法によれば、メタクリル酸と塩化
チオニルとの反応により得られるメタクリル酸塩化物
を、熱分解することなく、重合することもなく、９９％
以上という高純度で、しかも高収率で取得することがで
きる。
メタクリル酸塩化物を製造する方法において、メタクリ
ル酸塩化物を含む反応液をアミド化合物の存在下で蒸留
して分離する。 【効果】 本発明の方法によれば、メタクリル酸と塩化
チオニルとの反応により得られるメタクリル酸塩化物
を、熱分解することなく、重合することもなく、９９％
以上という高純度で、しかも高収率で取得することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメタクリル酸塩化物（塩
化メタクリロイル）の製造方法に関し、更に詳しくは、
メタクリル酸を出発原料にして、これと塩化チオニルと
を反応させ、高収率でメタクリル酸塩化物を製造する方
法に関する。
化メタクリロイル）の製造方法に関し、更に詳しくは、
メタクリル酸を出発原料にして、これと塩化チオニルと
を反応させ、高収率でメタクリル酸塩化物を製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】メタクリ
ル酸塩化物は、メタクリル酸エステル系樹脂製造の原料
モノマーとして、また織物工業用染料凝結剤、光学材料
用変性剤の合成中間体として非常に有用な化合物であ
る。
ル酸塩化物は、メタクリル酸エステル系樹脂製造の原料
モノマーとして、また織物工業用染料凝結剤、光学材料
用変性剤の合成中間体として非常に有用な化合物であ
る。
【０００３】この化合物の製造については、例えばソ連
特許Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｒ ２２３０８７には、２０〜７０℃
において、メタクリル酸に対して０．２〜０．５重量％
のハイドロキノン及び０．５〜１．１重量％のＮ，Ｎ−
ジメチルカルバミン酸の塩素化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、テトラメチルジアミノスルホキシド、テト
ラメチル尿素、ジエチルアミン、ジフェニルアミン等の
触媒の存在する下で、メタクリル酸１モルに対して塩化
チオニルを１〜１．１モルの比率で反応させ、一度蒸留
した後、さらに一塩化銅が０．２〜０．５％共存する下
で精留することによりメタクリル酸塩化物を製造する方
法が開示されている。
特許Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｒ ２２３０８７には、２０〜７０℃
において、メタクリル酸に対して０．２〜０．５重量％
のハイドロキノン及び０．５〜１．１重量％のＮ，Ｎ−
ジメチルカルバミン酸の塩素化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、テトラメチルジアミノスルホキシド、テト
ラメチル尿素、ジエチルアミン、ジフェニルアミン等の
触媒の存在する下で、メタクリル酸１モルに対して塩化
チオニルを１〜１．１モルの比率で反応させ、一度蒸留
した後、さらに一塩化銅が０．２〜０．５％共存する下
で精留することによりメタクリル酸塩化物を製造する方
法が開示されている。
【０００４】この方法の欠点は、収率が低いこと、反応
時間が長くかかること、目的生成物を蒸留と精留により
二段階で分離するために技術が複雑になること、及び二
回蒸留した後の廃物の量が著しく多いことである。
時間が長くかかること、目的生成物を蒸留と精留により
二段階で分離するために技術が複雑になること、及び二
回蒸留した後の廃物の量が著しく多いことである。
【０００５】またソ連特許Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｒ １０７４８
６０には、反応温度２０〜７０℃において、メタクリル
酸に対して０．１〜０．５重量％の塩化リチウムが存在
する下で、メタクリル酸１モルに対して塩化チオニル１
〜１．１のモル比で、塩化チオニルにメタクリル酸を添
加、反応させることによりメタクリル酸塩化物を製造す
る方法が示されている。
６０には、反応温度２０〜７０℃において、メタクリル
酸に対して０．１〜０．５重量％の塩化リチウムが存在
する下で、メタクリル酸１モルに対して塩化チオニル１
〜１．１のモル比で、塩化チオニルにメタクリル酸を添
加、反応させることによりメタクリル酸塩化物を製造す
る方法が示されている。
【０００６】この方法の欠点としては、反応初期には比
較的低温下で反応を行なうものの、最終的には７０℃ま
で昇温するという比較的高温下での反応が必要であるこ
とが挙げられる。そのため、反応に伴って発生する気体
に同伴して運ばれる塩化チオニルおよび著しい催涙性を
持つ製品メタクリル酸塩化物を捕集する目的で、システ
ムに０〜−５℃まで冷却可能なトラップを設ける必要が
あり、反応終了前にトラップの内容物を反応系中に戻す
という煩雑な技術になっている。また、精製に際して
は、反応後に残留した塩化チオニルを分別蒸留のみで分
離しているために、製品中に原料の塩化チオニルが混入
し、製品のメタクリル酸塩化物の純度が低下する。
較的低温下で反応を行なうものの、最終的には７０℃ま
で昇温するという比較的高温下での反応が必要であるこ
とが挙げられる。そのため、反応に伴って発生する気体
に同伴して運ばれる塩化チオニルおよび著しい催涙性を
持つ製品メタクリル酸塩化物を捕集する目的で、システ
ムに０〜−５℃まで冷却可能なトラップを設ける必要が
あり、反応終了前にトラップの内容物を反応系中に戻す
という煩雑な技術になっている。また、精製に際して
は、反応後に残留した塩化チオニルを分別蒸留のみで分
離しているために、製品中に原料の塩化チオニルが混入
し、製品のメタクリル酸塩化物の純度が低下する。
【０００７】上記した欠点のため、従来知られているメ
タクリル酸塩化物の製造方法は、いずれも工業的に適用
するには有利な方法とはなりえない。
タクリル酸塩化物の製造方法は、いずれも工業的に適用
するには有利な方法とはなりえない。
【０００８】本発明の目的は上記問題点の解決にある。
すなわち、簡便な方法で純度の高いメタクリル酸塩化物
を高収率で得る製造方法を提供することにある。
すなわち、簡便な方法で純度の高いメタクリル酸塩化物
を高収率で得る製造方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記した状況に鑑み、本
発明者らは、メタクリル酸と塩化チオニルを反応させて
メタクリル酸塩化物を得るに際し、メタクリル酸塩化物
を含む反応液から容易に高純度のメタクリル酸塩化物を
得る方法について鋭意検討した。その結果、メタクリル
酸と塩化チオニルとを反応せしめて、メタクリル酸塩化
物を得、更にこれをアミド化合物の存在下で蒸留するこ
とにより、所期の目的が達成できることを見出し、本発
明に到達した。
発明者らは、メタクリル酸と塩化チオニルを反応させて
メタクリル酸塩化物を得るに際し、メタクリル酸塩化物
を含む反応液から容易に高純度のメタクリル酸塩化物を
得る方法について鋭意検討した。その結果、メタクリル
酸と塩化チオニルとを反応せしめて、メタクリル酸塩化
物を得、更にこれをアミド化合物の存在下で蒸留するこ
とにより、所期の目的が達成できることを見出し、本発
明に到達した。
【００１０】すなわち、本発明の要旨は、メタクリル酸
と塩化チオニルとを反応させてメタクリル酸塩化物を製
造する方法において、メタクリル酸塩化物を含む反応液
をアミド化合物の存在下で蒸留して分離することを特徴
とする高純度メタクリル酸塩化物の製造方法である。
と塩化チオニルとを反応させてメタクリル酸塩化物を製
造する方法において、メタクリル酸塩化物を含む反応液
をアミド化合物の存在下で蒸留して分離することを特徴
とする高純度メタクリル酸塩化物の製造方法である。
【００１１】本発明の実施態様を以下に説明する。
【００１２】本発明においては、蒸留に先立ち、メタク
リル酸と塩化チオニルとの反応を行なう。この反応は特
に限定されるものではないが、ある種の金属塩化物触媒
の存在下でメタクリル酸に塩化チオニルを滴下して行な
うと、比較的低温で反応が円滑に進行するため有利であ
る。
リル酸と塩化チオニルとの反応を行なう。この反応は特
に限定されるものではないが、ある種の金属塩化物触媒
の存在下でメタクリル酸に塩化チオニルを滴下して行な
うと、比較的低温で反応が円滑に進行するため有利であ
る。
【００１３】触媒としては、リチウム、セシウム、バリ
ウム、ニッケル、ビスマス、ジルコニウム等の各種金属
の塩化物が用いられる。中でも、リチウムまたはビスマ
スの塩化物を用いた場合は、メタクリル酸塩化物の生成
収率が高いこと、また、該金属塩化物が重合禁止剤とし
ても作用することから好適に用いられる。触媒の添加量
は、通常、原料のメタクリル酸１モル当り０．００１〜
１モル、好ましくは０．００２〜０．１モルの範囲であ
る。０．００１モル未満では触媒の添加効果があらわれ
ず、１モルを超えて用いてもそれに見合う効果が得られ
ないため得策でない。
ウム、ニッケル、ビスマス、ジルコニウム等の各種金属
の塩化物が用いられる。中でも、リチウムまたはビスマ
スの塩化物を用いた場合は、メタクリル酸塩化物の生成
収率が高いこと、また、該金属塩化物が重合禁止剤とし
ても作用することから好適に用いられる。触媒の添加量
は、通常、原料のメタクリル酸１モル当り０．００１〜
１モル、好ましくは０．００２〜０．１モルの範囲であ
る。０．００１モル未満では触媒の添加効果があらわれ
ず、１モルを超えて用いてもそれに見合う効果が得られ
ないため得策でない。
【００１４】塩化チオニルはメタクリル酸１モル当り１
〜２モルの範囲で用いられ、好ましくは１〜１．５モル
の範囲で用いられる。１モル未満では未反応のメタクリ
ル酸が残留することとなり、目的物であるメタクリル酸
塩化物の収量が低下する。また、２モルを超えて用いて
もそれに見合う効果が得られないため得策でない。
〜２モルの範囲で用いられ、好ましくは１〜１．５モル
の範囲で用いられる。１モル未満では未反応のメタクリ
ル酸が残留することとなり、目的物であるメタクリル酸
塩化物の収量が低下する。また、２モルを超えて用いて
もそれに見合う効果が得られないため得策でない。
【００１５】反応温度は２０〜６０℃の範囲が好まし
く、２５〜４０℃の範囲が特に好ましい。反応温度が２
０℃未満の場合には、反応の完結に長時間を要する。６
０℃を超える温度では反応に伴い発生するガスに同伴す
る製品のメタクリル酸塩化物の量が多くなり、その結果
メタクリル酸塩化物の収量が低下するため好ましくな
い。
く、２５〜４０℃の範囲が特に好ましい。反応温度が２
０℃未満の場合には、反応の完結に長時間を要する。６
０℃を超える温度では反応に伴い発生するガスに同伴す
る製品のメタクリル酸塩化物の量が多くなり、その結果
メタクリル酸塩化物の収量が低下するため好ましくな
い。
【００１６】さらに引き続き、上記反応で得られたメタ
クリル酸塩化物を蒸留により精製する。
クリル酸塩化物を蒸留により精製する。
【００１７】本発明においては、蒸留に先立ち、アミド
化合物を添加することを特徴とする。アミド化合物とし
ては、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが
用いられるが、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドを用いる。
化合物を添加することを特徴とする。アミド化合物とし
ては、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが
用いられるが、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドを用いる。
【００１８】これらのアミド化合物は、反応系内に存在
する過剰分の塩化チオニルと錯体を形成し、過剰分の塩
化チオニルを除去するとともに、副生成物である３−ク
ロロイソ酪酸クロライドの脱塩酸反応を促進して目的物
であるメタクリル酸塩化物を生成させるという好ましい
作用を有する。
する過剰分の塩化チオニルと錯体を形成し、過剰分の塩
化チオニルを除去するとともに、副生成物である３−ク
ロロイソ酪酸クロライドの脱塩酸反応を促進して目的物
であるメタクリル酸塩化物を生成させるという好ましい
作用を有する。
【００１９】アミド化合物の添加量は、メタクリル酸１
モル当り０．０１〜０．１モル、好ましくは０．０４〜
０．０８モルである。０．０１モル未満ではアミド化合
物の添加効果が充分あらわれず、０．１モルを超えて用
いてもそれに見合う効果が得られないため得策でない。
モル当り０．０１〜０．１モル、好ましくは０．０４〜
０．０８モルである。０．０１モル未満ではアミド化合
物の添加効果が充分あらわれず、０．１モルを超えて用
いてもそれに見合う効果が得られないため得策でない。
【００２０】蒸留は、メタクリル酸塩化物が熱により重
合しやすい性質を有するため、減圧下で行なうことが好
ましい。減圧度は５００〜２００ｍｍＨｇの範囲内で行
ない、釜内温度は５０〜８０℃の範囲内で行なう。その
際の塔頂温度は６０〜７０℃の範囲内にあることが好ま
しい。
合しやすい性質を有するため、減圧下で行なうことが好
ましい。減圧度は５００〜２００ｍｍＨｇの範囲内で行
ない、釜内温度は５０〜８０℃の範囲内で行なう。その
際の塔頂温度は６０〜７０℃の範囲内にあることが好ま
しい。
【００２１】また、蒸留に際しては、メタクリル酸塩化
物の生成反応で用いた触媒が塩化リチウム、塩化ビスマ
ス、塩化バリウムである場合には必要ないが、他の金属
塩化物の場合にはハイドロキノン等の重合禁止剤を必要
に応じて添加してもよい。
物の生成反応で用いた触媒が塩化リチウム、塩化ビスマ
ス、塩化バリウムである場合には必要ないが、他の金属
塩化物の場合にはハイドロキノン等の重合禁止剤を必要
に応じて添加してもよい。
【００２２】このようにして、前記反応工程で得られた
メタクリル酸塩化物を同じ反応容器で蒸留により精製す
ると、熱分解することなく、重合することもなく、９９
％以上という高純度の製品メタクリル酸塩化物をいわゆ
るワンポットで高収率で取得することができる。
メタクリル酸塩化物を同じ反応容器で蒸留により精製す
ると、熱分解することなく、重合することもなく、９９
％以上という高純度の製品メタクリル酸塩化物をいわゆ
るワンポットで高収率で取得することができる。
【００２３】
【実施例】以下に、本発明を実施例をあげて説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２４】実施例１ 撹拌機、温度計、冷却器を備えた５リットルの四ツ口フ
ラスコに、１７２１．８ｇのメタクリル酸（２０．０モ
ル）を仕込み、触媒として３．４４ｇ（０．０８モル）
の塩化リチウムを添加し、２５〜３０℃において２４９
８．６ｇ（２１．０モル）の塩化チオニルを６時間かけ
て滴下した。滴下終了後、反応液を３０〜３５℃に昇温
してさらに７時間撹拌した。反応液に３０〜３５℃で２
時間窒素を吹き込んだ後、８６．２ｇ（１．１８モル）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、減圧度５０
０〜２００ｍｍＨｇ、釜内温度７０〜８０℃、塔頂温度
６０〜７０℃の条件下の減圧蒸留により、１８８１．４
ｇのメタクリル酸塩化物を得た。ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は９９．８％であり、原料のメタクリル酸
に対する収率は８９．８％であった。
ラスコに、１７２１．８ｇのメタクリル酸（２０．０モ
ル）を仕込み、触媒として３．４４ｇ（０．０８モル）
の塩化リチウムを添加し、２５〜３０℃において２４９
８．６ｇ（２１．０モル）の塩化チオニルを６時間かけ
て滴下した。滴下終了後、反応液を３０〜３５℃に昇温
してさらに７時間撹拌した。反応液に３０〜３５℃で２
時間窒素を吹き込んだ後、８６．２ｇ（１．１８モル）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、減圧度５０
０〜２００ｍｍＨｇ、釜内温度７０〜８０℃、塔頂温度
６０〜７０℃の条件下の減圧蒸留により、１８８１．４
ｇのメタクリル酸塩化物を得た。ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は９９．８％であり、原料のメタクリル酸
に対する収率は８９．８％であった。
【００２５】実施例２〜１５ メタクリル酸と塩化チオニルとのモル比、反応に用いる
触媒の種類およびメタクリル酸１モルに対する触媒の添
加量、ならびに、得られた反応液の蒸留に際して添加す
るアミド化合物の種類およびメタクリル酸１モルに対す
る添加量を、表１記載のものに替える以外は実施例１と
同様にしてメタクリル酸塩化物を得た。結果を表１に示
した。
触媒の種類およびメタクリル酸１モルに対する触媒の添
加量、ならびに、得られた反応液の蒸留に際して添加す
るアミド化合物の種類およびメタクリル酸１モルに対す
る添加量を、表１記載のものに替える以外は実施例１と
同様にしてメタクリル酸塩化物を得た。結果を表１に示
した。
【００２６】比較例１、２ 触媒またはアミド化合物を添加しない以外は実施例１と
同様にして、メタクリル酸塩化物を得た。結果を表１に
示した。
同様にして、メタクリル酸塩化物を得た。結果を表１に
示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、メタクリル酸と
塩化チオニルとの反応により得られるメタクリル酸塩化
物を、熱分解することなく、重合することもなく、９９
％以上という高純度で、しかも高収率で取得することが
できる。
塩化チオニルとの反応により得られるメタクリル酸塩化
物を、熱分解することなく、重合することもなく、９９
％以上という高純度で、しかも高収率で取得することが
できる。
Claims (4)
- 【請求項１】 メタクリル酸と塩化チオニルとを反応さ
せてメタクリル酸塩化物を製造する方法において、メタ
クリル酸塩化物を含む反応液をアミド化合物の存在下で
蒸留して分離することを特徴とする高純度メタクリル酸
塩化物の製造方法。 - 【請求項２】 アミド化合物が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド、ホルムアミドおよびＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドからなる群から選ばれた少なくと
も１種であることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 メタクリル酸塩化物を含む反応液が、メ
タクリル酸と塩化チオニルとを金属塩化物の存在下に反
応せしめて得られる反応液であることを特徴とする請求
項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 金属塩化物が、塩化リチウム、塩化ビス
マス、塩化セシウム、塩化ジルコニウム、塩化バリウム
および塩化ニッケルからなる群から選ばれた少なくとも
１種であることを特徴とする請求項３記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22303292A JP3477532B2 (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | メタクリル酸塩化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22303292A JP3477532B2 (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | メタクリル酸塩化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0663407A true JPH0663407A (ja) | 1994-03-08 |
| JP3477532B2 JP3477532B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=16791782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22303292A Expired - Fee Related JP3477532B2 (ja) | 1992-08-21 | 1992-08-21 | メタクリル酸塩化物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3477532B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187868A (ja) * | 2000-12-18 | 2002-07-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度メタクリル酸ハライドとその製造法、及び高純度メタクリル酸誘導体の製造法 |
| JP2002265413A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Daicel Chem Ind Ltd | （メタ）アクリル酸クロリドおよびその製造方法 |
| JP2008137920A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Chemical Soft R & D Inc | 分子内に不飽和基を有する高純度有機酸クロライドの製造方法 |
| CN116413361A (zh) * | 2023-03-29 | 2023-07-11 | 连云港杰瑞药业有限公司 | 一种气相色谱法检测2-甲基丙烯酰氯有关物质的方法 |
-
1992
- 1992-08-21 JP JP22303292A patent/JP3477532B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187868A (ja) * | 2000-12-18 | 2002-07-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度メタクリル酸ハライドとその製造法、及び高純度メタクリル酸誘導体の製造法 |
| JP2002265413A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Daicel Chem Ind Ltd | （メタ）アクリル酸クロリドおよびその製造方法 |
| JP2008137920A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Chemical Soft R & D Inc | 分子内に不飽和基を有する高純度有機酸クロライドの製造方法 |
| CN116413361A (zh) * | 2023-03-29 | 2023-07-11 | 连云港杰瑞药业有限公司 | 一种气相色谱法检测2-甲基丙烯酰氯有关物质的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3477532B2 (ja) | 2003-12-10 |
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