JPH0686572B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0686572B2 JPH0686572B2 JP1018332A JP1833289A JPH0686572B2 JP H0686572 B2 JPH0686572 B2 JP H0686572B2 JP 1018332 A JP1018332 A JP 1018332A JP 1833289 A JP1833289 A JP 1833289A JP H0686572 B2 JPH0686572 B2 JP H0686572B2
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- C08K5/54—Silicon-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、１成分型室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関するもので、特に、室温で硬化し、低モジュ
ラスのエラストマーを与える１成分型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関するものである。
組成物に関するもので、特に、室温で硬化し、低モジュ
ラスのエラストマーを与える１成分型室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関するものである。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ 硬化して低モジュラスのエラストマーを与える組成物と
しては、従来、架橋剤としてアミノオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサンを含む組成物が種々知られ、これに
は、例えば主成分としての分子鎖末端水酸基封鎖ジオル
ガノポリシロキサンに、二官能性アミノオキシシランと
三官能性アミノオキシシランの両者を配合してなる室温
加硫性オルガノポリシロキサン組成物がある。（特公昭
42-24545号公報参照）これは低モジュラスのシリコーン
エラスエトマーを与えるが、一液型組成物とすると保存
安定性に問題があるため、通常は二液型として保存する
ことが必要とされ、作業性の点で有利な一液型のものに
することができないという不利がある。
しては、従来、架橋剤としてアミノオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサンを含む組成物が種々知られ、これに
は、例えば主成分としての分子鎖末端水酸基封鎖ジオル
ガノポリシロキサンに、二官能性アミノオキシシランと
三官能性アミノオキシシランの両者を配合してなる室温
加硫性オルガノポリシロキサン組成物がある。（特公昭
42-24545号公報参照）これは低モジュラスのシリコーン
エラスエトマーを与えるが、一液型組成物とすると保存
安定性に問題があるため、通常は二液型として保存する
ことが必要とされ、作業性の点で有利な一液型のものに
することができないという不利がある。
これを改良したものとして、前記二官能性アミノオキシ
シランおよび三官能性アミノオキシシランの代りに、二
官能性アミドシランおよび三官能性以上のアミノオキシ
シロキサンを用いてなる室温加硫性シリコーンエラスト
マー組成物が提案されている（特公昭52-30020号公報参
照）が、このものは硬化する際に高沸点のアミド化合物
が遊離するため、基材に対する接着性に劣るという欠点
があり、また、三官能成分としてアミノオキシシランを
用いているため保存安定性が悪いという欠点があった。
また、被着体にコーテイングしてある塗料を劣化させた
り、金属を腐食させたりする欠点があり、改良を望まれ
ていた。
シランおよび三官能性アミノオキシシランの代りに、二
官能性アミドシランおよび三官能性以上のアミノオキシ
シロキサンを用いてなる室温加硫性シリコーンエラスト
マー組成物が提案されている（特公昭52-30020号公報参
照）が、このものは硬化する際に高沸点のアミド化合物
が遊離するため、基材に対する接着性に劣るという欠点
があり、また、三官能成分としてアミノオキシシランを
用いているため保存安定性が悪いという欠点があった。
また、被着体にコーテイングしてある塗料を劣化させた
り、金属を腐食させたりする欠点があり、改良を望まれ
ていた。
［問題点を解決するための手段および作用］ 本発明は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究した結
果、（ロ）成分である一般式（２）で表される二官能シ
ラン化合物が、（ニ）成分であるグアニジル基を有する
シランまたはシロキサンを触媒とすると、（イ）成分で
ある一般式（１）で表される両末端にシラノール基を有
するジオルガノポリシロキサンに作用し、鎖長延長剤と
して有効に働き、高分子量のジオルガノポリシロキサン
が得られることを見出し、さらに、（ハ）成分により室
温で硬化し、低モジュラスのエラストマーを形成する１
成分型室温硬化性生物を作ることができ、また、前記の
欠点を示さないことを見出し、本発明を完成させた。
果、（ロ）成分である一般式（２）で表される二官能シ
ラン化合物が、（ニ）成分であるグアニジル基を有する
シランまたはシロキサンを触媒とすると、（イ）成分で
ある一般式（１）で表される両末端にシラノール基を有
するジオルガノポリシロキサンに作用し、鎖長延長剤と
して有効に働き、高分子量のジオルガノポリシロキサン
が得られることを見出し、さらに、（ハ）成分により室
温で硬化し、低モジュラスのエラストマーを形成する１
成分型室温硬化性生物を作ることができ、また、前記の
欠点を示さないことを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、特許請求の範囲に記載した成分を含有するこ
とを特徴とするものである。
組成物は、特許請求の範囲に記載した成分を含有するこ
とを特徴とするものである。
本発明で使用される（イ）成分としての分子鎖両末端が
水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、下記
一般式（１） HO（R0 2SiO）nH （ただし、式中R0は同一あるいは異種の、炭素数１〜８
の置換または非置換の一価炭化水素基であり、ｎは２〜
1000の整数である。）で表される。このジオルガノポリ
シロキサンは、従来シリコーンゴムの主原料として公知
のものであって、珪素原子に結合する有機基R0としては
メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基など
のアリール基、あるいはこれらの炭化水素基の水素原子
が部分的にハロゲン原子などで置換された基が例示され
る。このジオルガノポリシロキサンは25℃において100
〜100000センチストークス、好ましくは3000〜20000セ
ンチストークスの粘度を示すような重合度のものである
ことが望ましい。これは上記ジオルガノポリシロキサン
が100センチストークス（25℃）以下の粘度を有するも
のである場合には、物理的強度にすぐれた硬化ゴム弾性
体が得られず、反面、粘度が1000000センチストークス
以上のものである場合には、これを含む本発明の組成物
の粘度が高くなりすぎ、結果として組成物の使用時にお
ける作業性が悪くなるからである。
水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、下記
一般式（１） HO（R0 2SiO）nH （ただし、式中R0は同一あるいは異種の、炭素数１〜８
の置換または非置換の一価炭化水素基であり、ｎは２〜
1000の整数である。）で表される。このジオルガノポリ
シロキサンは、従来シリコーンゴムの主原料として公知
のものであって、珪素原子に結合する有機基R0としては
メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基など
のアリール基、あるいはこれらの炭化水素基の水素原子
が部分的にハロゲン原子などで置換された基が例示され
る。このジオルガノポリシロキサンは25℃において100
〜100000センチストークス、好ましくは3000〜20000セ
ンチストークスの粘度を示すような重合度のものである
ことが望ましい。これは上記ジオルガノポリシロキサン
が100センチストークス（25℃）以下の粘度を有するも
のである場合には、物理的強度にすぐれた硬化ゴム弾性
体が得られず、反面、粘度が1000000センチストークス
以上のものである場合には、これを含む本発明の組成物
の粘度が高くなりすぎ、結果として組成物の使用時にお
ける作業性が悪くなるからである。
（ロ）成分は（イ）成分の鎖長延長し、硬化時に高分子
量の直鎖状ジオルガノポリシロキサンを形成させるため
に必要な成分であり、これらを例示すると 等、および上記化合物の に変えたもの等をあげることができる。なお、Meはメチ
ル基、Etはエチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を
表す。以下同様。
量の直鎖状ジオルガノポリシロキサンを形成させるため
に必要な成分であり、これらを例示すると 等、および上記化合物の に変えたもの等をあげることができる。なお、Meはメチ
ル基、Etはエチル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を
表す。以下同様。
この化合物の使用量は少なすぎると、直鎖状高分子量ジ
オルガノポリシロキサンが十分な量生成されないため、
低モジュラスなエラストマーが得られないし、また、多
すぎると、低モジュラスなエラストマーを得ることがで
きるが、硬化が遅くなり硬化に長時間を要し、実用的で
ないし、また、経済的でもない。そのため0.5〜10重量
部の範囲で用いるのが良く、好ましくは２〜５重量部が
良い。
オルガノポリシロキサンが十分な量生成されないため、
低モジュラスなエラストマーが得られないし、また、多
すぎると、低モジュラスなエラストマーを得ることがで
きるが、硬化が遅くなり硬化に長時間を要し、実用的で
ないし、また、経済的でもない。そのため0.5〜10重量
部の範囲で用いるのが良く、好ましくは２〜５重量部が
良い。
（ハ）成分は室温で架橋し低モジュラスなエラストマー
となるための架橋成分で、１分子中に珪素原子に結合し
た３個以上のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ
基）、オキシマト基（例えば、ジメチルケトオキシム
基、ジエチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシ
ム基、シクロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム
基等のケトオキシム基）およびエノキシ基（例えば、イ
ソプロペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、１−エ
チル−２−メチルビニルオキシ基等のアルケニルオキシ
基）から選ばれる基を有するシランまたはシロキサンで
あれば良い。
となるための架橋成分で、１分子中に珪素原子に結合し
た３個以上のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ
基）、オキシマト基（例えば、ジメチルケトオキシム
基、ジエチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシ
ム基、シクロペンタノキシム基、シクロヘキサノキシム
基等のケトオキシム基）およびエノキシ基（例えば、イ
ソプロペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、１−エ
チル−２−メチルビニルオキシ基等のアルケニルオキシ
基）から選ばれる基を有するシランまたはシロキサンで
あれば良い。
これには、一般式（３）、R5mSiX4-m（R5はメチル基、
エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基またはト
リフロロプロピル基を表し、Ｘはアルコキシ基、オキシ
マト基またはエノキシ基を表す。ｍは０または１を表
す。）で示されるシランまたはその部分加水分解物、ま
たは一般式（４） （R6はメチル基、エチル基、エチル基、プロピル基、フ
ェニル基およびトリフロロプロピル基から選ばれる一種
または二種以上の基を表し、Ｘはアルコキシ基、オキシ
マト基およびエノキシ基から選ばれる基を表し、１≦ａ
＜2,0＜ｂ≦１かつ１≦ａ＋ｂ≦２である。）で表され
るシロキサン等をあげることができる。
エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基またはト
リフロロプロピル基を表し、Ｘはアルコキシ基、オキシ
マト基またはエノキシ基を表す。ｍは０または１を表
す。）で示されるシランまたはその部分加水分解物、ま
たは一般式（４） （R6はメチル基、エチル基、エチル基、プロピル基、フ
ェニル基およびトリフロロプロピル基から選ばれる一種
または二種以上の基を表し、Ｘはアルコキシ基、オキシ
マト基およびエノキシ基から選ばれる基を表し、１≦ａ
＜2,0＜ｂ≦１かつ１≦ａ＋ｂ≦２である。）で表され
るシロキサン等をあげることができる。
一般式（３）で表されるシラン化合物として Si（OMe）4,Si（OEt）4,Si（OPr）4,MeSi（OMe）3,ViSi
（OMe）3,CF3CH2CH2Si（OMe）３ 等およびこれらの部分加水分解物を挙げることができ
る。
（OMe）3,CF3CH2CH2Si（OMe）３ 等およびこれらの部分加水分解物を挙げることができ
る。
また、一般式（４）で示されるシロキサンとしては 等を例示することができる。なお、Prはプロピル基を表
す。以下同様。
す。以下同様。
これらの（ハ）成分は、硬化して低モジュラスのエラス
トマーを形成する時の架橋剤として働くもので、少なす
ぎるとゴム弾性体とならないし、また、多すぎると低モ
ジュラスのエラストマーではなく、高モジュラスのエラ
ストマーになってしまうため0.1〜５重量部で用いるこ
とが良く、好ましくは0.2〜２重量部の範囲が良い。
トマーを形成する時の架橋剤として働くもので、少なす
ぎるとゴム弾性体とならないし、また、多すぎると低モ
ジュラスのエラストマーではなく、高モジュラスのエラ
ストマーになってしまうため0.1〜５重量部で用いるこ
とが良く、好ましくは0.2〜２重量部の範囲が良い。
（ニ）成分として、分子中に（R4 2N）2C＝N-で示される
基を少なくとも一個有するシランまたはシロキサンは、
（イ）成分を（ロ）成分により鎖長延長し、高分子量の
ジオルガノポリシロキサンとするための触媒として有効
な成分であり、これには 等を例示することができる。
基を少なくとも一個有するシランまたはシロキサンは、
（イ）成分を（ロ）成分により鎖長延長し、高分子量の
ジオルガノポリシロキサンとするための触媒として有効
な成分であり、これには 等を例示することができる。
（ハ）成分の珪素原子に結合した基がアルコキシ基やオ
キシマト基の場合には、縮合反応の触媒として有機すず
化合物を添加することが望ましく（エノキシ基の場合は
不要）、これにはナフテン酸すず、カプリル酸すず、オ
レイン酸すずのようなすずカルボン酸塩、ジブチルすず
ジアセテート、ジブチルすずジオクテート、ジブチルす
ずジラウレート、ジブチルすずジオレエート、ジフェニ
ルすずジアセテート、酸化ジブチルすず、ジブチルすず
ジメトキシド、ジブチルビス、（トリエトキシシロキ
シ）すず、ジブチルすずジベンジルマレート等が例示さ
れるが、この配合量はそれが少なすぎると、硬化触媒と
しての機能が十分に発揮されずに硬化時間が長くなる
し、ゴム層の深部での硬化が不充分となり、多すぎると
この組成物の保存安定性が悪くなるので、（イ）成分10
0重量部に対し、0.01〜10重量部の範囲とする必要があ
るが、好ましい範囲は0.1〜２重量部とされる。
キシマト基の場合には、縮合反応の触媒として有機すず
化合物を添加することが望ましく（エノキシ基の場合は
不要）、これにはナフテン酸すず、カプリル酸すず、オ
レイン酸すずのようなすずカルボン酸塩、ジブチルすず
ジアセテート、ジブチルすずジオクテート、ジブチルす
ずジラウレート、ジブチルすずジオレエート、ジフェニ
ルすずジアセテート、酸化ジブチルすず、ジブチルすず
ジメトキシド、ジブチルビス、（トリエトキシシロキ
シ）すず、ジブチルすずジベンジルマレート等が例示さ
れるが、この配合量はそれが少なすぎると、硬化触媒と
しての機能が十分に発揮されずに硬化時間が長くなる
し、ゴム層の深部での硬化が不充分となり、多すぎると
この組成物の保存安定性が悪くなるので、（イ）成分10
0重量部に対し、0.01〜10重量部の範囲とする必要があ
るが、好ましい範囲は0.1〜２重量部とされる。
また、本発明の組成物には必要に応じて充填剤を加え、
補強したり増量したりしてもよい。これに用いる充填剤
は公知のものでよく、これには微粉末シリカ、シリカエ
アロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタン等の金属酸化物、あるいはこれらの表面
をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラス
ウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ粉
末、およびポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピ
レンなどの合成樹脂粉末が例示される。
補強したり増量したりしてもよい。これに用いる充填剤
は公知のものでよく、これには微粉末シリカ、シリカエ
アロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタン等の金属酸化物、あるいはこれらの表面
をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラス
ウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ粉
末、およびポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピ
レンなどの合成樹脂粉末が例示される。
なお、このようにして得られた本発明の組成物に、必要
に応じてポリエチレングリコールおよびその誘導体など
のチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィ
ンなどの難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミニウムなどの
熱伝導性改良剤、などを添加することは任意とされる
し、これには接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チ
オール基などを有するいわゆるカーボンファンクショナ
ルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコラートな
ど、従来公知の各種添加剤を混合してもよく、また、使
用時における便宜性から、これをトルエン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系溶剤、ケトン、エステルなどで稀釈
したものであってもよい。
に応じてポリエチレングリコールおよびその誘導体など
のチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸
化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィ
ンなどの難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミニウムなどの
熱伝導性改良剤、などを添加することは任意とされる
し、これには接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チ
オール基などを有するいわゆるカーボンファンクショナ
ルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコラートな
ど、従来公知の各種添加剤を混合してもよく、また、使
用時における便宜性から、これをトルエン、石油エーテ
ルなどの炭化水素系溶剤、ケトン、エステルなどで稀釈
したものであってもよい。
［実施例］ 次に、実施例により本発明を説明する。
分子鎖両末端がシラノールで封鎖され、25℃における粘
度が5000センチストークスであるジメチルポリシロキサ
ン100重量部に、脂肪酸で表面処理され、平均粒径が0.8
μｍの沈降炭酸カルシウム100重量部を加え、よく混合
してベースコンバウンドを製造した。
度が5000センチストークスであるジメチルポリシロキサ
ン100重量部に、脂肪酸で表面処理され、平均粒径が0.8
μｍの沈降炭酸カルシウム100重量部を加え、よく混合
してベースコンバウンドを製造した。
このベースコンバウンド100重量部に対して表−１に示
すような配合物を加え、湿分不存在下でよく混合し、本
発明の組成物を得た。
すような配合物を加え、湿分不存在下でよく混合し、本
発明の組成物を得た。
これらの組成物を厚さ2mmのシート状に押し出し、空気
中の湿気（温度25℃、相対湿度55％RH）により硬化さ
せ、タックフ リータイムを測定すると共に168時間硬化させJIS K-630
1により測定を行なったとろ、表−１に併記した結果が
得られた。この結果は満足すべきものであった。
中の湿気（温度25℃、相対湿度55％RH）により硬化さ
せ、タックフ リータイムを測定すると共に168時間硬化させJIS K-630
1により測定を行なったとろ、表−１に併記した結果が
得られた。この結果は満足すべきものであった。
なお、比較例として表−１に配合を示すように、（イ）
成分100重量部に対して（ハ）成分を８重量部とした組
成物を実施例と同様にしてつくると共に、やはり実施例
と同様にして特性を測定したところ表−１に併記した結
果が得られた。この組成物はタックフリータイムが短す
ぎ、硬化物は硬すぎて物性の不満足なものであった。
成分100重量部に対して（ハ）成分を８重量部とした組
成物を実施例と同様にしてつくると共に、やはり実施例
と同様にして特性を測定したところ表−１に併記した結
果が得られた。この組成物はタックフリータイムが短す
ぎ、硬化物は硬すぎて物性の不満足なものであった。
Claims (1)
- 【請求項１】（イ）下記一般式（１） HO（R0 2SiO）nH （ただし、式中R0は同一あるいは異種の、炭素数１〜８
の置換または非置換の一価炭化水素基であり、ｎは２〜
1000の整数である。）で表される分子鎖両末端がシラノ
ール基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン 100重量
部、 （ロ）下記一般式（２） （R1はメチル基、ビニル基、トリフロロプロピル基、ま
たはフェニル基を表し、R2はメチル基、ビニル基、トリ
メチルシロキシ基、ビニルジメチルシロキシ基、ジビニ
ルメチルシロキシ基、トリビニルシロキシ基またはトリ
フロロプロピルジメチルシロキシ基を表し、R3はメチル
基またはエチル基を表す。）で表される有機珪素化合物
0.5〜10重量部、 （ハ）１分子中に珪素原子に結合した３個以上のアルコ
キシ基、オキシマト基およびエノキシ基から選ばれる基
を有するシランまたはシロキサン 0.1〜５重量部、 および（ニ）一般式（R4 2N）2C＝Ｎ−、（R4は水素原子
または一価の炭化水素基を表す。）で示される基を１分
子中に少なくとも１個有するシランまたはシロキサン0.
05〜５重量部 とを含有することを特徴とするオルガノポリシロキサン
組成物
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018332A JPH0686572B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/467,385 US5049635A (en) | 1989-01-27 | 1990-01-19 | Room temperature-curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018332A JPH0686572B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02199170A JPH02199170A (ja) | 1990-08-07 |
| JPH0686572B2 true JPH0686572B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=11968687
Family Applications (1)
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