JPH0686407B2 - メタクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
メタクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPH0686407B2 JPH0686407B2 JP1187264A JP18726489A JPH0686407B2 JP H0686407 B2 JPH0686407 B2 JP H0686407B2 JP 1187264 A JP1187264 A JP 1187264A JP 18726489 A JP18726489 A JP 18726489A JP H0686407 B2 JPH0686407 B2 JP H0686407B2
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- Japan
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はメタクリル酸エステルの製造方法に関する。更
に詳しく述べると、メタクリル酸と、炭素数５〜８の低
級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールとをエステ
ル化反応させることからなるメタクリル酸エステルの製
造方法に関する。
に詳しく述べると、メタクリル酸と、炭素数５〜８の低
級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールとをエステ
ル化反応させることからなるメタクリル酸エステルの製
造方法に関する。
［従来の技術］ 従来、メタクリル酸エスルルを連続的に製造するに際し
て、メタクリル酸とアルコールとを反応器にて硫酸，リ
ン酸等の鉱酸や強酸性陽イオン交換樹脂のエステル化触
媒を用いて反応させ、軽沸点物分離塔にて反応生成物を
蒸留して反応メタクリル酸エステルを主成分とする高沸
点分と、未反応アルコール，メタクリル酸および生成水
を主成分とする低沸点分とに分離し、前者からはメタク
リル酸エステルを分離・精製する一方、後者からは未反
応アルコールおよびメタクリル酸を回収して反応器へ循
環する操作が行なわれている。
て、メタクリル酸とアルコールとを反応器にて硫酸，リ
ン酸等の鉱酸や強酸性陽イオン交換樹脂のエステル化触
媒を用いて反応させ、軽沸点物分離塔にて反応生成物を
蒸留して反応メタクリル酸エステルを主成分とする高沸
点分と、未反応アルコール，メタクリル酸および生成水
を主成分とする低沸点分とに分離し、前者からはメタク
リル酸エステルを分離・精製する一方、後者からは未反
応アルコールおよびメタクリル酸を回収して反応器へ循
環する操作が行なわれている。
硫酸，リン酸等の鉱酸をエステル化触媒として用いる方
法では、腐食性の高い鉱酸を用いるので耐食性の機器材
質を選定せざるをえず、機器が高価になると同時に、廃
液中に含まれる鉱酸を無害化する廃液処理も繁雑となる
欠点を有する。
法では、腐食性の高い鉱酸を用いるので耐食性の機器材
質を選定せざるをえず、機器が高価になると同時に、廃
液中に含まれる鉱酸を無害化する廃液処理も繁雑となる
欠点を有する。
一方、強酸性陽イオン交換樹脂をエステル化触媒として
用いる方法（特公昭62−39150号公報）では、樹脂の劣
化に伴って転化率が低下すると、メタクリル酸エステル
収量を確保するためにはエステル化反応器への供給量を
増さざるを得ず、回収・循環される未反応アルコールお
よびメタクリル酸の量も次第に多くなり、ついには装置
の蒸留能力の限界に達したところで運転を停止して触媒
交換が行なわれている。この方法では上述の鉱酸をエス
テル化触媒として用いる方法のような欠点は起こらな
い。しかし、回収・循環される未反応アルコールおよび
メタクリル酸の量が多くなるのに伴ってエステル化反応
器での液組成も変化し、樹脂が膨潤または収縮を起こし
場合によっては割れが起こったりし、このこともまた樹
脂寿命を短くする要因となっている。
用いる方法（特公昭62−39150号公報）では、樹脂の劣
化に伴って転化率が低下すると、メタクリル酸エステル
収量を確保するためにはエステル化反応器への供給量を
増さざるを得ず、回収・循環される未反応アルコールお
よびメタクリル酸の量も次第に多くなり、ついには装置
の蒸留能力の限界に達したところで運転を停止して触媒
交換が行なわれている。この方法では上述の鉱酸をエス
テル化触媒として用いる方法のような欠点は起こらな
い。しかし、回収・循環される未反応アルコールおよび
メタクリル酸の量が多くなるのに伴ってエステル化反応
器での液組成も変化し、樹脂が膨潤または収縮を起こし
場合によっては割れが起こったりし、このこともまた樹
脂寿命を短くする要因となっている。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的はこのような従来法の欠点を改善すること
にある。即ち安価な機器材質を用い、廃液処理費用を削
減し、長期間の連続運転が可能になるように樹脂寿命を
維持するメタクリル酸エスルテの製造方法を提供するこ
とにある。
にある。即ち安価な機器材質を用い、廃液処理費用を削
減し、長期間の連続運転が可能になるように樹脂寿命を
維持するメタクリル酸エスルテの製造方法を提供するこ
とにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は鋭意検討の結果、メタクリル酸と炭素数５
〜８の低級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールを
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてエステル化反応さ
せる際に、、メタクリル酸の転化率が常に一定になる様
に反応温度を調節し、かつ上記のメタクリル酸およびア
ルコールのエステル化反応器に新規に供給する原料液と
軽沸点物分離塔からの循環液とからなるエステル化反応
器への供給液量を常に実質的に一定になるようにしてエ
ステル化反応させることによって、軽沸点物分離塔を安
定した状態で運転でき、エステル化反応器に循環する循
環液量が安定し、反応器の入口液組成も安定し、前記本
発明の目的を達成できることを見出した。即ち本発明は
メタクリル酸と、炭素数５〜８の低級脂肪族アルコール
または脂環式アルコールとをエステル化反応器に供給
し、該反応器にて強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として
エステル化反応させ、得られた反応生成物を軽沸点物分
離塔に導いて、軽沸点物分離塔の塔底から実質的に全量
のメタクリル酸エステルを含む液を抜きだす一方、軽沸
点物分離塔の塔頂からアルコール，メタクリル酸および
水を留出させて水相とアルコールおよびメタクリル酸を
含む有機相とに分離させ、有機相を循環液としてエステ
ル化反応器に循環させてメタクリル酸エステルを製造す
る際に、 （イ）上記のメタクリル酸およびアルコールのエステル
化反応器に新規に供給する原料液と上記の循環液とから
なるエステル化反応器への供給液の組成を実質的に一定
にし、かつ （ロ）エステル化反応器中での反応温度を50〜110℃の
範囲で調節してメタクリル酸の転化率を実質的に一定に
維持する、ことを特徴とするメタクリル酸エステルの製
造方法である。以下に本発明を更に詳しく説明する。
〜８の低級脂肪族アルコールまたは脂環式アルコールを
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてエステル化反応さ
せる際に、、メタクリル酸の転化率が常に一定になる様
に反応温度を調節し、かつ上記のメタクリル酸およびア
ルコールのエステル化反応器に新規に供給する原料液と
軽沸点物分離塔からの循環液とからなるエステル化反応
器への供給液量を常に実質的に一定になるようにしてエ
ステル化反応させることによって、軽沸点物分離塔を安
定した状態で運転でき、エステル化反応器に循環する循
環液量が安定し、反応器の入口液組成も安定し、前記本
発明の目的を達成できることを見出した。即ち本発明は
メタクリル酸と、炭素数５〜８の低級脂肪族アルコール
または脂環式アルコールとをエステル化反応器に供給
し、該反応器にて強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として
エステル化反応させ、得られた反応生成物を軽沸点物分
離塔に導いて、軽沸点物分離塔の塔底から実質的に全量
のメタクリル酸エステルを含む液を抜きだす一方、軽沸
点物分離塔の塔頂からアルコール，メタクリル酸および
水を留出させて水相とアルコールおよびメタクリル酸を
含む有機相とに分離させ、有機相を循環液としてエステ
ル化反応器に循環させてメタクリル酸エステルを製造す
る際に、 （イ）上記のメタクリル酸およびアルコールのエステル
化反応器に新規に供給する原料液と上記の循環液とから
なるエステル化反応器への供給液の組成を実質的に一定
にし、かつ （ロ）エステル化反応器中での反応温度を50〜110℃の
範囲で調節してメタクリル酸の転化率を実質的に一定に
維持する、ことを特徴とするメタクリル酸エステルの製
造方法である。以下に本発明を更に詳しく説明する。
本発明で使用するメタクリル酸は粗製メタクリル酸及び
精製メタクリル酸のいずれも使用可能であり、エステル
化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反応メタク
リル酸も循環再使用される。
精製メタクリル酸のいずれも使用可能であり、エステル
化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反応メタク
リル酸も循環再使用される。
炭素数５〜８の低級の脂肪族アルコールまたは脂環式ア
ルコールの具体例としては２−エチル−ヘキサノール，
シクロヘキサノール等が挙げられ、これらは直鎖状のも
のであっても分岐を有するものであっても良い。また、
エステル化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反
応アルコールを循環再使用される。
ルコールの具体例としては２−エチル−ヘキサノール，
シクロヘキサノール等が挙げられ、これらは直鎖状のも
のであっても分岐を有するものであっても良い。また、
エステル化反応後、軽沸点物分離塔から回収される未反
応アルコールを循環再使用される。
本発明ではエステル化反応用の触媒として強酸性陽イオ
ン交換樹脂を用いる。多孔質またはゲルタイプの樹脂が
使用可能であるが多孔質タイプの樹脂が好適に用いられ
る。特に粗製メタクリル酸を使用する場合には耐有機汚
染性に優れた多孔質タイプの樹脂を使用するのが好まし
い。多孔質の強酸性陽イオン交換樹脂としては架橋度２
〜16％，ポロシティ0.1〜1.0ml/g,平均細孔径100〜600
Åのものが好ましく使用でき、具体例としてはＣ−26C
（デュオライト社製）,PK−208,PK−216,PK−228（三菱
化成社製）,MSC−1,88（ダウ社製），アンバーリストー
16（ローム アンド ハース社製）,SPC−108,SPC−112
（バイエル社製）などが挙げられる。
ン交換樹脂を用いる。多孔質またはゲルタイプの樹脂が
使用可能であるが多孔質タイプの樹脂が好適に用いられ
る。特に粗製メタクリル酸を使用する場合には耐有機汚
染性に優れた多孔質タイプの樹脂を使用するのが好まし
い。多孔質の強酸性陽イオン交換樹脂としては架橋度２
〜16％，ポロシティ0.1〜1.0ml/g,平均細孔径100〜600
Åのものが好ましく使用でき、具体例としてはＣ−26C
（デュオライト社製）,PK−208,PK−216,PK−228（三菱
化成社製）,MSC−1,88（ダウ社製），アンバーリストー
16（ローム アンド ハース社製）,SPC−108,SPC−112
（バイエル社製）などが挙げられる。
エステル化反応は反応器入口液、出口液の組成を分析す
るなどしてメタクリル酸の転化率を監視し、該転化率が
常に一定になる様に反応温度を調節しながら行なわれ
る。好ましくは運転を開始して定常状態に達したときの
メタクリル酸の転化率を基準として±５％以内、より好
ましくは±３％以内の範囲に納まる転化率とする。
るなどしてメタクリル酸の転化率を監視し、該転化率が
常に一定になる様に反応温度を調節しながら行なわれ
る。好ましくは運転を開始して定常状態に達したときの
メタクリル酸の転化率を基準として±５％以内、より好
ましくは±３％以内の範囲に納まる転化率とする。
エステル化反応は、目的とするエステル化反応によって
異なるが、通常50〜110℃の範囲で行なわれる。また、
エステル化反応は液相にて行なわれ、反応型式としては
流動床、固定床いずれでもよい。
異なるが、通常50〜110℃の範囲で行なわれる。また、
エステル化反応は液相にて行なわれ、反応型式としては
流動床、固定床いずれでもよい。
エステル化反応においては、通常行われているように、
重合禁止剤を用いることができる。使用される重合禁止
剤としては例えばハイドロキノン，メトキシハイドロキ
ノン，フェノチアジン，ヒドロキシルアミン，フェニレ
ンジアミンなどが挙げられる。なお、反応を分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できる。
重合禁止剤を用いることができる。使用される重合禁止
剤としては例えばハイドロキノン，メトキシハイドロキ
ノン，フェノチアジン，ヒドロキシルアミン，フェニレ
ンジアミンなどが挙げられる。なお、反応を分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できる。
このようにして得られたエステル化反応生成物は軽沸点
物分離塔に導いて蒸留し、塔底から実質的に全量の生成
メタクリル酸エステルを主成分として含む高沸点分を抜
き出し、更に精製工程を経てメタクリル酸エステル製品
を得る。
物分離塔に導いて蒸留し、塔底から実質的に全量の生成
メタクリル酸エステルを主成分として含む高沸点分を抜
き出し、更に精製工程を経てメタクリル酸エステル製品
を得る。
一方、軽沸点物分離塔塔頂からは未反応アルコール，メ
タクリル酸および生成水を主成分とする低沸点分を留
出，凝縮させ、水相とアルコールおよびメタクリル酸を
主成分とする有機相とに分離させる。有機相を回収して
循環液として反応器へ循環する。ここで、エステル化反
応を進めるうえでは該循環液組成はメタクリル酸エステ
ルおよび水を減らしアルコールおよびメタクリル酸を増
やす方が有利になる。従って循環液は、目的とするエス
テル，反応条件によっても異なるが、アルコールおよび
メタクリル酸の濃度の和が50重量％以上、より好ましく
は60重量％以上、また水の濃度が５重量％以下、より好
ましくは２重量％以下であるのが望ましい。また、エス
テル化反応器に循環させる循環液量は多すぎても少なす
ぎてもエステル化反応に必要な樹脂量が増加するので好
ましくない。循環液量は新規供給量に対して１〜５倍量
が適切である。
タクリル酸および生成水を主成分とする低沸点分を留
出，凝縮させ、水相とアルコールおよびメタクリル酸を
主成分とする有機相とに分離させる。有機相を回収して
循環液として反応器へ循環する。ここで、エステル化反
応を進めるうえでは該循環液組成はメタクリル酸エステ
ルおよび水を減らしアルコールおよびメタクリル酸を増
やす方が有利になる。従って循環液は、目的とするエス
テル，反応条件によっても異なるが、アルコールおよび
メタクリル酸の濃度の和が50重量％以上、より好ましく
は60重量％以上、また水の濃度が５重量％以下、より好
ましくは２重量％以下であるのが望ましい。また、エス
テル化反応器に循環させる循環液量は多すぎても少なす
ぎてもエステル化反応に必要な樹脂量が増加するので好
ましくない。循環液量は新規供給量に対して１〜５倍量
が適切である。
軽沸点物分離塔においても重合禁止剤を用いることがで
きる。使用される重合禁止剤としてはエステル化反応に
関して例示したと同様のものが挙げられる。分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できることも同様である。
きる。使用される重合禁止剤としてはエステル化反応に
関して例示したと同様のものが挙げられる。分子状酸素
の存在下で行うと重合禁止剤の効果を更に高めることが
できることも同様である。
次に、本発明の好適な実施態様を例示する第１図に従っ
て更に詳しく説明する。
て更に詳しく説明する。
ライン１よりメタクリル酸、ライン２よりアルコール、
ライン７より循環液を供給し、これら混合物を多孔質の
強酸性陽イオン交換樹脂を充填したエステル化反応器10
1に供給する。エステル化反応器101において、反応器入
口３および出口４の液を分析してメタクリル酸の転化率
を監視し、該転化率が常に一定になる様に反応温度を調
節しながらエステル化反応を行う。
ライン７より循環液を供給し、これら混合物を多孔質の
強酸性陽イオン交換樹脂を充填したエステル化反応器10
1に供給する。エステル化反応器101において、反応器入
口３および出口４の液を分析してメタクリル酸の転化率
を監視し、該転化率が常に一定になる様に反応温度を調
節しながらエステル化反応を行う。
生成エステル，未反応メタクリル酸，未反応アルコール
および生成水からなるエステル化反応生成物をエステル
化反応器101の出口４から抜き出し、軽沸点物分離塔102
に供給して蒸留する。軽沸点物分離塔102の塔底から実
質的に全量の生成メタクリル酸エステルを含む液を抜き
出し、ライン５を経て図示していない精製工程に導か
れ、メタクリル酸エステル製品を得る。
および生成水からなるエステル化反応生成物をエステル
化反応器101の出口４から抜き出し、軽沸点物分離塔102
に供給して蒸留する。軽沸点物分離塔102の塔底から実
質的に全量の生成メタクリル酸エステルを含む液を抜き
出し、ライン５を経て図示していない精製工程に導か
れ、メタクリル酸エステル製品を得る。
一方、軽沸点物分離塔102の塔頂からは未反応アルコー
ル，メタクリル酸および生成水が留出，凝縮し、受器10
3にて水相とアルコールおよびメタクリル酸を主成分と
する有機相とに二相分離する。有機相を循環液としてラ
イン７よりエステル化反応器101へ循環する。水相はラ
イン６より抜き出し、図示していないアルコール回収工
程または廃水処理工程に送る。
ル，メタクリル酸および生成水が留出，凝縮し、受器10
3にて水相とアルコールおよびメタクリル酸を主成分と
する有機相とに二相分離する。有機相を循環液としてラ
イン７よりエステル化反応器101へ循環する。水相はラ
イン６より抜き出し、図示していないアルコール回収工
程または廃水処理工程に送る。
本発明においては、エステル化反応はメタクリル酸の転
化率が常に一定になる様に行なわれるので、エステル化
反応生成物の組成は安定しており、軽沸点物分離塔102
の運転条件も安定して行なわれる。即ち、軽沸点物分離
塔102の操作温度は一定し、循環液として反応器に循環
される有機相の組成・量とも一定している。
化率が常に一定になる様に行なわれるので、エステル化
反応生成物の組成は安定しており、軽沸点物分離塔102
の運転条件も安定して行なわれる。即ち、軽沸点物分離
塔102の操作温度は一定し、循環液として反応器に循環
される有機相の組成・量とも一定している。
［実施例］ 更に、本発明を以下の実施例によって詳しく説明する。
なお、各実施例は第１図の装置を用いて行ない、メタク
リル酸の転化率はエステル化反応器入口液、出口液のメ
タクリル酸濃度を分析して下記式に従って計算した。
なお、各実施例は第１図の装置を用いて行ない、メタク
リル酸の転化率はエステル化反応器入口液、出口液のメ
タクリル酸濃度を分析して下記式に従って計算した。
実施例１ 第１図の装置を用い、純度99.8重量％のメタクリル酸お
よび２−エチルヘキサノールを原料とし、エステル化反
応器に多孔質の陽イオン交換樹脂15lを充填してメタク
リル酸２−エチルへキシルの製造を行なった。運転開始
時（運転を開始して定常状態に達したとき）及び運転開
始から７ケ月後の状況は第１表に示したとおりであっ
た。
よび２−エチルヘキサノールを原料とし、エステル化反
応器に多孔質の陽イオン交換樹脂15lを充填してメタク
リル酸２−エチルへキシルの製造を行なった。運転開始
時（運転を開始して定常状態に達したとき）及び運転開
始から７ケ月後の状況は第１表に示したとおりであっ
た。
運転中、反応器でのメタクリル酸の転化率を一定に保つ
為に樹脂の経時劣化に伴い反応温度を徐々に上昇させた
結果、７ケ月間の連続運転後反応温度は100℃となった
がこの間の反応温度の上昇割合はほぼ一定であった。ま
た、運転中はメタクリル酸の転化率、エステル化反応生
成物の組成、軽沸点物分離塔の塔底温度、循環液の組成
・量などは安定していた。
為に樹脂の経時劣化に伴い反応温度を徐々に上昇させた
結果、７ケ月間の連続運転後反応温度は100℃となった
がこの間の反応温度の上昇割合はほぼ一定であった。ま
た、運転中はメタクリル酸の転化率、エステル化反応生
成物の組成、軽沸点物分離塔の塔底温度、循環液の組成
・量などは安定していた。
単位触媒当りのメタクリル酸２−エチルヘキシルの総生
産量は849kg/1であった。
産量は849kg/1であった。
比較例１ 運転中、反応温度を100℃に保った以外は実施例１と同
様にしてメタクリル酸２−エチルヘキシルの製造を実施
した。その結果、樹脂の経時劣化が起こり、メタクリル
酸の転化率は徐々に低下した。回収・循環される未反応
アルコールおよびメタクリル酸の量が多くなるのに伴
い、軽沸点物分離塔の塔底温度は徐々に上昇して4.5ケ
月間で連続運転を停止せざるをえなかった。運転を開始
して定常状態に達したときのメタクリル酸の転化率は7
4.9％であったのが運転停止時には36.5％に低下してお
り、実施例１に比べて樹脂寿命は明らかに短く、単位樹
脂体積当りのメタクリル酸２−エチルヘキシルの総生産
量は607kg/1にすぎなかった。但し、反応器入口の液組
成は徐々に変化するため、転化率の低下の単位時間当り
の生産量の低下を意味するものではなく、単位時間当り
の生産量は実施例１と同一であった。
様にしてメタクリル酸２−エチルヘキシルの製造を実施
した。その結果、樹脂の経時劣化が起こり、メタクリル
酸の転化率は徐々に低下した。回収・循環される未反応
アルコールおよびメタクリル酸の量が多くなるのに伴
い、軽沸点物分離塔の塔底温度は徐々に上昇して4.5ケ
月間で連続運転を停止せざるをえなかった。運転を開始
して定常状態に達したときのメタクリル酸の転化率は7
4.9％であったのが運転停止時には36.5％に低下してお
り、実施例１に比べて樹脂寿命は明らかに短く、単位樹
脂体積当りのメタクリル酸２−エチルヘキシルの総生産
量は607kg/1にすぎなかった。但し、反応器入口の液組
成は徐々に変化するため、転化率の低下の単位時間当り
の生産量の低下を意味するものではなく、単位時間当り
の生産量は実施例１と同一であった。
［発明の効果］ 本発明によれば、上記のメタクリル酸およびアルコール
の新規原料液と上記の循環液とからなるエステル化反応
器への供給液の組成を一定にし、かつエステル化反応器
中での反応温度を50〜110℃の範囲で調節してメタクリ
ル酸の転化率を一定になるようにすることにより、エス
テル化反応器中での反応液の組成が実質的に一定になる
ことから、次のような効果が得られる。
の新規原料液と上記の循環液とからなるエステル化反応
器への供給液の組成を一定にし、かつエステル化反応器
中での反応温度を50〜110℃の範囲で調節してメタクリ
ル酸の転化率を一定になるようにすることにより、エス
テル化反応器中での反応液の組成が実質的に一定になる
ことから、次のような効果が得られる。
（１）触媒としてのイオン交換樹脂の膨潤、収縮、割れ
などの問題が防止でき、触媒寿命を長く維持することが
できる。
などの問題が防止でき、触媒寿命を長く維持することが
できる。
本発明においては、エステル化反応器中の温度が規定の
温度に達した時点をもって触媒寿命とし、触媒交換を行
うが、上記のように触媒寿命が長くなることから、単位
触媒（樹脂）当りのメタクリル酸エステルの総生産量が
増加する。
温度に達した時点をもって触媒寿命とし、触媒交換を行
うが、上記のように触媒寿命が長くなることから、単位
触媒（樹脂）当りのメタクリル酸エステルの総生産量が
増加する。
具体的には、実施例１における単位触媒当りのメタクリ
ル酸２−エチルヘキシルの総生産量は849kg/1であるの
に対して、比較例１における単位触媒当りのメタクリル
酸２−エチルヘキシルの総生産量は607kg/1にすぎな
い。
ル酸２−エチルヘキシルの総生産量は849kg/1であるの
に対して、比較例１における単位触媒当りのメタクリル
酸２−エチルヘキシルの総生産量は607kg/1にすぎな
い。
（２）常に一定の液組成で運転できることから、軽沸点
物分離塔の運転条件も安定し、軽沸点物分離塔での塔底
温度の上昇による重合物の増加を防止することができ
る。
物分離塔の運転条件も安定し、軽沸点物分離塔での塔底
温度の上昇による重合物の増加を防止することができ
る。
第１図は本発明の好適な実施態様を例示するフローシー
ト図を表わす。 101…エステル化反応器 102…軽沸点物分離塔 103…受器 １…メタクリル酸供給ライン ２…アルコール供給ライン ３…エステル化反応器入口 ４…エステル化反応器出口 ５…軽沸点物分離塔塔底液抜き出しライン ６…水相抜き出しライン ７…循環液供給ライン
ト図を表わす。 101…エステル化反応器 102…軽沸点物分離塔 103…受器 １…メタクリル酸供給ライン ２…アルコール供給ライン ３…エステル化反応器入口 ４…エステル化反応器出口 ５…軽沸点物分離塔塔底液抜き出しライン ６…水相抜き出しライン ７…循環液供給ライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 馬場 将夫 兵庫県姫路市網干区興浜字西沖992番地の １ 日本触媒化学工業株式会社内姫路製造 所内 審査官 唐木 以知良 (56)参考文献 特公 昭62−39150（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭59−12102（ＪＰ，Ｂ２) 「化学実験法」（1960−５−１）東京化 学同人，210−212、 「触媒工学講座 ３ 触媒装置および設 計」（昭42−７−10）地人書館，367、 「別冊化学工業 26−８ 触媒化学の進 歩−有効利用法と実際−」（昭57−５− １）化学工業社，33、
Claims (1)
- 【請求項１】メタクリル酸と、炭素数５〜８の低級脂肪
族アルコールまたは脂環式アルコールとをエステル化反
応器に供給し、該反応器にて強酸性陽イオン交換樹脂を
触媒としてエステル化反応させ、得られた反応生成物を
軽沸点物分離塔に導いて、軽沸点物分離塔の塔底から実
質的に全量のメタクリル酸エステルを含む液を抜き出す
一方、軽沸点物分離塔の塔頂からアルコール、メタクリ
ル酸および水を留出、凝集させて水相とアルコールおよ
びメタクリル酸を含む有機相とに分離させ、有機相を循
環液としてエステル化反応器に循環させてメタクリル酸
エステルを製造する際に、 （イ）上記のメタクリル酸およびアルコールのエステル
化反応器に新規に供給する原料液と上記の循環液とから
なるエステル化反応器への供給液の組成を実質的に一定
にし、かつ （ロ）エステル化反応器中での反応温度を50〜110℃の
範囲で調節してメタクリル酸の転化率を実質的に一定に
維持する、 ことを特徴とするメタクリル酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP1187264A JPH0686407B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP1187264A JPH0686407B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0352842A JPH0352842A (ja) | 1991-03-07 |
| JPH0686407B2 true JPH0686407B2 (ja) | 1994-11-02 |
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ID=16202937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1187264A Expired - Fee Related JPH0686407B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | メタクリル酸エステルの製造方法 |
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| JP (1) | JPH0686407B2 (ja) |
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-
1989
- 1989-07-21 JP JP1187264A patent/JPH0686407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
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|---|
| 「別冊化学工業２６−８触媒化学の進歩−有効利用法と実際−」（昭５７−５−１）化学工業社，３３、 |
| 「化学実験法」（１９６０−５−１）東京化学同人，２１０−２１２、 |
| 「触媒工学講座３触媒装置および設計」（昭４２−７−１０）地人書館，３６７、 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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