JPH068335B2 - 紫外線硬化性ゲル組成物 - Google Patents
紫外線硬化性ゲル組成物Info
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- JPH068335B2 JPH068335B2 JP62018028A JP1802887A JPH068335B2 JP H068335 B2 JPH068335 B2 JP H068335B2 JP 62018028 A JP62018028 A JP 62018028A JP 1802887 A JP1802887 A JP 1802887A JP H068335 B2 JPH068335 B2 JP H068335B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有機ポリシロキサンに付加重合性不飽和二重
結合を導入することにより、紫外線硬化性を容易にした
ゲル組成物に関する。
結合を導入することにより、紫外線硬化性を容易にした
ゲル組成物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 従来、有機ポリシロキサンを用いたゲル組成物として
は、不飽和二重結合又は三重結合とけい素−水素結合と
を白金等の金属触媒又は過酸化物などで付加反応を行な
わせることによる熱硬化型のものが知られている。
は、不飽和二重結合又は三重結合とけい素−水素結合と
を白金等の金属触媒又は過酸化物などで付加反応を行な
わせることによる熱硬化型のものが知られている。
しかし、このゲル組成物は、硬化させるのに高温でしか
も長時間を要するものであった。
も長時間を要するものであった。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、紫外線の照射
により短時間で容易に硬化させることのできる紫外線硬
化性ゲル組成物を提供することを目的とする。
により短時間で容易に硬化させることのできる紫外線硬
化性ゲル組成物を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用 即ち、本発明者らは、紫外線の照射で簡単に硬化する紫
外線硬化性ゲル組成物につき鋭意検討を進めた結果、オ
ルガノポリシロキサンに１〜２個のビニル官能性基を含
む炭素数４〜２５の一価有機基を導入することが有効で
あり、かかるビニル官能性基を含む炭素数４〜２５の一
価有機基を導入した有機ポリシロキサン、より具体的に
は下記平均構造式 （式中，Ｒ1はその内部に１〜２個のビニル官能性基を
含む炭素数４〜２５の一価有機基，Ｒ2は付加重合性ビ
ニル基を持たない炭素数１〜１８の一価有機基，Ｒ3は
炭素数２〜４の二価炭化水素基，Ｒ4は同種又は異種の
炭素数１〜９の非置換又は置換炭化水素基，ａは１〜３
の整数，ｎは５〜５００の整数） で示される有機ポリシロキサンが光重合開始剤の存在下
に短時間紫外線照射するだけで容易に硬化することを知
見し、従って上記有機ポリシロキサンを主剤とすること
により、紫外線硬化性の優れたゲル組成物が得られるこ
とを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
外線硬化性ゲル組成物につき鋭意検討を進めた結果、オ
ルガノポリシロキサンに１〜２個のビニル官能性基を含
む炭素数４〜２５の一価有機基を導入することが有効で
あり、かかるビニル官能性基を含む炭素数４〜２５の一
価有機基を導入した有機ポリシロキサン、より具体的に
は下記平均構造式 （式中，Ｒ1はその内部に１〜２個のビニル官能性基を
含む炭素数４〜２５の一価有機基，Ｒ2は付加重合性ビ
ニル基を持たない炭素数１〜１８の一価有機基，Ｒ3は
炭素数２〜４の二価炭化水素基，Ｒ4は同種又は異種の
炭素数１〜９の非置換又は置換炭化水素基，ａは１〜３
の整数，ｎは５〜５００の整数） で示される有機ポリシロキサンが光重合開始剤の存在下
に短時間紫外線照射するだけで容易に硬化することを知
見し、従って上記有機ポリシロキサンを主剤とすること
により、紫外線硬化性の優れたゲル組成物が得られるこ
とを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る紫外線硬化性ゲル組成物は、上述したよう
に平均構造式が （式中，Ｒ1はその内部に１〜２個のビニル官能性基を
含む炭素数４〜２５の一価有機基，Ｒ2は付加重合性ビ
ニル基を持たない炭素数１〜１８の一価有機基，Ｒ3は
炭素数２〜４の二価炭化水素基，Ｒ4は同種又は異種の
炭素数１〜９の非置換又は置換炭化水素基，ａは１〜３
の整数，ｎは５〜５００の整数） で示される有機ポリシロキサンを主剤とするものであ
る。
に平均構造式が （式中，Ｒ1はその内部に１〜２個のビニル官能性基を
含む炭素数４〜２５の一価有機基，Ｒ2は付加重合性ビ
ニル基を持たない炭素数１〜１８の一価有機基，Ｒ3は
炭素数２〜４の二価炭化水素基，Ｒ4は同種又は異種の
炭素数１〜９の非置換又は置換炭化水素基，ａは１〜３
の整数，ｎは５〜５００の整数） で示される有機ポリシロキサンを主剤とするものであ
る。
ここで、Ｒ1は内部に１〜２個のビニル官能性基を含む
炭素数４〜２５の一価有機基としては、 ＣＨ2＝ＣＨＣＯ−，ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ−， ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−等を含有する ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−， ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−， ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5）−， ｛ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2｝2ＣＨ−などが挙げ
られる。また、Ｒ2の付加重合性ビニル基を持たない炭
素数１〜１８の有機基としては、メチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ビニル基，アリル
基，フェニル基，トリル基等の炭化水素基のほか、メト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ
基，ブトキシ基，２級ブチルオキシ基，３級ブチルオキ
シ基，ネオペンチルオキシ基等のアルコキシ基、フェノ
キシ基，イソプロペノキシ基など、更には、トリメチル
シロキシ基，ビニルジメチルシロキシ基，フェニルジメ
チルシロキシ基，ジエチルメチルシロキシ基，３級ブチ
ルジメチルシロキシ基等の有機けい素基などが例示され
る。これらの中で、Ｒ2としては、イソプロピル，３級
ブチル，ネオペンチル等を含む基が加水分解等に対して
立体効果の点で望ましい。また、Ｒ3の二価炭化水素基
としては、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基等が
挙げられるが、エチレン基が最も一般的である。更に、
Ｒ4は非置換又は置換炭化水素基としては種々のものを
挙げることができるが、５０％以上がメチル基であり、
フェニル基等は３５％以下であるものがより望ましい。
炭素数４〜２５の一価有機基としては、 ＣＨ2＝ＣＨＣＯ−，ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯ−， ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯ−等を含有する ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−， ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−， ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＣ6Ｈ5）−， ｛ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ2｝2ＣＨ−などが挙げ
られる。また、Ｒ2の付加重合性ビニル基を持たない炭
素数１〜１８の有機基としては、メチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ビニル基，アリル
基，フェニル基，トリル基等の炭化水素基のほか、メト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，イソプロポキシ
基，ブトキシ基，２級ブチルオキシ基，３級ブチルオキ
シ基，ネオペンチルオキシ基等のアルコキシ基、フェノ
キシ基，イソプロペノキシ基など、更には、トリメチル
シロキシ基，ビニルジメチルシロキシ基，フェニルジメ
チルシロキシ基，ジエチルメチルシロキシ基，３級ブチ
ルジメチルシロキシ基等の有機けい素基などが例示され
る。これらの中で、Ｒ2としては、イソプロピル，３級
ブチル，ネオペンチル等を含む基が加水分解等に対して
立体効果の点で望ましい。また、Ｒ3の二価炭化水素基
としては、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基等が
挙げられるが、エチレン基が最も一般的である。更に、
Ｒ4は非置換又は置換炭化水素基としては種々のものを
挙げることができるが、５０％以上がメチル基であり、
フェニル基等は３５％以下であるものがより望ましい。
この有機ポリシロキサンの分子量は、小さすぎると得ら
れる硬化物が硬くなりすぎ、また一方、大きすぎると粘
度が高すぎて処理が難しくなるので、ｎは５〜５００ま
での整数であり、好ましくは１５〜３００である。分子
量に影響される粘度としては１００〜５００００cp程度
である。更に、この有機ポリシロキサンは、上述したよ
うに、分子１つにつき１つ又は２つの付加重合性ビニル
基を含んでいるのがよい。
れる硬化物が硬くなりすぎ、また一方、大きすぎると粘
度が高すぎて処理が難しくなるので、ｎは５〜５００ま
での整数であり、好ましくは１５〜３００である。分子
量に影響される粘度としては１００〜５００００cp程度
である。更に、この有機ポリシロキサンは、上述したよ
うに、分子１つにつき１つ又は２つの付加重合性ビニル
基を含んでいるのがよい。
上記した平均構造式で示される有機ポリシロキサンは、
例えば対応するクロロシロキサンと活性水素基を含有す
る付加重合性ビニル基含有化合物等との脱塩化水素反応
などの公知の方法により得ることができる。
例えば対応するクロロシロキサンと活性水素基を含有す
る付加重合性ビニル基含有化合物等との脱塩化水素反応
などの公知の方法により得ることができる。
この有機ポリシロキサンは、感光性基としてＲ1基を有
しており、主に紫外線によって容易に硬化させることが
できるが、実際に硬化させるためには、ベンゾフェノン
系、ベンゾインエーテル系、ケタール系、チオキサント
ン系、アセトフェノン系、その他の光重合開始剤を適当
量、例えば主剤である有機ポリシロキサン１００重量部
に対して１５重量部以下、より好ましくは０．５〜３重
量部の範囲で添加することが好適である。
しており、主に紫外線によって容易に硬化させることが
できるが、実際に硬化させるためには、ベンゾフェノン
系、ベンゾインエーテル系、ケタール系、チオキサント
ン系、アセトフェノン系、その他の光重合開始剤を適当
量、例えば主剤である有機ポリシロキサン１００重量部
に対して１５重量部以下、より好ましくは０．５〜３重
量部の範囲で添加することが好適である。
なお、本発明のゲル組成物には、必要に応じ顔料、老化
防止剤、帯電防止剤、難燃剤、各種シリカ、また他のオ
イルやワニス、有機，無機の充填剤などを紫外線に対す
る透明性を損なわない範囲で配合してもよい。
防止剤、帯電防止剤、難燃剤、各種シリカ、また他のオ
イルやワニス、有機，無機の充填剤などを紫外線に対す
る透明性を損なわない範囲で配合してもよい。
発明の効果 本発明のゲル組成物は、紫外線を短時間照射させること
で容易に硬化し、厚みのある有機ポリシロキサンの硬化
物を得ることができる。また、この有機ポリシロキサン
はゲル組成物として１分子中に最低１つの官能基を有す
ることとなり、にじみの少ない硬化物を当るることがで
きる。更に、本発明のゲル組成物は、上述したように紫
外線硬化性のものとして硬化が速い上、耐熱性、耐水性
に優れており、低温から高温までの硬さの変化が小さい
ので種々の条件下で用いることができ、例えば電気部
品、電子部品のポッティングや光ファイバーの保護用な
どに好適に使用することができる。
で容易に硬化し、厚みのある有機ポリシロキサンの硬化
物を得ることができる。また、この有機ポリシロキサン
はゲル組成物として１分子中に最低１つの官能基を有す
ることとなり、にじみの少ない硬化物を当るることがで
きる。更に、本発明のゲル組成物は、上述したように紫
外線硬化性のものとして硬化が速い上、耐熱性、耐水性
に優れており、低温から高温までの硬さの変化が小さい
ので種々の条件下で用いることができ、例えば電気部
品、電子部品のポッティングや光ファイバーの保護用な
どに好適に使用することができる。
以下、合成例及び実施例を示すが、本発明は下記の例に
限定されるものではない。
限定されるものではない。
攪拌装置、還流冷却器、乾燥空気導入器を取り付けた１
０００mの反応装置に平均構造式が で示される有機ポリシロキサン６６３ｇとトルエン２５
０ｇを入れ、次いでトリエチルアミン7.0ｇとジブチル
ヒドロキシトルエン0.3ｇを加えた。次に、反応系をよ
く攪拌しながら構造式 Ｃ6Ｈ5ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 で示される化合物を添加し、７０℃で３時間反応させた
後、ネオペンチルアルコール２．８ｇを加え、系を８０
℃に昇温して更に５時間攪拌し続けた。
０００mの反応装置に平均構造式が で示される有機ポリシロキサン６６３ｇとトルエン２５
０ｇを入れ、次いでトリエチルアミン7.0ｇとジブチル
ヒドロキシトルエン0.3ｇを加えた。次に、反応系をよ
く攪拌しながら構造式 Ｃ6Ｈ5ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 で示される化合物を添加し、７０℃で３時間反応させた
後、ネオペンチルアルコール２．８ｇを加え、系を８０
℃に昇温して更に５時間攪拌し続けた。
反応収量後、過を行ない、減圧下１００℃にて溶剤を
留去し、再度過を施すことにより下記式Ａ で示される透明なオイル状の有機ポリシロキサンを得
た。
留去し、再度過を施すことにより下記式Ａ で示される透明なオイル状の有機ポリシロキサンを得
た。
また、上記と同様の手順で下記式Ｂ〜Ｄで示される有機
ポリシロキサンを合成した。
ポリシロキサンを合成した。
〔実施例〕 上記合成例で得られたオイル状の有機ポリシロキサンＡ
〜Ｄ１００重量部に対して構造式 で示される光重合開始剤を１重量部添加して、ガラスシ
ャーレに深さ１０mmまで入れ、８０Ｗ／cmの高圧水銀燈
からの紫外線を１０cmの距離で１０秒間照射したとこ
ろ、有機ポリシロキサンＡ〜Ｄのいずれも容易に硬化し
た。
〜Ｄ１００重量部に対して構造式 で示される光重合開始剤を１重量部添加して、ガラスシ
ャーレに深さ１０mmまで入れ、８０Ｗ／cmの高圧水銀燈
からの紫外線を１０cmの距離で１０秒間照射したとこ
ろ、有機ポリシロキサンＡ〜Ｄのいずれも容易に硬化し
た。
このようにして得られた有機ポリシロキサンＡ〜Ｄの硬
化物についてそれぞれＡＳＴＭ Ｄ−１４０３に規定す
る１／４ミクロ稠度計を用いた場合の針入度を測定した
結果、それぞれ７７，７１，８６，６５であった。
化物についてそれぞれＡＳＴＭ Ｄ−１４０３に規定す
る１／４ミクロ稠度計を用いた場合の針入度を測定した
結果、それぞれ７７，７１，８６，６５であった。
Claims (1)
- 【請求項１】平均構造式が （式中，Ｒ1はその内部に１〜２個のビニル官能性基を
含む炭素数４〜２５の一価有機基，Ｒ2は付加重合性ビ
ニル基を持たない炭素数１〜１８の一価有機基，Ｒ3は
炭素数２〜４の二価炭化水素基，Ｒ4は同種又は異種の
炭素数１〜９の非置換又は置換炭化水素基，ａは１〜３
の整数，ｎは５〜５００の整数） で示される有機ポリシロキサンを主剤とすることを特徴
とする紫外線硬化性ゲル組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62018028A JPH068335B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 紫外線硬化性ゲル組成物 |
| DE8888101201T DE3876815T2 (de) | 1987-01-28 | 1988-01-27 | Uv-haertende gelzusammensetzung. |
| KR1019880000649A KR930006363B1 (ko) | 1987-01-28 | 1988-01-27 | 자외선 경화성 겔 조성물 |
| EP88101201A EP0278331B1 (en) | 1987-01-28 | 1988-01-27 | Ultraviolet-curable gel composition |
| US07/149,599 US4886841A (en) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | Ultraviolet-curable gel composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62018028A JPH068335B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 紫外線硬化性ゲル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63186719A JPS63186719A (ja) | 1988-08-02 |
| JPH068335B2 true JPH068335B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=11960212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62018028A Expired - Fee Related JPH068335B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 紫外線硬化性ゲル組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4886841A (ja) |
| EP (1) | EP0278331B1 (ja) |
| JP (1) | JPH068335B2 (ja) |
| KR (1) | KR930006363B1 (ja) |
| DE (1) | DE3876815T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4563977B2 (ja) * | 2006-09-22 | 2010-10-20 | 信越化学工業株式会社 | 加熱硬化型シリコーン組成物及びそれを用いた発光ダイオード素子 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695923A (en) * | 1979-11-30 | 1981-08-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold curing organopolysloxane composition |
| US4504629A (en) * | 1983-07-20 | 1985-03-12 | Loctite Corporation | Polymers with graft α-alkylacrylate functionality |
| JPS60181162A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP0186705B1 (en) * | 1984-06-22 | 1989-01-25 | Loctite Corporation | Terminal cluster acrylate silicones |
| EP0182941B1 (en) * | 1984-11-14 | 1990-04-25 | Loctite Corporation | Dual curing silicone, method of preparing same and dielectric soft-gel compositions thereof |
| US4693960A (en) * | 1985-03-29 | 1987-09-15 | International Business Machines Corporation | Photolithographic etching process using organosilicon polymer composition |
| JPS62119141A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-05-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 放射線硬化性光フアイバ−用被覆剤 |
| JPS62197453A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
-
1987
- 1987-01-28 JP JP62018028A patent/JPH068335B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-01-27 DE DE8888101201T patent/DE3876815T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-27 KR KR1019880000649A patent/KR930006363B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-01-27 EP EP88101201A patent/EP0278331B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-28 US US07/149,599 patent/US4886841A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3876815T2 (de) | 1993-05-19 |
| EP0278331B1 (en) | 1992-12-23 |
| EP0278331A2 (en) | 1988-08-17 |
| KR930006363B1 (ko) | 1993-07-14 |
| US4886841A (en) | 1989-12-12 |
| KR880009095A (ko) | 1988-09-14 |
| JPS63186719A (ja) | 1988-08-02 |
| DE3876815D1 (de) | 1993-02-04 |
| EP0278331A3 (en) | 1990-01-17 |
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