JPH0660137B2 - 有害生物防除化合物およびその製造法 - Google Patents

有害生物防除化合物およびその製造法

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JPH0660137B2
JPH0660137B2 JP61032663A JP3266386A JPH0660137B2 JP H0660137 B2 JPH0660137 B2 JP H0660137B2 JP 61032663 A JP61032663 A JP 61032663A JP 3266386 A JP3266386 A JP 3266386A JP H0660137 B2 JPH0660137 B2 JP H0660137B2
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パトリツク ラーキン ジヨン
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害生物防除化合物に関する。
欧州特許第１１１１０５号明細書は一群のｗ−フエニル
不飽和アミド化合物を殺虫剤として記載しており、これ
ら化合物のすべてはフエニル環に共役した不飽和結合を
有する。同文書はまたもつと大きい一群の関連化合物を
記載していて、それらはｗ−位に５−または６−員芳香
環を有し、そして芳香環に共役した不飽和結合を有する
化合物に限定されないと記述されている。しかし、これ
ら化合物は殺ダニ剤としてのみ発表されている。本発明
者等は、芳香族基に共役をもたない化合物に殺虫活性が
見られること、そしてまた、５員または６員より多くを
もつ芳香族または部分芳香族基を有する化合物に有害生
物防除活性がみられることを見出した。
マイスターズ(Moisters)およびウエイルズ(Wailes)（Au
st.J.Chem.（１９６６），１９，１２１５）はＮ−イソ
ブチル（２Ｅ，４Ｅ）−７−フエニルヘプタ−２，４−
ジエンアミドを発表しているが、それが１００％濃度ま
でムスカドメスチカ(Musca domestica)に対し殺虫活性
を有しないと主張している。ビグ(Vig)等（J.Indian Ch
em.Soc.１９７４，５１（９），８１７）はピペロバチ
ン〔Ｎ−イソブチル６−（４−メトキシフエニル）−ヘ
キサ−２，４−ジエンアミド〕を発表しているが、何ら
殺虫活性にふれていない。
特願昭８２−２１２，１５０号明細書は幾つかのｗ−フ
エニルデカ−、ウンデカ−およびドデカジエンアミド類
を殺虫剤として発表している。
欧州特許第１４２，５９３号明細書（１９８３年１１月
２１日の最も初期の優先権日付と１９８５年６月６日の
発行日付をもつ）は多核のｗ−芳香族基を有する不飽和
アミド有害生防除剤を発表している。明細に発表されて
いる化合物のすべては完全に芳香族の多核系をもつ。
本発明は式(I)： 〔式中、Arはフエニル、ナフチル、チエニル、フルオレ
ニル、フエナントレニル、ジベンゾフラニルまたは多核
基(A)： （式中、ａは０、１または２であり、Ｂは(D)b(CH2)
c(E)eで、ＤおよびＥの各々は酸素または硫黄であり、
ｂおよびｅは独立的に０または１である両方とも１では
なく、ｃは０、１、２または３で、ａ、ｂ、ｃおよびｅ
の合計は少なくとも３であり、そしてＢを含む環は完全
にまたは部分的に飽和されており、Ｇは水素または基
(A)のベンゼン環に融合したベンゼン環である）であ
り； 基Arのいずれかは１個またはそれ以上のＣ１〜４アルキ
ル、ハロ−（Ｃ１〜４）アルキル、ハロ、Ｃ１〜４アル
コキシ（３，４−メチレンジオキシを除外）またはハロ
−（Ｃ１〜４−アルコキシ）により置換されることがで
き；ｎは１から８であるが、ただしArがフエニルまたは
置換フエニルであるときｎは１から４であり； Ｒ２およびＲ３の各々は、各場合に独立して水素、Ｃ
１〜４アルキルまたはハロ（Ｃ１〜４）アルキルであ
り；そしてＲおよびＲ１は各々水素、炭素原子１〜６個
を有するアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アル
キニルまたはアルコキシ（その何れかはハロ、アルケニ
ル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキニ
ルまたはシアノにより置換されることがある）から選ば
れる〕 を有する化合物を提供するものであるが、ただし下記の
化合物を除外する： Ｎ−イソブチル−６−（２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ
−，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（２−ナフチ
ル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル−６−（２−フルオレニル）−ヘキサ−
ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ブテニル）−６−（２−
ナフチル）−ヘキサ−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２−メチルブチル）−６−（２−ナフチル）−ヘ
キサ−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル−６−（２−フエナントレニル）−ヘキ
サ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミドヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジ
エンアミド、 Ｎ−イソブチル−６−（５−ブロモ−２−ナフチル）−
ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル−６−（６−ブロモ−２−ナフチル）−
ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル−６−（２−ジベンゾフラニル）−ヘキ
サ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）−６−（２−
ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−６−（２−ナフチ
ル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（２−フエナ
ントレニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−６−（２−フエナ
ントレニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２−メチルブチル）−６−（２−フエナンントレ
ニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（５−ブロモ
−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２−メチルブチル）−６−（５−ブロモ−２−ナ
フチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（２−ジベン
ゾフラニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ブテニル）−６−（２−
ジベンゾフラニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ブテニル）−６−（２−
フエナントレニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−６−（２−ジベン
ゾフラニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２−メチルブチル）−６−（２−ジベンゾフラニ
ル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−６−（５−ブロモ
−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ブテニル）−６−（５−
ブロモ−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエン
アミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（９−ブロモ
−３−フエナントレニル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエ
ンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（５，８−ジ
ブロモ−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエン
アミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（７−ブロモ
−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（７−クロロ
−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２−メチルプロピル）−６−（７−クロロ−２−
ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−６−（７−フルオ
ロ−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−（２，２−ジメチル−３−ブテニル）−６−（９，
１０−ジヒドロフエナントレニル）−ヘキサ−２Ｅ，４
Ｅ−ジエンアミド、 Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−６−（７−フルオ
ロ−２−ナフチル）−ヘキサ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミ
ド、 Ｎ−イソブチル７−フエニルヘプタ−（２Ｅ，４Ｅ）−
ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル６−フエニルヘキサ−（２Ｅ，４Ｅ）−
ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル６−（４−メトキシフエニル）ヘキサ−
（２Ｅ，４Ｅ）−ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル６−（２−チエニル）ヘキサ−（２Ｅ，
４Ｅ）−ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル８−フエニルオクタ−（２Ｅ，４Ｅ）−
ジエンアミド、 Ｎ−イソブチル６−（１−ナフチル）ヘキサ−（２Ｅ，
４Ｅ）−ジエンアミド。
本発明の第二の面は式(IA)： 〔式中、Ar、ｎ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上で定義
した通りであるが、ただし(i)ｎが１で、ＲがＨで、Ar
が２−フルオレニル、２−フエナントレニル、２−ジベ
ンゾフラニル、９，１０−ジヒドロ−２−フエナントレ
ニル、５−，６−または７−ハロ−２−ナフチル、５，
８−ジブロモ−２−ナフチルまたは３−（９−ブロモ）
−フエナントレニルであるとき、Ｒ１はイソブチル、
２，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチル−３−ブ
テニル、２−メチルブチル、１，２，２−トリメチルプ
ロピルまたは１，２−ジメチルプロピルではなく、そし
て(ii)ｎが１で、ＲがＨで、Arが２−ナフチルであると
き、Ｒ１は２，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチ
ル−３−ブテニル、２−メチルブチルまたは１，２，２
−トリメチルプロピルではない〕を有する化合物を提供
するものである。
第三の面は式(IB)： 〔式中、Ar、ｎ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は上で定
義した通りであるが、ただしｎが１で、ＲがＨで、Arが
２−位で結合した多環式の完全に芳香族性の環系かまた
は３−フエナントレニルのいずれかであるとき、Ｒ１は
イソブチル、２，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメ
チル−３−ブテニル、２−メチルブチル、１，２，２−
トリメチルプロピルまたは１，２−ジメチルプロピルで
はないが、Ｎ−イソブチル８−（２−ナフチル）−オク
タ−２Ｅ，４Ｅ−ジエンアミドおよびＮ−（１，２−ジ
メチルプロピル）−８−（２−ナフチル）−オクタ−２
Ｅ，４Ｅ−ジエンアミドを除外しないことを条件とす
る〕の化合物を提供する。
式(I)、(IA)および(IB)中、下記の特徴およびその組み
合わせのいずれかおよび全部が好ましい。
なるべくｎは奇数がよい。適当なｎは１、３または５
で、最も好ましくは１か３である。ジエン基における両
方の二重結合の立体配置はなるべくＥがよい。
Arに対する特に適当な基にはフエニル、フリル、チエニ
ル、ナフチル（特に２−ナフチル）、ベンゾフラニル、
ベンゾピラニル、クロマニル、インダニル、テトラヒド
ロナフチルまたた次の基のいずれか： （これらはいずれも前記のように置換されることができ
る）が含まれる。
一つのフエニル環のどの置換も３−位が好ましく、そし
てなるべくはハロ（例えば、フルオロ）、ハロアルキル
（例えば、トリフルオロメチル）またはアルコキシ（例
えば、メトキシ）がよい。３，４−ジハロフエニルもAr
に対し好ましい基である。Arがナフチルまたはベンゾフ
ラニルであるとき、前記(CH2)n結合は１位に付くのがよ
い。
トリフルオロメチルはとりわけ好ましい。なるべくAr
は、特にｎが１のときは、３−トリフルオロメチルフエ
ニルがよい。
Ｒは水素であるのがよい。適当なＲ１はアルキル（Ｃ
１〜６が特によい）であるがイソブチル、１−メチルプ
ロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリ
メチルプロピル、および１，２−ジメチルプロピルがと
りわけ好ましい。もし窒素に対してαにアルキル基が存
在すると殺ダニ活性が高められることがわかつた。
Ｒ２およびＲ３は各場合に水素であるのがよい。
式(I)、(IA)および(IB)の化合物は下記の方法のいずれ
かでつくりうる： (イ)対応する酸または酸誘導体のアミド化による、即ち
式(II)の化合物を式(III)： (II) Ar(CH2)n(CR2＝CR3)2COZ′ (III) HNRR1 〔式中、Ｚ′はヒドロキシル、ハロまたはホスホロイミ
デートエステル基 であり、他の可変因子は上で定義した通りである〕の化
合物と反応させることによる。
(ロ)式(IV)の化合物と式(V)または(VI)： 〔式中、Ｚ″はアルキル、アルコキシ（なるべくはエト
キシ）、またたアリール（なるべくはフエニル）であ
り、ｐ＋ｑ＝１である。アルデヒドおよびリン含有基
（Ｚ″）３Ｐおよび（Ｚ″）２Ｐ（Ｏ）の位置は正確に
類似の反応を与えるように交換できる〕の化合物と反応
させる。
(ハ)式(VII)または(VIII)： 〔ＸおよびＹの一つは水素で、他は基Q(→O-)L（Ｑは硫
黄またはセレンであり、そしてＬは低級アルキル（なる
べくはメチル）またはアリールといつた適当な基であ
る）である〕の化合物からのβ−脱離。
(ニ)式(IX)の化合物と式(X)： (IX) Ar(CH2)nCH2-Hal (X) R2C≡CR3(CR2＝CR3)C(O)NR1 （式中、Halはハロゲン原子である）の化合物との反
応、およびそれに続く三重結合の還元。あるいは (ホ)式(XI)の化合物を式(XII)： 〔式中、Halはハロゲン化物、例えば臭化物またはヨウ
化物であり、Ｍは金属原子または金属基、例えばジルコ
ニウム、アルミニウムまたは亜鉛を含む基、例えばビス
（シクロペンタンジエニル）ジルコニウムクロライド基
である〕の化合物と反応させる。式(XI)の化合物は、例
えばTHF中パラジウム(O)触媒の存在下ビニル−ビス−
（シクロペンタジエニル）ジルコニウムクロライドを用
いてつくることができる。
方法(イ)は、通常は非プロトン性溶媒、例えばエーテ
ル、ジクロロメタンまたはベンゼン中、任意に第三級ア
ミン、例えばトリエチルアミン存在下、ただし水の欠如
下で行なわれる。もし式(I)の化合物が酸ハロゲン化
物、例えば酸塩化物であるならば、それを対応する酸か
ら適当な試薬、例えば塩化オキサリルまたは塩化チオニ
ルとの反応によりつくることができる。Ｚ′がホスホロ
イミデート基である場合には、これは(PhO)P(→O)NHPhC
lから適当につくられる。酸、または式(II)の化合物中
の酸官能基、はエステルの加水分解によりつくることが
でき、そしてエステルは通常のウイテイツヒ(Wittig)ま
たはワズワース−エモンズ(Wabsworth-Emmons)反応によ
り、例えばアルデヒドおよびエトキシカルボニルメチレ
ントリフエニルホスホランまたたトリエチルホスホノク
ロトネートから生ずる陰イオンを用いてつくられる。こ
の後者の反応は異性体混合物、例えば（２，４）−ヘキ
サジエノエートと（３，５）−ヘキサジエノエートを生
ずるかもしれないが、このような混合物を上記のように
反応させ、その結果生じたアミド混合物をクロマトグラ
フイーまたは他の都合のよい技術によつて分離する。ｎ
が１であるとき、エステルの加水分解はなるべくは酸
性、例えば水性塩酸およびジオキサンを使用するのがよ
い。
別法として、上に引用したエステルは式(XIII)： （式中、Ｒ５は何か適当な基、例えばフエニルであり、
Ｒ４はアルキルである）の化合物に対する転位および脱
離によつて誘導できる。
式(XIII)の化合物は式(XIV)の化合物と式(XV)： の化合物との反応により得られる。
上に引用したエステルに対するもう一つの経路は、式(X
VI)： (XVI) Ar(CH2)n-A1-A2-A3-COOR4 〔式中、Ｒ４は上で定義した通りであり、Ａ１、Ａ２お
よびＡ３の一つは(CR2＝CR3)であり、Ａ１、Ａ２および
Ａ３のもう一つは-CR2R3-であり、Ａ１、Ａ２およびＡ
３の第三のものは-CR2(OR6)-であり、Ｒ６はＨまたはア
シル、例えばアセチルであり、前記-CR2R3-と-CR2(OR6)
-基は互に隣接する〕の化合物に対する脱離によつてつ
くることである。この反応はなるべくは芳香族溶媒中、
好都合にはモリブデン触媒、および塩基、例えばビス−
トリメチルシリルアセトアミドの存在下に行なうのがよ
い。
式(XVI)の中間体は適当なアルデヒドと適当なスルフイ
ニル化合物との反応、および続いてのアシル化により得
られる。
この反応は適当な溶媒、例えばアセトニトリル中ピペリ
ジンのような塩基を用いて行なわれる。
方法(ロ)は乾燥溶媒、例えばテトラヒドロフラン中、任
意に塩基の存在下に、そしてなるべくは酸素欠如下で、
例えば窒素雰囲気下に低温で行なわれる。ウイテイツヒ
型試薬はリチウムジイソプロピルアミドを用いて得られ
る。
方法(ハ)は通常は非プロトン性溶媒、例えばベンゼンま
たはトルエン中、なるべくは酸触媒、例えばパラ−トル
エンスルホン酸存在下に加熱することによつて行なう。
方法(ニ)は式(X)の化合物と塩基（例えば、リチウムジイ
ソプロピルアミド）および式(IX)の化合物との、例えば
THFのような非プロトン性溶媒中での反応により進行す
る。方法(ホ)は、なるべくは非プロトン性溶媒、例えばT
HF中、不活性雰囲気下（例えば、アルゴン）、パラジウ
ム(O)触媒、例えばビス−（トリフエニルホスフイン）
パラジウムの存在下に行なうのがよい。
式(III)〜(XIV)の中間体は標準の方法によりつくりう
る。例えば式(V)と(VI)の化合物は、適当なホスフイ
ン、ホスホネートまたたホスフアイトとｗ−ハロアミド
との反応によりつくられる。式(IV)の化合物はケタール
環の加水分解またはアルコールの酸化によりつくられ
る。
式(IV)のカルボニルを含む化合物は、例えばピリジニウ
ムクロロクロメートまたは塩化オキサリル／DMSOを用い
た対応するアルコールの酸化によりつくられる。
式(I)の化合物は昆虫およびダニ害虫といつた節足動物
を防除するために使用できる。
式(I)の化合物は、このような目的に対し、化合物それ
自身または公知の仕方で希釈した形で、浸漬剤、噴霧
剤、ラツカー、泡沫剤、粉剤、パウダー、水性懸濁系、
ペースト、ゲル、シヤンプー、グリース、可燃性固形
物、気化性マツト、水和剤、顆粒剤、エーロゾル、乳化
性濃縮物、油懸濁系、油溶液、圧力パツク、含浸物品
（例えば、耳タツグまたは首あて）、またはポアーオン
処方物として、適用することにより使用できる。浸漬濃
縮物はそれ自身を施用するのではなく、水で希釈し、動
物を浸漬洗剤を含む浸漬浴中に浸けるのである。噴霧剤
は手で、あるいは噴霧レースまたはアーチを用いて適用
される。動物を噴霧剤で大容量施用により充分に飽和さ
せてもよいし、あるいは軽量または極く小容量の施用に
より噴霧剤で外面を被覆してもよい。水性懸濁系は、噴
霧剤または浸漬剤と同じ仕方で動物に適用できる。粉剤
は粉末施用装置を用いて動物上に分布させてもよいし、
あるいは木またはこすり棒に取り付けた有孔袋の中に入
れてもよい。ペースト、シヤンプーおよびグリースは、
人手で適用してもよいし、あるいは不活性材料の表面上
に分布させ、それに対して動物が身体をこすりつけて物
質を皮膚に移すこともできる。ポアーオン処方物は小容
量の液体の単位として動物の背に分与し、液体の全部ま
たは大部分が動物上に留まるようにする。
式(I)の化合物は、動物にすぐ使用できる処方物とし
て、または適用に先立ち希釈を必要とする処方物として
いずれかで処方できるが、両方の型の処方物は１種以上
の担体または希釈剤との均密な混合物として式(I)の化
合物を含む。担体は液体、固体またはガス状でよく、あ
るいはこのような物質の混合物でもよく、そして式(I)
の化合物はその処方物がそれ以上の希釈を必要とするか
どうかにより0.025から９９％w/vの濃度で存在しうる。
粉剤、パウダーおよび顆粒剤は、粉末にした固体不活性
担体、例えば適当な白土、カオリン、タルク、雲母、白
亜、石こう、植物性担体、デンプンおよびケイソウ土と
式(I)の化合物とを均密な混合物としたものである。
式(I)の化合物の噴霧剤は有機溶媒（例えば、下にあげ
たもの）中の溶液、あるいは乳化性濃縮物（他方、水混
和性油として知られる）から野外で調製された浸漬の目
的にも使用できる水中乳濁系（浸け洗いまたは噴霧洗い
剤）からなる。濃縮物は、なるべくは活性成分と有機溶
媒と、または無しで、１種以上の乳化剤との混合物から
なるのがよい。溶媒は広い範囲内で存在しうるが、なる
べくは組成物の０から９０％w/vの量で存在するのがよ
く、そして灯油、ケトン類、アルコール類、キシレン芳
香族ナフサ、および処方の分野で公知の他の溶媒から選
ぶことができる。乳化剤の濃度は広い範囲内で変化しう
るが、なるべくは５から２５％w/vの範囲内がよく、そ
して乳化剤は非イオン界面活性剤、例えばアルキルフエ
ノールのポリオキシアルキレンエステルおよびヘキシト
ール無水物のポリオキシエチレン誘導体、および陰イオ
ン界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪ア
ルコールエーテルサルフエート、アルキルアリールスル
ホン酸およびアルキルスルホコハク酸のNaおよびCa塩が
便利である。
水和剤は不活性固体担体、１種以上の界面活性剤、およ
び任意に安定剤および（または）酸化防止剤からなる。
乳化性濃縮物は、乳化剤、およびしばしば有機溶媒、例
えば灯油、ケトン類、アルコール類、キシレン類、芳香
族ナフサ、およびこの分野で公知の他の溶媒を含む。
水和剤および乳化性濃縮物は、通常は５から９５重量％
の活性成分を含み、そして使用前に、例えば水で希釈す
る。
ラツカー剤は、樹脂および任意に可塑剤と共に活性成分
の有機溶媒溶液からなる。
浸漬洗剤は、乳化性濃縮物からつくられるだけでなく、
また水和剤、石けんベース浸漬剤、および水性懸濁系
（分散剤および１種以上の界面活性剤との均密混合物と
した式(I)の化合物からなる）からもつくることができ
る。
式(I)の化合物の水性懸濁系は、懸濁剤、安定剤または
他の薬剤と共に水中の懸濁系としたものからなる。式
(I)の化合物の酸付加塩から水溶液もつくられる。これ
ら懸濁系または溶液はそのまま施用してもよいし、公知
の仕方で希釈した形で施用してもよい。
グリース類（または軟膏）は植物油、脂肪酸の合成エス
テルまたは羊毛脂から軟質パラフインのような不活性ベ
ースと共に調製する。式(I)の化合物は溶液または懸濁
系として混合物中に均一に分布させるのがよい。グリー
スはまた乳化性濃縮物から、軟膏基材でそれらを希釈す
ることによりつくることもできる。
ペーストおよびシヤンプーもまた半固体調製物であつ
て、式(I)の化合物が適当なベース、例えば軟質または
液体パラフイン、中に均一な分散系として存在するか、
またはグリセリン、粘質物、または適当な石けんを用い
て非グリース基準でつくることができる。グリース剤、
シヤンプーおよびペーストは通常更に希釈することなく
施用されるので、これらは処置に必要な適当な百分率の
式(I)の化合物を含むべきである。
エーロゾル噴霧剤は、エーロゾル推進剤および共溶媒、
例えばそれぞれハロゲン化アルカリおよび前に引用した
溶媒、中活性成分の単純溶液として調製できる。ポアー
オン処方物は、液体媒質（これは処方物が動物の表面上
に広がるのを最小にするために粘稠な油も含有する）中
式(I)の化合物の溶液または懸濁系としてつくられる。
鳥または哺乳動物宿主は、式(I)の化合物で含浸した適
当に成形され形づくられたプラスチツク物品を持つこと
によりダニ体外寄生虫の感染に対し保護することができ
る。このような物品は、体の適当な部分に適当に付着さ
せた含浸首あて、タツグ、帯、シート、および細長い切
片を包含する。
動物に適用すべき式(I)の化合物の濃度は選ばれた化合
物、処置間の間隔、処方物の性質、およびありそうな感
染により変化するが、一般には0.001から20.0％ｗ／
ｖ、なるべくは0.01から１０％の化合物が施用された処
方物中に存在すべきである。動物に沈着する化合物の量
は適用の方法、動物の大きさ、適用した処方物中の化合
物の濃度、処方物を希釈した係数、処方物の性質により
変化するが、一般には0.0001％から0.5％の範囲にあ
る。ただし、一般に0.1から20.0％、そしてなるべくは
0.1から１０％の範囲内の濃度で沈着するポアーオン組
成物のような未希釈組成物は別である。
粉剤、グリース、ペーストおよびエーロゾル処方物は通
常、前記のように無秩序な仕方で適用され、施用された
処方物中の式(I)の化合物の0.001から２０％ｗ／ｖの濃
度を用いることができる。
害虫は次のものを包含する：甲虫目〔例えば、アノビウ
ム(Anobium)、トリボリウム(Tribolium)、シトフイルス
(Sitophilus)、ダイアブロチカ(Diabrotica)、アントノ
ムス(Anthonomus)、またはアントレヌス(Anthrenus)
種〕、鱗翅目〔例えば、エフエスチア(Ephestia)、プル
テラ(Plutella)、チロ(Chilo)、ヘリオチス(Heliothi
s)、スポドプテラ(Spodoptera)またはチネオラ(Tineol
a)種〕、双翅目〔例えば、ムスカ(Musca)、アエデス(Ae
des)、クレツクス(Culex)、グロツシナ(Glossina)、ス
トモキシス(Stomoxys)、ハエマトビア(Haematobia)、タ
バヌス(Tabanus)、ヒドロタエア(Hydrotaea)、ルシリア
(Lucilia)、クリソミア(Chrysomia)、カリトロガ(Calli
troga)、デルマトビア(Dermatobia)、ハイポデルマ(Hyp
oderma)、リリオマイザ(Liriomyza)、およびメロフアグ
ス(Melophagus)種〕、フチラプテラ((Phthiraptera)
〔マロフアガ(Malophaga)、例えばダマリナ(Damalina)
種およびアノプルラ(Anoplura)、例えばリノグナタス(L
inognathus)およびハエマトピヌス(Haematopinus)
種〕、半翅目〔例えば、アフイス(Aphis)、ベミシア(Be
misia)、アロイロデス(Aleurodes)、ニロパバタ(Nilopa
vata)、ネフロテチクス(Nephrotetix)またはシメツクス
(Cimex)種〕、直翅目〔例えば、シストセルカ(Schistoc
erca)またはアケタ(Acheta)種〕、ジクチオプテラ(Dict
yoptera)〔例えば、ブラツテラ(Blattella)、ペリプラ
ネタ(Periplaneta)、またはブラツタ(Blatta)種〕、膜
翅目〔例えば、ソレノプシス(Solenopsis)またはモノモ
リウム(Monomorium)種〕、等翅目〔例えば、レチクリテ
ルメス(Reticulitermes)種〕、隠翅目〔例えば、クテノ
セフアリデス(Ctenocephalides)またはプレツクス(Pule
x)種〕、総尾目〔例えば、レピスマ(Lepisma)種〕、革
翅目〔例えばフオルフイクラ(Forficula)種〕、および
スコプテラ(Pscoptera)〔例えば、ペリプソクス(Perips
ocus)種〕の構成員。
ダニ害虫にはダニ(tick)、例えば次の属ブーフイルス(B
oophilus)、リピセフアルス(Rhipicephalus)、アムブリ
オマ(Amblyomma)、ハイアロマ(Hyalomma)、イキソデス
(Ixodes)、ハエマフイサリス(Haemaphysalis)、デルモ
セントル(Dermocentor)およびアノセントル(Anocento
r)、およびダニ(mite)および疥癬、例えばテトラニクス
(Tetranychus)、プソロプテス(Psoroptes)、プソレルガ
テス(Psorergates)、コリオプテス(Chorioptes)および
デモデクス(Demodex)種が包含される。
本化合物は節足動物害虫に対しては殺虫および（また
は）打撃を与える活性を示し、幼害虫および成虫の害虫
の防除に使用できる。
本発明に係る化合物は、１種以上の他の活性成分（例え
ば、ピレスロイド、カルバメート、および有機ホスフエ
ート）および（または）誘引剤などと合わせることがで
きる。更にまた、本発明化合物の活性を協力剤または強
化剤、例えば協力剤のオキシダーゼ阻害剤の部類の一
つ、例えばピペロニルブトキシドまたはNIA１６３８
８、本発明に係る第二の化合物、またはピレスロイド殺
有害生物化合物の添加により高めることができる。オキ
シダーゼ阻害剤協力剤が本発明に係る処方中に存在する
場合には、協力剤対式(I)の化合物の比は２５：１〜
１：２５の範囲内、例えば約１０：１であろう。
本発明化合物に関して起こりうる化学的劣化を防止する
ための安定剤には、例えば酸化防止剤（例えば、トコフ
エロール、ブチルヒドロキシアニソールおよびブチルヒ
ドロキシトルエン）およびスカベンジヤー（例えば、エ
ピクロロヒドリン）が含まれる。
本発明者等が主張するものは下記の事項からなりうるも
のとする。
(a)式(I)の化合物； (b)式(I)の化合物の製造法； (c)担体との混合物として式(I)の化合物を含む殺虫およ
び殺ダニ組成物； (d)有害生物防除組成物の製造法； (e)有害生物またはその環境へ式(I)の化合物を施用する
ことからなる昆虫またはダニ害虫の防除法； (f)式(I)の化合物を含む協力剤添加有害生物防除組成
物； (g)式(I)の化合物および他の有害生物防除化合物の強化
または非強化混合物；および (h)式(I)の化合物の製造のための新規中間体、とりわけ
式(II)の化合物。
下記の例は本発明の特に適当な具体例を説明するもので
あるが、これに限定されるわけではない。
例１ （２Ｅ），（４Ｅ）−Ｎ−イソブチル−６−フエニル−
２，４−ヘキサジエンアミド テトラヒドロフラン(THF)（５０ml）中トリエチルホス
ホノクロトネート（20.85ｇ、８３ミリモル）を−７０
℃でTHF（５０ml）中リチウムジイソプロピルアミド
（８３ミリモル）へ加えた。混合物の温度を−２０℃に
達せしめ、再び−４０℃まで冷却した。THF（３０ml）
中フエニルアセトアルデヒド（１０ｇ、８３ミルモル）
を加えた。混合物を一晩室温に放置し、標準の方法で仕
上げ処理した。粗製物質をカラムクロマトグラフイー
（シリカ；ヘキサン：エーテル９：１）により精製して
（２Ｅ，４Ｅ）エチル６−フエニル−２，４−ヘキサジ
エノエートおよび３，５−ジエノエートから実質的にな
る黄色油状物（１０ｇ、５６％）を得た。
エステル類（１０ｇ）、水（４０ml）、濃HCl（６０m
l）およびジオキサン（２００ml）の混合物を１６時間
還流下に加熱した。生成物をエーテル中に抽出し、HaHC
O3および塩水で洗浄し、そして乾燥した。溶媒を除くと
粗製生成物、（２Ｅ），（４Ｅ）−６−フエニル−２，
４−ヘキサジエン酸および（３Ｅ，５Ｅ）−６−フエニ
ル−３，５−ヘキサジエン酸(B)が得られ、このものを
次の段階に進めた。
トリエチルアミン（6.4ml、46.3ミリモル）を、ジクロ
ロメタン（約５０ml）中酸(B)（8.7ｇ、46.3ミリモル）
およびフエニルＮ−フエニルホスホルアミドクロライド
（12.4ｇ、46.3ミリモル）へ冷却しつつ加えた。黄色溶
液を窒素下に室温で１時間かきまぜ、次にトリエチルア
ミン（6.4ml、46.3ミリモル）およびイソブチルアミン
（4.6ml、46.3ml）を冷却しつつ加えた。室温で１６時
間後、反応物をエーテルで仕上げ処理した。粗製の表題
生成物を、先ずカラムクロマトグラフイー（シリカ、ヘ
キサン／エーテル）により、次に再結晶（ヘキサン：酢
酸エチル６：４）により精製し、無色針状晶（1.7
ｇ）、融点１１９〜２０℃を得た。Tlc.シリカ／エーテ
ル、１スポツトRf0.46、ＧＣ（ＯＶ２１０ ２００
°）；保持時間1.3分。
NMR：7.16，（６Ｈ），ｍ，アリール，Ｈ３；6.20（３
Ｈ），ｍ，Ｈ４，Ｈ５，ＮＨ；5.83（１Ｈ），ｄ，Ｈ
２；3.48（２Ｈ），ｄ，Ｈ６；3.16（２Ｈ），ｄｄ，1.
8（１Ｈ），ｍ，0.95（６Ｈ），ｄ，イソブチル。
例２ （２Ｅ），（４Ｅ）−Ｎ−イソブチル６−（３−トリフ
ルオロメチルフエニル）−２，４−ヘキサジエンアミド トリエチルアミン（２０ml）中３−トリフルオロメチル
ブロモベンゼン（３ｇ、13.3ミリモル）、２−プロピン
−１−オール（13.3ミリモル）、ビス−トリフエニルホ
スフインパラジウムクロライド（0.2ｇ）およびヨウ化
第一銅（８０mg）を乾燥窒素下に室温で１６時間反応さ
せた。反応物を仕上げ処理し、粗製生成物をカラムクロ
マトグラフイー（シリカ／エーテル）により精製した
（3.4ｇ）。
化合物(A)（3.4ｇ、１７ミリモル）を５％パラジウム炭
の存在下に酢酸エチル溶液中で接触水素化に付した。水
素（８２０ml）が吸収された。溶液を濾過し、溶媒を減
圧下に除去すると３−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−プロパン−１−オール(B)（3.5ｇ）が得られ、こ
のものをそれ以上精製せずに使用した。
乾燥ジクロロメタン（３０ml）中再蒸留塩化オキサリル
（1.6ml、18.33ミリモル）を−６０℃に冷却した。ジメ
チルスルホキシド（2.85ｇ、36.6ミリモル）を加え、そ
して１０分後アルコール(B)（3.4ｇ、16.7ミリモル）を
加えた。温度を−６０℃に1.5時間保持し、次にトリエ
チルアミン（11.6ml、８４ミリモル）を加えた。混合物
を室温に達せしめ、ジクロロメタン中に抽出し、HCl、N
aHCO3水溶液および塩水により洗浄した。溶液を乾燥
し、溶媒を除去して３−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）−１−プロパナール(C)を得、これを更に精製す
ることなく使用した。
乾燥THF（３０ml）中ヨウ化メチルトリフエニルホスホ
ニウム（５ｇ、12.4ミリモル）へｎ−ブチルリチウム
（1.6Ｍで7.8ml、12.4ミリモル）を−２０℃で加えた。
１時間後、THF中アルデヒド(C)（2.5ｇ、12.4ミリモ
ル）を加えた。窒素下に室温で１６時間後、反応混合物
を通常の仕方で仕上げ処理した。粗製物質をカラムクロ
マトグラフイー（シリカ／ヘキサン）により精製し４−
（３′−トリフルオロメチルフエニル）−１−ブテン
(D)（２ｇ、８０％）を得た。
トリフルオロ酢酸（１２ml）中窒素下０℃におけるＮ−
イソブチルメチルスルフイニルアセトアミド（1.55ｇ、
8.75ミリモル）へ無水トリフルオロ酢酸（1.23ml、8.75
ミリモル）を加えた。１０分後オレフイン(D)（1.75
ｇ、8.75ミリモル）を加えた。反応混合物を室温に一晩
放置し、通常の仕方で仕上げ処理した。粗製物質をカラ
ムクロマトグラフイー（シリカ、ヘキサン／エーテル、
１：１）により精製し、(E)−Ｎ−イソブチル６−
（３′−トリフルオロメチルフエニル）−２−メチルチ
オ−４−ヘキセンアミド(E)（1.05ｇ、３２％）を得
た。
メタノール中化合物Ｅ（１ｇ、2.79ミリモル）を水（１
８ml）中過ヨウ素酸ナトリウム（0.57ｇ、2.65ミリモ
ル）で０℃において処理した。混合物を一晩放置し、次
に濾過し、濾液をクロロホルムで抽出した。有機抽出液
を乾燥し、溶媒を除去した。粗製スルホキシドを乾燥ト
ルエン（２０ml）に溶解し１０時間還流下に加熱した。
標準仕上げ処理の後、フラツシユ−カラムクロマトグラ
フイー（シリカ、エーテル：ヘキサン４：１）により表
題生成物を無色固体（0.2ｇ、２４％）、融点１３３〜
１３５℃として得た。Tlc（シリカ／エーテル）１スポ
ツト、Rf0.43。Glc（３％ＯＶ２１０ ２００°）１ピ
ーク。保持時間1.5分。
NMRスペクトル：7.40（５Ｈ），ｍ，芳香族Ｈ３；6.08
（３Ｈ），ｍ，Ｈ４，Ｈ５，ＮＨ；5.83（１Ｈ），ｄ，
Ｈ２；3.55（２Ｈ），ｍ，Ｈ６；3.18（２Ｈ），ｄｄ，
1.8（１Ｈ）ｍ，0.95（６Ｈ），ｄ，イソブチル。
例３ （２Ｅ），（４Ｅ）−Ｎ−イソブチル６−（３′−フル
オロフエニル）−２，４−ヘキサジエンアミド 例２の手順と類似の順序を用いて、３−ブチン−１−オ
ールおよび３−フルオロ−ヨードベンゼンから４−（３
−フルオロフエニル）−３−ブチン−１−オール(A)を
つくり、次に同様に反応させて４−（３−フルオロフエ
ニル）−１−ブタノール(B)を得、かわつてこのものか
ら例２におけるように４−（３−フルオロフエニル）−
１−ブタナール(C)を得た。
化合物(C)（0.8ｇ、4.8ミリモル）、メチル２−フエニ
ルスルフイニルアセテート（0.61ｇ、3.2ミリモル）お
よびピペリジン（0.027ｇ、0.32ミリモル）を乾燥アセ
トニトリル（１５ml）中窒素下に０℃で２日間反応させ
た。仕上げ処理により粗製生成物を得、これをカラムク
ロマトグラフイー（シリカ、エーテル／ヘキサン）によ
り精製し、メチル２−フエニルスルフイニル−６−（３
−フルオロフエニル）−２−ヘキセノエート(D)を得
た。
炭酸カリウム（無水、0.163ｇ、1.18ミリモル）を乾燥
キシレン（３ml）中(D)（0.34ｇ、0.98ミリモル）の溶
液へ加えた。加熱して還流させた後混合物を冷却し、溶
媒を蒸発させて粗製生成物を得た。フラツシユカラムク
ロマトグラフイー（シリカ、エーテル／ヘキサン）によ
りメチル６−（３−フルオロフエニル）−２，４−ヘキ
サジエノエート（１７０mg）を得た。これを例１の方法
により処理して６−（３−フルオロフエニル）−２，４
−ヘキサジエン酸(F)を得、このものから例１における
ように表題化合物（２０mg）を得た。
灰色固体、融点１０８〜１１°；Tlc（シリカ／エーテ
ル）、１スポツト、Rf0.38；Glc（３％ＯＶ２１０ ２
２０°）、保持時間1.0分。
NMR：7.22（１Ｈ），ｍ，Ｈ３；6.90（４Ｈ），ｍ，芳
香族；6.15（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，Ｈ５；5.78（Ｈ），
ｄ，Ｈ２；5.43（１Ｈ），bd，NH；3.50，（２Ｈ），
ｄ，Ｈ６；3.16（２Ｈ），dd，1.8（１Ｈ），ｍ，0.9
2，（６Ｈ）ｄ，イソブチル。
例４ （２Ｅ）−Ｎ−イソブチル４−フエニル−２−ブテンア
ミド フエニルアセトアルデヒド（１ｇ、8.33ミリモル）をＮ
−イソブチルアセトアミドトリフエニルホスホニウムク
ロライド（１３ミリモル）およびナトリウムメトキシド
（9.17ミリモル）から誘導されたホスホランとメタノー
ル中で反応させた。粗製生成物をドライカラムクロマト
グラフイー（シリカ、エーテル／ヘキサン）により精製
した。
NMR：7.23（５Ｈ），ｍ，アリール；7.0（１Ｈ），dt，
Ｈ３；5.75（１Ｈ），ｄ，Ｈ２；5.63（１Ｈ），bd，N
H；3.54（２Ｈ），ｄ，Ｈ４；3.20（２Ｈ），dd，1.8
（１Ｈ），ｍ，0.97（６Ｈ），ｄ，イソブチル。
例５ （２Ｅ），（４Ｅ）−Ｎ−イソブチル８−（３−トリフ
ルオロメチルフエニル）−２，４−オクタジエンアミド ３−トリフルオロメチルブロモベンゼン（４ｇ、17.8ミ
リモル）および３−ブチン−１−オール（1.24ｇ、17.8
ミリモル）を、例２におけると同様にして、ビス−トリ
フエニルホスフインパラジウムジクロライド−ヨウ化第
一銅の存在下に反応させて４−（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）−３−ブチン−１−オール(A)を得、これ
を例２におけるように水素化して４−（３−トリフルオ
ロメチルフエニル）−１−ブタノール(B)を得た。化合
物(B)を例２におけるように酸化して４−（３−トリフ
ルオロメチルフエニル）−１−ブタナール(C)を得、こ
れ（2.2ｇ、10.18ミリモル）を、例１と同様にトリエチ
ルホスホノクロトネート−リチウムジイソプロピルアミ
ドと反応させてエチル８−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）−２，４−オクタジエノエート(D)を得た。
化合物(D)（1.7ｇ、5.45ミリモル）を水性エタノール中
室温において窒素下に水酸化カリウム（1.67ｇ、19.07
ミリモル）で加水分解した。通常の仕上げ処理により８
−（３−トリフルオロメチルフエニル）−２，４−オク
タジエン酸(E)を得た。化合物(E)を例１と同様にしてＮ
−フエニルホスホルアミドクロリデート、トリエチルア
ミンおよびイソブチルアミンと反応させて（２Ｅ），
（４Ｅ）−Ｎ−イソブチル８−（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）−２，４−オクタジエンアミドを淡黄色固
体（２３０mg）として得た。Tlc（シリカ／エーテ
ル）、１スポツト、Rf0.44，ＧＣ（ＯＶ２１０，２３０
°）；保持時間1.0分。
NMR：7.39（４Ｈ），ｍ，アリール；7.20（１Ｈ），
ｍ，Ｈ３；6.10（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，Ｈ５；5.81（１
Ｈ），ｄ，Ｈ２；5.8（１Ｈ），bd，NH；2.75（２
Ｈ），ｔ，Ｈ８；1.95（４Ｈ），ｍ，Ｈ６，Ｈ７；3.20
（２Ｈ），dd，0.95（６Ｈ），ｄ，イソブチル。
例６ （２Ｅ），（４Ｅ）−Ｎ−イソブチル６−（２−ナフチ
ル）−２，４−ヘキサジエンアミド ２−ブロモナフタレン（１０ｇ、48.3ミリモル）および
３−ブチン−１−オール（3.38ｇ、48.3ミリモル）を例
２と同様にして互に反応させて４−（２−ナフチル）−
３−ブチン−１−オール(A)を得、これを例２における
ように水素化して４−（２−ナフチル）−ブタノールを
得、４−（２−ナフチル）−１−ブタナール(C)に酸化
した。乾燥アセトニトリル中化合物(C)（1.6ｇ、8.08ミ
リモル）を1.5時間にわたり乾燥アセトニトリル中メチ
ル２−（４−クロロフエニル）スルフイニルアセテート
（1.78ｇ、7.68ミリモル）およびピペリジン（0.69ｇ、
8.08ミリモル）の溶液へ加えた。窒素下に室温で１６時
間後、反応物を仕上げ処理し、カラムクロマトグラフイ
ー（シリカ、エーテル：ヘキサン８：２）の加水分解し
て酸として、次にこれを（２Ｅ），（４Ｅ）Ｎ−イソブ
チル６−（２−ナフチル）−２，４−ヘキサジエンアミ
ド（１２０mg）、融点１３８〜４０°；Tlc，シリカ／
エーテル，Rf0.40に変換した。
NMR：7.6（７Ｈ），ｍ，アリール；7.25（１Ｈ），ｍ，
Ｈ３；6.25（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，Ｈ５；5.77（１Ｈ），
ｄ，Ｈ２；5.45（１Ｈ），bd，NH；3.66（２Ｈ），ｄ，
Ｈ６；3.18（２Ｈ），dd，1.80（１Ｈ），ｍ0.93（６
Ｈ），ｄ，イソブチル。
例７ （２Ｅ），（４Ｅ）Ｎ−イソブチル８−（２−ベンゾフ
ラニル）−２，４−オクタジエンアミド １−ヨードフエノール（６ｇ、27.4ミリモル）および３
−ブチン−１−オール（2.68ｇ、27.4ミリモル）をジエ
チルアミン中ビス−トリフエニルホスフインパラジウム
ジクロリド−ヨウ化第一銅と長時間にわたり反応させて
４−（２−ベンゾフラニル）−１−ブタノール(A)を得
た。
例５の手順と同様の順序を用いてこの化合物を表題化合
物に変え、0.43ｇ、ＧＣ（ＯＶ２１０，２５０°）保持
時間1.5分を得た。
NMR：7.20，（５Ｈ），ｍ，アリール，Ｈ３；6.37（１
Ｈ），ｓ，ベンゾフランＨ３；6.18（２Ｈ），ｍ，Ｈ
４，Ｈ５；5.78（１Ｈ），ｄ，Ｈ２；5.6（１Ｈ），b
d，NH；2.08（４Ｈ），ｍ，Ｈ６，Ｈ７；2.78（２
Ｈ），ｔ，Ｈ８；3.21（２Ｈ），dd，0.95（６Ｈ）ｄ，
イソブチル。
例８から８９ 類似の方法により表１および表２に記載の化合物をつく
つた。アミドカルボニルと共役したすべての二重結合の
立体配置は、本発明の特別なすべての具体例においてＥ
であつた。
例７８ （２Ｅ），（４Ｅ）Ｎ−イソブチル６−（１，２，３，
４−テトラヒドロナフタ−２−イル）ヘキサ−２，４−
ジエンアミド ナトリウム（1.53ｇ）を無水エタノール（１５０ml）中
でジエチルマロネート（10.99ｇ）と反応させ、２−ブ
ロモ−１−テトラロン（１５ｇ）（標準的文献法により
調製）を室温で加えた。反応混合物を窒素下に２時間還
流加熱した。エタノールを除去し、残留物を水で希釈
し、水性混合物をエーテルと分配し、標準の仕方で仕上
げ処理を行なつて油状物を得た。
上記の生成物を氷酢酸（２２５ml）に溶かし、濃塩酸
（２２５ml）および水（９０ml）で処理した。１０時間
還流加熱し、放冷後、混合物を水とエーテルとの間に分
配し、標準の仕方で仕上げ処理して粗製生成物の酸を得
た。
トルエン（１００ml）中上記の酸（１３ｇ）を、亜鉛末
（１００ｇ）と塩化第一水銀（１０ｇ）とから調製した
アマルガム化亜鉛で処理した。混合物を還流加熱し、濃
塩酸（１４０ml）を二回に分けて加えた。還流下に７時
間加熱後、混合物を標準の仕方で仕上げ処理して１，
２，３，４−テトラヒドロナフタ−２−イル酢酸を得
た。
乾燥テトラヒドロフラン（７０ml）中水素化ホウ素ナト
リウム（1.63ｇ）を乾燥THF（２０ml）中上記酸（7.6
ｇ）に加えた。１０分後、三フツ化ホウ素エーテラート
（8.52ｇ）を加え、全体を窒素下に室温で１８時間かき
まぜた。反応混合物を氷−塩酸上に注ぎ、標準の仕方で
仕上げ処理して粗製生成物を得、このものをカラムクロ
マトグラフイーにより精製し１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタ−２−イルエタノールを得た。
上記アルコール（4.3ｇ）をジクロロメタン中塩化オキ
サリル（2.35ml）、ジメチルスルホキシド（3.8ml）お
よびトリエチルアミン（16.95ml）を使用して前記のよ
うにスワーン酸化に付し１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタ−２−イルエタナールを得た。
このアルデヒド（４ｇ）を、前記諸例におけるように、
テトラヒドロフラン中トリエチルホスホノクロネート
（5.75ｇ）およびリチウムジイソプロピルアミド（22.9
9ミリモル）から誘導された陰イオンで処理した。粗製
生成物をカラムクロマトグラフイー（シリカ、エーテル
−ヘキサン）により精製してエステル（3.65ｇ）を得、
これを水性塩酸／ジオキサンにより加水分解して６−
（１，２，３，４−テトラヒドロナフタ−２−イル）ヘ
キサ−２，４−ジエン酸を得た。
上記酸（0.4ｇ）を、前記諸例におけるようにして、ジ
クロロメタン中フエニルＮ−フエニルホスホルアミドク
ロリデート（0.44ｇ）、イソブチルアミン（0.165ml）
およびトリエチルアミン（２×0.23ml）と反応させた。
精製後、（２Ｅ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル６−（１，２，
３，４−テトラヒドロナフタ−２−イル）ヘキサ−２，
４−ジエンアミドが無色固体、融点１２２°；Tlc：
（シリカ−エーテル）、１スポツト、Rf0.43として得ら
れた。NMR：7.03（５Ｈ），ｍ，アリール，Ｈ３；6.10
（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，５；5.76（１Ｈ），ｄ，Ｈ２；3.
23（２Ｈ），dd；0.94（６Ｈ），ｄ，イソブチル；2.74
（４Ｈ），ｍ，ベンジル；2.17（２Ｈ），ｍ，アリル；
1.8（４Ｈ），ｍ，環プロトン，Bu；5.6Ｈ（１Ｈ），N
H。
例７９ （２Ｅ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル６−（インダン−２−イ
ル）ヘキサ−２，４−ジエンアミド ３−ベンゾイルプロピオン酸（35.6ｇ）を水（１００m
l）中炭酸カリウム（27.6ｇ）へ加えた。溶解後、３７
％ホルムアルデヒド水溶液（６ｇ）を加え、混合物を４
日かきまぜた。濃塩酸（５０ml）を加え、全体を１００
°で３０分加熱した。ジクロロメタン中に抽出し、炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、標準の仕上げ処理を行なつ
た後、粗製生成物をカラムクロマトグラフイー（シリカ
／エーテル）により精製し、４−ベンゾイル−ブチロラ
クトンを得た。
上記ラクトン（１３ｇ）を濃硫酸（７０ml）と１００°
で９分間加熱した。混合物を氷上に注ぎ、固体生成物を
集め、乾燥し、熱ベンゼンで抽出した。濾過し、冷却
し、濾液から溶媒を除去するとインダノン酢酸が得られ
る。
氷酢酸（９０ml）中上記酸（7.1ｇ）を１０％パラジウ
ム炭（1.4ｇ）の存在下に水素化してインダン−２−イ
ル酢酸を得た。
上記酢酸を例６９に記載した順序と同じ変換手順に対し
て究極的に（２Ｅ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル６−インダン
−２−イル）ヘキサ−２，４−ジエンアミドを無色固
体、融点１４９°として得た。Tlc；１スポツト、Rf0.4
8。NMR；NMR：7.05（５Ｈ），ｍ，アリール，Ｈ３；6.0
5（２Ｈ）ｍ，Ｈ４，５；5.80（１Ｈ），ｄ，Ｈ２；5.9
8（１Ｈ），NH；3.23（２Ｈ），dd；1.8（１Ｈ），ｍ；
0.94（６Ｈ），ｄ，イソブチル；2.76（４Ｈ）ｍ，ベン
ジル；2.36（３Ｈ），ｍ，アリル，Ｈ21。
例７８から８９ 例７８および７９の化合物、ならびに例７８および７９
の手順と類似の方法を用いてつくられた下記の化合物を
表２に記載する。
下記の二つの化合物も上記のそれと類似の方法によりつ
くつた：Ｎ，Ｎ−ジ（〔２−（１，３−ジオキサラ
ノ）〕−メチル〕）６−フエニル−ヘキサ−（２Ｅ，４
Ｅ）−ジエンアミド（例９０）およびＮ−メチルＮ−
（１，２−ジメチルプロピル）６−フエニルヘキサ（２
Ｅ，４Ｅ）−ジエンアミド（例９１）。
これ以外のnmrデータ 例８：融点、136.5−137.5°；NMR：7.22（６Ｈ），
ｍ，アリール，Ｈ３；6.18（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，５；5.
78（１Ｈ），ｄ，Ｈ２；5.60（１Ｈ），NH；3.44（２
Ｈ），ｄ，Ｈ６；3.96（１Ｈ），ｍ，1.64（１Ｈ），
ｍ，1.12（３Ｈ），ｄ，0.92（６Ｈ），ｄ，１，２−ジ
メチルプロピル 例１４：NMR：7.18（６Ｈ），ｍ，アリール，Ｈ３；6.1
2（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，５；5.82（１Ｈ），ｄ，Ｈ２；
5.90（１Ｈ），NH；2.59（２Ｈ），ｔ，Ｈ８；2.16（２
Ｈ），ｍ，Ｈ６；1.85（３Ｈ），ｍ，Ｈ７，１，２−ジ
メチルプロピル；3.98（１Ｈ），ｍ，1.12（３Ｈ），
ｄ，0.92（６Ｈ）１，２−ジメチルプロピル 例８０：融点、123.5；NMR7.02（５Ｈ），ｍ，アリー
ル，Ｈ３；6.11（２Ｈ），ｍ，Ｈ４，５；5.78（１
Ｈ），ｄ，Ｈ２；5.64（１Ｈ），NH；2.75（４Ｈ），
ｍ，ベンジル；2.20（２Ｈ），ｍ，Ｈ６；1.8（３
Ｈ），ｍ，環水素；3.96（１Ｈ），ｍ，1.63（１Ｈ），
1.14（３Ｈ），ｄ，0.94（６Ｈ），ｄ；１，２−ジメチ
ルプロピル 生物学的例 Ａ．イエバエ(Musca domestica)に対する局所施用 化合物を単独または協力剤（ピペロニル ブトキシド６
μｇ）と共にセロソルブ溶液として雌ムスカ ドメスチ
カに局所投与した。ハエを砂糖水で保持し、２４時間後
に死亡率を評価する。結果を表Ａに示す（最初の二つの
コラム）。
Ｂ．穀類害虫に対する活性 化合物をアセトン中に加えて穀粒に施用した（化合物：
ピペロニル ブトキシド１：５）。乾いたとき、穀粒に
シトフイルス グラナリウス(Sitophilus granarius)ま
たはトリボリウム カスタネウム(Tribolium castaneu
m)をはびこらせた。昆虫の死亡率を７日後に評価しLC50
値をppmで示した（表Ａ、コラム３と４）。
Ｃ．昆虫に打撃を与える活性 化合物の溶液をOPD（無臭の石油留出物）／ジクロロメ
タン中でつくり、イエバエ(M.domestica)に対してはカ
ーンズ(Kearns)およびマーチ(March)室中に、あるいは
ブラツテラ ゲルマニカ(Blattella germanica)に直
接、あるいはクレツクス クインクエフアシアタス(Cul
ex quinquefasciatus)を解放した風洞の中に噴霧した。
昆虫の５０％に打撃を与える時間を計り、４分間で５０
％打撃を与えるために必要な濃度(KC50)を計算した。化
合物はＢ．ゲルマニカに対しては単独で用いたが、Ｍ．
ドメスチカおよびＣ．クインクエフアシアタスに対して
は化合物：ピペロニル ブトキシド１：５を用いた。結
果を表Ａのコラム５、６および７に示す。
Ｄ．殺ダニ活性 化合物をセロソルブ中１０μｇで雌のブーフイルス ミ
クロプルス(Boophilus microplus)成虫に注入し、２週
間にわたり生殖抑制百分率（ＩＲ％）を評価することに
より試験した。結果を表Ｂに示す。
処方物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 259/06 8318−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 307/54 333/38 (72)発明者 ジヨン パトリツク ラーキン イギリス国ハートフオードシヤー，バーク ハムステツド，（番地なし），ザ ウエル カム リサーチ ラボラトリーズ気付 (72)発明者 ロバート ジヨン ブレイド イギリス国ハートフオードシヤー，バーク ハムステツド，（番地なし），ザ ウエル カム リサーチ ラボラトリーズ気付 (72)発明者 ジヨン エドワード ロビンソン イギリス国ハートフオードシヤー，バーク ハムステツド，（番地なし），ザ ウエル カム リサーチ ラボラトリーズ気付 (56)参考文献 特開 昭57−212150（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−93035（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式(I)： 〔式中、Arはフェニル、1-もしくは2-ナフチル、2-もし
    くは3-ベンゾフラニル、チエニル、1-もしくは2-インデ
    ニル、2-チアナフテニル、1-もしくは2-フェナントレニ
    ル、1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-(1もしくは
    2)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフト-(1もしくは2)-
    イル、1-もしくは2-インダニル、または2,3-ジヒドロベ
    ンゾフラン-(2もしくは3)-イルであり、これらのそれぞ
    れの基は、トリフルオロメチル、ハロ、C1-4-アルキ
    ル、C1-4アルコキシ、（C1-4アルコキシ）メトキシ及び
    2-（C1-4アルコキシ）エトキシからなる群より選ばれる
    １種もしくはそれ以上の置換基によって置換されていて
    もよい； ｎは１〜８の整数を示し； Ｒは水素原子を示し、R1はC1-6アルキル、C3-6シクロア
    ルキル、C2-6アルケニル、（C1-4アルコキシ）C1-6アル
    キル、（C3-6シクロアルキル）アルキル、（1,3-ジオキ
    ソラン-2-イル）C1-6アルキルまたは（シアノ）C1-6ア
    ルキルを示し、あるいはＲとR1とが一緒になって（1,3-
    ジオキソラン-2-イル）メチルを示し； R2とR3はそれぞれ水素原子またはメチルを示し； 但し、ｎが１である時には、Arは、非置換フェニル、4-
    メトキシフェニル及び非置換もしくは置換2-ナフチルの
    いずれでもなく； ｎが２である時には、Arは非置換フェニルではなく； ｎが４以上である時には、Arは、非置換もしくは置換フ
    ェニルのいずれでもなく； ｎが８である時には、Arは非置換2-ナフチルではな
    い。〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】ｎが奇数であり、特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】ジエン基中の両方の二重結合の立体配置が
    Ｅである、特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】Arがフェニルまたはその3-位のところでハ
    ロ、ハロアルキルまたはアルコキシにより置換されたフ
    エニルであり、あるいはArが3,4-ジハロフェニルであ
    る、特許請求の範囲第１項から第３項のいずれか１項に
    記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒが水素原子であり、R1がイソブチル、1-
    メチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1,2,2-トリメ
    チルプロピル、または1,2-ジメチルプロピルである、特
    許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項に記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】R2およびR3がそれぞれ水素である、特許請
    求の範囲第１項から第５項までのいずれか１項に記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】式(I)： 〔式中、Arはフェニル、1-もしくは2-ナフチル、2-もし
    くは3-ベンゾフラニル、チエニル、1-もしくは2-インデ
    ニル、2-チアナフテニル、1-もしくは2-フェナントレニ
    ル、1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-(1もしくは
    2)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフト-(1もしくは2)-
    イル、1-もしくは2-インダニル、または2,3-ジヒドロベ
    ンゾフラン-(2もしくは3)-イルであり、これらのぞれぞ
    れの基は、トリフルオロメチル、ハロ、C1-4-アルキ
    ル、C1-4アルコキシ、（C1-4アルコキシ）メトキシ及び
    2-（C1-4アルコキシ）エトキシからなる群より選ばれる
    １種もしくはそれ以上の置換基によって置換されていて
    もよい； ｎは１〜８の整数を示し； Ｒは水素原子を示し、R1はC1-6アルキル、C3-6シクロア
    ルキル、C2-6アルケニル、（C1-4アルコキシ）C1-6アル
    キル、（C3-6シクロアルキル）アルキル、（1,3-ジオキ
    ソラン-2-イル）C1-6アルキルまたは（シアノ）C1-6ア
    ルキルを示し、あるいはＲとR1とが一緒になって（1,3-
    ジオキソラン-2-イル）メチルを示し； R2とR3はそれぞれ水素原子またはメチルを示し； 但し、ｎが１である時には、Arは、非置換フェニル、4-
    メトキシフェニル及び非置換もしくは置換2-ナフチルの
    いずれでもなく； ｎが２である時には、Arは非置換フェニルではなく； ｎが４以上である時には、Arは、非置換もしくは置換フ
    ェニルのいずれでもなく； ｎが８である時には、Arは非置換2-ナフチルではな
    い。〕で表わされる化合物の製造方法であって、 （イ）式(II) Ar(CH2)n(CR2＝CR3)2COZ1 の化合物を式(III)： HNRR1 〔式中、Z1はヒドロキシル、ハロ、またはホスホロイミ
    デートエステル基 であり、そしてAr、ｎ、R2及びR3は上記定義の通りであ
    る〕の化合物と反応させ； （ロ）式(IV) の化合物を式(V)または(VI)： 〔式中、Ｚ″はアルキル、アルコキシ（なるべくはエト
    キシ）またはアリール（なるべくはフェニル）であり、
    ｐ＋ｑ＝１であり、アルデヒドおよびリン含有基、
    （Ｚ″）３Ｐおよび（Ｚ″）２Ｐ（Ｏ）の位置は正しく
    類似の反応を与えるように交換できる〕の化合物と反応
    させ； （ハ）式(VII)または(VIII)： 〔式中、ＸおよびＹの一つは水素であり、他は基Q(→
    O-)L（Ｑは硫黄またはセレンであり、Ｌは適当な基であ
    る）である〕の化合物からβ−脱離を行ない； （ニ）式(IX)の化合物を式(X)： (IX) Ar(CH2)nCH2-Hal (X) R2C≡CR3(CR2＝CR3)C(O)NR1 （式中、Halはハロゲン原子である）の化合物と反応さ
    せ、続いてその三重結合を還元し；あるいは （ホ）式(XI)の化合物を式(XII)： (XI) Ar(CH2)nCR2＝CR3-M Ｏ (XII) Hal-(CR2＝CR3)CNRR1 （式中、Halはハロゲン化合物であり、Ｍは金属原子ま
    たは金属基である）の化合物と反応させることを特徴と
    する、上記方法。
  8. 【請求項８】式(I)： 〔式中、Arはフェニル、1-もしくは2-ナフチル、2-もし
    くは3-ベンゾフラニル、チエニル、1-もしくは2-インデ
    ニル、2-チアナフテニル、1-もしくは2-フェナントレニ
    ル、1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-(1もしくは
    2)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフト-(1もしくは2)-
    イル、1-もしくは2-インダニル、または2,3-ジヒドロベ
    ンゾフラン-(2もしくは3)-イルであり、これらのそれぞ
    れの基は、トリフルオロメチル、ハロ、C1-4-アルキ
    ル、C1-4アルコキシ、（C1-4アルコキシ）メトキシ及び
    2-（C1-4アルコキシ）エトキシからなる群より選ばれる
    １種もしくはそれ以上の置換基によって置換されていて
    もよい； ｎは１〜８の整数を示し； Ｒは水素原子を示し、R1はC1-6アルキル、C3-6シクロア
    ルキル、C2-6アルケニル、（C1-4アルコキシ）C1-6アル
    キル、（C3-6シクロアルキル）アルキル、（1,3-ジオキ
    ソラン-2-イル）C1-6アルキルまたは（シアノ）C1-6ア
    ルキルを示し、あるいはＲとR1とが一緒になって（1,3-
    ジオキソラン-2-イル）メチルを示し； R2とR3はそれぞれ水素原子またはメチルを示し； 但し、ｎが１である時には、Arは、非置換フェニル、4-
    メトキシフェニル及び非置換もしくは置換2-ナフチルの
    いずれでもなく； ｎが２である時には、Arは非置換フェニルではなく； ｎが４以上である時には、Arは、非置換もしくは置換フ
    ェニルのいずれでもなく； ｎが８である時には、Arは非置換2-ナフチルではな
    い。〕で表わされる化合物を有効成分として含有する有
    害生物防除組成物。
  9. 【請求項９】式(I)： 〔式中、Arはフェニル、1-もしくは2-ナフチル、2-もし
    くは3-ベンゾフラニル、チエニル、1-もしくは2-インデ
    ニル、2-チアナフテニル、1-もしくは2-フェナントレニ
    ル、1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン-(1もしくは
    2)-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフト-(1もしくは2)-
    イル、1-もしくは2-インダニル、または2,3-ジヒドロベ
    ンゾフラン-(2もしくは3)-イルであり、これらのそれぞ
    れの基は、トリフルオロメチル、ハロ、C1-4-アルキ
    ル、C1-4アルコキシ、（C1-4アルコキシ）メトキシ及び
    2-（C1-4アルコキシ）エトキシからなる群より選ばれる
    １種もしくはそれ以上の置換基によって置換されていて
    もよい； ｎは１〜８の整数を示し； Ｒは水素原子を示し、R1はC1-6アルキル、C3-6シクロア
    ルキル、C2-6アルケニル、（C1-4アルコキシ）C1-6アル
    キル、（C3-6シクロアルキル）アルキル、（1,3-ジオキ
    ソラン-2-イル）C1-6アルキルまたは（シアノ）C1-6ア
    ルキルを示し、あるいはＲとR1とが一緒になって（1,3-
    ジオキソラン-2-イル）メチルを示し； R2とR3はそれぞれ水素原子またはメチルを示し； 但し、ｎが１である時には、Arは、非置換フェニル、4-
    メトキシフェニル及び非置換もしくは置換2-ナフチルの
    いずれでもなく； ｎが２である時には、Arは非置換フェニルではなく； ｎが４以上である時には、Arは、非置換もしくは置換フ
    ェニルのいずれでもなく； ｎが８である時には、Arは非置換2-ナフチルではな
    い。〕で表わされる化合物を有害生物を防除しようとす
    る場所に施用することを特徴とする有害生物防除法。
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