JPH0641203A - シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
シクロデキストリン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0641203A JPH0641203A JP4218327A JP21832792A JPH0641203A JP H0641203 A JPH0641203 A JP H0641203A JP 4218327 A JP4218327 A JP 4218327A JP 21832792 A JP21832792 A JP 21832792A JP H0641203 A JPH0641203 A JP H0641203A
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- halogen
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- cyclodextrin derivative
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ＣＤから複雑な工程を経ることなく簡易な工
程で、尚かつ低温で短い反応時間でシクロデキストリン
の１級水酸基のみを選択的にハロゲン化したシクロデキ
ストリン誘導体を提供することができる。 【構成】 シクロデキストリンとＮ−ハロゲノコハク酸
イミド、四ハロゲン化炭素及びハロゲン単体から選ばれ
るハロゲン化剤とを（Ｃ6 Ｈ5 ）3-y ＰＹy （ｙは０，
１又は２）で表わされる化合物の存在下に反応させる
か、又はシクロデキストリンと三ハロゲン化リンあるい
はハロゲン化チオニルとを反応させることにより、下記
式で表わされるシクロデキストリン誘導体を製造する方
法。 【化５】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは６，７又は８
である。）
程で、尚かつ低温で短い反応時間でシクロデキストリン
の１級水酸基のみを選択的にハロゲン化したシクロデキ
ストリン誘導体を提供することができる。 【構成】 シクロデキストリンとＮ−ハロゲノコハク酸
イミド、四ハロゲン化炭素及びハロゲン単体から選ばれ
るハロゲン化剤とを（Ｃ6 Ｈ5 ）3-y ＰＹy （ｙは０，
１又は２）で表わされる化合物の存在下に反応させる
か、又はシクロデキストリンと三ハロゲン化リンあるい
はハロゲン化チオニルとを反応させることにより、下記
式で表わされるシクロデキストリン誘導体を製造する方
法。 【化５】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは６，７又は８
である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシクロデキストリ
ン誘導体及びその製造方法に関する。
ン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリン（以下場合によりＣ
Ｄと略記する）は分子内に疎水性の空洞を有し、外側は
親水性で水中油型ミセルに似た機能を示す化合物であ
る。このようなＣＤはその空洞径に応じて疎水性のゲス
ト分子を取り込み水溶液中で複合体を形成し、調製法に
よっては固体の包接化合物を単離することもできる。こ
の立体選択的な相互作用によりゲスト分子の物理化学的
性質を微妙に変化させることができるため、製剤への有
効利用が期待でき、各方面で種々に利用され、またその
利用が図られている化合物である。
Ｄと略記する）は分子内に疎水性の空洞を有し、外側は
親水性で水中油型ミセルに似た機能を示す化合物であ
る。このようなＣＤはその空洞径に応じて疎水性のゲス
ト分子を取り込み水溶液中で複合体を形成し、調製法に
よっては固体の包接化合物を単離することもできる。こ
の立体選択的な相互作用によりゲスト分子の物理化学的
性質を微妙に変化させることができるため、製剤への有
効利用が期待でき、各方面で種々に利用され、またその
利用が図られている化合物である。
【０００３】特にＣＤの２，３又は６位の水酸基を部分
的に残してなるＣＤ誘導体の場合は、その水酸基との相
互作用により包接能が大幅に変化するため、ゲスト分子
の種類、その物性等を大きく変化させうることが期待で
きる。
的に残してなるＣＤ誘導体の場合は、その水酸基との相
互作用により包接能が大幅に変化するため、ゲスト分子
の種類、その物性等を大きく変化させうることが期待で
きる。
【０００４】例えば、ＣＤの１級水酸基側にハロゲン原
子を導入したハロゲン化ＣＤ誘導体の場合、そのハロゲ
ン基を脱離基として、種々の求核試剤を反応せしめるこ
とができ、その結果、種々の官能基の導入により異なる
種々の分子を選択的に包接・分離しうる材料として用い
ることができる。
子を導入したハロゲン化ＣＤ誘導体の場合、そのハロゲ
ン基を脱離基として、種々の求核試剤を反応せしめるこ
とができ、その結果、種々の官能基の導入により異なる
種々の分子を選択的に包接・分離しうる材料として用い
ることができる。
【０００５】 る記載がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法、例えば前者においては反応過程において別途メタ
ンスルホニルブロマイドというブロモ化剤を合成し、そ
れをＣＤと反応させるという方法を採っており、工程が
繁雑となるという欠点がある。また後者においては反応
時間が長く、反応後の後処理に手間がかかるという問題
があった。
方法、例えば前者においては反応過程において別途メタ
ンスルホニルブロマイドというブロモ化剤を合成し、そ
れをＣＤと反応させるという方法を採っており、工程が
繁雑となるという欠点がある。また後者においては反応
時間が長く、反応後の後処理に手間がかかるという問題
があった。
【０００７】従って、本発明の目的は、シクロデキスト
リンの１級水酸基のみを選択的にハロゲン化したシクロ
デキストリン誘導体を提供することにある。
リンの１級水酸基のみを選択的にハロゲン化したシクロ
デキストリン誘導体を提供することにある。
【０００８】また本発明の目的は、ＣＤから複雑な工程
を経ることなく簡易な工程で、尚かつ低温で短い反応時
間で上記ＣＤ誘導体を得ることのできる、ＣＤ誘導体の
製造方法を提供することにある。
を経ることなく簡易な工程で、尚かつ低温で短い反応時
間で上記ＣＤ誘導体を得ることのできる、ＣＤ誘導体の
製造方法を提供することにある。
【０００９】
【発明の構成】本発明の上記目的は、下記式（Ｉ）で表
わされるシクロデキストリン誘導体を提供することによ
り達成される。
わされるシクロデキストリン誘導体を提供することによ
り達成される。
【００１０】
【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは６，７又は８
である。）
である。）
【００１１】また、本発明の目的は、シクロデキストリ
ンとハロゲン化剤とを反応させることを特徴とするシク
ロデキストリン誘導体の製造方法、特に、シクロデキス
トリンとＮ−ハロゲノコハク酸イミド、四ハロゲン化炭
素及びハロゲン単体から選ばれるハロゲン化剤とを、少
なくとも下記式（II）で表わされる化合物の存在下で反
応させることを特徴とする上記シクロデキストリンの製
造方法、により達成される。 （Ｃ6 Ｈ5 ）3-y ＰＹy （II） （式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｙは０，１又は２
である。）
ンとハロゲン化剤とを反応させることを特徴とするシク
ロデキストリン誘導体の製造方法、特に、シクロデキス
トリンとＮ−ハロゲノコハク酸イミド、四ハロゲン化炭
素及びハロゲン単体から選ばれるハロゲン化剤とを、少
なくとも下記式（II）で表わされる化合物の存在下で反
応させることを特徴とする上記シクロデキストリンの製
造方法、により達成される。 （Ｃ6 Ｈ5 ）3-y ＰＹy （II） （式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｙは０，１又は２
である。）
【００１２】以下に本発明を更に詳細に説明する。
【００１３】本発明のＣＤ誘導体の製造方法に用いられ
るハロゲン化剤として用いられるＮ−ハロゲノコハク酸
イミド及び四ハロゲン化炭素におけるハロゲンとしては
塩素、臭素又はヨウ素が挙げられ、ハロゲン単体として
は臭素又はヨウ素単体が用いられる。また、三ハロゲン
化リン及びハロゲン化チオニルにおけるハロゲンとして
は塩素又は臭素が挙げられる。
るハロゲン化剤として用いられるＮ−ハロゲノコハク酸
イミド及び四ハロゲン化炭素におけるハロゲンとしては
塩素、臭素又はヨウ素が挙げられ、ハロゲン単体として
は臭素又はヨウ素単体が用いられる。また、三ハロゲン
化リン及びハロゲン化チオニルにおけるハロゲンとして
は塩素又は臭素が挙げられる。
【００１４】本発明において、好ましく用いられるハロ
ゲン化剤としてはＮ−ブロモコハク酸イミド、四塩化炭
素、ヨウ素、三塩化リン、臭化チオニル等が挙げられ
る。
ゲン化剤としてはＮ−ブロモコハク酸イミド、四塩化炭
素、ヨウ素、三塩化リン、臭化チオニル等が挙げられ
る。
【００１５】また、式（II）において、Ｙで表わされる
ハロゲン原子としては好ましくは塩素又は臭素であり、
ｙは１又は２が好ましい。
ハロゲン原子としては好ましくは塩素又は臭素であり、
ｙは１又は２が好ましい。
【００１６】本発明の好ましい態様としては以下のよう
なものが挙げられる。 （１）シクロデキストリンとＮ−ハロゲノコハク酸イミ
ドを（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐの存在下で反応させる。 （２）シクロデキストリンと四ハロゲン化炭素を（Ｃ6
Ｈ5 ）3 Ｐの存在下で反応させる。 （３）シクロデキストリンとハロゲン単体を（Ｃ6 Ｈ
5 ）ＰＸ2 及びイミダゾールの存在下で反応させる。 （４）シクロデキストリンと三ハロゲン化リンを反応さ
せる。 （５）シクロデキストリンとハロゲン化チオニルを反応
させる。
なものが挙げられる。 （１）シクロデキストリンとＮ−ハロゲノコハク酸イミ
ドを（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐの存在下で反応させる。 （２）シクロデキストリンと四ハロゲン化炭素を（Ｃ6
Ｈ5 ）3 Ｐの存在下で反応させる。 （３）シクロデキストリンとハロゲン単体を（Ｃ6 Ｈ
5 ）ＰＸ2 及びイミダゾールの存在下で反応させる。 （４）シクロデキストリンと三ハロゲン化リンを反応さ
せる。 （５）シクロデキストリンとハロゲン化チオニルを反応
させる。
【００１７】また、本発明において前記式におけるｎが
６，７及び８の場合を各々α−ＣＤ，β−ＣＤ及びγ−
ＣＤと称す。
６，７及び８の場合を各々α−ＣＤ，β−ＣＤ及びγ−
ＣＤと称す。
【００１８】以下に、本発明のシクロデキストリンの製
造方法による具体的反応例を示す。
造方法による具体的反応例を示す。
【００１９】
【化３】 （式中、ＸはＣｌ，Ｂｒ又はＩ、ＹはＣｌ又はＢｒ、Ｚ
はＢｒ又はＩを表わし、ｙは１又は２、ｎは６，７又は
８である。）
はＢｒ又はＩを表わし、ｙは１又は２、ｎは６，７又は
８である。）
【００２０】
【化４】 （式中、ＸはＣｌ又はＢｒを表わし、ｎは６，７又は８
である。）
である。）
【００２１】上記反応例（１）は、具体的には以下のよ
うに行なうことができる。 反応例（１） 反応 脱水ＤＭＦにβ−ＣＤ（ｎ＝７）を室温で溶解する。次
いでＮ−ブロモコハク酸イミド（Ｘ＝Ｂｒ）を添加し溶
解させる。そしてその溶液中にトリフェニルホスフィン
を加え、この混合物をゆっくりと加熱し50〜60℃で５時
間攪拌する。反応終了後、ＤＭＦを減圧下留去し残渣に
アセトンを加え攪拌して沈殿物を濾別し再度少量のＤＭ
Ｆに溶解し大量の水より再沈殿を行なう。沈殿物は集め
て減圧乾燥を行なうことで目的物を得る。（収率：約75
％）
うに行なうことができる。 反応例（１） 反応 脱水ＤＭＦにβ−ＣＤ（ｎ＝７）を室温で溶解する。次
いでＮ−ブロモコハク酸イミド（Ｘ＝Ｂｒ）を添加し溶
解させる。そしてその溶液中にトリフェニルホスフィン
を加え、この混合物をゆっくりと加熱し50〜60℃で５時
間攪拌する。反応終了後、ＤＭＦを減圧下留去し残渣に
アセトンを加え攪拌して沈殿物を濾別し再度少量のＤＭ
Ｆに溶解し大量の水より再沈殿を行なう。沈殿物は集め
て減圧乾燥を行なうことで目的物を得る。（収率：約75
％）
【００２２】反応 脱水ＤＭＦと脱水ピリジン混合溶媒中にβ−ＣＤ（ｎ＝
７）を室温で溶解する。次いで四塩化炭素（Ｘ＝Ｃｌ）
を添加し、さらにその系にトリフェニルホスフィンを加
える。この混合物をゆっくり加熱し50〜60℃で３時間攪
拌する。反応終了後、ＤＭＦ、ピリジンを減圧下留去し
残渣にアセトンを加え攪拌して沈殿物を濾別し再度少量
のＤＭＦに溶解し大量の水より再沈殿を行なう。沈殿物
は集めて減圧乾燥を行なうことで目的物を得る。（収
率：約90％）
７）を室温で溶解する。次いで四塩化炭素（Ｘ＝Ｃｌ）
を添加し、さらにその系にトリフェニルホスフィンを加
える。この混合物をゆっくり加熱し50〜60℃で３時間攪
拌する。反応終了後、ＤＭＦ、ピリジンを減圧下留去し
残渣にアセトンを加え攪拌して沈殿物を濾別し再度少量
のＤＭＦに溶解し大量の水より再沈殿を行なう。沈殿物
は集めて減圧乾燥を行なうことで目的物を得る。（収
率：約90％）
【００２３】反応 脱水ＤＭＦ中にβ−ＣＤ（ｎ＝７）を室温で溶解し、次
いでイミダゾールを添加し攪拌する。約１時間後、ジク
ロロフェニルホスフィン（ｙ＝２，Ｙ＝Ｃｌ）を、続い
てヨウ素（Ｚ＝Ｉ）を添加し、添加後室温で１時間攪拌
する。反応終了後ＤＭＦを減圧下留去し、残渣にアセト
ンを加え攪拌して沈殿物を濾別する。再度少量のＤＭＦ
に溶解し大量の水より再沈殿を行なうことで目的物を得
る。（収率：約90％）
いでイミダゾールを添加し攪拌する。約１時間後、ジク
ロロフェニルホスフィン（ｙ＝２，Ｙ＝Ｃｌ）を、続い
てヨウ素（Ｚ＝Ｉ）を添加し、添加後室温で１時間攪拌
する。反応終了後ＤＭＦを減圧下留去し、残渣にアセト
ンを加え攪拌して沈殿物を濾別する。再度少量のＤＭＦ
に溶解し大量の水より再沈殿を行なうことで目的物を得
る。（収率：約90％）
【００２４】上記反応を従来の技術と比較して下記表１
にまとめて示す。
にまとめて示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】すなわち、本発明の製造方法によれば、従
来の方法に比べ低い反応温度で、かつ短い反応時間で目
的物を得ることができる。
来の方法に比べ低い反応温度で、かつ短い反応時間で目
的物を得ることができる。
【００２７】前記反応例（２）はまた、具体的には以下
のように行なうことができる。 反応例（２） 反応 脱水ピリジンにβ−ＣＤ（ｎ＝７）を溶解し、窒素雰囲
気下０〜５℃に冷却する。その系に三塩化リン（Ｘ＝Ｃ
ｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後０〜５℃で１時間、
室温で６時間攪拌する。反応終了後ピリジンを40℃以下
で減圧下留去し、残渣を大量の氷冷水より再沈殿する。
沈殿物を集めて減圧乾燥を行なうことで目的物を得る。
（収率：約70％）
のように行なうことができる。 反応例（２） 反応 脱水ピリジンにβ−ＣＤ（ｎ＝７）を溶解し、窒素雰囲
気下０〜５℃に冷却する。その系に三塩化リン（Ｘ＝Ｃ
ｌ）をゆっくり滴下し、滴下終了後０〜５℃で１時間、
室温で６時間攪拌する。反応終了後ピリジンを40℃以下
で減圧下留去し、残渣を大量の氷冷水より再沈殿する。
沈殿物を集めて減圧乾燥を行なうことで目的物を得る。
（収率：約70％）
【００２８】反応 脱水ピリジンにβ−ＣＤ（ｎ＝７）を溶解し、窒素雰囲
気下０〜５℃に冷却する。その系に臭化チオニル（Ｘ＝
Ｂｒ）をゆっくりと滴下し、滴下終了後０〜５℃で１時
間、室温で３時間攪拌する。反応終了後ピリジンを40℃
以下で減圧下留去し、残渣を大量の氷冷水より再沈殿す
る。沈殿物を集めて減圧乾燥を行なうことで目的物を得
る。（収率：約80％）
気下０〜５℃に冷却する。その系に臭化チオニル（Ｘ＝
Ｂｒ）をゆっくりと滴下し、滴下終了後０〜５℃で１時
間、室温で３時間攪拌する。反応終了後ピリジンを40℃
以下で減圧下留去し、残渣を大量の氷冷水より再沈殿す
る。沈殿物を集めて減圧乾燥を行なうことで目的物を得
る。（収率：約80％）
【００２９】上記反応又はにおいてβ−ＣＤにかえ
てα−ＣＤを用いる場合は、β−ＣＤを脱水ピリジンに
溶解するかわりにα−ＣＤをピリジン／ＤＭＦ混合溶媒
に溶解する以外は反応又はと同様の操作で行なうこ
とができる。
てα−ＣＤを用いる場合は、β−ＣＤを脱水ピリジンに
溶解するかわりにα−ＣＤをピリジン／ＤＭＦ混合溶媒
に溶解する以外は反応又はと同様の操作で行なうこ
とができる。
【００３０】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の製
造方法により、ＣＤから複雑な工程を経ることなく簡易
な工程で、尚かつ低温で短い反応時間でシクロデキスト
リンの１級水酸基のみを選択的にハロゲン化したシクロ
デキストリン誘導体を提供することができ、この結果、
そのハロゲン基を脱離基として、種々の求核試剤を反応
せしめることができ、それによって異なる種々の分子を
選択的に包接・分離しうる材料として用いることができ
る。
造方法により、ＣＤから複雑な工程を経ることなく簡易
な工程で、尚かつ低温で短い反応時間でシクロデキスト
リンの１級水酸基のみを選択的にハロゲン化したシクロ
デキストリン誘導体を提供することができ、この結果、
そのハロゲン基を脱離基として、種々の求核試剤を反応
せしめることができ、それによって異なる種々の分子を
選択的に包接・分離しうる材料として用いることができ
る。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表わされるシクロデキス
トリン誘導体。 【化１】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは６，７又は８
である。） - 【請求項２】 シクロデキストリンとハロゲン化剤とを
反応させることを特徴とするシクロデキストリン誘導体
の製造方法。 - 【請求項３】 シクロデキストリンとＮ−ハロゲノコハ
ク酸イミド、四ハロゲン化炭素及びハロゲン単体から選
ばれるハロゲン化剤とを、少なくとも下記式（II）で表
わされる化合物の存在下に反応させることを特徴とする
シクロデキストリン誘導体の製造方法。 （Ｃ6 Ｈ5 ）3-y ＰＹy （II） （式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、ｙは０，１又は２
である。） - 【請求項４】 シクロデキストリンとＮ−ハロゲノコハ
ク酸イミドとを、少なくとも（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐの存在下
で反応させることを特徴とするシクロデキストリン誘導
体の製造方法。 - 【請求項５】 シクロデキストリンと四ハロゲン化炭素
とを、少なくとも（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｐの存在下で反応させ
ることを特徴とするシクロデキストリン誘導体の製造方
法。 - 【請求項６】 シクロデキストリンとハロゲン単体と
を、少なくとも（Ｃ6Ｈ5 ）ＰＣｌ2 の存在下で反応さ
せることを特徴とするシクロデキストリン誘導体の製造
方法。 - 【請求項７】 請求項２記載のハロゲン化剤として三ハ
ロゲン化リンを用いることを特徴とする請求項２記載の
シクロデキストリン誘導体の製造方法。 - 【請求項８】 請求項２記載のハロゲン化剤としてハロ
ゲン化チオニルを用いることを特徴とする請求項２記載
のシクロデキストリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4218327A JPH0641203A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4218327A JPH0641203A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641203A true JPH0641203A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16718117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4218327A Pending JPH0641203A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641203A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105273095A (zh) * | 2014-05-28 | 2016-01-27 | 四川海思科制药有限公司 | 一种舒更葡糖钠及其中间体的制备方法 |
| CN112279938A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-01-29 | 江苏阿尔法药业有限公司 | 一种舒更葡糖钠药物中间体的制备方法 |
| JP2021527141A (ja) * | 2018-06-07 | 2021-10-11 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | スガマデクスの製造方法 |
| CN114605571A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 江苏中渊化学品有限公司 | 一种舒更葡糖钠的新型合成方法 |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP4218327A patent/JPH0641203A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105273095A (zh) * | 2014-05-28 | 2016-01-27 | 四川海思科制药有限公司 | 一种舒更葡糖钠及其中间体的制备方法 |
| JP2021527141A (ja) * | 2018-06-07 | 2021-10-11 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | スガマデクスの製造方法 |
| CN112279938A (zh) * | 2020-10-26 | 2021-01-29 | 江苏阿尔法药业有限公司 | 一种舒更葡糖钠药物中间体的制备方法 |
| CN114605571A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 江苏中渊化学品有限公司 | 一种舒更葡糖钠的新型合成方法 |
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