JPH06340598A - New diester diamine compound, intermediate therefor and its production and softening agent - Google Patents

New diester diamine compound, intermediate therefor and its production and softening agent

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JPH06340598A
JPH06340598A JP15116593A JP15116593A JPH06340598A JP H06340598 A JPH06340598 A JP H06340598A JP 15116593 A JP15116593 A JP 15116593A JP 15116593 A JP15116593 A JP 15116593A JP H06340598 A JPH06340598 A JP H06340598A
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JP
Japan
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group
general formula
carbon atoms
alkyl group
integer
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Application number
JP15116593A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiroshi Imada
浩 今田
Hisaya Sasaki
久弥 佐々木
Tomoko Yasumasu
知子 安増
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To obtain a new compound having surface-activating action, excellent in biodegradability and useful as a base, etc., of softening agent for fiber, hair, etc. CONSTITUTION:A compound of formula I [R1 and R2 are 1-6C (hydroxy)alkyl; R3 is 8-36C (hydroxy)alkyl or alkenyl; A is H, hydroxy group or 1-6C (hydroxy) alkyl; (n) is 2-10; (m) is 0-7; (p) is 1-10], e.g. a compound of formula II. Furthermore, the compound of formula I is obtained by reacting a diaminodialcohol compound of formula III with a fatty acid (ester) of formula IV (R4 is H or 1-3C alkyl). The compound of formula III is a new compound.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規なジエステルジア
ミン化合物、その中間体及びその製造方法と柔軟剤に関
するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel diester diamine compound, an intermediate thereof, a method for producing the same and a softener.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、繊維や毛髪等の柔軟剤基剤として
は、界面活性作用を有する分子内に二つの長鎖アルキル
基を持つ４級アンモニウム塩が用いられている。しか
し、これらの従来品は生分解性の点で問題があり、環境
保全の点から、生分解性の大きい柔軟剤基剤の開発が望
まれている。2. Description of the Related Art Conventionally, a quaternary ammonium salt having two long-chain alkyl groups in a molecule having a surface-active action has been used as a softening agent base for fibers and hair. However, these conventional products have a problem in biodegradability, and from the viewpoint of environmental protection, development of a softener base having a large biodegradability is desired.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、生分解性に
すぐれ、かつ柔軟剤基剤成分として有用な界面活性作用
物質、その中間体及びその製造方法を提供するととも
に、その界面活性作用物質を基剤とする柔軟剤を提供す
ることをその課題とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a surface-active substance which is excellent in biodegradability and is useful as a softener base component, an intermediate thereof and a method for producing the same, and the surface-active substance. It is an object of the present invention to provide a softening agent based on.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、下記一般式
（Ｉ）で表されるジエステルジアミン化合物又はその中
和塩が提供される。The present inventors have completed the present invention as a result of intensive studies to solve the above problems. That is, according to the present invention, a diester diamine compound represented by the following general formula (I) or a neutralized salt thereof is provided.

【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基又はアルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａ
は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もし
くはヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す）[Chemical 1] (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, R 3 represents an alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, an alkenyl group, or a hydroxyalkyl group;
Represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n represents an integer of 2 to 10, m represents an integer of 0 or 1 to 7, and p represents an integer of 1 to 10. )

【０００５】また、本発明によれば、一般式（II）で表
わされるジエステルジアミン化合物又はその中和塩が提
供される。The present invention also provides a diester diamine compound represented by the general formula (II) or a neutralized salt thereof.

【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、ｎは
２〜１０の整数を示す）[Chemical 2] (In the formula, R 1 and R 2 are an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 3 is an alkyl group, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group having 8 to 36 carbon atoms, and n is 2 to 10 Indicates an integer)

【０００６】さらに、本発明によれば、一般式（III)で
表わされるジアミノジアルコール化合物又はその中和塩
が提供される。Further, according to the present invention, there is provided a diamino dialcohol compound represented by the general formula (III) or a neutralized salt thereof.

【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜6のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）さらに、本発明によれ
ば、一般式(III)[Chemical 3] (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, A represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and n represents 2 to 10 is an integer, m is 0 or an integer of 1 to 7, and p is an integer of 1 to 10) Further, according to the present invention, the general formula (III)

【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルと反応させることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジアミン化合物の
製造方法が提供される。[Chemical 3] (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, A represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and n is 2 to 2; A diamino dialcohol compound represented by the general formula (IV) R 3 COOR 4 (IV) (wherein m is 0 or an integer of 1 to 7 and p is an integer of 1 to 10) , R 3 represents an alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). A method for producing a diester diamine compound represented by the above general formula (I) is provided.

【０００８】さらにまた、本発明によれば、一般式
（Ｖ）Furthermore, according to the present invention, the general formula (V)

【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物と、一般式[Chemical 4] (Wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 10), and a general formula

【化５】 （式中、Ｒ5は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキルを示す）で表わされるエポ
キシ化合物又は一般式(VI)[Chemical 5] (Wherein R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl) or an epoxy compound represented by the general formula (VI)

【化６】 （式中、Ｒ6は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を、Ｙはハロゲ
ン原子、トシル基又はメシル基を、ｍは０又は１〜７の
整数を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるアル
コール誘導体とを反応させて、一般式(III)[Chemical 6] (In the formula, R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y is a halogen atom, a tosyl group or a mesyl group, m is 0 or an integer of 1 to 7, Represents an integer of 1 to 10) and is reacted with an alcohol derivative represented by the general formula (III)

【化３】 （式中、Ａは水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ1、
Ｒ2、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミノジアルコール化合物を合成し、このジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３５のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
前記一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジアミン化合
物の製造方法が提供される。さらにまた、本発明によれ
ば、一般式（VIII) ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ7 (VIII) （式中、Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
を示す）で表わされるアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルと、一般式（Ｖ）[Chemical 3] (In the formula, A represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and R 1 ,
R 2 , n and p have the same meanings as described above), and a diamino dialcohol compound represented by the formula (IV) R 3 COOR 4 (IV) (wherein R 3 Represents an alkyl group having 8 to 35 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). A method for producing a diester diamine compound represented by the above general formula (I) is provided. Furthermore, according to the present invention, acrylic acid represented by the general formula (VIII) CH 2 ═CH—COOR 7 (VIII) (wherein R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). Or acrylic ester and general formula (V)

【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物との反応で得られる一
般式（IX)[Chemical 4] (Wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 10), and the diamine compound represented by the general formula (IX )

【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を有す
る）で表わされるジエステルジアミン化合物を合成し、
この化合物のエステル結合を水素還元して、一般式
（Ｘ）[Chemical 7] (Wherein R 1 , R 2 , R 7 and n have the same meanings as described above), and a diester diamine compound represented by the following formula is synthesized:
The ester bond of this compound is hydrogen-reduced to give a compound of the general formula (X)

【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を有する）で
表わされるジアミノジアルコール化合物を得、この化合
物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 (IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
一般式（II）で表わされるジエステルジアミン化合物の
製造方法が提供される。[Chemical 8] (Wherein R 1 , R 2 and n have the same meanings as described above), a diamino dialcohol compound represented by the general formula (IV) R 3 COOR 4 (IV) 3 is an alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). A method for producing a diester diamine compound represented by the general formula (II) is provided.

【００１０】さらにまた、本発明によれば、前記ジエス
テルジアミン化合物又はその中和塩を基材として含有す
ることを特徴とする柔軟剤が提供される。Further, according to the present invention, there is provided a softening agent containing the diester diamine compound or a neutralized salt thereof as a base material.

【００１１】本発明による一般式（Ｉ）で表わされるジ
エステルジアミン化合物としては、例えば、次のような
ものが挙げられる。Examples of the diester diamine compound represented by the general formula (I) according to the present invention include the followings.

【化９】 前記式中、ｎは２〜１０の整数を、ｐは１〜１０の整数
を示す。[Chemical 9] In the above formula, n represents an integer of 2 to 10 and p represents an integer of 1 to 10.

【００１２】一般式（Ｉ）で表されるジエステルジアミ
ンは種々の方法で製造可能であるが、代表的な製造方法
として以下に示す二つの方法が挙げられる。第１の方法
は、前記一般式（Ｖ）のジアミン化合物と一般式（VI）
のエポキシ化合物又は一般式（VII）のアルコール誘導
体を反応させて、一般式（III）のジアミノジアルコー
ル化合物を得、これを一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸
エステルと反応させてエステル化する方法である。この
方法により、一般式（Ｉ）で表わされるジエステルジア
ミン化合物を得ることができる。The diester diamine represented by the general formula (I) can be produced by various methods. Typical examples of the production method include the following two methods. The first method is to use the diamine compound represented by the general formula (V) and the general formula (VI).
A method of reacting an epoxy compound of formula (III) or an alcohol derivative of general formula (VII) to obtain a diamino dialcohol compound of general formula (III), and reacting this with a fatty acid or fatty acid ester of general formula (IV) to esterify Is. By this method, the diester diamine compound represented by the general formula (I) can be obtained.

【００１３】第二の方法は、一般式（VIII）で表される
アクリル酸又はアクリル酸エステルと、一般式（Ｖ）の
ジアミン化合物との反応で一般式（IX）で表わされるジ
エステルジアミン化合物を得、これを水素環元して一般
式（Ｘ）で表されるジアミノジアルコール化合物にして
から、これを一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸でエステ
ル化する方法である。この方法により、前記一般式で表
わされるジエステルジアミン化合物を得ることができ
る。The second method is to react the acrylic acid or acrylic ester represented by the general formula (VIII) with the diamine compound represented by the general formula (V) to obtain the diester diamine compound represented by the general formula (IX). This is a method in which this is hydrogenated to give a diamino dialcohol compound represented by the general formula (X), which is then esterified with a fatty acid of the general formula (IV) or a fatty acid. By this method, the diester diamine compound represented by the above general formula can be obtained.

【００１４】一般式（Ｖ）のジアミン化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
プロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルプロピレンジアミン等が挙げられるが、これら
に限定されない。一般式（VI）のエポキシ化合物として
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、グリシドール等が挙げられるが、これらに限
定されない。一般式（VII）のアルコール誘導体として
は、エチレンクロルヒドリン、エチレンブロムヒドリ
ン、トリメチレンクロルヒドリン、トリメチレンブロム
ヒドリン、テトラメチレンクロルヒドリン、テトラメチ
レンブロムヒドリン、ジエチレングリコールモノトシレ
ート、トリエチレングリコールモノメタンスルホネート
等が挙げられるが、これらに限定されない。As the diamine compound of the general formula (V),
Examples include, but are not limited to, N, N-dimethylethylenediamine, N, N-dimethylpropylenediamine, N, N-dimethylbutylenediamine, N, N-dimethylhexylenediamine, N, N-dipropylpropylenediamine and the like. . Examples of the epoxy compound of the general formula (VI) include, but are not limited to, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, glycidol and the like. Examples of the alcohol derivative of the general formula (VII) include ethylene chlorohydrin, ethylene bromhydrin, trimethylene chlorohydrin, trimethylene bromhydrin, tetramethylene chlorohydrin, tetramethylene bromhydrin, diethylene glycol monotosylate, Examples include, but are not limited to, triethylene glycol monomethane sulfonate.

【００１５】一般式（IV）の脂肪酸及び脂肪酸エステル
としては、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラ
デカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサ
ン酸、ドコサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシ
ルデカン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテト
ラデカン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラ
デシルオクタン酸、２−ヘキシサデシルエイコサン酸、
前記脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステル等が挙げられるが、これらに限定されない。The fatty acids and fatty acid esters of the general formula (IV) include octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, eicosanoic acid, docosanoic acid, 2-butyloctanoic acid, 2-hexyldecanoic acid. , 2-octyldodecanoic acid, 2-decyltetradecanoic acid, 2-dodecylhexadecanoic acid, 2-tetradecyloctanoic acid, 2-hexisadecyleicosanoic acid,
Examples thereof include, but are not limited to, methyl ester, ethyl ester and propyl ester of the above fatty acids.

【００１６】次に、本発明のジエステルジアミン化合物
の具体的な製造方法について詳記する。前記した第一の
製造方法は、第１工程で一般式（Ｖ）のジアミン化合物
から一般式（III)のジアミノジアルコール化合物を合成
し、これを第２工程で一般式（IV）の長鎖脂肪酸又はそ
の低級エステルと反応させてジエステルにすることを骨
子としている。そして、第１工程のジアミノジアルコー
ル化合物の製造工程は、ジアミン化合物にエポキシ化合
物を付加させる方式と、ジアミン化合物にアルコール誘
導体を反応させる方式の２種類がある。ジアミン化合物
にエポキシ化合物を付加する反応は、ジアミン化合物１
モル当り２〜１０モル、好ましくは２〜４モルのエポキ
シ化合物を使用し、無触媒又は塩基性触媒の存在下に、
反応温度５０〜２３０℃、好ましくは１００〜１８０
℃、反応圧０〜１５Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、好ましくは０〜
７Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇの条件下で行われる。反応時間は
０．５〜２０時間程度である。また、反応は、加熱・撹
拌されているジアミン化合物中にエポキシ化合物を滴下
する方式で行うのが望ましい。溶媒は特に必要としない
がヘキサンのような炭化水素や、３級アミン等の有機溶
媒を使用しても良い。反応終了後、減圧蒸留で分離精製
して、一般式（III）で表わされるジアミノジアルコー
ル化合物を得ることができる。ジアミン化合物にエポキ
シ化合物を付加する反応の際に使用される塩基性触媒と
しては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等が挙げられる。Next, a specific method for producing the diester diamine compound of the present invention will be described in detail. In the first production method described above, in the first step, a diamino dialcohol compound of the general formula (III) is synthesized from a diamine compound of the general formula (V), and in the second step, a long chain of the general formula (IV) is synthesized. The main idea is to react with fatty acid or its lower ester to form a diester. The diamino dialcohol compound manufacturing step of the first step has two types, a method of adding an epoxy compound to a diamine compound and a method of reacting an alcohol derivative with a diamine compound. The reaction of adding the epoxy compound to the diamine compound is performed by the diamine compound 1
2 to 10 mol, preferably 2 to 4 mol, of an epoxy compound is used per mol, and in the presence of a catalyst or a basic catalyst,
Reaction temperature 50 to 230 ° C., preferably 100 to 180
C, reaction pressure 0 to 15 kg / cm 2 · G, preferably 0
It is carried out under the condition of 7 Kg / cm 2 · G. The reaction time is about 0.5 to 20 hours. Further, the reaction is preferably carried out by dropping an epoxy compound into the heated and stirred diamine compound. A solvent is not particularly required, but a hydrocarbon such as hexane or an organic solvent such as a tertiary amine may be used. After completion of the reaction, the diaminodialcohol compound represented by the general formula (III) can be obtained by separation and purification by vacuum distillation. Examples of the basic catalyst used in the reaction of adding an epoxy compound to a diamine compound include sodium methylate, sodium ethylate, potassium methylate, potassium ethylate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, trimethylamine, and triethylamine. Can be mentioned.

【００１７】ジアミン化合物と一般式（VII）で示され
るアルコール誘導体との反応は脱離縮合反応であり、ジ
アミン１モル当り２〜１０モル、好ましくは２〜４モル
の一般式（VII）で示されるアルコール誘導体が用いら
れる。この反応は、無触媒又はアルカリの存在下もしく
はアルカリを滴下しながら行われる。反応温度は５０〜
１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃であり、加圧下に
行っても良いが特に加圧にする必要はない。反応時間は
一般に０．５〜２０時間である。この反応は、溶媒の存
在下又は不存在下で行われる。溶媒としては、水、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶媒が使用される。この反応に使用
されるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ
る。反応終了後、減圧蒸留で分離精製して、一般式（II
I）で表わされるジアミノジアルコール化合物を得るこ
とができる。The reaction between the diamine compound and the alcohol derivative represented by the general formula (VII) is an elimination condensation reaction, and is represented by 2 to 10 mol, preferably 2 to 4 mol of the general formula (VII) per mol of the diamine. Alcohol derivatives are used. This reaction is carried out without catalyst or in the presence of an alkali or while dropping an alkali. Reaction temperature is 50 ~
The temperature is 150 ° C., preferably 70 to 120 ° C. It may be carried out under pressure, but it is not particularly necessary to apply pressure. The reaction time is generally 0.5 to 20 hours. This reaction is carried out in the presence or absence of a solvent. As the solvent, polar solvents such as water, ethanol, propanol, isopropanol and dimethylformamide are used. Examples of the alkali used in this reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like. After completion of the reaction, the product is separated and purified by distillation under reduced pressure to obtain the compound of the general formula (II
A diamino dialcohol compound represented by I) can be obtained.

【００１８】このようにして得られた一般式（III）で
表されるジアミノジアルコール化合物は、一般式（IV）
で表される脂肪酸又は脂肪酸エステルによってエステル
化され、目的とする一般式（Ｉ）のジエステルジアミン
化合物にすることができる。このエステル生成反応は、
一般式（IV）の化合物が酸の場合には通常のエステル化
反応であり、一般式（IV）の化合物がエステルの場合は
エステル交換反応である。脂肪酸を用いるエステル化反
応は、一般式（III）で表されるジアミノジアルコール
化合物と一般式（IV）で表される脂肪酸を混合し、反応
温度１００〜２５０℃、好ましくは１２０〜２００℃で
加熱・撹拌下に行われる。この反応は脱水縮合反応とし
て進行するから、生成する水を留去しながら行うのが望
ましく、水の留去が容易なように反応を減圧下に行って
も良い。また、中性溶媒を使用しても良いが一般的には
無溶媒下に行われる。反応時間は１〜３０時間である。The diamino dialcohol compound represented by the general formula (III) thus obtained has the general formula (IV)
The desired diester diamine compound of the general formula (I) can be obtained by esterification with a fatty acid or a fatty acid ester represented by: This ester formation reaction is
When the compound of general formula (IV) is an acid, it is a usual esterification reaction, and when the compound of general formula (IV) is an ester, it is a transesterification reaction. The esterification reaction using a fatty acid is performed by mixing the diamino dialcohol compound represented by the general formula (III) and the fatty acid represented by the general formula (IV) at a reaction temperature of 100 to 250 ° C, preferably 120 to 200 ° C. It is performed with heating and stirring. Since this reaction proceeds as a dehydration condensation reaction, it is desirable to carry out while distilling off the produced water, and the reaction may be carried out under reduced pressure so that the water can be easily distilled off. A neutral solvent may be used, but it is generally carried out in the absence of solvent. The reaction time is 1 to 30 hours.

【００１９】脂肪酸エステルを用いるエステル交換反応
は、一般式（III）で表されるジアミノジアルコール化
合物と一般式（IV）で表される脂肪酸エステルの混合物
を、触媒の存在下又は不存在下、反応温度８０〜２５０
℃、好ましくは１２０〜２００℃で加熱・撹拌下に行わ
れる。この反応は脱アルコール縮合反応として進行する
から、生成するアルコールを留去しながら行うのが望ま
しく、アルコールの留去が容易なように反応を減圧下に
行っても良い。また、中性溶媒を使用しても良いが一般
的には無溶媒下に行われる。反応時間は５〜３０時間で
ある。エステル交換反応に使用される触媒としては、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム
メチラート、カリウムエチラート、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、アルカリ金属と酸化マグネシウムの混
合触媒等が挙げられる。The transesterification reaction using a fatty acid ester is carried out by mixing a mixture of a diamino dialcohol compound represented by the general formula (III) and a fatty acid ester represented by the general formula (IV) with or without a catalyst. Reaction temperature 80-250
C., preferably 120 to 200.degree. C., with heating and stirring. Since this reaction proceeds as a dealcoholization condensation reaction, it is desirable to carry out while distilling off the produced alcohol, and the reaction may be carried out under reduced pressure so that the alcohol can be easily distilled off. A neutral solvent may be used, but it is generally carried out in the absence of solvent. The reaction time is 5 to 30 hours. As the catalyst used in the transesterification reaction, sodium methylate, sodium ethylate, potassium methylate, potassium ethylate, sodium hydroxide,
Examples thereof include potassium hydroxide and a mixed catalyst of alkali metal and magnesium oxide.

【００２０】第二の製造方法は、第１工程で一般式
（Ｖ）のジアミン化合物と一般式（VIII)のアクリル酸
又はアクリル酸エステルから一般式（IX）で表される付
加体を得、これを水素還元して一般式（Ｘ）のジアミノ
ジアルコール化合物にしてから、一般式（IV）の化合物
によってエステル化する方法である。この製造方法の第
１工程は、ジアミンとアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルのモル比が１：２〜１：１０、好ましくは１：２〜
１:４の混合物を、無溶媒又は溶媒の存在下に０〜５０
℃で撹拌下に反応させることにより行われる。この反応
は、アクリル酸又はアクリル酸エステルへのジアミンの
付加反応として進行するために反応温度が高いと副反応
が生起し易い。従って、反応温度が高くならないように
充分に注意して反応させるのが望ましく、反応が完結す
るまでには１〜１０日を要する。また、前記のように温
和に進行させるのが好ましい反応のために溶媒の使用が
好ましく、溶媒としてはエタノールやイソプロパノール
等の低級飽和１価アルコールが好ましい。In the second production method, in the first step, an adduct represented by the general formula (IX) is obtained from a diamine compound represented by the general formula (V) and acrylic acid or an acrylic ester represented by the general formula (VIII), This is a method in which this is reduced with hydrogen to give a diamino dialcohol compound of the general formula (X) and then esterified with the compound of the general formula (IV). In the first step of this production method, the molar ratio of diamine and acrylic acid or acrylic ester is 1: 2 to 1:10, preferably 1: 2.
The mixture of 1: 4 is mixed with 0 to 50 without solvent or in the presence of solvent.
It is carried out by reacting with stirring at ℃. Since this reaction proceeds as an addition reaction of diamine to acrylic acid or acrylic acid ester, a side reaction is likely to occur when the reaction temperature is high. Therefore, it is desirable to carry out the reaction with great care so that the reaction temperature does not rise, and it takes 1 to 10 days to complete the reaction. Further, as described above, it is preferable to use a solvent for the reaction that is allowed to proceed mildly, and the solvent is preferably a lower saturated monohydric alcohol such as ethanol or isopropanol.

【００２１】第二の製造方法における第２工程は、一般
式（IX）のジエステルジアミン化合物を一般式（９）の
ジアミノジアルコール化合物に還元する工程であり、こ
の還元反応は、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化還元剤を用いる方法で実施する
ことができる。これらの還元剤のうち最も好ましいのは
水素化アルミニウムリチウムである。第二の製造方法に
おける第３の工程は、一般式（Ｘ）のジアミノジアルコ
ール化合物と一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸エステル
との間のエステル化反応であり、この反応は前記した第
一の製造方法の場合と同様にして行うことができる。The second step in the second production method is a step of reducing the diesterdiamine compound of the general formula (IX) to the diaminodialcohol compound of the general formula (9), and this reduction reaction is carried out by lithium aluminum hydride. Or a hydride reducing agent such as lithium borohydride can be used. Most preferred of these reducing agents is lithium aluminum hydride. The third step in the second production method is an esterification reaction between the diamino dialcohol compound of the general formula (X) and the fatty acid or fatty acid ester of the general formula (IV), and this reaction is the above-mentioned first step. It can be performed in the same manner as in the case of the manufacturing method of.

【００２２】以上のようにして製造された一般式（Ｉ）
及び一般式（II）のジエステルジアミン化合物は、エス
テル化反応終了後の液を０．１ｍｍＨｇ程度の減圧下に
精留することにより、高純度精製品とすることができ
る。この精留品は、そのまま又中和塩として界面活性剤
や柔軟剤基剤として用いることができる。この場合の中
和は無機酸や有機酸を用いる常法で行えば良く、塩基性
炭素原子の一部が中和されたジエステルジアミン化合物
も柔軟剤基剤として好ましく使用される。無機酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸等が用いられ、有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸等が用いられ
る。また、常法によってジエステルジアミン化合物を４
級塩化した化合物も界面活性剤や柔軟剤基剤として好ま
しく使用される。４級化剤としては、ハロゲン化アルキ
ルや、アルキル硫酸、アルキレンオキサイド等の通常の
４級化試薬を用いることができる。ハロゲン化アルキル
及びアルキル硫酸におけるアルキル基は、炭素数１〜６
のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピルである
ことが好ましい。また、アルキレンオキサイドにおける
アルキレン基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等で
あることができる。The general formula (I) produced as described above
The diester diamine compound of the general formula (II) can be made into a highly purified product by rectifying the liquid after completion of the esterification reaction under reduced pressure of about 0.1 mmHg. This rectified product can be used as it is or as a neutralizing salt as a surfactant or a softening agent base. Neutralization in this case may be carried out by a conventional method using an inorganic acid or an organic acid, and a diester diamine compound in which a part of basic carbon atoms is neutralized is also preferably used as a softener base. Hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc. are used as the inorganic acid, and acetic acid, propionic acid, oxalic acid, citric acid, etc. are used as the organic acid. In addition, the diester diamine compound 4
A chlorinated compound is also preferably used as a base for a surfactant or a softening agent. As the quaternizing agent, a normal quaternizing reagent such as an alkyl halide, alkyl sulfuric acid, or alkylene oxide can be used. The alkyl group in the alkyl halide and the alkyl sulfate has 1 to 6 carbon atoms.
Is preferably an alkyl group, especially methyl, ethyl or propyl. Further, the alkylene group in the alkylene oxide can be ethylene, propylene, butylene or the like.

【００２３】本発明の柔軟剤は、一般式（Ｉ）又は一般
式（II)で表わされるジエステルジアミン化合物、その
中和塩又はその第４級アンモニウム塩を柔軟剤基剤とし
て用い、これを水又は水性液体に溶解させることによっ
て得ることができる。The softening agent of the present invention uses a diester diamine compound represented by the general formula (I) or the general formula (II), a neutralized salt thereof or a quaternary ammonium salt thereof as a softening agent base, and this is used as a water softener base. Alternatively, it can be obtained by dissolving in an aqueous liquid.

【００２４】[0024]

【実施例】以下、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例によって限定されるも
のではない。EXAMPLES The present invention will now be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【００２５】実施例１ 撹拌機、温度計、圧力計及び耐圧滴下ロートを備えたス
テンレス製オートクレーブに、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピ
レンジアミンを２０４ｇ入れ、液温を１８０℃とした。
オートクレーブ内の液を撹拌しながら、これに約４時間
かけて１７６ｇのエチレンオキシドを滴下すると、オー
トクレーブ内圧は最高５Ｋｇ／ｃｍ2・Ｇまで上昇する
と共に液温も２３０℃まで上昇した。滴下終了後、撹拌
下に２３０℃で３時間反応を継続してから冷却して内容
物を取り出した。液状の内容物を８ｍｍＨｇの減圧下に
蒸留し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジエタノール
プロピレンジアミンが３４０ｇ得られた。その沸点は１
２５〜１２７℃／８ｍｍＨｇであった。Example 1 204 g of N, N-dimethylpropylenediamine was placed in a stainless steel autoclave equipped with a stirrer, a thermometer, a pressure gauge and a pressure-resistant dropping funnel, and the liquid temperature was set to 180 ° C.
While stirring the liquid in the autoclave, 176 g of ethylene oxide was added dropwise thereto over about 4 hours, and the internal pressure of the autoclave increased to a maximum of 5 Kg / cm 2 · G and the liquid temperature also increased to 230 ° C. After the dropwise addition was completed, the reaction was continued at 230 ° C. for 3 hours with stirring, and the contents were taken out after cooling. The liquid content was distilled under a reduced pressure of 8 mmHg to obtain 340 g of N, N-dimethyl-N ', N'-diethanolpropylenediamine. Its boiling point is 1
It was 25-127 degreeC / 8 mmHg.

【００２６】以上のようにして得たＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレンジアミン３８ｇ
と、オクタデカン酸１１４ｇを四つ口フラスコに入れ、
良く撹拌しながら液温を１８０℃まで上げると反応が始
まって水が生成してくるので、この生成水を留去しなが
ら反応を前記温度で８時間続けた。Ｎ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレンジアミンのジエス
テル化物１５０ｇが得られた。なお、この反応に使用し
た四つ口フラスコは、撹拌機、温度計及び水分離管を有
する還流冷却器を備えたものである。また、生成した
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジエタノールプロピレ
ンジアミンのジエステル化物は下記に示すジエステルジ
アミンであり、その構造はＮＭＲ及びＩＲデータによっ
て確認された。N, N-dimethyl-obtained as described above
38 g of N ', N'-diethanol propylene diamine
And put 114 g of octadecanoic acid in a four-necked flask,
When the liquid temperature was raised to 180 ° C. with good stirring, the reaction started and water was produced. Therefore, the reaction was continued for 8 hours at the above temperature while distilling the produced water. N, N-dimethyl-
150 g of N ', N'-diethanol propylene diamine diester was obtained. The four-necked flask used for this reaction was equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser having a water separation tube. The produced N, N-dimethyl-N ', N'-diethanolpropylenediamine diester was the diester diamine shown below, and its structure was confirmed by NMR and IR data.

【００２７】[0027]

【化１２】 [Chemical 12]

【００２８】（１）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ（テトラメチルシラン）） １．６５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2ＮＯ
ＣＯＣＨ2ＣＨ2 ２．２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ） ２．２〜２．３ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ） ＯＣＯＣＨ2 ２．３５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） （ＣＨ3）2ＮＣＨ2 ２．５５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2−）2 ４．１ｐｐｍ（ｔ，４Ｈ） −ＣＨ2 ＯＣＯ− （２）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ３４５０cm-1、１７３５cm-1、１４６０cm-1、１３７５
cm-1 [0028] (1) NMR spectrum (CDCl 3, internal standard TMS (tetramethylsilane)) 1.65ppm (m, 6H) NCH 2 C H 2 CH 2 NO
COCH 2 C H 2 2.2ppm (s , 6H) 2.2~2.3ppm (m, 4H) OCOC H 2 2.35ppm (t, 2H) (CH 3) 2 NC H 2 2.55ppm (t, 2H) C H 2 N (CH 2 -) 2 4.1ppm (t, 4H) -C H 2 OCO- (2) IR spectrum (KBr tablet) 3450cm -1, 1735cm -1, 1460cm -1, 1375
cm -1

【００２９】実施例２ 冷却管を付けた１口のナス型フラスコにＮ、Ｎ−ジメチ
ルプロピレンジアミン１０２ｇ、エチレングリコールモ
ノＰ−トルエンスルフォネート２１４ｇを入れ、１００
℃に昇温して３時間反応した。反応終了後、冷却してエ
ーテル１０００ｍｌ、飽和水酸化カリウム水溶液６００
ｍｌで抽出した。エーテル層を分液して、無水硫酸マグ
ネシウムを加えて残存する水分を除き、固形分を濾別し
てからロータリーエバポレーターによって溶媒を留去
し、油層を得た。以下は実施例１と同様に蒸留精製後、
アミドエステル化反応することで、実施例１で示したア
ミドエステル化合物と同一構造の生成物が得られた。Example 2 102 g of N, N-dimethylpropylenediamine and 214 g of ethylene glycol mono-P-toluenesulfonate were placed in a one-necked eggplant-shaped flask equipped with a cooling tube, and 100 g was added.
The temperature was raised to ° C and the reaction was carried out for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is cooled and 1000 ml of ether and 600 of saturated potassium hydroxide aqueous solution
Extracted with ml. The ether layer was separated, anhydrous magnesium sulfate was added to remove residual water, the solid content was filtered off, and then the solvent was distilled off by a rotary evaporator to obtain an oil layer. After the following distillation and purification as in Example 1,
By performing an amide esterification reaction, a product having the same structure as the amide ester compound shown in Example 1 was obtained.

【００３０】実施例３ 実施例１で製造したジエステルジアミン化合物を塩酸で
中和し、下記に示す構造の中和塩を得た。Example 3 The diester diamine compound produced in Example 1 was neutralized with hydrochloric acid to obtain a neutralized salt having the structure shown below.

【化１３】 [Chemical 13]

【００３１】実施例４ 実施例１で製造したジエステルジアミン化合物を塩化メ
チルと反応させて、下記に示す構造の第４級アンモニウ
ム塩を得た。Example 4 The diester diamine compound produced in Example 1 was reacted with methyl chloride to obtain a quaternary ammonium salt having the structure shown below.

【化１４】 [Chemical 14]

【００３２】実施例５ 撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えた四つ口フラスコ
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミン５２ｇとエタ
ノール６００ｍｌを入れ、この液を０℃に保つように良
く撹拌しながらアクリル酸エチル１１１ｇを約１時間で
滴下した。滴下終了後は液温を室温にして撹拌下に５日
間反応を継続させた。反応終了後の液は、溶媒のエタノ
ールをロータリーエバポレーターで留去してから０．１
５ｍｍＨｇの減圧下に精留し、沸点１２５〜１２７℃／
０．１５ｍｍＨｇの生成物（Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレ
ンジアミンとアクリル酸エチルの１：２付加物）１４７
ｇを得た。Example 5 52 g of N, N-dimethylpropylenediamine and 600 ml of ethanol were placed in a four-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel and a thermometer, and the solution was stirred well to keep it at 0 ° C. 111 g of ethyl acrylate was added dropwise in about 1 hour. After completion of the dropping, the liquid temperature was raised to room temperature and the reaction was continued for 5 days with stirring. After completion of the reaction, the solution is 0.1% after the solvent ethanol is distilled off with a rotary evaporator.
Fractionated under reduced pressure of 5 mmHg, boiling point 125 ~ 127 ℃ /
0.15 mmHg product (1: 2 adduct of N, N-dimethylpropylenediamine and ethyl acrylate) 147
g was obtained.

【００３３】次に撹拌機、温度計及び滴下ロートを備え
た四つ口フラスコに前記生成物２０ｇとテトラヒドロフ
ラン（以下、ＴＨＦと略記）４００ｍｌを入れ、０℃で
６．６ｇの水素化リチウムアルミニウムを随時加えた。
その添加終了後は反応温度を室温として３０分間還元反
応を継続した。更に、反応温度を４０℃として１時間還
元反応を続行してから、フラスコ内に酢酸エチル１０ｇ
を加えて反応を停止し、これに４００ｇの飽和水酸化カ
リウム水溶液を加えて生成物の油層と水層との分離を良
くした。このようにして水層と油層を分液してから、油
層に無水硫酸マグネシウムを加えて残存する水分を除
き、固形分を濾別してからロータリーエバポレータによ
って溶媒を留去した。Then, 20 g of the product and 400 ml of tetrahydrofuran (hereinafter abbreviated as THF) were placed in a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a dropping funnel, and 6.6 g of lithium aluminum hydride was added at 0 ° C. Added from time to time.
After the addition was completed, the reaction temperature was raised to room temperature and the reduction reaction was continued for 30 minutes. Furthermore, after the reaction temperature was set to 40 ° C. and the reduction reaction was continued for 1 hour, 10 g of ethyl acetate was placed in the flask.
Was added to stop the reaction, and 400 g of a saturated aqueous solution of potassium hydroxide was added thereto to improve the separation between the oil layer and the aqueous layer of the product. After separating the aqueous layer and the oil layer in this way, anhydrous magnesium sulfate was added to the oil layer to remove residual water, and the solid content was filtered off, and then the solvent was distilled off by a rotary evaporator.

【００３４】溶媒留去後の油層を、圧力０．１ｍｍＨｇ
で精留して、沸点９８．５〜１００℃／０．１ｍｍＨｇ
の留分Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジプロパノール
プロピレンジアミン１０．１ｇを得た。次に、撹拌機、
温度計及び水分離管を有する還流冷却器を備えた四つ口
フラスコに、前記留分８ｇとオクタデカン酸３０．９ｇ
を入れて良く撹拌下にフラスコ内液温を１９０℃まで昇
温させた。この温度で、反応によって生成する水を留去
しながら反応を９時間継続すると、フラスコ内容物のエ
ステル化反応が完結して３８ｇのＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ′，Ｎ′−ジプロパノールプロピレンジアミンが得ら
れた。この化合物は下記に示す構造のジエステルジアミ
ンであり、その構造確認をＮＭＲスペクトル及びＩＲス
ペクトルで行った。The oil layer after the solvent was distilled off was treated with a pressure of 0.1 mmHg.
Is rectified at a boiling point of 98.5 to 100 ° C / 0.1 mmHg
Fraction of N, N-dimethyl-N ', N'-dipropanol propylenediamine 10.1 g was obtained. Next, stirrer,
In a four-necked flask equipped with a reflux condenser having a thermometer and a water separation tube, 8 g of the fraction and 30.9 g of octadecanoic acid were placed.
The temperature of the liquid in the flask was raised to 190 ° C. with good stirring. At this temperature, the reaction was continued for 9 hours while distilling off the water produced by the reaction, and the esterification reaction of the flask contents was completed, and 38 g of N, N-dimethyl-
N ', N'-dipropanol propylene diamine was obtained. This compound is a diester diamine having the structure shown below, and its structure was confirmed by NMR spectrum and IR spectrum.

【００３５】[0035]

【化１５】 [Chemical 15]

【００３６】（１）ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ０．９ｐｐｍ（ｔ，６Ｈ）、１．２５ｐｐｍ（５６Ｈ） １．６ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｎ ＯＣＯＣＨ2ＣＨ2 １．７５ｐｐｍ（ｑ，４Ｈ） ＮＣＨ2ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ ２．２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ） ２．２〜２．３ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ） ＯＣＯＣＨ2 （ＣＨ3）2ＮＣＨ2 ２．４２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ） ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ2−）2 ４．１ｐｐｍ（ｔ，４Ｈ） ＣＨ2 ＯＣＯ （２）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） ３４５０cm-1、１７３５cm-1、１４６０cm-1、１３７５
cm-1 [0036] (1) NMR spectrum (CDCl 3, internal standard TMS) 0.9ppm (t, 6H) , 1.25ppm (56H) 1.6ppm (m, 6H) NCH 2 C H 2 CH 2 N OCOCH 2 C H 2 1.75 ppm (q, 4H) NCH 2 CH 2 CH 2 O 2.2 ppm (s, 6H) 2.2 to 2.3 ppm (m, 6H) OCOH 2 (CH 3 ) 2 NC H 2 2 .42ppm (t, 2H) C H 2 N (CH 2 -) 2 4.1ppm (t, 4H) C H 2 OCO (2) IR spectrum (KBr tablet) 3450cm -1, 1735cm -1, 1460cm -1, 1375
cm -1

【００３７】実施例６ 実施例４で得たジエステルジアミン化合物を塩酸で中和
し、下記に示す構造の中和塩を得た。Example 6 The diester diamine compound obtained in Example 4 was neutralized with hydrochloric acid to obtain a neutralized salt having the structure shown below.

【化１６】 [Chemical 16]

【００３８】実施例８ 市販の木綿タオル又はアクリル布を市販洗剤ハイトップ
（ライオン製品）で５回繰り返して洗濯し、布について
いる洗剤を充分に除去してから布重量の３０倍の表１に
示す柔軟剤基剤の水溶液（濃度：３３．３ｐｐｍ）で、
３分間撹拌下に処理して本発明化合物の柔軟剤基剤とし
ての評価を試みた。評価法は以下のとおりである。上記
処理後の布を室内で風乾してから、相対温度６５％で室
温２５℃に保たれている恒温・恒湿室に２４時間放置
し、放置後の布の柔軟性を対照とした従来の柔軟剤基剤
（ジメチルジステアリルアンモニウムクロライド）で処
理した場合と比較した。その結果を表１に示すが、この
表で＋２は対照より柔らかい、＋１は対照よりやや柔ら
かい、０は対照と同じ、−１は対照の方がやや柔らか
い、−２は対照の方が柔らかいことを示している。Example 8 A commercially available cotton towel or acrylic cloth was repeatedly washed 5 times with a commercially available detergent high top (Lion product) to sufficiently remove the detergent attached to the cloth, and then the weight of the cloth was 30 times as shown in Table 1. An aqueous solution of the softener base shown (concentration: 33.3 ppm),
The mixture was treated under stirring for 3 minutes to try to evaluate the compound of the present invention as a softener base. The evaluation method is as follows. The cloth after the above treatment was air-dried in the room and then left for 24 hours in a constant temperature / humidity room kept at a room temperature of 25 ° C. at a relative temperature of 65%. Comparison was made with the case of treatment with a softener base (dimethyl distearyl ammonium chloride). The results are shown in Table 1. In this table, +2 is softer than the control, +1 is slightly softer than the control, 0 is the same as the control, -1 is the softer control, and -2 is the softer control. Is shown.

【００３９】なお、表１に示した化合物Ａは、実施例３
で示した、ジエステルジアミン化合物の中和塩、化合物
Ｂは実施例４で示した、ジエステルアミン化合物の第４
級アンモニウム塩及び化合物Ｃは実施例６で示した、ジ
エステルジアミン化合物の中和塩をそれぞれ示す。Compound A shown in Table 1 was prepared according to Example 3
The compound B is a neutralized salt of a diester diamine compound, and Compound B is the fourth salt of the diester amine compound shown in Example 4.
The quaternary ammonium salt and the compound C are the neutralized salts of the diester diamine compound shown in Example 6, respectively.

【００４０】[0040]

【表１】 [Table 1]

【００４１】実施例９ 表２に示す成分組成（重量％）のリンス組成物を作り、
その評価を行った。 （１）評価方法 長さ２５ｃｍ、重さ１０ｇの毛束に試料２ｇを塗布し、
十分に櫛入れをした後、４０℃の温水ですすぎ、乾燥
後、テスター１０人により「なめらかさ」「ぱさつきの
なさ」を官能評価した。その結果を表２に示す。 （評価基準） ◎：非常によい ○：やや良い △：どちらともいえない ×：悪いExample 9 A rinse composition having the component composition (% by weight) shown in Table 2 was prepared,
The evaluation was performed. (1) Evaluation method 2 g of a sample is applied to a hair bundle having a length of 25 cm and a weight of 10 g,
After thoroughly combing, it was rinsed with warm water at 40 ° C., dried, and subjected to sensory evaluation by 10 testers of “smoothness” and “no dryness”. The results are shown in Table 2. (Evaluation criteria) ◎: Very good ○: Fairly good △: Neither can be said ×: Poor

【００４２】なお、表２に示した化合物（I）〜（III）
は次の構造式で表わされるものである。Compounds (I) to (III) shown in Table 2
Is represented by the following structural formula.

【化１７】 [Chemical 17]

【００４３】[0043]

【表２】 [Table 2]

【００４４】[0044]

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）及び（II）で表さ
れる新規なジエステルジアミン化合物は、その分子内に
生分解性のエステル基を含有することから、良好な生分
解性を有する化合物である。このものは、界面活性作用
を有し、それ自体あるいは中和塩や第４級アンモニウム
塩の形で合成繊維や天然繊維、人の毛髪、動物の毛髪等
の柔軟剤基剤として使用することができるが、特に、そ
の中和塩や第４級アンモニウム塩はすぐれた柔軟効果を
示す。また、一般式（III）で表される新規なジアミノ
ジアルコール化合物は、前記一般式（Ｉ）のジエステル
ジアミン化合物及び工業薬品の中間体として有用である
他、それ自体であるいは中和塩や第４級アンモニウム塩
の形ですぐれた界面活性作用を示し、界面活性剤として
有利に用いられる。本発明の方法によれば、前記一般式
（Ｉ）及び（II）で表されるジエステルジアミン化合物
を工業的に有利に製造することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The novel diester diamine compounds represented by the general formulas (I) and (II) of the present invention have good biodegradability because they contain a biodegradable ester group in the molecule. It is a compound that has. It has a surface-active effect and can be used by itself or in the form of a neutralizing salt or a quaternary ammonium salt as a softening agent base for synthetic fibers, natural fibers, human hair, animal hair and the like. However, in particular, the neutralized salt and quaternary ammonium salt exhibit excellent softening effect. Further, the novel diamino dialcohol compound represented by the general formula (III) is useful as an intermediate for the diester diamine compound of the general formula (I) and industrial chemicals, or by itself or as a neutralized salt or The quaternary ammonium salt has an excellent surface-active effect and is advantageously used as a surfactant. According to the method of the present invention, the diester diamine compounds represented by the general formulas (I) and (II) can be industrially advantageously produced.

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─────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成６年５月２５日[Submission date] May 25, 1994

【手続補正１】[Procedure Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００２１[Correction target item name] 0021

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００２１】第二の製造方法における第２工程は、一般
式（IX）のジエステルジアミン化合物を一般式（IX）の
ジアミノジアルコール化合物に還元する工程であり、こ
の還元反応は、水素化アルミニウムリチウムや水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化還元剤を用いる方法で実施する
ことができる。これらの還元剤のうち最も好ましいのは
水素化アルミニウムリチウムである。第二の製造方法に
おける第３の工程は、一般式（Ｘ）のジアミノジアルコ
ール化合物と一般式（IV）の脂肪酸又は脂肪酸エステル
との間のエステル化反応であり、この反応は前記した第
一の製造方法の場合と同様にして行うことができる。The second step in the second production method is a step of reducing the diesterdiamine compound of the general formula (IX) to the diaminodialcohol compound of the general formula (IX), and this reduction reaction is carried out by lithium aluminum hydride. Or a hydride reducing agent such as lithium borohydride can be used. Most preferred of these reducing agents is lithium aluminum hydride. The third step in the second production method is an esterification reaction between the diamino dialcohol compound of the general formula (X) and the fatty acid or fatty acid ester of the general formula (IV), and this reaction is the above-mentioned first step. It can be performed in the same manner as in the case of the manufacturing method of.

【手続補正２】[Procedure Amendment 2]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００２２[Name of item to be corrected] 0022

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００２２】以上のようにして製造された一般式（Ｉ）
及び一般式（II）のジエステルジアミン化合物は、エス
テル化反応終了後の液を０．１ｍｍＨｇ程度の減圧下に
精留することにより、高純度精製品とすることができ
る。この精留品は、そのまま又中和塩として界面活性剤
や柔軟剤基剤として用いることができる。この場合の中
和は無機酸や有機酸を用いる常法で行えば良く、塩基性
窒素原子の一部が中和されたジエステルジアミン化合物
も柔軟剤基剤として好ましく使用される。無機酸として
は、塩酸、硫酸、リン酸等が用いられ、有機酸として
は、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸等が用いられ
る。また、常法によってジエステルジアミン化合物を４
級塩化した化合物も界面活性剤や柔軟剤基剤として好ま
しく使用される。４級化剤としては、ハロゲン化アルキ
ルや、アルキル硫酸、アルキレンオキサイド等の通常の
４級化試薬を用いることができる。ハロゲン化アルキル
及びアルキル硫酸におけるアルキル基は、炭素数１〜６
のアルキル基、特に、メチル、エチル、プロピルである
ことが好ましい。また、アルキレンオキサイドにおける
アルキレン基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等で
あることができる。The general formula (I) produced as described above
The diester diamine compound of the general formula (II) can be made into a highly purified product by rectifying the liquid after completion of the esterification reaction under reduced pressure of about 0.1 mmHg. This rectified product can be used as it is or as a neutralizing salt as a surfactant or a softening agent base. Neutralization in this case may be carried out by an ordinary method using an inorganic acid or an organic acid, and a diester diamine compound in which a part of basic nitrogen atoms is neutralized is also preferably used as a softener base. Hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc. are used as the inorganic acid, and acetic acid, propionic acid, oxalic acid, citric acid, etc. are used as the organic acid. In addition, the diester diamine compound 4
A chlorinated compound is also preferably used as a base for a surfactant or a softening agent. As the quaternizing agent, a normal quaternizing reagent such as an alkyl halide, alkyl sulfuric acid, or alkylene oxide can be used. The alkyl group in the alkyl halide and the alkyl sulfate has 1 to 6 carbon atoms.
Is preferably an alkyl group, especially methyl, ethyl or propyl. Further, the alkylene group in the alkylene oxide can be ethylene, propylene, butylene or the like.

【手続補正３】[Procedure 3]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００３１[Correction target item name] 0031

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００３１】実施例４ 実施例１で製造したジエステルジアミン化合物を塩化メ
チルと反応させて、下記に示す構造の第４級アンモニウ
ム塩を得た。Example 4 The diester diamine compound produced in Example 1 was reacted with methyl chloride to obtain a quaternary ammonium salt having the structure shown below.

【化１４】 [Chemical 14]

【手続補正４】[Procedure amendment 4]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００３９[Correction target item name] 0039

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００３９】なお、表１に示した化合物Ａは、実施例３
で示した、ジエステルジアミン化合物の中和塩、化合物
Ｂは実施例４で示した、ジエステルジアミン化合物の第
４級アンモニウム塩及び化合物Ｃは実施例６で示した、
ジエステルジアミン化合物の中和塩をそれぞれ示す。Compound A shown in Table 1 was prepared according to Example 3
, The neutralized salt of the diester diamine compound, the compound B is shown in Example 4, the quaternary ammonium salt of the diester diamine compound and the compound C are shown in Example 6,
The neutralized salts of diester diamine compounds are shown below.

【手続補正５】[Procedure Amendment 5]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００４２[Correction target item name] 0042

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００４２】なお、表２に示した化合物（I）〜（III）
は次の構造式で表わされるものである。Compounds (I) to (III) shown in Table 2
Is represented by the following structural formula.

【化１７】 [Chemical 17]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 213/06 213/08 217/08 217/28 217/40 219/08 Ｄ０６Ｍ 13/372 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical display location C07C 213/06 213/08 217/08 217/28 217/40 219/08 DK06M 13/372

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるジエステルジア
ミン化合物又はその中和塩。 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、Ａは
水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数
を、ｍは０又は１〜７の整数を、ｐは１〜１０の整数を
示す）1. A diester diamine compound represented by the general formula (I) or a neutralized salt thereof. [Chemical 1] (In the formula, R 1 and R 2 are an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 3 is an alkyl group, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group having 8 to 36 carbon atoms, and A is a hydrogen atom or a hydroxyl group. Or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 2 to 10, m is 0 or an integer of 1 to 7, and p is an integer of 1 to 10). 【請求項２】 一般式（II）で表わされるジエステルジ
アミン化合物又はその中和塩。 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を、ｎは
２〜１０の整数を示す）2. A diester diamine compound represented by the general formula (II) or a neutralized salt thereof. [Chemical 2] (In the formula, R 1 and R 2 are an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 3 is an alkyl group, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group having 8 to 36 carbon atoms, and n is 2 to 10 Indicates an integer) 【請求項３】 一般式（III)で表わされるジアミノジア
ルコール化合物又はその中和塩。 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）3. A diamino dialcohol compound represented by the general formula (III) or a neutralized salt thereof. [Chemical 3] (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, A represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and n is 2 to 2; 10 is an integer, m is 0 or an integer of 1 to 7, and p is an integer of 1 to 10) 【請求項４】 一般式(III) 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を、Ａは水素原子、水酸基又は炭素
数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示し、ｎは２〜１０の整数を、ｍは０又は１〜７の整数
を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルと反応させることを特徴とする請求
項１のジエステルジアミン化合物の製造方法。4. A compound represented by the general formula (III): (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, A represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and n is 2 to 2; A diamino dialcohol compound represented by the general formula (IV) R 3 COOR 4 (IV) (wherein m is 0 or an integer of 1 to 7 and p is an integer of 1 to 10) , R 3 represents an alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). The method for producing the diester diamine compound according to claim 1. 【請求項５】 一般式（Ｖ） 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物と、一般式（VI) 【化５】 （式中、Ｒ5は水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基
もしくはヒドロキシアルキルを示す）で表わされるエポ
キシ化合物又は一般式（VII) 【化６】 （式中、Ｒ6は水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を、Ｙはハロゲ
ン原子、トシル基又はメシル基を、ｍは０又は１〜７の
整数を、ｐは１〜１０の整数を示す）で表わされるアル
コール誘導体とを反応させて、一般式（III) 【化３】 （式中、Ａは水素原子、水酸基又は炭素数１〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ1、
Ｒ2、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジアミノジアルコール化合物を合成し、このジアミノ
ジアルコール化合物を、一般式（IV) Ｒ3ＣＯＯＲ4 (IV) （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
請求項１のジエステルジアミン化合物の製造方法。5. A compound represented by the general formula (V): (Wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 10), and a diamine compound represented by the general formula (VI): ] (Wherein R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or hydroxyalkyl) or an epoxy compound represented by the general formula (VII): (In the formula, R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Y is a halogen atom, a tosyl group or a mesyl group, m is 0 or an integer of 1 to 7, Represents an integer of 1 to 10) and is reacted with an alcohol derivative represented by the general formula (III): (In the formula, A represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, and R 1 ,
R 2 , n and p have the same meanings as defined above, and a diamino dialcohol compound represented by general formula (IV) R 3 COOR 4 (IV) (wherein R 3 Is an alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). The method for producing the diester diamine compound according to claim 1. 【請求項６】 一般式（VIII) ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＯＯＲ7 （VIII) （式中、Ｒ7は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基
を示す）で表わされるアクリル酸又はアクリル酸エステ
ルと、一般式 【化４】 （式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜１０の整数を示
す）で表わされるジアミン化合物との反応で得られる一
般式（IX) 【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ7及びｎは前記と同じ意味を有す
る）で表わされるジエステルジアミン化合物を合成し、
この化合物のエステル結合を水素還元して、一般式
（Ｘ） 【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同じ意味を有する）で
表わされるジアミノジアルコール化合物を得、この化合
物を、一般式（IV） Ｒ3ＣＯＯＲ4 （IV） （式中、Ｒ3は炭素数８〜３６のアルキル基、アルケニ
ル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ4は水素原子又は
炭素数１〜３のアルキル基を示す）で表わされる脂肪酸
又は脂肪酸エステルでエステル化することを特徴とする
請求項２のジエステルジアミン化合物の製造方法。6. Acrylic acid or acrylate represented by general formula (VIII) CH 2 ═CH—COOR 7 (VIII) (wherein R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). And the general formula: (Wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 2 to 10), and the diamine compound represented by the general formula (IX ) [Chemical 7] (Wherein R 1 , R 2 , R 7 and n have the same meanings as described above), and a diester diamine compound represented by the following formula is synthesized:
The ester bond of this compound is hydrogen-reduced to give a compound of the general formula (X) (In the formula, R 1 , R 2 and n have the same meanings as described above), and a diamino dialcohol compound represented by the formula (IV) R 3 COOR 4 (IV) 3 is an alkyl group having 8 to 36 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms). The method for producing the diester diamine compound according to claim 2. 【請求項７】 請求項１又は請求項２のジエステルジア
ミン化合物又はその中性塩を基剤として含有することを
特徴とする柔軟剤。7. A softener comprising the diester diamine compound according to claim 1 or claim 2 or a neutral salt thereof as a base.
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