JPH06336431A - Medicine for pollakiuria and/or incontinence of urine - Google Patents
Medicine for pollakiuria and/or incontinence of urineInfo
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- JPH06336431A JPH06336431A JP5145369A JP14536993A JPH06336431A JP H06336431 A JPH06336431 A JP H06336431A JP 5145369 A JP5145369 A JP 5145369A JP 14536993 A JP14536993 A JP 14536993A JP H06336431 A JPH06336431 A JP H06336431A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は頻尿治療剤及び／または
尿失禁治療剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a therapeutic agent for frequent urination and / or a therapeutic agent for urinary incontinence.
【０００２】[0002]
【従来の技術】下記式PRIOR ART The following formula
【０００３】[0003]
【化３】 [Chemical 3]
【０００４】で表される３−アミノプロパノール誘導体
またはその薬理上許容される塩、及びその中枢性筋弛緩
作用は既に知られている（特開平１−１３１１７０）。
しかしながら、これらの誘導体の頻尿・尿失禁の予防ま
たは治療効果については知られていない。The 3-aminopropanol derivative represented by: or a pharmacologically acceptable salt thereof, and its central muscle relaxant action have already been known (JP-A-1-131170).
However, the effect of preventing or treating frequent urination / urinary incontinence of these derivatives is not known.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】頻尿・尿失禁治療剤と
して、現在、フラボキセート、及ひオキシブチニン等が
医薬品として供与されているが、これらの化合物は作用
強度及び副作用等の面で必ずしも十分な臨床効果をあげ
ていないのが現状である。さらに、近年の老齢人口の増
加につれて頻尿・尿失禁を主訴とする患者は増大傾向を
示している。これらの事情を鑑み医療の場において、新
しい頻尿・尿失禁治療剤の開発が切望されている。Flavoxate, oxybutynin and the like are currently provided as pharmaceuticals as therapeutic agents for urinary frequency / urinary incontinence, but these compounds are not always sufficient in terms of action strength and side effects. The current situation is that clinical effects have not been achieved. Furthermore, the number of patients whose main complaints are urinary frequency / urinary incontinence has been increasing with the increase of the aging population in recent years. In view of these circumstances, the development of new therapeutic agents for urinary frequency and urinary incontinence has been earnestly desired in the medical field.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（１）The present invention has the general formula (1)
【０００７】[0007]
【化４】 [Chemical 4]
【０００８】〔式中、Ｒ１は水素原子、直鎖または分枝
鎖状の低級アルキル基、またはハロゲノ低級アルキル基
を示し、Ｒ２、Ｒ３は各々独立して水素原子または直鎖
または分枝鎖状の低級アルキル基を示し、Ａはジアルキ
ルアミノ基、ピロリジノ基またはピペリジノ基を示
す。〕で表されるアミノプロパノール誘導体またはその
薬理上許容される塩を有効成分とする頻尿治療剤及び／
または尿失禁治療剤に関する。上記一般式（１）で示さ
れる化合物において、Ｒ１における低級アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の直鎖または分枝鎖状の低級
（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基等が挙げられる。また、Ｒ１
のハロゲノ低級アルキル基におけるハロゲンとしては、
例えば弗素、塩素、臭素、沃素等が挙げられる。ハロゲ
ノ低級アルキル基としては、例えばモノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノ
クロルメチル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル
基、ペンタフルオロエチル基等のハロゲノ低級（Ｃ１〜
Ｃ５）アルキル基、これらの置換基はフェニル基のオル
ト、メタ、パラ位のいずれの位置に結合していてもよい
が、パラ位が好ましい。Ｒ２、Ｒ３における低級アルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の直鎖または分枝鎖
状の低級（Ｃ１〜Ｃ５）アルキル基等が挙げられる。Ａ
におけるジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジ低級（Ｃ１〜Ｃ５）アルキ
ルアミノ基等が挙げられる。これらの置換基のうち、好
ましい組合せとしては、例えばＲ１がハロゲノ低級アル
キル基、特にトリフルオロメチル基、Ｒ２がアルキル
基、Ｒ３が水素原子、Ａがピロリジノ基があげられる。[In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a linear or branched lower alkyl group, or a halogeno lower alkyl group, and R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, a straight chain or a branched chain. It represents a branched lower alkyl group, and A represents a dialkylamino group, a pyrrolidino group or a piperidino group. ] A frequent urinary therapeutic agent containing an aminopropanol derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by
Or, it relates to a therapeutic agent for urinary incontinence. In the compound represented by the general formula (1), examples of the lower alkyl group for R 1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. And a straight-chain or branched lower (C 1 -C 5 ) alkyl group and the like. Also, R 1
As the halogen in the halogeno lower alkyl group of,
Examples thereof include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like. The halogeno lower alkyl group is, for example, a halogeno lower (C 1 -C 4 -methyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, monochloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, pentafluoroethyl group or the like.
The C 5 ) alkyl group and these substituents may be bonded to any of the ortho, meta and para positions of the phenyl group, but the para position is preferred. Examples of the lower alkyl group for R 2 and R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and sec.
Examples thereof include linear or branched lower (C 1 -C 5 ) alkyl groups such as -butyl group and tert-butyl group. A
Examples of the dialkylamino group include a dimethylamino group, a di-lower (C 1 -C 5 ) alkylamino group such as a diethylamino group, and the like. Among these substituents, a preferable combination is, for example, a halogeno lower alkyl group for R 1 , particularly a trifluoromethyl group, an alkyl group for R 2 , a hydrogen atom for R 3 , and a pyrrolidino group for A.
【０００９】本発明の代表的な化合物としては、例えば
次のような化合物が挙げられる。 １．１−（４−トリル）−２−メチル−３−ジメチルア
ミノ−１−プロパノール ２．１−（４−トリル）−２−メチル−３−ジエチルア
ミノ−１−プロパノール ３．１−（４−トリル）−２−メチル−３−ピロリジノ
−１−プロパノール ４．１−（４−トリル）−２−メチル−３−ピペリジノ
−１−プロパノール ５．１−（４−トリル）−１、２−ジメチル−３−ジメ
チルアミノ−１−プロパノール ６．１−（４−トリル）−１、２−ジメチル−３−ジエ
チルアミノ−１−プロパノール ７．１−（４−トリル）−１、２−ジメチル−３−ピロ
リジノ−１−プロパノール ８．１−（４−トリル）−１、２−ジメチル−３−ピペ
リジノ−１−プロパノール ９．１−（４−トリル）−１−エチル−２−メチル−３
−ジメチルアミノ−１−プロパノール １０．１−（４−トリル）−１−エチル−２−メチル−
３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １１．１−（４−トリル）−１−エチル−２−メチル−
３−ピロリジノ−１−プロパノール １２．１−（４−トリル）−１−エチル−２−メチル−
３−ピペリジノ−１−プロパノールRepresentative compounds of the present invention include, for example, the following compounds. 1.1- (4-Tolyl) -2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 2.1- (4-Tolyl) -2-methyl-3-diethylamino-1-propanol 3.1- (4- Tolyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 4.1- (4-tolyl) -2-methyl-3-piperidino-1-propanol 5.1- (4-tolyl) -1,2-dimethyl -3-Dimethylamino-1-propanol 6.1- (4-tolyl) -1,2-dimethyl-3-diethylamino-1-propanol 7.1- (4-tolyl) -1,2-dimethyl-3- Pyrrolidino-1-propanol 8.1- (4-tolyl) -1,2-dimethyl-3-piperidino-1-propanol 9.1- (4-tolyl) -1-ethyl-2-methyl-3
-Dimethylamino-1-propanol 10.1- (4-tolyl) -1-ethyl-2-methyl-
3-Diethylamino-1-propanol 11.1- (4-tolyl) -1-ethyl-2-methyl-
3-Pyrrolidino-1-propanol 12.1- (4-tolyl) -1-ethyl-2-methyl-
3-piperidino-1-propanol
【００１０】１３．１−（４−トリル）−２−エチル−
３−ジメチルアミノ−１−プロパノール １４．１−（４−トリル）−２−エチル−３−ジエチル
アミノ−１−プロパノール １５．１−（４−トリル）−２−エチル−３−ピロリジ
ノ−１−プロパノール １６．１−（４−トリル）−２−エチル−３−ピペリジ
ノ−１−プロパノール １７．１−（４−トリル）−１−メチル−２−エチル−
３−ジメチルアミノ−１−プロパノール １８．１−（４−トリル）−１−メチル−２−エチル−
３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １９．１−（４−トリル）−１−メチル−２−エチル−
３−ピロリジノ−１−プロパノール ２０．１−（４−トリル）−１−メチル−２−エチル−
３−ピペリジノ−１−プロパノール ２１．１−（４−トリル）−１、２−ジエチル−３−ジ
メチルアミノ−１−プロパノール ２２．１−（４−トリル）−１、２−ジエチル−３−ジ
エチルアミノ−１−プロパノール ２３．１−（４−トリル）−１、２−ジエチル−３−ピ
ロリジノ−１−プロパノール ２４．１−（４−トリル）−１、２−ジエチル−３−ピ
ペリジノ−１−プロパノール ２５．１−（４−トリル）−１−プロピル−２−メチル
−３−ピペリジノ−１−プロパノール13.1- (4-Tolyl) -2-ethyl-
3-Dimethylamino-1-propanol 14.1- (4-tolyl) -2-ethyl-3-diethylamino-1-propanol 15.1- (4-Tolyl) -2-ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 16.1- (4-Tolyl) -2-ethyl-3-piperidino-1-propanol 17.1- (4-Tolyl) -1-methyl-2-ethyl-
3-Dimethylamino-1-propanol 18.1- (4-tolyl) -1-methyl-2-ethyl-
3-Diethylamino-1-propanol 19.1- (4-tolyl) -1-methyl-2-ethyl-
3-Pyrrolidino-1-propanol 20.1- (4-tolyl) -1-methyl-2-ethyl-
3-Piperidino-1-propanol 21.1- (4-tolyl) -1,2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 22.1- (4-tolyl) -1,2-diethyl-3-diethylamino -1-Propanol 23.1- (4-Tolyl) -1,2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 24.1- (4-Tolyl) -1,2-diethyl-3-piperidino-1-propanol 25.1- (4-Tolyl) -1-propyl-2-methyl-3-piperidino-1-propanol
【００１１】２６．１−（４−エチルフェニル）−２−
メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ２７．１−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−
ジエチルアミノ−１−プロパノール ２８．１−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−
ピロリジノ−１−プロパノール ２９．１−（４−エチルフェニル）−２−メチル−３−
ピペリジノ−１−プロパノール ３０．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジメチル
−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ３１．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジメチル
−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ３２．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジメチル
−３−ピロリジノ−１−プロパノール ３３．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジメチル
−３−ピペリジノ−１−プロパノール ３４．１−（４−エチルフェニル）−１−エチル−２−
メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ３５．１−（４−エチルフェニル）−１−エチル−２−
メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ３６．１−（４−エチルフェニル）−１−エチル−２−
メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ３７．１−（４−エチルフェニル）−１−エチル−２−
メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール26.1- (4-Ethylphenyl) -2-
Methyl-3-dimethylamino-1-propanol 27.1- (4-ethylphenyl) -2-methyl-3-
Diethylamino-1-propanol 28.1- (4-ethylphenyl) -2-methyl-3-
Pyrrolidino-1-propanol 29.1- (4-ethylphenyl) -2-methyl-3-
Piperidino-1-propanol 30.1- (4-ethylphenyl) -1,2-dimethyl-3-dimethylamino-1-propanol 31.1- (4-ethylphenyl) -1,2-dimethyl-3-diethylamino -1-Propanol 32.1- (4-Ethylphenyl) -1,2-dimethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 33.1- (4-Ethylphenyl) -1,2-dimethyl-3-piperidino-1 -Propanol 34.1- (4-ethylphenyl) -1-ethyl-2-
Methyl-3-dimethylamino-1-propanol 35.1- (4-ethylphenyl) -1-ethyl-2-
Methyl-3-diethylamino-1-propanol 36.1- (4-ethylphenyl) -1-ethyl-2-
Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 37.1- (4-ethylphenyl) -1-ethyl-2-
Methyl-3-piperidino-1-propanol
【００１２】３８．１−（４−エチルフェニル）−２−
エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ３９．１−（４−エチルフェニル）−２−エチル−３−
ジエチルアミノ−１−プロパノール ４０．１−（４−エチルフェニル）−２−エチル−３−
ピロリジノ−１−プロパノール ４１．１−（４−エチルフェニル）−２−エチル−３−
ピペリジノ−１−プロパノール ４２．１−（４−エチルフェニル）−１−メチル−２−
エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ４３．１−（４−エチルフェニル）−１−メチル−２−
エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ４４．１−（４−エチルフェニル）−１−メチル−２−
エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ４５．１−（４−エチルフェニル）−１−メチル−２−
エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ４６．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジエチル
−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ４７．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジエチル
−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ４８．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジエチル
−３−ピロリジノ−１−プロパノール ４９．１−（４−エチルフェニル）−１、２−ジエチル
−３−ピペリジノ−１−プロパノール38.1- (4-Ethylphenyl) -2-
Ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 39.1- (4-ethylphenyl) -2-ethyl-3-
Diethylamino-1-propanol 40.1- (4-ethylphenyl) -2-ethyl-3-
Pyrrolidino-1-propanol 41.1- (4-ethylphenyl) -2-ethyl-3-
Piperidino-1-propanol 42.1- (4-ethylphenyl) -1-methyl-2-
Ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 43.1- (4-ethylphenyl) -1-methyl-2-
Ethyl-3-diethylamino-1-propanol 44.1- (4-ethylphenyl) -1-methyl-2-
Ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 45.1- (4-ethylphenyl) -1-methyl-2-
Ethyl-3-piperidino-1-propanol 46.1- (4-ethylphenyl) -1,2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 47.1- (4-ethylphenyl) -1,2-diethyl -3-Diethylamino-1-propanol 48.1- (4-ethylphenyl) -1,2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 49.1- (4-ethylphenyl) -1,2-diethyl-3 -Piperidino-1-propanol
【００１３】５０．１−（４−モノフルオロメチルフェ
ニル）−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ５１．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ５２．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ５３．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ５４．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ５５．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ５６．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ５７．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ５８．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ５９．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパ
ノール ６０．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノー
ル ６１．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノー
ル50.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 51.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-diethylamino-1-propanol 52.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 53.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-piperidino-1-propanol 54.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-dimethylamino-1-propanol 55.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-diethylamino-1-propanol 56.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 57.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-Dimethyl-3-piperidino-1-propanol 58.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 59.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-diethylamino-1-propanol 60.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 61.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-piperidino-1-propanol
【００１４】６２．１−（４−モノフルオロメチルフェ
ニル）−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ６３．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ６４．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ６５．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ６６．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ６７．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパ
ノール ６８．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノー
ル ６９．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノー
ル ７０．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ７１．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ７２．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ７３．１−（４−モノフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール62.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 63.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-diethylamino-1-propanol 64.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 65.1- (4-monofluoromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-piperidino-1-propanol 66.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 67.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-diethylamino-1-propanol 68.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 69.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-piperidino-1-propanol 70.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 71.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-diethylamino-1-propanol 72.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 73.1- (4-monofluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-piperidino-1-propanol
【００１５】７４．１−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ７５．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ７６．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ７７．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ７８．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ７９．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ８０．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ８１．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ８２．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ８３．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパ
ノール ８４．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノー
ル ８５．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノー
ル74.1- (2-Trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 75.1- (2-trifluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-diethylamino-1-propanol 76.1- (2-trifluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 77.1- (2-trifluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-piperidino-1-propanol 78.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-dimethylamino-1-propanol 79.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-diethylamino-1-propanol 80.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 81.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-Dimethyl-3-piperidino-1-propanol 82.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 83.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-diethylamino-1-propanol 84.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 85.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-piperidino-1-propanol
【００１６】８６．１−（２−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ８７．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ８８．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ８９．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール ９０．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ９１．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパ
ノール ９２．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノー
ル ９３．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノー
ル ９４．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール ９５．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール ９６．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール ９７．１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール86.1- (2-Trifluoromethylphenyl) -2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 87.1- (2-trifluoromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-diethylamino-1-propanol 88.1- (2-trifluoromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 89.1- (2-trifluoromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-piperidino-1-propanol 90.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 91.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-diethylamino-1-propanol 92.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 93.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-piperidino-1-propanol 94.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 95.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-diethylamino-1-propanol 96.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 97.1- (2-trifluoromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-piperidino-1-propanol
【００１７】９８．１−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール ９９．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １００．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １０１．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １０２．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノ
ール １０３．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール １０４．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １０５．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １０６．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−エチル−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロ
パノール １０７．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
一エチル−２−メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロ
パノール １０８．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−エチル−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノ
ール １０９．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−エチル−２−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノ
ール98.1- (4-Trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 99.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-
Methyl-3-diethylamino-1-propanol 100.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2
-Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 101.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2
-Methyl-3-piperidino-1-propanol 102.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-dimethylamino-1-propanol 103.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-diethylamino-1-propanol 104.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 105.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-piperidino-1-propanol 106.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Ethyl-2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 107.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
1-ethyl-2-methyl-3-diethylamino-1-propanol 108.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Ethyl-2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 109.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Ethyl-2-methyl-3-piperidino-1-propanol
【００１８】１１０．１−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロ
パノール １１１．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １１２．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １１３．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １１４．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−メチル−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロ
パノール １１５．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−メチル−２−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロ
パノール １１６．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−メチル−２−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノ
ール １１７．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
−メチル−２−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノ
ール １１８．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノ
ール １１９．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール １２０．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １２１．１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール110.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 111.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2
-Ethyl-3-diethylamino-1-propanol 112.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2
-Ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 113.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2
-Ethyl-3-piperidino-1-propanol 114.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Methyl-2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 115.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Methyl-2-ethyl-3-diethylamino-1-propanol 116.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Methyl-2-ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 117.1- (4-trifluoromethylphenyl) -1
-Methyl-2-ethyl-3-piperidino-1-propanol 118.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 119.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-diethylamino-1-propanol 120.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 121.1- (4-trifluoromethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-piperidino-1-propanol
【００１９】１２２．１−（４−トリクロロメチルフェ
ニル）−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール １２３．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １２４．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １２５．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １２６．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール １２７．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １２８．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １２９．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジメチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １３０．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール １３１．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパ
ノール １３２．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノー
ル １３３．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
エチル−２−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノー
ル122.1- (4-Trichloromethylphenyl) -2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 123.1- (4-trichloromethylphenyl) -2-
Methyl-3-diethylamino-1-propanol 124.1- (4-trichloromethylphenyl) -2-
Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 125.1- (4-trichloromethylphenyl) -2-
Methyl-3-piperidino-1-propanol 126.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-dimethylamino-1-propanol 127.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-diethylamino-1-propanol 128.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-dimethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 129.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-Dimethyl-3-piperidino-1-propanol 130.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 131.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-diethylamino-1-propanol 132.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 133.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Ethyl-2-methyl-3-piperidino-1-propanol
【００２０】１３４．１−（４−トリクロロメチルフェ
ニル）−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール １３５．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １３６．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １３７．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−２−
エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １３８．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパ
ノール １３９．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパ
ノール １４０．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノー
ル １４１．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１−
メチル−２−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノー
ル １４２．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノール １４３．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １４４．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １４５．１−（４−トリクロロメチルフェニル）−１、
２−ジエチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール134.1- (4-Trichloromethylphenyl) -2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 135.1- (4-trichloromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-diethylamino-1-propanol 136.1- (4-trichloromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 137.1- (4-trichloromethylphenyl) -2-
Ethyl-3-piperidino-1-propanol 138.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 139.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-diethylamino-1-propanol 140.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 141.1- (4-trichloromethylphenyl) -1-
Methyl-2-ethyl-3-piperidino-1-propanol 142.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 143.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-diethylamino-1-propanol 144.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 145.1- (4-trichloromethylphenyl) -1,
2-diethyl-3-piperidino-1-propanol
【００２１】１４６．１−（４−ペンタフルオロエチル
フェニル）−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プ
ロパノール １４７．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２−メチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １４８．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １４９．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １５０．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノ
ール １５１．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール １５２．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １５３．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジメチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １５４．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−エチル−２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−プ
ロパノール １５５．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−エチル−２−メチル−３−ジエチルアミノ−１−プ
ロパノール １５６．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−エチル−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパ
ノール １５７．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−エチル−２−メチル−３−ピペリジノ−１−プロパ
ノール146.1- (4-Pentafluoroethylphenyl) -2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 147.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
2-Methyl-3-diethylamino-1-propanol 148.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
2-Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 149.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
2-Methyl-3-piperidino-1-propanol 150.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-dimethylamino-1-propanol 151.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-diethylamino-1-propanol 152.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 153.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-Dimethyl-3-piperidino-1-propanol 154.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-ethyl-2-methyl-3-dimethylamino-1-propanol 155.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-Ethyl-2-methyl-3-diethylamino-1-propanol 156.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-Ethyl-2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol 157.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-ethyl-2-methyl-3-piperidino-1-propanol
【００２２】１５８．１−（４−ペンタフルオロエチル
フェニル）−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プ
ロパノール １５９．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノール １６０．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １６１．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール １６２．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−メチル−２−エチル−３−ジメチルアミノ−１−プ
ロパノール １６３．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−メチル−２−エチル−３−ジエチルアミノ−１−プ
ロパノール １６４．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−メチル−２−エチル−３−ピロリジノ−１−プロパ
ノール １６５．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１−メチル−２−エチル−３−ピペリジノ−１−プロパ
ノール １６６．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ジメチルアミノ−１−プロパノ
ール １６７．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ジエチルアミノ−１−プロパノ
ール １６８．１−（４−ベンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ピロリジノ−１−プロパノール １６９．１−（４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
１、２−ジエチル−３−ピペリジノ−１−プロパノール158.1- (4-Pentafluoroethylphenyl) -2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 159.1- (4-Pentafluoroethylphenyl)-
2-Ethyl-3-diethylamino-1-propanol 160.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
2-Ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 161.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
2-Ethyl-3-piperidino-1-propanol 162.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-Methyl-2-ethyl-3-dimethylamino-1-propanol 163.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-Methyl-2-ethyl-3-diethylamino-1-propanol 164.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-methyl-2-ethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 165.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1-Methyl-2-ethyl-3-piperidino-1-propanol 166.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-dimethylamino-1-propanol 167.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-Diethyl-3-diethylamino-1-propanol 168.1- (4-Bentafluoroethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-pyrrolidino-1-propanol 169.1- (4-pentafluoroethylphenyl)-
1,2-diethyl-3-piperidino-1-propanol
【００２３】なお、式（１）で表される本発明化合物は
分子中不斉炭素を少なくとも２つ以上有しているため、
理論上４つのジアステレオ異性体が存在する。上記化合
物名は、それらの相対立体異性体としてのｓｙｎ−体、
ａｎｔｉ−体、及び光学異性体としてのＲＲ体、ＲＳ
体、ＳＲ体，ＳＳ体のすべてを包含するものとする。例
えば、化合物Ｎｏ．１００．１−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プ
ロパノールとはｓｙｎ−１−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパ
ノール 、ａｎｔｉ−１−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパノ
ール、（１Ｒ、２Ｒ）−１−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロパ
ノール、（１Ｒ、２Ｓ）−１−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プロ
パノール、（１Ｓ、２Ｒ）−１−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−プ
ロパノール、（１Ｓ、２Ｓ）−１−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−
プロパノールを包含する。これらの一般式（１）で表さ
れる化合物は、例えば対応するケトン体から特開平１−
１３１１７０号公報に開示された方法により製造され
る。Since the compound of the present invention represented by the formula (1) has at least two asymmetric carbons in the molecule,
There are theoretically four diastereoisomers. The above compound names are syn-forms as their relative stereoisomers,
anti-form and RR form as optical isomer, RS
Body, SR body, SS body are all included. For example, compound No. 100.1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol is syn-1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol. , Anti-1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol, (1R, 2R) -1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino -1-Propanol, (1R, 2S) -1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol, (1S, 2R) -1- (4-trifluoromethylphenyl) 2-Methyl-3-pyrrolidino-1-propanol, (1S, 2S) -1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pi Loridino-1-
Includes propanol. The compound represented by the general formula (1) is prepared, for example, from the corresponding ketone body in JP-A-1-
It is manufactured by the method disclosed in Japanese Patent No. 131170.
【００２４】式（１）で表される本発明化合物は酸と塩
を形成するが、塩を形成するための酸としては、薬理学
上許容されるものであれば無機酸、有機酸の何れでも良
い。無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、
硝酸、燐酸などが好ましく、有機酸としては、例えば酢
酸、フマル酸、マレイン酸、酒石酸、リンゴ酸などが好
ましい。The compound of the present invention represented by the formula (1) forms a salt with an acid. As the acid for forming the salt, any of inorganic and organic acids can be used as long as it is pharmacologically acceptable. But good. Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid,
Nitric acid, phosphoric acid and the like are preferable, and as the organic acid, for example, acetic acid, fumaric acid, maleic acid, tartaric acid, malic acid and the like are preferable.
【００２５】本化合物が経口投与あるいは非経口投与何
れでも投与することができる。これらの投与方法に適す
る剤形としては、錠剤、カプセル剤、散在、顆粒剤、細
粒剤、注射剤、坐剤等が挙げられる。投与量は投与する
患者の症状、年齢、投与方法によっても異なるが、通常
０．１〜２０ｍｇ／ｋｇ／日である。The compound can be administered either orally or parenterally. Examples of dosage forms suitable for these administration methods include tablets, capsules, dispersions, granules, fine granules, injections, suppositories and the like. The dose is usually 0.1 to 20 mg / kg / day, though it varies depending on the symptoms, age and administration method of the patient to be administered.
【００２６】[0026]
【発明の効果】律動性膀胱における周期的な膀胱収縮の
消失は膀胱平滑筋の弛緩作用による膀胱容量の増加、ま
たは排尿反射の抑制を意味しており、頻尿治療及び／ま
たは尿失禁治療作用の指標の一つとして考えられる。そ
こで、本発明で使用する化合物の律動性膀胱収縮に対す
る作用を調べた。以下実験例により説明する。EFFECTS OF THE INVENTION The disappearance of periodic bladder contraction in rhythmic bladder means an increase in bladder capacity due to the relaxing action of bladder smooth muscle, or suppression of the micturition reflex. Can be considered as one of the indicators. Therefore, the effect of the compound used in the present invention on rhythmic bladder contraction was examined. This will be described below with reference to experimental examples.
【００２７】実験例 （実験方法）ラット律動性膀胱収縮に対する作用 加世田らの方法（臨床生理 ５、５４０〜５４７（１９
７５））に準じて実験した。即ち、Ｗｉｓｔａｒ系雄性
ラット（体重３９０〜４５８ｇ）を、ウレタン（５００
ｍｇ／ｋｇ）とα−クロラロース（５０ｍｇ／ｋｇ）の
腹腔内投与によって麻酔した。動物の腹部を正中切開し
て膀胱を露出した後、膀胱頂部に小切開を施し、ポリエ
チレンチューブのカテーテルを挿入して結紮し、他端は
膀胱内圧測定用に低圧トランスデューサーに接続した。
尿道を結紮して、３０分間以上標本を放置させた後、一
方の輸尿管の膀胱側に挿入したカテーテルを介して膀胱
内に加温した生理食塩液を膀胱の律動性収縮が得られる
まで注入し、この時の膀胱内圧の変化を低圧トランスデ
ューサーを介してレコーダー上に記録した。薬物は生理
食塩液に溶解し、大腿静脈より投与した。薬物の効果
は、投与後の律動性膀胱収縮の消失時間で表した。実験
中、動物の直腸温を３７．８±０．５度Ｃに保ち、両輸
尿管の腎臓側にはカテーテルを挿入して尿を体外に導出
した。結果を表１に示す。Experimental Example (Experimental Method) Action on Rat Rhythmic Bladder Contraction Method by Kaseda et al. (Clinical Physiology 5, 540-547 (19)
75)). That is, male Wistar rats (body weight 390 to 458 g) were treated with urethane (500
(mg / kg) and α-chloralose (50 mg / kg) were anesthetized by intraperitoneal administration. After a midline incision was made in the abdomen of the animal to expose the bladder, a small incision was made at the apex of the bladder, a polyethylene tube catheter was inserted and ligated, and the other end was connected to a low pressure transducer for measuring intravesical pressure.
After ligating the urethra and allowing the specimen to stand for 30 minutes or longer, warm physiological saline is injected into the bladder through a catheter inserted into the bladder side of one ureter until rhythmic contraction of the bladder is obtained. The change in the intravesical pressure at this time was recorded on a recorder via a low pressure transducer. The drug was dissolved in physiological saline and administered through the femoral vein. The effect of the drug was expressed by the disappearance time of rhythmic bladder contraction after administration. During the experiment, the rectal temperature of the animal was maintained at 37.8 ± 0.5 ° C., and catheters were inserted into the renal sides of both ureters to guide urine out of the body. The results are shown in Table 1.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】（１Ｒ、２Ｒ）−１−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−メチル−３−ピロリジノ−１−
プロパノール・塩酸塩（化合物Ｎｏ．１００の１Ｒ，２
Ｒ体）の５および１０ｍｇ／ｋｇの静脈内投与によっ
て、投与直後より律動性膀胱収縮を消失させた。また、
表１から明らかなように、収縮の消失時間は５ｍｇ／ｋ
ｇで約８分、１０ｍｇ／ｋｇでは約１２分で、用量依存
的であった。このように、本発明で使用する化合物は、
律動性膀胱における周期的な膀胱収縮を抑制する作用を
有しており、頻尿治療剤及び／または尿失禁治療剤とし
て期待される。(1R, 2R) -1- (4-trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-
Propanol hydrochloride (Compound No. 100 1R, 2
The rhythmic bladder contraction was abolished immediately after administration by intravenous administration of 5 and 10 mg / kg of R form). Also,
As is clear from Table 1, the disappearance time of contraction was 5 mg / k.
It was dose-dependent with g at about 8 minutes and 10 mg / kg at about 12 minutes. Thus, the compound used in the present invention is
It has an action of suppressing periodic bladder contraction in rhythmic bladder, and is expected as a therapeutic agent for frequent urination and / or a therapeutic agent for urinary incontinence.
Claims (4)
ルキル基、またはハロゲノ低級アルキル基を示し、
Ｒ２、Ｒ３は各々独立して水素原子または直鎖または分
枝鎖状の低級アルキル基を示し、Ａはジアルキルアミノ
基、ピロリジノ基またはピペリジノ基を示す。〕で表さ
れるアミノプロパノール誘導体またはその薬理上許容さ
れる塩を有効成分とする頻尿治療剤。1. A general formula (1): [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a linear or branched lower alkyl group, or a halogeno lower alkyl group,
R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched lower alkyl group, and A represents a dialkylamino group, a pyrrolidino group or a piperidino group. ] A therapeutic agent for frequent urination comprising an aminopropanol derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.
トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−ピロ
リジノ−１−プロパノールである請求項１の頻尿治療剤2. The active ingredient is (1R, 2R) -1- (4-
The therapeutic agent for frequent urination according to claim 1, which is trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol.
ルキル基、またはハロゲノ低級アルキル基を示し、
Ｒ２、Ｒ３は各々独立して水素原子または直鎖または分
枝鎖状の低級アルキル基を示し、Ａはジアルキルアミノ
基、ピロリジノ基またはピペリジノ基を示す。〕で表さ
れるアミノプロパノール誘導体またはその薬理上許容さ
れる塩を有効成分とする尿失禁治療剤。3. The general formula (1): [In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a linear or branched lower alkyl group, or a halogeno lower alkyl group,
R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched lower alkyl group, and A represents a dialkylamino group, a pyrrolidino group or a piperidino group. ] A therapeutic agent for urinary incontinence containing an aminopropanol derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.
トリフルオロメチルフェニル）−２−メチル−３−ピロ
リジノ−１−プロパノールである請求項３の尿失禁治療
剤4. The active ingredient is (1R, 2R) -1- (4-
The therapeutic agent for urinary incontinence according to claim 3, which is trifluoromethylphenyl) -2-methyl-3-pyrrolidino-1-propanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5145369A JPH06336431A (en) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Medicine for pollakiuria and/or incontinence of urine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5145369A JPH06336431A (en) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Medicine for pollakiuria and/or incontinence of urine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336431A true JPH06336431A (en) | 1994-12-06 |
Family
ID=15383631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5145369A Pending JPH06336431A (en) | 1993-05-26 | 1993-05-26 | Medicine for pollakiuria and/or incontinence of urine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06336431A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999021839A1 (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Heterocyclic compounds and use thereof |
-
1993
- 1993-05-26 JP JP5145369A patent/JPH06336431A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999021839A1 (en) * | 1997-10-27 | 1999-05-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Heterocyclic compounds and use thereof |
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