JPH06315631A - 貴金属含有水素化触媒の製法 - Google Patents

貴金属含有水素化触媒の製法

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JPH06315631A
JPH06315631A JP6043654A JP4365494A JPH06315631A JP H06315631 A JPH06315631 A JP H06315631A JP 6043654 A JP6043654 A JP 6043654A JP 4365494 A JP4365494 A JP 4365494A JP H06315631 A JPH06315631 A JP H06315631A
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hydrogenation catalyst
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アルバース ペーター
Roland Dr Burmeister
ブルマイスター ローラント
Klaus Deller
デラー クラウス
Bertrand Despeyroux
デスペイル ベルトラン
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    • C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 触媒活性の変動が少ない貴金属含有水素化触
媒の製法。 【構成】 硝酸で洗浄された活性炭からなる担体上に触
媒活性成分少なくとも１種並びに場合によっては促進剤
及び／又は改質剤を含有する貴金属含有水素化触媒を製
造する場合に、活性炭担体に触媒活性成分、促進剤及び
改質剤の施与前に酸化剤を用いた酸化による前処理を行
なう。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、活性炭からなる担体上
に触媒活性成分少なくとも１種並びに場合によっては促
進剤及び／又は改質剤を含有する貴金属含有水素化触媒
の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物の水素化は、大規模工業的に
活性炭上の貴金属含有触媒の存在下で実施される。重要
な利用分野は、例えばハロゲンアミンの水素化である。
該触媒の活性及び選択性は、促進剤及び改質剤によって
影響をおよぼされる可能性がある。促進剤は触媒作用を
強化し、一方で改質剤は触媒の作用力消失によって選択
性を変化させる。所望の反応に応じて、特定の成分が、
ある場合には促進剤として、また別の場合には改質剤と
して作用することができる。ドイツ連邦共和国特許第２
１ ５０ ２２０号明細書、米国特許第３ １５０ １８５
号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２０ ４２
３６８号明細書及び未公開のドイツ連邦共和国特許出願
第Ｐ ４２ １８ ８６６.０−４１号明細書によれば、適
当な貴金属は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ｏｓ及びイリ
ジウムである。改質剤としてＳ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ａｇ、Ｃ
ｕ及びＦｅが使用される。
【０００３】上記の触媒的に重要である成分のための担
体として有利に、平均粒径１５〜３０μｍを有する微粉
砕された形でか又は１〜５ｍｍの寸法を有する成形体と
しての活性炭が使用される。
【０００４】活性炭は、天然の生成物であり、かつ、化
学的な活性化もしくはガス活性化が引き続いて生じる炭
化によって炭素含有物質から得られる。適当な炭素含有
物質は、種々の木材、例えばブナ材、マツ材(Pinienhol
z)又はココナッツ殻である（Ullmann's Encyclopedia o
f Industrial Chemistry、Weinheim 1985年、第A5巻、1
24〜140頁）。
【０００５】活性炭は、特に高い比表面積５００〜１５
００ｍ2／ｇを示し、この比表面積は、窒素吸着等温線
並びにBrunauer、Emmett及びTeller（ＢＥＴ）の方法に
よる評価（ＢＥＴ）から測定することができる（ＤＩＮ
６６１３２）。活性炭の高い比表面積は、１．５ｍｌ
／ｇまでの大きな孔容積に基づくものであり、この孔容
積は通常、３分の１以上が２ｎｍ未満の孔直径を有する
微孔から構成されている。
【０００６】市販の活性炭は、出発物質の無機成分から
なる灰を２０％まで含有している。触媒的な使用には、
できるだけ僅かに灰を含有する活性炭のみが使用される
ことができる。このような灰含量は通常、活性炭を強い
鉱酸、例えば塩酸及び硝酸で洗浄することによって達成
される。
【０００７】この場合には、活性炭担体の灰含量が特に
アルカリ土類金属含有化合物及び重金属含有化合物の除
去によって著しく減少され、かつ、担体表面積が新たに
官能化される。この２つの性質は完成した触媒に対し
て、関連する化学反応の際の触媒活性及び生成物選択性
に関してとりわけ有利に影響を与える。典型的な残留灰
含量は、２重量％未満である。
【０００８】Richard及びGallezot（"Preparation of h
ighly dispersed, carbon supported, platinum cataly
st" Stud. Surf. Sci. Catal., 31(Prep. Catal. 4)、7
1〜81; 1987年、Elsevier Science Publishers B.V. Am
sterdam）によって、種々の酸化剤を用いた炭素担体の
表面の官能化が研究された。濃硝酸（６５％）とは別に
次亜塩素酸ナトリウムもしくは過酸化水素を用いても表
面を官能化できることが、彼らによって見出された。し
かしながら、得られた官能基の数は、過酸化水素が使用
される場合には３０％の水溶液中で２４時間使用される
場合でも、濃硝酸が使用される場合より本質的に減少し
た。
【０００９】水素化触媒の製造のためには、残留灰含量
が硝酸洗浄によって２重量％未満に減少された活性炭か
ら出発する。この活性炭上で適当な貴金属が析出されな
ければならない。このために、例えば、ドイツ連邦共和
国特許出願第Ｐ ４２ １８８６６.０−４１号明細書の
記載と同様に粉末状活性炭が水中に懸濁される。活性炭
懸濁液への貴金属及び場合によっては改質剤の水溶性化
合物の水溶液の添加後に、懸濁液への塩基の添加によっ
て貴金属及び改質剤は活性炭上にこれらの難溶性化合物
の形で沈殿する。引き続き、還元剤、例えばヒドラジ
ン、蟻酸ナトリウムもしくはホルムアルデヒドを用いた
触媒的に重要な成分の還元が通常行なわれる。
【００１０】このようにして得られた水素化触媒は、水
素化活性並びに選択性の著しく大きな変動を示すこと判
明した。この変動は、天然の源に由来する活性炭担体の
品質の変動に起因することができる。
【００１１】特に、僅かな灰含量及び官能化された表面
は、大規模工業的に実施される経済的に支持されうる硝
酸洗浄の条件下で常に調整可能というわけではない。
【００１２】通常、一定の活性炭の種類のための最適洗
浄条件は際立っている。経験上、高すぎる硝酸濃度及び
長すぎる洗浄時間の下での洗浄後に、得られた触媒の性
能は不利に影響を及ぼされる可能性がある。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、観察
される触媒活性の変動を減少させかつこのために活性触
媒を提供する、活性炭担体上の水素化触媒の製法を記載
することである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、硝酸で洗浄
された活性炭からなる担体上に触媒活性成分少なくとも
１種並びに場合によっては促進剤及び／又は改質剤を含
有する貴金属含有水素化触媒の製法によって解決され
る。
【００１５】この方法は、活性炭担体に触媒活性成分、
促進剤及び改質剤の施与前に酸化剤を用いた酸化による
前処理が行なわれることによって特徴づけられる。
【００１６】
【作用】触媒活性成分として白金族からの貴金属又はこ
れらの組合せ物を使用することができる。
【００１７】酸化剤として過酸化水素又は次亜塩素酸ナ
トリウムが適当であり、有利に過酸化水素が使用され
る。
【００１８】既に硝酸で洗浄された活性炭のこのような
酸化による前処理によって触媒の性能変動を減少させる
ことができることが意外にも見出された。さらに活性
は、これまで製造されてきた触媒に比べ上昇している。
【００１９】活性炭の酸化による前処理は有利に、室温
で１０〜３００分間で過酸化水素もしくは次亜塩素酸ナ
トリウム０．１〜３０重量パーセントを含有する水溶液
を用いた洗浄の形で実施される。
【００２０】次に、本発明を幾つかの例につき詳説す
る。例では、市販の、硝酸で洗浄された、ＢＥＴ表面積
約９００〜１０００ｍ2／ｇ、全体孔容積０．９〜１．
０ｍｌ／ｇ及び平均粒径２３μｍを有する、ブナ材から
の活性炭の２つの異なる製造バッチ（バッチ１及びバッ
チ２）が使用された。活性炭の灰含量は、２％未満であ
った。
【００２１】
【実施例】
比較例 １ 活性炭９９．８ｇ（バッチ１の乾燥重量）を２０重量％
のテトラクロロパラジウム酸水溶液で含浸し、かつ８０
℃に加熱した。さらに、１０重量％のＮａＯＨ水溶液を
用いた沈殿及び８０℃でのホルムアルデヒドを用いた還
元によって所望の金属相を生じさせた。引き続き、触媒
を濾別し、かつ水で洗浄した。完成した触媒は、活性炭
上のパラジウム５重量％を含有していた。
【００２２】比較例 ２ バッチ２からの活性炭の使用下で比較例１と全く同様に
して第２の触媒を製造した。
【００２３】例 １及び２ 比較例１及び２に記載された活性炭１３０ｇ（乾燥重
量）（例１に対してバッチ１及び例２に対してバッチ
２）をＨ2Ｏ８００ｍｌ中に装入した。この懸濁液に３
０％のＨ2Ｏ2溶液５０ｍｌを添加し、かつ、引き続き、
４時間撹拌した。濾別後に活性炭を水で洗浄した。
【００２４】さらに触媒の製造を比較例の場合と同様に
して行なった。
【００２５】触媒試験 触媒性能の測定のために触媒活性を桂皮酸からジヒドロ
桂皮酸への水素化反応の場合に試験した。
【００２６】この場合には触媒活性を触媒１ｇ及び１分
間当たりの消費された水素のミリリットル（ｍｌＨ2／
ｇ触媒・分）で測定した。この触媒活性の計算のための
反応時間として、水素供給開始後３分目ないし８分目の
間の反応時間を使用した。
【００２７】ガス撹拌装置、サーモメータ及び水素供給
装置を備えた２５０ｍｌの撹拌反応器中に、水８０ｍｌ
とエタノール４０ｍｌからの混合物中の桂皮酸１０ｇと
触媒２００ｍｇからなる反応溶液を装入した。水素化に
必要な水素を２５℃の室温、常圧を１０ミリバール超え
る水素過剰圧力及びガス撹拌装置の撹拌速度２０００／
分で反応溶液中に分散した。
【００２８】表１には、例及び比較例によって製造され
た触媒の活性測定値が記載されている。
【００２９】表１ 触媒活性 触媒 活性炭 H2O2洗浄 活性 [ml/g・分] ─────────────────────────────────── 比較例1 バッチ1 なし 35 例1 バッチ1 あり 62 比較例2 バッチ2 なし 82 例2 バッチ2 あり 108 酸化による前処理によって触媒活性が、活性炭バッチ１
の場合には３５ｍｌＨ2／ｇ・分から６２ｍｌＨ2／ｇ・
分に高まりかつ活性炭バッチ２の場合には８２ｍｌＨ2
／ｇ・分から１０８ｍｌＨ2／ｇ・分に上昇している。
【００３０】この期待されていなかった活性上昇の解明
のために触媒の表面積分析をＸＰＳ（Ｘ線光電子スペク
トロメトリー）を用いて行なった。硝酸で洗浄された活
性炭が所望の活性Ｃ／Ｏ官能基の他に硝酸洗浄によって
アミン基、アンモニウム基及びニトリット／ニトレート
基を有していることが見出された。
【００３１】過酸化水素を用いた酸化による前処理によ
って上記の窒素含有官能基の表面濃度(Oberflaechenkon
zentration)は、０．１面積パーセント(Flaechenprozen
t)のＸＰＳ測定の検出限界を下回って減少される。例に
示されているとおり、この作用は４時間の処理時間で既
に達成される。
【００３２】表２は、過酸化水素洗浄前後並びにパラジ
ウム含浸後の活性炭担体のＸＰＳ測定の結果を示してい
る。窒素の表面濃度は、Ｎ１ｓ信号の積分によって得ら
れた。
【００３３】過酸化水素で洗浄された担体もしくは触媒
の場合には表面の窒素濃度は、それぞれ０．１面積パー
セントの検出限界を下回っている。検出された活性上昇
は、減少した窒素表面積濃度に良好に関連している。
【００３４】硝酸で洗浄された活性炭の、過酸化水素を
用いた前処理のもう１つの利点は、痕跡量の無機化合物
を有する表面不純物の付加的な減少である。
【００３５】過酸化水素を用いた前処理が欠如する場合
には、パラジウムを用いた含浸によって、担体の孔から
の洗い流しにより窒素の表面濃度の上昇が生じる。先行
するＨＮＯ3による洗浄によって部分的に除去された痕
跡量の不純物、例えばＡｌ、Ｓｉ、Ｍｇ、Ｆｅ等の表面
濃度もまた、Ｈ2Ｏ2によって前処理されていない担体の
場合にはＰｄによる含浸の場合に再度増大し、この不純
物は、触媒表面の酸／塩基性質にとって重大である場合
がある。
【００３６】硝酸で洗浄された担体の、過酸化水素を用
いた前処理の場合には、このような増大は生じない。従
って、Ｈ2Ｏ2による清浄化作用が、窒素官能性表面基並
びに他の表面不純物の除去の場合に確認された。
【００３７】ＨＮＯ3／Ｈ2Ｏ2によって状態調整された
担体炭素を基礎とする、完成したＰｄ／Ｃ−触媒におい
て全ての場合に著しく類似したピークの強さが測定さ
れ、即ち、貴金属の表面濃度もしくは分散のより良好な
不変性が達成された。これは、ＨＮＯ3により洗浄され
た担体炭素のみの使用下で製造されたＰｄ／Ｃ−触媒の
場合にはあてはまらなかった。この場合には、Ｐｄの強
さのバッチ対バッチのより大きな変化が確認されること
ができた。
【００３８】上記の試験によって、過酸化水素を用いた
酸化による前処理の実施を検査するには、ＸＰＳ測定が
適当な手段であることが示されている。
【００３９】表２ 窒素含有官能基の表面濃度 触媒 活性炭 H2O2洗浄 窒素の表面濃度 (原子パーセント) ─────────────────────────────────── バッチ1 なし 0.18 バッチ1 あり - *) バッチ2 なし 0.89 バッチ2 あり - *) 比較例1 バッチ1 なし 0.73 例1 バッチ1 あり - *) 比較例2 バッチ2 なし 1.53 例2 バッチ2 あり - *) *) 検出限界未満
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス デラー ドイツ連邦共和国 ハインブルク フリー トホーフシュトラーセ 47 (72)発明者 ベルトラン デスペイル フランス国 フルキュ リュ ドゥ ラ ラフィエール（番地なし)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 硝酸で洗浄された活性炭からなる担体上
    に触媒活性成分少なくとも１種並びに場合によっては促
    進剤及び／又は改質剤を含有する貴金属含有水素化触媒
    を製造する方法において、活性炭担体に触媒活性成分、
    促進剤及び改質剤の施与前に酸化剤を用いた酸化による
    前処理を行なうことを特徴とする、貴金属含有水素化触
    媒の製法。
  2. 【請求項２】 触媒活性成分として白金族からの貴金属
    又はこれらの組合せ物を使用する、請求項１記載の方
    法。
  3. 【請求項３】 酸化剤が過酸化水素である、請求項１記
    載の方法。
JP6043654A 1993-03-15 1994-03-15 貴金属含有水素化触媒の製法 Pending JPH06315631A (ja)

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DE4308101A DE4308101C1 (de) 1993-03-15 1993-03-15 Verfahren zur Herstellung platingruppenmetallhaltiger Hydrierkatalysatoren auf Aktivkohle
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