JPH06305933A - 油性固型化粧料 - Google Patents
油性固型化粧料Info
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- JPH06305933A JPH06305933A JP9405093A JP9405093A JPH06305933A JP H06305933 A JPH06305933 A JP H06305933A JP 9405093 A JP9405093 A JP 9405093A JP 9405093 A JP9405093 A JP 9405093A JP H06305933 A JPH06305933 A JP H06305933A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glyceryl ether
- alkyl glyceryl
- oily
- formula
- solid cosmetic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン
の一種又は二種以上を含有する油性固型化粧料。 【効果】 この油性固型化粧料は、使用感及び仕上り性
に優れると共に、化粧持ちの良好なものである。
の一種又は二種以上を含有する油性固型化粧料。 【効果】 この油性固型化粧料は、使用感及び仕上り性
に優れると共に、化粧持ちの良好なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、使用感、仕上り及び化
粧持ちのいずれにも優れた油性固型化粧料に関する。
粧持ちのいずれにも優れた油性固型化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、口紅、アイシャドウ、アイラ
イナー及び油性ファンデーション等の油性メイクアップ
化粧料は、肌に塗布後、化粧持ちが悪く、衣服に付着し
たり、にじみが生じやすいという欠点を有していた。
イナー及び油性ファンデーション等の油性メイクアップ
化粧料は、肌に塗布後、化粧持ちが悪く、衣服に付着し
たり、にじみが生じやすいという欠点を有していた。
【０００３】この欠点を解消し、化粧持ちを良くするた
め、従来より種々の検討がなされてきた。その例とし
て、揮発性油剤を配合し、塗布後、該油剤が揮散し、塗
布面に色材及びワックスが残るようにし、化粧持ちを改
善しようとする試み；並びに揮発性油剤中にポリマー等
の皮膜形成剤を溶解せしめたものを配合し、これを、塗
布、乾燥することにより皮膚表面にポリマー皮膜を形成
させ、化粧持ちを改善せんとする試み等があった。
め、従来より種々の検討がなされてきた。その例とし
て、揮発性油剤を配合し、塗布後、該油剤が揮散し、塗
布面に色材及びワックスが残るようにし、化粧持ちを改
善しようとする試み；並びに揮発性油剤中にポリマー等
の皮膜形成剤を溶解せしめたものを配合し、これを、塗
布、乾燥することにより皮膚表面にポリマー皮膜を形成
させ、化粧持ちを改善せんとする試み等があった。
【０００４】しかしながら、このように揮発性油剤を用
いて化粧持ちを改善しようとした化粧料は、塗布後のつ
やが経時的に落ちるという欠点があり、特に口紅におい
ては問題となっていた。更に経日的に揮発性油剤が揮散
するため、口紅のやせが発生し、製品の経時安定性の面
でも問題があった。
いて化粧持ちを改善しようとした化粧料は、塗布後のつ
やが経時的に落ちるという欠点があり、特に口紅におい
ては問題となっていた。更に経日的に揮発性油剤が揮散
するため、口紅のやせが発生し、製品の経時安定性の面
でも問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記欠点がなく化粧持ちに優れ、更に使用感、仕上
りが良好な油性固型化粧料を提供することにある。
は、上記欠点がなく化粧持ちに優れ、更に使用感、仕上
りが良好な油性固型化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記実状に
鑑み鋭意研究を行った結果、アルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーンを配合した固型化粧料が化粧持ちに優
れ、且つ使用感、仕上り性共に良好であることを見出
し、本発明を完成した。
鑑み鋭意研究を行った結果、アルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーンを配合した固型化粧料が化粧持ちに優
れ、且つ使用感、仕上り性共に良好であることを見出
し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明はアルキルグリセリルエ
ーテル変性シリコーンの一種又は二種以上（以下、
（Ａ）成分という）を含有する油性固型化粧料を提供す
るものである。
ーテル変性シリコーンの一種又は二種以上（以下、
（Ａ）成分という）を含有する油性固型化粧料を提供す
るものである。
【０００８】本発明における（Ａ）成分のアルキルグリ
セリルエーテル変性シリコーンは、油性成分として配合
されるものである。従って、アルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーン（Ａ）は、油状物となるようなアルキ
ルグリセリルエーテル変性度を有するもの、すなわち、
アルキルグリセリルエーテル変性度の少ないものの方が
好ましい。
セリルエーテル変性シリコーンは、油性成分として配合
されるものである。従って、アルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーン（Ａ）は、油状物となるようなアルキ
ルグリセリルエーテル変性度を有するもの、すなわち、
アルキルグリセリルエーテル変性度の少ないものの方が
好ましい。
【０００９】かかる好ましいアルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーンを具体的に示すと、以下の一般式
（１）で表わされるものが挙げられる。
ル変性シリコーンを具体的に示すと、以下の一般式
（１）で表わされるものが挙げられる。
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価の炭化
水素基を示し、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なって水素原
子又は炭素数１〜３２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を
示す）で表わされるアルキルグリセリルエーテル基を示
し、残りは、それぞれ水素原子、炭素数１〜３２の直鎖
又は分岐鎖の炭化水素基又はフェニル基を示し、ｐ、ｑ
及びｒは分子中における一般式（２）で表わされるアル
キルグリセリルエーテル基の含有量が１〜５０重量％と
なる数を示す〕
水素基を示し、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なって水素原
子又は炭素数１〜３２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を
示す）で表わされるアルキルグリセリルエーテル基を示
し、残りは、それぞれ水素原子、炭素数１〜３２の直鎖
又は分岐鎖の炭化水素基又はフェニル基を示し、ｐ、ｑ
及びｒは分子中における一般式（２）で表わされるアル
キルグリセリルエーテル基の含有量が１〜５０重量％と
なる数を示す〕
【００１２】更に好ましいものを具体的に示すと次の一
般式（３）〜（６）で表わされるものが挙げられる。
般式（３）〜（６）で表わされるものが挙げられる。
【００１３】
【化３】
【００１４】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ9 、Ｑ、Ｒ13、Ｒ14、ｐ
及びｑは前記と同じ意味を示す。但し、同一分子内に存
する複数個のＲ13、Ｒ14はそれぞれ異なるものであって
もよい〕
及びｑは前記と同じ意味を示す。但し、同一分子内に存
する複数個のＲ13、Ｒ14はそれぞれ異なるものであって
もよい〕
【００１５】前述の一般式（１）、（３）〜（６）にお
いて、Ｑで示される炭素数３〜２０の二価炭化水素基と
しては、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、
ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチ
レン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基；プロ
ピレン、２−メチルトリメチレン、２−メチルテトラメ
チレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペンタ
メチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
いて、Ｑで示される炭素数３〜２０の二価炭化水素基と
しては、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、
ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチ
レン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基；プロ
ピレン、２−メチルトリメチレン、２−メチルテトラメ
チレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペンタ
メチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
【００１６】また、Ｒ1 〜Ｒ14の定義中、炭素数１〜３
２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイ
コシル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリア
コンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、１−ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基な
どが挙げられる。本発明において、Ｒ1 〜Ｒ12は炭素数
１〜２５の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が
水素原子であってもよい）が好ましく、特に炭素数１〜
２２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素
原子であってもよい）が好ましい。また、Ｒ13、Ｒ14は
水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基が好ましく、特
に水素原子が好ましい。
２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイ
コシル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリア
コンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、１−ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基な
どが挙げられる。本発明において、Ｒ1 〜Ｒ12は炭素数
１〜２５の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が
水素原子であってもよい）が好ましく、特に炭素数１〜
２２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素
原子であってもよい）が好ましい。また、Ｒ13、Ｒ14は
水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基が好ましく、特
に水素原子が好ましい。
【００１７】更に、ｐ、ｑ及びｒはアルキルグリセリル
エーテル基（２）の含有量が１〜５０重量％となる数で
あるが、原料となるオルガノポリシロキサンの入手のし
やすさ、製造時の操作性などの点から０〜２０００の範
囲とするのが好ましい。また、一般式（３）〜（６）に
おいては、ｐは特に１〜５００の範囲が好ましく、更に
は１０〜３０の範囲が好ましい。更に、一般式（３）〜
（６）においては、ｑは特に１〜５０の範囲が好まし
く、更には１〜３０の範囲が好ましい。
エーテル基（２）の含有量が１〜５０重量％となる数で
あるが、原料となるオルガノポリシロキサンの入手のし
やすさ、製造時の操作性などの点から０〜２０００の範
囲とするのが好ましい。また、一般式（３）〜（６）に
おいては、ｐは特に１〜５００の範囲が好ましく、更に
は１０〜３０の範囲が好ましい。更に、一般式（３）〜
（６）においては、ｑは特に１〜５０の範囲が好まし
く、更には１〜３０の範囲が好ましい。
【００１８】本発明における（Ａ）成分のアルキルグリ
セリルエーテル変性シリコーンは、良好な仕上り性と化
粧持ちを得るためには、分子中におけるアルキルグリセ
リルエーテル基（２）の含有量が１〜５０重量％である
ことが必要であり、この範囲を逸脱すると、上記の効果
が得られなくなり、好ましくない。
セリルエーテル変性シリコーンは、良好な仕上り性と化
粧持ちを得るためには、分子中におけるアルキルグリセ
リルエーテル基（２）の含有量が１〜５０重量％である
ことが必要であり、この範囲を逸脱すると、上記の効果
が得られなくなり、好ましくない。
【００１９】かかる（Ａ）成分のアルキルグリセリルエ
ーテル変性シリコーンは、特開平４−１３４０１３号公
報記載の方法に従って、少なくとも１個のケイ素−水素
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
に、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反応させ
ることにより製造することができる。
ーテル変性シリコーンは、特開平４−１３４０１３号公
報記載の方法に従って、少なくとも１個のケイ素−水素
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
に、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反応させ
ることにより製造することができる。
【００２０】本発明における（Ａ）成分のアルキルグリ
セリルエーテル変性シリコーンは、一種又は二種以上を
用いることができ、その配合量は全組成物中に０．１〜
５０重量％、特に１〜１５重量％の範囲とするのが好ま
しい。配合量が０．１重量％未満であると化粧持ち等の
効果が充分でなく、５０重量％を超えると感触が悪化
し、好ましくない。
セリルエーテル変性シリコーンは、一種又は二種以上を
用いることができ、その配合量は全組成物中に０．１〜
５０重量％、特に１〜１５重量％の範囲とするのが好ま
しい。配合量が０．１重量％未満であると化粧持ち等の
効果が充分でなく、５０重量％を超えると感触が悪化
し、好ましくない。
【００２１】本発明の油性固型化粧料は、上記必須成分
であるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを含
み、実質的に水を含まない、非水系化粧料であることが
好ましい。
であるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを含
み、実質的に水を含まない、非水系化粧料であることが
好ましい。
【００２２】また、本発明の油性固型化粧料には、上記
（Ａ）成分以外の固体、半固体又は液体の油性原料の一
種又は二種以上（以下、（Ｂ）成分という）を配合する
ことができる。かかる油性原料（Ｂ）のうち、固体又は
半固体のものとしては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カ
ルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワッ
クス、ミツロウ、セレシンワックス、マイクロクリスタ
リンワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワッ
クス、硬化ホホバ油、ラノリン、ワセリン及びこれらの
混合物等が挙げられる。これらの配合量は、化粧料によ
り適宜決定すればよいが、通常全組成物中に１〜９０重
量％、好ましくは５〜７０重量％である。
（Ａ）成分以外の固体、半固体又は液体の油性原料の一
種又は二種以上（以下、（Ｂ）成分という）を配合する
ことができる。かかる油性原料（Ｂ）のうち、固体又は
半固体のものとしては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カ
ルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワッ
クス、ミツロウ、セレシンワックス、マイクロクリスタ
リンワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワッ
クス、硬化ホホバ油、ラノリン、ワセリン及びこれらの
混合物等が挙げられる。これらの配合量は、化粧料によ
り適宜決定すればよいが、通常全組成物中に１〜９０重
量％、好ましくは５〜７０重量％である。
【００２３】また、液体の油性原料としては、例えば流
動パラフィン、流動イソパラフィン（流動ポリイソブチ
レン）、スクワラン等の炭化水素類；オリーブ油、ホホ
バ油等の天然動植物油；ジメチルポリシロキサン等のシ
リコーン油；イソプロピルミリステート等の合成エステ
ル油、及びこれらの混合物等が挙げられる。これら液体
の油性原料の配合量は、目的により適宜決定すればよい
が、全組成物中に通常１〜９０重量％、好ましくは５〜
７０重量％である。
動パラフィン、流動イソパラフィン（流動ポリイソブチ
レン）、スクワラン等の炭化水素類；オリーブ油、ホホ
バ油等の天然動植物油；ジメチルポリシロキサン等のシ
リコーン油；イソプロピルミリステート等の合成エステ
ル油、及びこれらの混合物等が挙げられる。これら液体
の油性原料の配合量は、目的により適宜決定すればよい
が、全組成物中に通常１〜９０重量％、好ましくは５〜
７０重量％である。
【００２４】更に、本発明の油性固型化粧料には化粧品
に通常用いられる公知の顔料を配合することができる。
具体的には、例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カ
オリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポリエチレンパウ
ダー及びセルロースパウダー等の体質顔料；カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、
酸化クロム、有機タール系色素及びレーキ等の着色剤；
並びに雲母タチン及び酸化鉄コーテッド雲母等の複合顔
料等を配合することができる。また、これらの化粧品顔
料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸
エステル、金属石鹸、アミノ酸又はアルキルフォスフェ
ート等により表面処理したものも用いることができる。
これらの顔料は本発明の油性固型化粧料中に０〜９５重
量％、好ましくは５〜７０重量％の範囲で用いられる。
に通常用いられる公知の顔料を配合することができる。
具体的には、例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カ
オリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポリエチレンパウ
ダー及びセルロースパウダー等の体質顔料；カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、
酸化クロム、有機タール系色素及びレーキ等の着色剤；
並びに雲母タチン及び酸化鉄コーテッド雲母等の複合顔
料等を配合することができる。また、これらの化粧品顔
料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸
エステル、金属石鹸、アミノ酸又はアルキルフォスフェ
ート等により表面処理したものも用いることができる。
これらの顔料は本発明の油性固型化粧料中に０〜９５重
量％、好ましくは５〜７０重量％の範囲で用いられる。
【００２５】本発明の油性固型化粧料には、上記成分の
他、目的に応じて、本発明の効果を損なわない限りにお
いて、上記以外の油性原料、界面活性剤、薬効成分、防
腐剤、抗酸化剤、保湿剤、紫外線吸収剤、香料等を配合
することができる。
他、目的に応じて、本発明の効果を損なわない限りにお
いて、上記以外の油性原料、界面活性剤、薬効成分、防
腐剤、抗酸化剤、保湿剤、紫外線吸収剤、香料等を配合
することができる。
【００２６】また、本発明の油性固型化粧料は、上記成
分を常法に従って、加熱、混合、攪拌等すれば製造する
ことができ、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、
アイライナー等のメイクアップ化粧品とすることができ
る。
分を常法に従って、加熱、混合、攪拌等すれば製造する
ことができ、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、
アイライナー等のメイクアップ化粧品とすることができ
る。
【００２７】
【発明の効果】本発明の油性固型化粧料に配合されるア
ルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、水の無い
状態では液状であるが少量（１〜２０重量％）の水が添
加されると粘度が上昇する。よって、本発明の油性固型
化粧料は、調製時では粘度の低い状態にあるため、化粧
料ののびが軽く、皮膚上に顔料を薄く均一に塗布するこ
とができ、仕上り、使用感に優れている。また、塗布後
においては皮膚又は、吐息等から塗布膜中に水分が供給
され、当該塗布膜中のアルキルグリセリルエーテル変性
シリコーンが高粘度化することにより、塗布膜の粘度が
高くなり、化粧落ちしにくくなる。更に水の存在下で
は、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンと皮膚
や唇との密着性も向上し、結果として化粧持ちが向上す
る。従って、本発明の油性固型化粧料は、使用感及び仕
上り性に優れると共に、化粧持ちの良好なものである。
ルキルグリセリルエーテル変性シリコーンは、水の無い
状態では液状であるが少量（１〜２０重量％）の水が添
加されると粘度が上昇する。よって、本発明の油性固型
化粧料は、調製時では粘度の低い状態にあるため、化粧
料ののびが軽く、皮膚上に顔料を薄く均一に塗布するこ
とができ、仕上り、使用感に優れている。また、塗布後
においては皮膚又は、吐息等から塗布膜中に水分が供給
され、当該塗布膜中のアルキルグリセリルエーテル変性
シリコーンが高粘度化することにより、塗布膜の粘度が
高くなり、化粧落ちしにくくなる。更に水の存在下で
は、アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンと皮膚
や唇との密着性も向上し、結果として化粧持ちが向上す
る。従って、本発明の油性固型化粧料は、使用感及び仕
上り性に優れると共に、化粧持ちの良好なものである。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００２９】参考例１ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml ２口フラスコ
に下記式
に下記式
【００３０】
【化４】
【００３１】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ（４．４mmol）、１０−ウンデセニルグリセ
リルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイ
ソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金
酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．
６×１０-3mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行ったのち、減圧蒸留により、未反応の１０
−ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色高粘稠
物を得た。得られた生成物はＩＲ及1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルにより下記の式で示される化合物（１−ａ）である
ことが確認された。平均分子量５８００（1Ｈ−ＮＭＲ
より算出）、アルキルグリセリルエーテル基含有率１７
重量％。
サン１５ｇ（４．４mmol）、１０−ウンデセニルグリセ
リルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイ
ソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金
酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．
６×１０-3mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行ったのち、減圧蒸留により、未反応の１０
−ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色高粘稠
物を得た。得られた生成物はＩＲ及1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルにより下記の式で示される化合物（１−ａ）である
ことが確認された。平均分子量５８００（1Ｈ−ＮＭＲ
より算出）、アルキルグリセリルエーテル基含有率１７
重量％。
【００３２】
【化５】
【００３３】ＩＲ（液膜，cm-1） 3420（−ＯＨ） 2968, 2932, 2860（Ｃ−Ｈ） 1264（Ｓｉ−ＣＨ3） 1096, 1026, 842（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm, CDCl3 中、CHCl3 基準(7.28pp
m)〕 0.00 (s,約390H) Si-CH 3 0.35-0.50 (m,8H) Si-CH 2 1.08-1.39 (br,64H) -CH 2- 1.39-1.62 (br,8H) CH 2-CH2-O 1.96-2.29 (br,4H) CH2-OH 2.43-2.68 (br,4H) CH-OH 3.38-3.50 (m,16H) CH 2-O 3.50-3.70 (m,8H) CH 2-OH 3.70-3.86 (m,4H) CH-OH
m)〕 0.00 (s,約390H) Si-CH 3 0.35-0.50 (m,8H) Si-CH 2 1.08-1.39 (br,64H) -CH 2- 1.39-1.62 (br,8H) CH 2-CH2-O 1.96-2.29 (br,4H) CH2-OH 2.43-2.68 (br,4H) CH-OH 3.38-3.50 (m,16H) CH 2-O 3.50-3.70 (m,8H) CH 2-OH 3.70-3.86 (m,4H) CH-OH
【００３４】参考例２ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml ２口フラスコ
に下記式
に下記式
【００３５】
【化６】
【００３６】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ（４．４mmol）、アリルグリセリルエーテル
４．３ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エタノー
ル溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイソプロピルア
ルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソ
プロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．６×１０-3mm
ol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に
保ち、２．５時間攪拌した。溶媒を留去し、活性炭処理
を行った後、減圧蒸留により、未反応のアリルグリセリ
ルエーテルを減圧留去し、粘稠物を得た。得られた生成
物はＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより下式（１−
ｂ）で示される化合物であることが確認された。平均分
子量４０００（1Ｈ−ＮＭＲにより算出）、アルキルグ
リセリルエーテル含有率２０重量％。
サン１５ｇ（４．４mmol）、アリルグリセリルエーテル
４．３ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エタノー
ル溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイソプロピルア
ルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソ
プロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．６×１０-3mm
ol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に
保ち、２．５時間攪拌した。溶媒を留去し、活性炭処理
を行った後、減圧蒸留により、未反応のアリルグリセリ
ルエーテルを減圧留去し、粘稠物を得た。得られた生成
物はＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより下式（１−
ｂ）で示される化合物であることが確認された。平均分
子量４０００（1Ｈ−ＮＭＲにより算出）、アルキルグ
リセリルエーテル含有率２０重量％。
【００３７】
【化７】
【００３８】ＩＲ（液膜，cm-1） 3400（−ＯＨ） 2965, 2925, 2860（Ｃ−Ｈ） 1262（Ｓｉ−ＣＨ3） 1096, 1022, 844（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm, CDCl3 中、CHCl3 基準(7.28pp
m)〕 0.01 (s,約273H) Si-CH 3 0.38-0.58 (m,10H) Si-CH 2- 1.10-1.41 (br,8H) -CH 2- 1.44-1.86 (m,10H) CH 2-CH2-O 3.30-3.55 (m,20H) CH 2-O 3.55-3.77 (m,10H) CH 2-OH 3.77-3.90 (m,5H) CH-OH
m)〕 0.01 (s,約273H) Si-CH 3 0.38-0.58 (m,10H) Si-CH 2- 1.10-1.41 (br,8H) -CH 2- 1.44-1.86 (m,10H) CH 2-CH2-O 3.30-3.55 (m,20H) CH 2-O 3.55-3.77 (m,10H) CH 2-OH 3.77-3.90 (m,5H) CH-OH
【００３９】実施例１ 口紅 下記表１に示す各成分を８０℃に加熱して均一に混合
し、成型用型に流し込み、冷却固化し、口紅を製造し
た。得られた口紅についてパネラー１０名により、表１
の試験項目について、次の評価基準により官能評価を行
った。この結果を表１に示す。
し、成型用型に流し込み、冷却固化し、口紅を製造し
た。得られた口紅についてパネラー１０名により、表１
の試験項目について、次の評価基準により官能評価を行
った。この結果を表１に示す。
【００４０】評価基準 ◎：１０名中８名以上が良好と評価した。 ○：１０名中６名以上が良好と評価した。 △：１０名中４名以上が良好と評価した。 ×：１０名中３名以下が良好と評価した。
【００４１】
【表１】
【００４２】表１から明らかなように、本発明の口紅
は、仕上り、色移りと色落ちのしにくさ、更に、にじみ
にくさに優れたものであった。
は、仕上り、色移りと色落ちのしにくさ、更に、にじみ
にくさに優れたものであった。
【００４３】実施例２ 実施例１の本発明品１のアルキルグリセリルエーテル変
性シリコーンの代わりに参考例２で得られたアルキルグ
リセリルエーテル変性シリコーンを用い、実施例１と同
様にして口紅を製造した。この本発明の口紅（本発明品
２）は、仕上り、色移りと色落ちのしにくさ、更に、に
じみにくさに優れたものであった。
性シリコーンの代わりに参考例２で得られたアルキルグ
リセリルエーテル変性シリコーンを用い、実施例１と同
様にして口紅を製造した。この本発明の口紅（本発明品
２）は、仕上り、色移りと色落ちのしにくさ、更に、に
じみにくさに優れたものであった。
【００４４】実施例３ 油性ファンデーション 表２に示す成分中、ワックス及びオイル成分を９０℃に
て溶解し、これに顔料部及び香料を加え混合、脱気し
た。これを金型に流し込み、冷却成型後、容器に充填
し、油性ファンデーションを得た。これらのファンデー
ションの化粧持ちについて、実施例１の評価基準に従い
評価した。結果を表２に示す。
て溶解し、これに顔料部及び香料を加え混合、脱気し
た。これを金型に流し込み、冷却成型後、容器に充填
し、油性ファンデーションを得た。これらのファンデー
ションの化粧持ちについて、実施例１の評価基準に従い
評価した。結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】表２から明らかなように、本発明の油性フ
ァンデーションは、化粧持ち（化粧くずれ防止）におい
て、比較品よりも明らかに優れていた。
ァンデーションは、化粧持ち（化粧くずれ防止）におい
て、比較品よりも明らかに優れていた。
【００４７】実施例４ 固型パウダーアイシャドウ 表３に示す成分中、粉末部をブレンダーで攪拌混合し、
これに加熱溶解した油相部を吹きつけ、更に攪拌した。
その後、粉砕して成型機で圧縮成型し、固型パウダーア
イシャドウを得た。これらのパウダーアイシャドウの化
粧持ちについて実施例１の評価基準に従い評価した。結
果を表３に示す。
これに加熱溶解した油相部を吹きつけ、更に攪拌した。
その後、粉砕して成型機で圧縮成型し、固型パウダーア
イシャドウを得た。これらのパウダーアイシャドウの化
粧持ちについて実施例１の評価基準に従い評価した。結
果を表３に示す。
【００４８】
【表３】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年５月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】更に、本発明の油性固型化粧料には化粧品
に通常用いられる公知の顔料を配合することができる。
具体的には、例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カ
オリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポリエチレンパウ
ダー及びセルロースパウダー等の体質顔料；カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、
酸化クロム、有機タール系色素及びレーキ等の着色剤；
並びに雲母チタン及び酸化鉄コーテッド雲母等の複合顔
料等を配合することができる。また、これらの化粧品顔
料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸
エステル、金属石鹸、アミノ酸又はアルキルフォスフェ
ート等により表面処理したものも用いることができる。
これらの顔料は本発明の油性固型化粧料中に０〜９５重
量％、好ましくは５〜７０重量％の範囲で用いられる。
に通常用いられる公知の顔料を配合することができる。
具体的には、例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カ
オリン、シリカ、ナイロンパウダー、ポリエチレンパウ
ダー及びセルロースパウダー等の体質顔料；カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、
酸化クロム、有機タール系色素及びレーキ等の着色剤；
並びに雲母チタン及び酸化鉄コーテッド雲母等の複合顔
料等を配合することができる。また、これらの化粧品顔
料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸
エステル、金属石鹸、アミノ酸又はアルキルフォスフェ
ート等により表面処理したものも用いることができる。
これらの顔料は本発明の油性固型化粧料中に０〜９５重
量％、好ましくは５〜７０重量％の範囲で用いられる。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルキルグリセリルエーテル変性シリコ
ーンの一種又は二種以上を含有する油性固型化粧料。 - 【請求項２】 アルキルグリセリルエーテル変性シリコ
ーンが下記一般式（１）で表わされるものである請求項
１記載の油性固型化粧料。 【化１】 （式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価の炭化水素基を示
し、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なって水素原子又は炭素
数１〜３２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示す）で表
わされるアルキルグリセリルエーテル基を示し、残り
は、それぞれ水素原子、炭素数１〜３２の直鎖又は分岐
鎖の炭化水素基又はフェニル基を示し、ｐ、ｑ及びｒは
分子中における一般式（２）で表わされるアルキルグリ
セリルエーテル基の含有量が１〜５０重量％となる数を
示す〕 - 【請求項３】 更に、アルキルグリセリルエーテル変性
シリコーン以外の固体、半固体又は液体の油性原料を含
有する請求項１又は２記載の油性固型化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09405093A JP3477222B2 (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 油性固型化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09405093A JP3477222B2 (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 油性固型化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305933A true JPH06305933A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3477222B2 JP3477222B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=14099733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09405093A Expired - Lifetime JP3477222B2 (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 油性固型化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3477222B2 (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0971504A (ja) * | 1995-09-08 | 1997-03-18 | Kose Corp | 油性化粧料 |
| JPH11349430A (ja) * | 1998-06-09 | 1999-12-21 | Kao Corp | 油性固形化粧料 |
| JP2005194523A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Kao Corp | 変性ポリシロキサン及び該変性ポリシロキサンを用いた化粧料 |
| EP1616557A2 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-18 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un polymère de silicone defini et un agent filmogène |
| EP1621230A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-02-01 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un polymère de silicone defini et un agent gelifiant |
| EP1623700A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-02-08 | L'oreal | Composition cosmétique à tenue améliorée |
| WO2011049247A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤 |
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| JP2011173818A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Kao Corp | 油性化粧料 |
| EP2551291A1 (en) | 2011-07-28 | 2013-01-30 | Daicel Corporation | Dihydroxypropylamide-modified polysiloxane compound |
| US8597619B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-03 | Dow Corning Toray., Ltd. | Thickener or gellant for oil materials, gel composition comprising same, and method of producing cosmetic material or topical agent |
| JP2014024760A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-02-06 | Kao Corp | 油性化粧料 |
| JP2014088354A (ja) * | 2012-10-31 | 2014-05-15 | Kao Corp | ***化粧料 |
| JP2015013816A (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-22 | 花王株式会社 | ***化粧料 |
| US9133309B2 (en) | 2009-10-23 | 2015-09-15 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane copolymer |
| JP2017025031A (ja) * | 2015-07-23 | 2017-02-02 | 株式会社ダイセル | 乳化化粧料用組成物 |
| JP2017025030A (ja) * | 2015-07-23 | 2017-02-02 | 株式会社ダイセル | メイクアップ化粧料用組成物 |
| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
-
1993
- 1993-04-21 JP JP09405093A patent/JP3477222B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (22)
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| JP4584697B2 (ja) * | 2003-12-10 | 2010-11-24 | 花王株式会社 | 変性ポリシロキサン及び該変性ポリシロキサンを用いた化粧料 |
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| EP1623700A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-02-08 | L'oreal | Composition cosmétique à tenue améliorée |
| EP1621230A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-02-01 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un polymère de silicone defini et un agent gelifiant |
| WO2011049247A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤 |
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| US8784787B2 (en) | 2009-10-23 | 2014-07-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Co-modified organopolysiloxane |
| US9580600B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-02-28 | Dow Conring Toray Co., Ltd. | Thickening or gelling agent for oily raw materials |
| US9133309B2 (en) | 2009-10-23 | 2015-09-15 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane copolymer |
| US8597619B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-03 | Dow Corning Toray., Ltd. | Thickener or gellant for oil materials, gel composition comprising same, and method of producing cosmetic material or topical agent |
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| EP2551291A1 (en) | 2011-07-28 | 2013-01-30 | Daicel Corporation | Dihydroxypropylamide-modified polysiloxane compound |
| US9012672B2 (en) | 2011-07-28 | 2015-04-21 | Daicel Corporation | Dihydroxypropylamide-modified polysiloxane compound |
| JP2014024760A (ja) * | 2012-07-24 | 2014-02-06 | Kao Corp | 油性化粧料 |
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| JP2017025030A (ja) * | 2015-07-23 | 2017-02-02 | 株式会社ダイセル | メイクアップ化粧料用組成物 |
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|---|---|
| JP3477222B2 (ja) | 2003-12-10 |
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