JPH06287260A - 活性エネルギー線硬化性含水樹脂組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化性含水樹脂組成物Info
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- JPH06287260A JPH06287260A JP5096980A JP9698093A JPH06287260A JP H06287260 A JPH06287260 A JP H06287260A JP 5096980 A JP5096980 A JP 5096980A JP 9698093 A JP9698093 A JP 9698093A JP H06287260 A JPH06287260 A JP H06287260A
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Abstract
ルギー線硬化性含水樹脂組成物において、該ビヒクルが
(A)分子内に少なくとも1個の水酸基を含有するアク
リル酸エステル、(B)有機ポリイソシアネート類、お
よび(C)少なくとも1個の水酸基を含有するポリエチ
レングリコール類からなる反応生成物である活性エネル
ギー線硬化性含水樹脂組成物。 【効果】 非水系の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
に比べ遜色ない硬化性、耐水性を有し、かつ低粘度、低
皮膚刺激性で良好な経時安定性を有する水系活性エネル
ギー線硬化性樹脂組成物を提供できる。
Description
含水樹脂組成物に関する。
溶剤を含有していないため安全性に優れるほか、硬化性
に優れるため生産性、省エネルギーの観点からも特長を
有するものとして一般に認識されている。活性エネルギ
ー線硬化性樹脂組成物は、かかる特性に照らし、各種プ
ラスチックフィルム用オーバーコート剤、木工用塗料、
印刷インキなどの各種コーティングや接着剤などの有効
成分として採用されている。
必要とされる場合には、通常は反応性希釈剤を多量に使
用したり、有機溶剤を併用するなどの便法が採られてい
る。しかしながら、反応性希釈剤を多量に使用した場合
には、皮膚刺激や硬化性低下の問題が生じ易く、また有
機溶剤を併用する場合には大気汚染や火災の危険性が高
くなる。
規制、労働安全衛生等の観点より該組成物の水性化がま
すます切望されている。既に、水系の活性エネルギー線
硬化性樹脂組成物も種々開発されてはいる。しかし、こ
れらに使用されるビヒクル樹脂の骨格中には、(メタ)
アクリル酸エステルに由来するエステル部位が比較的多
く存在しているため、経時的に加水分解や性能悪化が生
じたり、製品貯蔵中にゲル化が起こる場合があるなど、
必ずしも満足すべき特性を発現するには至っていないの
が現状である。
ネルギー線硬化性樹脂組成物に関する前記実情に鑑み、
非水系の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に比べて遜
色のない硬化性、耐水性を有し、かつ比較的低粘度、低
皮膚刺激性で放置安定性に優れる水系活性エネルギー線
硬化性樹脂組成物を収得することを目的とする。
解決すべく、組成物中のビヒクル構成成分に着目し、該
構成成分の種類とそれらの使用割合につき鋭意研究を行
った結果、ビヒクルとして以下の特定成分を選択するこ
とにより、意外にも上記目的を満足する優れた水系活性
エネルギー線硬化性樹脂組成物が得られるとの知見を得
た。本発明はかかる知見に基づき完成されたものであ
る。
須成分とする活性エネルギー線硬化性含水樹脂組成物に
おいて、該ビヒクルが(A)分子内に少なくとも1個の
水酸基を含有するアクリル酸エステル、(B)有機ポリ
イソシアネート類、および(C)少なくとも1個の水酸
基を含有するポリエチレングリコール類からなる反応生
成物であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性含
水樹脂組成物に関わる。
組成物中のビヒクルは、上記のように(A)、(B)お
よび(C)成分から構成される反応生成物である。
(A)成分は水酸基含有アクリル酸エステルであり、そ
の分子内に少なくとも1個の水酸基と少なくとも1個の
(メタ)アクリロイル基を有する各種のものが該当す
る。具体例としては、例えば2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレートなどの2−ヒドロキシアルキル(メタ)アク
リレート類、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレー
ト、2−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートなど
の2−アラルキルオキシプロピル(メタ)アクリレート
類、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどが挙げ
られ、これらはそれぞれ単独または組み合わせて使用で
きる。(A)成分の使用量は、ビヒクル中の(A)成分
と(B)成分の和に対し通常25〜70重量%、好まし
くは30〜65重量%である。なお、ポリエポキシアク
リレートのごときポリオールポリアクリレート類を使用
した場合には、得られる製品粘度が増大する傾向にある
ため、前記例示のアクリレート類と併用するのがよい。
分としては、分子内に反応性のイソシアナート基を3個
以上有する有機ポリイソシアネート類が該当する。また
その分子量は500〜1000程度が好ましい。(B)
成分の具体例は、例えば1,6−ヘキサンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、水添キシリレンジイソシアネート、トリレ
ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
トなどの各種ジイソシアネートから得られる3量体、該
ジイソシアネート類をトリメチロールプロパンなどの多
価アルコールと反応させたプレポリマー、ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネートなどが挙げられる。
(B)成分の使用量は、ビヒクル中の(A)成分と
(B)成分の和に対し通常30〜75重量%、好ましく
は35〜70重量%である。
は、その分子内に少なくとも1個の水酸基を有する各種
のものを特に制限なく使用できるが、下記一般式(1)
で表されるものが特に好適である。
〜25の整数を示す。)ビヒクル中の(C)成分の使用
量は、通常は、(C)/{(A)+(B)}=0.2〜
0.6、好ましくは0.25〜0.4の条件を満足する
のが良い。該比率が0.2に満たない場合には、含水樹
脂組成物それ自体の水分散性が劣悪であったり、初期の
水分散性が比較的良好であっても経時的に分離するなど
の傾向があり、好ましくない。また、0.6を越える場
合には、架橋密度の低下により硬化が不十分となった
り、十分硬化させても該皮膜の耐水性が低下する傾向が
あり好ましくない。
ルの製造法につき説明する。まず、(A)成分と(B)
成分をそれぞれ前記使用割合で反応させ、遊離イソシア
ナート基を有するプレポリマーを得る。ついで、該プレ
ポリマーと(C)成分を前記使用割合で反応させる。反
応温度は40〜100℃、好ましくは60〜80℃であ
り、全反応時間は4〜12時間程度である。上記のウレ
タン化反応に際しては、反応促進のためにオクチル酸第
1スズなどの公知のウレタン化触媒を使用するのが好ま
しい。また、ウレタン化反応に際し(A)成分の重合を
防止するため、ハイドロキノン、メトキシフェノール、
フェノチアジンなどの重合防止剤を反応系に対して10
〜5000ppm、好ましくは50〜2000ppm使
用したり、エアーシールを行うのがよい。
方法に従い水に分散させることにより、容易に本発明の
活性エネルギー線硬化性含水樹脂組成物となしうる。具
体的には、該反応生成物を激しく撹拌しながら、徐々に
水を添加し、固形分が20〜50重量%程度になるよう
調節する。分散時の系内温度は通常40〜100℃、好
ましくは60〜80℃とされ、分散終了後は冷却して目
的とする含水樹脂組成物を収得できる。なお、該分散工
程においても、必要により(A)成分の重合を防止する
前記操作を行うことができる。
組成物は、既述のとうり、前記(A)、(B)及(C)
成分からなる反応生成物を水中に強制乳化分散してなる
水中油型のエマルジョンである。該組成物中の含水量
は、特に制限されないが、得られる組成物の作業性、粘
度などを考慮して決定され、通常はビヒクル100重量
部に対し60〜900重量部の範囲とされる。なお、該
組成物は皮膚刺激性を軽減する目的から実質的に反応性
希釈剤を含有しないが、皮膚刺激性や含水樹脂組成物の
安定性に悪影響を及ぼさない範囲で従来公知の反応性希
釈剤を若干量併用することを妨げるものではない。
組成物には、前記必須成分であるビヒクルおよび水の他
に、必要に応じて低級アルコールなどの親水性溶剤、着
色料、光開始剤、その他レベリング改良剤などの添加剤
などを本発明の目的や効果を逸脱しない範囲内で適宜に
併用しうる。本発明の含水樹脂組成物はそれ自体放置安
定性が良好であるため、界面活性剤を添加する必要はな
く、そのため硬化皮膜の耐水性が良好であり、特に浸漬
時の皮膜白化現象を防止することができる。
組成物の最適粘度は、用途により変動するため一義的に
決定はできないが、通常は2〜500cP/25℃程度
であるのが好ましい。
ネルギー線硬化性含水樹脂組成物は優れた硬化性、耐水
性を有し、かつ比較的低粘度で良好な経時安定性を有す
るため、従来公知の非水系活性エネルギー線硬化性樹脂
組成物の使用されていた各種用途、例えば各種プラスチ
ックフィルム用オーバーコート剤、木工用塗料、電着塗
料、印刷インキ、紙質向上剤などの各種コーティング
剤、更には紙やプラスチックフィルム基材を対象とする
ラミネート用接着剤などに適用できる。更には、他の活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物の水分散安定性を改良
するための助剤としても好適に使用できる。
ー線硬化性樹脂組成物に比べて遜色のない硬化性、耐水
性を有し、かつ比較的低粘度、低皮膚刺激性で良好な経
時安定性を有する水系活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物を提供できる。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。なお以下「部」及び「%」は、特記しない限りいず
れも重量基準である。
えたフラスコに、HMDI三量体(日本ポリウレタン
(株)製、商品名コロネートHX)343.5部、ヒド
ロキシプロピルアクリレート166.3部、4−メトキ
シフェノール0.7部および重合禁止剤(和光純薬工業
製、商品名Q−1301)0.007部を仕込んだ。次
いで空気吹き込みと撹拌を行いながらオクチル酸第1ス
ズ0.14部を仕込み系内を75〜80℃まで昇温し
1.5時間保温した後、ポリエチレングリコールモノメ
チルエーテル(東邦化学工業製、商品名メトキシPEG
#400)190.3部を加え、前記HMDI三量体中
の残余イソシアネート基とポリエチレングリコールモノ
メチルエーテル中の水酸基とを反応させた。得られたポ
リウレタンアクリレート80部を60〜70℃に保温
し、撹拌下に脱イオン水120部を加えて分散させ、不
揮発分40%のエマルジョンを得た。なお、該ポリウレ
タンアクリレートの各成分の使用割合、該エマルジョン
の25℃における粘度及び室温1ケ月放置後の安定性は
表1に示す(以下同様)。
1部、ヒドロキシプロピルアクリレート32.9部、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート280.0部、4
−メトキシフェノール0.7部および前記重合禁止剤
(Q−1301)0.007部を仕込んだ。次いで空気
吹き込みと撹拌を行いながらオクチル酸第1スズ0.1
4部を仕込み系内を75〜80℃まで昇温し1.5時間
保温した後、メトキシPEG#400 138.0部を
加え、反応させた。得られたウレタンアクリレートを実
施例1と同様にして水に分散させ、不揮発分40%のエ
マルジョンを得た。
8部、ペンタエリスリトールトリアクリレート349.
1部、4−メトキシフェノール0.7部および前記重合
禁止剤(Q−1301)0.007部を仕込んだ。次い
で空気吹き込みと撹拌を行いながらオクチル酸第1スズ
0.14部を仕込み系内を75〜80℃まで昇温し1.
5時間保温した後、メトキシPEG#400 125.
1部を加え、反応させた。得られたウレタンアクリレー
トを実施例1と同様にして水に分散させ、不揮発分40
%のエマルジョンを得た。
3部、ペンタエリスリトールトリアクリレート363.
7部、4−メトキシフェノール0.7部および前記重合
禁止剤(Q−1301)0.007部を仕込んだ。次い
で空気吹き込みと撹拌を行いながらオクチル酸第1スズ
0.14部を仕込み系内を75〜80℃まで昇温し1.
5時間保温した後、ポリエチレングリコールモノメチル
エーテル(東邦化学工業製、商品名メトキシPEG#1
000)138.3部およびメトキシPEG#400
55.1部を加え、反応させた。得られたウレタンアク
リレートを実施例1と同様にして水に分散させ、不揮発
分40%のエマルジョンを得た。
3部、ペンタエリスリトールトリアクリレート363.
7部、4−メトキシフェノール0.7部および前記重合
禁止剤(Q−1301)0.007部を仕込んだ。次い
で空気吹き込みと撹拌を行いながらオクチル酸第1スズ
0.14部を仕込み系内を75〜80℃まで昇温し1.
5時間保温した後、ポリエチレングリコールモノメチル
エーテル(東邦化学工業製、商品名メトキシPEG#2
25)35.8部およびメトキシPEG#400 6
5.2部を加え、反応させた。得られたウレタンアクリ
レートを実施例1と同様にして水に分散させ、不揮発分
40%のエマルジョンを得た。
エマルジョン(活性エネルギー線硬化性樹脂含水組成
物)につき、以下の条件でワニス調製及び該ワニスの硬
化試験を行い、それらの皮膜性能を評価した。評価結果
は表2に示す。
分に対し5%の光開始剤(チバ・ガイギー社製、商品名
イルガキュア184)とを均一になるまで撹拌混合し
た。 硬 化 性:ABS板上に上記ワニスを膜厚5μmで塗
布し、80℃で1分間熱風乾燥した後、80W/cmの
高圧水銀灯で紫外線を照射し、皮膜がタックフリーにな
るまでに要したエネルギー量(mJ)で評価した。 硬化膜調製:鉛筆硬度、耐溶剤性、耐水性の評価に際し
ては、いずれも同様の乾燥皮膜を調製した後、該皮膜に
100mJの紫外線を照射して硬化させて得た硬化膜を
使用した。 鉛筆硬度:JIS−K−5400による。 耐溶剤性:硬化膜をMEK中に24時間放置後、目視に
より外観変化を観察。 耐水性 :硬化膜を脱イオン水中に24時間放置後、目
視により外観変化を観察。
Claims (3)
- 【請求項1】 ビヒクルおよび水を必須成分とする活性
エネルギー線硬化性含水樹脂組成物において、該ビヒク
ルが(A)分子内に少なくとも1個の水酸基を含有する
アクリル酸エステル、(B)有機ポリイソシアネート
類、および(C)少なくとも1個の水酸基を含有するポ
リエチレングリコール類からなる反応生成物であること
を特徴とする活性エネルギー線硬化性含水樹脂組成物。 - 【請求項2】 前記ビヒクルにおいて、(C)が下記一
般式(1) H−(OCH2 CH2 )n −OR (1) (式中、Rは水素原子または低級アルキル基を、nは3
〜25の整数を示す。)で表される請求項1記載の活性
エネルギー線硬化性含水樹脂組成物。 - 【請求項3】 前記ビヒクルにおいて、各成分の使用割
合が、(A):(B)=25〜70:30〜75(重量
%)であり、且つ(C)/{(A)+(B)}=0.2
〜0.6の条件を満足する請求項1記載の活性エネルギ
ー線硬化性含水樹脂組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP5096980A JP2590682B2 (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 活性エネルギー線硬化性含水樹脂組成物 |
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JP2590682B2 JP2590682B2 (ja) | 1997-03-12 |
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