JPH0627703A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ａ¹ およびＡ² はカップラー残基、Ｒ¹ は水素
原子、アルキル基、アリール基または複素環基を示し、
ｎは０または１である。）で表されるビスアゾ顔料（電
荷発生材料）と、一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ² 〜Ｒ⁷ はアルキル基、アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、アリール基、ニトロ基、シアノ基またはア
ルキルアミノ基、ｐ，ｑは０〜３の整数、ｋ，ｌ，ｍは
０〜２の整数である。）で表されるジアミン系化合物
（電荷輸送材料）とを組み合わせて用いる電子写真感光
体。 【効果】 高感度でかつ繰り返し特性に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、静電式複写機やレーザ
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に利用される電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来技術】カールソンプロセス等の電子写真法は、コ
ロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電さ
せる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光し
て、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成さ
れた静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含ま
れるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現
像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写
されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、
感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程
とを含んでいる。

【０００３】近時、上記電子写真法に使用される電子写
真感光体には、毒性があるために取扱いが困難なセレ
ン、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分とするも
のに代わって、毒性の少ない有機光導電性化合物を使用
した、いわゆる有機感光体が種々提案されている。かか
る有機感光体は、加工性がよく、製造が容易であると共
に、機能設計の自由度が大きいという利点がある。

【０００４】このような有機感光体には、一般に、光照
射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電
荷を輸送する電荷輸送材料とを含む機能分離型の感光層
が多く使用されている。上記電子写真感光体に使用され
る電荷発生材料として、特開平１−２０２７５７号公報
には特定のビスアゾ顔料が開示されている。このビスア
ゾ顔料は、下記の一般式（１）で表される。

【０００５】

【化７】

【０００６】（式中、Ａ¹ およびＡ² は、同一または異
なってカップラー残基を示し、Ｒ¹ は水素原子、アルキ
ル基、アリール基、または複素環式基を示す。アルキル
基、アリール基、複素環式基は置換基を有していてもよ
い。ｎは０または１を示す。）かかるビスアゾ顔料
（１）は、熱および光に対して安定で、高い電荷発生効
率を有し高感度で繰り返し特性にもすぐれているという
利点を有する。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】ところで、電荷発生材
料および電荷輸送材料を用いた機能分離型の有機感光体
を作成するためには、感度、電位保持性、電位安定性、
残留電位等の電子写真特性をすべて満足させるマッチン
グのよい材料を選択しなければならない。例えば、いく
ら電荷発生材料が充分な電荷を発生したとしても、その
電荷を効率よく注入し、搬送することが可能な電荷輸送
材料と組み合わせないと、満足のいく電子写真特性を得
ることが出来ない。

【０００８】前記特開平１−２０２７５７号公報によれ
ば、一般式(1) で表されるビスアゾ顔料を種々の電荷輸
送材料（キャリヤ移動物質）と組み合わせて使用するこ
とにより、熱および光に対して安定な感光体が得られる
旨が開示されている。しかし、前記公報に開示されてい
る電荷発生材料は、通常使用される電荷発生材料である
フタロシアニン系、ペリレン系の顔料、フルオレン型ビ
スアゾ顔料（特開昭５７−９６３４５号公報）、ペリノ
ン骨格を持ったカップラーを有するオキサジアゾール型
アゾ顔料（特開昭５９−２２９５６４号公報）等と比較
して、複写機内で発生するオゾンや窒素酸化物ＮＯx 、
光等により酸化劣化しやすく、感光体特性の低下を引き
起こしやすいという欠点がある。かかるビスアゾ顔料
（１）の酸化劣化は、オゾン等がアゾ基に吸着してアゾ
基を分解するために生じると推測される。

【０００９】このような酸化劣化は、上記ビスアゾ顔料
（１）を、電子供与性化合物である電荷輸送材料と組み
合わせて使用したときに促進される。これは、電子供与
性化合物の塩基性が強い場合、電子供与性化合物がアゾ
基に配位し、アゾ基の電子密度を増加させるため、オゾ
ンや窒素酸化物の攻撃を受けやすくなるためと考えられ
る。

【００１０】従って、上記ビスアゾ顔料（１）が有する
すぐれた特性を損なわずに、高い感度と繰り返し特性を
有する感光体を得ることができなかった。本発明は上記
のような事情に鑑みてなされたものであり、前記一般式
（１）で表されるビスアゾ顔料を電荷発生材料として用
い、高感度で耐久性にすぐれた高性能な電子写真感光体
を提供することを目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記ビスアゾ顔料と組み合わせて使用する電荷輸送
材料について鋭意研究を重ねた結果、導電性基体上に、
電荷発生材料として前記一般式（１）で表されるビスア
ゾ顔料と、電荷輸送材料として一般式（２）：

【００１２】

【化８】

【００１３】（式中、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ お
よびＲ⁷ は同一または異なってアルキル基、アルコキシ
ル基、ハロゲン原子、アリール基、ニトロ基、シアノ基
またはアルキルアミノ基を示す。ｐおよびｑは０〜３の
整数を示す。ｋ，ｌ，ｍおよびｏは０〜２の整数を示
す。）で表されるジアミン系化合物とを含有する感光層
を設けた電子写真感光体が、上記ビスアゾ顔料（１）の
有するすぐれた利点を損なわずに、高感度で高い繰り返
し特性を発揮しうるという新たな事実を見出し、本発明
を完成するに到った。

【００１４】すなわち、本発明においては、上記特定の
電荷発生材料と電荷輸送材料とを組み合わせることによ
り、オゾンや窒素酸化物、さらに光による酸化劣化に対
して安定となるため、感度および繰り返し特性（耐久
性）を従来の電子写真感光体に比べて著しく向上させる
ことができる。本発明における上記電荷発生材料と電荷
輸送材料との組合せによる作用は必ずしも明らかではな
いが、オゾンや窒素酸化物等によって引き起こされる酸
化劣化の抑制作用については、以下のように考えられ
る。

【００１５】すなわち、電荷輸送材料として使用する前
記ジアミン系化合物（２）は電子の非局在化が進んでお
り、かつ窒素原子をフェニル基が取り囲んだ立体的な障
害のため、ビスアゾ顔料（１）のアゾ基への配位が阻害
されており、そのためアゾ基の電子密度を増加させるこ
とがないのでオゾン等の攻撃を受けにくくなるためと考
えられる。

【００１６】加えて、上記ビスアゾ顔料（１）は高い電
荷発生効率を有し高感度であることと、上記ジアミン系
化合物（２）がイオン化ポテンシャルにおいてビスアゾ
顔料（１）と近い関係にあり、しかも耐光性、耐久性に
すぐれ移動度の電界強度依存性も少ないことから、これ
らの諸特性が減じられることなく、最適な組み合わせと
なって電子写真感光体の高性能化となって発現したもの
と考えられる。上記イオン化ポテンシャルに関して、ビ
スアゾ顔料（１）は５．７〜５．９ｅＶであり、ジアミ
ン系化合物（２）は５．４〜５．７ｅＶであることから
（理研計器社製のＡＣ−１で測定）、これらの差が約
０．３ｅＶ以内となる組合せで使用することにより、ビ
スアゾ顔料（１）からのホールの注入に対する障壁が容
易になり、繰り返し特性が向上する。これに対して、両
者のイオン化ポテンシャルの差が大きすぎると、帯電時
（暗時）に顔料からジアミン系化合物（２）へホール注
入が非常に容易になるため、帯電能の低下が生じる。

【００１７】また、本発明では、前記ビスアゾ顔料
（１）および前記ジアミン系化合物（２）に加えて、一
般式(3) ：

【００１８】

【化９】

【００１９】（式中、Ｒ⁸ はアルキル基または置換基を
有することのあるアリール基、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は同一ま
たは異なってアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原
子、アリール基、ニトロ基、シアノ基またはアルキルア
ミノ基を示す。) で表されるヒドラゾン系化合物、一般
式(4) ：

【００２０】

【化１０】

【００２１】（式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は同一または異な
って水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアル
キル基を示し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は同一または異なって水
素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。) で表
されるフルオレン系化合物および一般式(5) :

【００２２】

【化１１】

【００２３】（式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同
一または異なってアルキル基、アルコキシル基、アリー
ル基またはアラルキル基を示す。) で表されるジフェノ
キノン誘導体を含有させるのが好ましい。すなわち、前
記ジアミン系化合物（２）は温度依存性があり、温度が
上がると感度が低下する傾向があるが、前記一般式(3)
で表されるヒドラゾン系化合物はかかるジアミン系化合
物の温度依存性を改善するのに有効である。これは、上
記ヒドラゾン系化合物（３）は移動度が低い反面、温度
依存性が小さいという特質があり、しかもイオン化ポテ
ンシャルが上記ジアミン系化合物（２）に近い値を示し
電荷移動のトラップとならないためである。

【００２４】一方、前記ヒドラゾン系化合物（３）は光
異性化を起こして劣化しやすいため、前記ヒドラゾン系
化合物（３）の光励起クエンチング剤として、前記一般
式（４）で表されるフルオレン系化合物を添加する。こ
のフルオレン系化合物（４）は電荷輸送材料としても作
用する。また、前記一般式（５）で表されるジフェノキ
ノン誘導体は、感光層中に蓄積した電子を少なくし、繰
り返し特性を改善する作用を有する。但し、前記ジフェ
ノキノン誘導体（５）を一定量以上添加すると、電荷輸
送に殆ど寄与せず、逆に、イオン化ポテンシャルが６ｅ
Ｖ以上の前記フルオレン系化合物（４）との相互作用に
より電荷移動のトラップを形成し、感度低下を生じる。

【００２５】さらに、本発明の他の実施態様によれば、
前記ビスアゾ顔料（１）およびジアミン系化合物（２）
に加えて、一般式（５）:

【００２６】

【化１２】

【００２７】（式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は前
記と同じである。) で表されるジフェノキノン誘導体を
含有させるのが好ましい。すなわち、この実施態様で
は、前記の態様と異なり、前記一般式（５）で表される
ジフェノキノン誘導体は、単独で使用される。このジフ
ェノキノン誘導体（５）は４５０ｎｍ付近迄に吸収があ
る紫外線遮蔽効果を有する。一方、前記ビスアゾ顔料
（１）はＰＰＣ（光源がハロゲン蛍光灯等の可視光線）
用として使用されるが、フタロシアニンやペリレンカル
ボン酸ジイミド系の他の顔料と比較すると、耐光性（光
酸化オゾン性、堅牢度）が弱く、紫外域の光により分解
が促進されるため、前記ジフェノキノン誘導体（５）を
添加することにより、感光体の安定化、すなわち耐光酸
化劣化性およびトラップの減少による繰り返し特性の向
上に対してより一層効果がある。ただし、該ジフェノキ
ノン誘導体（５）は、前記の態様に比べて多量に添加す
る必要がある。

【００２８】

【好適態様】前記アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などの炭素数１〜６のアルキル基があげられる。ア
リール基としては、例えばフェニル基、ｏ−ターフェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等
があげられる。複素環式基としては、例えばチエニル
基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イ
ソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、
イミダゾリル基、２Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル
基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピ
リジル基、ピベリジル基、ピペリジノ基、３−モルホリ
ニル基、モルホリノ基、チアゾリル基などがあげられ
る。また、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよ
い。

【００２９】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が挙
げられる。Ａ¹ 、Ａ² で表されるカップラー残基として
は、例えば、一般式（ａ）〜（ｇ）に示す基が挙げられ
る。

【００３０】

【化１３】

【００３１】各式中、Ｒ⁶⁰は、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アン
トラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダン
トイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基
を表す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カル
ボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよ
い。

【００３２】Ｒ⁶¹は、上記Ｒ⁶⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複
素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は
前記と同様な置換基を有してもよい。Ｒ⁶²は、酸素原
子、硫黄原子またはイミノ基を表す。Ｒ⁶³は、２価の鎖
式炭化水素または芳香族炭化水素を表し、これらの基は
前記と同様な置換基を有してもよい。

【００３３】Ｒ⁶⁴は、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。Ｒ⁶⁵は、２価の鎖式炭化水
素、芳香族炭化水素、または、上記一般式（ｅ）（ｆ）
中の、下記式（ｈ）：

【００３４】

【化１４】

【００３５】で表される部分とともに複素環を形成する
のに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置
換基を有してもよい。Ｒ⁶⁶は、水素原子、アルキル基、
アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロフ
ァノイル基、カルボキシル基、カルボキシル基のエステ
ル、アリール基またはシアノ基を表し、水素原子以外の
基は前記と同様な置換基を有していてもよい。

【００３６】Ｒ⁶⁷は、アルキル基またはアリール基を表
し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
前記Ｒ⁶¹において、Ｒ⁶⁰および水酸基を有するベンゼン
環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原子団とし
ては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基等のアルキレン基が挙げられる。

【００３７】上記Ｒ⁶¹と、Ｒ⁶⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、
例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレン
環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等が挙げられ
る。前記Ｒ⁶¹において、Ｒ⁶⁰および水酸基を有するベン
ゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必要な
原子団としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等の、炭素数１〜４のアルキレン
基があげられる。

【００３８】前記Ｒ⁶¹において、Ｒ⁶⁰および水酸基を有
するベンゼン環と縮合して多環式炭化水素としては、例
えばカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環等が挙げられる。また、Ｒ⁶¹において、Ｒ⁶⁰お
よび水酸基を有するベンゼン環と縮合して複素環を形成
するのに必要な原子団としては、例えばベンゾフラニル
基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、１Ｈ−イン
ドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、１Ｈ−インダドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ク
ロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、キノリ
ニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジ
ニル基、キナゾニリル基、キノキサリニル基、ジベンゾ
フラニル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、アクリ
ジニル基、フェナントリジニル基、フェナジニル基、フ
ェノキサジニル基、チアントレニル基等があげられる。

【００３９】上記Ｒ⁶¹と、Ｒ⁶⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環基と
しては、例えばチエニル基、フリル基、ピロリル基、オ
キサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、チアゾリル
基があげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した
複素環基（例えばベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キ
ノリル基など）であってもよい。

【００４０】前記Ｒ⁶³，Ｒ⁶⁵において、２価の鎖式炭化
水素としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
等が挙げられ、２価の芳香族炭化水素としては、フェニ
レン基、ナフチレン基、フェナントリレン基等があげら
れる。前記Ｒ⁶⁴において、複素環基としては、ピリジル
基、ピラジル基、チエニル基、ピラニル基、インドリル
基等が挙げられる。

【００４１】前記Ｒ⁶⁵において、前記式（ｈ）で表され
る部分とともに複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、フェナント
リレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が
あげられる。上記Ｒ⁶⁵と、前記式（ｈ）で表される部分
とにより形成される芳香族性複素環基としては、例えば
ベンゾイミダゾール基、ベンゾ〔ｆ〕ベンゾイミダゾー
ル基、ジベンゾ〔ｅ，ｇ〕ベンゾイミダゾール基、ベン
ゾピリミジン基等があげられる。これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。

【００４２】前記Ｒ⁶⁶において、カルボキシル基のエス
テルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、ブチルエステル等があげられる。上記一
般式（ａ）〜（ｇ）で表されるカップラー残基Ａ¹ ，Ａ
² の具体例としては、以下のような基が挙げられる。

【００４３】

【化１５】

【００４４】

【化１６】

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】上記ビスアゾ化合物（１）の具体例として
は、例えば、下記式（Ｂ１）〜（Ｂ１０）に示す化合物
があげられる。

【００４８】

【化１９】

【００４９】

【化２０】

【００５０】

【化２１】

【００５１】前記一般式(1) のビスアゾ顔料と一般式
(2) のジアミン系化合物とを含有する感光層を導電性基
体上に設けた本発明の電子写真感光体においては、前記
ビスアゾ顔料(1) が粒径０．５μｍ以下の微粒子状で使
用されるのが好ましい。すなわち、ビスアゾ顔料(1)
は、あらかじめ粒径０．５μｍ以下に微粉砕して、感光
層用塗布液に加える。ビスアゾ顔料はｎ型顔料として作
用し電子輸送能力があるため、これを微粒子化して感光
層中に含有させることにより、顔料粒子間の距離が小さ
くなって、光導電性が向上する。従って、感光体の初期
感度、繰り返し特性、画像品質が向上し、カブリなどの
画像欠点を減少させることができる。

【００５２】また、本発明において、電荷輸送材料であ
る前記一般式(2) のジアミン系化合物と組み合わせて使
用される前記一般式(1) のビスアゾ顔料は、２種以上を
混合して使用するのが好ましい。これにより、単一分散
状態にある感光層用塗布液の保存中に発生する塗布液の
ゲル化（凝固）現象を有効に阻止することができ、塗布
液の安定性を高めることができる。

【００５３】前記ゲル化現象は、例えば、ビスアゾ顔料
同士が水素結合などで会合するために生じると推測され
る。これに対して、互いに類似構造にある２種以上のビ
スアゾ顔料を混合する場合は、上記会合が分子構造的に
阻害されるため、塗布液の安定性が高まる。また、電子
状態においても類似した２種以上のビスアゾ顔料の組み
合わせにより、初期感度を低下させることなく、印刷時
の電位安定性および感度安定性を向上させることができ
る。

【００５４】前記一般式（２）で表されるジアミン系化
合物において、式中のＲ² 〜Ｒ⁷ に相当するアルキル基
およびアリール基としては、例えば前記一般式（１）で
示した基と同様のものが挙げられる。ハロゲン原子とし
ては、塩素、ヨウ素、臭素、フッ素が挙げられる。アル
コキシル基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキ
シルオキシ基等が挙げられる。

【００５５】アルキルアミノ基としては、例えばメチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチル
アミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基などが
あげられる。前記一般式（２）で表されるジアミン系化
合物の具体的化合物としては、例えば表１のＮｏ. Ａ１
〜Ａ１５に示すものがあげられる。なお、表中、例えば
「３−ＣＨ₃ 」はフェニル基の３位にメチル基が結合し
ていることを示しており、「３，５−ＣＨ₃ 」はフェニ
ル基の３位と５位にメチル基がそれぞれ結合しているこ
とを示している。

【００５６】

【表１】

【００５７】前記ジアミン系化合物（２）は、種々の方
法で合成することが可能であり、例えば、下記一般式
（４０）で表される化合物と一般式（４１）〜（４４）
で表される化合物とを同時または順次反応させることに
より製造することができる。

【００５８】

【化２２】

【００５９】（式中、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，
Ｒ⁷ ，ｋ，ｌ，ｍ，ｏ，ｐ，およびｑは前記に同じ。Ｘ
はハロゲン原子を示す。）上記一般式（４０）で表され
る化合物と一般式（４１）〜（４４）で表される化合物
との反応は、通常有機溶媒中で行われ、溶媒としてはこ
の反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればいずれの溶媒
も使用でき、例えば、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
が例示される。反応は、通常、銅粉、酸化銅、ハロゲン
化銅などの触媒、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウムなどの塩基性物質の存在下、１５０〜
２５０℃の温度で行われる。

【００６０】また、対称構造を有する一般式（２）で表
される化合物は、置換基Ｒ² ，Ｒ³，Ｒ⁴ およびＲ⁵ の
置換位置などが制御されており、例えば下記一般式（４
５）で表される化合物と前記一般式（４１），（４３）
で表される化合物との反応により下記一般式（４６）で
表される化合物を得、次いで一般式（４６）で表される
化合物を加水分解して脱アシル化し、下記一般式（４
７）で表される化合物を得た後、さらに前記一般式（４
２），（４４）で表される化合物と反応させることによ
り製造することができる。

【００６１】

【化２３】

【００６２】（式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はアルキル基を示
し、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ ，ｋ，ｌ，
ｍ，ｏ，ｐ，およびｑは前記に同じ。）上記一般式（４
５）で表される化合物と一般式（４１），（４３）で表
される化合物との反応は、前記一般式（４０）で表され
る化合物と一般式（４１）（４２）（４３）（４４）で
表される化合物との反応と同様にして行うことができ
る。一般式（４６）で表される化合物の加水分解による
脱アシル化反応は、塩基性触媒の存在下、常法により行
うことができる。また、上記一般式（４７）で表される
化合物と一般式（４２）（４４）で表される化合物との
反応は、前記一般式（４０）で表される化合物と一般式
（４１）（４２）（４３）（４４）で表される化合物と
の反応と同様に行うことができる。

【００６３】反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結
晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手
段で容易に分離精製することができる。また、前記一般
式（３）で表されるヒドラゾン系化合物の具体的化合物
としては、例えばＮ−プロピル−３−カルバゾリルアル
デヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ブチル−３
−カルバゾリルアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、Ｎ−イソブチル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ，
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−tert- ブチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、
Ｎ−ペンチル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ，Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｎ−ヘキシル−３−カルバゾリル
アルデヒドＮ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等があげら
れ、より具体的には下記式（Ｃ１）〜（Ｃ１２）で表さ
れるものがあげられる。

【００６４】

【化２４】

【００６５】

【化２５】

【００６６】このヒドラゾン系化合物（３）は前記ジア
ミン系化合物（２）の１００重量部に対して１０〜２０
０重量部程度の割合で添加すればよい。前記一般式
（４）で表されるフルオレン系化合物の具体的化合物と
しては、例えば表２で表されるＮｏ．（Ｄ１）〜（Ｄ１
１）で表されるものがあげられる。

【００６７】

【表２】

【００６８】このフルオレン系化合物（４）は前記ヒド
ラゾン系化合物（３）の１００重量部に対して５〜１０
０重量部程度の割合で添加すればよい。前記一般式
（５）で表されるジフェノキノン誘導体の具体的化合物
としては、例えば下記式（Ｅ１）〜（Ｅ６）で表される
ものがあげられる。

【００６９】

【化２６】

【００７０】

【化２７】

【００７１】このジフェノキノン誘導体（５）は、上記
ヒドラゾン系化合物（３）およびフルオレン系化合物
（４）と併用するときは、フルオレン系化合物（４）の
１００重量部に対して２〜５０重量部の割合で添加する
のが適当であり、この範囲を超えると、イオン化ポテン
シャルが６ｅＶ以上のフルオレン系化合物（４）との相
互作用によりトラップを形成し、感度低下を引き起こす
おそれがある。一方、ジフェノキノン誘導体（５）を単
独で使用する場合は、上記併用の場合よりも多量に添加
する必要があり、通常ジアミン系化合物（２）の１００
重量部に対して１０重量部以上、好ましくは１５〜１０
０重量部の割合で使用される。

【００７２】また、上記感光層に安定化剤として、一般
式（６）：

【００７３】

【化２８】

【００７４】（式中、Ｙ¹ およびＹ² は同一または異な
ってアルキレン基、Ｒ²⁰, Ｒ²¹, Ｒ²², Ｒ²³は同一また
は異なって水素原子またはアルキル基、Ｒ²⁴は水素原
子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
す。ｒは３〜４０の整数である。）で表される、ポリエ
ステルオリゴマーであるアミン系酸化防止剤と、下記一
般式（７−ａ）、（７−ｂ）、（７−ｃ）、（７−ｄ）
または（７−ｅ）で表されるフェノール系酸化防止剤を
添加するのが好ましい。一般式（７−ａ），（７−
ｂ）：

【００７５】

【化２９】

【００７６】（式中、Ｒ²⁵およびＲ²⁶はいずれか一方ま
たは両方がｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基ま
たはα，α−ジメチルベンジルフェニル基であり、一方
がｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基またはα，
α−ジメチルベンジルフェニル基であるとき、他方は水
素原子またはアルキル基であってもよい。Ｒ²⁷は水素原
子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。）一般式
（７−ｃ）：

【００７７】

【化３０】

【００７８】（式中、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は同一または異な
って水素原子、アルキル基、シクロヘキシル基またはジ
メチルベンジルフェニル基、Ｙ³ はアルキレン基であ
る。)一般式（７−ｄ）:

【００７９】

【化３１】

【００８０】（式中、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は前記と同じ、Ｙ
⁴ はアルキレン基、Ｙ⁵ はアルキレン基またはアルキレ
ングリコール残基である。)一般式（７−ｅ）:

【００８１】

【化３２】

【００８２】（式中、Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は前記と同じ、Ｅ
は基：

【００８３】

【化３３】

【００８４】（式中、Ｒ⁵⁶は水素原子またはアルキル基
である。) 、Ｙ⁶ はアルキレン基、アルキレンカルボニ
ルオキシアルキル基またはアルキレンオキシカルボニル
アルキル基である。）前記アルキレン基としては、例え
ばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などがあ
げられる。

【００８５】前記アルキレングリコール残基としては、
例えば−Ｙ⁵ −Ｙ⁵ −として、トリエチレングリコール
残基、トリプロピレングリコール残基、テトラエチレン
グリコール残基、ペンタエチレングリコール残基等があ
げられる。前記アルキレンカルボニルオキシアルキル基
としては、例えばメチレンカルボニルオキシメチル基、
エチレンカルボニルオキシプロピル基、ブチレンカルボ
ニルオキシメチル基、ヘキサメチレンカルボニルオキシ
メチル基、メチレンカルボニルオキシプロピル基、ペン
タメチレンカルボニルオキシヘキシル基等があげられ
る。

【００８６】また、前記アルキレンオキシカルボニルア
ルキル基としては、例えばメチレンオキシカルボニルメ
チル基、エチレンオキシカルボニルプロピル基、ブチレ
ンオキシカルボニルメチル基、ヘキサメチレンオキシカ
ルボニルメチル基、メチレンオキシカルボニルプロピル
基、ペンタメチレンオキシカルボニルヘキシル基等があ
げられる。

【００８７】これらの安定化剤は共にオゾン、窒素酸化
物、さらに光に対する耐酸化劣化性を付与することを目
的とする。その際、前記アミン系酸化防止剤（６）はオ
リゴマー型で比較的高分子量であるため、感光層の表面
にブリードするのが抑制されるのに対して、前記フェノ
ール系酸化防止剤（７−ａ）〜（７−ｅ）は比較的低分
子量であるため表面にブリードしやすい。従って、両酸
化防止剤を組み合わせることにより、感光層の表面には
フェノール系酸化防止剤（７−ａ）〜（７−ｅ）が多
く、内部にはアミン系酸化防止剤（６）が多く分散した
状態となり、感光層の表面が長期使用により摩耗して削
られた場合にも、酸化防止効果を損なうことがない。ま
た、前記アミン系酸化防止剤（６）はオリゴマーである
ため、感光層を形成するための接着性にもすぐれている
という利点がある。

【００８８】かかるオリゴマー型アミン系酸化防止剤
（６）とフェノール系酸化防止剤（７−ａ）〜（７−
ｅ）との組み合わせは、とくにビスアゾ顔料（１）、ジ
アミン系化合物（２）、ヒドラゾン系化合物（３）、フ
ルオレン系化合物（４）およびジフェノキノン誘導体
（５）の組み合わせに係る感光層組成物に使用するのが
好ましい。

【００８９】前記オリゴマー型アミン系酸化防止剤
（６）の具体的化合物としては、例えば下記式で表され
る（Ｆ１）〜（Ｆ６）の化合物があげられる。

【００９０】

【化３４】

【００９１】オリゴマー型アミン系酸化防止剤（６）の
添加量は、通常、結着樹脂１００重量部に対して０．５
〜２０重量部程度であればよい。前記フェノール系酸化
防止剤（７−ａ），（７−ｂ）の具体的化合物として
は、例えば下記式で表される（Ｇ１）〜（Ｇ６）の化合
物があげられる。

【００９２】

【化３５】

【００９３】他のフェノール系酸化防止剤（７−ｃ）〜
（７−ｅ）の具体的化合物としては、例えば下記表で表
される（Ｇ７）〜（Ｇ３０）の化合物があげられる。

【００９４】

【表３】

【００９５】

【表４】

【００９６】

【表５】

【００９７】フェノール系酸化防止剤（７−ａ）〜（７
−ｅ）の添加量は、通常、結着樹脂１００重量部に対し
て１〜３０重量部程度であればよい。また、他の安定化
剤として、上記感光層に、前記一般式（６）で表される
アミン系酸化防止剤と、一般式（８−ａ）：

【００９８】

【化３６】

【００９９】（式中、Ｚ¹ 、Ｚ² およびＺ³ はそれぞれ
水素原子または一価の有機基、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰および
Ｒ³¹は同一または異なって水素原子またはアルキル基、
Ｒ³²またはＲ³³は同一または異なって水素原子、アルキ
ル基、ハロゲン原子または水酸基を示す。）または一般
式（８−ｂ）：

【０１００】

【化３７】

【０１０１】（式中、Ｒ⁴⁵〜Ｒ⁴⁹は水素原子またはアル
キル基である。）で表されるアミン系酸化防止剤と、一
般式（９）：

【０１０２】

【化３８】

【０１０３】（式中、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷およびＲ
³⁸は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アラルキル基またはアルコキシ基があ
げられ、アルキル基、アラルキル基またはアルコキシ基
は置換基を有していてもよい。）で表されるベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤とを添加してもよい。前記アラ
ルキル基としては、例えばベンジル基、ベンズヒドリル
基、トリチル基、フェネチル基等があげられる。

【０１０４】前記オリゴマー型アミン系酸化防止剤
（６）と前記アミン系酸化防止剤（８−ａ）または（８
−ｂ）との作用は、前記と同様であり、比較的低分子量
のアミン系酸化防止剤（８−ａ），（８−ｂ）がブリー
ドして感光層の表面に多く存在し、比較的高分子量のオ
リゴマー型アミン系酸化防止剤（６）が感光層の内部に
多く存在し、長期にわたり酸化防止効果を発揮する。一
方、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール系
紫外線吸収剤によってビスアゾ顔料（１）の光酸化劣化
が防止される。

【０１０５】この組み合わせは、特に前記したビスアゾ
顔料（１）とジアミン系化合物（２）とジフェノキノン
（５）との組み合わせに対して有効である。すなわち、
ビスアゾ顔料（１）、ジアミン系化合物（２）、ヒドラ
ゾン系化合物（３）、フルオレン系化合物（４）および
ジフェノキノン誘導体（５）の組み合わせに係る感光層
組成物においては、フルオレン系化合物（４）が５５０
ｎｍまでの光を吸収してビスアゾ顔料（１）の光酸化劣
化を防止するという役割をも有しているために、紫外線
吸収剤を添加しなくてもよいが、フルオレン系化合物
（４）を含有しない感光層組成物では紫外線吸収剤を添
加する必要がある。なお、フルオレン系化合物（４）を
含有する先の感光層組成物にもこの組み合わせの添加剤
を添加してもよいことは勿論である。

【０１０６】この組み合わせにおける前記オリゴマー型
アミン系酸化防止剤（６）の添加量は、結着樹脂１００
重量部に対して０．５〜２０重量部程度であればよい。
前記アミン系酸化防止剤（８−ａ）の具体的化合物とし
ては、例えば下記式で表される（Ｈ１）〜（Ｈ６）の化
合物があげられる。

【０１０７】

【化３９】

【０１０８】また、前記アミン系酸化防止剤（８−ｂ）
の具体的化合物としては、例えば表６に示すような（Ｈ
７）〜（Ｈ１３）の化合物があげられる。

【０１０９】

【表６】

【０１１０】これらのアミン系酸化防止剤（８−ａ），
（８−ｂ）の添加量は、結着樹脂１００重量部に対して
０．５〜２０重量部程度であればよい。前記ベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤（９）の具体的化合物として
は、例えば下記式で表される（Ｉ１）〜（Ｉ７）の化合
物があげられる。

【０１１１】

【化４０】

【０１１２】これらの紫外線吸収剤（９）の添加量は、
結着樹脂１００重量部に対して１〜４０重量部程度であ
ればよい。また、上記フェノール系酸化防止剤（７−
ｃ）〜（７−ｅ）やアミン系酸化防止剤（８−ａ），
（８−ｂ）の代替として、一般式（１０）：

【０１１３】

【化４１】

【０１１４】（式中、Ｒ⁵⁰およびＲ⁵¹は同一または異な
って水素原子、アルキル基、シクロヘキシル基またはジ
メチルベンジルフェニル基、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴およびＲ
⁵⁵は同一または異なって水素原子またはアルキル基であ
る。Ｙ⁷ 、Ｙ⁸ およびＹ⁹ は同一または異なってアルキ
レン基である。）で表されるピペリジン系酸化防止剤を
使用することもできる。すなわち、このピペリジン系酸
化防止剤（１０）はアミンとフェノールの両方の機能を
持っており、かつ適度な分子量を有するため、上記フェ
ノール系酸化防止剤（７−ｃ）〜（７−ｅ）やアミン系
酸化防止剤（８−ａ），（８−ｂ）の代替として使用で
きる。

【０１１５】一般式（１０）で表されるピペリジン系酸
化防止剤の具体的化合物としては、例えば下記表７に表
される（Ｊ１）〜（Ｊ８）の化合物があげられる。

【０１１６】

【表７】

【０１１７】本発明で使用可能な他の安定化剤として
は、下記一般式で表される化合物があげられる。これら
の安定化剤は、単独でまたは上述の安定化剤と組み合わ
せて使用することができる。

【０１１８】

【化４２】

【０１１９】（式中、Ｒ⁹⁰、Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²、Ｒ⁹³、Ｒ⁹⁵お
よびＲ⁹⁶は同一または異なって水素原子、アルキル基、
アルコキシル基またはアリール基を示し、Ｙ¹⁰はアルキ
レン基を示す。）

【０１２０】

【化４３】

【０１２１】（式中、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²およびＹ³ は前記と同
じ、Ｒ⁹⁷はアルキル基、アルケニル基またはアリール基
を示す。）

【０１２２】

【化４４】

【０１２３】（式中、Ｒ⁹⁹、Ｒ¹⁰⁰ およびＲ¹⁰¹ は同一
または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシル基
またはアリール基を示し、Ｙ¹¹はアルキレン基を示
す。）

【０１２４】

【化４５】

【０１２５】（式中、Ａ³ は基：

【０１２６】

【化４６】

【０１２７】を示し、Ｒ¹⁰² 、Ｒ¹⁰³ 、Ｒ¹⁰⁴ 、
Ｒ¹⁰⁵ 、Ｒ¹⁰⁶ およびＲ¹⁰⁷ は同一または異なって水素
原子またはアルキル基を示す。）

【０１２８】

【化４７】

【０１２９】（式中、Ｒ¹⁰⁸ は水素原子またはアルキル
基を示す。）

【０１３０】

【化４８】

【０１３１】

【化４９】

【０１３２】（式中、Ｒ¹⁰⁹ は炭素数１２〜１８のアル
キル基を示す。）

【０１３３】

【化５０】

【０１３４】（式中、Ｒ¹¹⁰ は炭素数１２〜１８のアル
キル基を示す。）

【０１３５】

【化５１】

【０１３６】（式中、Ｒ¹¹¹ 、Ｒ¹¹² 、Ｒ¹¹³ およびＲ
¹¹⁴ はアルキル基を示し、Ｒ¹¹⁵ は水素原子またはアル
キル基を示す。）前記アルケニル基としては、例えばビ
ニル基、アリル基、２−ブテニル基、１−メチルアリル
基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等があげられ
る。本発明の感光体は、感光層として単層型および積層
型の何れにも適応可能である。但し、電荷発生材料と電
荷輸送材料との組み合わせによる効果は、特に両材料が
同一の層内に含有された単層型感光層においてより顕著
に現れるので、本発明は、単層型感光層を備えた電子写
真感光体に適用するのがより好ましいといえる。

【０１３７】単層型の感光体を得るには、電荷発生材料
である前記ビスアゾ顔料（１）と、電荷輸送材料である
前記ジアミン系化合物（２）と、結着樹脂等とを含有す
る感光層を塗布等の手段により導電性基体上に形成すれ
ばよい。また、積層型の感光体を得るには、導電性基体
上に、前記ビスアゾ顔料（１）を単独で蒸着させて電荷
発生層を形成するか、塗布等の手段により前記ビスアゾ
顔料（１）と結着樹脂とを含有する電荷発生層を形成
し、この電荷発生層上に、前記ジアミン系化合物（２）
と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよい。
また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成
し、次いで電荷発生層を形成してもよい。

【０１３８】なお、電荷発生材料としては、前記ビスア
ゾ顔料（１）の他に、所望の領域に吸収波長域を有する
ように電子写真感光体の感度領域を拡げる等の目的の
為、さらに、従来公知の他の電荷発生材料を併用するこ
ともできる。他の電荷発生材料としては、セレン、セレ
ン−テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリコン、ピ
リリウム塩、前記一般式（１）で表されるもの以外のア
ゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、フ
タロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、インジ
ゴ系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、
トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系
顔料、ジチオケトピロロピロール系顔料等が挙げられ
る。

【０１３９】電荷輸送材料である前記ジアミン系化合物
（２）は、単独で使用する他、従来公知の他の電荷輸送
材料と組み合わせて使用することができる。従来公知の
電荷輸送材料としては、種々の電子吸引性化合物、電子
供与性化合物を用いることができる。電子吸引性化合物
としては、例えば２，６−ジメチル−２^, ，６^, −ジｔ
ｅｒｔ−ジブチルジフェノキノン等のジフェノキノン誘
導体、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシ
アノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサント
ン、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン
等のフルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニト
ロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラ
キノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水
マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示される。

【０１４０】また、電子供与性化合物としては、２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）、１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、前記一般式
（３）で表されるもの以外のヒドラゾン系化合物、トリ
フェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサ
ゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾー
ル系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系
化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等
の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が例示されてい
る。

【０１４１】これらの電荷輸送材料は、１種または２種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要でない。結着樹脂としては、種
々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合
体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩
素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステルアルキ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレー
ト樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ
エーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、
シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素
樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さ
らにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等
の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着樹脂は１
種または２種以上を混合して用いることができる。

【０１４２】単層型および積層型の各有機感光層には、
増感剤、前記一般式（４）で表されるもの以外のフルオ
レン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の劣化防止
剤、可塑剤等の添加剤を含有させることができる。ま
た、電荷発生層の感度を向上させるために、例えばター
フェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公
知の増感剤を電荷発生材料と併用してもよい。

【０１４３】積層感光体において、電荷発生層を構成す
る電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して、電荷
発生材料５〜１０００重量部、特に３０〜５００重量部
の割合で用いるのが好ましい。電荷輸送層を構成する電
荷輸送材料と前記結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しな
い範囲および結晶化しない範囲で、種々の割合で使用す
ることができるが、光照射により電荷発生層で生じた電
荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に
対して、電荷輸送材料１０〜５００重量部、特に２５〜
２００重量部の割合で用いるのが好ましい。

【０１４４】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、特に０．１〜３μｍ程度に
形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、特に５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。
単層型の感光体においては、結着樹脂１００重量部に対
して電荷発生材料は０．１〜５０重量部、特に０．５〜
３０重量部、電荷輸送材料は２０〜５００重量部、特に
３０〜２００重量部であるのが適当である。また、単層
型の感光層の厚さは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。

【０１４５】単層型感光体にあっては、導電性基体と感
光層との間に、また、積層型感光体にあっては、導電性
基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層と
の間、または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体
の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていても
よく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。

【０１４６】上記各層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
例えばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。

【０１４７】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記各層を、塗布の方法により形成する
場合には、前記例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結
着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、例え
ば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシ
ェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して
塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、乾燥す
ればよい。

【０１４８】塗布液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能で、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上を
混合して用いることができる。

【０１４９】さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性
剤、レベリング剤等を使用してもよい。

【０１５０】

【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。実施例１〜３（積層型感光体） 電荷発生材料であるビスアゾ顔料１０重量部と、シクロ
ヘキサノン１９０重量部とをペイントシェーカーにて１
時間分散させた。さらに塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体１０重量部を４０重量部のシクロヘキサノンに溶解し
たものを加えて、１時間分散を続けた。得られた分散液
をアルミニウムシリンダー上に塗布乾燥し、膜厚０．７
μｍの電荷発生層を形成した。

【０１５１】この電荷発生層上に、下記の組成からなる
電荷発生層用組成物の溶液を浸漬塗工法にて塗工し、１
００℃で１時間乾燥して電荷輸送層を形成し、膜厚が２
５μｍである負帯電型の積層型電子写真感光体を得た。
各実施例で使用したビスアゾ顔料、ジアミン系化合物、
ヒドラゾン系化合物、フルオレン系化合物、ジフェノキ
ノン誘導体、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹
脂、オリゴマー型アミン系酸化防止剤およびフェノール
系酸化防止剤は、表８において前記した各具体例の化合
物番号を用いて示した。

【０１５２】 （成 分） （重量部） ジアミン系化合物（電荷輸送材料） ７０ ヒドラゾン系化合物 ３０ フルオレン系化合物 ３０ ジフェノキノン誘導体 １０ ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂（結着樹脂） １５０ オリゴマー型アミン系酸化防止剤 １０ フェノール系酸化防止剤 ２０ ジクロルメタン ８００実施例４〜６（積層型感光体） 電荷発生層上に、下記の組成からなる電荷発生層用組成
物の溶液を塗工して電荷輸送層を形成したほかは、実施
例１〜３と同様にして膜厚が２５μｍの負帯電型の積層
型電子写真感光体を得た。使用した各成分の具体的化合
物は実施例１〜３と同様に化合物番号にて表８に示し
た。

【０１５３】 （成分） （重量部） ジアミン系化合物（電荷輸送材料） １００ ジフェノキノン誘導体 ５０ ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂 １５０ オリゴマー型アミン系酸化防止剤 １０ スピロ型アミン系酸化防止剤 ２０ 紫外線吸収剤 ２０ ジクロルメタン ８００比較例１〜３（積層型感光体） 電荷輸送材料として、実施例１〜３で用いたジアミン系
化合物に代えて、下記式（Ｋ１）〜（Ｋ３）で表される
各化合物をそれぞれ実施例１〜３と同量で用い、かつヒ
ドラゾン系化合物、フルオレン系化合物、ジフェノキノ
ン誘導体、さらに前記酸化防止剤や紫外線吸収剤をいず
れも添加しなかったほかは、実施例１〜３と同様にして
膜厚が２５μｍの負帯電型の積層型電子写真感光体を得
た。

【０１５４】

【化５２】

【０１５５】比較例４〜６（積層型感光体） 電荷輸送材料として、実施例４〜６で用いたジアミン系
化合物に代えて、下記式（Ｋ４）、（Ｋ５）および（Ｋ
１１）で表される各化合物をそれぞれ実施例４〜６と同
量で用いたほかは、比較例１〜３と同様にして膜厚が２
５μｍの負帯電型の積層型電子写真感光体を得た。

【０１５６】

【化５３】

【０１５７】

【表８】

【０１５８】実施例７〜１３（積層型感光体） 表９に示した化合物を用いたほかは、実施例１〜３と同
様にして積層型電子写真感光体を得た。実施例１４〜１６（積層型感光体） 表９に示した化合物を用いたほかは、実施例４〜６と同
様にして積層型電子写真感光体を得た。実施例１７〜１８（積層型感光体） 実施例１と同様にしてアルミニウムシリンダー上に電荷
発生層を形成したのち、この電荷発生層上に、下記の組
成からなる電荷発生層用組成物の溶液を塗工して電荷輸
送層を形成したほかは実施例１〜３と同様にして膜厚が
２５μｍの負帯電型の積層型電子写真感光体を得た。使
用した各成分の具体的化合物は実施例１〜３と同様に化
合物番号にて表９に示した。

【０１５９】 （成分） （重量部） ジアミン系化合物（電荷輸送材料） ７０ ヒドラゾン系化合物 ３０ ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂 １５０ ジフェノキノン系化合物 １０ オリゴマー型アミン系酸化防止剤 １０ ピペリジン型酸化防止剤 ５ 紫外線吸収剤 ２０ ジクロルメタン ８００

【０１６０】

【表９】

【０１６１】実施例１９〜２１（単層型感光体） 下記の組成からなる感光層用組成物をペイントシェーカ
ーにて２時間分散し、単層型感光層用の塗布液を作成し
た。そして、この塗布液をアルミニウムシリンダーの表
面に、ワイヤーバーを用いたバーコート法によって塗工
し、１１０℃で３０分間乾燥し、膜厚２３μｍの単層型
感光層を形成して、正帯電型の単層型電子写真感光体を
得た。使用した各成分の具体的化合物は実施例１〜３と
同様に化合物番号にて表１０に示した。

【０１６２】 （成分） （重量部） ビスアゾ顔料（電荷発生材料） ６ ジアミン系化合物（電荷輸送材料） ６０ ヒドラゾン系化合物 ４０ フルオレン系化合物 ２５ ジフェノキノン誘導体 １０ ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂 １５０ オリゴマー型アミン系酸化防止剤 １０ フェノール系酸化防止剤 ２０ ジクロルメタン ８００実施例２２〜２４（単層型感光体） 下記の組成からなる感光層用組成物をペイントシェーカ
ーにて２時間分散し、単層型感光層用の塗布液を作成し
たほかは、実施例１９〜２１と同様にして膜厚２３μｍ
の単層型感光層を形成して、正帯電型の単層型電子写真
感光体を得た。使用した各成分の具体的化合物は実施例
１〜３と同様に化合物番号にて表１０に示した。

【０１６３】 （成分） （重量部） ビスアゾ顔料（電荷発生材料） １０ ジアミン系化合物（電荷輸送材料） １００ ジフェノキノン誘導体 ５０ ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂 １５０ オリゴマー型アミン系酸化防止剤 １０ スピロ型アミン系酸化防止剤 ２０ 紫外線吸収剤 ２０ ジクロルメタン ８００比較例７〜９（単層型感光体） 電荷輸送材料として、実施例１９〜２１で用いたジアミ
ン系化合物に代えて、下記式（Ｋ６）〜（Ｋ８）で表さ
れる各化合物をそれぞれ実施例１９〜２１と同量で用
い、かつヒドラゾン系化合物、フルオレン系化合物、ジ
フェノキノン誘導体、さらに前記酸化防止剤や紫外線吸
収剤をいずれも添加しなかったほかは、実施例１９〜２
１と同様にして膜厚２３μｍの単層型感光層を形成し
て、正帯電型の単層型電子写真感光体を得た。比較例１０〜１２（単層型感光体） 電荷輸送材料として、実施例２２〜２４で用いたジアミ
ン系化合物に代えて、下記式（Ｋ９）、（Ｋ１０）およ
び（Ｋ１１）で表される各化合物をそれぞれ実施例２２
〜２４と同量で用いたほかは、比較例７〜９と同様にし
て正帯電型の単層型電子写真感光体を得た。

【０１６４】

【化５４】

【０１６５】

【化５５】

【０１６６】

【表１０】

【０１６７】実施例２７〜３１（単層型感光体） 表１１に示した化合物を用いたほかは、実施例１９〜２
１と同様にして単層型電子写真感光体を得た。実施例３２〜３４（単層型感光体） 表１１に示した化合物を用いたほかは、実施例２２〜２
４と同様にして単層型電子写真感光体を得た。実施例３５〜３６（単層型感光体） 下記の組成からなる感光層用組成物をペイントシェーカ
ーには２時間分散し、単層型感光層用の塗布液を作成し
たほかは、実施例１９〜２１と同様にして膜厚２３μｍ
の単層型感光層を形成して、正帯電型の単層型電子写真
感光体を得た。使用した各成分の具体的化合物は実施例
１〜３と同様に化合物番号にて表１１に示した。

【０１６８】 （成分） （重量部） ビスアゾ顔料（電荷発生材料） ６ ジアミン系化合物（電荷輸送材料） ６０ ヒドラゾン系化合物 ４０ ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂 １５０ ジフェノキノン誘導体 １０ オリゴマー型アミン系酸化防止剤 １０ 紫外線吸収剤 ２０ ピペリジン系酸化防止剤 １０ ジクロルメタン ８００

【０１６９】

【表１１】

【０１７０】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて以下の試験を行い、その特性を評価した。電気特性 各実施例および比較例で作成した電子写真感光体の表面
を±８００Ｖ付近に帯電させた際の、表面電位（Ｖ）を
測定した後、ＰＰＣ用感光体に最も必要な５５０ｎｍの
光を用いて半減露光量の測定を行った。すなわち、キセ
ノンランプから分光器を用いて取り出した波長が５５０
ｎｍの光を強度０．１ｍＷ／ｃｍ² 、露光時間１秒で露
光して、半減露光量（μＪ／ｃｍ² ）を求めた。また、
露光直後から０．５秒経過した時点の表面電位を露光後
電位（Ｖ）として求めた。その結果を表１２，１３に示
す。繰り返し特性 静電複写機ＤＣ−１６７０Ｍ（三田工業(株)製）で５
０，０００回印刷を繰返した後の、表面電位（Ｖ），半
減露光量（μＪ／ｃｍ² ），露光後電位（Ｖ）を測定し
た。その結果を表１４に示す。

【０１７１】

【表１２】

【０１７２】

【表１３】

【０１７３】

【表１４】

【０１７４】表１２〜１４から明らかなように、各比較
例で用いた感光体はいずれも感度が悪く、そのため印刷
初期からカブリがあり、たとえ静電複写機に標準装着さ
れている露光ランプを最大出力にしても、白地に対応す
る電位が高くカブリが発生した。また、繰り返し印刷後
の画像確認では、表面電位の低下でコントラスト電位が
小さくなり、画像濃度も低下した。

【０１７５】これに対して、各実施例の感光体はいずれ
も感度が高く、通常の露光強度でも鮮明な画像が得ら
れ、また繰り返し印刷によっても良好な画像が得られ
た。

【０１７６】実施例３７（単層型感光体） 電荷発生材料である前記式(B10) で表されるビスアゾ顔
料５重量部および下記式(P1)で表されるペリレン顔料３
重量部と、電荷輸送材料である式(A9)で表されるジアミ
ン系化合物９０重量部と、同じく電荷輸送材料である式
(E1)で表されるジフェノキノン誘導体１８重量部と、安
定化剤である式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸
化防止剤（分子量３０００以上）１．５重量部と、式(H
4)で表されるアミン系酸化防止剤２重量部と、式(I3)で
表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤１０重量部
と、結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００重量部
とを、所定量のテトラヒドロフランとともに混合し、超
音波分散機を用いて２分間分散させて、単層型感光層用
の塗布液を作製した。前記ビスアゾ顔料およびペリレン
顔料は、予めボールミルで粉砕したものを使用した。

【０１７７】

【化５６】

【０１７８】前記塗布液を、導電性基体としてのアルミ
ニウムシートの表面に、ワイヤーバーを用いたバーコー
ト法により、膜厚が２５〜３０μｍとなるように塗工
し、１１０℃で３０分間乾燥させて、単層型感光層を有
するシート状の電子写真感光体を作製した。また、上記
塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム素管（外径
７８mm、長さ３５０mm）の表面に、ディップコート法に
よって、膜厚が２５〜３０μｍとなるように塗工し、１
１０℃で３０分間乾燥させて、単層型感光層を有するド
ラム状の電子写真感光体を作製した。実施例３８（単層型感光体） 電荷輸送材料である前記式(A9)で表されるジアミン系化
合物に代えて、N,N,N',N'-テトラキス（３−メチルフェ
ニル)-1,3-ジアミノベンゼンを同量で用いたほかは、実
施例３７と同様にして単層型感光層を有するシート状の
電子写真感光体とドラム状の電子写真感光体とをそれぞ
れ作製した。実施例３９（単層型感光体） 前記式(A9)で表されるジアミン系化合物に代えて、該ジ
アミン系化合物(A9)６０重量部とN,N,N',N'-テトラキス
（３−メチルフェニル)-1,3-ジアミノベンゼン３０重量
部とを用いたほかは、実施例３７と同様にして単層型感
光層を有するシート状の電子写真感光体とドラム状の電
子写真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４０（単層型感光体） 前記式(A9)で表されるジアミン系化合物に代えて、該ジ
アミン系化合物(A9)９０重量部と前記式(C2)で表される
ヒドラゾン系化合物１０重量部と、前記式(D1)で表され
るフルオレン系化合物２重量部とを用いたほかは、実施
例３７と同様にして単層型感光層を有するシート状の電
子写真感光体とドラム状の電子写真感光体とをそれぞれ
作製した。実施例４１（単層型感光体） 式(E1)で表されるジフェノキノン誘導体１８重量部に代
えて、式(E7)で表されるジフェノキノン誘導体１２重量
部を用いたほかは、実施例３７と同様にして単層型感光
層を有するシート状の電子写真感光体とドラム状の電子
写真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４２（単層型感光体） 式(E1)で表されるジフェノキノン誘導体１８重量部に代
えて、式(E1)で表されるジフェノキノン誘導体１０重量
部と式(E7)で表されるジフェノキノン誘導体５重量部を
用いたほかは、実施例３７と同様にして単層型感光層を
有するシート状の電子写真感光体とドラム状の電子写真
感光体とをそれぞれ作製した。実施例４３（単層型感光体） 式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸化防止剤に代
えて、安定化剤として式(Q1)：

【０１７９】

【化５７】

【０１８０】で表される化合物を同量で用いたほかは、
実施例３７と同様にして単層型感光層を有するシート状
の電子写真感光体とドラム状の電子写真感光体とをそれ
ぞれ作製した。実施例４４（単層型感光体） 式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸化防止剤1.5
重量部に代えて、式(J4)で表されるピペリジン系酸化防
止剤３重量部を用いたほかは、実施例３７と同様にして
単層型感光層を有するシート状の電子写真感光体とドラ
ム状の電子写真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４５（単層型感光体） 式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸化防止剤１．
５重量部に代えて、該オリゴマー型アミン系酸化防止剤
１．５重量部と式(J4)で表されるピペリジン系酸化防止
剤１重量部を用いたほかは、実施例３７と同様にして単
層型感光層を有するシート状の電子写真感光体とドラム
状の電子写真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４６（単層型感光体） 式(A9)で表されるジアミン系化合物９０重量部および式
(E1)で表されるジフェノキノン誘導体１８重量部に代え
て、式(A9)のジアミン系化合物８５重量部とN,N,N',N'-
テトラキス（３−メチルフェニル)-1,3-ジアミノベンゼ
ン５重量部と式(E7)のジフェノキノン誘導体１０重量部
とを用いたほかは、実施例３７と同様にして単層型感光
層を有するシート状の電子写真感光体とドラム状の電子
写真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４７（単層型感光体） 式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸化防止剤１．
５重量部に代えて、該オリゴマー型アミン系酸化防止剤
１．５重量部と式(Q2):

【０１８１】

【化５８】

【０１８２】で表される化合物１０重量部とを安定化剤
として用いたほかは、実施例３７と同様にして単層型感
光層を有するシート状の電子写真感光体とドラム状の電
子写真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４８（単層型感光体） 式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸化防止剤１．
５重量部に代えて、該オリゴマー型アミン系酸化防止剤
(F3)１．５重量部と前記式(Q1)の化合物０．５重量部と
を用いたほかは、実施例３７と同様にして単層型感光層
を有するシート状の電子写真感光体とドラム状の電子写
真感光体とをそれぞれ作製した。実施例４９（単層型感光体） 式(F3)で表されるオリゴマー型アミン系酸化防止剤１．
５重量部に代えて、該オリゴマー型アミン系酸化防止剤
(F3)１．５重量部とトリベンジルアミン〔Ｎ（ＣＨ₂ −
Ｃ₆ Ｈ₅ ）₃ 〕５重量部とを安定化剤として用いたほか
は、実施例３７と同様にして単層型感光層を有するシー
ト状の電子写真感光体とドラム状の電子写真感光体とを
それぞれ作製した。実施例５０（単層型感光体） 式(A9)で表されるジアミン系化合物に代えて、式(A3)で
表されるジアミン系化合物を同量で用いたほかは、実施
例３７と同様にして単層型感光層を有するシート状の電
子写真感光体とドラム状の電子写真感光体とをそれぞれ
作製した。

【０１８３】実施例３７〜５０で得たシート状の感光体
について、実施例１〜３と同様にして初期表面電位、露
光後電位および半減露光量を求め、さらにドラム状の感
光体を用いて以下の耐久性試験を行った。耐久性試験 実施例３７〜５０で作製したドラム状の電子写真感光体
の初期表面電位Ｖ1s.p. （Ｖ）を前記と同様にして測定
した後、静電式複写機（三田工業社製の品番ＤＣ１６５
７）に装填して、帯電−露光−除電のプロセスを１００
０回繰り返し行った後、再び表面電位Ｖ2s.p. （Ｖ）を
測定し、下記式により表面電位の変化量ΔＶs.p.（Ｖ）
を求め、電子写真感光体の耐久性を評価した。

【０１８４】ΔＶs.p.＝Ｖ2s.p. −Ｖ1s.p. 試験結果を表１５に示す。

【０１８５】

【表１５】

【０１８６】実施例５１〜６０（単層型感光体） 電荷発生材料であるビスアゾ顔料（２種類用いる場合は
１：１の配合比とした）６重量部と、電荷輸送材料であ
るジアミン系化合物６０重量部、ヒドラゾン系化合物４
０重量部、フルオレン系化合物２５重量部、ジフェノキ
ノン誘導体１０重量部、ビスフェノールＺ型ポリカーボ
ネート樹脂１５０重量部、安定化剤としてのオリゴマー
型アミン系酸化防止剤１０重量部および紫外線吸収剤２
０重量部とを、ジクロロメタンと共に、超音波分散機を
用いて２分間分散させ、単層型感光層用の塗布液を作製
した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管の表面に
浸漬塗工し、８０℃で１２０分間乾燥し、膜厚３０μｍ
の単層型感光層を形成して、正帯電型の単層型電子写真
感光体を得た。使用した各材料は、前記した各具体例の
化合物番号を用いて表１６に示した。

【０１８７】

【表１６】

【０１８８】一方、塗布液の安定性を評価すべく、実施
例５１〜６０で得た単層型感光層用の塗布液を２週間保
存した後、上記と同様にして正帯電型の単層型電子写真
感光体を得た。各実施例の電子写真感光体について、実
施例１９と同様にして電気特性および繰り返し特性の試
験を行いその特性を評価した。その結果を表１７，１８
に示す。

【０１８９】

【表１７】

【０１９０】

【表１８】

【０１９１】表１７より、２種以上のビスアゾ顔料を混
合した感光体（実施例５１〜５７）は、ビスアゾ顔料を
１種のみ用いた感光体（実施例５８〜６０）に比べて、
初期の塗布液を使用ものでは、露光後電位および半減露
光量が殆ど差がないのに対して、２週間保存の塗布液を
使用したものでは、露光後電位および半減露光量の上昇
が著しく抑制されていることから、塗布液の保存安定性
が向上していることがわかる。

【０１９２】また、表１８から、２種以上のビスアゾ顔
料を混合した感光体（実施例５１〜５７）は、ビスアゾ
顔料を１種のみ用いた感光体（実施例５８〜６０）に比
べて、５万回複写後も表面電位の変化が少なく、安定性
が増大していることがわかる。

【０１９３】

【発明の効果】本発明によれば、電荷輸送材料として前
記一般式（２）で表されるジアミン系化合物を選択し、
これに電荷発生材料である一般式（１）で表されるビス
アゾ顔料を組み合わせることにより、従来にない、きわ
めて優れた電子写真特性を有する有機感光体を得ること
ができる。

【０１９４】また、前記ビスアゾ顔料（１）およびジア
ミン系化合物（２）に加えて、ヒドラゾン系化合物
（３）、フルオレン系化合物（４）およびジフェノキノ
ン誘導体（５）を添加するか、あるいは前記ビスアゾ顔
料（１）、ジアミン系化合物（２）およびジフェノキノ
ン誘導体（５）の組み合わせにより、感度および繰り返
し特性がより一層向上した有機感光体を得ることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沖 恒生 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 宮本 栄一 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体上に、電荷発生材料として一般
   式(1) ： 【化１】 （式中、Ａ¹ およびＡ² は同一または異なってカップラ
   ー残基を示し、Ｒ¹ は水素原子、アルキル基、アリール
   基または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基お
   よび複素環式基は置換基を有していてもよい。ｎは０ま
   たは１を示す。）で表されるビスアゾ顔料と、電荷輸送
   材料として一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ およびＲ⁷ は同
   一または異なってアルキル基、アルコキシル基、ハロゲ
   ン原子、アリール基、ニトロ基、シアノ基またはアルキ
   ルアミノ基を示す。ｐ，ｑは０〜３の整数を示す。ｋ，
   ｌ，ｍおよびｏは０〜２の整数を示す。）で表されるジ
   アミン系化合物とを含有する感光層を設けたことを特徴
   とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】前記一般式(1) で表されるビスアゾ顔料お
   よび前記一般式(2) で表されるジアミン系化合物に加え
   て、一般式(3) ： 【化３】 （式中、Ｒ⁸ はアルキル基または置換基を有することの
   あるアリール基、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は同一または異なって
   アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、アリール
   基、ニトロ基、シアノ基またはアルキルアミノ基を示
   す。) で表されるヒドラゾン系化合物、一般式(4) ： 【化４】 （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は同一または異なって水素原子、ハ
   ロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基またはアルキル
   アミノ基を示し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は同一または異なって
   水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示す。) で
   表されるフルオレン系化合物および一般式(5) : 【化５】 （式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一または異な
   ってアルキル基、アルコキシル基、アリール基またはア
   ラルキル基を示す。) で表されるジフェノキノン誘導体
   を含有する請求項１記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】前記一般式(1) で表されるビスアゾ顔料お
   よび前記一般式(2) で表されるジアミン系化合物に加え
   て、一般式(5) : 【化６】 （式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同一または異な
   って水素原子またはアルキル基を示す。) で表されるジ
   フェノキノン誘導体を含有する請求項１記載の電子写真
   感光体。