JPH06271569A - インダゾール誘導体 - Google Patents
インダゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH06271569A JPH06271569A JP6004789A JP478994A JPH06271569A JP H06271569 A JPH06271569 A JP H06271569A JP 6004789 A JP6004789 A JP 6004789A JP 478994 A JP478994 A JP 478994A JP H06271569 A JPH06271569 A JP H06271569A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pip
- compound
- same
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】１）一般式
【化１】
［Ｒ1 及びＲ2 ：水素原子；置換又は非置換低級アルキ
ル基；シクロアルキル基；置換又は非置換アラルキル
基；置換又は非置換アリール基；置換又は非置換アリー
ルカルボニル基；ハロゲン原子；置換又は非置換スルフ
ォニル基；置換又は非置換アミノ基；低級アルコキシ
基；ニトロ基；シアノ基；置換又は非置換低級アルカノ
イル基 Ｕ：カルボニル基；無置換又は置換ヒドロキシメチレン
基 Ｖ：アルケニル基；アルキレン基 Ｗ：Ｎ−置換含窒素複素環基；無置換又は置換アミノ
基。 ］で表わされるインダゾール誘導体及びその塩。 【効果】上記化合物（Ｉ）は、アセチルコリンエステラ
ーゼに対して強い阻害活性を示し、アルツハイマー型老
人性痴呆症の改善治療剤として有用である。
ル基；シクロアルキル基；置換又は非置換アラルキル
基；置換又は非置換アリール基；置換又は非置換アリー
ルカルボニル基；ハロゲン原子；置換又は非置換スルフ
ォニル基；置換又は非置換アミノ基；低級アルコキシ
基；ニトロ基；シアノ基；置換又は非置換低級アルカノ
イル基 Ｕ：カルボニル基；無置換又は置換ヒドロキシメチレン
基 Ｖ：アルケニル基；アルキレン基 Ｗ：Ｎ−置換含窒素複素環基；無置換又は置換アミノ
基。 ］で表わされるインダゾール誘導体及びその塩。 【効果】上記化合物（Ｉ）は、アセチルコリンエステラ
ーゼに対して強い阻害活性を示し、アルツハイマー型老
人性痴呆症の改善治療剤として有用である。
Description
【０００１】
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れたアセチルコリン
エステラーゼ阻害作用を有する新規なインダゾール誘導
体、当該インダゾール誘導体を含有するアルツハイマー
型老人性痴呆症の改善治療剤に関する。
エステラーゼ阻害作用を有する新規なインダゾール誘導
体、当該インダゾール誘導体を含有するアルツハイマー
型老人性痴呆症の改善治療剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】老人性痴呆症の中では、アルツハイマー
型と脳血管障害性とが大きな割合をしめている。アルツ
ハイマー病は、老人斑や神経原繊維変化などの形態変化
を特徴とし、又、多くの神経細胞が変性、或いは、その
機能が低下していることが報告されている。中でもアセ
チルコリン神経系の変性や機能低下はよく研究され、記
憶学習能力の低下の原因と考えられている。そこで、ア
ルツハイマー型痴呆症を改善する薬物の開発に当たって
は、低下したアセチルコリン神経系の機能を活性化する
ことが一つの方法であることは容易に考えられる。その
方法には、1). アセチルコリン前駆物質の投与、2). ア
セチルコリン分解酵素であるアセチルコリンエステラー
ゼの阻害剤の投与、 3). アセチルコリン受容体を直接
刺激するレセプターアゴニストの投与、などがある。
その中で、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は実際
に、アルツハイマー病治療への臨床検討が行なわれてい
る。
型と脳血管障害性とが大きな割合をしめている。アルツ
ハイマー病は、老人斑や神経原繊維変化などの形態変化
を特徴とし、又、多くの神経細胞が変性、或いは、その
機能が低下していることが報告されている。中でもアセ
チルコリン神経系の変性や機能低下はよく研究され、記
憶学習能力の低下の原因と考えられている。そこで、ア
ルツハイマー型痴呆症を改善する薬物の開発に当たって
は、低下したアセチルコリン神経系の機能を活性化する
ことが一つの方法であることは容易に考えられる。その
方法には、1). アセチルコリン前駆物質の投与、2). ア
セチルコリン分解酵素であるアセチルコリンエステラー
ゼの阻害剤の投与、 3). アセチルコリン受容体を直接
刺激するレセプターアゴニストの投与、などがある。
その中で、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は実際
に、アルツハイマー病治療への臨床検討が行なわれてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題はアルツ
ハイマー型老人性痴呆症の薬物による改善を目的とした
低薬量で有効性を示し、かつ副作用のないアセチルコリ
ンエステラーゼ阻害剤を開発することである。
ハイマー型老人性痴呆症の薬物による改善を目的とした
低薬量で有効性を示し、かつ副作用のないアセチルコリ
ンエステラーゼ阻害剤を開発することである。
【０００５】
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明者らは、アセチルコリンエステラーゼ阻害作
用を有する誘導体の合成と、その薬理活性について、鋭
意研究を行なった結果、新規なインダゾール誘導体が優
れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、か
つ、副作用が少ないことを見出した。すなわち、本発明
は、 （１）一般式
に、本発明者らは、アセチルコリンエステラーゼ阻害作
用を有する誘導体の合成と、その薬理活性について、鋭
意研究を行なった結果、新規なインダゾール誘導体が優
れたアセチルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、か
つ、副作用が少ないことを見出した。すなわち、本発明
は、 （１）一般式
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
水素原子；又は下記置換基群Ａより選択された基を示
し、 Ｕは一般式：−ＣＯ−；又は−ＣＨ（ＯＲ3)- で
表わされる基（式中、Ｒ3 は水素原子又は水酸基の保護
基を示す。）を示し、Ｖは、一般式：−（ＣＨ＝ＣＨ）
m −（ＣＨ2)n −で表される基（式中、ｍは、０乃至２
を示し、ｎは、０乃至７の整数を示す。）を示し、Ｗは
環内窒素原子上にＶと結合点を有する含窒素複素環基；
一般式
水素原子；又は下記置換基群Ａより選択された基を示
し、 Ｕは一般式：−ＣＯ−；又は−ＣＨ（ＯＲ3)- で
表わされる基（式中、Ｒ3 は水素原子又は水酸基の保護
基を示す。）を示し、Ｖは、一般式：−（ＣＨ＝ＣＨ）
m −（ＣＨ2)n −で表される基（式中、ｍは、０乃至２
を示し、ｎは、０乃至７の整数を示す。）を示し、Ｗは
環内窒素原子上にＶと結合点を有する含窒素複素環基；
一般式
【０００９】
【化４】
【００１０】で表わされる基；一般式（ＩＩ）が５乃至
６員環を形成するとき、該５乃至６員環中のエチレン基
と１乃至２個のベンゼン環が縮合してなる基；又は一般
式：−ＮＲ5 Ｒ6 で表される基（式中、ｋ及びｌは同一
又は異なって１乃至４を示し、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は同
一又は異なって水素原子；下記置換基群Ａより選択され
る基；下記置換基群Ａより選択された１乃至３個の置換
基を同一又は異なって有してもよいアリール基；下記置
換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基を同一又は
異なって有してもよいアリールカルボニル基；下記置換
基群Ａより選択された置換基を同一又は異なって１乃至
３個有してもよいアリールアルカノイル基；下記置換基
群Ａより選択された置換基を同一又は異なって１乃至３
個有してもよいアラルキル基；下記置換基群Ａより選択
された置換基を同一又は異なって１乃至３個有してもよ
い複素環基；又は下記置換基群Ａより選択された置換基
を同一又は異なって１乃至３個有してもよい複素環アル
キル基を示す。）を示す。
６員環を形成するとき、該５乃至６員環中のエチレン基
と１乃至２個のベンゼン環が縮合してなる基；又は一般
式：−ＮＲ5 Ｒ6 で表される基（式中、ｋ及びｌは同一
又は異なって１乃至４を示し、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は同
一又は異なって水素原子；下記置換基群Ａより選択され
る基；下記置換基群Ａより選択された１乃至３個の置換
基を同一又は異なって有してもよいアリール基；下記置
換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基を同一又は
異なって有してもよいアリールカルボニル基；下記置換
基群Ａより選択された置換基を同一又は異なって１乃至
３個有してもよいアリールアルカノイル基；下記置換基
群Ａより選択された置換基を同一又は異なって１乃至３
個有してもよいアラルキル基；下記置換基群Ａより選択
された置換基を同一又は異なって１乃至３個有してもよ
い複素環基；又は下記置換基群Ａより選択された置換基
を同一又は異なって１乃至３個有してもよい複素環アル
キル基を示す。）を示す。
【００１１】［置換基群Ａ］低級アルキル基；シクロア
ルキル基；アリール基；アラルキル基；ハロゲン原子；
アミノ基；低級アルキルアミノ基；アリールアミノ基；
ニトロ基；シアノ基；スルフォニル基；低級アルキルス
ルフォニル基；ハロゲノ低級アルキルスルフォニル基；
低級アルカノイル基；アリールカルボニル基；アリール
アルカノイル基；低級アルコキシ基；低級アルコキシカ
ルボニル基；低級アルコキシアルキル基；ハロゲノ低級
アルキル基。］で表わされる化合物及びその塩を提供す
るものである。
ルキル基；アリール基；アラルキル基；ハロゲン原子；
アミノ基；低級アルキルアミノ基；アリールアミノ基；
ニトロ基；シアノ基；スルフォニル基；低級アルキルス
ルフォニル基；ハロゲノ低級アルキルスルフォニル基；
低級アルカノイル基；アリールカルボニル基；アリール
アルカノイル基；低級アルコキシ基；低級アルコキシカ
ルボニル基；低級アルコキシアルキル基；ハロゲノ低級
アルキル基。］で表わされる化合物及びその塩を提供す
るものである。
【００１２】（２）本発明はまた上記（Ｉ）式を有する
インダゾール誘導体を有効成分とするアセチルコリンエ
ステラーゼ阻害剤を提供することにある。以下に、本発
明を詳しく説明する。
上記において、置換基群Ａ
の定義における「低級アルキル基」とは、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、
２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピ
ル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３, ３
−ジメチルブチル、２, ２−ジメチルブチル、１, １−
ジメチルブチル、１, ２−ジメチルブチル、１, ３−ジ
メチルブチル、２, ３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チルのようなＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アルキル基を示
し、好適にはＣ1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
る。
インダゾール誘導体を有効成分とするアセチルコリンエ
ステラーゼ阻害剤を提供することにある。以下に、本発
明を詳しく説明する。
上記において、置換基群Ａ
の定義における「低級アルキル基」とは、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、イソペンチル、
２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピ
ル、ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３, ３
−ジメチルブチル、２, ２−ジメチルブチル、１, １−
ジメチルブチル、１, ２−ジメチルブチル、１, ３−ジ
メチルブチル、２, ３−ジメチルブチル、２−エチルブ
チルのようなＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アルキル基を示
し、好適にはＣ1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
る。
【００１３】上記において、置換基群Ａの定義における
「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ノルボルニル、アダマンチルのよ
うな架橋していてもよいＣ3−Ｃ10飽和環状炭化水素基
を示し、好適にはＣ5 −Ｃ10飽和環状炭化水素基であ
り、更に好適には、シクロヘキシル又はアダマンチルで
ある。
「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、ノルボルニル、アダマンチルのよ
うな架橋していてもよいＣ3−Ｃ10飽和環状炭化水素基
を示し、好適にはＣ5 −Ｃ10飽和環状炭化水素基であ
り、更に好適には、シクロヘキシル又はアダマンチルで
ある。
【００１４】置換基群Ａの定義における「ハロゲン原
子」とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を示し、好適には、弗素原子又は塩素原子を示す。
子」とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子
を示し、好適には、弗素原子又は塩素原子を示す。
【００１５】上記において、置換基群Ａの定義における
「低級アルカノイル基」とは、例えば、ホルミル基、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル、ヘキサノイル、のようなＣ1 −Ｃ
6 直鎖又は分枝鎖アルカノイル基を示し、好適には、Ｃ
1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖アルカノイル基であり、更に好
適には、アセチル基である。
「低級アルカノイル基」とは、例えば、ホルミル基、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル、ヘキサノイル、のようなＣ1 −Ｃ
6 直鎖又は分枝鎖アルカノイル基を示し、好適には、Ｃ
1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖アルカノイル基であり、更に好
適には、アセチル基である。
【００１６】上記において、置換基群Ａの定義における
「低級アルキルアミノ基」とは、前記「低級アルキル
基」が１乃至２個アミノ基に結合した基であり、例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、
s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、n-ペンチルアミノ、
イソペンチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、ネオペ
ンチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、n-ヘキシル
アミノ、４−メチルペンチルアミノ、３ーメチルペンチ
ルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、１−メチルペン
チルアミノ、３, ３ージメチルブチルアミノ、２, ２−
ジメチルブチルアミノ、１, １−ジメチルブチルアミ
ノ、１, ２−ジメチルブチルアミノ、１, ３ージメチル
ブチルアミノ、２, ３ージメチルブチルアミノ、２−エ
チルブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ、ジイソブチルアミノ、ジs −ブチルアミノ、ジt-
ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミ
ノ、ジ２−メチルブチルアミノ、ジネオペンチルアミ
ノ、ジ１- エチルプロピルアミノ、ジヘキシルアミノ、
ジ４- メチルペンチルアミノ、ジ３- メチルペンチルア
ミノ、ジ２- メチルペンチルアミノ、ジ１- メチルペン
チルアミノ、ジ３，３- ジメチルブチルアミノ、ジ２，
２- ジメチルブチルアミノ、ジ１，１- ジメチルブチル
アミノ、ジ１，２- ジメチチブチルアミノ、ジ１，３-
ジメチルブチルアミノ、ジ２，３- ジメチルブチルアミ
ノ、ジ２- エチルブチルアミノのような、Ｃ1 −Ｃ6 直
鎖又は分枝鎖アルキル基が１乃至２個アミノ基と結合し
た基であり、好適には、ジＣ1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖ア
ルキルアミノ基であり、更に好適には、ジエチル又はジ
メチルアミノ基である。
「低級アルキルアミノ基」とは、前記「低級アルキル
基」が１乃至２個アミノ基に結合した基であり、例え
ば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、
s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、n-ペンチルアミノ、
イソペンチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、ネオペ
ンチルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、n-ヘキシル
アミノ、４−メチルペンチルアミノ、３ーメチルペンチ
ルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、１−メチルペン
チルアミノ、３, ３ージメチルブチルアミノ、２, ２−
ジメチルブチルアミノ、１, １−ジメチルブチルアミ
ノ、１, ２−ジメチルブチルアミノ、１, ３ージメチル
ブチルアミノ、２, ３ージメチルブチルアミノ、２−エ
チルブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ、ジイソブチルアミノ、ジs −ブチルアミノ、ジt-
ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミ
ノ、ジ２−メチルブチルアミノ、ジネオペンチルアミ
ノ、ジ１- エチルプロピルアミノ、ジヘキシルアミノ、
ジ４- メチルペンチルアミノ、ジ３- メチルペンチルア
ミノ、ジ２- メチルペンチルアミノ、ジ１- メチルペン
チルアミノ、ジ３，３- ジメチルブチルアミノ、ジ２，
２- ジメチルブチルアミノ、ジ１，１- ジメチルブチル
アミノ、ジ１，２- ジメチチブチルアミノ、ジ１，３-
ジメチルブチルアミノ、ジ２，３- ジメチルブチルアミ
ノ、ジ２- エチルブチルアミノのような、Ｃ1 −Ｃ6 直
鎖又は分枝鎖アルキル基が１乃至２個アミノ基と結合し
た基であり、好適には、ジＣ1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖ア
ルキルアミノ基であり、更に好適には、ジエチル又はジ
メチルアミノ基である。
【００１７】上記において、置換基群Ａの定義における
「アリールアミノ基」とは、前記「アリール基」が１乃
至２個アミノ基に結合した基であり、例えば、フェニル
アミノ、インデニルアミノ、ナフチルアミノ、フェナン
スレニルアミノ、アントラセニルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジインデニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジフェ
ナンスレニルアミノ、アントラセニルアミノようなＣ6
−Ｃ30アリールアミノ基を挙げることができ、好適には
フェニルアミノ基である。
「アリールアミノ基」とは、前記「アリール基」が１乃
至２個アミノ基に結合した基であり、例えば、フェニル
アミノ、インデニルアミノ、ナフチルアミノ、フェナン
スレニルアミノ、アントラセニルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジインデニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジフェ
ナンスレニルアミノ、アントラセニルアミノようなＣ6
−Ｃ30アリールアミノ基を挙げることができ、好適には
フェニルアミノ基である。
【００１８】上記において、置換基群Ａの定義における
「低級アルコキシ基」とは、前記「低級アルキル基」が
酸素原子に結合した基であり、例えば、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペ
ントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキ
シルオキシ、４−メチルペントキシ、３ーメチルペント
キシ、２−メチルペントキシ、３，３ージメチルブトキ
シ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブト
キシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３ージメチルブ
トキシ、２，３ージメチルブトキシのようなＣ1 −Ｃ6
直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、好適にはＣ1 −Ｃ
4 直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、更に好適には、
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基である。
「低級アルコキシ基」とは、前記「低級アルキル基」が
酸素原子に結合した基であり、例えば、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブ
トキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペ
ントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキ
シルオキシ、４−メチルペントキシ、３ーメチルペント
キシ、２−メチルペントキシ、３，３ージメチルブトキ
シ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブト
キシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３ージメチルブ
トキシ、２，３ージメチルブトキシのようなＣ1 −Ｃ6
直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、好適にはＣ1 −Ｃ
4 直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、更に好適には、
Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基である。
【００１９】上記において、置換基群Ａの定義における
「低級アルコキシカルボニル基」とは、前記「低級アル
コキシ基」がカルボニル基に結合した基であり、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、
t-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペ
ントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、
ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル、４−メチルペントキシカルボニル、３ーメチルペン
トキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、
３，３ージメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチ
ルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカル
ボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３
ージメチルブトキシカルボニル、２，３ージメチルブト
キシカルボニルのようなＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アル
コキシカルボニル基を示し、好適には、Ｃ1 −Ｃ2 アル
コキシカルボニル基であり得、更に好適には、Ｃ1 −Ｃ
2 アルコキシカルボニル基である。
「低級アルコキシカルボニル基」とは、前記「低級アル
コキシ基」がカルボニル基に結合した基であり、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、s-ブトキシカルボニル、
t-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペ
ントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、
ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル、４−メチルペントキシカルボニル、３ーメチルペン
トキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、
３，３ージメチルブトキシカルボニル、２，２−ジメチ
ルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルブトキシカル
ボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３
ージメチルブトキシカルボニル、２，３ージメチルブト
キシカルボニルのようなＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アル
コキシカルボニル基を示し、好適には、Ｃ1 −Ｃ2 アル
コキシカルボニル基であり得、更に好適には、Ｃ1 −Ｃ
2 アルコキシカルボニル基である。
【００２０】上記において、置換基群Ａの定義における
「低級アルコキシアルキル基」とは、前記「低級アルコ
キシ基」より選択された１乃至２個の置換基が前記「低
級アルキル基」に結合した基であり、例えば、メトキシ
メチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロ
ポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチ
ル、ｔ−ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、ｎ−
ブトキシエチル、ｓ−ブトキシエチル、ｔ−ブトキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、イソプロポキシプロピル、ｎ−ブトキシプ
ロピル、ｓ−ブトキシプロピル、ｔ−ブトキシプロピ
ル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチ
ル、イソプロポキシブチル、メトキシペンチル、エトキ
シペンチル、プロポキシペンチル、イソプロポキシペン
チル、ｎ−ブトキシペンチル、ｓ−ブトキシペンチル、
ｔ−ブトキシペンチル、メトキシヘキシル、エトキシヘ
キシル、プロポキシヘキシル、イソプロポキシヘキシ
ル、ｎ−ブトキシヘキシル、ｓ−ブトキシヘキシル、ｔ
−ブトキシヘキシル、ジメトキシメチル、１，１−ジメ
トキシエチル、１，２−ジメトキシエチル、１，１−ジ
メトキシプロピル、１，２−ジメトキシプロピル、１，
３−ジメトキシプロピルなどを挙げることができ、好適
には、Ｃ1 −Ｃ4直鎖又は分枝鎖アルコキシ基が１乃至
２個結合したＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、更に好適には、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基が１乃至２
個結合したＣ1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、特に好適には、メトキシメチル基、エトキシメチル
基である。
「低級アルコキシアルキル基」とは、前記「低級アルコ
キシ基」より選択された１乃至２個の置換基が前記「低
級アルキル基」に結合した基であり、例えば、メトキシ
メチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロ
ポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチ
ル、ｔ−ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエ
チル、プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、ｎ−
ブトキシエチル、ｓ−ブトキシエチル、ｔ−ブトキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、イソプロポキシプロピル、ｎ−ブトキシプ
ロピル、ｓ−ブトキシプロピル、ｔ−ブトキシプロピ
ル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチ
ル、イソプロポキシブチル、メトキシペンチル、エトキ
シペンチル、プロポキシペンチル、イソプロポキシペン
チル、ｎ−ブトキシペンチル、ｓ−ブトキシペンチル、
ｔ−ブトキシペンチル、メトキシヘキシル、エトキシヘ
キシル、プロポキシヘキシル、イソプロポキシヘキシ
ル、ｎ−ブトキシヘキシル、ｓ−ブトキシヘキシル、ｔ
−ブトキシヘキシル、ジメトキシメチル、１，１−ジメ
トキシエチル、１，２−ジメトキシエチル、１，１−ジ
メトキシプロピル、１，２−ジメトキシプロピル、１，
３−ジメトキシプロピルなどを挙げることができ、好適
には、Ｃ1 −Ｃ4直鎖又は分枝鎖アルコキシ基が１乃至
２個結合したＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、更に好適には、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ基が１乃至２
個結合したＣ1 −Ｃ4 直鎖又は分枝鎖アルキル基であ
り、特に好適には、メトキシメチル基、エトキシメチル
基である。
【００２１】上記において、置換基群Ａの定義における
「ハロゲノ低級アルキル基」とは、前記「ハロゲン原
子」が前記「低級アルキル基」に結合した基であり、例
えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフル
オロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオ
ロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロ
エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエチル
のような基を挙げることができ、好適には、ハロゲノＣ
1 −Ｃ2 アルキル基であり、更に好適には、トリフルオ
ロメチル基である。
「ハロゲノ低級アルキル基」とは、前記「ハロゲン原
子」が前記「低級アルキル基」に結合した基であり、例
えば、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフル
オロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオ
ロメチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロ
エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジブロモエチル
のような基を挙げることができ、好適には、ハロゲノＣ
1 −Ｃ2 アルキル基であり、更に好適には、トリフルオ
ロメチル基である。
【００２２】上記において、置換基群Ａの定義における
「低級アルキルスルフォニル基」とは、前記「低級アル
キル基」がスルフォニル基に結合した基であり、例え
ば、メチルスルフォニル、エチルスルフォニル、プロピ
ルスルフォニル、イソプロピルスルフォニル、ブチルス
ルフォニル、イソブチルスルフォニル、s-ブチルスルフ
ォニル、t-ブチルスルフォニル、ペンチルスルフォニ
ル、イソペンチルスルフォニル、２−メチルブチルスル
フォニル、ネオペンチルスルフォニル、１−エチルプロ
ピルスルフォニル、ヘキシルスルフォニル、４−メチル
ペンチルスルフォニル、３ーメチルペンチルスルフォニ
ル、２−メチルペンチルスルフォニル、１−メチルペン
チルスルフォニル、３，３ージメチルブチルスルフォニ
ル、２，２−ジメチルブチルスルフォニル、１，１−ジ
メチルブチルスルフォニル、１，２−ジメチルブチルス
ルフォニル、１，３ージメチルブチルスルフォニル、
２，３ージメチルブチルスルフォニル、２−エチルブチ
ルスルフォニルのようなＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アル
キルスルフォニル基を示し、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 直鎖
又は分枝鎖アルキルスルフォニル基であり、更に好適に
は、メチルスルフォニル基である。
「低級アルキルスルフォニル基」とは、前記「低級アル
キル基」がスルフォニル基に結合した基であり、例え
ば、メチルスルフォニル、エチルスルフォニル、プロピ
ルスルフォニル、イソプロピルスルフォニル、ブチルス
ルフォニル、イソブチルスルフォニル、s-ブチルスルフ
ォニル、t-ブチルスルフォニル、ペンチルスルフォニ
ル、イソペンチルスルフォニル、２−メチルブチルスル
フォニル、ネオペンチルスルフォニル、１−エチルプロ
ピルスルフォニル、ヘキシルスルフォニル、４−メチル
ペンチルスルフォニル、３ーメチルペンチルスルフォニ
ル、２−メチルペンチルスルフォニル、１−メチルペン
チルスルフォニル、３，３ージメチルブチルスルフォニ
ル、２，２−ジメチルブチルスルフォニル、１，１−ジ
メチルブチルスルフォニル、１，２−ジメチルブチルス
ルフォニル、１，３ージメチルブチルスルフォニル、
２，３ージメチルブチルスルフォニル、２−エチルブチ
ルスルフォニルのようなＣ1 −Ｃ6 直鎖又は分枝鎖アル
キルスルフォニル基を示し、好適には、Ｃ1 −Ｃ4 直鎖
又は分枝鎖アルキルスルフォニル基であり、更に好適に
は、メチルスルフォニル基である。
【００２３】上記において、置換基群Ａの定義における
「ハロゲノ低級アルキルスルフォニル基」とは、前記
「ハロゲノ低級アルキル基」がスルフォニル基に結合し
た基であり、例えば、トリフルオロメチルスルフォニ
ル、トリクロロメチルスルフォニル、ジフルオロメチル
スルフォニル、ジクロロメチルスルフォニル、ジブロモ
メチルスルフォニル、フルオロメチルスルフォニル、
２，２，２−トリクロロエチルスルフォニル、２，２，
２−トリフルオロエチルスルフォニル、２−ブロモエチ
ルスルフォニル、２−クロロエチルスルフォニル、２−
フルオロエチルスルフォニル、2,２−ジブロモエチルス
ルフォニルのような基を挙げることができ、好適には、
ハロゲノＣ1 −Ｃ2 アルキルスルフォニル基であり得、
更に好適には、トリフルオロメチルスルフォニル基であ
る。
「ハロゲノ低級アルキルスルフォニル基」とは、前記
「ハロゲノ低級アルキル基」がスルフォニル基に結合し
た基であり、例えば、トリフルオロメチルスルフォニ
ル、トリクロロメチルスルフォニル、ジフルオロメチル
スルフォニル、ジクロロメチルスルフォニル、ジブロモ
メチルスルフォニル、フルオロメチルスルフォニル、
２，２，２−トリクロロエチルスルフォニル、２，２，
２−トリフルオロエチルスルフォニル、２−ブロモエチ
ルスルフォニル、２−クロロエチルスルフォニル、２−
フルオロエチルスルフォニル、2,２−ジブロモエチルス
ルフォニルのような基を挙げることができ、好適には、
ハロゲノＣ1 −Ｃ2 アルキルスルフォニル基であり得、
更に好適には、トリフルオロメチルスルフォニル基であ
る。
【００２４】上記において、置換基群Ａの定義における
「アリール基」及びＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義における
「下記置換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基を
同一又は異なって有してもよいアリール基」の「アリー
ル基」とは、例えば、フェニル、インデニル、ナフチ
ル、フェナンスレニル、アントラセニルのようなＣ6 −
Ｃ14アリール基を挙げ得、好適には、Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル基であり得、更に好適には、フェニル基である。
「アリール基」及びＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義における
「下記置換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基を
同一又は異なって有してもよいアリール基」の「アリー
ル基」とは、例えば、フェニル、インデニル、ナフチ
ル、フェナンスレニル、アントラセニルのようなＣ6 −
Ｃ14アリール基を挙げ得、好適には、Ｃ6 −Ｃ10アリー
ル基であり得、更に好適には、フェニル基である。
【００２５】上記において、置換基群のＡ定義における
「アラルキル基」及びＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義におけ
る「下記置換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基
を同一又は異なって有してもよいアラルキル基」の「ア
ラルキル基」とは、前記「アリール基」が前記「低級ア
ルキル基」に結合した基をいい、例えば、ベンジル、ナ
フチルメチル、インデニルメチル、フェナンスレニルメ
チル、アントラセニルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１
−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、３ーフェニルプロピ
ル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３
ーナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３ーフェニルブチル、４−フェニルブチル、
１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３ーナフチ
ルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチ
ル、２−フェニルペンチル、３ーフェニルペンチル、４
−フェニルペンチル、5-フェニルペンチル、１−ナフチ
ルペンチル、２−ナフチルペンチル、３ーナフチルペン
チル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチル、
１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３ーフ
ェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニル
ヘキシル、6-フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシ
ル、２−ナフチルヘキシル、３ーナフチルヘキシル、４
−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフ
チルヘキシルを挙げることができ、好適には、Ｃ1 −Ｃ
6 のアルキル基がＣ6 −Ｃ10アリール基に結合したアラ
ルキル基であり得、更に好適には、ベンジル、２−フェ
ニルエチル、３ープロピルフェニル、４−ブチルフェニ
ル基であり、更により好適には、ベンジル基である。
「アラルキル基」及びＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義におけ
る「下記置換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基
を同一又は異なって有してもよいアラルキル基」の「ア
ラルキル基」とは、前記「アリール基」が前記「低級ア
ルキル基」に結合した基をいい、例えば、ベンジル、ナ
フチルメチル、インデニルメチル、フェナンスレニルメ
チル、アントラセニルメチル、ジフェニルメチル、トリ
フェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１
−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、３ーフェニルプロピ
ル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプロピル、３
ーナフチルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３ーフェニルブチル、４−フェニルブチル、
１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、３ーナフチ
ルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニルペンチ
ル、２−フェニルペンチル、３ーフェニルペンチル、４
−フェニルペンチル、5-フェニルペンチル、１−ナフチ
ルペンチル、２−ナフチルペンチル、３ーナフチルペン
チル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチルペンチル、
１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシル、３ーフ
ェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５−フェニル
ヘキシル、6-フェニルヘキシル、１−ナフチルヘキシ
ル、２−ナフチルヘキシル、３ーナフチルヘキシル、４
−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシル、６−ナフ
チルヘキシルを挙げることができ、好適には、Ｃ1 −Ｃ
6 のアルキル基がＣ6 −Ｃ10アリール基に結合したアラ
ルキル基であり得、更に好適には、ベンジル、２−フェ
ニルエチル、３ープロピルフェニル、４−ブチルフェニ
ル基であり、更により好適には、ベンジル基である。
【００２６】上記において、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義
における「下記置換基群Ａより選択された置換基を同一
又は異なって１乃至３個有してもよい複素環基」の「複
素環基」とは、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を１乃
至３個含む環原子数５乃至１４個の複素環基を示し、例
えばフリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、１, ２, ３ーオキサジア
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリ
ル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、インドリル、キノリル、イソキノリ
ル、プリル、ベンゾチエニルのような不飽和複素環基及
びモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピ
ロリニル、イミダゾリジニル、４，５−ジヒドロイミダ
ゾリル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、
ピペラジル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリニルの
ような飽和または部分飽和複素環基を挙げることがで
き、好適には、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも1 個
含み、酸素原子を含んでいてもよい環原子数５乃至７個
の不飽和又は部分飽和複素環基であり得、さらに好適に
は、チエニル、フリル、４，５−ジヒドロイミダゾリ
ル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル
又はインドリニル基である。
における「下記置換基群Ａより選択された置換基を同一
又は異なって１乃至３個有してもよい複素環基」の「複
素環基」とは、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を１乃
至３個含む環原子数５乃至１４個の複素環基を示し、例
えばフリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾ
リル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、１, ２, ３ーオキサジア
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリ
ル、ピラニル、 ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、インドリル、キノリル、イソキノリ
ル、プリル、ベンゾチエニルのような不飽和複素環基及
びモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピ
ロリニル、イミダゾリジニル、４，５−ジヒドロイミダ
ゾリル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、
ピペラジル、ジヒドロベンゾチエニル、インドリニルの
ような飽和または部分飽和複素環基を挙げることがで
き、好適には、窒素原子又は硫黄原子を少なくとも1 個
含み、酸素原子を含んでいてもよい環原子数５乃至７個
の不飽和又は部分飽和複素環基であり得、さらに好適に
は、チエニル、フリル、４，５−ジヒドロイミダゾリ
ル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル
又はインドリニル基である。
【００２７】上記において、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 の定義
における「下記置換基群Ａより選択された置換基を同一
又は異なって１乃至３個有してもよい複素環アルキル
基」の「複素環アルキル基」とは、前記「複素環基」と
前記「低級アルキル基」が結合してなる基であり、例え
ばフリル−２−メチル、２−テニル（チエニル−２−メ
チル）、２−（２−チエニル）エチル、ピロリル−２−
メチル、ピラゾリル−３−メチル、イミダゾリル−２−
メチル、オキサゾリル−３−メチル、イソキサゾリル−
２−メチル、チアゾリル−２−メチル、イソチアゾリル
−３−メチル、１, ２, ３ーオキサジアゾリル−４−メ
チル、トリアゾリル、テトラゾリル−４−メチル、１，
３，４−チアジアゾリル−２−メチル、ピラニル−２−
メチル、 ピリジル−２−メチル、ピリダジニル−２−メ
チル、ピリミジニル−２−メチル、ピラジニル−２−メ
チル、インドリル−２−メチル、キノリル−４−メチ
ル、イソキノリル−４−メチル、プリル−８−メチル、
ベンゾチエニル−２−メチルのような不飽和複素環基及
びモルホリニル−２−メチル、チオモルホリニル−２−
メチル、ピロリジニル−２−メチル、ピロリニル−２−
メチル、イミダゾリジニル−２−メチル、４，５−ジヒ
ドロイミダゾリル−２−メチル、ピラゾリジニル−３−
メチル、ピラゾリニル−３−メチル、ピペリジル−４−
メチル、ピペラジル−２−メチル、ジヒドロベンゾチエ
ニル−２−メチルのような飽和または部分飽和複素環基
を挙げることができ、好適には、窒素原子又は硫黄原子
を少なくとも1 個含み、酸素原子を含んでいてもよい環
原子数５乃至７個の不飽和又は部分飽和複素環基であり
得、さらに好適には、チエニル、フリル、４，５−ジヒ
ドロイミダゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒド
ロイソキノリル基である。
における「下記置換基群Ａより選択された置換基を同一
又は異なって１乃至３個有してもよい複素環アルキル
基」の「複素環アルキル基」とは、前記「複素環基」と
前記「低級アルキル基」が結合してなる基であり、例え
ばフリル−２−メチル、２−テニル（チエニル−２−メ
チル）、２−（２−チエニル）エチル、ピロリル−２−
メチル、ピラゾリル−３−メチル、イミダゾリル−２−
メチル、オキサゾリル−３−メチル、イソキサゾリル−
２−メチル、チアゾリル−２−メチル、イソチアゾリル
−３−メチル、１, ２, ３ーオキサジアゾリル−４−メ
チル、トリアゾリル、テトラゾリル−４−メチル、１，
３，４−チアジアゾリル−２−メチル、ピラニル−２−
メチル、 ピリジル−２−メチル、ピリダジニル−２−メ
チル、ピリミジニル−２−メチル、ピラジニル−２−メ
チル、インドリル−２−メチル、キノリル−４−メチ
ル、イソキノリル−４−メチル、プリル−８−メチル、
ベンゾチエニル−２−メチルのような不飽和複素環基及
びモルホリニル−２−メチル、チオモルホリニル−２−
メチル、ピロリジニル−２−メチル、ピロリニル−２−
メチル、イミダゾリジニル−２−メチル、４，５−ジヒ
ドロイミダゾリル−２−メチル、ピラゾリジニル−３−
メチル、ピラゾリニル−３−メチル、ピペリジル−４−
メチル、ピペラジル−２−メチル、ジヒドロベンゾチエ
ニル−２−メチルのような飽和または部分飽和複素環基
を挙げることができ、好適には、窒素原子又は硫黄原子
を少なくとも1 個含み、酸素原子を含んでいてもよい環
原子数５乃至７個の不飽和又は部分飽和複素環基であり
得、さらに好適には、チエニル、フリル、４，５−ジヒ
ドロイミダゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒド
ロイソキノリル基である。
【００２８】上記において、置換基群Ａの定義における
「アリールカルボニル基」及びＲ4、Ｒ5 及びＲ6 の定
義における「下記置換基群Ａより選択された置換基を同
一又は異なって１乃至３個有してもよいアリールカルボ
ニル基」の「アリールカルボニル基」とは、前記「アリ
ール基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、
ベンゾイル、１−ナフチルカルボニル、１−フェナンス
リルカルボニルのようなＣ7 −Ｃ15アリールカルボニル
であり得、好適には、Ｃ7 −Ｃ11アリールカルボニルで
あり得、更に好適には、ベンゾイル基である。
「アリールカルボニル基」及びＲ4、Ｒ5 及びＲ6 の定
義における「下記置換基群Ａより選択された置換基を同
一又は異なって１乃至３個有してもよいアリールカルボ
ニル基」の「アリールカルボニル基」とは、前記「アリ
ール基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、
ベンゾイル、１−ナフチルカルボニル、１−フェナンス
リルカルボニルのようなＣ7 −Ｃ15アリールカルボニル
であり得、好適には、Ｃ7 −Ｃ11アリールカルボニルで
あり得、更に好適には、ベンゾイル基である。
【００２９】上記において、置換基群Ａの定義における
「アリールアルカノイル基」及びＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 の
定義における「下記置換基群Ａより選択された置換基を
同一又は異なって１乃至３個有してもよいアリールアル
カノイル基」の「アリールアルカノイル基」とは、前記
「アリール基」が前記「低級アルカノイル基」に結合し
た基であり、例えば、フェニルアセチル、フェニルプロ
ピオニル、フェニルブチリル、フェニルバレリル、フェ
ニルヘキサノイルのようなＣ8 −Ｃ16アリールアルカノ
イル基であり、好適には、Ｃ8 −Ｃ14アリールアルカノ
イル基であり得、更に好適には、フェニルアセチル基で
ある。
「アリールアルカノイル基」及びＲ4 、Ｒ5 及びＲ6 の
定義における「下記置換基群Ａより選択された置換基を
同一又は異なって１乃至３個有してもよいアリールアル
カノイル基」の「アリールアルカノイル基」とは、前記
「アリール基」が前記「低級アルカノイル基」に結合し
た基であり、例えば、フェニルアセチル、フェニルプロ
ピオニル、フェニルブチリル、フェニルバレリル、フェ
ニルヘキサノイルのようなＣ8 −Ｃ16アリールアルカノ
イル基であり、好適には、Ｃ8 −Ｃ14アリールアルカノ
イル基であり得、更に好適には、フェニルアセチル基で
ある。
【００３０】上記においてＲ3 の定義における「水素原
子又は水酸基の保護基」の「水酸基の保護基」とは、反
応における保護基及び生体に投与する際のプロドラッグ
化のための保護基を示し、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシルのような低級アルキ
ル基；メタンスルホニル、エタンスルホニル、１−プロ
パンスルホニルのような低級アルカンスルホニル基；ト
リフルオロメタンスルホニル、ペンタフルオロエタンス
ルホニルのような弗素化低級アルカンスルホニル基又は
ベンゼンスルホニル、p-トルエンスルホニルのようなア
リ−ルスルホニル基；ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイ
ル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ラウロイ
ル、ミリストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ス
テアロイルのようなアルキルカルボニル基、クロロアセ
チル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフ
ルオロアセチルのようなハロゲノ低級アルキルカルボニ
ル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシ低級ア
ルキルカルボニル基、(E)-２−メチル−２−ブテノイル
のような不飽和アルキルカルボニル基等のアルカノイル
基；ベンゾイル、α- ナフトイル、β- ナフトイルのよ
うなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４
−クロロベンゾイルのようなハロゲノアリ−ルカルボニ
ル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオ
イルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４
−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボ
ニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイル
のようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキ
シカルボニル) ベンゾイルのような低級アルコキシカル
ボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイ
ルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等のアリー
ルカルボニル基；トリメチルシリル、トリエチルシリ
ル、イソプロピルジメチルシリル、t-ブチルジメチルシ
リル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ-t- ブチ
ルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級ア
ルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニル
ブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニ
ルジイソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル
基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等のシリル
基；メトキシメチル、1,１−ジメチル-1- メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキ
シメチル、ブトキシメチル、t-ブトキシメチルのような
低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル
のような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、
２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス(2- クロ
ロエトキシ) メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメ
チル等のアルコキシメチル基；１−エトキシエチル、１
−( イソプロポキシ) エチルのような低級アルコキシ化
エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロ
ゲン化エチル基等の置換エチル基；ベンジル、α- ナフ
チルメチル、β- ナフチルメチル、ジフェニルメチル、
トリフェニルメチル、α- ナフチルジフェニルメチル、
９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基
で置換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、
２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメ
チルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフ
ェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニ
トロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジ
ル、４−シアノベンジル、メチル、ピペロニルのような
低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、シアノ基で
アリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換
された低級アルキル基等のアラルキル基；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボ
ニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、
２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロ
ゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級ア
ルコキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；ビ
ニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのよう
なアルケニルオキシカルボニル基；ベンジルオキシカル
ボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，
４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ
ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシ
カルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又は
ニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよいアラルキ
ルオキシカルボニル基に代表される反応における保護基
並びにピバロイルオキシメチルオキシカルボニル；グル
シル、アラニル等のアミノ酸残基のような生体に投与す
る際のプロドラッグ化のための保護基を挙げることがで
き、好適には、脂肪族アシル基及び生体に投与する際の
プロドラッグ化のための保護基である。
子又は水酸基の保護基」の「水酸基の保護基」とは、反
応における保護基及び生体に投与する際のプロドラッグ
化のための保護基を示し、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシルのような低級アルキ
ル基；メタンスルホニル、エタンスルホニル、１−プロ
パンスルホニルのような低級アルカンスルホニル基；ト
リフルオロメタンスルホニル、ペンタフルオロエタンス
ルホニルのような弗素化低級アルカンスルホニル基又は
ベンゼンスルホニル、p-トルエンスルホニルのようなア
リ−ルスルホニル基；ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイ
ル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ラウロイ
ル、ミリストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ス
テアロイルのようなアルキルカルボニル基、クロロアセ
チル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフ
ルオロアセチルのようなハロゲノ低級アルキルカルボニ
ル基、メトキシアセチルのような低級アルコキシ低級ア
ルキルカルボニル基、(E)-２−メチル−２−ブテノイル
のような不飽和アルキルカルボニル基等のアルカノイル
基；ベンゾイル、α- ナフトイル、β- ナフトイルのよ
うなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４
−クロロベンゾイルのようなハロゲノアリ−ルカルボニ
ル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオ
イルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４
−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボ
ニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイル
のようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキ
シカルボニル) ベンゾイルのような低級アルコキシカル
ボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイ
ルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等のアリー
ルカルボニル基；トリメチルシリル、トリエチルシリ
ル、イソプロピルジメチルシリル、t-ブチルジメチルシ
リル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ-t- ブチ
ルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級ア
ルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニル
ブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニ
ルジイソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル
基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等のシリル
基；メトキシメチル、1,１−ジメチル-1- メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキ
シメチル、ブトキシメチル、t-ブトキシメチルのような
低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル
のような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、
２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス(2- クロ
ロエトキシ) メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメ
チル等のアルコキシメチル基；１−エトキシエチル、１
−( イソプロポキシ) エチルのような低級アルコキシ化
エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロ
ゲン化エチル基等の置換エチル基；ベンジル、α- ナフ
チルメチル、β- ナフチルメチル、ジフェニルメチル、
トリフェニルメチル、α- ナフチルジフェニルメチル、
９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基
で置換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、
２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメ
チルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフ
ェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニ
トロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジ
ル、４−シアノベンジル、メチル、ピペロニルのような
低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、シアノ基で
アリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換
された低級アルキル基等のアラルキル基；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボ
ニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、
２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロ
ゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級ア
ルコキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；ビ
ニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのよう
なアルケニルオキシカルボニル基；ベンジルオキシカル
ボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，
４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロ
ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシ
カルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又は
ニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよいアラルキ
ルオキシカルボニル基に代表される反応における保護基
並びにピバロイルオキシメチルオキシカルボニル；グル
シル、アラニル等のアミノ酸残基のような生体に投与す
る際のプロドラッグ化のための保護基を挙げることがで
き、好適には、脂肪族アシル基及び生体に投与する際の
プロドラッグ化のための保護基である。
【００３１】Ｗの定義における「環内窒素原子上にＶと
結合点を有する含窒素複素環基」の「含窒素複素環基」
とは、１乃至３個の窒素原子を含有し、酸素原子又は硫
黄原子を有していてもよい、又、置換基群Ａより選択さ
れた基を有してもよい環原子数５乃至１４個の複素環基
であり、例えば、モルホリニル、チオモルホリニル、ピ
ロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニ
ル基のような完全飽和含窒素複素環基、３−オキソイソ
キサゾリル、２−オキソピリジル、４，５−ジヒドロイ
ミダゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロ
キノリルのような部分飽和含窒素複素環基、ウラシル、
イミダゾリル、プリル、ベンツイミダゾリルのような不
飽和含窒素複素環基を挙げ得、好適には、環原子数６乃
至１０個の完全飽和又は部分飽和含窒素複素環基であり
得、更に好適には、１ーテトラヒドロキノリル、２ーテ
トラヒドロイソキノリル、１ーピペラジニル又は１−ピ
ロジニル基であり得、より更に好適には、２ーテトラヒ
ドロイソキノリル基である。
結合点を有する含窒素複素環基」の「含窒素複素環基」
とは、１乃至３個の窒素原子を含有し、酸素原子又は硫
黄原子を有していてもよい、又、置換基群Ａより選択さ
れた基を有してもよい環原子数５乃至１４個の複素環基
であり、例えば、モルホリニル、チオモルホリニル、ピ
ロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニ
ル基のような完全飽和含窒素複素環基、３−オキソイソ
キサゾリル、２−オキソピリジル、４，５−ジヒドロイ
ミダゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロ
キノリルのような部分飽和含窒素複素環基、ウラシル、
イミダゾリル、プリル、ベンツイミダゾリルのような不
飽和含窒素複素環基を挙げ得、好適には、環原子数６乃
至１０個の完全飽和又は部分飽和含窒素複素環基であり
得、更に好適には、１ーテトラヒドロキノリル、２ーテ
トラヒドロイソキノリル、１ーピペラジニル又は１−ピ
ロジニル基であり得、より更に好適には、２ーテトラヒ
ドロイソキノリル基である。
【００３２】上記において、Ｗの定義における「一般式
【００３３】
【化５】
【００３４】で表わされる基」とは、ｋ及びｌが１乃至
４を示し、例えば、１位がＲ4 で置換されたアジリジニ
ル、ピロリジニル、ピペリジニル、シクロヘキシルイミ
ノ、シクロオクチルイミノ、シクロノニルイミノのよう
な４員乃至１０員含窒素複素環基であり、好適には、ピ
ロリジニル、ピペリジニル基である。
４を示し、例えば、１位がＲ4 で置換されたアジリジニ
ル、ピロリジニル、ピペリジニル、シクロヘキシルイミ
ノ、シクロオクチルイミノ、シクロノニルイミノのよう
な４員乃至１０員含窒素複素環基であり、好適には、ピ
ロリジニル、ピペリジニル基である。
【００３５】上記において、Ｗの定義における「一般式
（ＩＩ）が５乃至６員環を形成するとき、該５乃至６員
環中のエチレン基と１乃至２個のベンゼン環が縮合して
なる基」とは、例えば、環内窒素原子がＲ4 で置換され
たカルバゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロ
イソキノリル、アクリダニル基であり得、好適には、テ
トラヒドロキノリル基である。
（ＩＩ）が５乃至６員環を形成するとき、該５乃至６員
環中のエチレン基と１乃至２個のベンゼン環が縮合して
なる基」とは、例えば、環内窒素原子がＲ4 で置換され
たカルバゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロ
イソキノリル、アクリダニル基であり得、好適には、テ
トラヒドロキノリル基である。
【００３６】本発明の化合物（Ｉ）は、塩にすることが
できるが、そのような塩としては、好適にはナトリウム
塩、カリウム塩又はカルシウム塩のようなアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の塩；弗化水素酸塩、塩酸塩、臭
化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸
塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸
塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン
酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルキルスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸
塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、フマ−ル酸塩、コハ
ク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩
等の有機酸塩及びグルタミン酸塩、アスパラギン酸塩の
ようなアミノ酸塩を挙げることができる。
できるが、そのような塩としては、好適にはナトリウム
塩、カリウム塩又はカルシウム塩のようなアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の塩；弗化水素酸塩、塩酸塩、臭
化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸
塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸
塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン
酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルキルスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸
塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、フマ−ル酸塩、コハ
ク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩
等の有機酸塩及びグルタミン酸塩、アスパラギン酸塩の
ようなアミノ酸塩を挙げることができる。
【００３７】本発明の化合物（Ｉ）は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 又はＲ6 に不斉炭素を含む場合には立体
異性体が、ｍが１又は２を示す場合には幾何異性体が存
在するが、その各々或いはそれらの混合物のいずれも本
発明に包含される。
3 、Ｒ4 、Ｒ5 又はＲ6 に不斉炭素を含む場合には立体
異性体が、ｍが１又は２を示す場合には幾何異性体が存
在するが、その各々或いはそれらの混合物のいずれも本
発明に包含される。
【００３８】化合物（Ｉ）において、好適な化合物とし
ては、 （１）Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なって水素原子；Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基；Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基；ハロ
ゲン原子；スルフォニル基；アミノ基；Ｃ2 −Ｃ8 アル
キルアミノ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ1 −Ｃ4 アルカ
ノイル基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシカルボニル基；ハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１
乃至２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル基、ハロゲン原子、Ｃ2 −Ｃ8 アルキルアミノ
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフォニル基、ハロゲノＣ1
−Ｃ4 アルキルスルフォニル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
カルボニル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲ
ン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はスルフォニ
ル基を同一又は異なって置換基として有してもよいＣ6
−Ｃ10アリール基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条
件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ14アラルキル基；前
述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有しても
よいＣ6 −Ｃ20アニリノ基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基
と同一条件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ11アリール
カルボニル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の
置換基を有してもよいＣ8 −Ｃ12アリールアルカノイル
基 （２）Ｕが一般式−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＲ3 ）−であ
り、Ｒ3 が水素原子；Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基；Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフォニル基；１乃至２個のＣ1 −Ｃ
4 アルキル基 、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基を同一又は異なって置換基として有しても
よいＣ7 −Ｃ11アリールカルボニル基；前述Ｃ7 −Ｃ11
アリールカルボニル基と同一条件の置換基を有してもよ
いアリールスルフォニル基である化合物又はプロドラッ
グのための水酸基の保護基を表わす化合物、 （３）Ｖが−（ＣＨ＝ＣＨ）m −（ＣＨ2 ）n −であ
り、「ｍが０乃至２、ｎが０乃至５である。但し、ｍ及
びｎが同時に０であることはない。」である化合物、 （４）Ｗが １）環内窒素原子上にＶと結合点を有する環原子数５乃
至１０個の部分飽和乃至完全飽和含窒素複素環基である
化合物では、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、１
−モルホリニル、１−テトラヒドロキノリル、２−テト
ラヒドロイソキノリル基である化合物、 ２）一般式
ては、 （１）Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なって水素原子；Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基；Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基；ハロ
ゲン原子；スルフォニル基；アミノ基；Ｃ2 −Ｃ8 アル
キルアミノ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ1 −Ｃ4 アルカ
ノイル基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシカルボニル基；ハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキル基；１
乃至２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキル基、ハロゲン原子、Ｃ2 −Ｃ8 アルキルアミノ
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフォニル基、ハロゲノＣ1
−Ｃ4 アルキルスルフォニル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
カルボニル基、ハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲ
ン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基又はスルフォニ
ル基を同一又は異なって置換基として有してもよいＣ6
−Ｃ10アリール基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条
件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ14アラルキル基；前
述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有しても
よいＣ6 −Ｃ20アニリノ基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基
と同一条件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ11アリール
カルボニル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の
置換基を有してもよいＣ8 −Ｃ12アリールアルカノイル
基 （２）Ｕが一般式−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＲ3 ）−であ
り、Ｒ3 が水素原子；Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル基；Ｃ1
−Ｃ4 アルキルスルフォニル基；１乃至２個のＣ1 −Ｃ
4 アルキル基 、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基を同一又は異なって置換基として有しても
よいＣ7 −Ｃ11アリールカルボニル基；前述Ｃ7 −Ｃ11
アリールカルボニル基と同一条件の置換基を有してもよ
いアリールスルフォニル基である化合物又はプロドラッ
グのための水酸基の保護基を表わす化合物、 （３）Ｖが−（ＣＨ＝ＣＨ）m −（ＣＨ2 ）n −であ
り、「ｍが０乃至２、ｎが０乃至５である。但し、ｍ及
びｎが同時に０であることはない。」である化合物、 （４）Ｗが １）環内窒素原子上にＶと結合点を有する環原子数５乃
至１０個の部分飽和乃至完全飽和含窒素複素環基である
化合物では、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、１
−モルホリニル、１−テトラヒドロキノリル、２−テト
ラヒドロイソキノリル基である化合物、 ２）一般式
【００３９】
【化６】
【００４０】で表わされる基を有する化合物ではｋ及び
ｌは同一又は異なって１乃至３であり、環窒素原子がＲ
4 で置換された４員乃至８員含窒素複素環基を有する化
合物、 ３）一般式（ＩＩ）が５乃至６員環を形成するとき、該
５乃至６員環中のエチレン基と１乃至２個のベンゼン環
が縮合してなる基を有する化合物では、環窒素原子がＲ
4 で置換されたテトラヒドロキノリル、テトラヒドロイ
ソキノリル、アクリダニル基を有する化合物、２）及び
３）におけるＲ4 は水素原子；Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基；
Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル基；Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイル
基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基；１乃至２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロ
ゲン原子、ハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ3
アルカノイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8
アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基を同一又は異な
って置換基として有してもよいＣ6 −Ｃ10アリール基；
前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有して
もよいＣ8 −Ｃ12アリールアルカノイル基；前述Ｃ6 −
Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有してもよいＣ7
−Ｃ11アリールカルボニル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール
基と同一条件の置換基を有してもよいＣ7−Ｃ14アラル
キル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基
を有してもよい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環
基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有
してもよい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環アルキ
ル基である化合物、 ４）一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 基を有する化合物では、Ｒ5
及びＲ6 は同一又は異なって水素原子：Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基；Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル基；Ｃ1 −Ｃ4 アル
カノイル基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；１乃至２個の同
一又は異なったＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲノＣ1−Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ3 アルカノイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ
アルキル基、ニトロ基、シアノ基を同一又は異なって置
換基として有してもよいＣ6 −Ｃ10アリール基；前述Ｃ
6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有してもよい
Ｃ8 −Ｃ12アリールアルカノイル基；前述Ｃ6 −Ｃ10ア
リール基と同一条件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ11
アリールカルボニル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同
一条件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ14アラルキル
基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有
してもよい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環基；前
述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有しても
よい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環アルキル基で
ある化合物、前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置
換基を有してもよいＣ6 −Ｃ10アリールオキシ基；５乃
至１０個の環原子を有するピペラジニル、キノリル、チ
エニル、フリルのような飽和又は不飽和複素環基である
化合物を挙げることができる。更に好適には、 （５）Ｒ1 が、水素原子；メチル、エチル、イソプロピ
ル、イソブチル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル及びシクロヘキシル基；トリフルオロメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル基；アセチル、プ
ロピオニル基；メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキ
シ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル；１
乃至２個のメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロ
ピル、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ニトロ、シアノ
基を同一又は異なって置換基として有してもよいフェニ
ル基；前記フェニル基と同一条件の置換基を有していて
もよいベンジル基；前記フェニル基と同一条件の置換基
を有していてもよいベンゾイル基；前記フェニル基と同
一条件の置換基を有していてもよいフェニルアセチル
基； （６）Ｒ2 が水素原子；メチル、エチル、イソプロピ
ル、イソブチル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル及びシクロヘキシル基；フッ素、塩素、臭
素原子；スルフォニル基；トリフルオロメチル、２，
２，２−トリフルオロエチル基；メチルアミノ、エチル
アミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ基；アセチル、プロピ
オニル基；メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ
基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル基；アミ
ノ基；ニトロ；シアノ基；１乃至２個のメチル、エチ
ル、イソプロピル、シクロプロピル、塩素、フッ素、臭
素、トリフルオロメチル、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、ニトロ、シアノ基を同一又は異なって置
換基として有してもよいフェニル基；前記フェニル基と
同一条件の置換基を有していてもよいベンジル基； （７）Ｕが−ＣＯ−基又は一般式：−ＣＨ（ＯＲ3 ）−
基であり、Ｒ3 が水素原子；アセチル；プロピオニル；
メチルスルフォニル；エチルスルフォニル；プロピルス
ルフォニル；トリメチルシリル；トリエチルシリル；メ
トキシカルボニル；エトキシカルボニル；１乃至２個の
メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、アセチル、メト
キシ、エトキシ、ニトロ、シアノ基を同一又は異なって
置換基として有していてもよいベンゾイル基；前記ベン
ゾイル基と同一条件の置換基を有してもよいフェニルス
ルフォニル基である化合物、 （８）Ｖが一般式：−（ＣＨ＝ＣＨ）m −（ＣＨ2 ）n
−で表わされる基であり、「ｍが０乃至１、ｎが０乃至
３である。但し、ｍ及びｎが同時に０であることはな
い。」である化合物、 （９）Ｗが、 １）環内窒素原子上にＶと結合点を有する環内原子数６
乃至１０個の部分飽和乃至完全飽和含窒素複素環基であ
る化合物では、２−テトラヒドロイソキノリル基である
化合物、 ２）一般式
ｌは同一又は異なって１乃至３であり、環窒素原子がＲ
4 で置換された４員乃至８員含窒素複素環基を有する化
合物、 ３）一般式（ＩＩ）が５乃至６員環を形成するとき、該
５乃至６員環中のエチレン基と１乃至２個のベンゼン環
が縮合してなる基を有する化合物では、環窒素原子がＲ
4 で置換されたテトラヒドロキノリル、テトラヒドロイ
ソキノリル、アクリダニル基を有する化合物、２）及び
３）におけるＲ4 は水素原子；Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基；
Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル基；Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイル
基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカ
ルボニル基；１乃至２個のＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロ
ゲン原子、ハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ3
アルカノイル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ8
アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基を同一又は異な
って置換基として有してもよいＣ6 −Ｃ10アリール基；
前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有して
もよいＣ8 −Ｃ12アリールアルカノイル基；前述Ｃ6 −
Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有してもよいＣ7
−Ｃ11アリールカルボニル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール
基と同一条件の置換基を有してもよいＣ7−Ｃ14アラル
キル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基
を有してもよい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環
基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有
してもよい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環アルキ
ル基である化合物、 ４）一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 基を有する化合物では、Ｒ5
及びＲ6 は同一又は異なって水素原子：Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル基；Ｃ3 −Ｃ10シクロアルキル基；Ｃ1 −Ｃ4 アル
カノイル基；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基；１乃至２個の同
一又は異なったＣ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、
ハロゲノＣ1−Ｃ4 アルキル基、Ｃ2 −Ｃ3 アルカノイ
ル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ
アルキル基、ニトロ基、シアノ基を同一又は異なって置
換基として有してもよいＣ6 −Ｃ10アリール基；前述Ｃ
6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有してもよい
Ｃ8 −Ｃ12アリールアルカノイル基；前述Ｃ6 −Ｃ10ア
リール基と同一条件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ11
アリールカルボニル基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同
一条件の置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ14アラルキル
基；前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有
してもよい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環基；前
述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置換基を有しても
よい環原子が５乃至１０個の含窒素複素環アルキル基で
ある化合物、前述Ｃ6 −Ｃ10アリール基と同一条件の置
換基を有してもよいＣ6 −Ｃ10アリールオキシ基；５乃
至１０個の環原子を有するピペラジニル、キノリル、チ
エニル、フリルのような飽和又は不飽和複素環基である
化合物を挙げることができる。更に好適には、 （５）Ｒ1 が、水素原子；メチル、エチル、イソプロピ
ル、イソブチル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル及びシクロヘキシル基；トリフルオロメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル基；アセチル、プ
ロピオニル基；メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキ
シ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル；１
乃至２個のメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロ
ピル、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ニトロ、シアノ
基を同一又は異なって置換基として有してもよいフェニ
ル基；前記フェニル基と同一条件の置換基を有していて
もよいベンジル基；前記フェニル基と同一条件の置換基
を有していてもよいベンゾイル基；前記フェニル基と同
一条件の置換基を有していてもよいフェニルアセチル
基； （６）Ｒ2 が水素原子；メチル、エチル、イソプロピ
ル、イソブチル基；シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル及びシクロヘキシル基；フッ素、塩素、臭
素原子；スルフォニル基；トリフルオロメチル、２，
２，２−トリフルオロエチル基；メチルアミノ、エチル
アミノ、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ基；アセチル、プロピ
オニル基；メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ
基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル基；アミ
ノ基；ニトロ；シアノ基；１乃至２個のメチル、エチ
ル、イソプロピル、シクロプロピル、塩素、フッ素、臭
素、トリフルオロメチル、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、アセチル、プロピオニル、メトキシ、エトキシ、イ
ソプロポキシ、ニトロ、シアノ基を同一又は異なって置
換基として有してもよいフェニル基；前記フェニル基と
同一条件の置換基を有していてもよいベンジル基； （７）Ｕが−ＣＯ−基又は一般式：−ＣＨ（ＯＲ3 ）−
基であり、Ｒ3 が水素原子；アセチル；プロピオニル；
メチルスルフォニル；エチルスルフォニル；プロピルス
ルフォニル；トリメチルシリル；トリエチルシリル；メ
トキシカルボニル；エトキシカルボニル；１乃至２個の
メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、アセチル、メト
キシ、エトキシ、ニトロ、シアノ基を同一又は異なって
置換基として有していてもよいベンゾイル基；前記ベン
ゾイル基と同一条件の置換基を有してもよいフェニルス
ルフォニル基である化合物、 （８）Ｖが一般式：−（ＣＨ＝ＣＨ）m −（ＣＨ2 ）n
−で表わされる基であり、「ｍが０乃至１、ｎが０乃至
３である。但し、ｍ及びｎが同時に０であることはな
い。」である化合物、 （９）Ｗが、 １）環内窒素原子上にＶと結合点を有する環内原子数６
乃至１０個の部分飽和乃至完全飽和含窒素複素環基であ
る化合物では、２−テトラヒドロイソキノリル基である
化合物、 ２）一般式
【００４１】
【化７】
【００４２】で表わされる基を有する化合物では、ｋ及
びｌは同一又は異なって１乃至２を示し、１−Ｒ4 置換
−ピロリジル、１−Ｒ4 置換−ピペリジル基である化合
物、 ３）一般式（ＩＩ）において、環アルキレン基と窒素原
子により６員環を形成するとき、該６員環中のエチレン
基と１乃至２個のベンゼン環が縮合してなる基を有する
化合物では、４−（１−Ｒ4 置換−テトラヒドロキノリ
ル）基を有する化合物、２）及び３）におけるＲ4 は水
素原子；メチル基；エチル基；イソプロピル基；アダマ
ンチル基；アセチル、プロピオニル、ブチリル基；メト
キシ、エトキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル基；１乃至２個のメチル、エチル、フッ素、塩
素、臭素、アセチル、メトキシ、エトキシ、ジメチルア
ミノ、ニトロ、シアノ基を同一又は異なって置換基とし
て有していてもよいフェニル基；前述フェニル基と同一
条件を有する置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ14アラルキ
ル基；前述フェニル基と同一条件を有する置換基を有し
てもよいベンゾイル基；前述フェニル基と同一条件の置
換基を有していてもよい２−チエニル基、３−チエニ
ル、２−フリル、３−フリル、２−インドリニル、２−
イミダゾリル、２−（４，５−ジヒドロ）−イミダゾリ
ル基；前述フェニル基と同一条件の置換基を有していて
もよい２−テニル（チエニル−２−メチル）、３−テニ
ル、フリル−２−メチル又はフリル−３−メチル、イミ
ダゾリル−２−メチル、４，５−ジヒドロイミダゾリル
−２−メチル基である化合物、 ４）一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 基を有する化合物では、Ｒ5
及びＲ6 は同一又は異なって水素原子；メチル、エチ
ル、イソプロピル基；アダマンチル基；アセチル基、プ
ロピオニル基；メトキシ、エトキシ基；メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル基；１乃至２個のメチル、エ
チル、フッ素、塩素、臭素、アセチル、メトキシ、エト
キシ、ニトロ、シアノ、ジメチルアミノ基を同一又は異
なって置換基として有していてもよいフェニル基；前述
フェニル基と同一条件の置換基を有していてもよいＣ7
−Ｃ14アラルキル基；前述フェニル基と同一条件の置換
基を有していてもよいベンゾイル基；前述フェニル基と
同一条件の置換基を有していてもよい２−チエニル基、
３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−インドリ
ニル、２−イミダゾリル、２−（４，５−ジヒドロ）−
イミダゾリル基；前述フェニル基と同一条件の置換基を
有していてもよい２−テニル（チエニル−２−メチ
ル）、３−テニル、フリル−２−メチル又はフリル−３
−メチル、イミダゾリル−２−メチル、４，５−ジヒド
ロイミダゾリル−２−メチル基である化合物を挙げるこ
とができる。
びｌは同一又は異なって１乃至２を示し、１−Ｒ4 置換
−ピロリジル、１−Ｒ4 置換−ピペリジル基である化合
物、 ３）一般式（ＩＩ）において、環アルキレン基と窒素原
子により６員環を形成するとき、該６員環中のエチレン
基と１乃至２個のベンゼン環が縮合してなる基を有する
化合物では、４−（１−Ｒ4 置換−テトラヒドロキノリ
ル）基を有する化合物、２）及び３）におけるＲ4 は水
素原子；メチル基；エチル基；イソプロピル基；アダマ
ンチル基；アセチル、プロピオニル、ブチリル基；メト
キシ、エトキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル基；１乃至２個のメチル、エチル、フッ素、塩
素、臭素、アセチル、メトキシ、エトキシ、ジメチルア
ミノ、ニトロ、シアノ基を同一又は異なって置換基とし
て有していてもよいフェニル基；前述フェニル基と同一
条件を有する置換基を有してもよいＣ7 −Ｃ14アラルキ
ル基；前述フェニル基と同一条件を有する置換基を有し
てもよいベンゾイル基；前述フェニル基と同一条件の置
換基を有していてもよい２−チエニル基、３−チエニ
ル、２−フリル、３−フリル、２−インドリニル、２−
イミダゾリル、２−（４，５−ジヒドロ）−イミダゾリ
ル基；前述フェニル基と同一条件の置換基を有していて
もよい２−テニル（チエニル−２−メチル）、３−テニ
ル、フリル−２−メチル又はフリル−３−メチル、イミ
ダゾリル−２−メチル、４，５−ジヒドロイミダゾリル
−２−メチル基である化合物、 ４）一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 基を有する化合物では、Ｒ5
及びＲ6 は同一又は異なって水素原子；メチル、エチ
ル、イソプロピル基；アダマンチル基；アセチル基、プ
ロピオニル基；メトキシ、エトキシ基；メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル基；１乃至２個のメチル、エ
チル、フッ素、塩素、臭素、アセチル、メトキシ、エト
キシ、ニトロ、シアノ、ジメチルアミノ基を同一又は異
なって置換基として有していてもよいフェニル基；前述
フェニル基と同一条件の置換基を有していてもよいＣ7
−Ｃ14アラルキル基；前述フェニル基と同一条件の置換
基を有していてもよいベンゾイル基；前述フェニル基と
同一条件の置換基を有していてもよい２−チエニル基、
３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−インドリ
ニル、２−イミダゾリル、２−（４，５−ジヒドロ）−
イミダゾリル基；前述フェニル基と同一条件の置換基を
有していてもよい２−テニル（チエニル−２−メチ
ル）、３−テニル、フリル−２−メチル又はフリル−３
−メチル、イミダゾリル−２−メチル、４，５−ジヒド
ロイミダゾリル−２−メチル基である化合物を挙げるこ
とができる。
【００４３】更により好適には、 （１０）Ｒ1 が、水素原子；メチル、エチル、イソプロ
ピル、イソブチル基；アダマンチル基；トリフルオロメ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル基；フェニル
基；フェノキシ基；ベンジル基； （１１）Ｒ2 が、水素原子；メチル、エチル、イソプロ
ピル基；シクロプロピル基；アセチル；メトキシ、エト
キシ基；フッ素、塩素、臭素原子；トリフルオロメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル基；アミノ基；メ
チルアミノ、ジメチルアミノ基；ニトロ基；シアノ基；
フェニル基；ベンジル基である化合物、 （１２）Ｕが一般式−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＲ3 ）−で
あり、Ｒ3 が水素原子；アセチル基；プロピオニル基；
ベンゾイル基である化合物、 （１３）Ｖがビニル基、エチレン又はトリメチレン基で
ある化合物、 （１４）Ｗが、 １）一般式（ＩＩ）で表わされる基では、１−Ｒ4 置換
−３−ピロリジニル；１−Ｒ4 置換−４−ピペリジニル
基（Ｒ4 は水素原子；メチル、エチル、イソプロピル
基；シクロプロピル、アダマンチル基；１乃至２個のメ
チル、フッ素、塩素、アセチル、メトキシ、エトキシ、
ニトロ、シアノ、ジメチルアミノ基を同一又は異なって
置換基として２乃至５位に有していてもよいフェニル
基；前述フェニル基と同一条件の置換基を有してもよい
ベンジル、２−フェニルエチル、３−プロピルフェニ
ル、４−ブチルフェニル基；前述フェニル基と同一条件
の置換基を有していてもよいベンゾイル基；１乃至２個
のメチル、フッ素、塩素、メトキシ基を置換基として有
してもよいチエニル基；前述チエニル基と同一条件の置
換基を有してもよい２−インドリニル基）； ２）一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 である基では、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ；ジメチルアミノ、
ジイソプロピルアミノ；１乃至２個のメチル、フッ素、
塩素、アセチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、シア
ノ、ジメチルアミノ基を同一又は異なって置換基として
２乃至５位に有していてもよいアニリノ基；前述アニリ
ノ基と同一条件の置換基を有してもよいフェニルメチル
アミノ基；前述アニリノ基と同一条件の置換基を有して
もよいベンジルアミノ基；前述アニリノ基と同一条件の
置換基を有してもよいベンジルメチルアミノ、前述アニ
リノ基と同一条件の置換基を有してもよいベンジルエチ
ルアミノ、前述アニリノ基と同一条件の置換基を有して
もよいベンジルイソプロピルアミノ基；１乃至２個のメ
チル、フッ素、塩素、メトキシ基を置換基として有して
もよい２−テニル基である化合物を挙げることができ
る。特に好適には、 （１５）Ｒ1 が、水素原子；メチル、エチル基、イソプ
ロピル、イソブチル基；トリフルオロ基である化合物、 （１６）Ｒ2 が、水素原子；メチル、エチル基；フッ
素、塩素原子；メトキシ、エトキシアミノ基；ジメチル
アミノ基；トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル
オロエチル基である化合物、 （１７）Ｕが、−ＣＯ−基である化合物、 （１８）Ｖが、ビニル基又はエチレン基である化合物、 （１９）Ｗが、１−ベンジル−３−ピロリジニル、１−
フェニルメチル−３−ピロリジニル、１−ベンジル−４
−ピペリジニル、１−フェニルメチル−４−ピペリジニ
ル基で、当該ベンジル又は１−フェニルメチル基上に１
乃至２個のメチル、フッ素、塩素、メトキシ、ジメチル
アミノ、トリフルオロメチル基を置換基として２乃至５
位に有していてもよい化合物、 （２０）Ｒ2 がインダゾール環４位、５位、６位、ある
いは７位に結合し、式−Ｕ−Ｖ−Ｗを有する基がインダ
ゾール環３位に結合する化合物を挙げることができる。
ピル、イソブチル基；アダマンチル基；トリフルオロメ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル基；フェニル
基；フェノキシ基；ベンジル基； （１１）Ｒ2 が、水素原子；メチル、エチル、イソプロ
ピル基；シクロプロピル基；アセチル；メトキシ、エト
キシ基；フッ素、塩素、臭素原子；トリフルオロメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル基；アミノ基；メ
チルアミノ、ジメチルアミノ基；ニトロ基；シアノ基；
フェニル基；ベンジル基である化合物、 （１２）Ｕが一般式−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＲ3 ）−で
あり、Ｒ3 が水素原子；アセチル基；プロピオニル基；
ベンゾイル基である化合物、 （１３）Ｖがビニル基、エチレン又はトリメチレン基で
ある化合物、 （１４）Ｗが、 １）一般式（ＩＩ）で表わされる基では、１−Ｒ4 置換
−３−ピロリジニル；１−Ｒ4 置換−４−ピペリジニル
基（Ｒ4 は水素原子；メチル、エチル、イソプロピル
基；シクロプロピル、アダマンチル基；１乃至２個のメ
チル、フッ素、塩素、アセチル、メトキシ、エトキシ、
ニトロ、シアノ、ジメチルアミノ基を同一又は異なって
置換基として２乃至５位に有していてもよいフェニル
基；前述フェニル基と同一条件の置換基を有してもよい
ベンジル、２−フェニルエチル、３−プロピルフェニ
ル、４−ブチルフェニル基；前述フェニル基と同一条件
の置換基を有していてもよいベンゾイル基；１乃至２個
のメチル、フッ素、塩素、メトキシ基を置換基として有
してもよいチエニル基；前述チエニル基と同一条件の置
換基を有してもよい２−インドリニル基）； ２）一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 である基では、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ；ジメチルアミノ、
ジイソプロピルアミノ；１乃至２個のメチル、フッ素、
塩素、アセチル、メトキシ、エトキシ、ニトロ、シア
ノ、ジメチルアミノ基を同一又は異なって置換基として
２乃至５位に有していてもよいアニリノ基；前述アニリ
ノ基と同一条件の置換基を有してもよいフェニルメチル
アミノ基；前述アニリノ基と同一条件の置換基を有して
もよいベンジルアミノ基；前述アニリノ基と同一条件の
置換基を有してもよいベンジルメチルアミノ、前述アニ
リノ基と同一条件の置換基を有してもよいベンジルエチ
ルアミノ、前述アニリノ基と同一条件の置換基を有して
もよいベンジルイソプロピルアミノ基；１乃至２個のメ
チル、フッ素、塩素、メトキシ基を置換基として有して
もよい２−テニル基である化合物を挙げることができ
る。特に好適には、 （１５）Ｒ1 が、水素原子；メチル、エチル基、イソプ
ロピル、イソブチル基；トリフルオロ基である化合物、 （１６）Ｒ2 が、水素原子；メチル、エチル基；フッ
素、塩素原子；メトキシ、エトキシアミノ基；ジメチル
アミノ基；トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル
オロエチル基である化合物、 （１７）Ｕが、−ＣＯ−基である化合物、 （１８）Ｖが、ビニル基又はエチレン基である化合物、 （１９）Ｗが、１−ベンジル−３−ピロリジニル、１−
フェニルメチル−３−ピロリジニル、１−ベンジル−４
−ピペリジニル、１−フェニルメチル−４−ピペリジニ
ル基で、当該ベンジル又は１−フェニルメチル基上に１
乃至２個のメチル、フッ素、塩素、メトキシ、ジメチル
アミノ、トリフルオロメチル基を置換基として２乃至５
位に有していてもよい化合物、 （２０）Ｒ2 がインダゾール環４位、５位、６位、ある
いは７位に結合し、式−Ｕ−Ｖ−Ｗを有する基がインダ
ゾール環３位に結合する化合物を挙げることができる。
【００４４】一般式（Ｉ）における化合物は以下に具体
的に例示する。
的に例示する。
【００４５】
【表１】インダゾール誘導体
【００４６】
【化８】
【００４７】下記の表において、以下の基は略号で示
す。
す。
【００４８】 Ａｃ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・アセチル Ｂｏｚ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ベンゾイル Ｂｕ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ブチル Ｂｚ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ベンジル Ｅｔ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・エチル Ｉｎｄ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・インドリニル Ｍｅ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・メチル ＯＭｅ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・メトキシ Ｐｈ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・フェニル Ｐｉｐ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ピペリジニル Ｐｙｒｄ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ピロリジニル ＰｈＯ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・フェノキシ Ｑｕｉｎ・・・・・・・・・・・・・・・・・・キノリル Ｔｈｅｎ・・・・・・・・・・・・・・・・・・テニル ｉ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・イソ ４Ｈ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・テトラヒドロ ─────────────────────────────────── No. Ｒ1 Ｒ2 -Ｕ- -Ｖ- - Ｗ- ─────────────────────────────────── 1 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 2 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 3 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4-・HCl 4 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4-・(COOH)2 5 Me 4-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 6 Me 4-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 7 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 8 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 9 Me 6-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 10 Me 6-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 11 Me 5-Et -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 12 Me 5-Et -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 13 Me 6-Et -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 14 Me 6-Et -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 15 Me 5-iPr -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 16 Me 5-iPr -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 17 Me 6-iPr -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 18 Me 6-iPr -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 19 Me 5-OMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 20 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 21 Me 6-OMe -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 22 Me 6-OMe -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 23 Me 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 24 Me 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 25 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 26 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 27 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 28 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 29 Me 7-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 30 Me 7-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 31 Me 4-NO2 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 32 Me 4-NO2 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 33 Me 5-NO2 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 34 Me 5-NO2 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 35 Me 6-NO2 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 36 Me 6-NO2 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 37 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 38 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 39 Me 4-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 40 Me 4-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 41 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 42 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 43 Me 7-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 44 Me 7-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 45 Me 4-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 46 Me 4-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 47 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 48 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 49 Me 6-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 50 Me 6-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 51 Me 7-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 52 Me 7-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 53 Me 4-CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 54 Me 4-CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 55 Me 5-CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 56 Me 5-CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 57 Me 6-CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 58 Me 6-CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 59 Me 7-CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 60 Me 7-CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 61 Me 4-CH2CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 62 Me 4-CH2CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 63 Me 5-CH2CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 64 Me 5-CH2CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 65 Me 6-CH2CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 66 Me 6-CH2CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 67 Me 7-CH2CF3 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 68 Me 7-CH2CF3 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 69 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-Pip-4- 70 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-Pip-4- 71 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-Pip-4- 72 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-Pip-4- 73 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-Pip-4- 74 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-Pip-4- 75 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-Pip-4- 76 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-Pip-4- 77 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-Pip-4- 78 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-Pip-4- 79 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-Pip-4- 80 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-Pip-4- 81 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-(2-F-Bz)-Pip-4- 82 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-Bz)-Pip-4- 83 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-(3-F-Bz)-Pip-4- 84 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-Bz)-Pip-4- 85 Me 6-F -CO- -CH=CH- 1-(4-F-Bz)-Pip-4- 86 Me 6-F -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-Bz)-Pip-4- 87 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-Bz)-Pip-4- 88 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-Bz)-Pip-4- 89 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-Bz)-Pip-4- 90 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-Bz)-Pip-4- 91 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-Bz)-Pip-4- 92 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-Bz)-Pip-4- 93 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Br-Bz)-Pip-4- 94 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Br-Bz)-Pip-4- 95 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Br-Bz)-Pip-4- 96 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Br-Bz)-Pip-4- 97 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-I-Bz)-Pip-4- 98 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-I-Bz)-Pip-4- 99 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Me-Bz)-Pip-4- 100 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Me-Bz)-Pip-4- 101 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Me-Bz)-Pip-4- 102 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Me-Bz)-Pip-4- 103 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Me-Bz)-Pip-4- 104 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Me-Bz)-Pip-4- 105 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Et-Bz)-Pip-4- 106 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Et-Bz)-Pip-4- 107 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-CF3-Bz)-Pip-4- 108 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-CF3-Bz)-Pip-4- 109 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CF3-Bz)-Pip-4- 110 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-Bz)-Pip-4- 111 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-CF3-Bz)-Pip-4- 112 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-CF3-Bz)-Pip-4- 113 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CN-Bz)-Pip-4- 114 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CN-Bz)-Pip-4- 115 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 116 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 117 Me 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 118 Me 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 119 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 120 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 121 Me 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 122 Me 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 123 Me 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 124 Me 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 125 Et H -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 126 Et H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 127 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 128 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 129 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 130 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 131 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 132 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 133 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-(2-Then)-Pip-4- 134 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-(2-Then)-Pip-4- 135 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-MeO-Bz)-Pip-4- 136 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-MeO-Bz)-Pip-4- 137 Me H -CO- -CH=CH- 1-Me-Pip-4- 138 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Me-Pip-4- 139 Me H -CO- -CH=CH- 1-Et-Pip-4- 140 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Et-Pip-4- 141 Me H -CO- -CH=CH- 1-iPr-Pip-4- 142 Me H -CO- -(CH2)2- 1-iPr-Pip-4- 143 Me H -CO- -CH=CH- 1-CF3-Pip-4- 144 Me H -CO- -(CH2)2- 1-CF3-Pip-4- 145 Me H -CO- -CH=CH- 1-CH2CF3-Pip-4- 146 Me H -CO- -(CH2)2- 1-CH2CF3-Pip-4- 147 Et H -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 148 Et H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 149 Et 5-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 150 Et 5-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 151 Et 6-Me -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 152 Et 6-Me -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 153 Et 4-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 154 Et 4-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 155 Et 5-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 156 Et 5-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 157 Et 6-F -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 158 Et 6-F -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 159 Et 4-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 160 Et 4-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 161 Et 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 162 Et 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 163 Et 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 164 Et 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 165 Et 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 166 Et 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 167 Et 6-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 168 Et 6-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 169 iPr H -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 170 iPr H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 171 iPr 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 172 iPr 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 173 iPr 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 174 iPr 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 175 iPr 5-NO2 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 176 iPr 5-NO2 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 177 iBu H -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 178 iBu H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 179 iBu 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 180 iBu 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 181 iBu 5-CN -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 182 iBu 5-CN -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 183 iBu 5-NO2 -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pip-4- 184 iBu 5-NO2 -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 185 H H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 186 Me H -CO- -CH=CH- 1-Bz-Pyrd-3- 187 Me H -CO- -(CH2)2- 1-Bz-Pyrd-3- 188 Me H -CO- -CH=CH- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 189 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 190 Me 5-Cl -CO- -CH=CH- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 191 Me 5-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 192 Me 6-Cl -CO- -CH=CH- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 193 Me 6-Cl -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 194 Me 5-OMe -CO- -CH=CH- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 195 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 196 Me 5-OMe -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4-・HCl 197 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-F-PhC2H4)-Pip-4- 198 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-F-PhC2H4)-Pip-4- 199 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-F-PhC2H4)-Pip-4- 200 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-F-PhC2H4)-Pip-4- 201 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-F-PhC2H4)-Pip-4- 202 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-F-PhC2H4)-Pip-4- 203 Me H -CO- -CH=CH- 1-(2-Cl-PhC2H4)-Pip-4- 204 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(2-Cl-PhC2H4)-Pip-4- 205 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-Cl-PhC2H4)-Pip-4- 206 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-Cl-PhC2H4)-Pip-4- 207 Me H -CO- -CH=CH- 1-(4-Cl-PhC2H4)-Pip-4- 208 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(4-Cl-PhC2H4)-Pip-4-・HCl 209 Me H -CO- -CH=CH- 1-(3-CF3-PhC2H4)-Pip-4- 210 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-PhC2H4)-Pip-4- 211 Me H -CO- -(CH2)2- 1-(3-CF3-PhC2H4)-Pip-4-・HCl 212 Et H -CO- -CH=CH- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 213 Et H -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4- 214 Et H -CO- -(CH2)2- 1-(PhC2H4)-Pip-4-・HCl 215 Me H -CO- -(CH2)5- N(Me)Bz 216 Me H -CO- -(CH2)5- N(Et)Bz 217 Me H -CO- -(CH2)5- N(iPr)Bz 218 Et H -CO- -(CH2)5- N(Et)Bz 219 iPr H -CO- -(CH2)5- N(Et)Bz 220 H H -CO- -CH=CH- tet.hydro-iQuin-2- 221 H H -CO- -(CH2)2- tet.hydro-iQuin-2- 222 Me H -CO- -CH=CH- tet.hydro-iQuin-2- 223 Et H -CO- -CH=CH- tet.hydro-iQuin-2- 224 Et H -CO- -(CH2)2- tet.hydro-iQuin-2- 225 Me H -CO- -(CH2)5- tet.hydro-iQuin-2- 226 Me H -CO- -(CH2)5- tet.hydro-iQuin-2-・HCl 227 Me H -CO- -CH=CH- Ind-2- 228 Me H -CO- -(CH2)2- Ind-2- 229 Me H -CO- -(CH2)4- Ind-2- 230 Me H -CO- -(CH2)5- Ind-2-・HCl 231 Me H -CO- -(CH2)5- NH(C2H4Ph) 232 Me H -CO- -(CH2)5- NH(C2H4Ph)・HCl 233 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diMeOPh)C2H4 234 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diMeOPh)C2H4・HCl 235 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diFPh)C2H4 236 Me H -CO- -(CH2)5- 2-(3,4-diFPh)C2H4・HCl 237 Me 5-F -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 238 Et 6-F -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 239 iPr 5-Cl -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 240 iBu 6-Cl -CHOH- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 241 Me 5-F -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 242 Et 6-F -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 243 iPr 5-Me -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 244 iBu 4-Me -CHOAc- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 245 Me 5-F -CHOBoz- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- 246 Et 6-Me -CHOBoz- -(CH2)2- 1-Bz-Pip-4- ──────────────────────────────────── 上記において、好適な化合物の番号は、２、３、４、
８、１０、２０、２２、２６、２８、３４、３６、３
８、４２、４８、５０、５６、５８、７６、７８、８
０、８２、８４、８６、９０、９２、１１０、１１２、
１１６、１１８、１２０、１４８、１５２、１５６、１
５８、１６２、１６４、１８９、１９１、１９３、１９
５、１９６、２００、２０２、２０６、２０８、２１
１、２１３、２２５、２２６、２３０、２３１、２３
２、２３５、２３６、２３７、２３８、２４１及びおよ
び２４２である。
８、１０、２０、２２、２６、２８、３４、３６、３
８、４２、４８、５０、５６、５８、７６、７８、８
０、８２、８４、８６、９０、９２、１１０、１１２、
１１６、１１８、１２０、１４８、１５２、１５６、１
５８、１６２、１６４、１８９、１９１、１９３、１９
５、１９６、２００、２０２、２０６、２０８、２１
１、２１３、２２５、２２６、２３０、２３１、２３
２、２３５、２３６、２３７、２３８、２４１及びおよ
び２４２である。
【００４９】更に好適な化合物は、２、３、４、２６、
２８、３８、４２、５６、５８、７８、８０、８４、８
６、９０、９２、１１０、１１２、１１６、１２０、１
８９、２００、２０８および２１１である。
２８、３８、４２、５６、５８、７８、８０、８４、８
６、９０、９２、１１０、１１２、１１６、１２０、１
８９、２００、２０８および２１１である。
【００５０】本発明の一般式（Ｉ）化合物は、以下に記
載する方法によって製造することができる。
載する方法によって製造することができる。
【００５１】
【化９】
【００５２】
【化１０】
【００５３】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 、ｍ及びｎは、化合物（Ｉ）の記述と同意義を
有し、（Ｉa ）、（Ｉb ）、（Ｉc ）、（Ｉd ）、（Ｉ
e ）及び（Ｉf ）は（Ｉ）と同意義を有し、（Ｉ）のバ
リエーションである。
5 、Ｒ6 、ｍ及びｎは、化合物（Ｉ）の記述と同意義を
有し、（Ｉa ）、（Ｉb ）、（Ｉc ）、（Ｉd ）、（Ｉ
e ）及び（Ｉf ）は（Ｉ）と同意義を有し、（Ｉ）のバ
リエーションである。
【００５４】Ｒ7 は一般式（Ｉ）中の、Ｗが定義する基
のうち、環内窒素原子上にＶと結合点を有する含窒素複
素環基又は一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 で表わされる基を示
し、Ｒ8 はＷと同意義を有し、Ｒ9 は、Ｒ8 又は式：−
（ＣＨ2 ）n −Ｒ7 で表わされる基を示し、ｉは１乃至
２を示す。
のうち、環内窒素原子上にＶと結合点を有する含窒素複
素環基又は一般式：−ＮＲ5 Ｒ6 で表わされる基を示
し、Ｒ8 はＷと同意義を有し、Ｒ9 は、Ｒ8 又は式：−
（ＣＨ2 ）n −Ｒ7 で表わされる基を示し、ｉは１乃至
２を示す。
【００５５】Ｘ、Ｙ及びＹ’は通常、求核残基として脱
離する脱離基を示し、Ｘは、ハロゲン原子；低級アルキ
ルスルフォニルオキシ基；ハロゲノ低級アルキルスルフ
ォニルオキシ基；アリ−ルスルフォニルオキシ基を示
し、Ｙは、ハロゲン原子を示し、Ｙ’は低級アルカノイ
ルオキシ基；ハロゲン原子を示す。
離する脱離基を示し、Ｘは、ハロゲン原子；低級アルキ
ルスルフォニルオキシ基；ハロゲノ低級アルキルスルフ
ォニルオキシ基；アリ−ルスルフォニルオキシ基を示
し、Ｙは、ハロゲン原子を示し、Ｙ’は低級アルカノイ
ルオキシ基；ハロゲン原子を示す。
【００５６】上記において、Ｘ、Ｙ及びＹ’の定義にお
けるハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素又は沃素原子で
あり、好適には、塩素原子である。
けるハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素又は沃素原子で
あり、好適には、塩素原子である。
【００５７】上記において、Ｘの定義における低級アル
キルスルフォニルオキシ基はメチルスルフォニルオキ
シ、エチルスルフォニルオキシ、プロピルスルフォニル
オキシのようなＣ1 −Ｃ3 アルキルスルフォニルオキシ
基であり、好適には、メチルスルフォニルオキシ基であ
る。
キルスルフォニルオキシ基はメチルスルフォニルオキ
シ、エチルスルフォニルオキシ、プロピルスルフォニル
オキシのようなＣ1 −Ｃ3 アルキルスルフォニルオキシ
基であり、好適には、メチルスルフォニルオキシ基であ
る。
【００５８】上記において、Ｘの定義におけるハロゲノ
低級アルキルスルフォニルオキシ基はトリフルオロメチ
ルスルフォニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルフォ
ニルオキシのようなハロゲノアルキルスルフォニルオキ
シ基であり、好適には、トリフルオロメチルスルフォニ
ルオキシ基である。
低級アルキルスルフォニルオキシ基はトリフルオロメチ
ルスルフォニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルフォ
ニルオキシのようなハロゲノアルキルスルフォニルオキ
シ基であり、好適には、トリフルオロメチルスルフォニ
ルオキシ基である。
【００５９】上記において、Ｘの定義におけるアリ−ル
スルフォニルオキシ基は、ベンゼンスルフォニルオキ
シ、p-トルエンスルフォニルオキシ、ナフタレンスルフ
ォニルオキシのようなＣ6 −Ｃ10アリ−ルスルフォニル
オキシ基であり、好適には、p-トルエンスルフォニルオ
キシ基である。
スルフォニルオキシ基は、ベンゼンスルフォニルオキ
シ、p-トルエンスルフォニルオキシ、ナフタレンスルフ
ォニルオキシのようなＣ6 −Ｃ10アリ−ルスルフォニル
オキシ基であり、好適には、p-トルエンスルフォニルオ
キシ基である。
【００６０】上記において、Ｙ’の定義における低級ア
ルカノイルオキシ基は、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、ペンチリルオキシ、ヘキシリルオ
キシのようなＣ2 −Ｃ6 アルカノイルオキシ基であり、
好適には、アセチル基である。
ルカノイルオキシ基は、アセトキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、ペンチリルオキシ、ヘキシリルオ
キシのようなＣ2 −Ｃ6 アルカノイルオキシ基であり、
好適には、アセチル基である。
【００６１】［製造法Ａ］ 製造法Ａは一般式（Ｉa ）を有する化合物の製造法に関
するものである。化合物（Ｉa ）は一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ1 、Ｒ2 及びＶは化合物（Ｉ）の記述と同意義の
基を有し、Ｕは−ＣＯ−基を有し、ＷはＲ7 基を有する
化合物である。
するものである。化合物（Ｉa ）は一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ1 、Ｒ2 及びＶは化合物（Ｉ）の記述と同意義の
基を有し、Ｕは−ＣＯ−基を有し、ＷはＲ7 基を有する
化合物である。
【００６２】（工程１）：本工程の発明化合物（Ｖa ）
は、一般式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘導体式と
一般式（ＩＶa ）で表わされる化合物とを、不活性溶媒
（例えば、塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素
類；テトラヒドロフランのようなエーテル類又はベンゼ
ンやトルエンのような芳香族炭化水素類）中、ルイス酸
（例えば、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化第一ス
ズ、塩化第二スズ、塩化チタニウム、ボロントリフルオ
リドのような金属塩化物）の存在下に、通常、−３０℃
乃至５０℃（好適には、−１０℃乃至３０℃）で反応を
行うことにより製造することができる。
は、一般式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘導体式と
一般式（ＩＶa ）で表わされる化合物とを、不活性溶媒
（例えば、塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素
類；テトラヒドロフランのようなエーテル類又はベンゼ
ンやトルエンのような芳香族炭化水素類）中、ルイス酸
（例えば、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化第一ス
ズ、塩化第二スズ、塩化チタニウム、ボロントリフルオ
リドのような金属塩化物）の存在下に、通常、−３０℃
乃至５０℃（好適には、−１０℃乃至３０℃）で反応を
行うことにより製造することができる。
【００６３】反応時間は、主に、反応温度、原料化合物
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常1 時
間乃至3 時間（好適には、１時間乃至２時間）である。
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常1 時
間乃至3 時間（好適には、１時間乃至２時間）である。
【００６４】反応終了後、本発明化合物は常法に従っ
て、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物に
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去す
ることによって得られる。得られた目的化合物（Ｖa ）
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマ
トグラフィ−等によって更に精製できる。
て、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物に
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去す
ることによって得られる。得られた目的化合物（Ｖa ）
は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマ
トグラフィ−等によって更に精製できる。
【００６５】（工程２）：第Ａ１工程で得られた一般式
（Ｖa ）で表わされる化合物を、不活性溶媒（例えば、
塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒ
ドロフランのようなエーテル類又はベンゼンやトルエン
のような芳香族炭化水素類）中、塩基（例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジンのよ
うな有機塩基；ナトリウムメトキシドのような金属アル
コラ−ト類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩を用いて実施される。）の存在下に、
沃化カリウム等を存在させ、一般式（ＶＩ）で示される
誘導体と−１０℃乃至１５０℃（好適には、０℃乃至８
０℃）で反応を行い目的化合物（Ｉa ）を製造すること
ができる。
（Ｖa ）で表わされる化合物を、不活性溶媒（例えば、
塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素類；テトラヒ
ドロフランのようなエーテル類又はベンゼンやトルエン
のような芳香族炭化水素類）中、塩基（例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジンのよ
うな有機塩基；ナトリウムメトキシドのような金属アル
コラ−ト類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩を用いて実施される。）の存在下に、
沃化カリウム等を存在させ、一般式（ＶＩ）で示される
誘導体と−１０℃乃至１５０℃（好適には、０℃乃至８
０℃）で反応を行い目的化合物（Ｉa ）を製造すること
ができる。
【００６６】反応時間は、主に、反応温度、原料化合物
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時
間乃至３０（好適には、２時間乃至１０時間）時間であ
る。反応終了後、本発明化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物に水と混和し
ない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによ
って得られる。
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時
間乃至３０（好適には、２時間乃至１０時間）時間であ
る。反応終了後、本発明化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物に水と混和し
ない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによ
って得られる。
【００６７】得られた目的化合物（Ｉa ）は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ
−等によって更に精製できる。
ば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ
−等によって更に精製できる。
【００６８】［製造法Ｂ］製造法Ｂは一般式（Ｉb ）を
有する化合物の製造法に関するものである。
有する化合物の製造法に関するものである。
【００６９】化合物（Ｉb ）は一般式（Ｉ）において、
Ｒ1 は（Ｉ）の記述と同意義を有し、Ｕは−ＣＯ−基を
有し、Ｖはｍが１、ｎが０を示し、Ｒ7 はＷと同意義を
有する化合物である。
Ｒ1 は（Ｉ）の記述と同意義を有し、Ｕは−ＣＯ−基を
有し、Ｖはｍが１、ｎが０を示し、Ｒ7 はＷと同意義を
有する化合物である。
【００７０】（工程１）：化合物（ＩＩＩ）を一般式
（ＩＶb ）で表わされる化合物と第Ａ１工程と同条件で
反応、処理させることにより達成される。
（ＩＶb ）で表わされる化合物と第Ａ１工程と同条件で
反応、処理させることにより達成される。
【００７１】（工程２）：化合物（Ｖb ）を一般式（Ｖ
ＩＩ）で表わされる化合物と反応させることにより達成
される。この反応はアルドール縮合と呼ばれる一般法で
ある。本反応は、化合物（Ｖb ）と塩基（例えば、ピリ
ジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジンの
ような有機塩基、メチルリチウム、ブチルリチウムのよ
うなアルキル金属化合物、又は前述のアルキル金属化合
物とジイソプロピルアミン等を組み合わせたリチウムジ
イソプロピルアミドのようなアミンの金属塩化合物）を
反応させてアニオンを生成させ、化合物（ＶＩＩ）のよ
うなアルデヒド類と縮合させて目的化合物を合成するこ
とが出来る。
ＩＩ）で表わされる化合物と反応させることにより達成
される。この反応はアルドール縮合と呼ばれる一般法で
ある。本反応は、化合物（Ｖb ）と塩基（例えば、ピリ
ジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジンの
ような有機塩基、メチルリチウム、ブチルリチウムのよ
うなアルキル金属化合物、又は前述のアルキル金属化合
物とジイソプロピルアミン等を組み合わせたリチウムジ
イソプロピルアミドのようなアミンの金属塩化合物）を
反応させてアニオンを生成させ、化合物（ＶＩＩ）のよ
うなアルデヒド類と縮合させて目的化合物を合成するこ
とが出来る。
【００７２】この反応に用いる溶媒としては、例えば不
活性溶媒（例えば、塩化メチレンのようなハロゲン化炭
化水素類、エーテル、テトラヒドロフランのようなエー
テル類又はトルエンのような芳香族炭化水素類）を持ち
いることが出来る。反応温度としては−７８℃乃至１５
０℃（好適には、−７８℃乃至３０℃）で、反応を行い
合成できる。
活性溶媒（例えば、塩化メチレンのようなハロゲン化炭
化水素類、エーテル、テトラヒドロフランのようなエー
テル類又はトルエンのような芳香族炭化水素類）を持ち
いることが出来る。反応温度としては−７８℃乃至１５
０℃（好適には、−７８℃乃至３０℃）で、反応を行い
合成できる。
【００７３】反応時間は、主に、反応温度、原料化合物
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常３０
分乃至３０時間（好適には、１時間乃至１０時間）であ
る。反応終了後、本発明化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物に水と混和し
ない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによ
って得られる。
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常３０
分乃至３０時間（好適には、１時間乃至１０時間）であ
る。反応終了後、本発明化合物は常法に従って、反応混
合物から採取される。例えば、反応混合物に水と混和し
ない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによ
って得られる。
【００７４】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【００７５】［製造法Ｃ］製造法Ｃは化合物（Ｉc ）よ
り（Ｉd ）を製造する方法である。化合物（Ｉc）は化
合物（Ｉa ）及び化合物（Ｉb ）をまとめた化合物であ
り、Ｒ1 は（Ｉ）の記述と同意義を有し、ｉは１乃至２
を示し、Ｒ9 は、Ｒ8 又は式：−（ＣＨ2）n −Ｒ7 で
表わされる基を示す化合物である。化合物（Ｉd ）のＲ
1 、ｉ又はＲ9 は化合物（Ｉc ）の記述と同意義を有す
る。 （工程１）：製造法Ａ又は製造法Ｂで得られた一般式
（Ｉc ）で表わされる化合物を還元することにより達成
される。還元の条件としては、パラジウム、ロジウム、
白金等の金属、金属塩化物、金属酸化物又は炭素等に混
合した触媒を用いて、メタノ−ル、エタノ−ルのような
アルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエ−テル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒を
用いて還元することが出来る。又、水素の圧力は常圧か
ら１５０ Kg/cmまで使用することができる。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる触媒の種類等によって
異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時
間である。
り（Ｉd ）を製造する方法である。化合物（Ｉc）は化
合物（Ｉa ）及び化合物（Ｉb ）をまとめた化合物であ
り、Ｒ1 は（Ｉ）の記述と同意義を有し、ｉは１乃至２
を示し、Ｒ9 は、Ｒ8 又は式：−（ＣＨ2）n −Ｒ7 で
表わされる基を示す化合物である。化合物（Ｉd ）のＲ
1 、ｉ又はＲ9 は化合物（Ｉc ）の記述と同意義を有す
る。 （工程１）：製造法Ａ又は製造法Ｂで得られた一般式
（Ｉc ）で表わされる化合物を還元することにより達成
される。還元の条件としては、パラジウム、ロジウム、
白金等の金属、金属塩化物、金属酸化物又は炭素等に混
合した触媒を用いて、メタノ−ル、エタノ−ルのような
アルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエ−テル類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒を
用いて還元することが出来る。又、水素の圧力は常圧か
ら１５０ Kg/cmまで使用することができる。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる触媒の種類等によって
異なるが、通常は０℃乃至５０℃で、１０分乃至１８時
間である。
【００７６】この反応は接触還元だけではなく、ナトリ
ウムボロンハイドライド、リチウムボロンハイドライド
等の還元剤を用いても還元することができる。
ウムボロンハイドライド、リチウムボロンハイドライド
等の還元剤を用いても還元することができる。
【００７７】反応に用いる溶媒としては、メタノ−ル、
エタノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエ−テル類又はこれらの有機溶
媒と水との混合溶媒を用いて還元することが出来る。反
応温度及び反応時間は出発物質及び用いる触媒の種類等
によって異なるが、通常は−１０℃乃至５０℃（好適に
は、０℃乃至１０℃）で、１０分乃至１８時間（好適に
は、３０分乃至１０時間）である。
エタノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエ−テル類又はこれらの有機溶
媒と水との混合溶媒を用いて還元することが出来る。反
応温度及び反応時間は出発物質及び用いる触媒の種類等
によって異なるが、通常は−１０℃乃至５０℃（好適に
は、０℃乃至１０℃）で、１０分乃至１８時間（好適に
は、３０分乃至１０時間）である。
【００７８】［製造法Ｄ］製造法Ｄは化合物（Ｉc ）よ
り化合物（Ｉe ）を製造する方法である。化合物（Ｉe
）は、そのＲ1 、ｉ及びＲ9 が化合物（Ｉc ）の記述
と同意義を有する化合物である。
り化合物（Ｉe ）を製造する方法である。化合物（Ｉe
）は、そのＲ1 、ｉ及びＲ9 が化合物（Ｉc ）の記述
と同意義を有する化合物である。
【００７９】（工程１）：一般式（Ｉc ）で表わされる
化合物を還元することにより達成される。還元の条件と
しては、ナトリウムボロンハイドライド、リチウムボロ
ンハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド、
ジイソブチルアルミニウムハイドライド、アルミニウム
イソプロポキシド等の還元剤を用いても還元することが
できる。使用される溶媒としては、メタノ−ル、エタノ
−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエ−テル類又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒を用いて還元することが出来る。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる触媒の種類等によって
異なるが、通常は−１０℃乃至５０℃（好適には、０℃
乃至１０℃）で、１０分乃至１８時間（好適には、３０
分乃至１０時間）である。
化合物を還元することにより達成される。還元の条件と
しては、ナトリウムボロンハイドライド、リチウムボロ
ンハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド、
ジイソブチルアルミニウムハイドライド、アルミニウム
イソプロポキシド等の還元剤を用いても還元することが
できる。使用される溶媒としては、メタノ−ル、エタノ
−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエ−テル類又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒を用いて還元することが出来る。反応温度及
び反応時間は出発物質及び用いる触媒の種類等によって
異なるが、通常は−１０℃乃至５０℃（好適には、０℃
乃至１０℃）で、１０分乃至１８時間（好適には、３０
分乃至１０時間）である。
【００８０】［製造法Ｅ］製造法Ｅは化合物（Ｉe ）よ
り化合物（Ｉf ）を製造する方法である。化合物（Ｉe
）及び化合物（Ｉf ）はそれらのＲ1 、ｉ及びＲ9 が
化合物（Ｉc ）の記述と同意義を有し、Ｒ3 は（Ｉ）の
記述と同意義を有する化合物である。
り化合物（Ｉf ）を製造する方法である。化合物（Ｉe
）及び化合物（Ｉf ）はそれらのＲ1 、ｉ及びＲ9 が
化合物（Ｉc ）の記述と同意義を有し、Ｒ3 は（Ｉ）の
記述と同意義を有する化合物である。
【００８１】（工程１）：製造法，Ｄで得られた化合物
（Ｉe ）に塩基存在下に、一般式（ＶＩＩＩ）を有する
保護化剤と処理することにより達成される。
（Ｉe ）に塩基存在下に、一般式（ＶＩＩＩ）を有する
保護化剤と処理することにより達成される。
【００８２】反応に用いる溶媒としては、例えば、塩化
メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
類、エーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類又はトルエンのような芳香族炭
化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；水；上
記溶媒と水との混合溶媒を用いることが出来る。
メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
類、エーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル類又はトルエンのような芳香族炭
化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；水；上
記溶媒と水との混合溶媒を用いることが出来る。
【００８３】使用される一般式Ｒ2 Ｙ’（ＶＩＩＩ）で
表わされる保護化剤はメチルクロリド、メチルヨーダイ
ド、エチルヨーダイド、プロピルヨーダイドのようなア
ルキルハライド；ベンジルクロリド、ベンジルブロミ
ド、ベンジルヨーダイドのようなアラルキルハライド；
メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド
のようなアルキルスルホニルクロリド；ベンゼンスルホ
ニルクロリド、パラトルエンスルホニルクロリドのよう
な芳香族スルホニルハライド；トリメチルシリルクロリ
ド、トリメチルシリルヨーダイド、ジメチルターシャリ
ーブチルシリルクロリドのようなトリアルキルシリルハ
ライド；アセチルクロリド、プロピオニルクロリドのよ
うな脂肪族アシルハライド；ベンゾイルクロリド、トル
オイルクロリドのような芳香族ハライドであり、また、
無水酢酸、トリフルオロ無水酢酸、無水プロピオン酸の
ようなアルカン酸無水物；無水安息香酸のような芳香族
酸無水物である。好適には、アセチルクロリドである。
表わされる保護化剤はメチルクロリド、メチルヨーダイ
ド、エチルヨーダイド、プロピルヨーダイドのようなア
ルキルハライド；ベンジルクロリド、ベンジルブロミ
ド、ベンジルヨーダイドのようなアラルキルハライド；
メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド
のようなアルキルスルホニルクロリド；ベンゼンスルホ
ニルクロリド、パラトルエンスルホニルクロリドのよう
な芳香族スルホニルハライド；トリメチルシリルクロリ
ド、トリメチルシリルヨーダイド、ジメチルターシャリ
ーブチルシリルクロリドのようなトリアルキルシリルハ
ライド；アセチルクロリド、プロピオニルクロリドのよ
うな脂肪族アシルハライド；ベンゾイルクロリド、トル
オイルクロリドのような芳香族ハライドであり、また、
無水酢酸、トリフルオロ無水酢酸、無水プロピオン酸の
ようなアルカン酸無水物；無水安息香酸のような芳香族
酸無水物である。好適には、アセチルクロリドである。
【００８４】使用される塩基としては、例えば、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチ
ルアミン、エチルジイソプロピルアミン、のような三級
低級アルキルアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジンのようなピリジン類；１、８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）、１、
４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）のような三級脂環式アミンであり得、好適には、ピ
リジン類である。
トリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカ
リ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチ
ルアミン、エチルジイソプロピルアミン、のような三級
低級アルキルアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジンのようなピリジン類；１、８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデカン−７−エン（ＤＢＵ）、１、
４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）のような三級脂環式アミンであり得、好適には、ピ
リジン類である。
【００８５】反応温度及び反応時間は出発物質及び用い
る触媒の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０
℃で、１０分乃至１５時間である。
る触媒の種類等によって異なるが、通常は０℃乃至５０
℃で、１０分乃至１５時間である。
【００８６】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）を有する化合
物及びその塩は優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害
活性を示し、新規なアルツハイマー型老人性痴呆症改善
治療剤として極めて有用である。
物及びその塩は優れたアセチルコリンエステラーゼ阻害
活性を示し、新規なアルツハイマー型老人性痴呆症改善
治療剤として極めて有用である。
【００８７】（測定法） 動物：ｄｄＹ系雄性マウス（５−７週齢、日本エスエル
シー社）を使用した。アセチルコリンエステラーゼ及び
ブチリルコリンエステラーゼ阻害活性測定マウスの脳を
５倍量の１００ｍＭリン酸バッファ− (ｐＨ８．０) で
ホモジェナイズし酵素標品とした。ホモジェネート１０
μl を上記のバッファ−３ ml と共にキュベットにい
れ、試験化合物１０μl を加えて室温で３０分間インキ
ュベートした。アセチルコリンエステラーゼ阻害活性測
定のときは基質として３０ｍＭアセチルチオコリン（シ
グマ社製）を、ブチリルコリンエステラーゼ阻害活性測
定のときは基質として３０ｍＭブチリルチオコリン（シ
グマ社製）を５０μｌを加え、更に、１０ｍＭジチオビ
スニトロ安息香酸 (シグマ社製) ５０μｌを加えて反応
を開始した。４１２ｎｍの吸光度変化を２−３分間測定
しエルマンの方法にしたがって阻害活性を測定した。試
験化合物は１００％ジメチルスルホキサイドに溶解し使
用した。
シー社）を使用した。アセチルコリンエステラーゼ及び
ブチリルコリンエステラーゼ阻害活性測定マウスの脳を
５倍量の１００ｍＭリン酸バッファ− (ｐＨ８．０) で
ホモジェナイズし酵素標品とした。ホモジェネート１０
μl を上記のバッファ−３ ml と共にキュベットにい
れ、試験化合物１０μl を加えて室温で３０分間インキ
ュベートした。アセチルコリンエステラーゼ阻害活性測
定のときは基質として３０ｍＭアセチルチオコリン（シ
グマ社製）を、ブチリルコリンエステラーゼ阻害活性測
定のときは基質として３０ｍＭブチリルチオコリン（シ
グマ社製）を５０μｌを加え、更に、１０ｍＭジチオビ
スニトロ安息香酸 (シグマ社製) ５０μｌを加えて反応
を開始した。４１２ｎｍの吸光度変化を２−３分間測定
しエルマンの方法にしたがって阻害活性を測定した。試
験化合物は１００％ジメチルスルホキサイドに溶解し使
用した。
【００８８】本発明の実施例化合物の５０％アセチルコ
リンエステラーぜ阻害活性を以下に示す。
リンエステラーぜ阻害活性を以下に示す。
【００８９】
【表２】 アセチルコリンエステラーゼ阻害活性（ＩＣ50値） ────────────────────────────────── 実施例 化合物番号 ＩＣ50値（ｎＭ） ────────────────────────────────── ２ １０．０ ３ １２．０ ８ １３．０ ９ １４．０ ２３ １１．０ ２４ １０．０ タクリン １５３．０ エゼリン １０．０ ────────────────────────────────── 本発明の新規で、上述した好適な化合物は、優れたアセ
チルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、且つ、ブチリ
ルコリンエステラーゼ阻害作用は弱く、毒性も少ないの
で、痴呆症、脳虚血障害及び各種神経損傷の治療剤とし
て有用である。本発明の化合物の投与形態としては、例
えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロッ
プ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等による
非経口投与を挙げることができる。
チルコリンエステラーゼ阻害作用を有し、且つ、ブチリ
ルコリンエステラーゼ阻害作用は弱く、毒性も少ないの
で、痴呆症、脳虚血障害及び各種神経損傷の治療剤とし
て有用である。本発明の化合物の投与形態としては、例
えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロッ
プ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等による
非経口投与を挙げることができる。
【００９０】これらの製剤は、賦形剤、結合剤、崩壊
剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤等の添加剤を用いて周
知の方法で製造される。
剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤等の添加剤を用いて周
知の方法で製造される。
【００９１】その使用量は症状、年齢等により異なる
が、1 日１−１０００ｍｇ／Ｋｇ体重を通常成人に対し
て、１日１回又は数回に分けて投与することができる。
が、1 日１−１０００ｍｇ／Ｋｇ体重を通常成人に対し
て、１日１回又は数回に分けて投与することができる。
【００９２】
【実施例及び製剤例】以下に、製造実施例及び製剤例に
より、本発明を、具体的に詳述するが、本発発明は、こ
れらに限定されるものではない。
より、本発明を、具体的に詳述するが、本発発明は、こ
れらに限定されるものではない。
【００９３】化合物のＲｆ値はメルク社のシリカゲル薄
層クロマトグラフィーでの値を示した。
層クロマトグラフィーでの値を示した。
【００９４】実施例１： ３−［３−（Ｎ−ベンジル−
４−ピペリジル）−２−プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール （ａ）Ｎ−ベンジル−４−メトキシメチレンピペリジン メトキシメチレントリフェニルホスホニウムクロリド２
６ｇに無水エーテル２００ｍｌを加え、氷冷下で撹拌し
ながら１５％のｎ−ブチルリチウム７０ｍｌを加えた。
更に３０分撹拌後、−１０℃に冷却して１４ｇのＮ−ベ
ンジル−４−ピペリドンの無水エーテル溶液を加えた。
０℃で２時間撹拌した後、瀘液を１Ｎ塩酸で抽出した。
この塩酸溶液に炭酸カリウムを加えてアルカリ性とした
後エーテルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥した後、減圧下で溶媒を溜去し、酢酸
エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカ
ラムクロマトグラグラフィーで精製し油状の目的化合物
６．１ｇを得た。
４−ピペリジル）−２−プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール （ａ）Ｎ−ベンジル−４−メトキシメチレンピペリジン メトキシメチレントリフェニルホスホニウムクロリド２
６ｇに無水エーテル２００ｍｌを加え、氷冷下で撹拌し
ながら１５％のｎ−ブチルリチウム７０ｍｌを加えた。
更に３０分撹拌後、−１０℃に冷却して１４ｇのＮ−ベ
ンジル−４−ピペリドンの無水エーテル溶液を加えた。
０℃で２時間撹拌した後、瀘液を１Ｎ塩酸で抽出した。
この塩酸溶液に炭酸カリウムを加えてアルカリ性とした
後エーテルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥した後、減圧下で溶媒を溜去し、酢酸
エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカ
ラムクロマトグラグラフィーで精製し油状の目的化合物
６．１ｇを得た。
【００９５】 （ｂ）Ｎ−ベンジル−４−ピペリジルカルボアルデヒド 上記の反応で得られた化合物を４０ｍｌのメタノールに
溶解させ、１Ｎ塩酸４０ｍｌを加えて３時間加熱還流し
た後、溶媒を減圧下で溜去した。残渣にエーテルと飽和
炭酸カリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を炭酸カリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下
で溜去し、酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用い
てシリカゲルカラムクロマトグラグラフィーで精製し油
状の目的化合物３．１ｇを得た。
溶解させ、１Ｎ塩酸４０ｍｌを加えて３時間加熱還流し
た後、溶媒を減圧下で溜去した。残渣にエーテルと飽和
炭酸カリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を炭酸カリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下
で溜去し、酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用い
てシリカゲルカラムクロマトグラグラフィーで精製し油
状の目的化合物３．１ｇを得た。
【００９６】（ｃ）３−［３−（Ｎ−ベンジル−４−ピ
ペリジル）−２−プロペノイル］−１−メチルインダゾ
ール １ｇのジイソプロピルアミンを無水テトラヒドロフラン
１０ｍｌに溶解させ、−１０℃で撹拌しながら１５％の
ｎ−ブチルリチウム溶液７ｍｌを加えた。更に氷冷下で
１０分撹拌した後、−７８℃でＮ−メチル−３−アセチ
ルインダゾール１．８ｇの無水テトラヒドロフラン溶液
１０ｍｌを加えた。３０分撹拌後、−３０℃で１−ベン
ジル−４−ピペリジルカルボアルデヒド２．７ｇを無水
テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させたものを加え
た。０℃で３時間撹拌し、更に室温で２時間撹拌した
後、塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を分離し
た。水層を酢酸エチルで抽出した後、テトラヒドロフラ
ン層と合わせ、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で溜去し、酢酸エチルとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマト
グラグラフィーで精製し、油状の目的化合物３．１ｇを
得た。（Ｒｆ＝０．６５，酢酸エチル） 実施例２： ３−［３−（Ｎ−ベンジル−４−ピペリジ
ル）プロピオニル］−１−メチルインダゾール （化合
物番号２） 実施例１で得た化合物１ｇをメタノール３０ｍｌに溶解
させ、１０％パラジウム炭素を０．１ｇ加えて室温常圧
で接触還元した。触媒を瀘去し溶媒を減圧下で溜去し、
酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲ
ルカラムクロマトグラグラフィーで精製し、油状の目的
化合物０．９ｇを得た。（Ｒｆ＝０．４０，酢酸エチ
ル） 実施例３：３−［３−（Ｎ−ベンジル−４−ピペリジ
ル）プロピオニル］−１−メチルインダゾール 塩酸塩 実施例２で得られた化合物０．３ｇを塩化メチレン５ｍ
ｌに溶解し、氷冷下で４Ｎジオキサン塩酸０．３ｍｌを
加えた。減圧下で溶媒を溜去しメタノールとエーテルか
ら再結晶し目的化合物０．２１ｇを得た。
ペリジル）−２−プロペノイル］−１−メチルインダゾ
ール １ｇのジイソプロピルアミンを無水テトラヒドロフラン
１０ｍｌに溶解させ、−１０℃で撹拌しながら１５％の
ｎ−ブチルリチウム溶液７ｍｌを加えた。更に氷冷下で
１０分撹拌した後、−７８℃でＮ−メチル−３−アセチ
ルインダゾール１．８ｇの無水テトラヒドロフラン溶液
１０ｍｌを加えた。３０分撹拌後、−３０℃で１−ベン
ジル−４−ピペリジルカルボアルデヒド２．７ｇを無水
テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させたものを加え
た。０℃で３時間撹拌し、更に室温で２時間撹拌した
後、塩化アンモニウム水溶液を加えて、有機層を分離し
た。水層を酢酸エチルで抽出した後、テトラヒドロフラ
ン層と合わせ、飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧下で溜去し、酢酸エチルとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマト
グラグラフィーで精製し、油状の目的化合物３．１ｇを
得た。（Ｒｆ＝０．６５，酢酸エチル） 実施例２： ３−［３−（Ｎ−ベンジル−４−ピペリジ
ル）プロピオニル］−１−メチルインダゾール （化合
物番号２） 実施例１で得た化合物１ｇをメタノール３０ｍｌに溶解
させ、１０％パラジウム炭素を０．１ｇ加えて室温常圧
で接触還元した。触媒を瀘去し溶媒を減圧下で溜去し、
酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いてシリカゲ
ルカラムクロマトグラグラフィーで精製し、油状の目的
化合物０．９ｇを得た。（Ｒｆ＝０．４０，酢酸エチ
ル） 実施例３：３−［３−（Ｎ−ベンジル−４−ピペリジ
ル）プロピオニル］−１−メチルインダゾール 塩酸塩 実施例２で得られた化合物０．３ｇを塩化メチレン５ｍ
ｌに溶解し、氷冷下で４Ｎジオキサン塩酸０．３ｍｌを
加えた。減圧下で溶媒を溜去しメタノールとエーテルか
ら再結晶し目的化合物０．２１ｇを得た。
【００９７】実施例４：３−［３−（Ｎ−（２−クロル
ベンジル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メ
チルインダゾール （ａ）８−（２−クロロベンジル）−１、４−ジオキサ
−８−アザスピロ−［４、５］デカン １、４−ジオキサ−８−アザスピロ−［４、５］デカン
２．８６ｇをトルエン２０ｍｌに溶解させ、炭酸ナト
リウム４．３ｇを水２０ｍｌに溶解させたものを加え
た。ここに２−クロルベンジルブロミド１．９ｇのトル
エン溶液を０℃で撹拌しながらゆっくり滴下した。室温
で４０分撹拌した後、トルエン層を分離した。これを炭
酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。瀘過後溶媒を溜去し、ヘ
キサン、酢酸エチルを用いてシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、油状の目的化合物３．３ｇを得
た。
ベンジル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メ
チルインダゾール （ａ）８−（２−クロロベンジル）−１、４−ジオキサ
−８−アザスピロ−［４、５］デカン １、４−ジオキサ−８−アザスピロ−［４、５］デカン
２．８６ｇをトルエン２０ｍｌに溶解させ、炭酸ナト
リウム４．３ｇを水２０ｍｌに溶解させたものを加え
た。ここに２−クロルベンジルブロミド１．９ｇのトル
エン溶液を０℃で撹拌しながらゆっくり滴下した。室温
で４０分撹拌した後、トルエン層を分離した。これを炭
酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。瀘過後溶媒を溜去し、ヘ
キサン、酢酸エチルを用いてシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、油状の目的化合物３．３ｇを得
た。
【００９８】 （ｂ）Ｎ−（２−クロルベンジル）−４−ピペリドン ８−（２−クロルベンジル）−１、４−ジオキサ−８−
アザスピロ−［４、５］デカン１．８ｇを１５ｍｌのア
セトンに溶解し、２規定塩酸１ｍｌを加えて３５℃で９
０分撹拌した。水１５ｍｌを加え、溶媒を半分溜去した
後エーテルで抽出し、これを炭酸水素ナトリウム水、飽
和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
瀘過後溶媒を溜去し、ヘキサン、酢酸エチルを用いてシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、油状の目
的化合物１．３ｇを得た。
アザスピロ−［４、５］デカン１．８ｇを１５ｍｌのア
セトンに溶解し、２規定塩酸１ｍｌを加えて３５℃で９
０分撹拌した。水１５ｍｌを加え、溶媒を半分溜去した
後エーテルで抽出し、これを炭酸水素ナトリウム水、飽
和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
瀘過後溶媒を溜去し、ヘキサン、酢酸エチルを用いてシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、油状の目
的化合物１．３ｇを得た。
【００９９】（ｃ）Ｎ−（２−クロルベンジル）−４−
メトキシメチレンピペリジン 実施例１（ａ）と同様に反応させて油状の目的化合物を
得た。
メトキシメチレンピペリジン 実施例１（ａ）と同様に反応させて油状の目的化合物を
得た。
【０１００】（ｄ）Ｎ−（２−クロルベンジル）−４−
ピペリジルカルボアルデヒド 実施例１（ｂ）と同様に反応させて油状の目的化合物を
得た。
ピペリジルカルボアルデヒド 実施例１（ｂ）と同様に反応させて油状の目的化合物を
得た。
【０１０１】（ｅ） 実施例１（ｃ）と同様に反応させて油状の目的化合物を
得た。（Ｒｆ＝０．３１，酢酸エチル） 実施例５：３−［３−（Ｎ−（２−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール 実施例４で得られた化合物を実施例２と同様に還元して
油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．６５，酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例６：３−［３−（Ｎ−（２−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール塩酸塩 実施例５で得られた化合物を実施例３と同様に反応して
目的化合物を得た。（融点２０７−２０８℃） 実施例７：３−［３−（Ｎ−（３−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルインダゾ
ール ３−クロルベンジルクロリドを用いて実施例４と同様に
反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例８：３−［３−（Ｎ−（３−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール 実施例４で得られた化合物を実施例２と同様に還元して
油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４０，酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例９：３−［３−（Ｎ−（３−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール塩酸塩 実施例５で得られた化合物を実施例３と同様に反応して
目的化合物を得た。（融点１８６−１８８℃） 実施例１０：３−［３−（Ｎ−（４−クロルベンジル）
−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルインダ
ゾール ３−クロルベンジルクロリドを用いて実施例４と同様に
反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例１１：３−［３−（Ｎ−（４−クロルベンジル）
−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダ
ゾール 実施例１０で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４０，酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例１２：３−［３−（Ｎ−（４−クロルベンジル）
−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダ
ゾール塩酸塩 実施例１１で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。（融点２２０−２２２℃） 実施例１３：３−［３−（Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール ２−メトキシベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例１４：３−［３−（Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例１３で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３０，酢酸エ
チル） 実施例１５：３−［３−（Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例１４で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。 実施例１６：３−［３−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール ３−メトキシベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例１７：３−［３−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例１６で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４８，酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例１８：３−［３−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例１７で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。（融点１２５−１２７℃） 実施例１９：３−［３−（Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール ４−メトキシベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４
３，酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例２０：３−［３−（Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例１９で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（融点２１２−２１４℃） 実施例２１：３−［３−（Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例２０で得られた化合物を実施例３と同様に反応さ
せて目的化合物を得た。
得た。（Ｒｆ＝０．３１，酢酸エチル） 実施例５：３−［３−（Ｎ−（２−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール 実施例４で得られた化合物を実施例２と同様に還元して
油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．６５，酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例６：３−［３−（Ｎ−（２−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール塩酸塩 実施例５で得られた化合物を実施例３と同様に反応して
目的化合物を得た。（融点２０７−２０８℃） 実施例７：３−［３−（Ｎ−（３−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルインダゾ
ール ３−クロルベンジルクロリドを用いて実施例４と同様に
反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例８：３−［３−（Ｎ−（３−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール 実施例４で得られた化合物を実施例２と同様に還元して
油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４０，酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例９：３−［３−（Ｎ−（３−クロルベンジル）−
４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダゾ
ール塩酸塩 実施例５で得られた化合物を実施例３と同様に反応して
目的化合物を得た。（融点１８６−１８８℃） 実施例１０：３−［３−（Ｎ−（４−クロルベンジル）
−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルインダ
ゾール ３−クロルベンジルクロリドを用いて実施例４と同様に
反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例１１：３−［３−（Ｎ−（４−クロルベンジル）
−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダ
ゾール 実施例１０で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４０，酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例１２：３−［３−（Ｎ−（４−クロルベンジル）
−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルインダ
ゾール塩酸塩 実施例１１で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。（融点２２０−２２２℃） 実施例１３：３−［３−（Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール ２−メトキシベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例１４：３−［３−（Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例１３で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３０，酢酸エ
チル） 実施例１５：３−［３−（Ｎ−（２−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例１４で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。 実施例１６：３−［３−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール ３−メトキシベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例１７：３−［３−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例１６で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４８，酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例１８：３−［３−（Ｎ−（３−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例１７で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。（融点１２５−１２７℃） 実施例１９：３−［３−（Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１−メチルイ
ンダゾール ４−メトキシベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．４
３，酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 実施例２０：３−［３−（Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例１９で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（融点２１２−２１４℃） 実施例２１：３−［３−（Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例２０で得られた化合物を実施例３と同様に反応さ
せて目的化合物を得た。
【０１０２】実施例２２：３−［３−（Ｎ−（３−フル
オロベンジル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１
−メチルインダゾール ３−フルオロベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例２３：３−［３−（Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例２２で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３０，酢酸エ
チル） 実施例２４：３−［３−（Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例２３で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。 実施例２５：１−メチル−３−［３−（Ｎ−フェネチル
−４−ピペリジル）プロペノイル］インダゾール Ｎ−フェネチルクロリドを用いて実施例４と同様に反応
させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３２，酢
酸エチル） 実施例２６：１−メチル−３−［３−（Ｎ−フェネチル
−４−ピペリジル）プロピオニル］インダゾール 実施例２５で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３３，酢酸エ
チル） 実施例２７：１−メチル−３−［３−（Ｎ−フェネチル
−４−ピペリジル）プロピオニル］インダゾール塩酸塩 実施例２６で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。（融点２１５℃（分解）） 参考例１：インダゾール−３−カルボン酸 苛性ソーダ１１．３ｇ及びイサチン４０ｇを水１８０ｍ
ｌに溶解させた後０℃に冷却し、亜硝酸ソーダ１８．８
を水７０ｍｌに溶解させたものを加えた。この溶液に、
濃硫酸５０ｇを水５２０ｍｌに溶解させたものを素早く
滴下し、１５分間攪拌した後、塩化第一スズ１２３ｇを
濃硫酸２３０ｍｌに溶解させたものを加えた。１時間攪
拌した後、徐々に室温まで昇温し、更に１時間攪拌し
た。析出した沈殿を瀘取し、水に溶解させ不溶物を除去
した後に水から再結晶させ、目的化合物１５．７ｇを得
た。（融点２６５−１６６℃） 参考例２：１−メチルインダゾール−３−カルボン酸 １１ｇのナトリウム水素（５５％のミネラルオイル混合
物）を７０ｍｌのジメチルスルホキシドに懸濁させ、１
５．７ｇのインダゾール−３−カルボン酸を２００ｍｌ
のジメチルスルホキシドに溶解させたものを加えて室温
で１時間撹拌した。１６．６ｇの沃化メチルを加え、室
温で２時間撹拌した後に、反応溶液を氷水に注ぎ１Ｎ塩
酸を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出した後飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜
去し残査をエタノールより再結晶し目的化合物１１．９
ｇを得た。（融点２１２−２１３℃） 参考例３：３ーアセチル−１−メチルインダゾール １１．９ｇの１−メチルインダゾール−３−カルボン酸
を２００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ、−７８
℃に冷却し、４５ｍｌの１．５Ｍ沃化メチルを加えた。
徐々に０℃まで昇温させた後、更に４５ｍｌの１．５Ｍ
沃化メチルを加え室温まで昇温した。１時間撹拌した後
に、１５０ｍｌの１Ｎ塩酸を加えて酸性として有機層を
分離した。水層をエーテルで抽出し、有機層と合わせ、
飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を溜去し残査をｎ−ヘキサンと酢酸エチルを
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目
的化合物８．８ｇを得た。（Ｒｆ＝０．５５、酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 上記の処方の粉末を混合し、60 メッシュのふるいを通
した後、この粉末 280mg を 3 号ゼラチンカプセルに
入れてカプセル剤とした。
オロベンジル）−４−ピペリジル）プロペノイル］−１
−メチルインダゾール ３−フルオロベンジルクロリドを用いて実施例４と同様
に反応させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３
２，酢酸エチル） 実施例２３：３−［３−（Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール 実施例２２で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３０，酢酸エ
チル） 実施例２４：３−［３−（Ｎ−（３−フルオロベンジ
ル）−４−ピペリジル）プロピオニル］−１−メチルイ
ンダゾール塩酸塩 実施例２３で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。 実施例２５：１−メチル−３−［３−（Ｎ−フェネチル
−４−ピペリジル）プロペノイル］インダゾール Ｎ−フェネチルクロリドを用いて実施例４と同様に反応
させて油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３２，酢
酸エチル） 実施例２６：１−メチル−３−［３−（Ｎ−フェネチル
−４−ピペリジル）プロピオニル］インダゾール 実施例２５で得られた化合物を実施例２と同様に還元し
て油状の目的化合物を得た。（Ｒｆ＝０．３３，酢酸エ
チル） 実施例２７：１−メチル−３−［３−（Ｎ−フェネチル
−４−ピペリジル）プロピオニル］インダゾール塩酸塩 実施例２６で得られた化合物を実施例３と同様に反応し
て目的化合物を得た。（融点２１５℃（分解）） 参考例１：インダゾール−３−カルボン酸 苛性ソーダ１１．３ｇ及びイサチン４０ｇを水１８０ｍ
ｌに溶解させた後０℃に冷却し、亜硝酸ソーダ１８．８
を水７０ｍｌに溶解させたものを加えた。この溶液に、
濃硫酸５０ｇを水５２０ｍｌに溶解させたものを素早く
滴下し、１５分間攪拌した後、塩化第一スズ１２３ｇを
濃硫酸２３０ｍｌに溶解させたものを加えた。１時間攪
拌した後、徐々に室温まで昇温し、更に１時間攪拌し
た。析出した沈殿を瀘取し、水に溶解させ不溶物を除去
した後に水から再結晶させ、目的化合物１５．７ｇを得
た。（融点２６５−１６６℃） 参考例２：１−メチルインダゾール−３−カルボン酸 １１ｇのナトリウム水素（５５％のミネラルオイル混合
物）を７０ｍｌのジメチルスルホキシドに懸濁させ、１
５．７ｇのインダゾール−３−カルボン酸を２００ｍｌ
のジメチルスルホキシドに溶解させたものを加えて室温
で１時間撹拌した。１６．６ｇの沃化メチルを加え、室
温で２時間撹拌した後に、反応溶液を氷水に注ぎ１Ｎ塩
酸を加え酸性にした。酢酸エチルで抽出した後飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜
去し残査をエタノールより再結晶し目的化合物１１．９
ｇを得た。（融点２１２−２１３℃） 参考例３：３ーアセチル−１−メチルインダゾール １１．９ｇの１−メチルインダゾール−３−カルボン酸
を２００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ、−７８
℃に冷却し、４５ｍｌの１．５Ｍ沃化メチルを加えた。
徐々に０℃まで昇温させた後、更に４５ｍｌの１．５Ｍ
沃化メチルを加え室温まで昇温した。１時間撹拌した後
に、１５０ｍｌの１Ｎ塩酸を加えて酸性として有機層を
分離した。水層をエーテルで抽出し、有機層と合わせ、
飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を溜去し残査をｎ−ヘキサンと酢酸エチルを
用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目
的化合物８．８ｇを得た。（Ｒｆ＝０．５５、酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：１） 上記の処方の粉末を混合し、60 メッシュのふるいを通
した後、この粉末 280mg を 3 号ゼラチンカプセルに
入れてカプセル剤とした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 401/06 211:00 231:00） (Ｃ０７Ｄ 401/06 217:00 231:00） (Ｃ０７Ｄ 403/06 209:00 231:00） (72)発明者 金子 次男 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 岩田 宜芳 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって水素原子；又
は下記置換基群Ａより選択された基を示し、 Ｕは一般
式：−ＣＯ−；又は−ＣＨ（ＯＲ3)- で表わされる基
（式中、Ｒ3 は水素原子又は水酸基の保護基を示す。）
を示し、 Ｖは、一般式：−（ＣＨ＝ＣＨ）m −（ＣＨ2)n −で表
される基（式中、ｍは、０乃至２を示し、ｎは、０乃至
７の整数を示す。）を示し、 Ｗは環内窒素原子上にＶと結合点を有する含窒素複素環
基；一般式 【化２】 で表わされる基；一般式（ＩＩ）が５乃至６員環を形成
するとき、該５乃至６員環中のエチレン基と１乃至２個
のベンゼン環が縮合してなる基；又は一般式：−ＮＲ5
Ｒ6 で表される基（式中、ｋ及びｌは同一又は異なって
１乃至４を示し、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なっ
て水素原子；下記置換基群Ａより選択される基；下記置
換基群Ａより選択された１乃至３個の置換基を同一又は
異なって有してもよいアリール基；下記置換基群Ａより
選択された１乃至３個の置換基を同一又は異なって有し
てもよいアリールカルボニル基；下記置換基群Ａより選
択された置換基を同一又は異なって１乃至３個有しても
よいアリールアルカノイル基；下記置換基群Ａより選択
された置換基を同一又は異なって１乃至３個有してもよ
いアラルキル基；下記置換基群Ａより選択された置換基
を同一又は異なって１乃至３個有してもよい複素環基；
又は下記置換基群Ａより選択された置換基を同一又は異
なって１乃至３個有してもよい複素環アルキル基を示
す。）を示す。 ［置換基群Ａ］低級アルキル基；シクロアルキル基；ア
リール基；アラルキル基；ハロゲン原子；アミノ基；低
級アルキルアミノ基；アリールアミノ基；ニトロ基；シ
アノ基；スルフォニル基；低級アルキルスルフォニル
基；ハロゲノ低級アルキルスルフォニル基；低級アルカ
ノイル基；アリールカルボニル基；アリールアルカノイ
ル基；低級アルコキシ基；低級アルコキシカルボニル
基；低級アルコキシアルキル基；ハロゲノ低級アルキル
基。］で表わされる化合物及びその塩。 - 【請求項２】請求項１に記載の化合物又はその塩を有効
成分とするアセチルコリンエステラーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6004789A JPH06271569A (ja) | 1993-01-22 | 1994-01-20 | インダゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-9156 | 1993-01-22 | ||
| JP915693 | 1993-01-22 | ||
| JP6004789A JPH06271569A (ja) | 1993-01-22 | 1994-01-20 | インダゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271569A true JPH06271569A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=26338627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6004789A Pending JPH06271569A (ja) | 1993-01-22 | 1994-01-20 | インダゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06271569A (ja) |
-
1994
- 1994-01-20 JP JP6004789A patent/JPH06271569A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5292735A (en) | Cyclic amide derivatives | |
| EP0930298B1 (en) | Fluorinated 1,4-disubstituted piperidine derivatives | |
| EP0863141B1 (en) | Substituted heteroaromatic derivatives | |
| US4863931A (en) | Antihistaminic fluoro substituted benzocycloheptapyridines | |
| JP2722279B2 (ja) | アミノメチレンで置換した非芳香族複素環式化合物及びサブスタンスｐのアンタゴニストとしての使用 | |
| US7335670B2 (en) | Derivatives of N-[heteroaryl(piperidine-2-yl) methyl]benzamide, preparation method thereof and application of same in therapeutics | |
| US4791112A (en) | N-heterocyclic-N-(4-piperidyl)amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds | |
| US20060247439A1 (en) | Mchir antagonists | |
| JPH0559040A (ja) | 新規なベンゾ［５，６ シクロヘプタ［１，２−ｂ ピリジン誘導体及びこれを含有する抗アレルギー剤 | |
| WO2001034570A1 (fr) | Derives heterocycliques azotes | |
| JP2660407B2 (ja) | 新規なイミド誘導体 | |
| CA2325638A1 (en) | Amide derivatives and nociceptin antagonists | |
| CZ371998A3 (cs) | Benzofuranové karboxamidy a jejich terapeutické použití | |
| EP0501322A1 (en) | 3-Piperidinylmethylcarboxylate substituted indoles | |
| KR20030022421A (ko) | 알파-1 아드레날린성 길항제로서 퀴나졸린 유도체 | |
| EP0562832A1 (en) | Indole and indazole derivatives, for the treatment and prophylaxis of cerebral disorders, their preparation and their use | |
| CZ292379B6 (cs) | Tetrahydrochinolinové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek s jejich obsahem | |
| US5726188A (en) | Optically active imidazolidinone derivatives and processes for preparing them | |
| KR970008313B1 (ko) | 4-페닐-4-[n-(페닐)아미도]피페리딘 유도체, 제약학적 조성물 및 이런 화합물을 이용하는 방법 | |
| JPH06263733A (ja) | ベンゼン誘導体 | |
| JP3453211B2 (ja) | （ピロリジニル）フェニルカルバメート及び中間化合物、その製造方法及び医薬としてのその使用 | |
| US5550136A (en) | Methanoanthrancenyl piperidyl antipsychotics | |
| JPH0641070A (ja) | インドール誘導体 | |
| JPH06271569A (ja) | インダゾール誘導体 | |
| US4667039A (en) | 11-substituted 5H,11H-pyrrolo(2,1-C) (1,4)benzoxazepines as antipsychotic and analgesic agents |