JPH06263872A - Production of polyether sulfone - Google Patents
Production of polyether sulfoneInfo
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- JPH06263872A JPH06263872A JP5561293A JP5561293A JPH06263872A JP H06263872 A JPH06263872 A JP H06263872A JP 5561293 A JP5561293 A JP 5561293A JP 5561293 A JP5561293 A JP 5561293A JP H06263872 A JPH06263872 A JP H06263872A
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- polyether sulfone
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエーテルスルホン
の製造方法に関するものである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing polyether sulfone.
【０００２】[0002]
【従来の技術及びその問題点】ポリエーテルスルホン
は、二価フェノール、アルカリ金属化合物およびジハロ
ゲノジフェニル化合物を有機極性溶媒中で重縮合反応さ
せる方法、または、二価フェノールのアルカリ金属二塩
をあらかじめ合成しジハロゲノジフェニル化合物と有機
極性溶媒中で重縮合反応させる方法で製造されること
が、例えば、特公昭42-7799 号公報、特公昭45-21318号
公報、特開昭48-19700号公報などに開示されている。2. Description of the Related Art Polyether sulfone is a method of polycondensing a dihydric phenol, an alkali metal compound and a dihalogenodiphenyl compound in an organic polar solvent, or an alkali metal di-salt of a dihydric phenol in advance. It can be synthesized and produced by a polycondensation reaction with a dihalogenodiphenyl compound in an organic polar solvent, for example, JP-B-42-7799, JP-B-45-21318, JP-A-48-19700. Etc. are disclosed.
【０００３】反応溶媒として極性の高い有機溶媒を用い
ることにより、高分子量の重合体を反応中に析出させる
ことなく製造できる。重合体を含有する有機溶液から重
合体を分離する方法としては、溶液に重合体の貧溶媒を
添加して重合体を沈澱析出させた後、粒子状の重合体を
水洗、乾燥する方法が提案されている。添加溶媒とし
て、例えば、特開昭52-27500号公報には水を、特公昭46
-18146号公報には低級アルコールを、特開昭 63-221129
号公報には環状エーテルを、特開昭 59-155431号公報に
はジアルキルケトンを、特開昭59-74125号公報には非極
性芳香族化合物を、特開昭50-89718号公報には脂肪族炭
化水素を、あるいは特開平 2-88639号公報にはアルコー
ルとケトン混合溶液を用いることが開示されている。By using a highly polar organic solvent as a reaction solvent, a high molecular weight polymer can be produced without precipitating during the reaction. As a method for separating the polymer from the organic solution containing the polymer, a method is proposed in which a poor solvent for the polymer is added to the solution to precipitate and precipitate the polymer, and then the particulate polymer is washed with water and dried. Has been done. As the additional solvent, for example, water is disclosed in JP-A-52-27500 and JP-B-46-46.
-18146 discloses a lower alcohol and JP-A-63-221129
JP-A No. 59-155431 discloses a dialkyl ketone, JP-A No. 59-74125 discloses a non-polar aromatic compound, JP-A No. 50-89718 discloses a fatty ether. It is disclosed that a group hydrocarbon or a mixed solution of alcohol and ketone is used in JP-A-2-88639.
【０００４】しかしながら、これらの方法では、重合体
中から溶媒、未反応モノマー、オリゴマーなどの残留物
が充分に除去できにくいため、重合体の加熱成形時に重
合体が着色したり、重合体の物性が低下する問題点があ
った。However, according to these methods, it is difficult to sufficiently remove the solvent, unreacted monomers, oligomers and other residues from the polymer, so that the polymer is colored during heat molding of the polymer and the physical properties of the polymer are high. There was a problem that
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた物性
を有するポリエーテルスルホンを効率よく製造する方法
を提供する。The present invention provides a method for efficiently producing a polyether sulfone having excellent physical properties.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリエーテル
スルホンを減圧ベント口を有する押出機に供給し、該押
出機の圧縮溶融部とベント口の間に水を注入添加しなが
ら、ポリエーテルスルホンを溶融押出することを特徴と
するポリエーテルスルホンの製造方法に関する。According to the present invention, polyether sulfone is supplied to an extruder having a reduced pressure vent port, and while adding and pouring water between the compression-melting part of the extruder and the vent port, polyether sulfone is added. The present invention relates to a method for producing polyether sulfone, which comprises melt-extruding sulfone.
【０００７】本発明で使用されるポリエーテルスルホン
は、二価フェノール、アルカリ金属化合物およびジハロ
ゲノジフェニル化合物を有機極性溶媒中で重縮合反応さ
せる方法、または、二価フェノールのアルカリ金属二塩
をあらかじめ合成しジハロゲノジフェニル化合物と有機
極性溶媒中で重縮合反応させる方法によって製造され
る。The polyether sulfone used in the present invention can be obtained by subjecting a divalent phenol, an alkali metal compound and a dihalogenodiphenyl compound to a polycondensation reaction in an organic polar solvent, or by diluting an alkali metal di-salt of the dihydric phenol in advance. It is produced by a method of synthesizing and polycondensing a dihalogenodiphenyl compound in an organic polar solvent.
【０００８】アルカリ金属化合物としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいはアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられ
る。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが好まし
い。Examples of the alkali metal compound include alkali metal carbonate, alkali metal hydroxide, alkali metal hydride, alkali metal alkoxide and the like. Particularly, sodium carbonate and potassium carbonate are preferable.
【０００９】二価フェノール化合物としては、ハイドロ
キノン、カテコール、レゾルシン、4,4'-ビフェノール
の他に、2,2-ビス（ヒドロキシフェニル）プロパン、2,
2-ビス（ヒドロキシフェニル）メタンなどのビス（ヒド
ロキシフェニル）アルカン類、ジヒドロキシジフェニル
スルホン類、ジヒドロキシジフェニルエーテル類、ある
いはそれらのベンゼン環の水素の少なくとも一つが、メ
チル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基、
あるいは、メトキシ基、エトキシ基などの低級アルコキ
シ基で置換されたものを挙げることができる。Examples of the dihydric phenol compound include hydroquinone, catechol, resorcin, 4,4'-biphenol, 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane, and 2,2-bis (hydroxyphenyl) propane.
Bis (hydroxyphenyl) alkanes such as 2-bis (hydroxyphenyl) methane, dihydroxydiphenyl sulfones, dihydroxydiphenyl ethers, or at least one of the hydrogens in the benzene ring of them is a lower group such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group. An alkyl group,
Alternatively, there may be mentioned those substituted with a lower alkoxy group such as a methoxy group and an ethoxy group.
【００１０】二価フェノール化合物として、上記の化合
物を二種類以上混合して用いることができる。二価フェ
ノール化合物は実質上ジハロゲノジフェニル化合物と等
モル量で使用されることが好ましい。製造するポリエー
テルスルホンの分子量を調節するために、等モルから僅
かに過剰量あるいは過少量で使用できる。この目的のた
めには、少量のモノハロゲノジフェニル化合物あるいは
一価フェノール化合物を重合溶液中に添加することがで
きる。As the dihydric phenol compound, two or more kinds of the above compounds can be mixed and used. The dihydric phenol compound is preferably used in a substantially equimolar amount with the dihalogenodiphenyl compound. It can be used in equimolar to slight excess or excess to control the molecular weight of the polyethersulfone produced. For this purpose, small amounts of monohalogenodiphenyl compounds or monohydric phenol compounds can be added to the polymerization solution.
【００１１】ジハロゲノジフェニル化合物としては、一
般式The dihalogenodiphenyl compound has the general formula
【００１２】[0012]
【化１】（式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なった
ハロゲン原子である。）で示されるものである。(Wherein X and X ′ are the same or different halogen atoms).
【００１３】ジハロゲノジフェニル化合物の具体例とし
ては、 4,4'-ジクロロジフェニルスルホン、 4,4'-ジフ
ルオロジフェニルスルホンなどを挙げることをできる。Specific examples of the dihalogenodiphenyl compound include 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone and 4,4'-difluorodiphenyl sulfone.
【００１４】有機極性溶媒としては、例えば、ジメチル
スルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルア
セトアミドなどのアミド系溶媒、N-メチル-2- ピロリド
ン、N-ビニル-2- ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、
N-メチル-2- ピペリドンなどのピペリドン系溶媒、ヘキ
サメチレンスルホキシド、γ- ブチロラクトン等、ある
いは、1,3-ジメチル-2- イミダゾリン、1,3-ジエチル-2
- イミダゾリン系溶媒、スルホランなどを挙げることが
できる。特に、アミド系溶媒が好適に用いることができ
る。Examples of the organic polar solvent include sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide and diethyl sulfoxide, amide solvents such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and N. -Vinyl-2-pyrrolidone-based solvents such as pyrrolidone,
Piperidone solvents such as N-methyl-2-piperidone, hexamethylene sulfoxide, γ-butyrolactone, etc., or 1,3-dimethyl-2-imidazoline, 1,3-diethyl-2
-Imidazoline solvents, sulfolane, etc. can be mentioned. In particular, an amide solvent can be preferably used.
【００１５】本発明において、二価フェノール化合物と
ジハロゲノジフェニル化合物の重縮合反応を、アルカリ
金属炭酸化合物の存在下、有機極性溶媒中、重合温度 1
40〜270℃で行う。反応中に副生する水は、系外に不活
性ガス気流と共に、あるいは共沸脱水剤と共に留去する
ことが、高分子量のポリアリールスルホンを製造する上
で好ましい。In the present invention, the polycondensation reaction of a dihydric phenol compound and a dihalogenodiphenyl compound is carried out in the presence of an alkali metal carbonate compound in an organic polar solvent at a polymerization temperature of 1
Perform at 40-270 ° C. Water produced as a by-product during the reaction is preferably distilled out of the system together with an inert gas flow or with an azeotropic dehydrating agent in order to produce a high molecular weight polyarylsulfone.
【００１６】前記製造方法において、所望の分子量を有
する重合体が有機極性溶媒の反応溶液として得られる。
反応溶液中に残存しているアルカリ金属化合物、あるい
はアルカリ金属のハロゲン化物などの無機固体は、濾過
あるいは遠心分離によって分離することができる。In the above production method, a polymer having a desired molecular weight is obtained as a reaction solution of an organic polar solvent.
The inorganic solid such as the alkali metal compound or the alkali metal halide remaining in the reaction solution can be separated by filtration or centrifugation.
【００１７】反応溶液からポリエーテルスルホンを分離
する方法としては、水、メタノール、エタノールなどの
貧溶媒を加えて析出分離し、洗浄後、乾燥させる方法、
あるいは反応溶液から薄膜蒸発器を用いて大部分の未反
応モノマー及び溶媒を除去する方法などが挙げられる。As a method for separating the polyether sulfone from the reaction solution, a method in which a poor solvent such as water, methanol or ethanol is added for precipitation separation, washing and drying,
Alternatively, a method of removing most of the unreacted monomer and solvent from the reaction solution using a thin film evaporator can be used.
【００１８】本発明で用いられる押出機は、一軸あるい
は多軸の１以上の減圧ベント口を有する押出機である。
上記の分離したポリエーテルスルホンは、粉末状、塊
状、あるいは溶融状態で、連続的にまたは脈動的に押出
機に供給され、加熱あるいは摩擦熱で溶融される。該押
出機の圧縮溶融部とベント口の間に水が注入添加され
る。注入された水は溶融ポリエーテルスルホンと混合さ
れ、押出機のベント口から水と溶媒、未反応モノマー、
オリゴマーなどの残留物との混合蒸気が排気される。排
気は、好ましくは 300torr以下の減圧下に行われる。The extruder used in the present invention is an extruder having one or more uniaxial or multiaxial decompression vent ports.
The above-mentioned separated polyether sulfone is continuously or pulsatingly supplied to the extruder in a powder form, a lump form, or a molten state, and is melted by heating or frictional heat. Water is added by injection between the compression-melting part and the vent port of the extruder. The injected water is mixed with molten polyether sulfone, and water, solvent, unreacted monomers, and
The mixed vapor with the residue such as oligomer is exhausted. The evacuation is preferably performed under reduced pressure of 300 torr or less.
【００１９】注入添加される水の量は、ポリエーテルス
ルホン 100重量部当たり 0.1〜50重量部が好ましい。水
の添加量が上記範囲よりも小さいと、ポリエーテルスル
ホン中に残存する溶媒、未反応モノマー、オリゴマーな
どの除去効果が不充分であり、また水の添加量が上記範
囲よりも大きいと、水とポリエーテルスルホンとの不均
一な混合がおこりやすくなり好ましくない。The amount of water added by injection is preferably 0.1 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of polyether sulfone. If the amount of water added is less than the above range, the effect of removing the solvent remaining in the polyether sulfone, unreacted monomers, oligomers, etc. is insufficient, and if the amount of water added is more than the above range, And is unfavorably caused by uneven mixing of polyethersulfone.
【００２０】残留物が除去されたポリエーテルスルホン
は、押出機の吐出口よりストランド、フィルム、シート
などの種々の形状の成形物を得ることができる。The polyethersulfone from which the residue has been removed can be used to obtain molded articles of various shapes such as strands, films and sheets from the discharge port of the extruder.
【００２１】[0021]
【発明の効果】本発明の方法によって、反応溶液から分
離したポリエーテルスルホンに残存する溶媒、未反応モ
ノマー、オリゴマーなどが効率よく除去できるため、着
色が少なく、耐熱性および機械的強度に優れたポリアリ
ールエーテルを製造することができる。By the method of the present invention, the solvent remaining in the polyether sulfone separated from the reaction solution, unreacted monomers, oligomers, etc. can be efficiently removed, so that the coloring is reduced and the heat resistance and mechanical strength are excellent. Polyaryl ethers can be prepared.
【００２２】[0022]
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。実施例に
おける還元粘度ηSP/Cは次式によって表される。 ηSP/C＝(t-t0)/t0/c 但し、ｔは重合体溶液の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、t0は純溶媒の粘度計における標線間の通過時
間（秒）、c は重合体溶液の濃度(g/100ml溶媒) を表
す。粘度の測定は、30℃、N-メチル -2-ピロリドン溶媒
を用いて、重合体溶液の濃度0.5g/100mlで行った。樹脂
中の重合溶媒残留量は、ガスクロマトグラフを用いて測
定した。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below. The reduced viscosity η SP / C in the examples is represented by the following equation. η SP / C = (tt 0 ) / t 0 / c where t is the transit time (sec) between the marked lines of the polymer solution in the viscometer, and t 0 is the transit time between the marked lines of the pure solvent in the viscometer (Sec), c represents the concentration of the polymer solution (g / 100 ml solvent). The viscosity was measured at 30 ° C. using an N-methyl-2-pyrrolidone solvent at a polymer solution concentration of 0.5 g / 100 ml. The residual amount of the polymerization solvent in the resin was measured using a gas chromatograph.
【００２３】参考例１ N,N-ジメチルアセトアミド 300L 、共沸脱水用トルエン
10L、 4,4'-ジクロルジフェニルスルホン 73.3kg 、ハ
イドロキノン 13.7kg 及び 4,4'-ビフェノール23.2kg
及び炭酸カリウム 38kg を使用して、窒素雰囲気下、温
度約 160℃で 8時間攪拌し重合溶液を得た。反応終了
後、無機物を重合溶液から分離するため、窒素圧 1.5kg
/cm2で濾過し、重合体濃度約24重量％の重合溶液を得
た。重合溶液 1容量に対して、水 6容量の割合で激しく
攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分離機で濾過、分
離した後、重合体を得た。この重合体 1重量に対して、
水 6重量の割合で 2回洗浄後、90℃で減圧下乾燥し、ポ
リエーテルスルホンの粉体を得た。得られたポリマー粉
体は還元粘度（ηsp/c）が0.55であり、水 500ppm とN,
N-ジメチルアセトアミド 0.8重量％を含有していた。Reference Example 1 300 L of N, N-dimethylacetamide, toluene for azeotropic dehydration
10L, 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone 73.3kg, hydroquinone 13.7kg and 4,4'-biphenol 23.2kg
And 38 kg of potassium carbonate were stirred under a nitrogen atmosphere at a temperature of about 160 ° C. for 8 hours to obtain a polymerization solution. After the reaction is completed, the nitrogen pressure is 1.5 kg to separate the inorganic substances from the polymerization solution.
/ cm 2 was filtered to obtain a polymerization solution having a polymer concentration of about 24% by weight. The polymer was precipitated with vigorous stirring at a ratio of 6 volumes of water to 1 volume of the polymerization solution, filtered with a centrifuge and separated to obtain a polymer. With respect to 1 weight of this polymer,
After washing twice with 6 wt.% Of water, it was dried at 90 ° C. under reduced pressure to obtain a powder of polyether sulfone. The polymer powder obtained had a reduced viscosity (ηsp / c) of 0.55 and contained 500 ppm of water and N,
It contained 0.8% by weight of N-dimethylacetamide.
【００２４】実施例１ スクリュー径30mmφの３ベントタイプ押出機の各ベント
前に注水孔各１ケ所、計３ケを設けたベント式押出機
に、参考例１で製造したポリマーを供給して、樹脂温度
350℃、各ベントの真空度を50Torrとし、各注水孔から
の水供給量を 500cc/hr としてストランドを押出し、切
断してペレット 8kg/hr を得た。得られたペレットから
はN,N-ジメチルアセトアミドは検出されなかった。この
ペレットから 340℃で溶融成形した 0.2mm厚みのフィル
ムの黄色度(YI)は、 2.2であった。また、18.6kg/cm2の
負荷の時の熱変形温度は 195℃であった。Example 1 The polymer produced in Reference Example 1 was fed to a vent type extruder having a total of three pouring holes, one at each pouring hole, before each vent of a three-vent type extruder having a screw diameter of 30 mmφ. Resin temperature
Strands were extruded at 350 ° C., the degree of vacuum of each vent was 50 Torr, the amount of water supplied from each water injection hole was 500 cc / hr, and cut to obtain pellets of 8 kg / hr. N, N-dimethylacetamide was not detected in the obtained pellet. The yellowness index (YI) of a 0.2 mm thick film melt-molded from these pellets at 340 ° C. was 2.2. The heat distortion temperature under load of 18.6 kg / cm 2 was 195 ℃.
【００２５】実施例２ スクリュー径30mmφの３ベントタイプ押出機の各ベント
前に注水孔各１ケ所、計３ケを設けたベント式押出機を
使用し、参考例１で製造したポリマーを用いて、樹脂温
度 350℃、各ベントの真空度を50Torrとし、各注水孔か
らの水供給量を100cc/hr としてストランドを押出し、
切断してペレット 8kg/hr を得た。得られたペレットの
N,N-ジメチルアセトアミド含有量は 10ppmであった。こ
のペレットから 340℃で溶融成形した 0.2mm厚みのフィ
ルムの黄色度(YI)は、 2.4であった。また、18.6kg/cm2
の負荷の時の熱変形温度は 194℃であった。Example 2 Using a polymer produced in Reference Example 1, a vent type extruder having a total of three pouring holes, one at each pouring hole, was used before each vent of a three-vent type extruder having a screw diameter of 30 mmφ. The resin temperature is 350 ° C, the vacuum degree of each vent is 50 Torr, the water supply rate from each water injection hole is 100 cc / hr, and the strand is extruded.
It was cut to obtain a pellet of 8 kg / hr. Of the obtained pellets
The N, N-dimethylacetamide content was 10 ppm. The yellowness index (YI) of a 0.2 mm thick film melt-molded from these pellets at 340 ° C. was 2.4. Also, 18.6kg / cm 2
The heat distortion temperature under the load was 194 ℃.
【００２６】実施例３ スクリュー径30mmφの３ベントタイプ押出機の各ベント
前に注水孔各１ケ所、計３ケを設けたベント式押出機を
使用し、参考例１で製造したポリマーを用いて、樹脂温
度 350℃、各ベントの真空度を50Torrとし、各注水孔か
らの水供給量を10cc/hrとしてストランドを押出し、切
断してペレット 8kg/hr を得た。得られたペレットのN,
N-ジメチルアセトアミド含有量は 80ppmであった。この
ペレットから 340℃で溶融成形した 0.2mm厚みのフィル
ムの黄色度(YI)は、 2.5であった。また、18.6kg/cm2の
負荷の時の熱変形温度は 194℃であった。Example 3 Using the polymer produced in Reference Example 1, a vent type extruder having a total of three pouring holes, one for each vent, was used in front of each vent of a three-vent type extruder with a screw diameter of 30 mmφ. The resin temperature was 350 ° C., the degree of vacuum of each vent was 50 Torr, the amount of water supplied from each water injection hole was 10 cc / hr, and the strand was extruded and cut to obtain pellets of 8 kg / hr. N of the obtained pellets,
The N-dimethylacetamide content was 80 ppm. The yellowness index (YI) of a 0.2 mm thick film melt-molded from these pellets at 340 ° C. was 2.5. Further, the heat distortion temperature under a load of 18.6 kg / cm 2 was 194 ° C.
【００２７】比較例１ 注水孔より水を供給しないほかは、実施例１と同様にし
てペレット 8kg/hr を得た。得られたペレットのN,N-ジ
メチルアセトアミド含有量は500ppmであった。このペレ
ットから 340℃で溶融成形した 0.2mm厚みのフィルムの
黄色度(YI)は、3.5であった。また、18.6kg/cm2の負荷
の時の熱変形温度は 187℃であった。Comparative Example 1 Pellets of 8 kg / hr were obtained in the same manner as in Example 1 except that water was not supplied from the water injection hole. The N, N-dimethylacetamide content of the obtained pellets was 500 ppm. The yellowness index (YI) of a 0.2 mm thick film melt-molded from these pellets at 340 ° C. was 3.5. The heat distortion temperature under load of 18.6 kg / cm 2 was 187 ℃.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中谷 政之 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部興 産株式会社千葉研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued Front Page (72) Inventor Masayuki Nakatani 8-1 Goi Minamikaigan, Ichihara City, Chiba Ube Industries Ltd. Chiba Research Institute
Claims (1)
有する押出機に供給し、該押出機の圧縮溶融部とベント
口の間に水を注入添加しながらポリエーテルスルホンを
溶融押出することを特徴とするポリエーテルスルホンの
製造方法。1. Polyether sulfone is supplied to an extruder having a reduced pressure vent port, and the polyether sulfone is melt-extruded while water is added between the compression-melting part of the extruder and the vent port. Method for producing polyether sulfone.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5561293A JPH06263872A (en) | 1993-03-16 | 1993-03-16 | Production of polyether sulfone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5561293A JPH06263872A (en) | 1993-03-16 | 1993-03-16 | Production of polyether sulfone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263872A true JPH06263872A (en) | 1994-09-20 |
Family
ID=13003594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5561293A Pending JPH06263872A (en) | 1993-03-16 | 1993-03-16 | Production of polyether sulfone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06263872A (en) |
-
1993
- 1993-03-16 JP JP5561293A patent/JPH06263872A/en active Pending
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