JPH06258824A - Positive type resist composition - Google Patents
Positive type resist compositionInfo
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- JPH06258824A JPH06258824A JP4117593A JP4117593A JPH06258824A JP H06258824 A JPH06258824 A JP H06258824A JP 4117593 A JP4117593 A JP 4117593A JP 4117593 A JP4117593 A JP 4117593A JP H06258824 A JPH06258824 A JP H06258824A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はアルカリ可溶性樹脂及び
キノンジアジド化合物を含むポジ型レジスト組成物に関
する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a positive resist composition containing an alkali-soluble resin and a quinonediazide compound.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポジ型レジスト液にはアルカリ可溶性樹
脂、キノンジアジド化合物、溶剤及び必要に応じて染
料、可塑剤、接着助剤等が含まれている。しかしなが
ら、従来のポジ型レジスト液では、アルカリ可溶性樹
脂、キノンジアジド化合物及び溶剤の組合せ等により、
レジスト液の調製時にキノンジアジド化合物等の固形分
の結晶が析出したり、調製したレジスト液の保存、輸送
時にキノンジアジド化合物等の結晶が析出する場合があ
る。又、目視では観察しえない非溶解粒子がレジスト液
の調製時又は保存時に多数含まれるため、このようなレ
ジスト液を用いると集積回路作製時の歩留りが悪化する
場合が有った。2. Description of the Related Art A positive resist solution contains an alkali-soluble resin, a quinonediazide compound, a solvent and, if necessary, a dye, a plasticizer, an adhesion aid and the like. However, in the conventional positive resist solution, due to the combination of an alkali-soluble resin, a quinonediazide compound and a solvent,
Crystals of a solid content such as a quinonediazide compound may be precipitated during preparation of the resist solution, or crystals of a quinonediazide compound may be precipitated during storage and transportation of the prepared resist solution. Further, since many non-dissolved particles that cannot be visually observed are included in the preparation or storage of the resist solution, the use of such a resist solution may deteriorate the yield in the production of integrated circuits.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の問題点を解決し、比較的大きい非溶解粒子が少なく、
又、レジスト液の調製時及び保存時に固形分の結晶が析
出しないポジ型レジスト組成物を提供する。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems of the prior art by reducing the number of non-dissolved particles that are relatively large.
Also provided is a positive resist composition in which crystals of solid content do not precipitate during preparation and storage of the resist solution.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ可溶
性樹脂、キノンジアジド化合物、並びに、炭素数８〜30
の飽和もしくは不飽和脂肪族カルボン酸、炭素数８〜30
の飽和もしくは不飽和脂肪族アルコール、炭素数８〜30
の飽和もしくは不飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸及び
ポリ（ビニルアルキルエーテル）からなる群から選ばれ
る１種又は２種以上の添加剤を含むことを特徴とするポ
ジ型レジスト組成物である。The present invention is directed to an alkali-soluble resin, a quinonediazide compound, and a carbon number of 8 to 30.
Saturated or unsaturated aliphatic carboxylic acids with 8 to 30 carbon atoms
Saturated or unsaturated fatty alcohols with 8 to 30 carbon atoms
The present invention is a positive resist composition containing one or more additives selected from the group consisting of saturated or unsaturated aliphatic hydroxycarboxylic acid and poly (vinyl alkyl ether).
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。キノンジ
アジド化合物としては、例えば１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホニルハライドもしくは１，２−ベンゾキノ
ンジアジドスルホニルハライドと、フェノール化合物と
の縮合生成物等が挙げられる。フェノール化合物として
は、例えば２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４’−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３’，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４’，５−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２’，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
３，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、３，
４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン等のトリヒド
ロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４’−テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，５，５’−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，４’，５
−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５，
５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒド
ロキシベンゾフェノン類、２，２’，３，４，４’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３，４，
５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３，３’，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，３’，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
等のペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシベンゾフェノン
類、下式The present invention will be described in detail below. Examples of the quinonediazide compound include a condensation product of a 1,2-naphthoquinonediazidesulfonyl halide or 1,2-benzoquinonediazidesulfonyl halide and a phenol compound. Examples of the phenol compound include 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,2 ′, 3-trihydroxybenzophenone,
2,2 ', 4-trihydroxybenzophenone, 2,
2 ', 5-trihydroxybenzophenone, 2,3
3'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4'-
Trihydroxybenzophenone, 2,3 ', 4-trihydroxybenzophenone, 2,3', 5-trihydroxybenzophenone, 2,4,4'-trihydroxybenzophenone, 2,4 ', 5-trihydroxybenzophenone, 2' , 3,4-trihydroxybenzophenone,
3,3 ', 4-trihydroxybenzophenone, 3,
Trihydroxybenzophenones such as 4,4′-trihydroxybenzophenone, 2,3,3 ′, 4′-tetrahydroxybenzophenone, 2,3,4,4′-tetrahydroxybenzophenone, 2,2 ′, 4,4 '-Tetrahydroxybenzophenone, 2,2', 3,4-tetrahydroxybenzophenone, 2,2 ', 3,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2', 5,5'-
Tetrahydroxybenzophenone, 2,3 ', 4', 5
-Tetrahydroxybenzophenone, 2,3 ', 5
Tetrahydroxybenzophenones such as 5'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2 ', 3,4,4'-pentahydroxybenzophenone, 2,2', 3,4
5'-pentahydroxybenzophenone, 2,2 ',
3,3 ', 4-pentahydroxybenzophenone, 2,
3,3 ', 4,5'-Pentahydroxybenzophenones such as pentahydroxybenzophenone, 2,3,3'
Hexahydroxybenzophenones such as 3 ', 4,4', 5'-hexahydroxybenzophenone, 2,2 ', 3,3', 4,5'-hexahydroxybenzophenone, the following formula
【０００６】[0006]
【化１】 [Chemical 1]
【０００７】（式中、Ｙ1 及びＹ2 は少なくとも一方が
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類、並びに下式(In the formula, Y 1 and Y 2 each represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, provided that at least one of them is a hydroxyl group, and Z 1 , Z 2 ,
Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 and Z 7 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon number, provided that at least two of them are hydroxyl groups. Represents a cycloalkyl group or an aryl group having 5 to 8 carbon atoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in either R 4 or R 5 ; 2 to 4 alkenyl groups, cyclohexyl groups or aryl groups, each with a hydrogen atom and a carbon number of 1
It represents an alkyl group having 10 to 10, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cyclohexyl group or an aryl group. ) Oxyflavans represented by
【０００８】[0008]
【化２】 [Chemical 2]
【０００９】で示される化合物等が挙げられる。Examples thereof include compounds represented by:
【００１０】アルカリ可溶性樹脂としては、例えばフェ
ノール類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類との縮合
により得られるノボラック樹脂等が挙げられる。フェノ
ール類としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノー
ル、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、
２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチル
フェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノ
ール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノー
ル、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレ
ン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒド
ロキシナフタレン等が挙げられる。溶剤として好ましく
はエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等
のグリコールエーテルアセテート類、酢酸エチル、酢酸
イソアミル等の酢酸エステル類又は２−ペンタノン、２
−ヘプタノン等のケトン類等が挙げられる。Examples of alkali-soluble resins include novolac resins obtained by condensation of phenols with aldehydes such as formaldehyde. Examples of phenols include phenol, o-cresol,
m-cresol, p-cresol, 2,5-xylenol, 3,5-xylenol, 3,4-xylenol,
2,3,5-Trimethylphenol, 4-t-butylphenol, 2-t-butylphenol, 3-t-butylphenol, 3-ethylphenol, 2-ethylphenol, 4-ethylphenol, 3-methyl-6-t- Examples thereof include butylphenol, 4-methyl-2-t-butylphenol, 2-naphthol, 1,3-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, and 1,5-dihydroxynaphthalene. The solvent is preferably glycol ether acetates such as ethylene glycol monoethyl ether acetate, acetic acid esters such as ethyl acetate and isoamyl acetate, or 2-pentanone, 2
And ketones such as heptanone.
【００１１】好ましい炭素数８〜30の飽和もしくは不飽
和の脂肪族カルボン酸又は脂肪族ヒドロキシカルボン酸
としては、例えばリシノール酸、オレイン酸、リノール
酸、ステアリン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸もしくはリノレン酸等
が挙げられる。好ましい炭素数８〜30の飽和もしくは不
飽和脂肪族アルコールとしては、例えばｎ−オクチルア
ルコール、ｎ−デシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、ミリスチルアルコール、セチルアルコールもしくは
ｎ−オクタデシルアルコール等が挙げられる。好ましい
ポリ（ビニルアルキルエーテル）としては、例えばポリ
（ビニルメチルエーテル）もしくはポリ（ビニルエチル
エーテル）等が挙げられる。これらの添加剤の好ましい
添加量はポジ型レジスト液中、0.005 〜１重量％であ
り、より好ましい添加量は0.01〜0.1 重量％である。Preferred saturated or unsaturated aliphatic carboxylic acids having 8 to 30 carbon atoms or aliphatic hydroxycarboxylic acids include, for example, ricinoleic acid, oleic acid, linoleic acid, stearic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, Examples thereof include myristic acid, palmitic acid, linolenic acid and the like. Preferred saturated or unsaturated aliphatic alcohols having 8 to 30 carbon atoms include n-octyl alcohol, n-decyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol and n-octadecyl alcohol. Examples of preferable poly (vinyl alkyl ether) include poly (vinyl methyl ether) and poly (vinyl ethyl ether). The preferable addition amount of these additives is 0.005 to 1% by weight in the positive resist solution, and the more preferable addition amount is 0.01 to 0.1% by weight.
【００１２】[0012]
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物から得ら
れるレジスト液は比較的大きい非溶解粒子数が少なく、
該レジスト液を用いると集積回路作製時の歩留りを良好
にすることができる。The resist solution obtained from the positive resist composition of the present invention has a relatively large number of non-dissolved particles,
When the resist solution is used, the yield at the time of manufacturing an integrated circuit can be improved.
【００１３】[0013]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 合成例１ 特開昭55−139375号公報に記載の方法と同様にして得ら
れた下式EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. Synthesis Example 1 The following formula obtained in the same manner as the method described in JP-A-55-139375
【００１４】[0014]
【化３】 [Chemical 3]
【００１５】で示される化合物27.9ｇ、１，２−ナフト
キノンジアジド−(2) −５−スルホニルクロリド70.0ｇ
及びジオキサン490 ｇの混合物に、26〜32℃・約１時間
かけてトリエチルアミン30.3ｇを滴下した。滴下終了
後、同温度で約４時間反応させた。トリエチルアミン塩
酸塩を濾過した後の反応混合物を、イオン交換水に注い
だ。析出した結晶を濾過、洗浄及び乾燥してキノンジア
ジド化合物Ａを得た。27.9 g of the compound represented by: 1,2-naphthoquinonediazide- (2) -5-sulfonyl chloride 70.0 g
To a mixture of 490 g of dioxane and 30.3 g of triethylamine was added dropwise at 26 to 32 ° C. over about 1 hour. After completion of dropping, the reaction was carried out at the same temperature for about 4 hours. The reaction mixture after filtering triethylamine hydrochloride was poured into ion-exchanged water. The precipitated crystals were filtered, washed and dried to obtain quinonediazide compound A.
【００１６】合成例２ ２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン2
5.67 ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−(2) −５−
スルホニルクロリド70.0ｇ及びジオキサン574 ｇの混合
物に、15〜25℃・約１時間かけてトリエチルアミン27.7
ｇを滴下した。滴下終了後、同温度で約２時間反応させ
た。トリエチルアミン塩酸塩を濾過した後の反応混合物
を、35〜40℃のイオン交換水に注いだ。析出した結晶を
濾過、洗浄及び乾燥してキノンジアジド化合物Ｂを得
た。Synthesis Example 2 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone 2
5.67 g, 1,2-naphthoquinonediazide- (2) -5-
A mixture of sulfonyl chloride (70.0 g) and dioxane (574 g) was added to triethylamine (27.7) over 15 hours at 15 to 25 ° C.
g was added dropwise. After completion of dropping, the reaction was carried out at the same temperature for about 2 hours. The reaction mixture after filtering triethylamine hydrochloride was poured into ion-exchanged water at 35 to 40 ° C. The precipitated crystals were filtered, washed and dried to obtain a quinonediazide compound B.
【００１７】実施例１ キノンジアジド化合物Ａ58重量部、クレゾールノボラッ
ク樹脂〔ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝６／４、ク
レゾール／ホルマリン１／0.8 のモル比で蓚酸を反応触
媒として用いて得られたポリスチレン換算重量平均分子
量8000の樹脂〕208.6 重量部及びステアリン酸0.58重量
部を２−ヘプタノン900 重量部に混合した。得られた混
合液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで濾過して
レジスト液を調製後、23℃で保存した。0.25μｍ以上の
粒子の増加数を、リオン（株）社製の自動微粒子計測器
（KL-20 型）を用いて測定した。Example 1 58 parts by weight of quinonediazide compound A, cresol novolac resin [m-cresol / p-cresol = 6/4, cresol / formalin 1 / 0.8 in terms of polystyrene obtained by using oxalic acid as a reaction catalyst Resin having a weight average molecular weight of 8,000] 208.6 parts by weight and 0.58 parts by weight of stearic acid were mixed with 900 parts by weight of 2-heptanone. The resulting mixed solution was filtered through a Teflon filter having a pore size of 0.1 μm to prepare a resist solution, which was stored at 23 ° C. The increased number of particles of 0.25 μm or more was measured using an automatic particle counter (KL-20 type) manufactured by Rion Co., Ltd.
【００１８】実施例２〜４ ステアリン酸に代えてリシノール酸、オレイン酸及びリ
ノール酸を各々用いる以外は実施例１と同様にしてレジ
スト液を調製し、23℃で保存後の0.25μｍ以上の粒子の
増加数を測定した。Examples 2 to 4 A resist solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that ricinoleic acid, oleic acid, and linoleic acid were used instead of stearic acid, and particles having a size of 0.25 μm or more after storage at 23 ° C. Was measured.
【００１９】実施例５ キノンジアジド化合物Ｂ84.2重量部、クレゾールノボラ
ック樹脂205.3 重量部及びステアリン酸0.58重量部をエ
チルセロソルブアセテート877.2 重量部に混合した。以
下、実施例１と同様にしてレジスト液を調製し、23℃で
保存後の0.25μｍ以上の粒子の増加数を測定した。Example 5 84.2 parts by weight of quinonediazide compound B, 205.3 parts by weight of cresol novolac resin and 0.58 part by weight of stearic acid were mixed with 877.2 parts by weight of ethyl cellosolve acetate. Thereafter, a resist solution was prepared in the same manner as in Example 1 and the number of increased particles of 0.25 μm or more after storage at 23 ° C. was measured.
【００２０】比較例１ ステアリン酸を添加しない以外は実施例５と同様にして
レジスト液を調製し、23℃で保存後の0.25μｍ以上の粒
子の増加数を測定した。Comparative Example 1 A resist solution was prepared in the same manner as in Example 5 except that stearic acid was not added, and the number of increased particles of 0.25 μm or more after storage at 23 ° C. was measured.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植田 裕治 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued Front Page (72) Inventor Yuji Ueda 3-98 Kasugadeka, Konohana-ku, Osaka Sumitomo Chemical Co., Ltd.
Claims (1)
物、並びに、炭素数８〜30の飽和もしくは不飽和脂肪族
カルボン酸、炭素数８〜30の飽和もしくは不飽和脂肪族
アルコール、炭素数８〜30の飽和もしくは不飽和脂肪族
ヒドロキシカルボン酸及びポリ（ビニルアルキルエーテ
ル）からなる群から選ばれる１種又は２種以上の添加剤
を含むことを特徴とするポジ型レジスト組成物。1. An alkali-soluble resin, a quinonediazide compound, a saturated or unsaturated aliphatic carboxylic acid having 8 to 30 carbon atoms, a saturated or unsaturated aliphatic alcohol having 8 to 30 carbon atoms, and a saturated having 8 to 30 carbon atoms. Alternatively, a positive resist composition containing one or more additives selected from the group consisting of unsaturated aliphatic hydroxycarboxylic acid and poly (vinyl alkyl ether).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4117593A JPH06258824A (en) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | Positive type resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4117593A JPH06258824A (en) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | Positive type resist composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06258824A true JPH06258824A (en) | 1994-09-16 |
Family
ID=12601099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4117593A Pending JPH06258824A (en) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | Positive type resist composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06258824A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011138116A (en) * | 2009-12-04 | 2011-07-14 | Jsr Corp | Radiation sensitive resin composition, interlayer insulating film, and method for forming the same |
| JP2014186124A (en) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Asahi Kasei E-Materials Corp | Photosensitive resin composition, production method of cured relief pattern, semiconductor device, and display device |
| CN109456230A (en) * | 2018-11-14 | 2019-03-12 | 大晶信息化学品（徐州）有限公司 | A kind of preparation method of photosensitizer |
-
1993
- 1993-03-02 JP JP4117593A patent/JPH06258824A/en active Pending
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