JPH06239712A - 土壌害虫防除剤 - Google Patents
土壌害虫防除剤Info
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- JPH06239712A JPH06239712A JP5030494A JP3049493A JPH06239712A JP H06239712 A JPH06239712 A JP H06239712A JP 5030494 A JP5030494 A JP 5030494A JP 3049493 A JP3049493 A JP 3049493A JP H06239712 A JPH06239712 A JP H06239712A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soil
- parts
- methyl
- controlling agent
- soil insect
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、ＸはＹ
が水素原子の時はイソブテニル基または２，２−ジハロ
ビニル基を表わし、Ｙがメチル基の時はメチル基を表わ
す。〕で示されるカルボン酸エステルを有効成分として
含有することを特徴とする土壌害虫防除剤。 【効果】本発明の土壌害虫防除剤は優れた土壌害虫防除
効果を示す。
が水素原子の時はイソブテニル基または２，２−ジハロ
ビニル基を表わし、Ｙがメチル基の時はメチル基を表わ
す。〕で示されるカルボン酸エステルを有効成分として
含有することを特徴とする土壌害虫防除剤。 【効果】本発明の土壌害虫防除剤は優れた土壌害虫防除
効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は土壌害虫防除剤に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】ピレスロイド系化合物は、その哺乳動物
に対する低毒性などから広く殺虫剤として用いられてい
るが、一般に、土壌処理した場合に土壌害虫に対して充
分な防除効果を持つものはなく、わずかにテフルスリン
が土壌害虫防除剤として実用化されているにすぎない。
に対する低毒性などから広く殺虫剤として用いられてい
るが、一般に、土壌処理した場合に土壌害虫に対して充
分な防除効果を持つものはなく、わずかにテフルスリン
が土壌害虫防除剤として実用化されているにすぎない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に、土壌害虫防除
剤としては、以下に示すような様々な特性を有している
ことが望ましいと言うことができる。すなわち、土壌害
虫防除剤の具備すべき性質として、例えば １．土壌害虫に卓効を示すこと。 ２．長期間効力が持続すること、即ち残効性があるこ
と。 ３．忌避作用あるいは食害防止作用を示すこと。 があげられるが、本願発明はこれらの性質を満たすよう
な土壌害虫防除剤を提供することを目的とする。
剤としては、以下に示すような様々な特性を有している
ことが望ましいと言うことができる。すなわち、土壌害
虫防除剤の具備すべき性質として、例えば １．土壌害虫に卓効を示すこと。 ２．長期間効力が持続すること、即ち残効性があるこ
と。 ３．忌避作用あるいは食害防止作用を示すこと。 があげられるが、本願発明はこれらの性質を満たすよう
な土壌害虫防除剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこうした状
況の中で土壌害虫防除剤として優れた化合物を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、一般式 化２
況の中で土壌害虫防除剤として優れた化合物を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは、
Ｙが水素原子の時はイソブテニル基（２−メチル−１−
プロペニル基）または２，２−ジハロビニル基（例えば
２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル
基、２−クロロ−２−フルオロビニル基等）を表わし、
Ｙがメチル基の時はメチル基を表わす。〕で示されるカ
ルボン酸エステルが土壌害虫防除剤として特異的に優れ
た性能を有することを見出し、本発明を完成した。
Ｙが水素原子の時はイソブテニル基（２−メチル−１−
プロペニル基）または２，２−ジハロビニル基（例えば
２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル
基、２−クロロ−２−フルオロビニル基等）を表わし、
Ｙがメチル基の時はメチル基を表わす。〕で示されるカ
ルボン酸エステルが土壌害虫防除剤として特異的に優れ
た性能を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００５】本発明の土壌害虫防除剤で防除できる土壌
害虫としては、例えば ハムシ類（Chrysomelidae,corn root worms)Ｄiabrotica 属 Ｄiabrotica virgifera virgifera Ｌ
e Ｃonte（ウェスタンコーンルートワーム) 、Ｄiabrot
ica barberi Ｓmith and Ｌawrence （ノーザンコーン
ルートワーム、Ｄiabrotica undecimpunctata howardi
Ｂarber （サザンコーンルートワーム）等Ａulacophora 属 Ａulacophora femoralis (Ｍotschuls
ky)(ウリハムシ）等Ｐhyllotreta 属 Ｐhyllotreta striolata (Ｆabriciu
s)(キスジノミハムシ）等 等の、土壌中に棲息し作物に被害を与える昆虫などがあ
げられる。
害虫としては、例えば ハムシ類（Chrysomelidae,corn root worms)Ｄiabrotica 属 Ｄiabrotica virgifera virgifera Ｌ
e Ｃonte（ウェスタンコーンルートワーム) 、Ｄiabrot
ica barberi Ｓmith and Ｌawrence （ノーザンコーン
ルートワーム、Ｄiabrotica undecimpunctata howardi
Ｂarber （サザンコーンルートワーム）等Ａulacophora 属 Ａulacophora femoralis (Ｍotschuls
ky)(ウリハムシ）等Ｐhyllotreta 属 Ｐhyllotreta striolata (Ｆabriciu
s)(キスジノミハムシ）等 等の、土壌中に棲息し作物に被害を与える昆虫などがあ
げられる。
【０００６】本発明において有効成分として用いる一般
式 化２で示されるカルボン酸エステルは、例えば特開
昭56-156238 号公報に示された方法によって製造するこ
とができる。本発明において有効成分として用いる一般
式 化２で示されるカルボン酸エステルとしては例えば
次の化合物があげられる。 ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル クリサンテメート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジフルオロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２−クロロ−２−フ
ルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート これらのカルボン酸エステルには、幾可及び／または光
学異性体が存在するが、これらの異性体およびその混合
物も本発明に含まれる。
式 化２で示されるカルボン酸エステルは、例えば特開
昭56-156238 号公報に示された方法によって製造するこ
とができる。本発明において有効成分として用いる一般
式 化２で示されるカルボン酸エステルとしては例えば
次の化合物があげられる。 ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル クリサンテメート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジフルオロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２−クロロ−２−フ
ルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート これらのカルボン酸エステルには、幾可及び／または光
学異性体が存在するが、これらの異性体およびその混合
物も本発明に含まれる。
【０００７】一般式 化２で示されるカルボン酸エステ
ルを土壌害虫防除剤の有効成分として用いる場合は、通
常、固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、必要あ
れば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油
剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール等に製剤し
て使用する。これらの製剤には、有効成分として一般式
化２で示されるカルボン酸エステルを、重量比で0.１
〜９9.９％、好ましくは１〜８０％含有するのが適当で
ある。固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンク
レー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバ
サミクレー、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱
物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウ
ム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿
素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などが挙げら
れ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、
灯油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル
等）、エーテル類（ジイソピルエーテル、ジオキサン
等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等）等が挙げられ、ガス状担体、すなわち噴
射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、炭酸ガ
ス等が挙げられる。界面活性剤としては、例えばアルキ
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およ
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられ、安定剤として
は、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨ
Ａ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−
tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステ
ル等が挙げられる。このようにして得られる製剤は、そ
のままであるいは水等で希釈し、土壌表面に散布し、必
要に応じ、散布後土壌と混和するかまたは土壌に灌注す
るが、時には茎葉散布して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、ＢＴ剤、病原性ウイルス剤等の微生物農薬、
昆虫ホルモン剤、土壌改良剤と混合して、または混合せ
ずに同時に用いることもできる。 一般式 化２で示さ
れるカルボン酸エステルを土壌害虫防除剤の有効成分と
して用いる場合、その施用量は通常、１０アールあたり
１〜５００ｇ、好ましくは５〜２００ｇであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合その施用濃度は
０．５ｐｐｍ〜３０％であり、粉剤、粒剤、油剤、エア
ゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。これらの施用量、施用温度は、いずれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加させたり、減少させたりすることができる。
また本発明の土壌害虫防除剤には、必要に応じて公知の
ピレスロイド系殺虫剤に配合されるピペロニルブトキサ
イド、ＭＧＫ−２６４（Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド），Ｓ−４２１（ビス−（２，３，３，
３−テトラクロロプロピル）エーテル）等の共力剤や有
機酸、フェノール系抗酸化剤等の安定化剤を添加するこ
とができる。これらの添加量は重量比で通常有効成分化
合物の１／１００〜１０倍量とする。
ルを土壌害虫防除剤の有効成分として用いる場合は、通
常、固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、必要あ
れば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油
剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール等に製剤し
て使用する。これらの製剤には、有効成分として一般式
化２で示されるカルボン酸エステルを、重量比で0.１
〜９9.９％、好ましくは１〜８０％含有するのが適当で
ある。固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンク
レー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバ
サミクレー、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱
物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウ
ム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿
素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などが挙げら
れ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、
灯油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル
等）、エーテル類（ジイソピルエーテル、ジオキサン
等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等）等が挙げられ、ガス状担体、すなわち噴
射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、炭酸ガ
ス等が挙げられる。界面活性剤としては、例えばアルキ
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およ
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられ、安定剤として
は、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨ
Ａ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−
tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステ
ル等が挙げられる。このようにして得られる製剤は、そ
のままであるいは水等で希釈し、土壌表面に散布し、必
要に応じ、散布後土壌と混和するかまたは土壌に灌注す
るが、時には茎葉散布して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、ＢＴ剤、病原性ウイルス剤等の微生物農薬、
昆虫ホルモン剤、土壌改良剤と混合して、または混合せ
ずに同時に用いることもできる。 一般式 化２で示さ
れるカルボン酸エステルを土壌害虫防除剤の有効成分と
して用いる場合、その施用量は通常、１０アールあたり
１〜５００ｇ、好ましくは５〜２００ｇであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合その施用濃度は
０．５ｐｐｍ〜３０％であり、粉剤、粒剤、油剤、エア
ゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。これらの施用量、施用温度は、いずれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加させたり、減少させたりすることができる。
また本発明の土壌害虫防除剤には、必要に応じて公知の
ピレスロイド系殺虫剤に配合されるピペロニルブトキサ
イド、ＭＧＫ−２６４（Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド），Ｓ−４２１（ビス−（２，３，３，
３−テトラクロロプロピル）エーテル）等の共力剤や有
機酸、フェノール系抗酸化剤等の安定化剤を添加するこ
とができる。これらの添加量は重量比で通常有効成分化
合物の１／１００〜１０倍量とする。
【０００８】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。尚、化合物は表１に記載の化合物番号で示す。
明する。尚、化合物は表１に記載の化合物番号で示す。
【表１】 また、試験例で比較に用いた化合物を以下の化合物記号
（Ａ）〜（Ｄ）で示す。表２に記載の化合物は、特開昭
55-153742 号公報および特開昭56-156238 号公報に記載
されている。
（Ａ）〜（Ｄ）で示す。表２に記載の化合物は、特開昭
55-153742 号公報および特開昭56-156238 号公報に記載
されている。
【表２】 ピレスロイド系化合物のうち土壌害虫防除剤として実用
化されているテフルフリン（化合物（Ｄ）：２，３，
５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート）も比較化合物として用
いた。
化されているテフルフリン（化合物（Ｄ）：２，３，
５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート）も比較化合物として用
いた。
【０００９】まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を
表す。 製剤例１ 乳剤 化合物（１）〜（５）２０部をキシレン６５部に溶解
し、乳化剤ソルポール3005Ｘ（東邦化学登録商標名）１
５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳剤を得
る。 製剤例２ 水和剤 化合物（１）〜（５）４０部にソルポール3005Ｘ（前
記）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０
（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）
３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュース
ミキサーで攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびAGSORBLVM-MS２４／
４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成品、粒径２
４〜４８メッシュの粒状担体）９8.５部を加えてよく混
合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例４ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびアタパルジャイトＬ
ＶＭ２４／４８（ENGELHALD 社製アタパルジャイトの焼
成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９8.５部を
加えてよく混合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびBIODAC２５／５０
（OIL DRI 社製パルプのウエイストの造粒品、粒径２５
〜５０メッシュの粒状担体）９8.５部を加えてよく混合
し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例６ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部、ポリプロピレングリコー
ル（平均分子量1000)５部をよく混合した後、AGSORBLVM
-MS２４／４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９3.５部を加
えて、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例７ マイクロカプセル剤 化合物（１）〜（５）１０部、フェニルキシリルエタン
１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレ
タン社製トリレンジイソシアネート）0.５部を混合した
後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモ
ミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルション
を得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、
さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカ
プセルスリラーを得る。一方、ザンサンガム0.２部、ビ
ーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ
ート）1.０部をイオン交換水５6.３部に分散させて増粘
剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラー４2.５部
および増粘剤溶液５7.５部を混合して、各々の１０％マ
イクロカプセル剤を得る。 製剤例８ フロアブル剤 化合物（１）〜（５）１０部とフェニルキシリルエタン
１０部を混合した後、ポリエチレングリコールの１０％
水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均
粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム
0.２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシ
ウムシリケート）1.０部をイオン交換水５8.８部に分散
させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部およ
び増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フロアブ
ル剤を得る。 製剤例９ 粉剤 化合物（１）〜（５）５部をカープレックス＃８０（前
記）３部、ＰＡＰ0.３部および３００メッシュタルク９
1.７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、各々の
５％粉剤を得る。 製剤例１０ 油剤 化合物（１）〜（５）0.２部をメチルナフタレン９9.８
部に溶解して、各々の0.２％油剤を得る。
表す。 製剤例１ 乳剤 化合物（１）〜（５）２０部をキシレン６５部に溶解
し、乳化剤ソルポール3005Ｘ（東邦化学登録商標名）１
５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳剤を得
る。 製剤例２ 水和剤 化合物（１）〜（５）４０部にソルポール3005Ｘ（前
記）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０
（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）
３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュース
ミキサーで攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびAGSORBLVM-MS２４／
４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成品、粒径２
４〜４８メッシュの粒状担体）９8.５部を加えてよく混
合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例４ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびアタパルジャイトＬ
ＶＭ２４／４８（ENGELHALD 社製アタパルジャイトの焼
成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９8.５部を
加えてよく混合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびBIODAC２５／５０
（OIL DRI 社製パルプのウエイストの造粒品、粒径２５
〜５０メッシュの粒状担体）９8.５部を加えてよく混合
し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例６ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部、ポリプロピレングリコー
ル（平均分子量1000)５部をよく混合した後、AGSORBLVM
-MS２４／４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９3.５部を加
えて、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例７ マイクロカプセル剤 化合物（１）〜（５）１０部、フェニルキシリルエタン
１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレ
タン社製トリレンジイソシアネート）0.５部を混合した
後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモ
ミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルション
を得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、
さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカ
プセルスリラーを得る。一方、ザンサンガム0.２部、ビ
ーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ
ート）1.０部をイオン交換水５6.３部に分散させて増粘
剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラー４2.５部
および増粘剤溶液５7.５部を混合して、各々の１０％マ
イクロカプセル剤を得る。 製剤例８ フロアブル剤 化合物（１）〜（５）１０部とフェニルキシリルエタン
１０部を混合した後、ポリエチレングリコールの１０％
水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均
粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム
0.２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシ
ウムシリケート）1.０部をイオン交換水５8.８部に分散
させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部およ
び増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フロアブ
ル剤を得る。 製剤例９ 粉剤 化合物（１）〜（５）５部をカープレックス＃８０（前
記）３部、ＰＡＰ0.３部および３００メッシュタルク９
1.７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、各々の
５％粉剤を得る。 製剤例１０ 油剤 化合物（１）〜（５）0.２部をメチルナフタレン９9.８
部に溶解して、各々の0.２％油剤を得る。
【００１０】次に試験例を示す。 試験例１ 製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の水希釈液
５mlを、滅菌土壌 (１６mesh）５０ｇに混和して土壌中
の有効成分濃度を、1.０または0.５ppm に調整した。こ
の土壌を、直径5.６cm、高さ5.８cmのポリエチレンカッ
プに移し、約２cmに発根したトウモロコシ２粒を植え、
サザンコーンルートワーム（Diabroticaundecimpunctat
a howardi Barber)３令幼虫１０頭を放飼した。処理３
日後に、該幼虫の生死およびトウモロコシの食害度を観
察した。食害度は表３に示した基準によって判断した。
その結果、即ち、死虫率（％）および食害度を各々表４
および表５に示す。
５mlを、滅菌土壌 (１６mesh）５０ｇに混和して土壌中
の有効成分濃度を、1.０または0.５ppm に調整した。こ
の土壌を、直径5.６cm、高さ5.８cmのポリエチレンカッ
プに移し、約２cmに発根したトウモロコシ２粒を植え、
サザンコーンルートワーム（Diabroticaundecimpunctat
a howardi Barber)３令幼虫１０頭を放飼した。処理３
日後に、該幼虫の生死およびトウモロコシの食害度を観
察した。食害度は表３に示した基準によって判断した。
その結果、即ち、死虫率（％）および食害度を各々表４
および表５に示す。
【表３】
【表４】
【表５】 試験例２ 製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の希釈液５
mlを、滅菌土壌 (１６mesh）５０ｇに混和した。土壌中
の有効成分濃度を、4.０ppm とし、処理した土壌を２５
℃、全暗条件下に保存した。土壌処理後、１週間、２週
間、３週間および５週間後に、処理土壌をポリエチレン
カップ（直径5.６cm、高さ5.８cm）に移し、約２cmに発
根したトウモロコシ２粒を植え、サザンコーンルートワ
ーム（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber)３
令幼虫１０頭を放飼した。幼虫放飼３日後に、幼虫の生
死数を調査し、死虫率（％）を求めた。その結果を表６
に示す。
mlを、滅菌土壌 (１６mesh）５０ｇに混和した。土壌中
の有効成分濃度を、4.０ppm とし、処理した土壌を２５
℃、全暗条件下に保存した。土壌処理後、１週間、２週
間、３週間および５週間後に、処理土壌をポリエチレン
カップ（直径5.６cm、高さ5.８cm）に移し、約２cmに発
根したトウモロコシ２粒を植え、サザンコーンルートワ
ーム（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber)３
令幼虫１０頭を放飼した。幼虫放飼３日後に、幼虫の生
死数を調査し、死虫率（％）を求めた。その結果を表６
に示す。
【表６】
【００１１】
【発明の効果】本発明の土壌害虫防除剤は、優れた土壌
害虫防除効果を示す。
害虫防除効果を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、ＸはＹ
が水素原子の時はイソブテニル基またはジハロビニル基
を表わし、Ｙがメチル基の時はメチル基を表わす。〕で
示されるカルボン酸エステルを有効成分として含有する
ことを特徴とする土壌害虫防除剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5030494A JPH06239712A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 土壌害虫防除剤 |
| ES9400065A ES2088818B1 (es) | 1993-02-19 | 1994-01-14 | Un insecticida para el suelo. |
| FR9401334A FR2701630B1 (fr) | 1993-02-19 | 1994-02-07 | Insecticide du sol a base d'un ester d'acide cyclopropane carboxylique. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5030494A JPH06239712A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 土壌害虫防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239712A true JPH06239712A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12305393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5030494A Pending JPH06239712A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 土壌害虫防除剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06239712A (ja) |
| ES (1) | ES2088818B1 (ja) |
| FR (1) | FR2701630B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2932954B1 (fr) * | 2008-06-25 | 2010-11-05 | Sbm Dev | Procede de lutte contre les insectes du sol |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2455025A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Roussel Uclaf | Esters de derives de l'allethrolone et d'acides cyclopropane carboxyliques, leurs procedes de preparation et les compositions les renfermant |
| JPS56156238A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid ester, its preparation and insecticidal and acaricidal agent containing the same as active component |
| FR2533556A1 (fr) * | 1982-09-29 | 1984-03-30 | Roussel Uclaf | Cyclopropane carboxylates a structure allenique, leur procede de preparation et les compositions les renfermant |
| GB8406731D0 (en) * | 1984-03-15 | 1984-04-18 | Elliott M | Pesticides |
| FR2629452B1 (fr) * | 1988-03-31 | 1990-11-09 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives trifluoromethylvinyliques a partir de derives halogenovinyliques correspondants |
| JPH06122605A (ja) * | 1992-08-25 | 1994-05-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 衣料用防虫剤 |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP5030494A patent/JPH06239712A/ja active Pending
-
1994
- 1994-01-14 ES ES9400065A patent/ES2088818B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-07 FR FR9401334A patent/FR2701630B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2088818B1 (es) | 1997-08-01 |
| FR2701630A1 (fr) | 1994-08-26 |
| FR2701630B1 (fr) | 1995-08-18 |
| ES2088818A1 (es) | 1996-09-16 |
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