JPH06239712A - Controlling agent against soil insect pest - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a controlling agent against soil insect pests comprising a specific carboxylic acid ester having specific excellent performance as an active ingredient. CONSTITUTION:This controlling agent against soil insect pests comprises a carboxylic acid ester of the formula (Y is H or methyl; X is isobutenyl or dihalovinyl when Y is H and methyl when Y is methyl) [e.g. 2-methyl-4- methylidene-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl 2,2,3,3,- tetramethylcyclopropanecarboxylate] as an active ingredient. Insects such as western corn root worm, northern corn root worm, southern corn root worm, Aulacophora femoralis and Phyllotreta striolata FABRICIUS which are chrysomelids, living in soil and damaging crops are cited as the soil insect pests.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は土壌害虫防除剤に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a soil pest control agent.

【０００２】[0002]

【従来の技術】ピレスロイド系化合物は、その哺乳動物
に対する低毒性などから広く殺虫剤として用いられてい
るが、一般に、土壌処理した場合に土壌害虫に対して充
分な防除効果を持つものはなく、わずかにテフルスリン
が土壌害虫防除剤として実用化されているにすぎない。BACKGROUND OF THE INVENTION Pyrethroid compounds are widely used as insecticides because of their low toxicity to mammals, but in general, there is no one having a sufficient controlling effect against soil pests when treated with soil, Only a little tefluthrin has been put to practical use as a soil pest control agent.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】一般に、土壌害虫防除
剤としては、以下に示すような様々な特性を有している
ことが望ましいと言うことができる。すなわち、土壌害
虫防除剤の具備すべき性質として、例えば １．土壌害虫に卓効を示すこと。 ２．長期間効力が持続すること、即ち残効性があるこ
と。 ３．忌避作用あるいは食害防止作用を示すこと。 があげられるが、本願発明はこれらの性質を満たすよう
な土壌害虫防除剤を提供することを目的とする。Generally, it can be said that it is desirable for a soil pest control agent to have various characteristics as described below. That is, the properties that the soil pest control agent should have include, for example: It should be effective against soil pests. 2. Long-term efficacy, that is, residual efficacy. 3. To show repellent action or food damage prevention action. However, the present invention aims to provide a soil pest control agent that satisfies these properties.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らはこうした状
況の中で土壌害虫防除剤として優れた化合物を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、一般式 化２[Means for Solving the Problems] Under the circumstances, the present inventors have conducted extensive studies to find a compound which is excellent as a soil pest control agent, and as a result, the compound of the general formula

【化２】 〔式中、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、Ｘは、
Ｙが水素原子の時はイソブテニル基（２−メチル−１−
プロペニル基）または２，２−ジハロビニル基（例えば
２，２−ジクロロビニル基、２，２−ジフルオロビニル
基、２−クロロ−２−フルオロビニル基等）を表わし、
Ｙがメチル基の時はメチル基を表わす。〕で示されるカ
ルボン酸エステルが土壌害虫防除剤として特異的に優れ
た性能を有することを見出し、本発明を完成した。[Chemical 2] [In the formula, Y represents a hydrogen atom or a methyl group, and X is
When Y is a hydrogen atom, an isobutenyl group (2-methyl-1-
A propenyl group) or a 2,2-dihalovinyl group (for example, a 2,2-dichlorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2-chloro-2-fluorovinyl group, etc.),
When Y is a methyl group, it represents a methyl group. The present invention was completed by discovering that the carboxylic acid ester represented by the formula [4] has specifically excellent performance as a soil pest control agent.

【０００５】本発明の土壌害虫防除剤で防除できる土壌
害虫としては、例えば ハムシ類（Chrysomelidae,corn root worms)Ｄiabrotica 属 Ｄiabrotica virgifera virgifera Ｌ
e Ｃonte（ウェスタンコーンルートワーム) 、Ｄiabrot
ica barberi Ｓmith and Ｌawrence （ノーザンコーン
ルートワーム、Ｄiabrotica undecimpunctata howardi
Ｂarber （サザンコーンルートワーム）等Ａulacophora 属 Ａulacophora femoralis (Ｍotschuls
ky)(ウリハムシ）等Ｐhyllotreta 属 Ｐhyllotreta striolata (Ｆabriciu
s)(キスジノミハムシ）等 等の、土壌中に棲息し作物に被害を与える昆虫などがあ
げられる。Soil pests that can be controlled by the soil pest control agent of the present invention include, for example, Chrysomelidae, corn root worms, Diabrotica genus Diabrotica virgifera virgifera L.
e Conte (Western Corn Rootworm ), Diabrot
ica barberi Smith and Lawrence (Northern Corn Rootworm , Diabrotica undecimpunctata howardi
Barber (Southern Corn Rootworm ) etc. Aulacophora genus Aulacophora femoralis (Motschuls
ky) (cucurbit leaf beetle), etc. Phyllotreta genus Phyllotreta striolata (Fabriciu
s) (Insect beetle) and other insects that inhabit the soil and damage crops.

【０００６】本発明において有効成分として用いる一般
式 化２で示されるカルボン酸エステルは、例えば特開
昭56-156238 号公報に示された方法によって製造するこ
とができる。本発明において有効成分として用いる一般
式 化２で示されるカルボン酸エステルとしては例えば
次の化合物があげられる。 ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロパンカルボキシレート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル クリサンテメート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２，２−ジフルオロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート ２−メチル−４−メチリデン−３−（２−プロピニル）
シクロペント−２−エニル ３−（２−クロロ−２−フ
ルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート これらのカルボン酸エステルには、幾可及び／または光
学異性体が存在するが、これらの異性体およびその混合
物も本発明に含まれる。The carboxylic acid ester represented by the general formula (2) used as an active ingredient in the present invention can be produced, for example, by the method described in JP-A-56-156238. Examples of the carboxylic acid ester represented by the general formula 2 used as an active ingredient in the present invention include the following compounds. 2-Methyl-4-methylidene-3- (2-propynyl)
Cyclopent-2-enyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate 2-methyl-4-methylidene-3- (2-propynyl)
Cyclopent-2-enyl chrysanthemate 2-methyl-4-methylidene-3- (2-propynyl)
Cyclopent-2-enyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 2-methyl-4-methylidene-3- (2-propynyl)
Cyclopent-2-enyl 3- (2,2-difluorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 2-methyl-4-methylidene-3- (2-propynyl)
Cyclopent-2-enyl 3- (2-chloro-2-fluorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate These carboxylic acid esters have some and / or optical isomers. Isomers and mixtures thereof are also included in the present invention.

【０００７】一般式 化２で示されるカルボン酸エステ
ルを土壌害虫防除剤の有効成分として用いる場合は、通
常、固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、必要あ
れば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油
剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール等に製剤し
て使用する。これらの製剤には、有効成分として一般式
化２で示されるカルボン酸エステルを、重量比で0.１
〜９9.９％、好ましくは１〜８０％含有するのが適当で
ある。固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンク
レー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバ
サミクレー、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱
物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウ
ム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿
素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などが挙げら
れ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、
灯油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル
等）、エーテル類（ジイソピルエーテル、ジオキサン
等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等）等が挙げられ、ガス状担体、すなわち噴
射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、炭酸ガ
ス等が挙げられる。界面活性剤としては、例えばアルキ
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およ
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコー
ルエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコー
ル誘導体等が挙げられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）が挙げられ、安定剤として
は、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨ
Ａ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−
tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステ
ル等が挙げられる。このようにして得られる製剤は、そ
のままであるいは水等で希釈し、土壌表面に散布し、必
要に応じ、散布後土壌と混和するかまたは土壌に灌注す
るが、時には茎葉散布して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、肥料、ＢＴ剤、病原性ウイルス剤等の微生物農薬、
昆虫ホルモン剤、土壌改良剤と混合して、または混合せ
ずに同時に用いることもできる。 一般式 化２で示さ
れるカルボン酸エステルを土壌害虫防除剤の有効成分と
して用いる場合、その施用量は通常、１０アールあたり
１〜５００ｇ、好ましくは５〜２００ｇであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合その施用濃度は
０．５ｐｐｍ〜３０％であり、粉剤、粒剤、油剤、エア
ゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施用
する。これらの施用量、施用温度は、いずれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加させたり、減少させたりすることができる。
また本発明の土壌害虫防除剤には、必要に応じて公知の
ピレスロイド系殺虫剤に配合されるピペロニルブトキサ
イド、ＭＧＫ−２６４（Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプト−５−エン−２，３−ジカ
ルボキシイミド），Ｓ−４２１（ビス−（２，３，３，
３−テトラクロロプロピル）エーテル）等の共力剤や有
機酸、フェノール系抗酸化剤等の安定化剤を添加するこ
とができる。これらの添加量は重量比で通常有効成分化
合物の１／１００〜１０倍量とする。When the carboxylic acid ester represented by the general formula 2 is used as an active ingredient of a soil pest control agent, it is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier or a gaseous carrier, and if necessary, a surfactant or other It is used by adding an auxiliary agent for formulation to oil, emulsion, wettable powder, granule, powder, aerosol and the like. In these preparations, the carboxylic acid ester represented by the general formula 2 is used as an active ingredient in a weight ratio of 0.1.
.About.99.9%, preferably 1-80%. Examples of solid carriers include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fubasami clay, acid clay, etc.), talcs, and other inorganic minerals (serisite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, water). (Eg, Japanese silica), chemical fertilizers (ammonium sulphate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium salt, etc.), etc., and fine powders or granules. Examples of liquid carriers include water and alcohols (methanol, ethanol, etc.). , Ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene,
Kerosene, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.),
Nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), and the like can be mentioned. For example, CFC gas, butane gas, carbon dioxide gas, etc. may be mentioned. Examples of the surfactant include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylenated products thereof, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives and the like. Can be mentioned. Examples of formulation adjuvants such as sticking agents and dispersants include casein, gelatin, polysaccharides (starch powder, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol). , Polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc., and examples of stabilizers include PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,
6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BH
A (2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-
tert-butyl-4-methoxyphenol),
Examples thereof include vegetable oils, mineral oils, surfactants, fatty acids or esters thereof. The preparation thus obtained is sprayed on the surface of the soil as it is or diluted with water or the like, and if necessary, mixed with the soil or irrigated with the soil. Also other pesticides,
Nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, BT agents, microbial pesticides such as pathogenic virus agents,
It can be used simultaneously with or without mixing with an insect hormone agent and a soil conditioner. When the carboxylic acid ester represented by the general formula 2 is used as the active ingredient of the soil pest control agent, the application amount is usually 1 to 500 g, preferably 5 to 200 g per 10 ares, and the emulsion,
When a wettable powder or the like is diluted with water and applied, the application concentration is 0.5 ppm to 30%, and powders, granules, oils, aerosols and the like are applied as they are without being diluted. These application rates and application temperatures all vary depending on the type of formulation, application time, application site, application method, type of pest, degree of damage, etc., and may be increased or decreased without regard to the above range. can do.
Further, the soil pest control agent of the present invention contains piperonyl butoxide, MGK-264 (N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2,2,1]], which is optionally mixed with a known pyrethroid insecticide. Hept-5-ene-2,3-dicarboximide), S-421 (bis- (2,3,3,3
A synergist such as 3-tetrachloropropyl) ether) or a stabilizer such as an organic acid or a phenolic antioxidant can be added. The addition amount of these is usually 1/100 to 10 times the active ingredient compound by weight.

【０００８】[0008]

【実施例】次に実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。尚、化合物は表１に記載の化合物番号で示す。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of examples. The compounds are shown by the compound numbers shown in Table 1.

【表１】 また、試験例で比較に用いた化合物を以下の化合物記号
（Ａ）〜（Ｄ）で示す。表２に記載の化合物は、特開昭
55-153742 号公報および特開昭56-156238 号公報に記載
されている。[Table 1] The compounds used for comparison in Test Examples are shown by the following compound symbols (A) to (D). The compounds listed in Table 2 are disclosed in
55-153742 and JP-A-56-156238.

【表２】 ピレスロイド系化合物のうち土壌害虫防除剤として実用
化されているテフルフリン（化合物（Ｄ）：２，３，
５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート）も比較化合物として用
いた。[Table 2] Tefurfurin (compound (D): 2, 3, which is used as a soil pest control agent among pyrethroid compounds)
5,6-Tetrafluoro-4-methylbenzyl (Z)-
(1RS) -cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate) was also used as a comparative compound.

【０００９】まず、製剤例を示す。なお、部は重量部を
表す。 製剤例１ 乳剤 化合物（１）〜（５）２０部をキシレン６５部に溶解
し、乳化剤ソルポール3005Ｘ（東邦化学登録商標名）１
５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳剤を得
る。 製剤例２ 水和剤 化合物（１）〜（５）４０部にソルポール3005Ｘ（前
記）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０
（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）
３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュース
ミキサーで攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびAGSORBLVM-MS２４／
４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成品、粒径２
４〜４８メッシュの粒状担体）９8.５部を加えてよく混
合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例４ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびアタパルジャイトＬ
ＶＭ２４／４８（ENGELHALD 社製アタパルジャイトの焼
成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９8.５部を
加えてよく混合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例５ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部およびBIODAC２５／５０
（OIL DRI 社製パルプのウエイストの造粒品、粒径２５
〜５０メッシュの粒状担体）９8.５部を加えてよく混合
し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例６ 粒剤 化合物（１）〜（５）1.５部、ポリプロピレングリコー
ル（平均分子量1000)５部をよく混合した後、AGSORBLVM
-MS２４／４８（OIL DRI 社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９3.５部を加
えて、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例７ マイクロカプセル剤 化合物（１）〜（５）１０部、フェニルキシリルエタン
１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレ
タン社製トリレンジイソシアネート）0.５部を混合した
後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモ
ミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルション
を得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、
さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカ
プセルスリラーを得る。一方、ザンサンガム0.２部、ビ
ーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ
ート）1.０部をイオン交換水５6.３部に分散させて増粘
剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラー４2.５部
および増粘剤溶液５7.５部を混合して、各々の１０％マ
イクロカプセル剤を得る。 製剤例８ フロアブル剤 化合物（１）〜（５）１０部とフェニルキシリルエタン
１０部を混合した後、ポリエチレングリコールの１０％
水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均
粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム
0.２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシ
ウムシリケート）1.０部をイオン交換水５8.８部に分散
させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部およ
び増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フロアブ
ル剤を得る。 製剤例９ 粉剤 化合物（１）〜（５）５部をカープレックス＃８０（前
記）３部、ＰＡＰ0.３部および３００メッシュタルク９
1.７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、各々の
５％粉剤を得る。 製剤例１０ 油剤 化合物（１）〜（５）0.２部をメチルナフタレン９9.８
部に溶解して、各々の0.２％油剤を得る。First, formulation examples are shown. In addition, a part represents a weight part. Formulation Example 1 Emulsion 20 parts of Compounds (1) to (5) are dissolved in 65 parts of xylene, and emulsifier Solpol 3005X (registered trademark of Toho Kagaku) 1
Add 5 parts and mix well with stirring to obtain 20% emulsion of each. Formulation Example 2 Wettable Powder To 40 parts of Compounds (1) to (5), 5 parts of Solpol 3005X (described above) was added, mixed well, and Carplex # 80
(Shionogi registered trademark, synthetic hydrous silicon oxide fine powder)
Add 32 parts and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth and stir-mix with a juice mixer to obtain each 40% wettable powder. Formulation Example 3 Granules Compounds (1) to (5) 1.5 parts and AGSORBLVM-MS24 /
48 (fired montmorillonite manufactured by OIL DRI, particle size 2
4 to 48 mesh granular carrier) 98.5 parts are added and mixed well to obtain each 1.5% granule. Formulation Example 4 Granules Compounds (1) to (5) 1.5 parts and attapulgite L
98.5 parts of VM24 / 48 (calcined product of attapulgite manufactured by ENGELHALD, granular carrier having a particle size of 24 to 48 mesh) is added and mixed well to obtain each 1.5% granules. Formulation Example 5 Granules Compounds (1) to (5) 1.5 parts and BIODAC25 / 50
(OIL DRI's pulp waste granulation product, particle size 25
˜50 mesh granular carrier) 98.5 parts and well mixed to obtain each 1.5% granules. Formulation Example 6 Granules After thoroughly mixing 1.5 parts of Compounds (1) to (5) and 5 parts of polypropylene glycol (average molecular weight 1000), AGSORBLVM
-Add 93.5 parts of MS24 / 48 (calcined product of montmorillonite manufactured by OIL DRI, granular carrier having a particle size of 24-48 mesh) to obtain 1.5% granules of each. Formulation Example 7 Microcapsules After mixing 10 parts of Compounds (1) to (5), 10 parts of phenylxylylethane and 0.5 part of Sumidule L-75 (tolylene diisocyanate manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co.), gum arabic 20% of 10% aqueous solution and stirred with a homomixer to obtain an emulsion having an average particle size of 20 μm. Then add 2 parts of ethylene glycol to it,
Further, the mixture is reacted in a warm bath of 60 ° C. for 24 hours to obtain a microcapsule chiller. On the other hand, 0.2 parts of xanthan gum and 1.0 part of Veegum R (aluminum magnesium silicate manufactured by Sanyo Kasei) are dispersed in 56.3 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 42.5 parts of the above microcapsule chiller and 57.5 parts of thickener solution are mixed to obtain each 10% microcapsule. Formulation Example 8 Flowable Agent After mixing 10 parts of the compounds (1) to (5) and 10 parts of phenylxylylethane, 10% of polyethylene glycol
Add to 20 parts of the aqueous solution and stir with a homomixer to obtain an emulsion having an average particle size of 3 μm. Meanwhile, Zang Sangam
0.2 part and 1.0 part of Veegum R (aluminum magnesium silicate manufactured by Sanyo Kasei) are dispersed in 58.8 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 40 parts of the above emulsion and 60 parts of the thickener solution are mixed to obtain each 10% flowable agent. Formulation Example 9 Powder 5 parts of Compounds (1) to (5) are added to Carplex # 80 (the above) 3 parts, PAP 0.3 part and 300 mesh talc 9
Add 1.7 parts and stir-mix with a juice mixer to obtain each 5% powder. Formulation Example 10 Oil formulation 0.2 parts of Compounds (1) to (5) are methylnaphthalene 99.8
Dissolve in 1 part to obtain 0.2% oil solution of each.

【００１０】次に試験例を示す。 試験例１ 製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の水希釈液
５mlを、滅菌土壌 (１６mesh）５０ｇに混和して土壌中
の有効成分濃度を、1.０または0.５ppm に調整した。こ
の土壌を、直径5.６cm、高さ5.８cmのポリエチレンカッ
プに移し、約２cmに発根したトウモロコシ２粒を植え、
サザンコーンルートワーム（Diabroticaundecimpunctat
a howardi Barber)３令幼虫１０頭を放飼した。処理３
日後に、該幼虫の生死およびトウモロコシの食害度を観
察した。食害度は表３に示した基準によって判断した。
その結果、即ち、死虫率（％）および食害度を各々表４
および表５に示す。Next, a test example will be shown. Test Example 1 5 ml of a water-diluted solution of the emulsion of the test compound prepared according to Preparation Example 1 was mixed with 50 g of sterilized soil (16 mesh) to adjust the concentration of the active ingredient in the soil to 1.0 or 0.5 ppm. did. This soil was transferred to a polyethylene cup with a diameter of 5.6 cm and a height of 5.8 cm, and two corn roots of about 2 cm were planted.
Southern corn root worm ( Diabroticaundecimpunctat
a howardi Barber) Ten third-instar larvae were released. Process 3
After a day, the life and death of the larvae and the feeding damage of corn were observed. The degree of feeding damage was judged according to the criteria shown in Table 3.
The results, that is, the mortality rate (%) and feeding damage are shown in Table 4 respectively.
And shown in Table 5.

【表３】 [Table 3]

【表４】 [Table 4]

【表５】 試験例２ 製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の希釈液５
mlを、滅菌土壌 (１６mesh）５０ｇに混和した。土壌中
の有効成分濃度を、4.０ppm とし、処理した土壌を２５
℃、全暗条件下に保存した。土壌処理後、１週間、２週
間、３週間および５週間後に、処理土壌をポリエチレン
カップ（直径5.６cm、高さ5.８cm）に移し、約２cmに発
根したトウモロコシ２粒を植え、サザンコーンルートワ
ーム（Diabrotica undecimpunctata howardi Barber)３
令幼虫１０頭を放飼した。幼虫放飼３日後に、幼虫の生
死数を調査し、死虫率（％）を求めた。その結果を表６
に示す。[Table 5] Test Example 2 Emulsion Dilution Solution 5 of Test Compound Prepared According to Formulation Example 1
ml was mixed with 50 g of sterile soil (16 mesh). The concentration of active ingredient in the soil is 4.0ppm, and the treated soil is 25
It was stored under conditions of ℃ and total darkness. One week, two weeks, three weeks, and five weeks after the soil treatment, the treated soil was transferred to a polyethylene cup (diameter 5.6 cm, height 5.8 cm), and two rooted corns were planted to about 2 cm, and Southern Corn root worm ( Diabrotica undecimpunctata howardi Barber) 3
Ten old larvae were released. Three days after the larvae were released, the number of live and dead larvae was examined and the mortality rate (%) was calculated. The results are shown in Table 6
Shown in.

【表６】 [Table 6]

【００１１】[0011]

【発明の効果】本発明の土壌害虫防除剤は、優れた土壌
害虫防除効果を示す。The soil pest control agent of the present invention exhibits an excellent soil pest control effect.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｙは水素原子またはメチル基を表わし、ＸはＹ
が水素原子の時はイソブテニル基またはジハロビニル基
を表わし、Ｙがメチル基の時はメチル基を表わす。〕で
示されるカルボン酸エステルを有効成分として含有する
ことを特徴とする土壌害虫防除剤。1. A general formula: ## STR1 ## [In the formula, Y represents a hydrogen atom or a methyl group, and X represents Y.
When is a hydrogen atom, it represents an isobutenyl group or a dihalovinyl group, and when Y is a methyl group, it represents a methyl group. ] The soil pest control agent containing the carboxylic acid ester shown by these as an active ingredient.