JPH06220349A - 反応性フタロシアニン染料の製法 - Google Patents
反応性フタロシアニン染料の製法Info
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- JPH06220349A JPH06220349A JP5314965A JP31496593A JPH06220349A JP H06220349 A JPH06220349 A JP H06220349A JP 5314965 A JP5314965 A JP 5314965A JP 31496593 A JP31496593 A JP 31496593A JP H06220349 A JPH06220349 A JP H06220349A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/517—Porphines; Azaporphines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 反応性フタロシアニン染料の製法。
【構成】 一般式Ｉの反応性フタロシアニン染料は、フ
タロシアニンスルホニルクロリドを、反応性の基を有す
るアミンと、反応させ、かつ得られる反応混合物に、膜
処理を施こすことによって製造される。
タロシアニンスルホニルクロリドを、反応性の基を有す
るアミンと、反応させ、かつ得られる反応混合物に、膜
処理を施こすことによって製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フタロシアニンスルホ
ニルクロリドと、反応性基を有するアミンとを反応さ
せ、かつ得られる反応混合物を膜処理することによっ
て、反応性フタロシアニン染料を製造するための新規方
法に関する。
ニルクロリドと、反応性基を有するアミンとを反応さ
せ、かつ得られる反応混合物を膜処理することによっ
て、反応性フタロシアニン染料を製造するための新規方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性フタロシアニン染料を生成するた
めの、窒素原子−含有の複素環の存在下でのフタロシア
ニンスルホニルクロリドと反応性基を含有するアミンと
の反応は、公知である：例えば、西ドイツ国特許（ＤＥ
−Ａ）第２８２４２１１号明細書、西ドイツ国特許（Ｄ
Ｅ−Ａ）第２９０６４４２号明細書、欧州特許（ＥＰ−
Ａ）第７５９０５号明細書、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２
３１８３７号明細書又はこれ以前のドイツ特許出願（ｔ
ｈｅ ｅａｒｌｉｅｒ Ｇｅｒｍａｎ Ｐａｔｅｎｔ
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）第Ｐ４２ ３８ ０４７．
２．号明細書、参照。
めの、窒素原子−含有の複素環の存在下でのフタロシア
ニンスルホニルクロリドと反応性基を含有するアミンと
の反応は、公知である：例えば、西ドイツ国特許（ＤＥ
−Ａ）第２８２４２１１号明細書、西ドイツ国特許（Ｄ
Ｅ−Ａ）第２９０６４４２号明細書、欧州特許（ＥＰ−
Ａ）第７５９０５号明細書、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２
３１８３７号明細書又はこれ以前のドイツ特許出願（ｔ
ｈｅ ｅａｒｌｉｅｒ Ｇｅｒｍａｎ Ｐａｔｅｎｔ
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）第Ｐ４２ ３８ ０４７．
２．号明細書、参照。
【０００３】これらの合成方法から得られる染料は、屡
々適用欠陥を有する。例えば、不十分な耐光性及び不満
足な湿潤堅牢性、特に次亜塩素酸塩漂白に対する不良な
堅牢性を有する。
々適用欠陥を有する。例えば、不十分な耐光性及び不満
足な湿潤堅牢性、特に次亜塩素酸塩漂白に対する不良な
堅牢性を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】簡単に実施でき、かつ
前記の適用欠陥の無い染料を得ることを可能とする反応
性フタロシアニン染料の新規製法を得ることが、本発明
の目的である。
前記の適用欠陥の無い染料を得ることを可能とする反応
性フタロシアニン染料の新規製法を得ることが、本発明
の目的である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この目的は、式Ｉ：
【０００６】
【化６】
【０００７】［式中、Ｐｃは、塩素原子又はフェニル基
によって置換されていてよい、金属を含まない、又は金
属を含有するフタロシアニン系の基であり、Ｒ1は、水
素原子又はＣ1〜Ｃ6−アルキル基であり、Ｒ2及びＲ
3は、各々、相互に独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキル基（これは１個又は２個の酸素原子によって、エ
ーテル官能で、遮断されていてよい）、又はフェニル基
であるか、又は一緒に、それらに結合する窒素原子と結
合して、それ以上のヘテロ原子を含有していてよい５−
又は６−員の飽和複素環基を形成し、Ｌは、酸素原子に
よって、エーテル官能で、遮断されていてよいＣ2〜Ｃ4
−アルキレン基、ナフチレン基、又は式：
によって置換されていてよい、金属を含まない、又は金
属を含有するフタロシアニン系の基であり、Ｒ1は、水
素原子又はＣ1〜Ｃ6−アルキル基であり、Ｒ2及びＲ
3は、各々、相互に独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキル基（これは１個又は２個の酸素原子によって、エ
ーテル官能で、遮断されていてよい）、又はフェニル基
であるか、又は一緒に、それらに結合する窒素原子と結
合して、それ以上のヘテロ原子を含有していてよい５−
又は６−員の飽和複素環基を形成し、Ｌは、酸素原子に
よって、エーテル官能で、遮断されていてよいＣ2〜Ｃ4
−アルキレン基、ナフチレン基、又は式：
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中Ｕは、水素原子、ヒドロキシスルホ
ニルメチル基又はヒドロキシスルホニル基であり、かつ
ｎは１又は２である）の基であり、Ｙは、ビニル基又は
式：Ｃ2Ｈ4−Ｑ、（式中Ｑは、アルカリ−分離性の基で
ある）の基であり、Ｍ+は、陽イオンの当量であり、ｍ
は、０又は１であり、ｐは、１〜３であり、ｑは、０〜
３でありｒは、１〜３であり、かつｔは、０又は１であ
るが、この際、ｐ、ｑ及びｒの合計は、４よりも多くな
いことが条件である］の反応性フタロシアニン染料を、
式ＩＩ：
ニルメチル基又はヒドロキシスルホニル基であり、かつ
ｎは１又は２である）の基であり、Ｙは、ビニル基又は
式：Ｃ2Ｈ4−Ｑ、（式中Ｑは、アルカリ−分離性の基で
ある）の基であり、Ｍ+は、陽イオンの当量であり、ｍ
は、０又は１であり、ｐは、１〜３であり、ｑは、０〜
３でありｒは、１〜３であり、かつｔは、０又は１であ
るが、この際、ｐ、ｑ及びｒの合計は、４よりも多くな
いことが条件である］の反応性フタロシアニン染料を、
式ＩＩ：
【００１０】
【化８】
【００１１】［式中、Ｐｃ及びＭ+は、各々、前記のも
のであり、ａは１〜４であり、かつｂは０〜３である
が、ａ及びｂの合計は、４よりも多くないことが条件で
ある］のフタロシアニンスルホニルクロリド、又は式Ｉ
Ｉのフタロシアニンスルホニルクロリドの混合物と、任
意の順序で、式ＩＩＩ：
のであり、ａは１〜４であり、かつｂは０〜３である
が、ａ及びｂの合計は、４よりも多くないことが条件で
ある］のフタロシアニンスルホニルクロリド、又は式Ｉ
Ｉのフタロシアニンスルホニルクロリドの混合物と、任
意の順序で、式ＩＩＩ：
【００１２】
【化９】
【００１３】［式中、Ｒ1、Ｌ、Ｙ、ｍ及びｔは、各
々、前記のものである］のアミンと、及び任意に、式Ｉ
Ｖ：
々、前記のものである］のアミンと、及び任意に、式Ｉ
Ｖ：
【００１４】
【化１０】
【００１５】［式中Ｒ2及びＲ3は、各々、前記のもので
ある］のアミンとを、水性媒体中で、窒素原子含有の複
素環の存在で、又は不在で、反応させることによって、
製造するための方法によって達成されることが判明し、
この方法は、反応が終了した後に、反応混合物に膜処理
を施こし、濃縮形の式Ｉの染料よりなる水性残留分、及
び塩、式ＩＩＩのアミン、及び場合により式ＩＶのアミ
ンよりなる水性透過分に分離することを特徴とする。
ある］のアミンとを、水性媒体中で、窒素原子含有の複
素環の存在で、又は不在で、反応させることによって、
製造するための方法によって達成されることが判明し、
この方法は、反応が終了した後に、反応混合物に膜処理
を施こし、濃縮形の式Ｉの染料よりなる水性残留分、及
び塩、式ＩＩＩのアミン、及び場合により式ＩＶのアミ
ンよりなる水性透過分に分離することを特徴とする。
【００１６】本発明に依る方法の反応性フタロシアニン
染料は、金属を含有しない、又は金属を含有するフタロ
シアニンである。金属を含有するフタロシアニンは、特
に、銅、コバルト又はニッケルフタロシアニンである。
反応性銅フタロシアニン染料の製造が有利である。
染料は、金属を含有しない、又は金属を含有するフタロ
シアニンである。金属を含有するフタロシアニンは、特
に、銅、コバルト又はニッケルフタロシアニンである。
反応性銅フタロシアニン染料の製造が有利である。
【００１７】Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各々、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル
基、又は２−メチルペンチル基である。
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル
基、又は２−メチルペンチル基である。
【００１８】また、Ｒ2及びＲ3は、各々、例えば、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポ
キシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブト
キシエチル基、２−又は３−メトキシプロピル基、２−
又は３−エトキシプロピル基、２−又は３−プロポキシ
プロピル基、２−又は４−メトキシブチル基、２−又は
４−エトキシブチル基、３，６−ジオキサヘプチル基又
は３，６−ジオキサオクチル基であってよい。
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポ
キシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブト
キシエチル基、２−又は３−メトキシプロピル基、２−
又は３−エトキシプロピル基、２−又は３−プロポキシ
プロピル基、２−又は４−メトキシブチル基、２−又は
４−エトキシブチル基、３，６−ジオキサヘプチル基又
は３，６−ジオキサオクチル基であってよい。
【００１９】それ以上のヘテロ原子を有する又は有しな
い５−又は６−員の飽和複素環基を、一緒に、形成する
ための、Ｒ3と結合したＲ2及びそれらに結合する窒素原
子は、例えば、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モル
ホリニル基、ピペラジニル基、又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）ピペラジニル基であってよい。
い５−又は６−員の飽和複素環基を、一緒に、形成する
ための、Ｒ3と結合したＲ2及びそれらに結合する窒素原
子は、例えば、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モル
ホリニル基、ピペラジニル基、又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）ピペラジニル基であってよい。
【００２０】Ｌは、例えば（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3、
（ＣＨ2）4、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
（ＣＨ3）、（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2、フェニレン基、
ヒドロキシスルホニルメチルフェニレン基、ヒドロキシ
スルホニルフェニレン基、ナフチレン基、又はフェニレ
ンメチレン基である。
（ＣＨ2）4、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
（ＣＨ3）、（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2、フェニレン基、
ヒドロキシスルホニルメチルフェニレン基、ヒドロキシ
スルホニルフェニレン基、ナフチレン基、又はフェニレ
ンメチレン基である。
【００２１】Ｍ+は、陽イオンの当量である。これは、
陽子であるか、又は金属又はアンモニウムイオンから誘
導される。金属イオンは、特に、リチウム、ナトリウム
又はカリウムイオンである。本発明の目的のためのアン
モニウムイオンは、置換された、又は非置換のアンモニ
ウム陽イオンである。置換されたアンモニウム陽イオン
は、例えば、モノアルキル−、ジアルキル−、トリアル
キル−、テトラアルキル−、又はベンジルトリアルキル
−アンモニウム陽イオン、又は窒素原子を含有する５−
又は６−員の飽和複素環から誘導される陽イオン、例え
ば、ピロリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウ
ム、ピペラジニウム又はＮ−アルキルピペラジニウム陽
イオン、又はそれらのＮ−モノアルキル−又はＮ，Ｎ−
ジアルキル−置換の生成物である。アルキル基は、一般
に、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキル基を意味
し、これはヒドロキシル基によって置換され、かつ／又
は酸素原子によって、エーテル官能で遮断されていてよ
い。また、アンモニウムイオンは、最初に挙げた複素環
から誘導されていてよい。
陽子であるか、又は金属又はアンモニウムイオンから誘
導される。金属イオンは、特に、リチウム、ナトリウム
又はカリウムイオンである。本発明の目的のためのアン
モニウムイオンは、置換された、又は非置換のアンモニ
ウム陽イオンである。置換されたアンモニウム陽イオン
は、例えば、モノアルキル−、ジアルキル−、トリアル
キル−、テトラアルキル−、又はベンジルトリアルキル
−アンモニウム陽イオン、又は窒素原子を含有する５−
又は６−員の飽和複素環から誘導される陽イオン、例え
ば、ピロリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウ
ム、ピペラジニウム又はＮ−アルキルピペラジニウム陽
イオン、又はそれらのＮ−モノアルキル−又はＮ，Ｎ−
ジアルキル−置換の生成物である。アルキル基は、一般
に、直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ20−アルキル基を意味
し、これはヒドロキシル基によって置換され、かつ／又
は酸素原子によって、エーテル官能で遮断されていてよ
い。また、アンモニウムイオンは、最初に挙げた複素環
から誘導されていてよい。
【００２２】陽イオンは、有利に、陽子又はリチウム、
ナトリウム又はカリウムイオンである。
ナトリウム又はカリウムイオンである。
【００２３】Ｑは、アルカリ−分離性基である。そのよ
うな基の例は、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ＯＳＯ3Ｈ、
ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）ＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスル
ホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜
Ｃ4−アルカノイルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルア
ミノ基又は式：
うな基の例は、塩素原子、臭素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ＯＳＯ3Ｈ、
ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）ＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスル
ホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜
Ｃ4−アルカノイルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルア
ミノ基又は式：
【００２４】
【化１１】
【００２５】［式中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、同一又は異
なっていて、各々相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
基又はベンジル基であり、かつＡｎ~は、各々の場合
で、陰イオンの１当量である］の基である。適当な陰イ
オンの例は、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージ
ド、モノ−、ジ−又はトリクロロアセテート、メタンス
ルホネート、ベンゼンスルホネート、又は２−又は４−
メチルベンゼンスルホネートである。
なっていて、各々相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
基又はベンジル基であり、かつＡｎ~は、各々の場合
で、陰イオンの１当量である］の基である。適当な陰イ
オンの例は、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージ
ド、モノ−、ジ−又はトリクロロアセテート、メタンス
ルホネート、ベンゼンスルホネート、又は２−又は４−
メチルベンゼンスルホネートである。
【００２６】本発明の方法で存在してよい窒素含有の複
素環は、例えば、ピリジン、ピリジンカルボン酸、例え
ばピリジン−２−カルボン酸、ピリジン−３−カルボン
酸、ピリジン−４−カルボン酸、ピリジン−２，３−ジ
カルボン酸、ピリジン−２，４−ジカルボン酸、ピリジ
ン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，６−ジカル
ボン酸、ピリジン−３，４−ジカルボン酸、ピリジン−
３，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，３，４−トリカ
ルボン酸、ピリジン−２，４，５−トリカルボン酸、４
−メチルピリジン−３−カルボン酸、４−エチルピリジ
ン−３−カルボン酸、６−メチルピリジン−３−カルボ
ン酸、４，６−ジメチルピリジン−２−カルボン酸、
２，６−ジメチルピリジン−３−カルボン酸又は２−メ
チルピリジン−３，４−ジカルボン酸、ピリジンスルホ
ン酸、例えばピリジン−２−スルホン酸、ピリジン−３
−スルホン酸、ピリジン−４−スルホン酸又は２−メチ
ルピリジン−３−スルホン酸、ピリジンカルボキサミ
ド、例えばピリジン−２−カルボキサミド、ピリジン−
３−カルボキサミド、ピリジン−４−カルボキサミド、
ピリジン−２，３−ジカルボキサミド、ピリジン−２，
４−ジカルボキサミド、ピリジン−２，５−ジカルボキ
サミド、ピリジン−２，６−ジカルボキサミド、ピリジ
ン−３，４−ジカルボキサミド、ピリジン−３，５−ジ
カルボキサミド、ピリジン−２，３，４−トリカルボキ
サミド、ピリジン−２，４，５−トリカルボキサミド、
４−メチルピリジン−３−カルボキサミド、４−エチル
ピリジン−３−カルボキサミド、６−メチルピリジン−
３−カルボキサミド、４，６−ジメチルピリジン−２−
カルボキサミド、２，６−ジメチルピリジン−３−カル
ボキサミド又は２−メチルピリジン−３，４−ジカルボ
キサミド、ピリジンスルホンアミド、例えば、ピリジン
−２−スルホンアミド、ピリジン−３−スルホンアミ
ド、ピリジン−４−スルホンアミド又は２−メチルピリ
ジン−３−スルホンアミド、１−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）イミダゾール（この際アルキル基はＣ1〜Ｃ4−アル
コキシ基によって置換されてよい）、例えば１−メチル
イミダゾール、１−エチルイミダゾール、１−プロピル
イミダゾール、１−イソプロピルイミダゾール、１−ブ
チルイミダゾール、１−イソブチルイミダゾール、１−
二級ブチルイミダゾール、１−（２−メトキシエチル）
イミダゾール、１−（２−メトキシエチル）イミダゾー
ル、１−（２−プロポキシエチル）イミダゾール、１−
（２−イソプロポキシエチル）イミダゾール、１−（２
−ブトキシエチル）イミダゾール、１−（２−メトキシ
プロピル）イミダゾール、１−（３−メトキシプロピ
ル）イミダゾール、１−（２−エトキシプロピル）イミ
ダゾール、１−（３−エトキシプロピル）イミダゾー
ル、１−（２−メトキシブチル）イミダゾール、１−
（４−メトキシブチル）イミダゾール、１−（２−エト
キシブチル）イミダゾール又は１−（４−エトキシブチ
ル）イミダゾール、１−カルボキシメチルイミダゾー
ル、１，２−ジメチルイミダゾール、１−メチル−イミ
ダゾール−５−カルボン酸、１−カルボキシメチル−
１，３，４−トリアゾール、４−（Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキ
ルアミノ）ピリジン、例えば４−ジメチルアミノピリジ
ン又は４−ジエチルアミノピリジン、４−（ピロリジン
−１−イル）ピリジン、４−（ピペリジン−１−イル）
ピリジン、４−（モルホリン−４−イル）ピリジン又は
４−（ピペラジン−１−イル）ピリジン、４−［Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−ピペラジン−１−イル］ピリ
ジン、例えば４−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）
ピリジン又は４−（Ｎ−エチルピペラジン−１−イル）
ピリジン、又はジメチルテトラゾールであってよい。
素環は、例えば、ピリジン、ピリジンカルボン酸、例え
ばピリジン−２−カルボン酸、ピリジン−３−カルボン
酸、ピリジン−４−カルボン酸、ピリジン−２，３−ジ
カルボン酸、ピリジン−２，４−ジカルボン酸、ピリジ
ン−２，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，６−ジカル
ボン酸、ピリジン−３，４−ジカルボン酸、ピリジン−
３，５−ジカルボン酸、ピリジン−２，３，４−トリカ
ルボン酸、ピリジン−２，４，５−トリカルボン酸、４
−メチルピリジン−３−カルボン酸、４−エチルピリジ
ン−３−カルボン酸、６−メチルピリジン−３−カルボ
ン酸、４，６−ジメチルピリジン−２−カルボン酸、
２，６−ジメチルピリジン−３−カルボン酸又は２−メ
チルピリジン−３，４−ジカルボン酸、ピリジンスルホ
ン酸、例えばピリジン−２−スルホン酸、ピリジン−３
−スルホン酸、ピリジン−４−スルホン酸又は２−メチ
ルピリジン−３−スルホン酸、ピリジンカルボキサミ
ド、例えばピリジン−２−カルボキサミド、ピリジン−
３−カルボキサミド、ピリジン−４−カルボキサミド、
ピリジン−２，３−ジカルボキサミド、ピリジン−２，
４−ジカルボキサミド、ピリジン−２，５−ジカルボキ
サミド、ピリジン−２，６−ジカルボキサミド、ピリジ
ン−３，４−ジカルボキサミド、ピリジン−３，５−ジ
カルボキサミド、ピリジン−２，３，４−トリカルボキ
サミド、ピリジン−２，４，５−トリカルボキサミド、
４−メチルピリジン−３−カルボキサミド、４−エチル
ピリジン−３−カルボキサミド、６−メチルピリジン−
３−カルボキサミド、４，６−ジメチルピリジン−２−
カルボキサミド、２，６−ジメチルピリジン−３−カル
ボキサミド又は２−メチルピリジン−３，４−ジカルボ
キサミド、ピリジンスルホンアミド、例えば、ピリジン
−２−スルホンアミド、ピリジン−３−スルホンアミ
ド、ピリジン−４−スルホンアミド又は２−メチルピリ
ジン−３−スルホンアミド、１−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）イミダゾール（この際アルキル基はＣ1〜Ｃ4−アル
コキシ基によって置換されてよい）、例えば１−メチル
イミダゾール、１−エチルイミダゾール、１−プロピル
イミダゾール、１−イソプロピルイミダゾール、１−ブ
チルイミダゾール、１−イソブチルイミダゾール、１−
二級ブチルイミダゾール、１−（２−メトキシエチル）
イミダゾール、１−（２−メトキシエチル）イミダゾー
ル、１−（２−プロポキシエチル）イミダゾール、１−
（２−イソプロポキシエチル）イミダゾール、１−（２
−ブトキシエチル）イミダゾール、１−（２−メトキシ
プロピル）イミダゾール、１−（３−メトキシプロピ
ル）イミダゾール、１−（２−エトキシプロピル）イミ
ダゾール、１−（３−エトキシプロピル）イミダゾー
ル、１−（２−メトキシブチル）イミダゾール、１−
（４−メトキシブチル）イミダゾール、１−（２−エト
キシブチル）イミダゾール又は１−（４−エトキシブチ
ル）イミダゾール、１−カルボキシメチルイミダゾー
ル、１，２−ジメチルイミダゾール、１−メチル−イミ
ダゾール−５−カルボン酸、１−カルボキシメチル−
１，３，４−トリアゾール、４−（Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキ
ルアミノ）ピリジン、例えば４−ジメチルアミノピリジ
ン又は４−ジエチルアミノピリジン、４−（ピロリジン
−１−イル）ピリジン、４−（ピペリジン−１−イル）
ピリジン、４−（モルホリン−４−イル）ピリジン又は
４−（ピペラジン−１−イル）ピリジン、４−［Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−ピペラジン−１−イル］ピリ
ジン、例えば４−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）
ピリジン又は４−（Ｎ−エチルピペラジン−１−イル）
ピリジン、又はジメチルテトラゾールであってよい。
【００２７】本発明の方法は、有利に、窒素含有の複素
環の存在で、特に１−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）イミダゾ
ールの存在で、実施される。
環の存在で、特に１−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）イミダゾ
ールの存在で、実施される。
【００２８】本発明の膜処理は、限外濾過、逆浸透又は
電気透析のような方法を包含する。
電気透析のような方法を包含する。
【００２９】反応混合物を限外濾過する方法が有利であ
る。
る。
【００３０】膜分離技法は、自体公知である；例えば、
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、Ｉｎｔ．第２１版、６６０
頁、１９８２年；ストラスマン（Ｈ．Ｓｔｒａｔｈｍａ
ｎｎ）、トレンヌング・フォン・モレキュラーレン・ミ
ッシュンゲン・ミット・ヒルフェ・シンテティシャー・
メンブラーネン（Ｔｒｅｎｎｕｎｇ ｖｏｎ ｍｏｌｅ
ｋｕｌａｒｅｎ Ｍｉｓｃｈｕｎｇｅｎ ｍｉｔ Ｈｉ
ｌｆｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｓｃｈｅｒ Ｍｅｍｂｒａｎ
ｅｎ）、スタインコフ・フェアラグ（Ｓｔｅｉｎｋｏｐ
ｆ Ｖｅｒｌａｇ）、ダルムスタット、１９７９年、７
６〜８６頁；フレット（Ｄ．Ｓ．Ｆｌｅｔｔ）、イオン
・エクスチェンジ・メンブランセス（Ｉｏｎ Ｅｘｃｈ
ａｎｇｅ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ）、エリス・ホーウッド
（Ｅｌｌｉｓ Ｈｏｒｗｏｏｄ）、チチェスター、１９
８３年、１７９〜１９１頁；又はスタウデ（Ｅ．Ｓｔａ
ｕｄｅ）、メンブラーネン・ウント・メンブランプロゼ
ッセ（Ｍｅｍｂｒａｎｅｎ ｕｎｄ Ｍｅｍｂｒａｎｐ
ｒｏｚｅｓｓｅ）、ＶＣＨフェアラグス（Ｖｅｒｌａｇ
ｓ）ＧｍｂＨ、バインハイム、１９９２年参照。
Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、Ｉｎｔ．第２１版、６６０
頁、１９８２年；ストラスマン（Ｈ．Ｓｔｒａｔｈｍａ
ｎｎ）、トレンヌング・フォン・モレキュラーレン・ミ
ッシュンゲン・ミット・ヒルフェ・シンテティシャー・
メンブラーネン（Ｔｒｅｎｎｕｎｇ ｖｏｎ ｍｏｌｅ
ｋｕｌａｒｅｎ Ｍｉｓｃｈｕｎｇｅｎ ｍｉｔ Ｈｉ
ｌｆｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｓｃｈｅｒ Ｍｅｍｂｒａｎ
ｅｎ）、スタインコフ・フェアラグ（Ｓｔｅｉｎｋｏｐ
ｆ Ｖｅｒｌａｇ）、ダルムスタット、１９７９年、７
６〜８６頁；フレット（Ｄ．Ｓ．Ｆｌｅｔｔ）、イオン
・エクスチェンジ・メンブランセス（Ｉｏｎ Ｅｘｃｈ
ａｎｇｅ Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ）、エリス・ホーウッド
（Ｅｌｌｉｓ Ｈｏｒｗｏｏｄ）、チチェスター、１９
８３年、１７９〜１９１頁；又はスタウデ（Ｅ．Ｓｔａ
ｕｄｅ）、メンブラーネン・ウント・メンブランプロゼ
ッセ（Ｍｅｍｂｒａｎｅｎ ｕｎｄ Ｍｅｍｂｒａｎｐ
ｒｏｚｅｓｓｅ）、ＶＣＨフェアラグス（Ｖｅｒｌａｇ
ｓ）ＧｍｂＨ、バインハイム、１９９２年参照。
【００３１】本発明の方法を実施するための好適な膜物
質は、例えば酢酸セルロース、ポリアミド、ポリイミ
ド、ポリアクリロニトリル、ポリテトラフルオロエチレ
ン、ポリスチレン、ポリエーテル、ケトン、ポリスルホ
ン、再生セルロース又はスルホン化物質である。
質は、例えば酢酸セルロース、ポリアミド、ポリイミ
ド、ポリアクリロニトリル、ポリテトラフルオロエチレ
ン、ポリスチレン、ポリエーテル、ケトン、ポリスルホ
ン、再生セルロース又はスルホン化物質である。
【００３２】本発明の膜処理は、反応混合物を、巻状モ
ジュール又は管状モジュール、有利に後者の形の、１個
又は数個の膜を有する装置中に、ポンプで押し出すこと
によって、有利に実施される。
ジュール又は管状モジュール、有利に後者の形の、１個
又は数個の膜を有する装置中に、ポンプで押し出すこと
によって、有利に実施される。
【００３３】膜の呼称分子量限界（排除限界）は、一般
に、３００〜５００００である。
に、３００〜５００００である。
【００３４】膜分離法を受ける反応混合物の温度は、一
般に１０〜９０℃、有利に１０〜６０℃、特に２０〜４
０℃である。
般に１０〜９０℃、有利に１０〜６０℃、特に２０〜４
０℃である。
【００３５】最初のパス（Ｐａｓｓ）から得られる混合
物は、通例、２〜１００バール、有利に５〜４０バー
ル、特に２０〜４０バールの使用圧力下で、２〜４８時
間、連続的に再循環されて、濃縮された形の式Ｉの染料
よりなる水性残留物及び塩、式ＩＩＩのアミン及び任意
に式ＩＶのアミンよりなる水性透過物に分離される。
物は、通例、２〜１００バール、有利に５〜４０バー
ル、特に２０〜４０バールの使用圧力下で、２〜４８時
間、連続的に再循環されて、濃縮された形の式Ｉの染料
よりなる水性残留物及び塩、式ＩＩＩのアミン及び任意
に式ＩＶのアミンよりなる水性透過物に分離される。
【００３６】特に、式中、Ｐｃが、更に置換されていな
い銅フタロシアニン系の基であり、Ｒ1が、水素原子又
はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3が、各々、
相互に独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基
（これは酸素原子によって、エーテル官能で遮断されて
よい）であり、Ｌが、Ｃ2〜Ｃ3−アルキレン基、フェニ
レン基又はフェニレンメチレン基であり、ｍ及びｔは、
各々、０であり、かつＹ、Ｍ+、ｐ、ｑ及びｒは、各
々、前記のものである、式Ｉの反応性フタロシアニン染
料の製造に、注意がはらわれねばならない。
い銅フタロシアニン系の基であり、Ｒ1が、水素原子又
はＣ1〜Ｃ4−アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3が、各々、
相互に独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基
（これは酸素原子によって、エーテル官能で遮断されて
よい）であり、Ｌが、Ｃ2〜Ｃ3−アルキレン基、フェニ
レン基又はフェニレンメチレン基であり、ｍ及びｔは、
各々、０であり、かつＹ、Ｍ+、ｐ、ｑ及びｒは、各
々、前記のものである、式Ｉの反応性フタロシアニン染
料の製造に、注意がはらわれねばならない。
【００３７】特に、式中ｍが０であり、ｐが１．３〜
２．５であり、かつｑが０である式Ｉの反応性フタロシ
アニン染料の製造が注目される。
２．５であり、かつｑが０である式Ｉの反応性フタロシ
アニン染料の製造が注目される。
【００３８】また、式中ｍが０であり、Ｒ1が水素原子
であり、かつＬがフェニレン基である式Ｉの反応性フタ
ロシアニン染料の製造が特に重要である。
であり、かつＬがフェニレン基である式Ｉの反応性フタ
ロシアニン染料の製造が特に重要である。
【００３９】また、式中ｑが０である式Ｉの反応性フタ
ロシアニン染料の製造が特に注目される。
ロシアニン染料の製造が特に注目される。
【００４０】また、式中Ｙがビニル基、２−スルファト
エチル基又は２−チオスルファトエチル基である式Ｉの
反応性フタロシアニン染料の製造が特に注目される。
エチル基又は２−チオスルファトエチル基である式Ｉの
反応性フタロシアニン染料の製造が特に注目される。
【００４１】本発明により製造可能な反応性フタロシア
ニン染料、例えば式Ｉの染料は、一般に、個々の化合物
の混合物の形で、例えば式Ｉの個々の化合物の混合物の
形で得られ、この個々の化合物は、フタロシアニン基上
のヒドロキシスルホニル基及びスルホンアミド基の置換
の程度によって、例えば式に関して、表示ｐ、ｑ及びｒ
での基の置換の程度によって、相互に異なる。従って、
式Ｉの例に関しては、得られる反応性フタロシアニン染
料の表示ｐ、ｑ及びｒは、一般に端数である。
ニン染料、例えば式Ｉの染料は、一般に、個々の化合物
の混合物の形で、例えば式Ｉの個々の化合物の混合物の
形で得られ、この個々の化合物は、フタロシアニン基上
のヒドロキシスルホニル基及びスルホンアミド基の置換
の程度によって、例えば式に関して、表示ｐ、ｑ及びｒ
での基の置換の程度によって、相互に異なる。従って、
式Ｉの例に関しては、得られる反応性フタロシアニン染
料の表示ｐ、ｑ及びｒは、一般に端数である。
【００４２】本発明の方法は、水性媒体中で、ｐＨ３．
５〜８．５、有利に４〜８、特に５〜７で、酸受容体の
存在で、有利に実施される。
５〜８．５、有利に４〜８、特に５〜７で、酸受容体の
存在で、有利に実施される。
【００４３】本発明の方法は、０〜６０℃で実施されて
よい。有利に１０〜３５℃で実施される。
よい。有利に１０〜３５℃で実施される。
【００４４】本発明の方法で使用される酸受容体は、例
えば、周期律表のＩ〜ＩＩＩ族の金属の水酸化物、炭酸
塩、又は重炭酸塩、二級又は三級燐酸塩、硼酸塩、又は
酢酸塩、有利にナトリウム及びカリウム化合物又はカル
シウム化合物である。
えば、周期律表のＩ〜ＩＩＩ族の金属の水酸化物、炭酸
塩、又は重炭酸塩、二級又は三級燐酸塩、硼酸塩、又は
酢酸塩、有利にナトリウム及びカリウム化合物又はカル
シウム化合物である。
【００４５】水性反応媒体中での出発物質又は最終生成
物の溶解を増進するために、必要ならば、有機溶剤、有
利に脂肪族カルボン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリジン−２−オン、又は１，３−ジメチルテ
トラヒドロピリミド−２−オンを加えることが可能であ
る。
物の溶解を増進するために、必要ならば、有機溶剤、有
利に脂肪族カルボン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリジン−２−オン、又は１，３−ジメチルテ
トラヒドロピリミド−２−オンを加えることが可能であ
る。
【００４６】フタロシアニンスルホニルクロリド１モル
に対して、使用されるアミンの量は、一般に、反応系に
たずさわるアミン１〜８モル、有利に１．５〜４モルに
なり、かつまた“非−反応性アミン”０〜４モル、有利
に０〜２モルになる。
に対して、使用されるアミンの量は、一般に、反応系に
たずさわるアミン１〜８モル、有利に１．５〜４モルに
なり、かつまた“非−反応性アミン”０〜４モル、有利
に０〜２モルになる。
【００４７】方法が窒素複素環の存在で実施される場合
には、その使用される量は、０．１〜１モル％、有利に
０．１〜０．５モル％であり、各パーセント率は、フタ
ロシアニンスルホニルクロリドの重量に基づく。
には、その使用される量は、０．１〜１モル％、有利に
０．１〜０．５モル％であり、各パーセント率は、フタ
ロシアニンスルホニルクロリドの重量に基づく。
【００４８】本発明の方法は、先ず、フタロシアニンス
ルホニルクロリドを、助剤、例えば分散剤又は消泡剤の
存在又は不在で、水中に懸濁させ、かつ次いで反応系に
たずさわるアミン、任意に窒素含有の複素環及び任意
に、“非−反応性”のアミンを、前記の反応条件下で、
添加しはじめることによって、有利に実施される。
ルホニルクロリドを、助剤、例えば分散剤又は消泡剤の
存在又は不在で、水中に懸濁させ、かつ次いで反応系に
たずさわるアミン、任意に窒素含有の複素環及び任意
に、“非−反応性”のアミンを、前記の反応条件下で、
添加しはじめることによって、有利に実施される。
【００４９】一般に６〜８時間に及び反応が終了した後
に、反応混合物に前記のような膜処理を施こす。その後
に、反応性染料は、得られる溶液から、例えば噴霧乾燥
によって単離され得る。
に、反応混合物に前記のような膜処理を施こす。その後
に、反応性染料は、得られる溶液から、例えば噴霧乾燥
によって単離され得る。
【００５０】しかしながら、得られる染料溶液を、得ら
れる染料のそれ以上の単離なしに直接に、しかし適当な
標準化後に、かつ緩衝物質の添加と共に、又は添加せず
に、繊維物質の染色又はプリントのための液体品種（ｂ
ｒａｎｄ）として、使用することも可能である。
れる染料のそれ以上の単離なしに直接に、しかし適当な
標準化後に、かつ緩衝物質の添加と共に、又は添加せず
に、繊維物質の染色又はプリントのための液体品種（ｂ
ｒａｎｄ）として、使用することも可能である。
【００５１】本発明の方法は、フタロシアニンスルホニ
ルクロリド、例えば式ＩＩのそれの、若干のスルホニル
クロリド基を、実際の縮合反応前、中又は後に、加水分
解によって、ヒドロキシスルホニル基に変えることによ
って、変更され得る。縮合は、例えば、若干のスルホニ
ルクロリド基を、アミン、例えばアミンＩＩＩ及び／又
はＩＶの反応と同時に、加水分解することによって実施
され得る。最初に、全部のスルホニルクロリド基と反応
するには不十分である量のアミン、例えば式ＩＩＩ及び
／又はＩＶのアミンと反応させ、かつ次いで残ったスル
ホニルクロリド基を、別の反応段階で、酸性〜弱アルカ
リ性媒体中で、例えばｐＨ１〜８で、加熱して又は加熱
せずに、例えば２０〜６０℃で加水分解することも可能
である。
ルクロリド、例えば式ＩＩのそれの、若干のスルホニル
クロリド基を、実際の縮合反応前、中又は後に、加水分
解によって、ヒドロキシスルホニル基に変えることによ
って、変更され得る。縮合は、例えば、若干のスルホニ
ルクロリド基を、アミン、例えばアミンＩＩＩ及び／又
はＩＶの反応と同時に、加水分解することによって実施
され得る。最初に、全部のスルホニルクロリド基と反応
するには不十分である量のアミン、例えば式ＩＩＩ及び
／又はＩＶのアミンと反応させ、かつ次いで残ったスル
ホニルクロリド基を、別の反応段階で、酸性〜弱アルカ
リ性媒体中で、例えばｐＨ１〜８で、加熱して又は加熱
せずに、例えば２０〜６０℃で加水分解することも可能
である。
【００５２】この新規方法は、目標生成物を高収率及び
純度で供給する。
純度で供給する。
【００５３】本発明による方法によって製造可能な反応
性フタロシアニン染料は、ヒドロキシル−又は窒素−含
有の有機基体を染色又はプリントするのに好適である。
この種の基体は、例えば皮革又は主に天然又は合成のポ
リアミド又は天然又は再生セルロースよりなる繊維物質
である。これらは、羊毛又は特に木綿に基づく織物物質
を染色及びプリントするのに有利に適している。得られ
る染色は、帯緑青色を有し、かつ良好な耐光性及び良好
な耐湿性、特に良好な次亜塩素酸塩漂白耐性を有する。
性フタロシアニン染料は、ヒドロキシル−又は窒素−含
有の有機基体を染色又はプリントするのに好適である。
この種の基体は、例えば皮革又は主に天然又は合成のポ
リアミド又は天然又は再生セルロースよりなる繊維物質
である。これらは、羊毛又は特に木綿に基づく織物物質
を染色及びプリントするのに有利に適している。得られ
る染色は、帯緑青色を有し、かつ良好な耐光性及び良好
な耐湿性、特に良好な次亜塩素酸塩漂白耐性を有する。
【００５４】
【実施例】本発明を次の実施例につき説明する。
【００５５】次の膜を使用する： 例１及び５〜１１：アミコン社（Ａｍｉｃｏｎ Ｇｍｂ
Ｈ）、Ｄ−５８１０ヴィテン（Ｗｉｔｔｅｎ）製の、再
生セルロースに基づく膜５ＹＭ１（排除限界：１００
０） 例２及び４：フィルトロン・モレキュラールフィルター
テクニック社（Ｆｉｌｔｒｏｎ Ｍｏｌｅｋｕｌａｒｆ
ｉｌｔｅｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ）、Ｄ−８７５７
カールスタイン（Ｋａｒｌｓｔｅｉｎ）製の、ポリエー
テルスルホンに基づく膜オメガ（Ｏｍｅｇａ）３Ｋ（排
除限界：１０００） 例３：メンブラン・プロダクツ（Ｍｅｍｂｒａｎｅ Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ）、キリエート・ワイズマン(Ｋｉｒｙ
ａｔ Ｗｅｉｚｍａｎｎ Ｌｔｄ．)、レホボート（Ｒ
ｅｈｏｖｏｔ）、イスラエル、製の、多層膜ＭＰＴ３０
(排除限界：４００)。
Ｈ）、Ｄ−５８１０ヴィテン（Ｗｉｔｔｅｎ）製の、再
生セルロースに基づく膜５ＹＭ１（排除限界：１００
０） 例２及び４：フィルトロン・モレキュラールフィルター
テクニック社（Ｆｉｌｔｒｏｎ Ｍｏｌｅｋｕｌａｒｆ
ｉｌｔｅｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ）、Ｄ−８７５７
カールスタイン（Ｋａｒｌｓｔｅｉｎ）製の、ポリエー
テルスルホンに基づく膜オメガ（Ｏｍｅｇａ）３Ｋ（排
除限界：１０００） 例３：メンブラン・プロダクツ（Ｍｅｍｂｒａｎｅ Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ）、キリエート・ワイズマン(Ｋｉｒｙ
ａｔ Ｗｅｉｚｍａｎｎ Ｌｔｄ．)、レホボート（Ｒ
ｅｈｏｖｏｔ）、イスラエル、製の、多層膜ＭＰＴ３０
(排除限界：４００)。
【００５６】例１ 銅フタロシアニンスルホニルクロリド（約３．８個のス
ルホニルクロリド基を含有する）０．６モルを、分散剤
の存在で、水１５００ｍｌ中に、湿潤圧搾ケーキとし
て、懸濁させた。４−（２−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン６７５ｇ（２．４モル）及び１−メチルイ
ミダゾール５ｇ（０．０６モル）を加えた。固体の重炭
酸ナトリウムを、ｐＨを６．２〜６．５（温度約２５
℃）で保持するために使用した。反応を７時間後に中止
した。構造は、（遊離酸の形で）次の例におけるよう
に、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４５７６７５５号明細書の
例１に記載された方法によって、決定され、かつ近似的
に次のように判明された：
ルホニルクロリド基を含有する）０．６モルを、分散剤
の存在で、水１５００ｍｌ中に、湿潤圧搾ケーキとし
て、懸濁させた。４−（２−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン６７５ｇ（２．４モル）及び１−メチルイ
ミダゾール５ｇ（０．０６モル）を加えた。固体の重炭
酸ナトリウムを、ｐＨを６．２〜６．５（温度約２５
℃）で保持するために使用した。反応を７時間後に中止
した。構造は、（遊離酸の形で）次の例におけるよう
に、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４５７６７５５号明細書の
例１に記載された方法によって、決定され、かつ近似的
に次のように判明された：
【００５７】
【化１２】
【００５８】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他の部分を、前記の膜を使用して限外濾過
した。４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンが、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出
されない時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥によっ
て単離可能であった。限外濾過−精製染料は、非処理染
料と比較した耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性におい
て、明白な適用利点を有する。
霧乾燥した。他の部分を、前記の膜を使用して限外濾過
した。４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンが、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出
されない時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥によっ
て単離可能であった。限外濾過−精製染料は、非処理染
料と比較した耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性におい
て、明白な適用利点を有する。
【００５９】例２ 銅フタロシアニンスルホニルクロリド（約３．８個のス
ルホニルクロリド基を含有する）０．１モルを、分散剤
の存在で、水２００ｍｌ中に、湿潤圧搾ケーキとして、
懸濁させた。４−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリン８５ｇ（０．３モル）及び１−メチルイミダゾ
ール０．８ｇ（０．０１モル）を加えた。固体の重炭酸
ナトリウムを、ｐＨを６．２〜６．５（温度約２５℃）
で保つために使用した。反応を７時間後に終了した。構
造は（遊離酸の形で）、近似的に次のように判明され
る：
ルホニルクロリド基を含有する）０．１モルを、分散剤
の存在で、水２００ｍｌ中に、湿潤圧搾ケーキとして、
懸濁させた。４−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリン８５ｇ（０．３モル）及び１−メチルイミダゾ
ール０．８ｇ（０．０１モル）を加えた。固体の重炭酸
ナトリウムを、ｐＨを６．２〜６．５（温度約２５℃）
で保つために使用した。反応を７時間後に終了した。構
造は（遊離酸の形で）、近似的に次のように判明され
る：
【００６０】
【化１３】
【００６１】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他の部分を、前記の膜を使用して、限外濾
過した。４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニ
リンが、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検
出されない時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥によ
って、単離可能であった。限外濾過−精製染料は、非処
理染料と比較された耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性
において、明らかな適用利点を有する。
霧乾燥した。他の部分を、前記の膜を使用して、限外濾
過した。４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニ
リンが、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検
出されない時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥によ
って、単離可能であった。限外濾過−精製染料は、非処
理染料と比較された耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性
において、明らかな適用利点を有する。
【００６２】例３ 銅フタロシアニンスルホニルクロリド（約３．８個のス
ルホニルクロリド基を含有する）０．４モルを、湿潤圧
搾ケーキとして、水１０００ｍｌ中に、分散剤の存在で
懸濁させた。４−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリン３３７ｇ（１．２モル）及び１−メチルイミダ
ゾール３．２ｇ（０．０４モル）を加えた。固体の重炭
酸ナトリウムを、ｐＨを６．２〜６．５（温度約２５
℃）で保つために使用した。反応を７時間後に終了し
た。構造は（遊離酸の形で）は、近似的に次のように判
明される：
ルホニルクロリド基を含有する）０．４モルを、湿潤圧
搾ケーキとして、水１０００ｍｌ中に、分散剤の存在で
懸濁させた。４−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリン３３７ｇ（１．２モル）及び１−メチルイミダ
ゾール３．２ｇ（０．０４モル）を加えた。固体の重炭
酸ナトリウムを、ｐＨを６．２〜６．５（温度約２５
℃）で保つために使用した。反応を７時間後に終了し
た。構造は（遊離酸の形で）は、近似的に次のように判
明される：
【００６３】
【化１４】
【００６４】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して限外濾過し
た。４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れない時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥又は塩析
によって単離可能でありかつ燐酸塩緩衝液で安定化され
た。限外濾過−精製染料は、非処理染料と比較した耐光
性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性において、明らかな適用
利点を有する。
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して限外濾過し
た。４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れない時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥又は塩析
によって単離可能でありかつ燐酸塩緩衝液で安定化され
た。限外濾過−精製染料は、非処理染料と比較した耐光
性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性において、明らかな適用
利点を有する。
【００６５】例４ ４−（２−スルファトエチル）アニリン４５０ｇ（１．
６モル）を、水５００ｍｌ中に、分散剤及び消泡剤の存
在で導入し、かつ固体の重炭酸ナトリウムを、ｐＨ６．
０〜６．５にするために使用した。銅フタロシアニンス
ルホニルクロリド（約３．８個のスルホニルクロリド基
を含有する）０．４モルを、湿潤圧搾ケーキとして、加
え、次に１−メチルイミダゾール０．１モルを加えた。
次いで、固体の重炭酸ナトリウムをｐＨ６．２〜６．５
に保つために加えた。反応を８時間後に終了した。染料
の構造は近似的に次のように判明している：
６モル）を、水５００ｍｌ中に、分散剤及び消泡剤の存
在で導入し、かつ固体の重炭酸ナトリウムを、ｐＨ６．
０〜６．５にするために使用した。銅フタロシアニンス
ルホニルクロリド（約３．８個のスルホニルクロリド基
を含有する）０．４モルを、湿潤圧搾ケーキとして、加
え、次に１−メチルイミダゾール０．１モルを加えた。
次いで、固体の重炭酸ナトリウムをｐＨ６．２〜６．５
に保つために加えた。反応を８時間後に終了した。染料
の構造は近似的に次のように判明している：
【００６６】
【化１５】
【００６７】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して限外濾過し
た。染料は噴霧乾燥によって単離可能であった。限外濾
過−精製染料は、非処理染料と比較した耐光性及び次亜
塩素酸塩漂白堅牢性において、明らかな適用利点を有す
る。
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して限外濾過し
た。染料は噴霧乾燥によって単離可能であった。限外濾
過−精製染料は、非処理染料と比較した耐光性及び次亜
塩素酸塩漂白堅牢性において、明らかな適用利点を有す
る。
【００６８】例５ ４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン８５
ｇの代りに、３−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリン４２ｇ（０．１５モル）及び４−（２−スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリン４２ｇ（０．１５モ
ル）の混合物を使用して、例２を繰り返した。得られた
染料は、次の構造を有した：
ｇの代りに、３−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリン４２ｇ（０．１５モル）及び４−（２−スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリン４２ｇ（０．１５モ
ル）の混合物を使用して、例２を繰り返した。得られた
染料は、次の構造を有した：
【００６９】
【化１６】
【００７０】同様の結果を、銅フタロシアニンテトラス
ルホニルクロリド、銅フタロシアニンスルホニルクロリ
ド（３．１又は３．６個のスルホニルクロリド基を含有
する）、又は３−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリンで得た。
ルホニルクロリド、銅フタロシアニンスルホニルクロリ
ド（３．１又は３．６個のスルホニルクロリド基を含有
する）、又は３−（２−スルファトエチルスルホニル）
アニリンで得た。
【００７１】例６ ３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン８５
ｇ（０．３モル）を使用して、例２を繰り返した。得ら
れた染料は、次の構造を有した。
ｇ（０．３モル）を使用して、例２を繰り返した。得ら
れた染料は、次の構造を有した。
【００７２】
【化１７】
【００７３】例７ ４−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン６７
４ｇ（２．４モル）を使用して、例３を繰り返した。得
られた染料は次の構造を有した。
４ｇ（２．４モル）を使用して、例３を繰り返した。得
られた染料は次の構造を有した。
【００７４】
【化１８】
【００７５】例８ 銅フタロシアニンスルホニルクロリド（約３．８個のス
ルホニルクロリド基を有する）０．２モルを、湿潤圧搾
ケーキとして、水４００ｍｌ中に、分散剤の存在で懸濁
させた。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン２３９ｇ（０．８５モル）及び１−メチルイミダゾ
ール１．６ｇ（０．０２モル）を加えた。固体の重炭酸
ナトリウムを、ｐＨ６．２〜６．５（温度約２５℃）で
保つために使用した。反応を７時間後に終了した。構造
（遊離酸の形で）は、近似的に次のように判明された：
ルホニルクロリド基を有する）０．２モルを、湿潤圧搾
ケーキとして、水４００ｍｌ中に、分散剤の存在で懸濁
させた。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン２３９ｇ（０．８５モル）及び１−メチルイミダゾ
ール１．６ｇ（０．０２モル）を加えた。固体の重炭酸
ナトリウムを、ｐＨ６．２〜６．５（温度約２５℃）で
保つために使用した。反応を７時間後に終了した。構造
（遊離酸の形で）は、近似的に次のように判明された：
【００７６】
【化１９】
【００７７】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して、限外濾過し
た。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れなくなった時に、精製を終了した。染料は、噴霧乾燥
によって単離可能であった。限外濾過−精製染料は、非
処理染料と比較した耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性
で、明らかな適用利点を有する。
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して、限外濾過し
た。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れなくなった時に、精製を終了した。染料は、噴霧乾燥
によって単離可能であった。限外濾過−精製染料は、非
処理染料と比較した耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性
で、明らかな適用利点を有する。
【００７８】例９ 銅フタロシアニンスルホニルクロリド（約３．８個のス
ルホニルクロリド基を有する）０．１モルを、湿潤圧搾
ケーキとして、水２００ｍｌ中で、分散剤の存在で懸濁
させた。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン１６９ｇ（０．６モル）及び１−メチルイミダゾー
ル０．８ｇ（０．０１モル）を加えた。固体の重炭酸ナ
トリウムを、ｐＨ６．２〜６．５（温度約２５℃）で保
つために使用した。反応を７時間後に終了した。構造
（遊離酸の形で）は近似的に次のように判明された：
ルホニルクロリド基を有する）０．１モルを、湿潤圧搾
ケーキとして、水２００ｍｌ中で、分散剤の存在で懸濁
させた。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン１６９ｇ（０．６モル）及び１−メチルイミダゾー
ル０．８ｇ（０．０１モル）を加えた。固体の重炭酸ナ
トリウムを、ｐＨ６．２〜６．５（温度約２５℃）で保
つために使用した。反応を７時間後に終了した。構造
（遊離酸の形で）は近似的に次のように判明された：
【００７９】
【化２０】
【００８０】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他部を、前記の膜を用いて、限外濾過し
た。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れなくなった時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥に
よって単離可能であった。限外濾過精製染料は、非処理
染料と比較した耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性にお
いて、明らかな適用利点を有する。
霧乾燥した。他部を、前記の膜を用いて、限外濾過し
た。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れなくなった時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥に
よって単離可能であった。限外濾過精製染料は、非処理
染料と比較した耐光性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性にお
いて、明らかな適用利点を有する。
【００８１】例１０ 銅フタロシアニンスルホニルクロリド（約３．８個のス
ルホニルクロリド基を有する）０．１モルを、湿潤圧搾
ケーキとして、水３００ｍｌ中に、分散剤の存在で、懸
濁させた。３−（２−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン８９ｇ（０．３モル）及び４−ジメチルアミノピ
リジン２．４ｇ（０．０２モル）を加えた。固体の重炭
酸ナトリウムを、ｐＨ６．２〜６．５（温度約２５℃）
で保つために使用した。反応を７時間後に終了した。構
造（遊離酸の形で）は、近似的に次のように判明した：
ルホニルクロリド基を有する）０．１モルを、湿潤圧搾
ケーキとして、水３００ｍｌ中に、分散剤の存在で、懸
濁させた。３−（２−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン８９ｇ（０．３モル）及び４−ジメチルアミノピ
リジン２．４ｇ（０．０２モル）を加えた。固体の重炭
酸ナトリウムを、ｐＨ６．２〜６．５（温度約２５℃）
で保つために使用した。反応を７時間後に終了した。構
造（遊離酸の形で）は、近似的に次のように判明した：
【００８２】
【化２１】
【００８３】澄明な青色溶液を分離した。一部を直接噴
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して、限外濾過し
た。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れなくなった時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥に
よって単離可能であり、かつ燐酸塩緩衝液で安定化され
た。限外濾過−精製染料は、非処理染料と比較した耐光
性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性において、明らかな適用
利点を有する。
霧乾燥した。他部を、前記の膜を使用して、限外濾過し
た。３−（２−スルファトエチルスルホニル）アニリン
が、ジアゾ化によって、限外濃縮物中に、もはや検出さ
れなくなった時に、精製を終了した。染料は噴霧乾燥に
よって単離可能であり、かつ燐酸塩緩衝液で安定化され
た。限外濾過−精製染料は、非処理染料と比較した耐光
性及び次亜塩素酸塩漂白堅牢性において、明らかな適用
利点を有する。
【００８４】例１１ ３−（２−スルファトエチルスルホニルメチル）アニリ
ンの代りに、４−（２−スルファトエチルスルホニルメ
チル）アニリンを用いて、例１０を繰り返した。得られ
た染料は次の式を有した。
ンの代りに、４−（２−スルファトエチルスルホニルメ
チル）アニリンを用いて、例１０を繰り返した。得られ
た染料は次の式を有した。
【００８５】
【化２２】
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｐｃは、塩素原子又はフェニル基によって置換
されていてよい、金属を含有しない、又は金属を含有す
るフタロシアニン系の基であり、Ｒ1は、水素原子又は
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基であり、Ｒ2及びＲ3は各々、相互
に独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基（これは
１個又は２個の酸素原子によって、エーテル官能で、遮
断されていてよい）、又はフェニル基であるか、又は一
緒に、それらに結合する窒素原子と結合して、それ以上
のヘテロ原子を含有していてよい５−又は６−員の飽和
複素環基を形成し、Ｌは、酸素原子によって、エーテル
官能で、遮断されていてよいＣ2〜Ｃ4−アルキレン基、
ナフチレン基又は式： 【化２】 （式中Ｕは水素原子、ヒドロキシスルホニルメチル基又
はヒドロキシスルホニル基であり、かつｎは１又は２で
ある）の基であり、Ｙは、ビニル基又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑ
（式中Ｑは、アルカリ−分離性基である）の基であり、
Ｍ+は、陽イオンの当量であり、ｍは、０又は１であ
り、ｐは、１〜３であり、ｑは、０〜３であり、ｒは１
〜３であり、かつｔは０又は１であるが、この際、ｐ、
ｑ及びｒの合計は、４よりも多くないことが条件であ
る］の反応性フタロシアニン染料を、式ＩＩ： 【化３】 ［式中Ｐｃ及びＭ+は各々前記のものであり、ａは、１
〜４であり、かつｂは０〜３であるが、この際ａ及びｂ
の合計は４よりも多くないことが条件である］のフタロ
シアニンスルホニルクロリド、又は式ＩＩのフタロシア
ニンスルホニルクロリドの混合物と、任意の順序で、式
ＩＩＩ： 【化４】 ［式中Ｒ1、Ｌ、Ｙ、ｍ及びｔは各々前記のものであ
る］のアミンと、及び場合により、式ＩＶ： 【化５】 ［式中Ｒ2及びＲ3は、各々前記のものである］のアミン
とを、水性媒体中で、窒素原子−含有の複素環の存在
で、又は不在で、反応させることによって製造するにあ
たり、反応が終了した後に、反応混合物に膜処理を施こ
し、濃縮形の式Ｉの染料よりなる水性残留分、及び塩、
式ＩＩＩのアミン及び場合により式ＩＶのアミンよりな
る水性透過分に分離することを特徴とする、反応性フタ
ロシアニン染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4242975A DE4242975A1 (de) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninreaktivfarbstoffen |
| DE4242975.7 | 1992-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220349A true JPH06220349A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=6475776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5314965A Withdrawn JPH06220349A (ja) | 1992-12-18 | 1993-12-15 | 反応性フタロシアニン染料の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516901A (ja) |
| EP (1) | EP0602562A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06220349A (ja) |
| KR (1) | KR940014686A (ja) |
| CN (1) | CN1088235A (ja) |
| DE (1) | DE4242975A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014177549A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Fujifilm Corp | 金属フタロシアニン化合物の製造方法、及び金属フタロシアニン化合物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6613104B2 (en) | 1998-09-22 | 2003-09-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing dyes and/or brightener formulations |
| EP0992547B1 (de) * | 1998-09-22 | 2005-11-30 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und/oder Aufhellerzubereitungen |
| CN100419030C (zh) * | 2005-10-25 | 2008-09-17 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种改性的酞菁染色剂 |
| MX2008006914A (es) * | 2005-12-01 | 2008-11-28 | Basf Se | Moleculas efectoras que se unen a la queratina, que contienen tintes reactivos. |
| DE102009047183A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-07-15 | Basf Se | Farbstoffmischung zum Färben von Leder |
| CN104530746B (zh) * | 2014-12-23 | 2016-08-24 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN150949B (ja) * | 1978-06-02 | 1983-01-29 | Hoechst Ag | |
| DE2906442A1 (de) * | 1979-02-20 | 1980-08-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung wasserloeslicher phthalocyaninfarbstoffe |
| DE2824211B2 (de) * | 1978-06-02 | 1980-03-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Hersstellung wasserlöslicher Phthalocyaninfarbstoffe |
| DE3138864A1 (de) * | 1981-09-30 | 1983-04-14 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche faserreaktive phthalocyaninverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4576155A (en) * | 1983-11-09 | 1986-03-18 | Thomas G. Baffes | External pulmonary brace and method for using same |
| CH667664A5 (de) * | 1985-03-29 | 1988-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von praeparaten wasserloeslicher organischer farbstoffe. |
| DE3603124A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen phthalocyaninfarbstoffen |
| EP0288434B1 (de) * | 1987-04-16 | 1991-02-06 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoffzubereitungen |
| ES2022704B3 (es) * | 1987-04-16 | 1991-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Procedimiento para la obtencion de preparaciones colorantes acuosas concentradas de colorantes organicos. |
| GB2207618B (en) * | 1987-08-05 | 1991-05-15 | Ciba Geigy Ag | Process for treating aqueous fluids containing organic compounds and salts of polyvalent inorganic acids |
| DE4005015C2 (de) * | 1989-02-23 | 2003-09-18 | Clariant Finance Bvi Ltd | Kationische Phthalocyaninfarbstoffe |
| TW222297B (ja) * | 1991-08-09 | 1994-04-11 | Hoechst Ag | |
| DE4238047A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninreaktivfarbstoffen |
-
1992
- 1992-12-18 DE DE4242975A patent/DE4242975A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-12-10 EP EP93119947A patent/EP0602562A1/de not_active Withdrawn
- 1993-12-10 US US08/165,162 patent/US5516901A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-15 KR KR1019930027798A patent/KR940014686A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-12-15 JP JP5314965A patent/JPH06220349A/ja not_active Withdrawn
- 1993-12-18 CN CN93121040A patent/CN1088235A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014177549A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Fujifilm Corp | 金属フタロシアニン化合物の製造方法、及び金属フタロシアニン化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1088235A (zh) | 1994-06-22 |
| KR940014686A (ko) | 1994-07-19 |
| US5516901A (en) | 1996-05-14 |
| DE4242975A1 (de) | 1994-06-23 |
| EP0602562A1 (de) | 1994-06-22 |
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Legal Events
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