CN104530746B - 一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 - Google Patents

一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种翠蓝色水溶性染料的制备方法，以氯磺酸和铜酞菁为原料，经磺化反应和氯化反应及后处理得到翠蓝色基滤饼；将翠蓝色基滤饼加水打浆后调整pH值为5～5.5，加入磷酰乙醇胺反应至pH值为2.5～3得到反应液Ⅰ；再向反应液Ⅰ中加入对位酯溶液，并加入磷酸氢二钠控制pH值为6～7，待磷酸氢二钠消耗完毕得到反应液Ⅱ；将反应液Ⅱ的pH值降至5.5，加入N,N‑二甲基甲酰胺，调整温度至25～35℃，并用M2CO3水溶液维持pH值为5.5～6，反应至pH值变化0.1时得到反应液Ⅲ；最后加入分散剂NNO与分散剂MF进行标准化，后处理得到所述的翠蓝色水溶性染料。

Description

一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种水溶性染料，具体涉及一种翠蓝色水溶性染料及其制备方法。
背景技术
活性翠蓝是一类含有铜酞菁结构的染料，活性基团一般为乙烯砜或一氯均三嗪和乙烯砜二者结合结构。活性翠蓝独特的大分子结构导致其分子平面性高，因而对纤维素的吸附性直接性较高，但高直接性会造成不易匀染、色花现象的产生；同时，高直接性也会带来色光不稳定、牢度不佳等疵点，后续的皂洗会进一步对色光和牢度产生影响。另一方面，由于活性翠蓝的分子基团大，水溶性基团一般在3.5个左右，因此，其溶解度不佳，分子与分子之间易缔合形成色渍；尤其在中性电解质存在的情况下，染料溶解度和扩散性能会进一步下降，染料会以多个分子缔合的形式析出，造成明显的色渍现象。虽然活性翠蓝染料的母体一样，但由于不同生产商生产时选用的添加剂、分散剂、磺化温度等因素不同，因此活性翠蓝染料的性能不尽相同，选择一种溶解度适中、颗粒小、易扩散均匀、杂质少的染料对活性翠蓝的使用至关重要。
目前市场上翠蓝色水溶性较好的染料品种较少，能同时获得极佳的各项牢度的应用性能、提升率、耐盐碱性能、稳定性的染料少之又少，随着生活水平的日益提高，人们对纺织产品的要求也越来越高，从而使用于纺织品的水溶性染料在各项性能上的要求日益苛刻。
在现有活性翠蓝染料合成工艺中，由于缩合工艺条件不稳定，导致染料的固色率极不稳定，合成过程中产生大量的副产染料，导致色光偏红偏暗，色泽鲜艳度不够，染料沾色性能较差，耐盐碱性能很差，并且染料的溶解度急剧降低，只有在高温下才能勉强使用，给客户带来极大的质量隐患，同时低固色率染料也会加重印染企业的废水量，环保压力随之增大。
公开号为US 005516901 A的美国专利申请公开了一种结构式如式1所示的活性翠蓝KN-G染料，它主要由铜酞菁经氯磺酸磺化、氯化亚砜氯化，稀释所得滤饼与对位酯缩合而成。该活性翠兰染料虽然具有一定的水溶性，但因其分子平面性高，其溶解度依然不高，分子与分子之间易缔合形成色渍；尤其在中性电解质存在的情况下，染料溶解度和扩散性能会进一步下降，染料会以多个分子缔合的形式析出，造成明显的色渍现象；表现出耐盐碱性能不佳，染色不稳定。
其中：a+b＝3.5。
发明内容
本发明提供了一种翠蓝色水溶性染料的制备方法，制备的翠蓝色水溶性染料应用于棉、锦纶、丝绸、羊毛织物的染色与印花时具有良好的染色牢度，特别是在染色过程中具有良好的溶解度、耐盐碱性能，有利于提高一次成功上染率，对织疵有较好的遮盖性，其配伍性、染色重现性好。
一种翠蓝色水溶性染料的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)在加热条件下，氯磺酸与铜酞菁发生磺化反应得到磺化中间体，所述磺化中间体再与氯化亚砜发生氯化反应得到氯磺化物料，该氯磺化物料经过冰水稀释和压滤后得到翠蓝色基滤饼；
(2)步骤(1)得到的翠蓝色基滤饼加水打浆成悬浮液，调整pH值在5～5.5之间，加入磷酰乙醇胺，搅拌反应至pH值为2.5～3得到反应液Ⅰ；
(3)向步骤(2)得到的反应液Ⅰ中加入对位酯溶液，反应过程中加入磷酸氢二钠控制pH值在6～7之间，待磷酸氢二钠消耗完毕得到反应液Ⅱ；
(4)将步骤(3)得到的反应液Ⅱ的pH值降至5.5，加入N,N-二甲基甲酰胺，调整温度至25～35℃，反应过程中用M2CO3水溶液维持pH值在5.5～6之间，反应至pH值变化0.1时得到反应液Ⅲ；
(5)向步骤(4)得到的反应液Ⅲ中加入分散剂NNO与分散剂MF进行标准化，过滤后喷雾干燥，得到所述的翠蓝色水溶性染料；
步骤(4)中，M为Li、Na或K；
步骤(5)中，分散剂NNO与分散剂MF的聚合度n独立地选自3～4。
本发明中，首先通过铜酞菁的磺化反应和氯化反应，得到氯磺基取代的铜酞菁，其中，氯磺基一般取代在铜酞菁的β位上，取代的个数可以通过铜酞菁与氯磺酸的用量比和磺化反应温度共同来控制，当铜酞菁被氯磺基充分取代时，得到的氯磺化物料所含有的主要成分的结构如式(2)所示，在控制pH值的条件下，氯磺基取代的铜酞菁依次与磷酰乙醇胺和对位酯反应得到所述的翠蓝色水溶性染料，通式如式(Ⅰ)。
所述的翠蓝色水溶性染料的结构式通式如下：
式中：
x+y+z＝3.6；x≥0，y≥0，z≥0
M为Li、Na或K。
所述的翠蓝色水溶性染料的结构通式中x、y和z的大小通过物料比来控制，得到的翠蓝色水溶性染料为混合物，该混合物共同影响染料的应用性能，特别是产品的色光、溶解度等方面，是染料工业中独有的混拼效应。
作为优选，步骤(1)中，所述的磺化反应的温度为116～126℃，氯化反应的温度为95～105℃；116～126℃的温度能够使得铜酞菁得到充分的磺化，采用氯化亚砜进行氯化的时候，95～105℃可以使反应较好地发生，温度太高会加快氯化亚砜分解速度。
步骤(1)的磺化反应中，加料过程中控制温度在90℃以下进行分散溶解，否则会使局部温度升高，副反应增加，磺化反应的时间为4～6h。
作为优选，步骤(1)中，所述的氯磺酸、铜酞菁和氯化亚砜的摩尔比为45～55:1:4～7；此时，氯磺酸即是溶剂又反应物，可以使铜酞菁充分地被取代。
步骤(1)中，在氯化反应结束后，用压缩空气向反应体系中吹气、鼓泡3～5h，吹气、鼓泡结束后用冷却水降温至60℃。反应完全之后的鼓泡的作用是使过量的氯化亚砜分解成氯化氢和二氧化硫随气流带出反应釜，然后至尾气吸收塔进行处理。
作为优选，步骤(2)中，所述反应的温度为15～25℃，时间为2～3h。
作为优选，步骤(1)～(3)中，所述的铜酞菁、磷酰乙醇胺、对位酯和磷酸氢二钠的摩尔比为1:0.6～1:1.6～2.4:0.4～0.6。
作为优选，步骤(3)中，所述对位酯溶液的质量体积浓度为450～650g/L。
作为优选，步骤(4)中，所述M2CO3水溶液的质量百分浓度为10％。
步骤(4)中，当物料溶清且pH值在60分钟内变化不大于0.1，但pH值稳定时说明反应达到终点，反应时间为6h左右。
作为优选，步骤(5)中，所述的分散剂NNO与分散剂MF的重量比为20～40:60～80。
本发明通过在对位酯缩合反应前引入磷酰乙醇胺，改变染料的极性和对织物的亲和力，增加了染料的水溶性，在染色过程中磷酸乙醇胺基团有一定的酸碱缓冲作用，有助于提高染料与纤维的结合牢度；用活性适中的催化剂N,N-二甲基甲酰胺来控制对位酯与磺酰氯饼的缩合反应速率；在商品化环节使用混合的分散剂NNO与分散剂MF来进一步提高翠蓝的耐盐碱性能，提高综合应用性能降低使用成本，避免对生态环境造成污染。
与现有技术相比，本发明制备的翠蓝色水溶性染料具有如下优点：
1.具有良好的染色稳定性，移染性，匀染性、渗透性；
2.对织疵有较好的遮盖性，其配伍性、染色重现性好；
3.上染率高，溶解度大，符合环保要求；
4.较高的固色率，色泽鲜亮，性能卓越；
5.耐碱、耐盐性能好。
具体实施方式
实施例1
(a)磺化反应：向干燥的1#反应锅加入氯磺酸2200公斤，开启搅拌，慢慢地加入铜酞菁576公斤，加料过程中温度控制在90℃以下，搅拌60分钟，待物料全部溶解后，将物料全部转移至2#反应锅，2#反应锅开启搅拌，用蒸汽缓慢加热，在2小时内升温至116℃，并在115-117℃下保温5小时，保温反应结束后用冷却水降温至60℃，在2小时内滴加氯化亚砜600公斤，并在滴加氯化亚砜时温度控制60-65℃，氯化亚砜滴加结束后搅拌2小时，用蒸汽加热至100℃，并在99℃-101℃下保温3小时，用压缩空气从2#反应锅底阀吹气、鼓泡5小时，吹气、鼓泡结束后用冷却水降温至50℃，得到氯磺化物料。
(b)稀释、压滤：向稀释锅内加入足量的冰和2900L水，将上述反应好的氯磺化物料缓慢地加入稀释锅，稀释过程温度控制0-10℃，可适当地补加冰，稀释完毕搅拌1小时，压滤，用适量的5℃以下的洗涤水洗涤滤饼，洗涤结束后用压缩空气挤压4小时，得色基滤饼。
(c)缩合：向3#锅内加入2000L水，将上述色基滤饼加入到其中打浆成悬浮液，调整反应温度15-25℃，控制pH5.0-5.5，向其中加入108公斤磷酰乙醇胺，搅拌反应至pH2.5-3.0为反应终点；
(d)向4#锅中加入低水1000L，向其中加入600公斤对位酯，搅拌至对位酯溶解，溶解完毕将其打入步骤(c)中到达终点的反应液中，加入180公斤磷酸氢二钠，反应液pH降至5.5时，向其中加入4公斤N,N-二甲基甲酰胺，调整温度在25-35℃，用10％Li2CO3维持pH值在5.5-6之间反应，60分钟内pH值变化0.1为反应终点；
(e)向到达终点的原浆溶液中加入75公斤分散剂NNO与190公斤分散剂MF进行标准化，过滤后喷雾干燥，得到所述的颗粒状翠蓝色水溶性染料，结构式如下式(Ⅰ-1)：
实施例2
(a)磺化反应：向干燥的1#反应锅加入氯磺酸2400公斤，开启搅拌，慢慢地加入铜酞菁576公斤，加料过程中温度控制在90℃以下，搅拌60分钟，待物料全部溶解后，将物料全部转移至2#反应锅，2#反应锅开启搅拌，用蒸汽缓慢加热，在2小时内升温至118℃，并在117-119℃下保温5小时，保温反应结束后用冷却水降温至60℃，在2小时内滴加氯化亚砜540公斤，并在滴加氯化亚砜时温度控制60-65℃，氯化亚砜滴加结束后搅拌2小时，用蒸汽加热至105℃，并在104-106℃下保温3小时，用压缩空气从2#反应锅底阀吹气、鼓泡5小时，吹气、鼓泡结束后用冷却水降温至50℃，得到氯磺化物料。
(b)稀释、压滤：向稀释锅内加入足量的冰和3000L水，将上述反应好的氯磺化物料缓慢地加入稀释锅，稀释过程温度控制0-10℃，可适当地补加冰，稀释完毕搅拌1小时，压滤，用适量的5℃以下的洗涤水洗涤滤饼，洗涤结束后用压缩空气挤压4小时，得色基滤饼。
(c)缩合：向3#锅内加入2000L水，将上述色基滤饼加入到其中打浆成悬浮液，调整反应温度15-25℃，控制pH5.0-5.5，向其中加入92公斤磷酰乙醇胺，搅拌反应至pH2.5-3.0为反应终点；
(d)向4#锅中加入低水1000L，向其中加入640公斤对位酯，搅拌至对位酯溶解，溶解完毕将其打入步骤(c)中到达终点的反应液中，加入165公斤磷酸氢二钠，反应液pH降至5.5时，向其中加入5公斤N,N-二甲基甲酰胺，调整温度在25-35℃，用NaHCO3维持pH值在5.5-6之间反应，60分钟内pH值变化0.1为反应终点；
(e)向到达终点的原浆燃料中加入83公斤分散剂NNO与182公斤分散剂MF进行标准化，过滤后喷雾干燥，得到所述的颗粒状翠蓝色水溶性染料，结构式如下式(Ⅰ-2)：
实施例3
(a)磺化反应：向干燥的1#反应锅加入氯磺酸2050公斤，开启搅拌，慢慢地加入铜酞菁576公斤，加料过程中温度控制在90℃以下，搅拌60分钟，待物料全部溶解后，将物料全部转移至2#反应锅，2#反应锅开启搅拌，用蒸汽缓慢加热，在2小时内升温至121℃，并在120-122℃下保温5小时，保温反应结束后用冷却水降温至60℃，在2小时内滴加氯化亚砜720公斤，并在滴加氯化亚砜时温度控制60-65℃，氯化亚砜滴加结束后搅拌2小时，用蒸汽加热至103℃，并在102-104℃下保温3小时，用压缩空气从2#反应锅底阀吹气、鼓泡5小时，吹气、鼓泡结束后用冷却水降温至50℃，得到氯磺化物料。
(b)稀释、压滤：向稀释锅内加入足量的冰和3200L水，将上述反应好的氯磺化物料缓慢地加入稀释锅，稀释过程温度控制0-10℃，可适当地补加冰，稀释完毕搅拌1小时，压滤，用适量的5℃以下的洗涤水洗涤滤饼，洗涤结束后用压缩空气挤压4小时，得色基滤饼。
(c)缩合：向3#锅内加入2100L水，将上述色基滤饼加入到其中打浆成悬浮液，调整反应温度15-25℃，控制pH5.0-5.5，向其中加入135公斤磷酰乙醇胺，搅拌反应至pH2.5-3.0为反应终点；
(d)向4#锅中加入低水1200L，向其中加入550公斤对位酯，搅拌至对位酯溶解，溶解完毕将其打入步骤(2)中到达终点的反应液中，加入192公斤磷酸氢二钠，反应液pH降至5.5时，向其中加入6公斤N,N-二甲基甲酰胺，调整温度在25-35℃，用10％K2CO3维持pH值在5.5-6之间反应，60分钟内pH值变化0.1为反应终点；
(e)向到达终点的原浆燃料中加入90公斤分散剂NNO与180公斤分散剂MF进行标准化，过滤后喷雾干燥，得到所述的颗粒状翠蓝色水溶性染料，结构式如下式(Ⅰ-3)。
将实施例1～3分别制备的翠蓝色水溶性染料样品，与市场上普通翠蓝KN-G(结构为式(1))的染料做理化性能指标与应用性能检测对比，实施例1制备样品与普通翠蓝的比较结果见表1；实施例2制备样品与普通翠蓝的比较结果见表2；实施例3制备样品与普通翠蓝的比较结果见表3。
表1
表2
表3

Claims (6)

1.一种翠蓝色水溶性染料的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)在加热条件下，氯磺酸与铜酞菁发生磺化反应得到磺化中间体，所述磺化中间体再与氯化亚砜发生氯化反应得到氯磺化物料，该氯磺化物料经过冰水稀释和压滤后得到翠蓝色基滤饼；
所述的磺化反应的温度为116～126℃，氯化反应的温度为95～105℃；
所述的氯磺酸、铜酞菁和氯化亚砜的摩尔比为45～55:1:4～7；
(2)步骤(1)得到的翠蓝色基滤饼加水打浆成悬浮液，调整pH值在5～5.5之间，加入磷酰乙醇胺，搅拌反应至pH值为2.5～3得到反应液Ⅰ；
(3)向步骤(2)得到的反应液Ⅰ中加入对位酯溶液，反应过程中加入磷酸氢二钠控制pH值在6～7之间，待磷酸氢二钠消耗完毕得到反应液Ⅱ；
步骤(1)～(3)中，所述的铜酞菁、磷酰乙醇胺、对位酯和磷酸氢二钠的摩尔比为1:0.6～1:1.6～2.4:0.4～0.6；
(4)将步骤(3)得到的反应液Ⅱ的pH值降至5.5，加入N,N-二甲基甲酰胺，调整温度至25～35℃，反应过程中用M2CO3水溶液维持pH值在5.5～6之间，反应至pH值变化0.1时得到反应液Ⅲ；
(5)向步骤(4)得到的反应液Ⅲ中加入分散剂NNO与分散剂MF进行标准化，过滤后喷雾干燥，得到所述的翠蓝色水溶性染料；
步骤(4)中，M为Li、Na或K；
步骤(5)中，分散剂NNO与分散剂MF的聚合度n独立地选自3～4。
2.根据权利要求1所述的翠蓝色水溶性染料的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应的温度为15～25℃。
3.根据权利要求1所述的翠蓝色水溶性染料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述对位酯溶液的质量体积浓度为450～650g/L。
4.根据权利要求1所述的翠蓝色水溶性染料的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述M2CO3水溶液的质量百分浓度为10％。
5.根据权利要求1所述的翠蓝色水溶性染料的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述的分散剂NNO与分散剂MF的重量比为20～40:60～80。
6.一种根据权利要求1～5任一权利要求所述的方法制备的翠蓝色水溶性染料。
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