JPH06212085A - 反応性染料および繊維材料の着色法 - Google Patents
反応性染料および繊維材料の着色法Info
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- JPH06212085A JPH06212085A JP5252938A JP25293893A JPH06212085A JP H06212085 A JPH06212085 A JP H06212085A JP 5252938 A JP5252938 A JP 5252938A JP 25293893 A JP25293893 A JP 25293893A JP H06212085 A JPH06212085 A JP H06212085A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
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- Lubricants (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な耐光堅牢度、洗濯堅牢度、定着効率を
有し、および良好に水に可溶性であり、天然または合成
繊維材料を着色する反応性染料の提供。 【構成】 ２位、４位、および６位の２ヶ所に発色団を
有し、かつ残りの２位、４位または６位には、Ｈ、置換
されたかまたは置換されてないアルキル基、置換された
かまたは置換されてないフェニル基、−ＣＨ（ＣＯ
2Ｒ1）2、−ＮＲ1ＳＯ2Ｒ2および−ＳＯ2Ｒ2［式中、Ｒ
1はＨまたはアルキルを表わし、およびＲ2はアルキルを
表わす］から選択された置換基を有する１，３，５−ｓ
−トリアジン基を含有する反応性染料。
有し、および良好に水に可溶性であり、天然または合成
繊維材料を着色する反応性染料の提供。 【構成】 ２位、４位、および６位の２ヶ所に発色団を
有し、かつ残りの２位、４位または６位には、Ｈ、置換
されたかまたは置換されてないアルキル基、置換された
かまたは置換されてないフェニル基、−ＣＨ（ＣＯ
2Ｒ1）2、−ＮＲ1ＳＯ2Ｒ2および−ＳＯ2Ｒ2［式中、Ｒ
1はＨまたはアルキルを表わし、およびＲ2はアルキルを
表わす］から選択された置換基を有する１，３，５−ｓ
−トリアジン基を含有する反応性染料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反応性染料、該染料の
製造法、アミノ基またはヒドロキシ基を有する材料の着
色法および該染料によって着色される場合の材料に関す
る。
製造法、アミノ基またはヒドロキシ基を有する材料の着
色法および該染料によって着色される場合の材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】２位および４位の１ヶ所、または２ヶ所
に置換活性塩素原子を有する１，３，５−ｓ−トリアジ
ン基を含有する反応性染料は公知である。このような染
料はアルカリ性条件下でセルロース繊維材料と反応して
よく、その結果、不安定な塩素の求核置換によってトリ
アジン環と繊維との間に共有結合を形成する。
に置換活性塩素原子を有する１，３，５−ｓ−トリアジ
ン基を含有する反応性染料は公知である。このような染
料はアルカリ性条件下でセルロース繊維材料と反応して
よく、その結果、不安定な塩素の求核置換によってトリ
アジン環と繊維との間に共有結合を形成する。
【０００３】
【発明を達成するための手段】本発明によれば、２位、
４位、および６位の２ヶ所に発色団を有し、および残り
の２位、４位または６位には、Ｈ、置換されたかまたは
置換されてないアルキル基、置換されたかまたは置換さ
れてないフェニル基、−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ1）2、−ＮＲ1Ｓ
Ｏ2Ｒ2および−ＳＯ2Ｒ2［式中、Ｒ1はＨまたはアルキ
ル基を表わし、Ｒ2はアルキル基を表わす］から選択さ
れた置換基を有する１，３，５−ｓ−トリアジン基を含
有する反応性染料が提供される。
４位、および６位の２ヶ所に発色団を有し、および残り
の２位、４位または６位には、Ｈ、置換されたかまたは
置換されてないアルキル基、置換されたかまたは置換さ
れてないフェニル基、−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ1）2、−ＮＲ1Ｓ
Ｏ2Ｒ2および−ＳＯ2Ｒ2［式中、Ｒ1はＨまたはアルキ
ル基を表わし、Ｒ2はアルキル基を表わす］から選択さ
れた置換基を有する１，３，５−ｓ−トリアジン基を含
有する反応性染料が提供される。
【０００４】発色団は有利にそれぞれ無関係にトリフェ
ノジオキサジンからなり、または更に有利にアゾ、アン
トラキノン、ホルマザンまたはフタロシアニン系列から
なる。１つの実施形態では２つの発色団は同一の系列か
らなり、および第２の実施形態の場合２つの発色団はそ
れぞれ互いに等しい。
ノジオキサジンからなり、または更に有利にアゾ、アン
トラキノン、ホルマザンまたはフタロシアニン系列から
なる。１つの実施形態では２つの発色団は同一の系列か
らなり、および第２の実施形態の場合２つの発色団はそ
れぞれ互いに等しい。
【０００５】残りの２位、４位または６位での置換基は
有利にＨ、置換されたかまたは置換されてないアルキル
基または置換されたかまたは置換されてないフェニル基
であり、更に有利にＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル基、特に
Ｈまたはメチル基である。
有利にＨ、置換されたかまたは置換されてないアルキル
基または置換されたかまたは置換されてないフェニル基
であり、更に有利にＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル基、特に
Ｈまたはメチル基である。
【０００６】残りの２位、４位または６位での置換基上
に存在していてよい任意の置換基は、ヒドロキシ基、カ
ルボキシ基、スルホ基およびハロゲン原子から選択され
るのが有利である。
に存在していてよい任意の置換基は、ヒドロキシ基、カ
ルボキシ基、スルホ基およびハロゲン原子から選択され
るのが有利である。
【０００７】Ｒ1はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル基が有利
である。Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基が有利である。
である。Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基が有利である。
【０００８】発色団は有利にエーテル、チオエーテルま
たはアミノ環を介してトリアジン基に結合している。
たはアミノ環を介してトリアジン基に結合している。
【０００９】本発明による有利な反応性染料は、式
（１）：
（１）：
【００１０】
【化３】
【００１１】［式中、Ｄ1およびＤ2はそれぞれ無関係に
発色団を表わし；Ｒ3およびＲ4はそれぞれ無関係にＨま
たはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わし；ＴはＨ、置換された
かまたは置換されてないアルキル基、置換されたかまた
は置換されてないフェニル基、−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ1）2、
ＮＲ1ＳＯ2Ｒ2または−ＳＯ2Ｒ2を表わし、；およびＲ1
およびＲ2は前記で定義されたものを表わす］で示され
るものからなる。
発色団を表わし；Ｒ3およびＲ4はそれぞれ無関係にＨま
たはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わし；ＴはＨ、置換された
かまたは置換されてないアルキル基、置換されたかまた
は置換されてないフェニル基、−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ1）2、
ＮＲ1ＳＯ2Ｒ2または−ＳＯ2Ｒ2を表わし、；およびＲ1
およびＲ2は前記で定義されたものを表わす］で示され
るものからなる。
【００１２】本発明による有利な染料は有機塩素不含で
あり、即ち炭素塩素共有結合を含有しない。このような
染料は特に環境保護性である。
あり、即ち炭素塩素共有結合を含有しない。このような
染料は特に環境保護性である。
【００１３】有利な、Ｄ1およびＤ2によって表わされる
発色団は、前記のように表される。１つの実施態様の場
合、Ｄ1はＤ2に一致し、もう１つの実施態様の場合、Ｄ
1およびＤ2はそれぞれ互いに異なっている。
発色団は、前記のように表される。１つの実施態様の場
合、Ｄ1はＤ2に一致し、もう１つの実施態様の場合、Ｄ
1およびＤ2はそれぞれ互いに異なっている。
【００１４】Ｄ1およびＤ2がそれぞれ互いに異なってい
る、式（１）の反応性染料の例は、Ｄ1がアゾ基を表わ
し、およびＤ2がアントラキノン基、ホルマザン基、フ
タロシアニン基またはトリフェノジオキサジン基を表わ
す染料を包含する。
る、式（１）の反応性染料の例は、Ｄ1がアゾ基を表わ
し、およびＤ2がアントラキノン基、ホルマザン基、フ
タロシアニン基またはトリフェノジオキサジン基を表わ
す染料を包含する。
【００１５】Ｒ3およびＲ4は有利にＨまたはメチルであ
る。
る。
【００１６】Ｔは有利に、Ｈ、置換されたかまたは置換
されてないアルキルまたは置換されたかまたは置換され
てないフェニルであり、更に有利にＨまたはＣ1〜Ｃ4ア
ルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであ
る。
されてないアルキルまたは置換されたかまたは置換され
てないフェニルであり、更に有利にＨまたはＣ1〜Ｃ4ア
ルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであ
る。
【００１７】反応性染料は有利に水中で可溶性である。
水溶性は、カルボキシ基およびスルホ基から選択された
水溶性基１個または複数、有利に２〜１２個、更に有利
に２〜６個を有する反応性染料によって達成させること
ができる。
水溶性は、カルボキシ基およびスルホ基から選択された
水溶性基１個または複数、有利に２〜１２個、更に有利
に２〜６個を有する反応性染料によって達成させること
ができる。
【００１８】反応性染料は複数のビニルスルホニル基の
１つ、またはアルカリ水溶液を用いて処理した場合、ビ
ニルスルホニルに変換されることができる基が存在する
ことによって、反応性と表わされる。
１つ、またはアルカリ水溶液を用いて処理した場合、ビ
ニルスルホニルに変換されることができる基が存在する
ことによって、反応性と表わされる。
【００１９】本発明による反応性染料は４位（例えばＴ
によって定義される）に前記置換基の１つを有する２，
６−ジハロ−ｓ−トリアジンと、求核置換基、例えばア
ミノ基を有する発色化合物とを縮合させることによって
製造されてよい。２位および６位での発色団が同一であ
る反応性染料は、発色化合物少なくとも約２モル当量と
ジハロ−ｓ−トリアジン１当量とを縮合することによっ
て製造されてよい。２位および６位で異なった置換基を
有する反応性染料は、引続き発色化合物とジハロ−ｓ−
トリアジンとを縮合することによって製造されてよい。
によって定義される）に前記置換基の１つを有する２，
６−ジハロ−ｓ−トリアジンと、求核置換基、例えばア
ミノ基を有する発色化合物とを縮合させることによって
製造されてよい。２位および６位での発色団が同一であ
る反応性染料は、発色化合物少なくとも約２モル当量と
ジハロ−ｓ−トリアジン１当量とを縮合することによっ
て製造されてよい。２位および６位で異なった置換基を
有する反応性染料は、引続き発色化合物とジハロ−ｓ−
トリアジンとを縮合することによって製造されてよい。
【００２０】本発明による反応性染料を製造するもう１
つの方法は、４位で前記置換基の１つ（例えばＴで定義
されている基）を有する２，６−ジハロ−ｓ−トリアジ
ンと、アリールアミンとを縮合することによって、例え
ば置換されたかまたは置換されてないナフチルアミンを
有する結合成分を生じ、引続きジアゾニウム塩、有利に
反応性置換基を有するジアゾニウム塩と結合することに
より行なわれる。縮合は有利に前記のように行なわれ
る。ジアゾニウム塩との結合は、本来染料工業において
公知の常法を利用して行なわれ、例えばアミンは希釈し
た有機酸中で０〜５℃でＮａＮＯ2を用いた処理によっ
てジアゾニウム塩に転換され、かつ生じたジアゾニウム
塩は結合成分と一緒に５℃以下で撹拌される。
つの方法は、４位で前記置換基の１つ（例えばＴで定義
されている基）を有する２，６−ジハロ−ｓ−トリアジ
ンと、アリールアミンとを縮合することによって、例え
ば置換されたかまたは置換されてないナフチルアミンを
有する結合成分を生じ、引続きジアゾニウム塩、有利に
反応性置換基を有するジアゾニウム塩と結合することに
より行なわれる。縮合は有利に前記のように行なわれ
る。ジアゾニウム塩との結合は、本来染料工業において
公知の常法を利用して行なわれ、例えばアミンは希釈し
た有機酸中で０〜５℃でＮａＮＯ2を用いた処理によっ
てジアゾニウム塩に転換され、かつ生じたジアゾニウム
塩は結合成分と一緒に５℃以下で撹拌される。
【００２１】前記の縮合は、有利に水性媒体中で、有利
に酸性結合剤が存在する場合に行なわれてよい。酸性結
合剤の目的は、反応中に形成されるようなハロゲン化水
素を中和することである。このような縮合の際に、反応
成分の加水分解が惹起されたり、または他の何らかの望
ましくない副反応が惹起されることがない場合には、適
宜にどの酸性結合剤も使用されてよい。混合物のｐＨが
２〜８の範囲内にとどまるような含分で添加し、アルカ
リ金属炭酸塩またはアルカリ金属重炭酸塩を使用するの
は有利である。縮合温度は、２，６−ジハロ−ｓ−トリ
アジンの安定性および反応が生じる容易性に依存して０
〜１００℃の間であり、有利に０〜６０℃であり、特に
０〜１０℃である。
に酸性結合剤が存在する場合に行なわれてよい。酸性結
合剤の目的は、反応中に形成されるようなハロゲン化水
素を中和することである。このような縮合の際に、反応
成分の加水分解が惹起されたり、または他の何らかの望
ましくない副反応が惹起されることがない場合には、適
宜にどの酸性結合剤も使用されてよい。混合物のｐＨが
２〜８の範囲内にとどまるような含分で添加し、アルカ
リ金属炭酸塩またはアルカリ金属重炭酸塩を使用するの
は有利である。縮合温度は、２，６−ジハロ−ｓ−トリ
アジンの安定性および反応が生じる容易性に依存して０
〜１００℃の間であり、有利に０〜６０℃であり、特に
０〜１０℃である。
【００２２】本発明による有利な反応性染料は少なくと
もアゾ系列からなる発色団１つを含有し、例えばＤ1お
よびＤ2の１つまたは２つともがアゾ系列からなる発色
団である。有利なアゾ系列からなる発色団は、式
（２）： Ｖ−ＳＯ2−Ｌ1−（−Ｎ＝Ｎ−Ｌ2−）n−（２） ［式中、Ｖはビニルまたは水性アルカリ液を用いた処理
の際にビニルに変換可能な基を表わし；Ｌ1およびそれ
ぞれＬ2はそれぞれ無関係に置換されたかまたは置換さ
れてない単環式アリール基または２環式アリール基また
はヘテロアリール基を表わし；およびｎは１または２で
ある］で示されるものからなる。
もアゾ系列からなる発色団１つを含有し、例えばＤ1お
よびＤ2の１つまたは２つともがアゾ系列からなる発色
団である。有利なアゾ系列からなる発色団は、式
（２）： Ｖ−ＳＯ2−Ｌ1−（−Ｎ＝Ｎ−Ｌ2−）n−（２） ［式中、Ｖはビニルまたは水性アルカリ液を用いた処理
の際にビニルに変換可能な基を表わし；Ｌ1およびそれ
ぞれＬ2はそれぞれ無関係に置換されたかまたは置換さ
れてない単環式アリール基または２環式アリール基また
はヘテロアリール基を表わし；およびｎは１または２で
ある］で示されるものからなる。
【００２３】アルカリ水溶液を用いた処理によってビニ
ルに変換可能な基の例は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、−
ＣＨ2ＣＨ2ＳＳＯ3Ｈおよびこれらの塩を包含する。
ルに変換可能な基の例は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、−
ＣＨ2ＣＨ2ＳＳＯ3Ｈおよびこれらの塩を包含する。
【００２４】発色団の１つだけが式（２）からなる場合
には、残りの発色団は有利にアントラキノン、フタロシ
アニン、トリフェノジオキサジンまたはホルマザン系列
からなる。
には、残りの発色団は有利にアントラキノン、フタロシ
アニン、トリフェノジオキサジンまたはホルマザン系列
からなる。
【００２５】Ｌ1およびＬ2は有利にそれぞれ無関係に置
換されたかまたは置換されてないピロリドン基、フェニ
レン基、またはナフチレン基である。Ｌ1は有利に置換
されたかまたは置換されてないピロリドン基またはフェ
ニレン基であり、およびＬ2は有利に置換されたかまた
は置換されてないナフチレン基である。場合による置換
基は有利にアルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキル、殊にメチ
ル；アシルアミノ、特にアセチルアミノ、ベンズアミド
またはスルホン化ベンズアミド；ウレイド；シアノ；ア
ミノ；スルホ；カルボキシ；ヒドロキシ；またはアルコ
キシ、特にＣ1〜Ｃ4アルコキシ、殊にメトキシである。
換されたかまたは置換されてないピロリドン基、フェニ
レン基、またはナフチレン基である。Ｌ1は有利に置換
されたかまたは置換されてないピロリドン基またはフェ
ニレン基であり、およびＬ2は有利に置換されたかまた
は置換されてないナフチレン基である。場合による置換
基は有利にアルキル、特にＣ1〜Ｃ4アルキル、殊にメチ
ル；アシルアミノ、特にアセチルアミノ、ベンズアミド
またはスルホン化ベンズアミド；ウレイド；シアノ；ア
ミノ；スルホ；カルボキシ；ヒドロキシ；またはアルコ
キシ、特にＣ1〜Ｃ4アルコキシ、殊にメトキシである。
【００２６】Ｌ1で表わされる基の例としては、１，４
−フェニレン、１，３−フェニレン、２，６−ナフチレ
ン、２，５−ナフチレンおよびスルホ−２，５−ナフチ
レンが挙げられる。
−フェニレン、１，３−フェニレン、２，６−ナフチレ
ン、２，５−ナフチレンおよびスルホ−２，５−ナフチ
レンが挙げられる。
【００２７】有利なＬ2で表わされる置換されたかまた
は置換されてないナフチレン基は、式（３）：
は置換されてないナフチレン基は、式（３）：
【００２８】
【化４】
【００２９】［式中、ｑは０または１である］で示され
るものからなる。
るものからなる。
【００３０】有利なアントラキノン発色団は、式
（４）：
（４）：
【００３１】
【化５】
【００３２】で示されるものからなり、この場合、アン
トラキノン核は任意に５位、６位、７位または８位の１
ヶ所または複数ヶ所にスルホン酸基を有し、およびＬ3
は２価の有機結合基、有利にＣ2〜Ｃ4アルキレン基、更
に有利にベンゼン系列の基、例えばフェニレン基、ジフ
ェニレン基、４，４’−２価のスチルベン基または任意
にスルホン化したアゾベンゼン基を表わす。
トラキノン核は任意に５位、６位、７位または８位の１
ヶ所または複数ヶ所にスルホン酸基を有し、およびＬ3
は２価の有機結合基、有利にＣ2〜Ｃ4アルキレン基、更
に有利にベンゼン系列の基、例えばフェニレン基、ジフ
ェニレン基、４，４’−２価のスチルベン基または任意
にスルホン化したアゾベンゼン基を表わす。
【００３３】有利なフタロシアニン発色団は、式
（５）：
（５）：
【００３４】
【化６】
【００３５】で示されるものからなり、この場合、Ｐｃ
はメタロ−フタロシアニン核、有利に銅フタロシアニン
またはニッケルフタロシアニンを表わし；それぞれ無関
係にＷはヒドロキシ基、または置換または非置換アミノ
基を表わし、Ｌ3は前記で定義した２価の有機結合基、
有利にＣ2〜Ｃ4アルキレン基、フェニレン基またはスル
ホフェニレン基を表わし；およびａおよびｂはそれぞれ
無関係に１〜３の数値であり、但しａ＋ｂは４以下であ
る。
はメタロ−フタロシアニン核、有利に銅フタロシアニン
またはニッケルフタロシアニンを表わし；それぞれ無関
係にＷはヒドロキシ基、または置換または非置換アミノ
基を表わし、Ｌ3は前記で定義した２価の有機結合基、
有利にＣ2〜Ｃ4アルキレン基、フェニレン基またはスル
ホフェニレン基を表わし；およびａおよびｂはそれぞれ
無関係に１〜３の数値であり、但しａ＋ｂは４以下であ
る。
【００３６】有利なトリフェノジオキサジン発色団は、
式（６）：
式（６）：
【００３７】
【化７】
【００３８】［式中、
【００３９】
【外１】
【００４０】Ｒ1はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わ
し；ＺはＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基またはス
ルホフェニル基を表わし；それぞれＹは無関係にＣ2〜
Ｃ4アルキレン基、フェニレン基またはスルホフェニレ
ン基を表わし；ＵはＨまたはＳＯ3Ｈを表わし；Ｔ2およ
びＴ3はハロゲン原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わ
し；およびｑは０または１である］で示されるものから
なる。
し；ＺはＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、フェニル基またはス
ルホフェニル基を表わし；それぞれＹは無関係にＣ2〜
Ｃ4アルキレン基、フェニレン基またはスルホフェニレ
ン基を表わし；ＵはＨまたはＳＯ3Ｈを表わし；Ｔ2およ
びＴ3はハロゲン原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表わ
し；およびｑは０または１である］で示されるものから
なる。
【００４１】それぞれＹは有利に−Ｃ2Ｈ4−または−Ｃ
3Ｈ6−である。Ｕは有利にＳＯ3Ｈである。Ｔ2およびＴ
3は有利にＣｌまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルで
ある。
3Ｈ6−である。Ｕは有利にＳＯ3Ｈである。Ｔ2およびＴ
3は有利にＣｌまたはＣ1〜Ｃ4アルキル、特にメチルで
ある。
【００４２】有利なホルマザン発色団は、式（７）：
【００４３】
【化８】
【００４４】［式中、Ｘ1はＨまたはＳＯ3Ｈを表わし；
およびａおよびｂはそれぞれ無関係に０、１または２の
数値であり；但し、この染料はスルホ基少なくとも１
つ、有利に少なくとも２つを有する］で示されるものか
らなる。
およびａおよびｂはそれぞれ無関係に０、１または２の
数値であり；但し、この染料はスルホ基少なくとも１
つ、有利に少なくとも２つを有する］で示されるものか
らなる。
【００４５】有利に、ａおよびｂそれぞれは１の数値を
有する。
有する。
【００４６】有利な式（１）の反応性染料の場合、Ｄ1
およびＤ2は２つとも式（２）からなり、Ｌ1はフェニレ
ンを表わし、Ｌ2は置換されたかまたは置換されてない
ナフタレンを表わし（前記のように）、ｎは１であり、
およびＴ、Ｒ3、Ｒ4は前記のように定義されている。
およびＤ2は２つとも式（２）からなり、Ｌ1はフェニレ
ンを表わし、Ｌ2は置換されたかまたは置換されてない
ナフタレンを表わし（前記のように）、ｎは１であり、
およびＴ、Ｒ3、Ｒ4は前記のように定義されている。
【００４７】染料式は本明細書中に遊離酸の形で表わさ
れているが、式は塩の形の染料、特にナトリウム、リチ
ウムまたは混合ナトリウム／リチウム塩および置換され
たかまたは置換されてないアンモニウム塩のようなアル
カリ金属とのこれらの塩も包含するべきである。本明細
書中に使用される用語アリールはヘテロアリールを包含
する。
れているが、式は塩の形の染料、特にナトリウム、リチ
ウムまたは混合ナトリウム／リチウム塩および置換され
たかまたは置換されてないアンモニウム塩のようなアル
カリ金属とのこれらの塩も包含するべきである。本明細
書中に使用される用語アリールはヘテロアリールを包含
する。
【００４８】更に本発明の特色は、不活性担持剤と本発
明による染料とを有利に１：９９〜９９：１、更に有利
に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の重量
比率で含有する化合物を提供することである。不活性担
持剤は有利に無機塩および任意に脱ダスト剤（de-dusti
ngagent)を含有する。無機塩の例は、アルカリ金属ハロ
ゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物、炭酸
塩、重炭酸塩、硝酸塩およびこれらの混合物を包含す
る。ドデシルベンゼンは脱ダスト剤として使用されてよ
い。
明による染料とを有利に１：９９〜９９：１、更に有利
に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の重量
比率で含有する化合物を提供することである。不活性担
持剤は有利に無機塩および任意に脱ダスト剤（de-dusti
ngagent)を含有する。無機塩の例は、アルカリ金属ハロ
ゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物、炭酸
塩、重炭酸塩、硝酸塩およびこれらの混合物を包含す
る。ドデシルベンゼンは脱ダスト剤として使用されてよ
い。
【００４９】本発明による反応性染料は、天然繊維材
料、およびアミノ基またはヒドロキシル基を有する合成
繊維材料、例えば羊毛、絹およびセルロース材料のよう
な繊維材料の着色に適当である。繊維材料は明るい色相
に着色され、かつ良好な耐光堅牢度および洗濯のような
水処理に対する堅牢性を有し、ならびに良好な洗浄除去
特性を有する。過ホウ酸塩湿式退色試験の場合の堅牢度
は特に良好である。染料は良好に水に溶解性であること
が見いだされた。
料、およびアミノ基またはヒドロキシル基を有する合成
繊維材料、例えば羊毛、絹およびセルロース材料のよう
な繊維材料の着色に適当である。繊維材料は明るい色相
に着色され、かつ良好な耐光堅牢度および洗濯のような
水処理に対する堅牢性を有し、ならびに良好な洗浄除去
特性を有する。過ホウ酸塩湿式退色試験の場合の堅牢度
は特に良好である。染料は良好に水に溶解性であること
が見いだされた。
【００５０】更に本発明の特色は、繊維材料、特にセル
ロース繊維材料の着色法を包含し、その上本発明による
反応性染料を使用することからなる。この目的のため染
料は有利に酸−結合剤、例えば重炭酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、トリナトリウムホ
スフェート、または水酸化ナトリウムを用いた処理に関
してセルロース繊維材料に使用され、これらは水溶液と
して染料使用前、使用中または使用後にセルロース繊維
材料に使用されてよい。２０〜２００℃、特に３０〜８
０℃の温度は、この方法の場合有利である。
ロース繊維材料の着色法を包含し、その上本発明による
反応性染料を使用することからなる。この目的のため染
料は有利に酸−結合剤、例えば重炭酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、トリナトリウムホ
スフェート、または水酸化ナトリウムを用いた処理に関
してセルロース繊維材料に使用され、これらは水溶液と
して染料使用前、使用中または使用後にセルロース繊維
材料に使用されてよい。２０〜２００℃、特に３０〜８
０℃の温度は、この方法の場合有利である。
【００５１】この新規染料はアミノ基を含有する、羊毛
およびポリアミド繊維材料のような繊維材料に、弱アル
カリ性、中性または酸性の染浴により使用される。染浴
は、常法によりアミノ基、例えば酢酸アンモニウム、硫
酸ナトリウム、酒石酸エチル、非イオン性分散剤、例え
ば酸化エチレンとアミンとの縮合物、脂肪アルコールま
たはフェノール、カチオン性界面活性剤、例えば４級ア
ンモニウム塩、例えばセチルトリメチルアンモニウムブ
ロミドおよびセチルピリジニウムブロミドおよび有機液
体、例えばｎ−ブタノールおよびベンジルアルコールを
含有する繊維材料を染色する場合に使用される。
およびポリアミド繊維材料のような繊維材料に、弱アル
カリ性、中性または酸性の染浴により使用される。染浴
は、常法によりアミノ基、例えば酢酸アンモニウム、硫
酸ナトリウム、酒石酸エチル、非イオン性分散剤、例え
ば酸化エチレンとアミンとの縮合物、脂肪アルコールま
たはフェノール、カチオン性界面活性剤、例えば４級ア
ンモニウム塩、例えばセチルトリメチルアンモニウムブ
ロミドおよびセチルピリジニウムブロミドおよび有機液
体、例えばｎ−ブタノールおよびベンジルアルコールを
含有する繊維材料を染色する場合に使用される。
【００５２】本発明を次の例につき限定することなく詳
説するが、この場合、全ての部およびパーセントは他に
記載がない限り重量による。
説するが、この場合、全ての部およびパーセントは他に
記載がない限り重量による。
【００５３】
【実施例】例１ 式（８）（但し、ＴはＨを表わす）で示される染料の製
造
造
【００５４】
【化９】
【００５５】工程ａ） ２Ｎ炭酸ナトリウムを、約ｐＨ６．０の完成溶液が得ら
れるまで、水（１０００部）中に１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（３１９部）
の撹拌した懸濁液に添加した。
れるまで、水（１０００部）中に１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（３１９部）
の撹拌した懸濁液に添加した。
【００５６】この溶液を、アセトン（８００容量部）中
に２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン（１６１部）の溶
液を氷水（１０００部）に０〜５℃で緩徐に添加するこ
とによって得られる撹拌した懸濁液に、滴加したが、こ
の懸濁液のｐＨは３に低下してよく、次に２Ｎ炭酸ナト
リウムを添加することによってこの値に維持される。こ
の結果生じた混合液を０〜５℃、ｐＨ３で更に１時間撹
拌し、結合成分溶液が生じた。
に２，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン（１６１部）の溶
液を氷水（１０００部）に０〜５℃で緩徐に添加するこ
とによって得られる撹拌した懸濁液に、滴加したが、こ
の懸濁液のｐＨは３に低下してよく、次に２Ｎ炭酸ナト
リウムを添加することによってこの値に維持される。こ
の結果生じた混合液を０〜５℃、ｐＨ３で更に１時間撹
拌し、結合成分溶液が生じた。
【００５７】氷水（２０００部）中に４−アミノフェニ
ル−β−スルフェートエチルスルホン（３０９部）の撹
拌混合液に、０〜５℃で塩酸水溶液（３４．５％濃度、
５６８容量部）、引続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（５６８
容量部）を添加した。この混合液を、スルファミン酸の
添加によって過剰の硝酸を破壊する前に、０〜５℃で３
０分間撹拌した。生じたジアゾニウム塩懸濁液を前記結
合成分溶液に添加し、炭酸ナトリウムの添加によってｐ
Ｈを６に上昇させ、および混合液を０〜５℃で更に２時
間撹拌した。塩化カリウムを用いた塩化によってアゾ生
成物を沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥させて
乾燥アゾ生成物を生じさせた。
ル−β−スルフェートエチルスルホン（３０９部）の撹
拌混合液に、０〜５℃で塩酸水溶液（３４．５％濃度、
５６８容量部）、引続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（５６８
容量部）を添加した。この混合液を、スルファミン酸の
添加によって過剰の硝酸を破壊する前に、０〜５℃で３
０分間撹拌した。生じたジアゾニウム塩懸濁液を前記結
合成分溶液に添加し、炭酸ナトリウムの添加によってｐ
Ｈを６に上昇させ、および混合液を０〜５℃で更に２時
間撹拌した。塩化カリウムを用いた塩化によってアゾ生
成物を沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥させて
乾燥アゾ生成物を生じさせた。
【００５８】工程ｂ） 前記乾燥アゾ生成物（４９７部）および１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２１
９部）を水（１１，０００部）中で５０℃およびｐＨ
６．０〜６．５で２０時間一緒に撹拌し、所望により１
Ｎ炭酸ナトリウムを添加することによって維持した。生
じたモノアゾ縮合生成物を、塩化カリウムを添加しアセ
トン（３３００容量部）を緩徐に添加することによって
沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥した。
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸（２１
９部）を水（１１，０００部）中で５０℃およびｐＨ
６．０〜６．５で２０時間一緒に撹拌し、所望により１
Ｎ炭酸ナトリウムを添加することによって維持した。生
じたモノアゾ縮合生成物を、塩化カリウムを添加しアセ
トン（３３００容量部）を緩徐に添加することによって
沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥した。
【００５９】工程ｃ） ０〜５℃の氷水（４２５部）中に４−アミノフェニル−
β−スルフェートエチルスルホン（１１５部）の撹拌し
た混合液に、塩酸水溶液（３４．５％濃度、１２４容量
部）、引続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２０９容量部）を
添加した。この混合液を、スルファミン酸の添加によっ
て過剰の硝酸を破壊する前に０〜５℃で３０分間撹拌し
た。生じたジアゾニウム塩懸濁液を水（８５０部）中に
前記モノアゾ縮合生成物の溶液と一緒に、０〜５℃で２
時間撹拌し、かつ所望により２Ｎ炭酸ナトリウムの添加
によってｐＨ６．０〜６．５を維持した。生成物を、塩
化カリウム、引続きアセトンの添加によって沈澱させ、
濾別し、かつ乾燥させて表題化合物のアルカリ金属塩
（λｍａｘ５３６ｎｍ）を生じさせた。
β−スルフェートエチルスルホン（１１５部）の撹拌し
た混合液に、塩酸水溶液（３４．５％濃度、１２４容量
部）、引続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２０９容量部）を
添加した。この混合液を、スルファミン酸の添加によっ
て過剰の硝酸を破壊する前に０〜５℃で３０分間撹拌し
た。生じたジアゾニウム塩懸濁液を水（８５０部）中に
前記モノアゾ縮合生成物の溶液と一緒に、０〜５℃で２
時間撹拌し、かつ所望により２Ｎ炭酸ナトリウムの添加
によってｐＨ６．０〜６．５を維持した。生成物を、塩
化カリウム、引続きアセトンの添加によって沈澱させ、
濾別し、かつ乾燥させて表題化合物のアルカリ金属塩
（λｍａｘ５３６ｎｍ）を生じさせた。
【００６０】表題化合物の塩を脱気染色によって綿に使
用したが、著しく良好な定着効率および洗い落とし特性
を有することが見いだされた。
用したが、著しく良好な定着効率および洗い落とし特性
を有することが見いだされた。
【００６１】例２ 式（８）（但し、Ｔはメチルを表わす）で示される染料
の製造 例１の方法を繰り返したが、この場合、２，６−ジクロ
ロ−ｓ−トリアジン（１６１部）の代わりに２，６−ジ
クロロ−４−メチル−ｓ−トリアジン（１７６部）を使
用し、表題化合物（λｍａｘ５３６ｎｍ）のアルカリ金
属塩が生じた。表題化合物の塩を脱気染色によって綿に
使用したが、著しく良好な耐光堅牢度および洗濯堅牢度
を有することが見いだされた。
の製造 例１の方法を繰り返したが、この場合、２，６−ジクロ
ロ−ｓ−トリアジン（１６１部）の代わりに２，６−ジ
クロロ−４−メチル−ｓ−トリアジン（１７６部）を使
用し、表題化合物（λｍａｘ５３６ｎｍ）のアルカリ金
属塩が生じた。表題化合物の塩を脱気染色によって綿に
使用したが、著しく良好な耐光堅牢度および洗濯堅牢度
を有することが見いだされた。
【００６２】例３ 次の化合物の製造
【００６３】
【化１０】
【００６４】工程ａ） ２Ｎ水酸化ナトリウムを、約ｐＨ６．５の完成溶液が得
られるまで、水（１５００部）中に６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフタレン−３−スルホン酸（１１９．５部）
の撹拌した懸濁液に添加した。この溶液を、アセトン
（１２５０容量部）中に２，６−ジクロロ−４−メチル
−ｓ−トリアジン（１１３部）の溶液を氷水（１５００
部）に０〜５℃で緩徐に添加することによって得られる
撹拌した懸濁液に滴加したが、この混合液はｐＨ４に低
下してよく、次に２Ｎ炭酸ナトリウムを添加することに
よってこのｐＨに維持される。この生じた混合液を更に
２．５時間撹拌し、結合成分の溶液が得られた。
られるまで、水（１５００部）中に６−アミノ−１−ヒ
ドロキシナフタレン−３−スルホン酸（１１９．５部）
の撹拌した懸濁液に添加した。この溶液を、アセトン
（１２５０容量部）中に２，６−ジクロロ−４−メチル
−ｓ−トリアジン（１１３部）の溶液を氷水（１５００
部）に０〜５℃で緩徐に添加することによって得られる
撹拌した懸濁液に滴加したが、この混合液はｐＨ４に低
下してよく、次に２Ｎ炭酸ナトリウムを添加することに
よってこのｐＨに維持される。この生じた混合液を更に
２．５時間撹拌し、結合成分の溶液が得られた。
【００６５】工程ｂ） ０〜５℃の氷水（３０００部）中に４−アミノフェニル
−β−スルフェートエチルスルホン（１４０．５部）の
撹拌した混合物に、塩酸水溶液（３４．５％濃度、１５
０容量部）、引続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２５０容量
部）を添加した。この混合液を、スルファミン酸の添加
によって過剰の硝酸を破壊する前に０〜５℃で１時間撹
拌した。生じたジアゾニウム塩懸濁液を前記結合成分の
溶液に添加し、炭酸ナトリウムの添加によってｐＨを６
〜６．５に上昇させ，混合液を０〜５℃で更に２時間撹
拌した。アゾ生成物を、塩化カリウムの添加によって沈
澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥した。
−β−スルフェートエチルスルホン（１４０．５部）の
撹拌した混合物に、塩酸水溶液（３４．５％濃度、１５
０容量部）、引続き２Ｎ亜硝酸ナトリウム（２５０容量
部）を添加した。この混合液を、スルファミン酸の添加
によって過剰の硝酸を破壊する前に０〜５℃で１時間撹
拌した。生じたジアゾニウム塩懸濁液を前記結合成分の
溶液に添加し、炭酸ナトリウムの添加によってｐＨを６
〜６．５に上昇させ，混合液を０〜５℃で更に２時間撹
拌した。アゾ生成物を、塩化カリウムの添加によって沈
澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥した。
【００６６】工程ｃ） 前記乾燥アゾ生成物（１７８部）および６−アミノ−１
−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸（６４．５
部）を水（５５００部）中で５０℃で２０時間一緒に撹
拌し、１Ｎ炭酸ナトリウムを添加することによってｐＨ
６〜６．５を維持した。生じた溶液を周囲温度に冷却
し、かつモノアゾ縮合生成物を塩化カリウムを用いた塩
化によって沈澱させ、濾過によって単離し、および乾燥
した。
−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸（６４．５
部）を水（５５００部）中で５０℃で２０時間一緒に撹
拌し、１Ｎ炭酸ナトリウムを添加することによってｐＨ
６〜６．５を維持した。生じた溶液を周囲温度に冷却
し、かつモノアゾ縮合生成物を塩化カリウムを用いた塩
化によって沈澱させ、濾過によって単離し、および乾燥
した。
【００６７】工程ｄ） ０〜５℃で氷水（１８００部）中の４−アミノフェニル
−β−スルフェートエチルスルホン（４６．６部）の撹
拌した混合液および塩酸水溶液（３４．５％濃度、５０
容量部）に、２Ｎ亜硝酸ナトリウム（１０容量部）を添
加した。この混合液を０〜５℃で１時間撹拌し、次にス
ルファミン酸の添加によって過剰の硝酸を破壊した。生
じたジアゾニウム塩懸濁液を水（５０００部）中で前記
モノアゾ縮合生成物（１４３部）の溶液に添加し、かつ
混合液を０〜５℃およびｐＨ６〜６．５で２時間撹拌し
た。生成物を、塩化カリウムの添加によって沈澱させ、
濾過によって単離し、かつ乾燥させてλｍａｘ４７８ｎ
ｍを有する表題化合物のアルカリ金属塩を生じさせた。
−β−スルフェートエチルスルホン（４６．６部）の撹
拌した混合液および塩酸水溶液（３４．５％濃度、５０
容量部）に、２Ｎ亜硝酸ナトリウム（１０容量部）を添
加した。この混合液を０〜５℃で１時間撹拌し、次にス
ルファミン酸の添加によって過剰の硝酸を破壊した。生
じたジアゾニウム塩懸濁液を水（５０００部）中で前記
モノアゾ縮合生成物（１４３部）の溶液に添加し、かつ
混合液を０〜５℃およびｐＨ６〜６．５で２時間撹拌し
た。生成物を、塩化カリウムの添加によって沈澱させ、
濾過によって単離し、かつ乾燥させてλｍａｘ４７８ｎ
ｍを有する表題化合物のアルカリ金属塩を生じさせた。
【００６８】表題化合物の塩を脱気染色によって綿に使
用し、著しく良好な耐光堅牢度および洗濯堅牢度を有す
ることが見いだされた。
用し、著しく良好な耐光堅牢度および洗濯堅牢度を有す
ることが見いだされた。
【００６９】例４ 次の化合物の製造
【００７０】
【化１１】
【００７１】６−ヒドロキシ−１−［２−（２−ヒドロ
キシエチルアミノ）エチル］−４−メチル−２−オキソ
−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル
（２２５部）を、アセトン（１５００容量部）中に２，
４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジン（１６４
部）の溶液を氷水（１５００部）に０〜５℃で緩徐に添
加することによって得られる撹拌した懸濁液に滴加し、
生じた混合液を０〜５℃で２．５時間撹拌し、一方でこ
の溶液のｐＨを、所望により１Ｎ炭酸ナトリウムを添加
することによって６．０〜６．５に維持する。更に６−
ヒドロキシ−１−［２−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）エチル］−４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２２５部）を添
加し、かつこの混合液を６５℃に加熱し、およびこの温
度で２時間保持し、その間この溶液のｐＨを６．０〜
６．５に維持し、結合成分溶液が得られた。
キシエチルアミノ）エチル］−４−メチル−２−オキソ
−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボニトリル
（２２５部）を、アセトン（１５００容量部）中に２，
４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジン（１６４
部）の溶液を氷水（１５００部）に０〜５℃で緩徐に添
加することによって得られる撹拌した懸濁液に滴加し、
生じた混合液を０〜５℃で２．５時間撹拌し、一方でこ
の溶液のｐＨを、所望により１Ｎ炭酸ナトリウムを添加
することによって６．０〜６．５に維持する。更に６−
ヒドロキシ−１−［２−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）エチル］−４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロ−ピリジン−３−カルボニトリル（２２５部）を添
加し、かつこの混合液を６５℃に加熱し、およびこの温
度で２時間保持し、その間この溶液のｐＨを６．０〜
６．５に維持し、結合成分溶液が得られた。
【００７２】０〜５℃で４−アミノフェニル−β−スル
フェートエチルスルホン（５６２部）、塩酸水溶液（３
４．５％濃度、１２００容量部）および氷水（２０００
０部）に、２Ｎ亜硝酸ナトリウム（１１００容量部）を
添加した。この混合液を、スルファミン酸の添加によっ
て過剰の硝酸を破壊する前に０〜５℃で４５分間撹拌し
た。生じたジアゾニウム塩懸濁液を前記結合成分の溶液
に添加し、および生じた混合液を０〜５℃で２時間撹拌
し、一方で、所望の場合には１Ｎ炭酸ナトリウムの添加
によってｐＨを５．５に維持した。ジアゾ生成物を、Ｋ
Ｃｌの添加によ沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾
燥させ、表題化合物のアルカリ金属塩（λｍａｘ４２７
ｎｍ）が得られた。
フェートエチルスルホン（５６２部）、塩酸水溶液（３
４．５％濃度、１２００容量部）および氷水（２０００
０部）に、２Ｎ亜硝酸ナトリウム（１１００容量部）を
添加した。この混合液を、スルファミン酸の添加によっ
て過剰の硝酸を破壊する前に０〜５℃で４５分間撹拌し
た。生じたジアゾニウム塩懸濁液を前記結合成分の溶液
に添加し、および生じた混合液を０〜５℃で２時間撹拌
し、一方で、所望の場合には１Ｎ炭酸ナトリウムの添加
によってｐＨを５．５に維持した。ジアゾ生成物を、Ｋ
Ｃｌの添加によ沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾
燥させ、表題化合物のアルカリ金属塩（λｍａｘ４２７
ｎｍ）が得られた。
【００７３】表題生成物を脱気染色によって綿に使用
し、良好な洗濯堅牢度を有することが見いだされた。
し、良好な洗濯堅牢度を有することが見いだされた。
【００７４】例５〜９ 例４の方法を繰り返したが、但しこの場合、欄Ｉに挙げ
た化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当量を使
用した：
た化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当量を使
用した：
【００７５】
【表１】
【００７６】例１０ 次の化合物の製造 工程ａ）
【００７７】
【化１２】
【００７８】アゾ生成物を大抵は例３、工程ａ）および
ｂ）に前記したように製造した。
ｂ）に前記したように製造した。
【００７９】工程ｂ） 工程ａ）による生成物（７．８ｇ）および４−Ｎ−
（４′−アミノフェニル）アミノ−１−アミノアントラ
キノン−２−スルホン酸（２．８ｇ）（炭酸ナトリウム
および硫酸銅の存在下に１−アミノ−４−ブロモアント
ラキノン−２−スルホン酸と１，４−ジアミノベンゼン
とを反応させることによって製造）を水（３００ｍｌ）
中で４５℃で、および６時間撹拌し、その間、所望によ
り炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを
６．２に維持した。
（４′−アミノフェニル）アミノ−１−アミノアントラ
キノン−２−スルホン酸（２．８ｇ）（炭酸ナトリウム
および硫酸銅の存在下に１−アミノ−４−ブロモアント
ラキノン−２−スルホン酸と１，４−ジアミノベンゼン
とを反応させることによって製造）を水（３００ｍｌ）
中で４５℃で、および６時間撹拌し、その間、所望によ
り炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを
６．２に維持した。
【００８０】生じた混合液を室温に冷却し、かつ生成物
を塩化カリウムを用いて１０％ｗ／ｖに塩化することに
よって沈澱させ、濾過によって採取し、２０％塩水を用
いて洗浄し、かつ乾燥させ、表題化合物のアルカリ金属
塩（λｍａｘ４７５ｎｍ）が得られた。
を塩化カリウムを用いて１０％ｗ／ｖに塩化することに
よって沈澱させ、濾過によって採取し、２０％塩水を用
いて洗浄し、かつ乾燥させ、表題化合物のアルカリ金属
塩（λｍａｘ４７５ｎｍ）が得られた。
【００８１】例１１〜１４ 欄Ｉに挙げた化合物の代わりに欄ＩＩに挙げた化合物の
１当量量を使用することを除いて、例１０の方法を繰り
返してよい。
１当量量を使用することを除いて、例１０の方法を繰り
返してよい。
【００８２】
【表２】
【００８３】例１５ 次の化合物の製造：
【００８４】
【化１３】
【００８５】水（３００ｍｌ）中に銅フタロシアニン−
Ｎ−β−アミノエチルスルホンアミドスルホン酸（４．
８ｇ）（英国特許第８０５５６２号明細書、例１２に記
載のように製造）、および例３、工程ｂ）による生成物
（７．８ｇ）の混合液を、４５℃、１６時間で撹拌し、
その間、所望のように炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）の添
加によってｐＨを６．２に維持した。生じた混合液を室
温に冷却してよく、かつ生成物をアセトンの添加によっ
て沈澱させ、濾過によって採取し、アセトンを用いて洗
浄し、かつ乾燥させ、表題化合物のアルカリ金属塩（λ
ｍａｘ６６９ｎｍ）が得られた。
Ｎ−β−アミノエチルスルホンアミドスルホン酸（４．
８ｇ）（英国特許第８０５５６２号明細書、例１２に記
載のように製造）、および例３、工程ｂ）による生成物
（７．８ｇ）の混合液を、４５℃、１６時間で撹拌し、
その間、所望のように炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）の添
加によってｐＨを６．２に維持した。生じた混合液を室
温に冷却してよく、かつ生成物をアセトンの添加によっ
て沈澱させ、濾過によって採取し、アセトンを用いて洗
浄し、かつ乾燥させ、表題化合物のアルカリ金属塩（λ
ｍａｘ６６９ｎｍ）が得られた。
【００８６】表題生成物を脱気染色によって綿に使用
し、良好な耐光堅牢度を有することが見いだされた。
し、良好な耐光堅牢度を有することが見いだされた。
【００８７】例１６〜１９ 例１５の方法を繰り返してよいが、この場合、欄Ｉに挙
げた化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当量を
使用した：
げた化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当量を
使用した：
【００８８】
【表３】
【００８９】例２０ 次の化合物の製造：
【００９０】
【化１４】
【００９１】工程ａ） ｐＨ５．５で水５０ｍｌ中にアミノベンゼン３−スルホ
ン酸（８．７５ｇ）の溶液をメタノール（７５０ｍｌ）
中にメチルトリクロロキノン（１３．１ｇ）の混合液に
３０分間に亙って滴加した。ｐＨを、水酸化ナトリウム
溶液（２Ｍ）を使用して５〜５．５に維持した。混合液
を夜通し室温で撹拌し、次に濾過した。溶液を蒸発乾燥
させ、残滓を水（５５０ｍｌ）中で再び撹拌し、かつモ
ノアニリド生成物を濾別し、水を用いて洗浄し、かつ乾
燥した。
ン酸（８．７５ｇ）の溶液をメタノール（７５０ｍｌ）
中にメチルトリクロロキノン（１３．１ｇ）の混合液に
３０分間に亙って滴加した。ｐＨを、水酸化ナトリウム
溶液（２Ｍ）を使用して５〜５．５に維持した。混合液
を夜通し室温で撹拌し、次に濾過した。溶液を蒸発乾燥
させ、残滓を水（５５０ｍｌ）中で再び撹拌し、かつモ
ノアニリド生成物を濾別し、水を用いて洗浄し、かつ乾
燥した。
【００９２】工程ｂ） ｐＨ７で水（５０ｍｌ）中にＮ−（２−アミノエチル）
−４−アミノアニリン−２−スルホン酸（７．０ｇ）の
溶液を、水（７５ｍｌ）中に工程ａ）からなる生成物
（７．０ｇ）とメタノール（７５ｍｌ）との混合液をｐ
Ｈ６．５で撹拌した。混合液を４５℃に加温し、ｐＨ
６．５〜７で２1/2時間撹拌し、室温に冷却してよく、
かつ２０時間撹拌した。ジアニリド生成物を濾過によっ
て採取し、メタノールおよび冷水を用いて洗浄し、かつ
乾燥した。
−４−アミノアニリン−２−スルホン酸（７．０ｇ）の
溶液を、水（７５ｍｌ）中に工程ａ）からなる生成物
（７．０ｇ）とメタノール（７５ｍｌ）との混合液をｐ
Ｈ６．５で撹拌した。混合液を４５℃に加温し、ｐＨ
６．５〜７で２1/2時間撹拌し、室温に冷却してよく、
かつ２０時間撹拌した。ジアニリド生成物を濾過によっ
て採取し、メタノールおよび冷水を用いて洗浄し、かつ
乾燥した。
【００９３】工程ｃ） 工程ｂ）の生成物（２．０ｇ）を、冷却した１０％発煙
硫酸（２５ｍｌ）に添加した。過硫酸アンモニウム
（１．０ｇ）を添加し、かつ混合物を４５℃に加温し、
５時間撹拌した。混合液を室温に冷却してよく、かつ氷
水（３００ｍｌ）中に流注した。生じた沈澱物を濾過に
よって採取し、水およびアセトンを用いて洗浄し、かつ
乾燥し、トリフェノンジオキサジン染料塩基が得られ
た。
硫酸（２５ｍｌ）に添加した。過硫酸アンモニウム
（１．０ｇ）を添加し、かつ混合物を４５℃に加温し、
５時間撹拌した。混合液を室温に冷却してよく、かつ氷
水（３００ｍｌ）中に流注した。生じた沈澱物を濾過に
よって採取し、水およびアセトンを用いて洗浄し、かつ
乾燥し、トリフェノンジオキサジン染料塩基が得られ
た。
【００９４】工程ｄ） 水（１５０ｍｌ）中に工程ｃ）による生成物（１．９
ｇ）と例３、工程ｂ）による生成物（５．４ｇ）との混
合液を、４５℃で１６時間撹拌し、その間、所望により
炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを６．
２に維持した。生じた混合液を室温に冷却してよく、か
つ生成物をアセトンの添加によって沈澱させ、濾過によ
って採取し、アセトンを用いて洗浄し、かつ乾燥させ、
表題化合物のアルカリ金属塩（λｍａｘ４８９ｎｍ）が
得られた。
ｇ）と例３、工程ｂ）による生成物（５．４ｇ）との混
合液を、４５℃で１６時間撹拌し、その間、所望により
炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを６．
２に維持した。生じた混合液を室温に冷却してよく、か
つ生成物をアセトンの添加によって沈澱させ、濾過によ
って採取し、アセトンを用いて洗浄し、かつ乾燥させ、
表題化合物のアルカリ金属塩（λｍａｘ４８９ｎｍ）が
得られた。
【００９５】例２１〜２４ 例２０の方法を繰り返してよいが、但しこの場合、欄Ｉ
に挙げた化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当
量を使用する：
に挙げた化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当
量を使用する：
【００９６】
【表４】
【００９７】例２５ 次の化合物の製造：
【００９８】
【化１５】
【００９９】工程ａ） 炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ）を、約ｐＨ６．０の完成溶
液が得られるまで、水（４５０ｍｌ）中に１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−スルホン酸（２
３．８ｇ）の撹拌した懸濁液に添加した。この溶液を、
アセトン（１５０ｍｌ）中に２，４−ジクロロ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン（１３．２１ｇ）の溶液を氷水
（４５０ｍｌ）に０〜５℃で緩徐に添加することによっ
て得られる撹拌した懸濁液に滴加したが、この懸濁液の
ｐＨは３に低下してよく、次に炭酸ナトリウム２Ｍを添
加することによってこの値に維持した。この生じた混合
液を０〜５℃およびｐＨ３で、更に１時間撹拌し、結合
成分の溶液が得られた。
液が得られるまで、水（４５０ｍｌ）中に１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−スルホン酸（２
３．８ｇ）の撹拌した懸濁液に添加した。この溶液を、
アセトン（１５０ｍｌ）中に２，４−ジクロロ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン（１３．２１ｇ）の溶液を氷水
（４５０ｍｌ）に０〜５℃で緩徐に添加することによっ
て得られる撹拌した懸濁液に滴加したが、この懸濁液の
ｐＨは３に低下してよく、次に炭酸ナトリウム２Ｍを添
加することによってこの値に維持した。この生じた混合
液を０〜５℃およびｐＨ３で、更に１時間撹拌し、結合
成分の溶液が得られた。
【０１００】工程ｂ） 例３、工程ｂ）の常法により、４−アミノ−β−スルフ
ェートエチルスルホンをジアゾ化した。生じたジアゾニ
ウム塩懸濁液は単離せず、その代わりに工程ａ）の生成
物に添加し、ｐＨを炭酸ナトリウム２Ｍの添加によって
６に上昇させ、かつ混合液を０〜５℃で更に２時間撹拌
した。生じたアゾ生成物をＫＣｌを添加することによっ
て沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥した。
ェートエチルスルホンをジアゾ化した。生じたジアゾニ
ウム塩懸濁液は単離せず、その代わりに工程ａ）の生成
物に添加し、ｐＨを炭酸ナトリウム２Ｍの添加によって
６に上昇させ、かつ混合液を０〜５℃で更に２時間撹拌
した。生じたアゾ生成物をＫＣｌを添加することによっ
て沈澱させ、濾過によって単離し、かつ乾燥した。
【０１０１】工程ｃ） 水（１５０ｍｌ）中に工程ｂ）による生成物（５．１７
ｇ）とＮ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−３−アミノ
フェニル）−Ｎ’−（２−カルボキシ−４’−スルホフ
ェニル）−ｍｓ−フェニルホルマザンの銅塩（２１．２
２ｇ）（ジアゾ化した６−アセチルアミノ−２−アミノ
フェノール−４−スルホン酸と、ベンズアルデヒドおよ
び２−カルボキシフェニルヒドラジン−４−スルホン酸
からなるヒドラゾンとをカップリングし、銅化させ、か
つ希釈したカセイソーダを用いてアセチル基を加水分解
することによって得られる）との混合物を、５０〜５５
℃で５時間撹拌し、その間、所望により炭酸ナトリウム
溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを６〜６．５に維持し
た。この溶液を室温に冷却し、かつ生成物をアセトンの
添加によって沈澱させ、濾過によって採取し、アセトン
を用いて洗浄し、および乾燥させ、表題化合物のアルカ
リ金属塩（λｍａｘ５５０ｎｍ）が得られた。
ｇ）とＮ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−３−アミノ
フェニル）−Ｎ’−（２−カルボキシ−４’−スルホフ
ェニル）−ｍｓ−フェニルホルマザンの銅塩（２１．２
２ｇ）（ジアゾ化した６−アセチルアミノ−２−アミノ
フェノール−４−スルホン酸と、ベンズアルデヒドおよ
び２−カルボキシフェニルヒドラジン−４−スルホン酸
からなるヒドラゾンとをカップリングし、銅化させ、か
つ希釈したカセイソーダを用いてアセチル基を加水分解
することによって得られる）との混合物を、５０〜５５
℃で５時間撹拌し、その間、所望により炭酸ナトリウム
溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを６〜６．５に維持し
た。この溶液を室温に冷却し、かつ生成物をアセトンの
添加によって沈澱させ、濾過によって採取し、アセトン
を用いて洗浄し、および乾燥させ、表題化合物のアルカ
リ金属塩（λｍａｘ５５０ｎｍ）が得られた。
【０１０２】例２６〜２９ 例２５の方法を繰り返してよいが、但しこの場合、欄Ｉ
に挙げた化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当
量を使用する：
に挙げた化合物の代わりに、欄ＩＩに挙げた化合物１当
量を使用する：
【０１０３】
【表５】
【０１０４】例３０ 次の化合物の製造：
【０１０５】
【化１６】
【０１０６】工程ａ） 水（１５０ｍｌ）中に例２５、工程ｂ）による生成物
（１０．３５ｇ）および１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−４，６−ジスルホン酸（６．８９ｇ）の溶液
を、４５℃で５時間で撹拌し、所望のように炭酸ナトリ
ウム溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを６〜６．５に維
持した。この溶液を室温に冷却してよく、かつ生成物を
アセトンの添加によって沈澱させた。染料ベース生成物
を濾過によって採取し、１５％ｗ／ｖのＫＣｌおよびア
セトンを用いて洗浄し、かつ乾燥させた。
（１０．３５ｇ）および１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−４，６−ジスルホン酸（６．８９ｇ）の溶液
を、４５℃で５時間で撹拌し、所望のように炭酸ナトリ
ウム溶液（２Ｍ）の添加によってｐＨを６〜６．５に維
持した。この溶液を室温に冷却してよく、かつ生成物を
アセトンの添加によって沈澱させた。染料ベース生成物
を濾過によって採取し、１５％ｗ／ｖのＫＣｌおよびア
セトンを用いて洗浄し、かつ乾燥させた。
【０１０７】工程ｂ） 例３、工程ｂ）の常法により、４−アミノフェニル−β
−スルフェートエチルスルホン（１．９７ｇ）をジアゾ
化した。生じたジアゾニウム塩懸濁液を氷水（１５０ｍ
ｌ）中に工程ａ）の生成物（３１．７８ｇ）の溶液に添
加し、かつ混合液を０〜５℃で１1/2時間撹拌しなが
ら、所望により炭酸ナトリウムを添加することによって
ｐＨを６〜６．５に維持した。生成物をＮａＣｌを用い
て１０％ｗ／ｖに塩化し、次にアセトン（２００ｍｌ）
を添加することによって沈澱させた。生成物を、濾過に
よって採取し、アセトンを用いて洗浄し、かつ乾燥し、
表題化合物のアルカリ金属塩（λｍａｘ５２２ｎｍ）が
得られた。
−スルフェートエチルスルホン（１．９７ｇ）をジアゾ
化した。生じたジアゾニウム塩懸濁液を氷水（１５０ｍ
ｌ）中に工程ａ）の生成物（３１．７８ｇ）の溶液に添
加し、かつ混合液を０〜５℃で１1/2時間撹拌しなが
ら、所望により炭酸ナトリウムを添加することによって
ｐＨを６〜６．５に維持した。生成物をＮａＣｌを用い
て１０％ｗ／ｖに塩化し、次にアセトン（２００ｍｌ）
を添加することによって沈澱させた。生成物を、濾過に
よって採取し、アセトンを用いて洗浄し、かつ乾燥し、
表題化合物のアルカリ金属塩（λｍａｘ５２２ｎｍ）が
得られた。
【０１０８】表題生成物を脱気染色によって綿に使用
し、良好な洗濯堅牢度を有することが見いだされた。
し、良好な洗濯堅牢度を有することが見いだされた。
【０１０９】例３１ 次の化合物の製造：
【０１１０】
【化１７】
【０１１１】例３の方法を同様の処理法で繰り返した
が、但しこの場合、工程ａ）で６−アミノ−１−ヒドロ
キシナフタレン−３−スルホン酸の代わりに６−（Ｎ−
メチル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スル
ホン酸を使用した。
が、但しこの場合、工程ａ）で６−アミノ−１−ヒドロ
キシナフタレン−３−スルホン酸の代わりに６−（Ｎ−
メチル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スル
ホン酸を使用した。
【０１１２】表題生成物はこの化合物のアルカリ金属塩
（λｍａｘ４７９ｎｍ）の形で得られた。
（λｍａｘ４７９ｎｍ）の形で得られた。
【０１１３】表題生成物を脱気染色によって綿に使用
し、良好な定着を有することが見いだされた。
し、良好な定着を有することが見いだされた。
【０１１４】例３２ 次の化合物の製造：
【０１１５】
【化１８】
【０１１６】例３の方法を同様の処理法で繰り返した
が、但しこの場合、工程ａ）で２，６−ジクロロ−４−
メチル−ｓ−トリアジンの代わりに２，６−ジクロロ−
４−メタンスルホンメチルアミド−ｓ−トリアジンを使
用した。
が、但しこの場合、工程ａ）で２，６−ジクロロ−４−
メチル−ｓ−トリアジンの代わりに２，６−ジクロロ−
４−メタンスルホンメチルアミド−ｓ−トリアジンを使
用した。
【０１１７】表題生成物はこの化合物のアルカリ金属塩
（λｍａｘ４８４ｎｍ）の形で得られた。
（λｍａｘ４８４ｎｍ）の形で得られた。
【０１１８】例３３ 例１の方法を繰り返してよいが、但しこの場合、２，６
−ジクロロ−ｓ−トリアジンの代わりに２，６−ジクロ
ロ−４−メタンスルホンメチルアミド−ｓ−トリアジン
の１当量を使用する。
−ジクロロ−ｓ−トリアジンの代わりに２，６−ジクロ
ロ−４−メタンスルホンメチルアミド−ｓ−トリアジン
の１当量を使用する。
【０１１９】例３４ 例４の方法を繰り返してよいが、但しこの場合、２，４
−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジンの代わりに
２，６−ジクロロ−４−メタンスルホンメチルアミド−
ｓ−トリアジンの１当量を使用する。
−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジンの代わりに
２，６−ジクロロ−４−メタンスルホンメチルアミド−
ｓ−トリアジンの１当量を使用する。
【０１２０】例３５ 例２５の方法を繰り返してよいが、但しこの場合、２，
４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジンの代わりに
２，６−ジクロロ−４−メタンスルホンメチルアミド−
ｓ−トリアジンの１当量を使用する。
４−ジクロロ−６−メチル−ｓ−トリアジンの代わりに
２，６−ジクロロ−４−メタンスルホンメチルアミド−
ｓ−トリアジンの１当量を使用する。
Claims (10)
- 【請求項１】 反応性染料において、２位、４位および
６位の２ヶ所に発色団を有し、かつ残りの２位、４位ま
たは６位には、Ｈ、置換されたかまたは置換されてない
アルキル基、置換されたかまたは置換されてないフェニ
ル基、−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ1）2基、−ＮＲ1ＳＯ2Ｒ2基およ
び−ＳＯ2Ｒ2基［式中、Ｒ1はＨまたはアルキルを表わ
し、およびＲ2はアルキルを表わす］から選択された置
換基を有する１，３，５−ｓ−トリアジン基を含有する
ことを特徴とする、反応性染料。 - 【請求項２】 残りの２位、４位または６位の置換基が
Ｈ、置換されたかまたは置換されてないアルキル基また
は置換されたかまたは置換されてないフェニル基であ
る、請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項３】 残りの２位、４位または６位の置換基が
ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル基である、請求項１記載の反
応性染料。 - 【請求項４】 式： 【化１】 ［式中、Ｄ1およびＤ2はそれぞれ無関係に発色団を表わ
し；Ｒ3およびＲ4はそれぞれ無関係にＨまたはＣ1〜Ｃ4
アルキル基を表わし；およびＴはＨ、置換されたかまた
は置換されてないアルキル基、置換されたかまたは置換
されてないフェニル基、−ＣＨ(ＣＯ2Ｒ1)2、ＮＲ1ＳＯ
2Ｒ2または−ＳＯ2Ｒ2を表わし；それぞれＲ1はＨまた
はアルキル基を表わし；およびＲ2はアルキル基を表わ
す］で示される反応性染料。 - 【請求項５】 有機塩素を含まない、請求項１から４ま
でのいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｄ1およびＤ2がそれぞれ互いに異なって
いる、請求項４記載の反応性染料。 - 【請求項７】 Ｄ1がアゾ基を表わし、Ｄ2がアントラキ
ノン基、ホルマザン基、フタロシアニン基またはトリフ
ェノジオキサジン基を表わす、請求項４記載の反応性染
料。 - 【請求項８】 Ｄ1およびＤ2が式（２）： Ｖ−ＳＯ2−Ｌ1−（−Ｎ＝Ｎ−Ｌ2−）n− （２） ［式中、Ｖはビニルまたはアルカリ金属水溶液を用いた
処理でビニルに変換可能な基を表わし、Ｌ1およびＬ2は
それぞれ無関係に置換されたかまたは置換されてない単
官能または二官能アリール基またはヘテロアリール基を
表わし；およびｎは1または2である］で示されるものか
らなる、請求項４記載の反応性染料。 - 【請求項９】 Ｌ2が式（３）： 【化２】 ［式中、ｑは０または１である］で示される、請求項８
記載の反応性染料。 - 【請求項１０】 繊維材料の着色法において、請求項
１、４または８のいずれか１項記載の反応性染料を使用
することを特徴とする、繊維材料の着色法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929221140A GB9221140D0 (en) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | Chemical compounds |
| GB9221140.8 | 1992-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06212085A true JPH06212085A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=10723136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5252938A Pending JPH06212085A (ja) | 1992-10-08 | 1993-10-08 | 反応性染料および繊維材料の着色法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5420257A (ja) |
| EP (1) | EP0592105B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06212085A (ja) |
| AT (1) | ATE178928T1 (ja) |
| DE (1) | DE69324430T2 (ja) |
| GB (1) | GB9221140D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW241289B (ja) * | 1993-05-17 | 1995-02-21 | Ciba Geigy | |
| DE102009047183A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-07-15 | Basf Se | Farbstoffmischung zum Färben von Leder |
| JP2015531001A (ja) | 2012-06-18 | 2015-10-29 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 反応性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE551884C (de) * | 1930-02-20 | 1932-06-06 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
| GB902101A (en) * | 1959-11-03 | 1962-07-25 | British Oxygen Co Ltd | Treatment of molten ferrous metal |
| CH407373A (de) * | 1960-10-28 | 1966-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| NL282281A (ja) * | 1960-10-28 | |||
| DE2748965C3 (de) * | 1977-11-02 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
| DE2748966C3 (de) * | 1977-11-02 | 1980-08-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamid-Fasermaterialien |
| CH636367A5 (de) * | 1978-05-17 | 1983-05-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen. |
| DE4021067A1 (de) * | 1990-07-03 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| GB9021021D0 (en) | 1990-09-27 | 1990-11-07 | Gkn Cardantec | Double hookes universal joints |
| DE4107692A1 (de) * | 1991-03-09 | 1992-09-17 | Basf Ag | Verdoppelte phenylazo- oder naphthylazobenzole mit mehreren reaktiven gruppen sowie deren zwischenprodukte |
-
1992
- 1992-10-08 GB GB929221140A patent/GB9221140D0/en active Pending
-
1993
- 1993-09-07 AT AT93307045T patent/ATE178928T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-07 EP EP93307045A patent/EP0592105B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-07 DE DE69324430T patent/DE69324430T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-17 US US08/126,697 patent/US5420257A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-08 JP JP5252938A patent/JPH06212085A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5886159A (en) * | 1996-08-23 | 1999-03-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compound and method for dyeing or printing fibrous materials using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0592105A2 (en) | 1994-04-13 |
| EP0592105A3 (en) | 1994-11-09 |
| EP0592105B1 (en) | 1999-04-14 |
| DE69324430D1 (de) | 1999-05-20 |
| GB9221140D0 (en) | 1992-11-25 |
| US5420257A (en) | 1995-05-30 |
| ATE178928T1 (de) | 1999-04-15 |
| DE69324430T2 (de) | 1999-09-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040422 |