JPH06179771A - ゴム分散型フェノール系樹脂及びその用途 - Google Patents
ゴム分散型フェノール系樹脂及びその用途Info
- Publication number
- JPH06179771A JPH06179771A JP33309192A JP33309192A JPH06179771A JP H06179771 A JPH06179771 A JP H06179771A JP 33309192 A JP33309192 A JP 33309192A JP 33309192 A JP33309192 A JP 33309192A JP H06179771 A JPH06179771 A JP H06179771A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- rubber
- conjugated diene
- phenolic resin
- based resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Switch Cases, Indication, And Locking (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 フェノール化合物と、ホルムアルデヒドを、
触媒の存在下に反応させた後、触媒を中和、又は水洗に
より除去して得られたフェノール系樹脂粗製品に、アニ
オン系界面活性剤を含有する共役ジエン系合成ゴムラテ
ックスを添加しながら脱水し、更に未反応フェノールを
除去して得られたゴム分散型フェノール系樹脂を含有す
るブレーカー用成形材料。 【効果】 耐衝撃性、耐熱性、曲げ強さ、寸法精度に優
れたブレーカー用成形材料が得られる。
触媒の存在下に反応させた後、触媒を中和、又は水洗に
より除去して得られたフェノール系樹脂粗製品に、アニ
オン系界面活性剤を含有する共役ジエン系合成ゴムラテ
ックスを添加しながら脱水し、更に未反応フェノールを
除去して得られたゴム分散型フェノール系樹脂を含有す
るブレーカー用成形材料。 【効果】 耐衝撃性、耐熱性、曲げ強さ、寸法精度に優
れたブレーカー用成形材料が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はゴム分散型フェノール系
樹脂およびこれを含有するブレーカー用成形材料に関す
る。
樹脂およびこれを含有するブレーカー用成形材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ブレーカー用成形材料として耐熱性、自
己消火性に優れているフェノール系樹脂が使用されてい
るが、もろく、耐衝撃性に劣る為、フェノール系樹脂に
アクリロニトリルブタジエンゴム（以下、ＮＢＲとい
う。）を混合したフェノール系樹脂が用いられている。
しかしながら、混合されたＮＢＲの粒径は１００μｍ以
上と大きく、且つＮＢＲとフェノール系樹脂の相溶性が
ないので、分散性が非常に悪くなっている。その為、耐
衝撃性が思うように上がらず、より多量のＮＢＲを必要
とし、これが逆に耐熱性、強度を低下させてしまう。
己消火性に優れているフェノール系樹脂が使用されてい
るが、もろく、耐衝撃性に劣る為、フェノール系樹脂に
アクリロニトリルブタジエンゴム（以下、ＮＢＲとい
う。）を混合したフェノール系樹脂が用いられている。
しかしながら、混合されたＮＢＲの粒径は１００μｍ以
上と大きく、且つＮＢＲとフェノール系樹脂の相溶性が
ないので、分散性が非常に悪くなっている。その為、耐
衝撃性が思うように上がらず、より多量のＮＢＲを必要
とし、これが逆に耐熱性、強度を低下させてしまう。
【０００３】ゴムの分散粒径を小さくする方法として、
ＮＢＲラテックスをフェノール系樹脂に混合する方法も
あるが、フェノール系樹脂中でＮＢＲラテックスが凝集
してしまうため、１０μｍ以下で均一に分散させること
ができない。また、フェノール系樹脂とＮＢＲを混合し
たフェノール系樹脂は射出成形において、成形品のゲー
ト側とベント側の強度差が大きく信頼性に欠けること、
寸法精度が劣る為、成形後の自動組立に支障をきたす等
の欠点があり、これらの改善が望まれていた。
ＮＢＲラテックスをフェノール系樹脂に混合する方法も
あるが、フェノール系樹脂中でＮＢＲラテックスが凝集
してしまうため、１０μｍ以下で均一に分散させること
ができない。また、フェノール系樹脂とＮＢＲを混合し
たフェノール系樹脂は射出成形において、成形品のゲー
ト側とベント側の強度差が大きく信頼性に欠けること、
寸法精度が劣る為、成形後の自動組立に支障をきたす等
の欠点があり、これらの改善が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ブレ
ーカーの成形に際し、耐衝撃性、耐熱性、曲げ強さ、寸
法精度に優れたブレーカー用成形材料およびこれに用い
るゴム分散型フェノール系樹脂を提供することにある。
ーカーの成形に際し、耐衝撃性、耐熱性、曲げ強さ、寸
法精度に優れたブレーカー用成形材料およびこれに用い
るゴム分散型フェノール系樹脂を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、特定のフェノール系
樹脂を使用することにより上記目的を達成しうることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
を達成するため鋭意検討した結果、特定のフェノール系
樹脂を使用することにより上記目的を達成しうることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、フェノール化合物
と、ホルムアルデヒドを、触媒の存在下に反応させた
後、触媒を中和、又は水洗により除去して得られたフェ
ノール系樹脂粗製品に、アニオン系界面活性剤を含有す
る共役ジエン系合成ゴムラテックスを添加しながら脱水
し、更に未反応フェノール化合物を除去して得ることを
特徴とするゴム分散型フェノール系樹脂であり、更には
これを含有するブレーカー用成形材料である。
と、ホルムアルデヒドを、触媒の存在下に反応させた
後、触媒を中和、又は水洗により除去して得られたフェ
ノール系樹脂粗製品に、アニオン系界面活性剤を含有す
る共役ジエン系合成ゴムラテックスを添加しながら脱水
し、更に未反応フェノール化合物を除去して得ることを
特徴とするゴム分散型フェノール系樹脂であり、更には
これを含有するブレーカー用成形材料である。
【０００７】フェノール化合物としては、例えばフェノ
ール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、レ
ゾルシノール、パラターシャリーブチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール等があげられ、単
独または２種以上併用して用いることができる。
ール、クレゾール、キシレノール、レゾルシノール、レ
ゾルシノール、パラターシャリーブチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール等があげられ、単
独または２種以上併用して用いることができる。
【０００８】ホルムアルデヒドとしては、例えばホルマ
リン水溶液、パラホルムアルデヒド、トリオキサン等が
挙げられ、フェノール１モルに対し０．５〜１．０モル
の割合で使用できる。
リン水溶液、パラホルムアルデヒド、トリオキサン等が
挙げられ、フェノール１モルに対し０．５〜１．０モル
の割合で使用できる。
【０００９】触媒としては、例えばシュウ酸、塩酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸、燐酸等が挙げられ、フェ
ノール１００重量部に対し０．０１〜１０重量部の割合
で使用できる。
酸、パラトルエンスルホン酸、燐酸等が挙げられ、フェ
ノール１００重量部に対し０．０１〜１０重量部の割合
で使用できる。
【００１０】触媒の除去方法としては、中和剤を用いる
方法と水洗による方法がある。中和剤としては、例えば
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、アンモニアを始めとする一般的なアルカリ性物質が
使用でき、その量は酸と当量で良い。
方法と水洗による方法がある。中和剤としては、例えば
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、アンモニアを始めとする一般的なアルカリ性物質が
使用でき、その量は酸と当量で良い。
【００１１】共役ジエン系合成ゴムラテックスは、ブタ
ジエンおよびイソプレン等より選択される共役ジエン単
量体５０〜９５重量％とアクリロニトリル５０〜５重量
％の共重合体ラテックスである。共重合の際に、前記し
た原料の他に乳化剤、重合開始剤、分子量調節剤を添加
する。より具体的には乳化剤として牛脂肪酸ナトリウム
を用い、重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリルを用い、分子量調節剤としてｔ−ドデシルメ
ルカプタンを用いる。
ジエンおよびイソプレン等より選択される共役ジエン単
量体５０〜９５重量％とアクリロニトリル５０〜５重量
％の共重合体ラテックスである。共重合の際に、前記し
た原料の他に乳化剤、重合開始剤、分子量調節剤を添加
する。より具体的には乳化剤として牛脂肪酸ナトリウム
を用い、重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリルを用い、分子量調節剤としてｔ−ドデシルメ
ルカプタンを用いる。
【００１２】アニオン系界面活性剤としては、例えばラ
ウリル酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸塩
類、アルカンスルホン酸塩類等が使用できる。
ウリル酸ナトリウム、アルキルベンゼンスルホン酸塩
類、アルカンスルホン酸塩類等が使用できる。
【００１３】本発明に用いるゴム分散型フェノール系樹
脂において、共役ジエン系合成ゴムラテックスの添加量
は、固形分としてフェノール系樹脂１００重量部に対し
１〜２０重量部であり、１重量部未満の場合は耐衝撃性
の効果が殆ど期待できず、また２０重量部を越えると耐
熱性、強度が大幅に低下する。
脂において、共役ジエン系合成ゴムラテックスの添加量
は、固形分としてフェノール系樹脂１００重量部に対し
１〜２０重量部であり、１重量部未満の場合は耐衝撃性
の効果が殆ど期待できず、また２０重量部を越えると耐
熱性、強度が大幅に低下する。
【００１４】ゴム分散型フェノール系樹脂の製造方法の
一例を以下に示す。１モルのフェノールに対し０．５〜
１モルのホルムアルデヒドを触媒の存在下、温度６０〜
１５０℃の範囲で反応させた後、触媒をアルカリ性物質
により中和するか、又は水洗により除去して得られたフ
ェノール系樹脂粗製品に、あらかじめアニオン系界面活
性剤を共役ジエン系合成ゴムラテックスの固形分１００
重量部に対し０．１〜１０重量部含有させた共役ジエン
系合成ゴムラテックスをフェノール系樹脂粗製品に徐々
に添加しながら脱水を行う。脱水は急激な発泡現象が起
きないように徐々に温度を上げながら、最終的には１５
０〜１８０℃まで行う。留出水がなくなり脱水が完了し
た後、真空ポンプ等により減圧下で未反応フェノールを
除去してゴム分散型フェノール系樹脂が得られる。
一例を以下に示す。１モルのフェノールに対し０．５〜
１モルのホルムアルデヒドを触媒の存在下、温度６０〜
１５０℃の範囲で反応させた後、触媒をアルカリ性物質
により中和するか、又は水洗により除去して得られたフ
ェノール系樹脂粗製品に、あらかじめアニオン系界面活
性剤を共役ジエン系合成ゴムラテックスの固形分１００
重量部に対し０．１〜１０重量部含有させた共役ジエン
系合成ゴムラテックスをフェノール系樹脂粗製品に徐々
に添加しながら脱水を行う。脱水は急激な発泡現象が起
きないように徐々に温度を上げながら、最終的には１５
０〜１８０℃まで行う。留出水がなくなり脱水が完了し
た後、真空ポンプ等により減圧下で未反応フェノールを
除去してゴム分散型フェノール系樹脂が得られる。
【００１５】ゴム分散型フェノール系樹脂中における共
役ジエン系合成ゴムの平均粒径は１０μｍ以下で、且つ
均一に分散したものが得られ、この樹脂は成形材料、特
に耐衝撃性の要求されるブレーカー用成形材料の樹脂と
して好ましく用いられる。
役ジエン系合成ゴムの平均粒径は１０μｍ以下で、且つ
均一に分散したものが得られ、この樹脂は成形材料、特
に耐衝撃性の要求されるブレーカー用成形材料の樹脂と
して好ましく用いられる。
【００１６】本発明のブレーカー用成形材料は、前記ゴ
ム分散型フェノール系樹脂１００重量部に対し、木粉、
パルプ、綿粉、ガラス繊維、合成繊維、炭酸カルシウ
ム、クレー、シリカ、硫酸バリウム、タルク等の有機質
充填剤、無機質充填剤が２０〜１０００重量部、硬化剤
のヘキサメチレンテトラミンが５〜２０重量部の範囲で
使用される。更に、離型剤、着色剤等を必要に応じて添
加し、混合、混練、更には必要に応じて球状、ペレット
状、顆粒状等に造粒して作る。
ム分散型フェノール系樹脂１００重量部に対し、木粉、
パルプ、綿粉、ガラス繊維、合成繊維、炭酸カルシウ
ム、クレー、シリカ、硫酸バリウム、タルク等の有機質
充填剤、無機質充填剤が２０〜１０００重量部、硬化剤
のヘキサメチレンテトラミンが５〜２０重量部の範囲で
使用される。更に、離型剤、着色剤等を必要に応じて添
加し、混合、混練、更には必要に応じて球状、ペレット
状、顆粒状等に造粒して作る。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。 製造例１ （乳化重合によるＮＢＲラテックスの製造方法）攪拌装
置を備えたステンレス製耐圧反応器（内容量：５リット
ル、耐圧：２０気圧）に水２０００ｇ、牛脂肪酸ナトリ
ウム（ＮＳソープ：花王（株）製）２４ｇ、ｔ−ドデシ
ルメルカプタン５ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニ
トリル３ｇ、アクリロニトリル３００ｇを装入した後、
系内を真空として脱酸素をおこなってから、１，３−ブ
タジエン７００ｇを装入した。攪拌を行いながら反応器
を加熱し、反応器の内温を５６℃に保ち１５時間反応さ
せて、固形分３０％のＮＢＲラテックスを得た。
明する。 製造例１ （乳化重合によるＮＢＲラテックスの製造方法）攪拌装
置を備えたステンレス製耐圧反応器（内容量：５リット
ル、耐圧：２０気圧）に水２０００ｇ、牛脂肪酸ナトリ
ウム（ＮＳソープ：花王（株）製）２４ｇ、ｔ−ドデシ
ルメルカプタン５ｇ、２，２’−アゾビスイソブチロニ
トリル３ｇ、アクリロニトリル３００ｇを装入した後、
系内を真空として脱酸素をおこなってから、１，３−ブ
タジエン７００ｇを装入した。攪拌を行いながら反応器
を加熱し、反応器の内温を５６℃に保ち１５時間反応さ
せて、固形分３０％のＮＢＲラテックスを得た。
【００１８】製造例２ ノニルフェノール２２０ｇ、３７％ホルマリン２４３
ｇ、水酸化ナトリウム４．４ｇをステンレス製反応器
（内容量：５リットル）に装入後、混合攪拌しながら昇
温し、８０℃で１時間レゾール化反応をおこなった。レ
ゾール化反応終了後、フェノール１９８２ｇ、３７％ホ
ルマリン１００９ｇ、シュウ酸２９ｇを加え、混合攪拌
しながら昇温し、還流下で２時間反応を行った。反応終
了後、水酸化ナトリウム１８ｇを加え中和後静置し、上
澄の水層を除去した。次に製造例１で得たＮＢＲラテッ
クス６２０ｇとアルキルジフェニールエーテルジスルホ
ン酸ナトリウム（日本乳化剤（株）製、Ｎ−２７１Ｓ）
３ｇを充分混合した物を添加しながら同時に１００〜１
５０℃で脱水を行った。更に内容物の温度を１６０℃程
度まで上げ減圧下で未反応フェノールを留去した後、室
温まで冷却し、軟化点９６℃の固形状のゴム分散型フェ
ノール系樹脂を得た。この樹脂中におけるゴム粒径、分
散状態を電子顕微鏡で観察した結果、ゴムの平均粒径は
１０μｍ以下で、分散状態は均一であった。
ｇ、水酸化ナトリウム４．４ｇをステンレス製反応器
（内容量：５リットル）に装入後、混合攪拌しながら昇
温し、８０℃で１時間レゾール化反応をおこなった。レ
ゾール化反応終了後、フェノール１９８２ｇ、３７％ホ
ルマリン１００９ｇ、シュウ酸２９ｇを加え、混合攪拌
しながら昇温し、還流下で２時間反応を行った。反応終
了後、水酸化ナトリウム１８ｇを加え中和後静置し、上
澄の水層を除去した。次に製造例１で得たＮＢＲラテッ
クス６２０ｇとアルキルジフェニールエーテルジスルホ
ン酸ナトリウム（日本乳化剤（株）製、Ｎ−２７１Ｓ）
３ｇを充分混合した物を添加しながら同時に１００〜１
５０℃で脱水を行った。更に内容物の温度を１６０℃程
度まで上げ減圧下で未反応フェノールを留去した後、室
温まで冷却し、軟化点９６℃の固形状のゴム分散型フェ
ノール系樹脂を得た。この樹脂中におけるゴム粒径、分
散状態を電子顕微鏡で観察した結果、ゴムの平均粒径は
１０μｍ以下で、分散状態は均一であった。
【００１９】製造例３ フェノール系樹脂（三井東圧化学（株）製、＃２００
０）１０００ｇを１５０〜１７０℃に加熱溶融し、この
中に製造例１で得たＮＢＲラテックス３３３ｇを添加し
ながら脱水を行い、軟化点１００℃の固形状のゴム配合
フェノール系樹脂を得た。製造例２と同様に電子顕微鏡
で観察した結果、ゴムの平均粒径は５０〜１０００μｍ
で、分散状態は不均一であった。
０）１０００ｇを１５０〜１７０℃に加熱溶融し、この
中に製造例１で得たＮＢＲラテックス３３３ｇを添加し
ながら脱水を行い、軟化点１００℃の固形状のゴム配合
フェノール系樹脂を得た。製造例２と同様に電子顕微鏡
で観察した結果、ゴムの平均粒径は５０〜１０００μｍ
で、分散状態は不均一であった。
【００２０】製造例４ フェノール系樹脂（三井東圧化学（株）製、＃２００
０）１０００ｇとＮＢＲ粉末（日本合成ゴム（株）製、
ＨＦ０１）１００ｇをバンタムミル（ホソカワミクロン
（株）製、ＡＰ−Ｂ型）で粉砕、混合し、ゴム配合フェ
ノール系樹脂を得た。製造例２と同様に電子顕微鏡で観
察した結果、ゴムの平均粒径は１００〜２００μｍで、
分散状態は不均一であった。
０）１０００ｇとＮＢＲ粉末（日本合成ゴム（株）製、
ＨＦ０１）１００ｇをバンタムミル（ホソカワミクロン
（株）製、ＡＰ−Ｂ型）で粉砕、混合し、ゴム配合フェ
ノール系樹脂を得た。製造例２と同様に電子顕微鏡で観
察した結果、ゴムの平均粒径は１００〜２００μｍで、
分散状態は不均一であった。
【００２１】実施例１ 製造例２で得たゴム分散型フェノール系樹脂４５重量
部、ヘキサメチレンテトラミン５重量部、木粉３０重量
部、ＵＳクレー２０重量部を熱ロールを用い混和した。
室温まで冷却後粗砕し成形材料を得た。
部、ヘキサメチレンテトラミン５重量部、木粉３０重量
部、ＵＳクレー２０重量部を熱ロールを用い混和した。
室温まで冷却後粗砕し成形材料を得た。
【００２２】比較例１ フェノール系樹脂として、製造例３で得たゴム配合フェ
ノール系樹脂を使用した他は、実施例１と同様に行い成
形材料を得た。
ノール系樹脂を使用した他は、実施例１と同様に行い成
形材料を得た。
【００２３】比較例２ フェノール系樹脂として、製造例４で得たゴム配合フェ
ノール系樹脂を使用した他は、実施例１と同様に行い成
形材料を得た。
ノール系樹脂を使用した他は、実施例１と同様に行い成
形材料を得た。
【００２４】比較例３ フェノール系樹脂（三井東圧化学（株）製、＃２００
０）４０重量部、ＮＢＲ粉末５重量部、ヘキサメチレン
テトラミン５重量部、木粉３０重量部、ＵＳクレー２０
重量部を実施例１と同様に行い成形材料を得た。
０）４０重量部、ＮＢＲ粉末５重量部、ヘキサメチレン
テトラミン５重量部、木粉３０重量部、ＵＳクレー２０
重量部を実施例１と同様に行い成形材料を得た。
【００２５】比較例４ フェノール系樹脂として、三井東圧化学（株）製、＃２
０００を使用した他は、実施例１と同様に行い成形材料
を得た。実施例及び比較例の成形材料を用い、射出成形
機によりブレーカーの筺体を製作し、成形収縮率、曲げ
強さ、シャルピー衝撃強さ（何れもＪＩＳ Ｋ６９１１
による）を測定した。結果を表１に示す
０００を使用した他は、実施例１と同様に行い成形材料
を得た。実施例及び比較例の成形材料を用い、射出成形
機によりブレーカーの筺体を製作し、成形収縮率、曲げ
強さ、シャルピー衝撃強さ（何れもＪＩＳ Ｋ６９１１
による）を測定した。結果を表１に示す
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の成形材料は、従来のゴム配合成
形材料に比べ、成形収縮率が小、ベント側曲げ強さが
大、ゲート側およびベント側のシャルピー衝撃強さが大
であり、また、ゲート側とベント側の前訳２つの強度差
が少なく、成形材料として本発明の目的に十分に合致し
たものである。
形材料に比べ、成形収縮率が小、ベント側曲げ強さが
大、ゲート側およびベント側のシャルピー衝撃強さが大
であり、また、ゲート側とベント側の前訳２つの強度差
が少なく、成形材料として本発明の目的に十分に合致し
たものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノール化合物と、ホルムアルデヒド
を、触媒の存在下に反応させた後、触媒を中和、又は水
洗により除去して得られたフェノール系樹脂粗製品に、
アニオン系界面活性剤を含有する共役ジエン系合成ゴム
ラテックスを添加しながら脱水し、更に未反応フェノー
ルを除去して得ることを特徴とするゴム分散型フェノー
ル系樹脂。 - 【請求項２】 請求項１記載のゴム分散型フェノール系
樹脂を含有することを特徴とするブレーカー用成形材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33309192A JPH06179771A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ゴム分散型フェノール系樹脂及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33309192A JPH06179771A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ゴム分散型フェノール系樹脂及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179771A true JPH06179771A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18262175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33309192A Pending JPH06179771A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ゴム分散型フェノール系樹脂及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06179771A (ja) |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP33309192A patent/JPH06179771A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0859919A (ja) | フェノ−ル樹脂組成物 | |
| US5098941A (en) | Process for producing phenolic resin composition and rubber composition containing the composition | |
| US3455851A (en) | Rubber reinforcing compositions comprising phenol/sulfur resins | |
| JPH06179771A (ja) | ゴム分散型フェノール系樹脂及びその用途 | |
| JPH03503781A (ja) | フェノール／重質アルデヒド型の新規なノボラック | |
| US2931782A (en) | Process for surface coating polymer particles in a vinyl chloride polymer latex with an aldehyde resin and product obtained thereby | |
| JP2002212250A (ja) | カシュー油変性フェノール樹脂、その製造方法およびその用途 | |
| US3491079A (en) | Vulcanization of polymers | |
| JPH0317149A (ja) | ゴム分散型フェノール系樹脂の製造方法 | |
| JP2014080491A (ja) | フェノール樹脂組成物および成形体 | |
| JPH01103647A (ja) | 成形可能な組成物 | |
| JPS59199732A (ja) | ベルトクツシヨンゴム組成物 | |
| JPH0262578B2 (ja) | ||
| JP2007091820A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物および熱硬化性樹脂成形材料 | |
| TWI789513B (zh) | 包含丁基橡膠、可溶酚醛樹脂型酚類甲醛共縮合樹脂及酚類之橡膠組成物 | |
| JP4401478B2 (ja) | 新規な芳香族オリゴマー、それを含むエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP7095657B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
| JP3545800B2 (ja) | フェノール樹脂組成物の製造方法 | |
| JPH07119268B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JPS6225689B2 (ja) | ||
| JP2019172741A (ja) | フェノール樹脂成形材料および構造体 | |
| JPH0572413B2 (ja) | ||
| JPS61108445A (ja) | シエルモ−ルド用樹脂被覆砂粒の製造方法 | |
| JPH0144213B2 (ja) | ||
| JPH06228256A (ja) | フェノール樹脂組成物及び成形材料 |