JPH06128348A - 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法 - Google Patents

生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法

Info

Publication number
JPH06128348A
JPH06128348A JP4303074A JP30307492A JPH06128348A JP H06128348 A JPH06128348 A JP H06128348A JP 4303074 A JP4303074 A JP 4303074A JP 30307492 A JP30307492 A JP 30307492A JP H06128348 A JPH06128348 A JP H06128348A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fine powder
polyurethane
molasses
polyisocyanate
vegetable
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4303074A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2613834B2 (ja
Inventor
Hyoe Hatakeyama
兵衛 畠山
Shigeo Hirose
重雄 廣瀬
Kunio Nakamura
邦雄 中村
Takeshi Kobashikawa
健 小橋川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TOROPIKARU TECHNO CENTER KK
National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Original Assignee
TOROPIKARU TECHNO CENTER KK
Agency of Industrial Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TOROPIKARU TECHNO CENTER KK, Agency of Industrial Science and Technology filed Critical TOROPIKARU TECHNO CENTER KK
Priority to JP4303074A priority Critical patent/JP2613834B2/ja
Publication of JPH06128348A publication Critical patent/JPH06128348A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2613834B2 publication Critical patent/JP2613834B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 生分解性及び機械物性にすぐれるとともに、
安価に製造できるポリウレタン。 【構成】 (a)ヒドロキシル基を含有する植物質微粉
末及び/又は短繊維1〜30重量%(b)糖蜜0.5〜
30重量%(c)多価アルコール(d)ポリイソシアネ
ート10〜80重量%との反応生成物からなり、 (i) 該植物質微粉末の平均粒径が200μm以下。 (ii) 該植物質短繊維の太さが200μm以下で、その
長さが5mm以下。 を特徴とする生分解性ポリウレタン複合体。(a)ヒド
ロキシル基を含有する植物質微粉末及び/又は短繊維
を、(b)糖蜜と、(c)多価アルコールとの混合液中
に添加分散させ、得られた分散液に、(d)ポリイソシ
アネートを添加し、反応させてなる当該複合体製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、生分解性ポリウレタン複合体及
びその製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術及びその問題点】これまでに生産されてき
た合成高分子は、古くから存在する天然高分子とは異な
り、自然の循環システムには組み入れにくいため、廃棄
プラスチックは地球環境の劣化を引き起こし大きな問題
となっている。一方、綿、麻、木材、でんぷん等の植物
性成分は廃棄されれば土壌中の微生物によって自然に分
解され、再び炭酸ガスや肥料として植物に取り込まれ
る。
【0003】特開昭63−22840号公報によれば、
製材工場から排出されるオガ屑(平均粒径:約0.25
mm)100重量部に、水1000重量部、グリセリン
のエチレンオキシド付加物とトリレンジイソシアネート
との予備反応物(プレポリマー)20重量部及びブロッ
クイソシアネート10重量部を常温で混合し、この混合
物をプレスして、オガ屑を含むポリウレタンシートを得
る方法が記載されている。この方法により得られたポリ
ウレタンシートは、多量のオガ屑を含むことから、すぐ
れた生分解性を示すものではある。しかし、このポリウ
レタンシートに含まれるオガ屑は、実質上ポリイソシア
ネートと反応したものではなく、ポリウレタンに対する
充填剤としての作用を示すにすぎない。従って、このポ
リウレタンは、弾性率や圧縮強度等の機械物性において
未だ満足し得るものではない。さらに、この方法では、
特別のプレポリマーを原料としているために、ポリウレ
タンの製造コストも高くなるという問題がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、生分解性及
び機械物性にすぐれるとともに、安価に製造することの
できるポリウレタン及びその製造方法を提供することを
その課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、(a)ヒドロキシル
基を含有する植物質微粉末及び/又は短繊維と、(b)
糖蜜と、(c)多価アルコールと、(d)ポリイソシア
ネートとの反応生成物からなり、(i) 該植物質微粉末
の平均粒径が200μm以下であること、(ii) 該植物
質短繊維の太さが200μm以下で、その長さが5mm
以下であること、(iii) 該植物質微粉末及び/又は短繊
維の含有量が、ポリウレタン全体に対して、1〜30重
量%であること、(iv) 該糖蜜の含有量が、ポリウレタ
ン全体に対して0.5〜30重量%であること、(v)
該ポリイソシアネートの含有量が、ポリウレタン全体に
対して10〜80重量%であること、を特徴とする生分
解性ポリウレタン複合体が提供される。また、本発明に
よれば、(a)ヒドロキシル基を含有する植物質微粉末
及び/又は短繊維を、(b)糖蜜と、(c)多価アルコ
ールとの混合液中に添加分散させ、得られた分散液に、
(d)ポリイソシアネートを添加し、反応させることか
らなり、(i) 該植物質微粉末の平均粒径が200μm
以下であること、(ii) 該植物質短繊維の太さが200
μm以下で、その長さが5mm以下であること、(iii)
該植物質微粉末及び/又は短繊維の使用量が、前記ポ
リウレタン原料成分(a)、(b)、(c)及び(d)
の合計量に対して、1〜30重量%であること、(iv)
該糖蜜の使用量が、前記ポリウレタン原料成分(a)、
(b)、(c)及び(d)の合計量に対して0.5〜3
0重量%であること、(v) 該ポリイソシアネートの使
用量が、前記ポリウレタン原料成分(a)、(b)、
(c)及び(d)の合計量に対して10〜80重量%で
あること、を特徴とする生分解性ポリウレタン複合体の
製造方法が提供される。
【0006】本発明において用いるヒドロキシル基含有
植物質微粉末としては、パルプ粉末、木粉末、茶殻粉
末、コーヒー豆殻粉末等の各種天然高分子粉末が挙げら
れる。この植物質高分子微粉末の平均粒径は、200μ
m以下、好ましくは175μm以下である。植物質高分
子微粉末の平均粒径が前記範囲より大きくなると、糖蜜
と多価アルコールとの混合液に対する均一分散性が悪く
なとともに、ポリイソシアネートとの反応性も悪くな
る。本発明において用いるヒドロキシル基含有植物質短
繊維としては、木綿繊維、麻繊維、バナナ繊維、パル
プ、木材、ヤシ殻繊維等の植物質天然高分子繊維が挙げ
られる。この植物質高分子繊維の太さは、200μm以
下、好ましくは175μm以下である。繊維の長さは5
mm以下、好ましくは3mm以下である。植物質高分子
短繊維の寸法が前記より大きくなると、糖蜜と多価アル
コールとの混合液に対する均一分散性が悪くなるととも
に、ポリイソシアネートとの反応性も悪くなる。
【0007】本発明で用いる糖蜜としては、精糖蜜も使
用し得るが、そのコストの点から、廃糖蜜が好ましく使
用される。本発明で用いる多価アルコールとしては、例
えば、エチレングレコール、ジニチレングリコール、
1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、
ネオベンチルグリコール、トリメチロールブロパン、グ
リセリン、トリエタノールアミン、ソルビトール等の低
分子量ポリオール:ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エ
チレンオキシド/プロピレンオキシド共重合体等のポリ
エーテルポリオール:ポリカプロラクトン、ポリ−β−
メチル−δ−プチロラクトン、ジオールと二塩基酸から
のポリエステル等が挙げられる。その他、水酸基含有液
状ポリブタジエン、ポリカーボネートジオール、アクリ
ルポリオール等が挙げられる。
【0008】本発明で用いるポリイソシアネートとして
は、脂肪族系ポリイソシアネート、脂環族系ポリイソシ
アネートおよび芳香族系ポリイソシアネートの他、それ
らの変性体が包含される。脂肪族系ポリイソシアネート
としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートが
挙げられ、脂環族系ポリイソシアネートとしては、例え
ば、イソホロンジイソシアネートが挙げられる。芳香族
系ポリイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメ
タンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシ
アネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオホス
フェート等が挙げられる。ポリイソシアネート変性体と
しては、例えば、ウレタンプレポリマー、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートビューレット、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トリマー、イソホロンジイソシアネート
トリマー等が挙げられる。
【0009】本発明によりポリウレタン複合体を製造す
るには、先ず、糖蜜と多価アルコールとの混合液を調製
する。この場合、糖蜜の使用割合は、ポリウレタン複合
体原料成分の合計量に対して、0.5〜30重量%、好
ましくは3〜25重量%である。また、多価アルコール
1重量部に対して0.5〜10重量部、好ましくは1〜
5重量部である。糖蜜の使用割合が多すぎると、多価ア
ルコールに均一溶解させるのが困難になるとともに、得
られるポリウレタン複合体の強度等の物性が低下するの
で好ましくない。一方、糖蜜の使用割合が少なすぎる
と、ポリウレタン複合体の製造コストの上昇を招くとと
もに、得られるポリウレタン複合体の弾性率等の物性が
低下するので好ましくない。
【0010】次に、本発明では、前記糖蜜と多価アルコ
ールとの混合液に対して、植物質微粉末及び/又は短繊
維(以下、単に高分子とも言う)を添加し、均一に分散
させて分散液を得る。高分子の使用割合は、ポリウレタ
ン複合体原料成分の合計量に対して、1〜30重量%、
好ましくは5〜20重量%である。また、糖蜜と多価ア
ルコールの合計量100重量部に対して3〜100重量
部、好ましくは5〜50重量部の割合である。高分子の
使用割合が多すぎると、高分子の均一分散が困難になる
とともに、得られるポリウレタン複合体の強度等の物性
が低下するので好ましくない。一方、少なすぎると、得
られるポリウレタン複合隊の微生物分解性が低下すると
ともに、弾性率が低下するので好ましくない。
【0011】本発明では、前記のようにして得られた高
分子分散液に、ポリイソシアネートを添加混合し、ウレ
タン化反応を行わせる。反応温度は、10〜150℃、
好ましくは20〜120℃であり、圧力は常圧又は加圧
が採用される。ポリイソシアネートの使用割合は、高分
子及び多価アルコールに含まれる全ヒドロキシル基の当
量数に対し、そのイソシアネート基当量数で0.8〜2
倍当量、好ましくは1〜1.5倍当量である。一般的に
は、ポリウレタン原料成分の合計量に対して、10〜8
0重量%、好ましくは15〜60重量%である。本発明
においては、高分子分散液には、ウレタン化反応用の触
媒を添加するのが好ましく、このような触媒としては、
スズ系やアミン系等の従来公知のものを用いることがで
きる。
【0012】本発明によりポリウレタンを製造する場
合、高分子分散液にポリイソシアネートを添加混合した
混合物を成形材料として用い、これを所要形状に成形し
た後、ウレタン化反応を行うことにより、所要形状のポ
リウレタン複合体成形品とすることができる。また、高
分子分散液中に発泡剤として水を適量添加することによ
り、発泡成形品とすることができる。成形品の形状は、
シート状、板体状、柱状、容器状等の種々の形状である
ことができる。本発明のポリウレタン複合体は、高分
子:1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%、糖
蜜:0.5〜30重量%、好ましくは3〜25重量%、
多価アルコール:0.5〜30重量%、好ましくは3〜
25重量%、ポリイソシアネート:10〜80重量%、
好ましくは15〜60重量%の成分組成を有する。ま
た、ポリウレタンの密度は、発泡剤の添加量に応じ変化
するが、一般的には、0.01〜1.2g/cm3、好
ましくは0.02〜1.0g/cm3である。
【0013】
【発明の効果】本発明のポリウレタン複合体は、その成
分組成からわかるように、生分解性の非常にすぐれたも
のであり、しかもポリウレタン中に含まれる高分子自体
もウレタン化反応をしてポリウレタン複合体に組込まれ
ることから、機械的物性においても非常にすぐれたもの
である。また、本発明のポリウレタン複合体は、糖蜜を
含むことから、剛性にすぐれるとともに、その製造コス
トが安価であるという利点を有する。
【0014】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
【0015】実施例1 エチレングリコール11.25gとポリエチレングリコ
ール400(分子量400)3.75gとからなる混合
物に糖蜜15gを強撹拌下に溶解した。この溶液に微粉
末パルプ(平均粒径:30μm)15gを加えよく撹拌
して混合物を得た。さらに、得られた混合物に、シリコ
ン系整泡剤0.5g、水0.5g、スズ系触媒7滴加え
よく撹拌する。次に、クルードMDI51.2gを加え
て、撹拌し、発泡が始まった時点で撹拌を停止した。発
泡が充分進行した後、さらに生成物を一夜放置した。こ
のようにして得られたポリウレタンフォームについて、
物性試験を行ったところ、次の結果が得られた。 密 度;0.027 g/cm3 圧縮強度;31 kPa 弾 性 率;450 kPa
【0016】実施例2 実施例1において、微粉末パルプのかわりに微結晶セル
ロース(平均粒径:20μm)15gを用い、実施例1
と同様にしてポリウレタンフォームを得た。その物性は
次の通りである。 密 度;0.022 g/cm3 圧縮強度;33 kPa 弾 性 率;480 kPa
【0017】実施例3 実施例1において、微粉末パルプのかわりに木粉微粉末
(平均粒径:175μm)10gを用い、実施例1と同
様にしてポリウレタンフォームを得た。その物性は次の
通りである。 密 度;0.029 g/cm3 圧縮強度;27 kPa 弾 性 率;350 kPa
【0018】実施例4 実施例1において、微粉末パルプのかわりにコーヒー豆
殻微粉末(平均粒径:150μm)15gを用い、実施
例1と同様にしてポリウレタンフォームを得た。その物
性は次の通りである。 密 度;0.028 g/cm3 圧縮強度;44 kPa 弾 性 率;620 kPa
【0019】実施例5 実施例1において、微粉末パルプのかわりに綿短繊維
(太さ:20μm、長さ500μm)5gを用い、実施
例1と同様にしてポリウレタンフォームを得た。その物
性は次の通りである。 密 度;0.037 g/cm3 圧縮強度;92 kPa 弾 性 率;1.3 MPa
【0020】実施例6 実施例1において、微粉末パルプのかわりに竹微粉末
(平均粒径:175μm)15gを用い、実施例1と同
様にしてポリウレタンフォームを得た。その物性は次の
通りである。 密 度;0.026 g/cm3 圧縮強度;25 kPa 弾 性 率;310 kPa
【0021】実施例7 実施例1において、微粉末パルプのかわりにデンプン微
粉末(平均粒径:20μm)15gを用い、実施例1と
同様にしてポリウレタンフォームを得た。その物性は次
の通りである。 密 度;0.021 g/cm3 圧縮強度;22 kPa 弾 性 率;280 kPa
【0022】実施例8 実施例1において、微粉末パルプのかわりにココヤシ殻
繊維間充填物質(コイヤダスト)微粉末(平均粒径:1
60μm)5gを用い、実施例1と同様にしてポリウレ
タンフォームを得た。その物性は次の通りである。 密 度;0.023 g/cm3 圧縮強度;30 kPa 弾 性 率;360 kPa
【0023】比較例1 実施例1において、微粉末パルプとして、平均粒径が約
0.25mmのものを用いた以外は同様にして実験を行
った。この場合に得られたポリウレタンフォームは、以
下に示す物性を有するもので、本発明品に比べると、性
能の劣ったものであった。 密 度;0.025 g/cm3 圧縮強度;20 kPa 弾 性 率;250 kPa
フロントページの続き (72)発明者 廣瀬 重雄 茨城県つくば市東1丁目1番4号 工業技 術院製品科学研究所内 (72)発明者 中村 邦雄 埼玉県入間郡日高町武蔵台7−10−6 (72)発明者 小橋川 健 沖縄県那覇市松山2丁目23番地17号 株式 会社トロピカルテクノセンター内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)ヒドロキシル基を含有する植物質
    微粉末及び/又は短繊維と、(b)糖蜜と、(c)多価
    アルコールと、(d)ポリイソシアネートとの反応生成
    物からなり、 (i) 該植物質微粉末の平均粒径が200μm以下であ
    ること、 (ii) 該植物質短繊維の太さが200μm以下で、その
    長さが5mm以下であること、 (iii) 該植物質微粉末及び/又は短繊維の含有量が、ポ
    リウレタン全体に対して、1〜30重量%であること、 (iv) 該糖蜜の含有量が、ポリウレタン全体に対して
    0.5〜30重量%であること、 (v) 該ポリイソシアネートの含有量が、ポリウレタン
    全体に対して10〜80重量%であること、 を特徴とする生分解性ポリウレタン複合体。
  2. 【請求項2】 (a)ヒドロキシル基を含有する植物質
    微粉末及び/又は短繊維を、(b)糖蜜と、(c)多価
    アルコールとの混合液中に添加分散させ、得られた分散
    液に、(d)ポリイソシアネートを添加し、反応させる
    ことからなり、 (i) 該植物質微粉末の平均粒径が200μm以下であ
    ること、 (ii) 該植物質短繊維の太さが200μm以下で、その
    長さが5mm以下であること、 (iii) 該植物質微粉末及び/又は短繊維の使用量が、
    前記ポリウレタン原料成分(a)、(b)、(c)及び
    (d)の合計量に対して、1〜30重量%であること、 (iv) 該糖蜜の使用量が、前記ポリウレタン原料成分
    (a)、(b)、(c)及び(d)の合計量に対して
    0.5〜30重量%であること、 (v) 該ポリイソシアネートの使用量が、前記ポリウレ
    タン原料成分(a)、(b)、(c)及び(d)の合計
    量に対して10〜80重量%であること、 を特徴とする生分解性ポリウレタン複合体の製造方法。
JP4303074A 1992-10-14 1992-10-14 生分解性ポリウレタン複合体の製造方法 Expired - Lifetime JP2613834B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4303074A JP2613834B2 (ja) 1992-10-14 1992-10-14 生分解性ポリウレタン複合体の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4303074A JP2613834B2 (ja) 1992-10-14 1992-10-14 生分解性ポリウレタン複合体の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06128348A true JPH06128348A (ja) 1994-05-10
JP2613834B2 JP2613834B2 (ja) 1997-05-28

Family

ID=17916585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4303074A Expired - Lifetime JP2613834B2 (ja) 1992-10-14 1992-10-14 生分解性ポリウレタン複合体の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2613834B2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996005238A1 (fr) * 1994-08-17 1996-02-22 Japan As Represented By Director-General Of Agency Of Industrial Science And Technology Mousse de polyurethanne souple et procede de fabrication
EP1203776A2 (en) * 2000-10-17 2002-05-08 Canon Kabushiki Kaisha Resin composite, method for producing the same and articles consisting of the same
JP2013151664A (ja) * 2011-12-28 2013-08-08 Sanyo Chem Ind Ltd ポリウレタン樹脂製造用ポリオール成分、ポリウレタン樹脂およびその成形品

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5472247A (en) * 1977-11-18 1979-06-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd Woodflour filler for thermoplastic resin and thermoplastic resin composition containing the same
JPS61233061A (ja) * 1985-04-08 1986-10-17 Chisso Corp 複合樹脂組成物およびその製造法
JPS63280717A (ja) * 1987-05-13 1988-11-17 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd ウレタン樹脂組成物
JPS63295615A (ja) * 1987-05-28 1988-12-02 Teijin Ltd 成形用熱硬化性エポキシ樹脂組成物
JPH0333402A (ja) * 1989-03-28 1991-02-13 Refurbished Turbine Components Ltd タービンブレードの修理方法又は改善方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5472247A (en) * 1977-11-18 1979-06-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd Woodflour filler for thermoplastic resin and thermoplastic resin composition containing the same
JPS61233061A (ja) * 1985-04-08 1986-10-17 Chisso Corp 複合樹脂組成物およびその製造法
JPS63280717A (ja) * 1987-05-13 1988-11-17 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd ウレタン樹脂組成物
JPS63295615A (ja) * 1987-05-28 1988-12-02 Teijin Ltd 成形用熱硬化性エポキシ樹脂組成物
JPH0333402A (ja) * 1989-03-28 1991-02-13 Refurbished Turbine Components Ltd タービンブレードの修理方法又は改善方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996005238A1 (fr) * 1994-08-17 1996-02-22 Japan As Represented By Director-General Of Agency Of Industrial Science And Technology Mousse de polyurethanne souple et procede de fabrication
EP1203776A2 (en) * 2000-10-17 2002-05-08 Canon Kabushiki Kaisha Resin composite, method for producing the same and articles consisting of the same
EP1203776A3 (en) * 2000-10-17 2003-01-15 Canon Kabushiki Kaisha Resin composite, method for producing the same and articles consisting of the same
JP2013151664A (ja) * 2011-12-28 2013-08-08 Sanyo Chem Ind Ltd ポリウレタン樹脂製造用ポリオール成分、ポリウレタン樹脂およびその成形品

Also Published As

Publication number Publication date
JP2613834B2 (ja) 1997-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2344378C (en) Improved cellular plastic material
US10975190B2 (en) Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer and foam made therefrom
JP2019523313A5 (ja)
JP4651786B2 (ja) バイオマス由来のポリオール及び生分解性ポリウレタン
JP7302590B2 (ja) セルロースナノファイバー含有ポリウレタンの製造方法
JP3095144B1 (ja) 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法
JP2660588B2 (ja) 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法
US11597793B2 (en) Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer mixture
JP2611171B2 (ja) 生分解性高分子材料
US11421077B2 (en) Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer
JPH06128348A (ja) 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法
US11518841B2 (en) Bio-based and hydrophilic polyurethane prepolymer and foam made therefrom
JPH11236429A (ja) 生分解性ポリウレタン複合体及びその製造方法
JP4068880B2 (ja) 生分解性軟質ポリウレタンフォームの製造方法
JP4275815B2 (ja) 吸水性ポリウレタン発泡体の製造方法
JP3567286B2 (ja) 生分解性エラストマーシート
JP2021130790A (ja) セルロースナノファイバー含有炭酸エステル分散体およびセルロースナノファイバー含有ポリウレタンの製造方法
JPH05186556A (ja) 生分解性ポリウレタン及びその製造方法
JP2883271B2 (ja) 生分解性軟質ポリウレタン用ポリオール組成物およびこれを利用したポリウレタンフォームの製造方法
JPH0859782A (ja) 軟質ポリウレタンフォームおよび製造法
JP2001294644A (ja) 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法
JP2023053754A (ja) ウレタンフォームおよびウレタンフォームの製造方法
JP2836004B2 (ja) 糖蜜含有ポリオール組成物の脱水方法および実質的に水を含まない糖蜜含有ポリオール
JPH10182788A (ja) 樹脂発泡体およびその製造方法
JPH06157799A (ja) 生分解性ポリウレタン系発泡体の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R314531

S804 Written request for registration of cancellation of exclusive licence

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R314805

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

EXPY Cancellation because of completion of term