JPH06122647A

JPH06122647A - インダンジオン誘導体

Info

Publication number: JPH06122647A
Application number: JP27425492A
Authority: JP
Inventors: Hideji Takagaki; 秀次高垣; Masayoshi Abe; 真好阿部; Kazuhiko Inasawa; 和彦稲沢
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1992-10-13
Filing date: 1992-10-13
Publication date: 1994-05-06
Anticipated expiration: 2016-11-12
Also published as: JP3228355B2

Abstract

(57)【要約】【構成】【化１】（但し、式中Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基、およびアシル基を表わし、Ｒ
₂は、水素原子、もしくはアシル基を表わす。）で表わ
されるインダンジオン誘導体並びにその生理学的に許容
される塩に関する。【効果】本発明により、水酸基、アルキルオキシ基、
アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アシルオキ
シ基を、置換基として有する、医薬品として有用な、新
規なインダン−１，３−ジオン誘導体を提供する事が可
能となった。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なインダンジオン
誘導体、並びにその生理学的に許容される塩に関し、更
に詳しく言えば、ベンゼン環に、水酸基、もしくはアル
キルオキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ
基、アシルオキシ基を有する、医薬品として有用な、新
規なインダン−１，３−ジオン誘導体並びにその生理学
的に許容される塩に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、インダン−１，３−ジオン誘導体
としては、そのベンゼン環に置換基を有しない化合物が
知られているのみであり（G．Bockら、Chem．Ber．196
5．125-137）、ベンゼン環に水酸基、もしくはアルキル
オキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、
アシルオキシ基を有する、インダン−１，３−ジオン誘
導体並びにその生理学的に許容される塩に関わるものに
ついては、知られていなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ベン
ゼン環に置換基、特に生理活性上有用であると考えられ
る水酸基、もしくはアルキルオキシ基、アルケニルオキ
シ基、アラルキルオキシ基、アシルオキシ基を有する、
医薬品として有用な、新規なインダンジオン誘導体を提
供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、従来の技術
に鑑み、ベンゼン環に水酸基、もしくはアルキルオキシ
基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル
オキシ基を有する、新規なインダン−１，３−ジオン誘
導体を提供すべく、鋭意検討を行ない本発明を完成する
に至った。

【０００５】即ち本発明は、一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２】

【０００７】（但し、式中Ｒ₁は、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、およびアシル基を表
わし、Ｒ₂は、水素原子、もしくはアシル基を表わ
す。）で表わされる、新規なインダンジオン誘導体に関
する。

【０００８】一般式（Ｉ）中のＲ₁のアルキル基として
は、例えば鎖状もしくは枝分れしたアルキル基として、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、２−メチルペンチル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基等の好ましくは炭素数１〜１２個のものが挙
げられる。

【０００９】アルケニル基としては、例えば鎖状もしく
は枝分れしたアルケニル基として、ビニル基、プロペニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オ
クテニル基、ノニル基、デセニル基、３−メチル−２−
ブテニル基、ゲラニル基等の好ましくは炭素数２〜１０
個のものが挙げられる。

【００１０】アラルキル基としては、例えばベンジル
基、置換基を有してもよいベンジル基（例、ｐ−メトキ
シベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基等）が挙げられる。

【００１１】アシル基の例としては、例えばアセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等で
表わされるアルカノイル基、ベンゾイル基、置換基を有
してもよいベンゾイル基（例、ｐ−メトキシベンゾイル
基、ｐ−メチルベンゾイル基、ｐ−クロロベンゾイル基
等）、ホルミル基、アルコキシカルボニル基（例、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）等が挙げ
られる。

【００１２】一般式（Ｉ）において、Ｒ₁Ｏ−で表わさ
れる、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アラル
キルオキシ基、およびアシルオキシ基の置換位置は４−
位、５−位のいずれでも良い。

【００１３】Ｒ₂のアシル基の例としては、例えばアセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基
等で表わされるアルカノイル基、ベンゾイル基、置換基
を有してもよいベンゾイル基（例、ｐ−メトキシベンゾ
イル基、ｐ−メチルベンゾイル基、ｐ−クロロベンゾイ
ル基等）、ホルミル基、アルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）等が
挙げられる。

【００１４】本発明における、一般式（Ｉ）で表わされ
るインダン−１，３−ジオン誘導体は、以下の反応経路
に従って製造することができる。ただし、式中のＲ₁お
よびＲ₂は前記と同じ意義を表わし、Ｍはナトリウム、
カリウムを表わす。

【００１５】

【化３】

【００１６】次に製造方法の概略述べる。第１工程先ず、最初に、３−もしくは４−ヒドロキシフタル酸ジ
エステル（１）の水酸基を、塩基性物質の存在下、アル
キルハライド、アルケニルハライド、アラルキルハライ
ド、アシルハライドと反応させることにより、アルキル
化、アルケニル化、アラルキル化を行なう。ここで用い
られるアルキルハライド、アルケニルハライド、アラル
キルハライドのアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基については、前記記載のものが挙げられる。また、反
応時に用いられる塩基性物質としては、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
水酸化塩が挙げられる。アルキルハライド、アルケニル
ハライド、アラルキルハライドとしては、塩化物、臭化
物、ヨウ化物を用いることができる。用いられる溶媒と
しては、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。反
応は、用いるハライドの種類、溶媒の種類等により異な
るが、０〜１５０℃、好ましくは２０〜８０℃で行なう
ことができる。反応時間は、用いるハライドの種類、溶
媒の種類、反応温度等によって異なるが、通常１〜５時
間である。

【００１７】第２工程こうして得られたアルキルオキシ、もしくはアルケニル
オキシ、もしくはアラルキルオキシフタル酸誘導体
（２）を、塩基性物質の存在下、酢酸エステルと反応さ
せることにより環化反応を行なう。ここで用いられる塩
基性物質としては、ナトリウムメトキシド、カリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウム−ｔ−ブトキシド等の塩基性物質が好適で
ある。酢酸エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等が好ましい。反応は、
溶媒を用いて行なうことができるが、とくに用いなくて
もよく、無溶媒で行い得る。溶媒を用いる場合は、メタ
ノール、エタノール等のアルコール系の溶媒が好まし
い。反応は、加熱条件下で行ない、反応温度は、上記の
フタル酸誘導体（２）の種類、用いる酢酸エステルの種
類等により異なるが、５０〜１００℃にて行なうことが
できる。好ましくは、７０〜９０℃である。反応時間
は、上記フタル酸誘導体（２）の種類、用いる酢酸エス
テルの種類、反応温度等によって異なるが、１０〜２０
時間が好ましい。

【００１８】第３工程第２工程により得られた環化物（３）は、酸性条件下
に、加水分解、脱炭酸を行ない、アルキルオキシ、もし
くはアルケニルオキシ、もしくはアラルキルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（４）を得ることができる。ここ
で用いられる酸性物質としては、塩酸、硫酸、燐酸等の
鉱酸類、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸等が用いられる。
反応温度は５０〜１００℃が好ましく、反応時間は３０
分〜２時間が好ましい。

【００１９】第４工程こうして得られた上記、インダン−１，３−ジオン誘導
体（４）は、トリアルキルアミンの存在下に、トシルア
ジドと反応させることにより、活性メチレン部にジアゾ
基を導入する。ここで用いるトリアルキルアミン類とし
ては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロ
ピルアミン、トリブチルアミン等の、低級トリアルキル
アミンが好適である。また、反応に用いられる溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル系溶媒が好適である。反応温度は、用い
るインダン−１，３−ジオン誘導体、トリアルキルアミ
ン、および溶媒等により異なるが、−３０〜５０℃にて
行なうことができる。好ましくは、−２０〜０℃で行わ
れる。反応時間は、用いるインダン−１，３−ジオン誘
導体、トリアルキルアミン、溶媒、および反応温度等に
より異なるが、３０分〜２時間が好ましい。

【００２０】第５工程第４工程で得られたジアゾ化合物（５）を、カルボン酸
と反応させることにより、目的とするインダン−１，３
−ジオン誘導体（６）を得ることができる。この反応
は、銅紛等の金属触媒の存在下に、カルボン酸と加熱反
応を行うことにより行なうが、用いられるカルボン酸と
しては、特に制限なく通常のカルボン酸を用いることが
できるが、ギ酸、酢酸、プロピオニル酸、酪酸等の低級
アルキルカルボン酸が特に好適である。反応温度として
は、用いるジアゾ化合物、カルボン酸等により異なる
が、５０〜１２０℃で行なうことができる。好ましく
は、８０〜１００℃で行なわれる。反応時間は用いるジ
アゾ化合物、カルボン酸、反応温度等により異なるが、
１〜３時間が好ましい。用いる金属触媒の量は、用いら
れるジアゾ化合物に対して、１０〜１００重量％用いれ
ばよい。

【００２１】次に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
うち、Ｒ₁が水素原子のものについては、一般式（Ｉ）
で表わされる化合物のうち、Ｒ₁がアラルキル基のもの
の脱離を行なうことにより製造することができる。脱離
の方法としては、水素ガスの雰囲気下、パラジウム、プ
ラチナ、ルテニウム等の貴金属の触媒の存在のもとに、
水素化分解を行なうことにより達成される。この場合の
水素ガスは、常圧でよく、また反応には、溶媒を用いる
が、用いられる溶媒としては、水、或いは、メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール系溶媒、
テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒が
好適である。反応温度は、０〜５０℃で行なわれるが、
好ましい温度としては、２０〜３０℃が挙げられる。反
応時間は１０〜２４時間が好ましい。また、用いる金属
触媒の量は、用いられるベンジルオキシインダン−１，
３−ジオンに対して１〜１０重量％用いればよい。

【００２２】また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
うち、Ｒ₁がアシル基のものについては、Ｒ₁が水素原子
のものから、通常のアシル化の条件にて得ることができ
る。また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、
Ｒ₂が水素原子のものについては、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物のうち、Ｒ₂がアシル基のもののについ
て、脱アシル化反応を行なうことにより製造することが
できる。脱アシル化の反応は、塩基性物質、あるいは酸
性物質の存在下に行なうことができる。ここで用いられ
る塩基性物質としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化塩、ナト
リウムメトキサイド、カリウムメトキサイド等の金属ア
ルコラート類が用いられる。また、酸性物質としては、
塩酸、硫酸、燐酸等の鉱酸類、ベンゼンスルホン酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン
酸等が用いられる。

【００２３】こうして得られるインダンジオン誘導体の
具体的例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
２，４−ジヒドロキシインダン−１，３−ジオン、４−
ヒドロキシ−２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジ
オン、４−ヒドロキシ−２−アセトキシインダン−１，
３−ジオン、４−ヒドロキシ−２−プロピニルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン、４−ヒドロキシ−２−ブチリ
ルオキシインダン−１，３−ジオン、４−ヒドロキシ−
２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、
２，５−ジヒドロキシインダン−１，３−ジオン、５−
ヒドロキシ−２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジ
オン、５−ヒドロキシ−２−アセトキシインダン−１，
３−ジオン、５−ヒドロキシ−２−プロピニルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン、５−ヒドロキシ−２−ブチリ
ルオキシインダン−１，３−ジオン、５−ヒドロキシ−
２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、

【００２４】２−ヒドロキシ−４−メトキシインダン−
１，３−ジオン、４−メトキシ−２−ホルミルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン、４−メトキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、４−メトキシ−２−プロ
ピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−メトキシ
−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、４−
メトキシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、２−ヒドロキシ−５−メトキシインダン−１，
３−ジオン、５−メトキシ−２−ホルミルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、５−メトキシ−２−アセトキシイ
ンダン−１，３−ジオン、５−メトキシ−２−プロピニ
ルオキシインダン−１，３−ジオン、５−メトキシ−２
−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、５−メト
キシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、

【００２５】２−ヒドロキシ−４−エトキシインダン−
１，３−ジオン、４−エトキシ−２−ホルミルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン、４−エトキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、４−エトキシ−２−プロ
ピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−エトキシ
−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、４−
エトキシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、２−ヒドロキシ−５−エトキシインダン−１，
３−ジオン、５−エトキシ−２−ホルミルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、５−エトキシ−２−アセトキシイ
ンダン−１，３−ジオン、５−エトキシ−２−プロピニ
ルオキシインダン−１，３−ジオン、５−エトキシ−２
−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、５−エト
キシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、

【００２６】２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、４−プロピルオキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、４−プロピルオ
キシ−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−
プロピルオキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，
３−ジオン、４−プロピルオキシ−２−ブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、４−プロピルオキシ−２−
イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒ
ドロキシ−５−プロピルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−プロピルオキシ−２−ホルミルオキシインダン
−１，３−ジオン、５−プロピルオキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、５−プロピルオキシ−２
−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−プ
ロピルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、５−プロピルオキシ−２−イソブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、

【００２７】２−ヒドロキシ−４−イソプロピルオキシ
インダン−１，３−ジオン、４−イソプロピルオキシ−
２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジオン、４−イ
ソプロピルオキシ−２−アセトキシインダン−１，３−
ジオン、４−イソプロピルオキシ−２−プロピニルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−イソプロピルオキシ
−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、４−
イソプロピルオキシ−２−イソブチリルオキシインダン
−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−５−イソプロピル
オキシインダン−１，３−ジオン、５−イソプロピルオ
キシ−２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジオン、
５−イソプロピルオキシ−２−アセトキシインダン−
１，３−ジオン、５−イソプロピルオキシ−２−プロピ
ニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−イソプロピ
ルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−イソプロピルオキシ−２−イソブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、

【００２８】２−ヒドロキシ−４−ブチロキシインダン
−１，３−ジオン、４−ブチロキシ−２−ホルミルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−ブチロキシ−２−ア
セトキシインダン−１，３−ジオン、４−ブチロキシ−
２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−
ブチロキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジ
オン、４−ブチロキシ−２−イソブチリルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−５−ブチロキシ
インダン−１，３−ジオン、５−ブチロキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、５−ブチロキシ
−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、５−ブチ
ロキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−ブチロキシ−２−ブチリルオキシインダン−
１，３−ジオン、５−ブチロキシ−２−イソブチリルオ
キシインダン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−４−
イソブチロキシインダン−１，３−ジオン、

【００２９】４−イソブチロキシ−２−ホルミルオキシ
インダン−１，３−ジオン、４−イソブチロキシ−２−
アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−イソブチロ
キシ−２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、４−イソブチロキシ−２−ブチリルオキシインダン
−１，３−ジオン、４−イソブチロキシ−２−イソブチ
リルオキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ
−５−イソブチロキシインダン−１，３−ジオン、５−
イソブチロキシ−２−ホルミルオキシインダン−１，３
−ジオン、５−イソブチロキシ−２−アセトキシインダ
ン−１，３−ジオン、５−イソブチロキシ−２−プロピ
ニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−イソブチロ
キシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、
５−イソブチロキシ−２−イソブチリルオキシインダン
−１，３−ジオン、

【００３０】２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、４−オクチルオキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、４−オクチルオ
キシ−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−
オクチルオキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，
３−ジオン、４−オクチルオキシ−２−ブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、４−オクチルオキシ−２−
イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒ
ドロキシ−５−オクチルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−オクチルオキシ−２−ホルミルオキシインダン
−１，３−ジオン、５−オクチルオキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、５−オクチルオキシ−２
−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−オ
クチルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、５−オクチルオキシ−２−イソブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、

【００３１】２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、４−ドデシルオキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、４−ドデシルオ
キシ−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−
ドデシルオキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，
３−ジオン、４−ドデシルオキシ−２−ブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、４−ドデシルオキシ−２−
イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒ
ドロキシ−５−ドデシルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−ドデシルオキシ−２−ホルミルオキシインダン
−１，３−ジオン、５−ドデシルオキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、５−ドデシルオキシ−２
−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−ド
デシルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、５−ドデシルオキシ−２−イソブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、

【００３２】２−ヒドロキシ−４−ビニロキシインダン
−１，３−ジオン、４−ビニロキシ−２−ホルミルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−ビニロキシ−２−ア
セトキシインダン−１，３−ジオン、４−ビニロキシ−
２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−
ビニロキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジ
オン、４−ビニロキシ−２−イソブチリルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−５−ビニロキシ
インダン−１，３−ジオン、５−ビニロキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、５−ビニロキシ
−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、５−ビニ
ロキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−ビニロキシ−２−ブチリルオキシインダン−
１，３−ジオン、５−ビニロキシ−２−イソブチリルオ
キシインダン−１，３−ジオン、

【００３３】２−ヒドロキシ−４−アリロキシインダン
−１，３−ジオン、４−アリロキシ−２−ホルミルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−アリロキシ−２−ア
セトキシインダン−１，３−ジオン、４−アリロキシ−
２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−
アリロキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジ
オン、４−アリロキシ−２−イソブチリルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−５−アリロキシ
インダン−１，３−ジオン、５−アリロキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、５−アリロキシ
−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、５−アリ
ロキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−アリロキシ−２−ブチリルオキシインダン−
１，３−ジオン、５−アリロキシ−２−イソブチリルオ
キシインダン−１，

【００３４】３−ジオン、２−ヒドロキシ−４−ゲラニ
ルオキシインダン−１，３−ジオン、４−ゲラニルオキ
シ−２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジオン、４
−ゲラニルオキシ−２−アセトキシインダン−１，３−
ジオン、４−ゲラニルオキシ−２−プロピニルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン、４−ゲラニルオキシ−２−ブ
チリルオキシインダン−１，３−ジオン、４−ゲラニル
オキシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジ
オン、２−ヒドロキシ−５−ゲラニルオキシインダン−
１，３−ジオン、５−ゲラニルオキシ−２−ホルミルオ
キシインダン−１，３−ジオン、５−ゲラニルオキシ−
２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、５−ゲラニ
ルオキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジ
オン、５−ゲラニルオキシ−２−ブチリルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、５−ゲラニルオキシ−２−イソブ
チリルオキシインダン−１，３−ジオン、

【００３５】２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、４−ベンジルオキシ−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、４−ベンジルオ
キシ−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−
ベンジルオキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，
３−ジオン、４−ベンジルオキシ−２−ブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、４−ベンジルオキシ−２−
イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒ
ドロキシ−５−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、５−ベンジルオキシ−２−ホルミルオキシインダン
−１，３−ジオン、５−ベンジルオキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、５−ベンジルオキシ−２
−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−ベ
ンジルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、５−ベンジルオキシ−２−イソブチリルオキシ
インダン−１，３−ジオン、

【００３６】２−ヒドロキシ−４−（ｐ−メチルベンジ
ルオキシ）インダン−１，３−ジオン、４−（ｐ−メチ
ルベンジルオキシ）−２−ホルミルオキシインダン−
１，３−ジオン、４−（ｐ−メチルベンジルオキシ）−
２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−（ｐ−
メチルベンジルオキシ）−２−プロピニルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、４−（ｐ−メチルベンジルオキ
シ）−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、
４−（ｐ−メチルベンジルオキシ）−２−イソブチリル
オキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−５
−（ｐ−メチルベンジルオキシ）インダン−１，３−ジ
オン、５−（ｐ−メチルベンジルオキシ）−２−ホルミ
ルオキシインダン−１，３−ジオン、５−（ｐ−メチル
ベンジルオキシ）−２−アセトキシインダン−１，３−
ジオン、５−（ｐ−メチルベンジルオキシ）−２−プロ
ピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−（ｐ−メ
チルベンジルオキシ）−２−ブチリルオキシインダン−
１，３−ジオン、５−（ｐ−メチルベンジルオキシ）−
２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、

【００３７】２−ヒドロキシ−４−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン、４−（ｐ−メ
トキシベンジルオキシ）−２−ホルミルオキシインダン
−１，３−ジオン、４−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シ）−２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−
（ｐ−メトキシベンジルオキシ）−２−プロピニルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシ）−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、４−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）−２−イ
ソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒド
ロキシ−５−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）インダン
−１，３−ジオン、５−（ｐ−メトキシベンジルオキ
シ）−２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジオン、
５−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）−２−アセトキシ
インダン−１，３−ジオン、５−（ｐ−メトキシベンジ
ルオキシ）−２−プロピニルオキシインダン−１，３−
ジオン、５−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）−２−ブ
チリルオキシインダン−１，３−ジオン、５−（ｐ−メ
トキシベンジルオキシ）−２−イソブチリルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、

【００３８】２−ヒドロキシ−４−（ｐ−クロロベンジ
ルオキシ）インダン−１，３−ジオン、４−（ｐ−クロ
ロベンジルオキシ）−２−ホルミルオキシインダン−
１，３−ジオン、４−（ｐ−クロロベンジルオキシ）−
２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−（ｐ−
クロロベンジルオキシ）−２−プロピニルオキシインダ
ン−１，３−ジオン、４−（ｐ−クロロベンジルオキ
シ）−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、
４−（ｐ−クロロベンジルオキシ）−２−イソブチリル
オキシインダン−１，３−ジオン、２−ヒドロキシ−５
−（ｐ−クロロベンジルオキシ）インダン−１，３−ジ
オン、５−（ｐ− クロロベンジルオキシ）−２−ホル
ミルオキシインダン−１，３−ジオン、５−（ｐ−クロ
ロベンジルオキシ）−２−アセトキシインダン−１，３
−ジオン、５−（ｐ−クロロベンジルオキシ）−２−プ
ロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−（ｐ−
クロロベンジルオキシ）−２−ブチリルオキシインダン
−１，３−ジオン、５−（ｐ−クロロベンジルオキシ）
−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、

【００３９】４−アセトキシ−２−ホルミルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、４−アセトキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、４−アセトキシ−２−プ
ロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−アセト
キシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、
４−アセトキシ−２−イソブチリルオキシインダン−
１，３−ジオン、２，５−ジアセトキシインダン−１，
３−ジオン、５−アセトキシ−２−ホルミルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、５−アセトキシ−２−アセトキ
シインダン−１，３−ジオン、５−アセトキシ−２−プ
ロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−アセト
キシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、
５−アセトキシ−２−イソブチリルオキシインダン−
１，３−ジオン、

【００４０】４−プロピニルオキシ−２−ホルミルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−プロピニルオキシ−
２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、４−プロピ
ニルオキシ−２−プロピニルオキシインダン−１，３−
ジオン、４−プロピニルオキシ−２−ブチリルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン、４−プロピニルオキシ−２−
イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、２，５
−ジプロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−
プロピニルオキシ−２−ホルミルオキシインダン−１，
３−ジオン、５−プロピニルオキシ−２−アセトキシイ
ンダン−１，３−ジオン、５−プロピニルオキシ−２−
プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、５−プロ
ピニルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、５−プロピニルオキシ−２−イソブチリルオキ
シインダン−１，３−ジオン等。

【００４１】上記の化合物のアルカリ付加塩は、公知の
方法により製造でき、これらの内、医薬的に許容できる
塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグ
ネシウム塩、カルシウム塩等があり、更にアンモニウム
塩等の無毒性のアミン塩等がある。これらの医学的に許
容できる塩も本発明の中に含まれる。

【００４２】

【実施例】次に、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は、もとより本実施例により制限される
ものではない。（実施例−１）３−ヒドロキシフタル酸ジエチル（化合
物１）１−トリメチルシロキシシクロヘキサ−１，３−ジエン
４０ｇ（０．２３８mol）とジエチルアセチレンジカル
ボキレート３６．４ml（０．２３０mol）をトルエン４
６５mlに添加し、２時間加熱還流下に反応させた。反応
終了後、トルエンを減圧下に留去して、残査にメタノー
ル４６５ml、パラトルエンスルホン酸２．２ｇを添加
し、室温にて、２０分間攪拌した。その後、メタノール
を減圧下に留去し、塩化メチレン、水を添加して、分液
抽出した。塩化メチレン層を硫酸マグネシウムにて乾燥
後、塩化メチレンを減圧下留去した。得られた粗生成物
を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３
−ヒドロキシフタル酸ジエチル４１．６９ｇが得られ
た。

【００４３】収率７６％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），７．２０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３００（ＯＨ），１７４０，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６０．５０，Ｈ：５．９２，Ｏ：３
３．５８，実測値（％）；Ｃ：６０．４５，Ｈ：５．９０，Ｏ：３
３．６５，

【００４４】（実施例−２）４−ヒドロキシフタル酸ジ
エチル（化合物２）（実施例−１）における１−トリメチルシロキシシクロ
ヘキサ−１，３−ジエンの代わりに、２−（ジメチル−
ｔ−ブチルシロキシ）シクロヘキサン−１，３−ジエン
６８ｇ（０．３２４mol）、ジエチルアセチレンジカル
ボキレート５０ml（０．３１３mol）を用いて、４−ヒ
ドロキシフタル酸ジエチル３１．８ｇが得られた。

【００４５】収率４３％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），６．８０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝３２５０（ＯＨ），１７４０，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６０．５０，Ｈ：５．９２，Ｏ：３
３．５８，実測値（％）；Ｃ：６０．４８，Ｈ：５．９０，Ｏ：３
３．６２，

【００４６】（実施例−３）３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチル（化合物３）３−ヒドロキシフタル酸ジエチル４１．６９ｇ（０．１
７５mol）をＤＭＦ２６４mlに溶解し、炭酸カリウム２
９．０１ｇ（０．２１０mol）を添加後、ベンジルブロ
マイド２５ml（０．２１０mol）を加えて、室温にて３
時間攪拌した。塩化メチレンと水を添加後、分液抽出し
て得られた塩化メチレン層を１０％塩酸、続いて水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に留去した。
得られた粗生成物を塩化メチレン−ヘキサンから再結晶
して、３−ベンジルオキシフタル酸ジエチル５４．０７
ｇが得られた。

【００４７】収率９４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），７．２０〜
７．８０（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．５０，Ｈ：６．１４，Ｏ：２
４．３６，実測値（％）；Ｃ：６９．４５，Ｈ：６．００，Ｏ：２
４．４５，融点７２℃

【００４８】（実施例−４）３−メトキシフタル酸ジエ
チル（化合物４）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ヨウ化メチル２９．８ｇ（０．２１０mol）を用い
て、３−メトキシフタル酸ジエチル３９．７ｇが得られ
た。

【００４９】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．２０〜７．
８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６１．８９，Ｈ：６．３９，Ｏ：３
１．７１，実測値（％）；Ｃ：６１．７５，Ｈ：６．２０，Ｏ：３
２．０５，

【００５０】（実施例−５）３−エトキシフタル酸ジエ
チル（化合物５）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ヨウ化エチル３２．８ｇ（０．２１０mol）を用い
て、３−エトキシフタル酸ジエチル４５．８ｇが得られ
た。

【００５１】収率８２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｏ
ＣＨ₂），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．２
０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６３．１４，Ｈ：６．８１，Ｏ：３
０．０４，実測値（％）；Ｃ：６３．３４，Ｈ：６．３０，Ｏ：３
０．３６，

【００５２】（実施例−６）３−ヘキシルオキシフタル
酸ジエチル（化合物６）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ブロモヘキサン３４．６５ｇ（０．２１０mol）を
用いて、３−ヘキシルオキシフタル酸ジエチル５３．４
ｇが得られた。

【００５３】収率７９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），１．５０〜１．８５（ｍ，８Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＯＣＨ₂），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．２０〜
７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₂₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．０６，Ｈ：８．１３，Ｏ：２
４．８１，実測値（％）；Ｃ：６７．２５，Ｈ：８．２０，Ｏ：２
４．５５，

【００５４】（実施例−７）３−オクチルオキシフタル
酸ジエチル（化合物７）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ブロモオクタン４０．５ｇ（０．２１０mol）を用
いて、３−オクチルオキシフタル酸ジエチル６２．６ｇ
が得られた。

【００５５】収率８１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），１．５０〜２．０５（ｍ，１２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＯＣＨ₂），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．２０〜７．
８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₃₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．５４，Ｈ：８．６３，Ｏ：２
２．８３，実測値（％）；Ｃ：６８．３５，Ｈ：８．３０，Ｏ：２
３．３５，

【００５６】（実施例−８）３−デシルオキシフタル酸
ジエチル（化合物８）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ブロモデカン４．６ｇ（０．０２１mol）を用い
て、３−デシルオキシフタル酸ジエチル７．１ｇが得ら
れた。

【００５７】収率８９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），１．５０〜２．１０（ｍ，１６Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＯＣＨ₂），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．２０〜７．
８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₂Ｈ₃₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．８１，Ｈ：９．０５，Ｏ：２
１．１４，実測値（％）；Ｃ：６９．７５，Ｈ：９．２０，Ｏ：２
１．０５，

【００５８】（実施例−９）３−ビニロキシフタル酸ジ
エチル（化合物９）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ビニルブロマイド２．２ｇ（０．０２１mol）を用
いて、３−ビニロキシフタル酸ジエチル４．５５ｇが得
られた。

【００５９】収率８２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．６０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，ビニル、芳香
族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６３．６２，Ｈ：６．１０，Ｏ：３
０．２７，実測値（％）；Ｃ：６３．５５，Ｈ：６．２０，Ｏ：３
０．２５，

【００６０】（実施例−１０）３−アリルオキシフタル
酸ジエチル（化合物１０）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、アリルブロマイド２．５５ｇ（０．０２１mol）を
用いて、３−アリルオキシフタル酸ジエチル４．９５ｇ
が得られた。

【００６１】収率８５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ2），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
５．２０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，アリル、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₅Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６４．７３，Ｈ：６．５２，Ｏ：２
８．７５，実測値（％）；Ｃ：６４．６６，Ｈ：６．４０，Ｏ：２
８．９６，

【００６２】（実施例−１１）３−ゲラニルオキシフタ
ル酸ジエチル（化合物１１）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ゲラニルブロマイド４．５６ｇ（０．０２１mol）
を用いて、３−ゲラニルオキシフタル酸ジエチル６．７
０ｇが得られた。

【００６３】収率８５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７０（ｄ，９Ｈ，Ｊ＝４．５
Ｈｚ，ＣＨ₃），２．１０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ₂），４．
００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．２０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．３０（ｑ，
２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，
Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．００〜７．８０（ｍ，５
Ｈ，アリル、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₂Ｈ₃₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．５６，Ｈ：８．０８，Ｏ：２
１．３６，実測値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：８．３４，Ｏ：２
１．３１，

【００６４】（実施例−１２）３−（ｐ−メチルベンジ
ルオキシ）フタル酸ジエチル（化合物１２）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ｐ−メチルベンジルブロマイド３．８８ｇ（０．０
２１mol）を用いて、３−（ｐ−メチルベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル６．０３ｇが得られた。

【００６５】収率８４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₃），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４０
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０（ｓ，２
Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），７．２０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，
芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₂₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．１６，Ｈ：６．４８，Ｏ：２
３．３６，実測値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：６．２５，Ｏ：２
３．４０，

【００６６】（実施例−１３）３−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシ）フタル酸ジエチル（化合物１３）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ｐ−メトキシベンジルブロマイド４．２０ｇ（０．
０２１mol）を用いて、３−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フタル酸ジエチル６．６２ｇが得られた。

【００６７】収率８８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），３．８０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₃），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４０
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０（ｓ，２
Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），６．９０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，
芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₂₂Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６７．０２，Ｈ：６．１９，Ｏ：２
６．７９，実測値（％）；Ｃ：６７．３５，Ｈ：６．２５，Ｏ：２
６．４０，

【００６８】（実施例−１４）３−（ｐ−クロロベンジ
ルオキシ）フタル酸ジエチル（化合物１４）（実施例−３）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ｐ−クロロベンジルブロマイド４．２９ｇ（０．０
２１mol）を用いて、３−（ｐ−クロロベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル６．７７ｇが得られた。

【００６９】収率８９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），６．９０〜
７．８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₁₉Ｏ₅Ｃｌとして）計算値（％）；Ｃ：６２．９０，Ｈ：５．２４，実測値（％）；Ｃ：６２．８１，Ｈ：５．２５，

【００７０】（実施例−１５）４−ベンジルオキシフタ
ル酸ジエチル（化合物１５）（実施例−３）における３−ヒドロキシフタル酸ジエチ
ルの代わりに、４−ヒドロキシフタル酸ジエチル３１．
８ｇ（０．１３４mol）、ベンジルブロマイド２０．４m
l（０．１７１mol）、炭酸カリウム２３．６７ｇ（０．
１７１mol）を用いて、４−ベンジルオキシフタル酸ジ
エチル４１．１５ｇが得られた。

【００７１】収率９４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．００（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），６．８０〜
７．８０（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．５０，Ｈ：６．１４，Ｏ：２
４．３６，実測値（％）；Ｃ：６９．４４，Ｈ：６．１０，Ｏ：２
４．４６，

【００７２】（実施例−１６）４−メトキシフタル酸ジ
エチル（化合物１６）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ヨウ化メチル２９．８ｇ（０．２１０mol）を用い
て、４−メトキシフタル酸ジエチル４２．５ｇが得られ
た。

【００７３】収率８０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ₃），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），６．８０〜７．
８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６１．８９，Ｈ：６．３９，Ｏ：３
１．７１，実測値（％）；Ｃ：６１．７７，Ｈ：６．２０，Ｏ：３
２．０３，

【００７４】（実施例−１７）４−エトキシフタル酸ジ
エチル（化合物１７）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ヨウ化エチル３２．８ｇ（０．２１０mol）を用い
て、４−エトキシフタル酸ジエチル４４．６ｇが得られ
た。

【００７５】収率８０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｏ
ＣＨ₂），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），６．８
５〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６３．１４，Ｈ：６．８１，Ｏ：３
０．０４，実測値（％）；Ｃ：６３．３４，Ｈ：６．６７，Ｏ：２
９．９９，

【００７６】（実施例−１８）４−ヘキシルオキシフタ
ル酸ジエチル（化合物１８）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ブロモヘキサン３４．６５ｇ（０．２１０mol）を
用いて、４−ヘキシルオキシフタル酸ジエチル５４．５
ｇが得られた。

【００７７】収率８１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），１．５０〜１．８５（ｍ，８Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＯＣＨ₂），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），６．９０〜
７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₂₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．０６，Ｈ：８．１３，Ｏ：２
４．８１，実測値（％）；Ｃ：６７．３０，Ｈ：８．２０，Ｏ：２
４．５０，

【００７８】（実施例−１９）４−オクチルオキシフタ
ル酸ジエチル（化合物１９）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ブロモオクタン４０．５ｇ（０．２１０mol）を用
いて、４−オクチルオキシフタル酸ジエチル６２．８ｇ
が得られた。

【００７９】収率８１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），１．５０〜２．０５（ｍ，１２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＯＣＨ₂），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．００〜
７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₃₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．５４，Ｈ：８．６３，Ｏ：２
２．８３，実測値（％）；Ｃ：６８．３５，Ｈ：８．３４，Ｏ：２
３．３１，

【００８０】（実施例−２０）４−デシルオキシフタル
酸ジエチル（化合物２０）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ブロモデカン４．６ｇ（０．０２１mol）を用い
て、４−デシルオキシフタル酸ジエチル７．１ｇが得ら
れた。

【００８１】収率８９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₃），１．５０〜２．１０（ｍ，１６Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．８５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＯＣＨ₂），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４
０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），６．９０〜
７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₂Ｈ₃₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．８１，Ｈ：９．０５，Ｏ：２
１．１４，実測値（％）；Ｃ：６９．７５，Ｈ：９．１５，Ｏ：２
１．１０，

【００８２】（実施例−２１）４−ビニロキシフタル酸
ジエチル（化合物２１）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ビニルブロマイド２．２０ｇ（０．０２１mol）を
用いて、４−ビニロキシフタル酸ジエチル４．７２ｇが
得られた。

【００８３】収率８５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．６０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，ビニル、芳香
族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６３．６２，Ｈ：６．１０，Ｏ：３
０．２７，実測値（％）；Ｃ：６３．５５，Ｈ：６．２０，Ｏ：３
０．２５，

【００８４】（実施例−２２）４−アリルオキシフタル
酸ジエチル（化合物２２）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、アリルブロマイド２．５５ｇ（０．０２１mol）を
用いて、４−アリルオキシフタル酸ジエチル５．１８ｇ
が得られた。

【００８５】収率８９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
５．２０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，アリル、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６３．６２，Ｈ：６．１０，Ｏ：３
０．２７，実測値（％）；Ｃ：６３．５５，Ｈ：６．１５，Ｏ：３
０．３０，

【００８６】（実施例−２３）４−ゲラニルオキシフタ
ル酸ジエチル（化合物２３）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ゲラニルブロマイド４．５６ｇ（０．０２１mol）
を用いて、４−ゲラニルオキシフタル酸ジエチル７．１
７ｇが得られた。

【００８７】収率９１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７０（ｄ，９Ｈ，Ｊ＝４．５
Ｈｚ，ＣＨ₃），２．１０（ｍ，４Ｈ，ＣＨ₂），４．
００（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．２０
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．３０（ｑ，
２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，
Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．００〜７．８０（ｍ，５
Ｈ，オレフィン、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₂Ｈ₃₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．５６，Ｈ：８．０８，Ｏ：２
１．３６，実測値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：８．２３，Ｏ：２
１．４２，

【００８８】（実施例−２４）４−（ｐ−メチルベンジ
ルオキシ）フタル酸ジエチル（化合物２４）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ｐ−メチルベンジルブロマイド３．８８ｇ（０．０
２１mol）を用いて、４−（ｐ−メチルベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル６．３８ｇが得られた。

【００８９】収率８９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₃），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４０
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０（ｓ，２
Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），７．２０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，
芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₂₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．１６，Ｈ：６．４８，Ｏ：２
３．３６，実測値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：６．３０，Ｏ：２
３．３５，

【００９０】（実施例−２５）４−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシ）フタル酸ジエチル（化合物２５）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ｐ−メトキシベンジルブロマイド４．２０ｇ（０．
０２１mol）を用いて、４−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フタル酸ジエチル６．８５ｇが得られた。

【００９１】収率９１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），３．８０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₃），
４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），４．４０
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０（ｓ，２
Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），６．９０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，
芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₂₂Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６７．０２，Ｈ：６．１９，Ｏ：２
６．７９，実測値（％）；Ｃ：６７．３５，Ｈ：６．２５，Ｏ：２
６．４０，

【００９２】（実施例−２６）４−（ｐ−クロロベンジ
ルオキシ）フタル酸ジエチル（化合物２６）（実施例−１５）におけるベンジルブロマイドの代わり
に、ｐ−クロロベンジルブロマイド４．２９ｇ（０．０
２１mol）を用いて、４−（ｐ−クロロベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル６．７７ｇが得られた。

【００９３】収率８９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），４．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），４．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），６．９０〜
７．８０（ｍ,７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₁₉Ｏ₅Ｃｌとして）計算値（％）；Ｃ：６２．９０，Ｈ：５．２４，実測値（％）；Ｃ：６２．８１，Ｈ：５．２５，

【００９４】（実施例−２７）４−ベンジルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物２７）３−ベンジルオキシフタル酸ジエチル５３．８８ｇ
（０．１６４mol）を８５℃で加熱融解後、ナトリウム
７．３１ｇ（０．３１８mol）を添加し、更に１００℃
に昇温した後、酢酸エチル３９．６mlとエタノール０．
９３mlの混合溶液を滴下し、１００℃で１５時間攪拌し
た。室温まで冷却後、ジエチルエーテル５００mlを反応
容器に加え、濾過洗浄し、２−カルボエトキシ−４−ベ
ンジルオキシインダン−１，３−ジオンのナトリウム塩
４３．１２ｇが得られた。このものは、精製することな
く、水２．９３ｌに加え、１００℃で加熱融解し、７０
℃に冷却した後、同温度で濃硫酸２４．４mlと水８．２
mlの混合溶液を添加し、攪拌した。１５℃に冷却した
後、析出した結晶を濾集して、４−ベンジルオキシイン
ダン−１，３−ジオン２６．２８ｇが得られた。

【００９５】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），５．３５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），
７．３０〜７．８０（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₂Ｏ₃して）計算値（％）；Ｃ：７６．１８，Ｈ：４．８０，Ｏ：１
９．０３，実測値（％）；Ｃ：７６．３５，Ｈ：４．６５，Ｏ：１
９．００，

【００９６】（実施例−２８）４−メトキシインダン−
１，３−ジオン（化合物２８）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−メトキシフタル酸ジエチル
４１．３ｇ（０．１６４mol）を用いて、４−メトキシ
インダン−１，３−ジオン２１．６ｇが得られた。

【００９７】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），７．３
０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₈Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：６８．１８，Ｈ：４．５８，Ｏ：２
７．２５，実測値（％）；Ｃ：６８．５５，Ｈ：４．２０，Ｏ：２
７．２５，

【００９８】（実施例−２９）４−エトキシインダン−
１，３−ジオン（化合物２９）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−エトキシフタル酸ジエチル
４３．６ｇ（０．１６４mol）を用いて、４−エトキシ
インダン−１，３−ジオン２３．３７ｇが得られた。

【００９９】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），３．９
５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ₂），７．３０〜７．８０（ｍ，３
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₁₀Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：６９．４６，Ｈ：５．３０，Ｏ：２
５．２４，実測値（％）；Ｃ：６９．５５，Ｈ：５．２０，Ｏ：２
５．２５，

【０１００】（実施例−３０）４−ヘキシルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物３０）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−ヘキシルオキシフタル酸ジ
エチル５２．９６ｇ（０．１６４mol）を用いて、４−
ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン２８．６ｇが
得られた。

【０１０１】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．８０〜２．２５（ｍ，８Ｈ，
ＣＨ₂），３．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），
４．０５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．３０
〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₅Ｈ₁₈Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７３．１４，Ｈ：７．３７，Ｏ：１
９．４９，実測値（％）；Ｃ：７３．３５，Ｈ：７．２０，Ｏ：１
９．４５，

【０１０２】（実施例−３１）４−オクチルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物３１）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−オクチルオキシフタル酸ジ
エチル５．７５ｇ（０．０１６４mol）を用いて、４−
オクチルオキシインダン−１，３−ジオン３．２３ｇが
得られた。

【０１０３】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７０〜２．２５（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），３．３５（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｏ），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
７．３０〜７．８０（ｍ,３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₂₂Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７４．４２，Ｈ：８．０８，Ｏ：１
７．５０，実測値（％）；Ｃ：７４．５５，Ｈ：８．２０，Ｏ：１
７．２５，

【０１０４】（実施例−３２）４−デシルオキシインダ
ン−１，３−ジオン（化合物３２）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−デシルオキシフタル酸ジエ
チル６．２１ｇ（０．０１６４mol）を用いて、４−デ
シルオキシインダン−１，３−ジオン３．５６ｇが得ら
れた。

【０１０５】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７５〜２．２５（ｍ，１６
Ｈ，ＣＨ₂），３．３５（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），
４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．３０
〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₆Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７５．４６，Ｈ：８．６７，Ｏ：１
５．８７，実測値（％）；Ｃ：７５．６３，Ｈ：８．２０，Ｏ：１
６．１７，

【０１０６】（実施例−３３）４−ビニルオキシインダ
ン−１，３−ジオン（化合物３３）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−ビニルオキシフタル酸ジエ
チル４．３２ｇ（０．０１６４mol）を用いて、４−ビ
ニルオキシインダン−１，３−ジオン２．３４ｇが得ら
れた。

【０１０７】収率７６％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），５．７０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，ビニ
ル，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７０．２１，Ｈ：４．２９，Ｏ：２
５．５１，実測値（％）；Ｃ：７０．５５，Ｈ：４．２０，Ｏ：２
５．２５，

【０１０８】（実施例−３４）４−アリルオキシインダ
ン−１，３−ジオン（化合物３４）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−アリルオキシフタル酸ジエ
チル４．５６ｇ（０．０１６４mol）を用いて、４−ア
リルオキシインダン−１，３−ジオン２．４８ｇが得ら
れた。

【０１０９】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），４．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．２０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，アリル、芳
香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₀Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７１．２８，Ｈ：４．９９，Ｏ：２
３．７４，実測値（％）；Ｃ：７１．４５，Ｈ：４．８０，Ｏ：２
３．７５，

【０１１０】（実施例−３５）４−ゲラニルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物３５）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−ゲラニルオキシフタル酸ジ
エチル６．１５ｇ（０．０１６４mol）を用いて、４−
ゲラニルオキシインダン−１，３−ジオン３．３８ｇが
得られた。

【０１１１】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．７５（ｄ，９Ｈ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ，ＣＨ₃），２．１０（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），４．
１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０〜
７．８０（ｍ，５Ｈ，オレフィン、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₂Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７６．４８，Ｈ：７．４３，Ｏ：１
６．０９，実測値（％）；Ｃ：７６．５５，Ｈ：７．２５，Ｏ：１
６．２０，

【０１１２】（実施例−３６）４−（ｐ−メチルベンジ
ルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化合物３６）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−（ｐ−メチルベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル５．６０ｇ（０．０１６４mol）
を用いて、４−（ｐ−メチルベンジルオキシ）インダン
−１，３−ジオン３．２８ｇが得られた。

【０１１３】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．３０（ｓ,２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），５．
２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．８（ｍ，
７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₄Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７６．６７，Ｈ：５．３０，Ｏ：１
８．０３，実測値（％）；Ｃ：７６．５５，Ｈ：５．２０，Ｏ：１
８．２５，

【０１１４】（実施例−３７）４−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化合物３７）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フタル酸ジエチル５．８７ｇ（０．０１６４mo
l）を用いて、４−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）イ
ンダン−１，３−ジオン３．３８ｇが得られた。

【０１１５】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），５．２
０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．８０（ｍ，７
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₄Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７６．６７，Ｈ：５．３０，Ｏ：１
８．０３，実測値（％）；Ｃ：７６．５５，Ｈ：５．２０，Ｏ：１
８．２５，

【０１１６】（実施例−３８）４−（ｐ−クロロベンジ
ルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化合物３８）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、３−（ｐ−クロロベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル５．９４ｇ（０．０１６４mol）
を用いて、４−（ｐ−クロロベンジルオキシ）インダン
−１，３−ジオン３．４０ｇが得られた。

【０１１７】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８
０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₁Ｏ₃Ｃｌとして）計算値（％）；Ｃ：６７．０２，Ｈ：３．８４，実測値（％）；Ｃ：６７．３３，Ｈ：３．６５，

【０１１８】（実施例−３９）５−ベンジルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物３９）（実施例−２７）における３−ベンジルオキシフタル酸
ジエチルの代わりに、４−ベンジルオキシフタル酸ジエ
チル４１．２ｇ（０．１２６mol）を用いて、５−ベン
ジルオキシインダン−１，３−ジオン１９．５５ｇが得
られた。

【０１１９】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），
７．２０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₂Ｏ₃して）計算値（％）；Ｃ：７６．１８，Ｈ：４．８０，Ｏ：１
９．０３，実測値（％）；Ｃ：７６．５６，Ｈ：４．６５，Ｏ：１
８．７９，

【０１２０】（実施例−４０）５−メトキシインダン−
１，３−ジオン（化合物４０）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−メトキシフタル酸ジエチル
４１．３ｇ（０．１６４mol）を用いて、５−メトキシ
インダン−１，３−ジオン２１．０ｇが得られた。

【０１２１】収率７３％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），６．９
０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₈Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：６８．１８，Ｈ：４．５８，Ｏ：２
７．２５，実測値（％）；Ｃ：６８．５５，Ｈ：４．３０，Ｏ：２
７．１５，

【０１２２】（実施例−４１）５−エトキシインダン−
１，３−ジオン（化合物４１）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−エトキシフタル酸ジエチル
４３．６ｇ（０．１６４mol）を用いて、５−エトキシ
インダン−１，３−ジオン２３．３７ｇが得られた。

【０１２３】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５
（ｔ，３Ｈ，ＣＨ₃），３．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂
ＣＯ），３．９５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８０〜
７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₁₀Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：６９．４６，Ｈ：５．３０，Ｏ：２
５．２４，実測値（％）；Ｃ：６９．５５，Ｈ：５．１５，Ｏ：２
５．３０，

【０１２４】（実施例−４２）５−ヘキシルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物４２）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−ヘキシルオキシフタル酸ジ
エチル５２．９６ｇ（０．１６４mol）を用いて、５−
ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン３０．２ｇが
得られた。

【０１２５】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．８０〜２．２５（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），３．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），
４．０５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），６．８
０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₅Ｈ₁₈Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７３．１４，Ｈ：７．３７，Ｏ：１
９．４９，実測値（％）；Ｃ：７３．３５，Ｈ：７．３４，Ｏ：１
９．３１，

【０１２６】（実施例−４３）５−オクチルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物４３）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−オクチルオキシフタル酸ジ
エチル５．７５ｇ（０．０１６４mol）を用いて、５−
オクチルオキシインダン−１，３−ジオン３．２３ｇが
得られた。

【０１２７】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７０〜２．２５（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），３．３５（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），
４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），６．８
５〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₂₂Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７４．４２，Ｈ：８．０８，Ｏ：１
７．５０，実測値（％）；Ｃ：７４．５５，Ｈ：８．１５，Ｏ：１
７．３０，

【０１２８】（実施例−４４）５−デシルオキシインダ
ン−１，３−ジオン（化合物４４）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−デシルオキシフタル酸ジエ
チル６．２１ｇ（０．０１６４mol）を用いて、５−デ
シルオキシインダン−１，３−ジオン３．６６ｇが得ら
れた。

【０１２９】収率７４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７５〜２．２５（ｍ，１６
Ｈ，ＣＨ₂），３．３５（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），
４．２０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），７．３
０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₆Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７５．４６，Ｈ：８．６７，Ｏ：１
５．８７，実測値（％）；Ｃ：７５．６３，Ｈ：８．１３，Ｏ：１
６．２４，

【０１３０】（実施例−４５）５−ビニルオキシインダ
ン−１，３−ジオン（化合物４５）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−ビニルオキシフタル酸ジエ
チル４．３２ｇ（０．０１６４mol）を用いて、５−ビ
ニルオキシインダン−１，３−ジオン２．３１ｇが得ら
れた。

【０１３１】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０
（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），５．７０〜７．８０
（ｍ，６Ｈ，ビニル，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７０．２１，Ｈ：４．２９，Ｏ：２
５．５１，実測値（％）；Ｃ：７０．４５，Ｈ：４．２０，Ｏ：２
５．３５，

【０１３２】（実施例−４６）５−アリルオキシインダ
ン−１，３−ジオン（化合物４６）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−アリルオキシフタル酸ジエ
チル４．５６ｇ（０．０１６４mol）を用いて、５−ア
リルオキシインダン−１，３−ジオン２．４８ｇが得ら
れた。

【０１３３】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），４．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．２０〜７．８０（ｍ，６Ｈ，アリル、芳
香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₀Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７１．２８，Ｈ：４．９９，Ｏ：２
３．７４，実測値（％）；Ｃ：７１．４５，Ｈ：４．８０，Ｏ：２
３．７５，

【０１３４】（実施例−４７）５−ゲラニルオキシイン
ダン−１，３−ジオン（化合物４７）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−ゲラニルオキシフタル酸ジ
エチル６．１５ｇ（０．０１６４mol）を用いて、５−
ゲラニルオキシインダン−１，３−ジオン３．５８ｇが
得られた。

【０１３５】収率７３％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．７５（ｄ，９Ｈ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ，ＣＨ₃），２．１０（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），３．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），４．
１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０〜
７．８０（ｍ，５Ｈ，オレフィン、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₂Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７６．４８，Ｈ：７．４３，Ｏ：１
６．０９，実測値（％）；Ｃ：７６．５５，Ｈ：７．３４，Ｏ：１
６．１１，

【０１３６】（実施例−４８）５−（ｐ−メチルベンジ
ルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化合物４８）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−（ｐ−メチルベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル５．６０ｇ（０．０１６４mol）
を用いて、５−（ｐ−メチルベンジルオキシ）インダン
−１，３−ジオン３．３７ｇが得られた。

【０１３７】収率７４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＯＣＨ₂ＣＯ），５．２
０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．８０（ｍ，７
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₄Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７６．６７，Ｈ：５．３０，Ｏ：１
８．０３，実測値（％）；Ｃ：７６．５５，Ｈ：５．１２，Ｏ：１
８．３３，

【０１３８】（実施例−４９）５−（ｐ−メトキシベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化合物４９）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−（ｐ−メトキシベンジルオ
キシ）フタル酸ジエチル５．８７ｇ（０．０１６４mo
l）を用いて、５−（ｐ−メトキシベンジルオキシ）イ
ンダン−１，３−ジオン３．７２ｇが得られた。

【０１３９】収率７７％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），５．２
０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．８０（ｍ，７
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₄Ｏ₃として）計算値（％）；Ｃ：７６．６７，Ｈ：５．３０，Ｏ：１
８．０３，実測値（％）；Ｃ：７６．５５，Ｈ：５．３４，Ｏ：１
８．１１，

【０１４０】（実施例−５０）５−（ｐ−クロロベンジ
ルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化合物５０）（実施例−２７）において、３−ベンジルオキシフタル
酸ジエチルの代わりに、４−（ｐ−クロロベンジルオキ
シ）フタル酸ジエチル５．９４ｇ（０．０１６４mol）
を用いて、５−（ｐ−クロロベンジルオキシ）インダン
−１，３−ジオン３．４０ｇが得られた。

【０１４１】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
ＯＣＨ₂ＣＯ），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８
０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₁Ｏ₃Ｃｌとして）計算値（％）；Ｃ：６７．０２，Ｈ：３．８４，実測値（％）；Ｃ：６７．３３，Ｈ：３．７６，

【０１４２】（実施例−５１）２−ジアゾ−４−ベンジ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物５１）４−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン２６．３
ｇ（０．１１７mol）をエタノール１５８mlに溶解し、
−１０℃に冷却した。トリエチルアミン２１．３mlを添
加し、同温度で、トシルアジド３４．６３ｇ（０．１７
５８mol）のエタノ−ル２３mlを添加し、１時間攪拌し
た。析出した結晶を濾過し、冷エタノールで洗浄後、乾
燥して、２−ジアゾ−４−ベンジルオキシインダン−
１，３−ジオン．９４ｇが得られた。

【０１４３】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．４０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂Ｐｈ），７．３０〜７．８０（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₀Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６９．０６，Ｈ：３．６２，Ｏ：１
７．２５，Ｎ：１０．０７実測値（％）；Ｃ：６９．３５，Ｈ：３．３２，Ｏ：１
７．４２，Ｎ：９．９１

【０１４４】（実施例−５２）２−ジアゾ−４−メトキ
シインダン−１，３−ジオン（化合物５２）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシ
インダン−１，３−ジオンの代わりに、４−メトキシイ
ンダン−１，３−ジオン２０．５９ｇ（０．１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−４−メトキシインダン−
１，３−ジオン１６．５４ｇが得られた。

【０１４５】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．８５（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），７．３０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２００（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₆Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：５９．４１，Ｈ：２．９９，Ｏ：２
３．７４，Ｎ：１３．８６実測値（％）；Ｃ：５９．３５，Ｈ：３．２１，Ｏ：２
３．４２，Ｎ：１４．０２

【０１４６】（実施例−５３）２−ジアゾ−４−エトキ
シインダン−１，３−ジオン（化合物５３）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−エトキシインダン
−１，３−ジオン２２．２３ｇ（０．１１７mol）を用
いて、２−ジアゾ−４−エトキシインダン−１，３−ジ
オン１７．６９ｇが得られた。

【０１４７】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．９５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ₂），７．３０〜７．
８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６１．１１，Ｈ：３．７３，Ｏ：２
２．２０，Ｎ：１２．９６実測値（％）；Ｃ：６１．３５，Ｈ：３．５２，Ｏ：２
２．１７，Ｎ：１２．９６

【０１４８】（実施例−５４）２−ジアゾ−４−ヘキシ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物５４）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−ヘキシルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン２８．７８ｇ（０．１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−４−ヘキルオキシインダン
−１，３−ジオン２１．６４ｇが得られた。

【０１４９】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．８０〜２．２５（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），４．０５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ
₂），７．３０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２６０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₅Ｈ₈Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６８．１８，Ｈ：３．０５，Ｏ：１
８．１７，Ｎ：１０．６０実測値（％）；Ｃ：６８．３５，Ｈ：３．２２，Ｏ：１
８．３２，Ｎ：１０．１１

【０１５０】（実施例−５５）２−ジアゾ−４−オクチ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物５５）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−オクチルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン３２．０５ｇ（０．１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−４−オクチルオキシインダ
ン−１，３−ジオン２５．２７ｇが得られた。

【０１５１】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７０〜２．２５（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ,ＣＨ
₂），７．３０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₂₀Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６７．９８，Ｈ：６．７１，Ｏ：１
５．９８，Ｎ：９．３３実測値（％）；Ｃ：６７．８８，Ｈ：６．６５，Ｏ：１
５．７２，Ｎ：９．７５

【０１５２】（実施例−５６）２−ジアゾ−４−デシル
オキシインダン−１，３−ジオン（化合物５６）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−デシルオキシイン
ダン−１，３−ジオン３５．３３ｇ（０．１１７mol）
を用いて、２−ジアゾ−４−デシルオキシインダン−
１，３−ジオン２７．６ｇが得られた。

【０１５３】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７５〜２．２５（ｍ，１６
Ｈ，ＣＨ₂），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），７．３０〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６９．４９，Ｈ：７．３７，Ｏ：１
４．６２，Ｎ：８．５３実測値（％）；Ｃ：６９．３５，Ｈ：７．３２，Ｏ：１
４．４２，Ｎ：８．８１

【０１５４】（実施例−５７）２−ジアゾ−４−ビニル
オキシインダン−１，３−ジオン（化合物５７）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−ビニルオキシイン
ダン−１，３−ジオン２．２０ｇ（０．０１１７mol）
を用いて、２−ジアゾ−４−ビニルオキシインダン−
１，３−ジオン１．８０ｇが得られた。

【０１５５】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．７０〜７．８０
（ｍ，６Ｈ，ビニル，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₆Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６１．６８，Ｈ：２．８２，Ｏ：２
２．４８，Ｎ：１３．０８実測値（％）；Ｃ：６１．３５，Ｈ：２．８７，Ｏ：２
２．４２，Ｎ：１３．３６

【０１５６】（実施例−５８）４−アリルオキシ−２−
ジアゾインダン−１，３−ジオン（化合物５８）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−アリルオキシイン
ダン−１，３−ジオン２．３６ｇ（０．０１１７mol）
を用いて、４−アリルオキシ−２−ジアゾ−インダン−
１，３−ジオン１．９２ｇが得られた。

【０１５７】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝４．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０〜７．８０（ｍ，６
Ｈ，アリル、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₈Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６３．１６，Ｈ：３．５３，Ｏ：２
１．０３，Ｎ：１２．２８実測値（％）；Ｃ：６３．３５，Ｈ：３．３９，Ｏ：２
１．４２，Ｎ：１１．８６

【０１５８】（実施例−５９）２−ジアゾ−４−ゲラニ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物５９）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−ゲラニルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン３．５１ｇ（０．０１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−４−ゲラニルオキシインダ
ン−１，３−ジオン３．００ｇが得られた。

【０１５９】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．７５（ｄ，９Ｈ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ，ＣＨ₃），２．１０（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），４．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
５．２０〜７．８０（ｍ，５Ｈ，オレフィン、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：６．２２，Ｏ：１
４．８０，Ｎ：８．６４実測値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：６．３２，Ｏ：１
４．６２，Ｎ：８．７１

【０１６０】（実施例−６０）２−ジアゾ−４−（ｐ−
メチルベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化
合物６０）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−（ｐ−メチルベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン３．２５ｇ
（０．０１１７mol）を用いて、２−ジアゾ−４−（ｐ
−メチルベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
２．５６ｇが得られた。

【０１６１】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．
８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２４５（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₂Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６９．８５，Ｈ：４．１４，Ｏ：１
６．４２，Ｎ：９．５９実測値（％）；Ｃ：６９．６５，Ｈ：４．３２，Ｏ：１
６．５６，Ｎ：９．４７

【０１６２】（実施例−６１）２−ジアゾ−４−（ｐ−
メトキシベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
（化合物６１）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−（ｐ−メトキシベ
ンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン３．４４ｇ
（０．０１１７mol）を用いて、２−ジアゾ−４−（ｐ
−メトキシベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
２．６２ｇが得られた。

【０１６３】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．８５（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．
８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₂Ｏ₄Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６６．２３，Ｈ：３，９２，Ｏ：２
０．２６，Ｎ：９．０９実測値（％）；Ｃ：６６．３５，Ｈ：３．８２，Ｏ：２
０．４２，Ｎ：９．４１

【０１６４】（実施例−６２）２−ジアゾ−４−（ｐ−
クロロベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化
合物６２）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、４−（ｐ−クロロベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン３．４８ｇ
（０．０１１７mol）を用いて、２−ジアゾ−４−（ｐ
−クロロベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
２．６６ｇが得られた。

【０１６５】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），６．８０〜７．８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₆Ｏ₃Ｎ₂Ｃｌとして）計算値（％）；Ｃ：６１．４４，Ｈ：２．８８，Ｎ：
８．９６実測値（％）；Ｃ：６１．３５，Ｈ：２．６６，Ｎ：
９．０９

【０１６６】（実施例−６３）５−ベンジルオキシ−２
−ジアゾインダン−１，３−ジオン（化合物６３）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−ベンジルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン１９．５５ｇ（０．０８７３mo
l)を用いて、５−ベンジルオキシ−２−ジアゾインダン
−１，３−ジオン１６．７３ｇが得られた。

【０１６７】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂Ｐｈ），７．２０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₀Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６９．０６，Ｈ：３．６２，Ｏ：１
７．２５，Ｎ：１０．０７実測値（％）；Ｃ：６９．４０，Ｈ：３．３５，Ｏ：１
７．４２，Ｎ：９．８３

【０１６８】（実施例−６４）２−ジアゾ−５−メトキ
シインダン−１，３−ジオン（化合物６４）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−メトキシインダン
−１，３−ジオン２０．５９ｇ（０．１１７mol）を用
いて、２−ジアゾ−５−メトキシインダン−１，３−ジ
オン１５．７７ｇが得られた。

【０１６９】収率６７％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．８５（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），６．８５〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２００（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₆Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：５９．４１，Ｈ：２．９９，Ｏ：２
３．７４，Ｎ：１３．８６実測値（％）；Ｃ：５９．４０，Ｈ：３．３４，Ｏ：２
３．４２，Ｎ：１３．８４

【０１７０】（実施例−６５）２−ジアゾ−５−エトキ
シインダン−１，３−ジオン（化合物６５）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−エトキシインダン
−１，３−ジオン２２．２３ｇ（０．１１７mol）を用
いて、２−ジアゾ−５−エトキシインダン−１，３−ジ
オン１８．１６ｇが得られた。

【０１７１】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．９５（ｑ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．９０〜７．
８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６１．１１，Ｈ：３．７３，Ｏ：２
２．２０，Ｎ：１２．９６実測値（％）；Ｃ：６１．４０，Ｈ：３．５２，Ｏ：２
２．２５，Ｎ：１２．８３

【０１７２】（実施例−６６）２−ジアゾ−５−ヘキシ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物６６）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−ヘキシルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン２８．７８ｇ（０．１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−５−ヘキルオキシインダン
−１，３−ジオン２２．２７ｇが得られた。

【０１７３】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．８０〜２．２５（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），４．０５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ
₂），６．８５〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２６０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₅Ｈ₈Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６８．１８，Ｈ：３．０５，Ｏ：１
８．１７，Ｎ：１０．６０実測値（％）；Ｃ：６８．３５，Ｈ：３．２２，Ｏ：１
８．３２，Ｎ：１０．１１

【０１７４】（実施例−６７）２−ジアゾ−５−オクチ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物６７）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−オクチルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン３２．０５ｇ（０．１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−５−オクチルオキシインダ
ン−１，３−ジオン２３．８７ｇが得られた。

【０１７５】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７０〜２．２５（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），６．８５〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₂₀Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６７．９８，Ｈ：６．７１，Ｏ：１
５．９８，Ｎ：９．３３実測値（％）；Ｃ：６７．７８，Ｈ：６．７５，Ｏ：１
５．７２，Ｎ：９．７５

【０１７６】（実施例−６８）２−ジアゾ−５−デシル
オキシインダン−１，３−ジオン（化合物６８）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−デシルオキシイン
ダン−１，３−ジオン３５．３３ｇ（０．１１７mol）
を用いて、２−ジアゾ−５−デシルオキシインダン−
１，３−ジオン２７．６ｇが得られた。

【０１７７】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．７５〜２．２５（ｍ，１６
Ｈ，ＣＨ₂），４．１５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），６．８５〜７．８０（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６９．４９，Ｈ：７．３７，Ｏ：１
４．６２，Ｎ：８．５３実測値（％）；Ｃ：６９．３５，Ｈ：７．３２，Ｏ：１
４．４２，Ｎ：８．８１

【０１７８】（実施例−６９）２−ジアゾ−５−ビニル
オキシインダン−１，３−ジオン（化合物６９）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−ビニルオキシイン
ダン−１，３−ジオン２．２０ｇ（０．０１１７mol）
を用いて、２−ジアゾ−５−ビニルオキシインダン−
１，３−ジオン１．８０ｇが得られた。

【０１７９】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．７０〜７．８０
（ｍ，６Ｈ，ビニル，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₆Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６１．６８，Ｈ：２．８２，Ｏ：２
２．４８，Ｎ：１３．０８実測値（％）；Ｃ：６１．３５，Ｈ：２．６７，Ｏ：２
２．４５，Ｎ：１３．５３

【０１８０】（実施例−７０）５−アリルオキシ−２−
ジアゾインダン−１，３−ジオン（化合物５８）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−アリルオキシイン
ダン−１，３−ジオン２．３６ｇ（０．０１１７mol）
を用いて、５−アリルオキシ−２−ジアゾインダン−
１，３−ジオン１．９２ｇが得られた。

【０１８１】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝４．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２０〜７．８０（ｍ，６
Ｈ，アリル、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₈Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６３．１６，Ｈ：３．５３，Ｏ：２
１．０３，Ｎ：１２．２８実測値（％）；Ｃ：６３．４９，Ｈ：３．４５，Ｏ：２
１．４５，Ｎ：１１．６１

【０１８２】（実施例−７１）２−ジアゾ−５−ゲラニ
ルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物７１）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−ゲラニルオキシイ
ンダン−１，３−ジオン３．５１ｇ（０．０１１７mo
l）を用いて、２−ジアゾ−５−ゲラニルオキシインダ
ン−１，３−ジオン３．０９ｇが得られた。

【０１８３】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．７５（ｄ，９Ｈ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ，ＣＨ₃），２．１０（ｍ，４Ｈ，Ｃ
Ｈ₂），４．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
５．２０〜７．８０（ｍ，５Ｈ，オレフィン、芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：７０．３５，Ｈ：６．２２，Ｏ：１
４．８０，Ｎ：８．６４実測値（％）；Ｃ：７０．５６，Ｈ：６．４０，Ｏ：１
４．６２，Ｎ：８．４２

【０１８４】（実施例−７２）２−ジアゾ−５−（ｐ−
メチルベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化
合物７２）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−（ｐ−メチルベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン３．２５ｇ
（０．０１１７mol）を用いて、２−ジアゾ−５−（ｐ
−メチルベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
２．６６ｇが得られた。

【０１８５】収率７５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．
８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２４５（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₂Ｏ₃Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６９．８５，Ｈ：４．１４，Ｏ：１
６．４２，Ｎ：９．５９実測値（％）；Ｃ：６９．６０，Ｈ：４．００，Ｏ：１
６．６５，Ｎ：９．７５

【０１８６】（実施例−７３）２−ジアゾ−５−（ｐ−
メトキシベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
（化合物７３）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−（ｐ−メトキシベ
ンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン３．４４ｇ
（０．０１１７mol）を用いて、２−ジアゾ−５−（ｐ
−メトキシベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
２．６２ｇが得られた。

【０１８７】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．８５（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８５〜７．
８０（ｍ，７Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₂Ｏ₄Ｎ₂として）計算値（％）；Ｃ：６６．２３，Ｈ：３，９２，Ｏ：２
０．２６，Ｎ：９．０９実測値（％）；Ｃ：６６．４０，Ｈ：３．７５，Ｏ：２
０．４２，Ｎ：９．４３

【０１８８】（実施例−７４）２−ジアゾ−５−（ｐ−
クロロベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン（化
合物７４）（実施例−５１）において、４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオンの代わりに、５−（ｐ−クロロベン
ジルオキシ）インダン−１，３−ジオン３．４８ｇ
（０．０１１７mol）を用いて、２−ジアゾ−５−（ｐ
−クロロベンジルオキシ）インダン−１，３−ジオン
２．６６ｇが得られた。

【０１８９】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．２０
（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂），６．８０〜７．８０（ｍ，７
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝２２５０（Ｎ＝Ｎ），１７５０，１７
２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₆Ｏ₃Ｎ₂Ｃｌとして）計算値（％）；Ｃ：６１．４４，Ｈ：２．８８，Ｎ：
８．９６実測値（％）；Ｃ：６１．４０，Ｈ：２．６５，Ｎ：
９．１０

【０１９０】（実施例−７５）２−アセチロキシ−４−
ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物７
５）２−ジアゾ−４−ベンジルオキシインダン−１，３−ジ
オン１９．９４ｇ（０．０７９８mol）を酢酸１９１ml
に添加し、９５℃に加熱した。銅紛１２ｇを加え、ジア
ゾ化合物が消失するまで、攪拌反応を行なった。反応終
了後、銅紛を濾過した後、塩化メチレン、水を添加し
て、分液抽出を行ない、塩化メチレンは、減圧下に留去
後、塩化メチレン−ヘキサンより再結晶を行ない、２−
アセチロキシ−４−ベンジルオキシインダン−１，３−
ジオン１５．３８ｇが得られた。

【０１９１】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．１８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），５．
２８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），７．２０〜８．００
（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₁₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．６７，Ｈ：４．５５，Ｏ：２
５．７８，実測値（％）；Ｃ：６９．５５，Ｈ：４．２０，Ｏ：２
６．２５，

【０１９２】（実施例−７６）２−ホルミロキシ−４−
ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物７
６）（実施例−７５）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−４−ベンジルオキシインダン
−１，３−ジオン１７．５０ｇが得られた。

【０１９３】収率７４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．１６（ｓ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＨ）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐ
ｈ），７．２０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族），９．
５０（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．９１，Ｈ：４．０８，Ｏ：２
７．００，実測値（％）；Ｃ：６８．６５，Ｈ：４．２０，Ｏ：２
７．１５，

【０１９４】（実施例−７７）２−プロピニルオキシ−
４−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物
７７）（実施例−７５）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−４−ベンジルオ
キシインダン−１，３−ジオン１８．６０ｇが得られ
た。

【０１９５】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２５（ｑ，
２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₃）），５．３０（ｓ，２Ｈ，Ｃ
Ｈ₂Ｐｈ），７．２０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．３６，Ｈ：４．９８，Ｏ：２
４．６６，実測値（％）；Ｃ：７０．２５，Ｈ：４．７８，Ｏ：２
４．９７，

【０１９６】（実施例−７８）２−ブチリルオキシ−４
−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物７
８）（実施例−７５）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−４−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオン１８．８０ｇが得られた。

【０１９７】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂），
２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１
６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃），５．
３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ ₂Ｐｈ），７．２０〜８．００
（ｍ，８Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．９９，Ｈ：５．３６，Ｏ：２
３．４６，実測値（％）；Ｃ：７０．８８，Ｈ：５．２０，Ｏ：２
３．９２，

【０１９８】（実施例−７９）２−アセチロキシ−５−
ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物７
９）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、５−ベン
ジルオキシ−２−ジアゾインダン−１，３−ジオン１
６．３７ｇ（０．０６５５mol）を用いて、２−アセチ
ロキシ−５−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン
１４．６６ｇが得られた。

【０１９９】収率７９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₂ＰｈとＣＨ（ＯＡ
ｃ）），７．２０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）融点１１９〜１２０℃ 元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₁₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．６７，Ｈ：４．５５，Ｏ：２
５．７８，実測値（％）；Ｃ：６９．４５，Ｈ：４．４５，Ｏ：２
６．１０，

【０２００】（実施例−８０）２−ホルミロキシ−５−
ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物８
０）（実施例−７９）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−５−ベンジルオキシインダン
−１，３−ジオン１７．３０ｇが得られた。

【０２０１】収率７３％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．１６（ｓ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＨ）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐ
ｈ），６．８０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族），９．
５０（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₁₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．９１，Ｈ：４．０８，Ｏ：２
７．００，実測値（％）；Ｃ：６８．７５，Ｈ：４．２０，Ｏ：２
７．０５，

【０２０２】（実施例−８１）２−プロピニルオキシ−
５−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物
８１）（実施例−７９）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−５−ベンジルオ
キシインダン−１，３−ジオン１８．９０ｇが得られ
た。

【０２０３】収率７３％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），５．００（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），
６．８０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₁₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．３６，Ｈ：４．９８，Ｏ：２
４．６６，実測値（％）；Ｃ：７０．５６，Ｈ：４．８０，Ｏ：２
４．６４，

【０２０４】（実施例−８２）２−ブチリルオキシ−５
−ベンジルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物８
２）（実施例−７９）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−５−ベンジルオキシインダ
ン−１，３−ジオン１８．２０ｇが得られた。

【０２０５】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂），
２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１
６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）），
５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），６．７５〜８．
００（ｍ，８Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：７０．９９，Ｈ：５．３６，Ｏ：２
３．４６，実測値（％）；Ｃ：７０．９０，Ｈ：５．５４，Ｏ：２
３．５６，

【０２０６】（実施例−８３）２−アセチロキシ−４−
メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８３）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ジア
ゾ−４−メトキシインダン−１，３−ジオン１６．１２
ｇ（０．０７９８mol）を用いて、２−アセチロキシ−
４−メトキシインダン−１，３−ジオン１２．７０ｇが
得られた。

【０２０７】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），５．１８（ｓ，
１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．２０〜８．００（ｍ，
３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６１．５４，Ｈ：４．３０，Ｏ：３
４．１６，実測値（％）；Ｃ：６１．８８，Ｈ：４．２０，Ｏ：３
３．９２，

【０２０８】（実施例−８４）２−ホルミロキシ−４−
メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８４）（実施例−８３）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−４−メトキシインダン−１，
３−ジオン１２．９９ｇが得られた。

【０２０９】収率７４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．１６（ｓ,１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．５０
（ｓ,１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６０．００，Ｈ：３．６６，Ｏ：３
６．３３，実測値（％）；Ｃ：５９．８８，Ｈ：３．５０，Ｏ：３
６．６２，

【０２１０】（実施例−８５）２−プロピニルオキシ−
４−メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８５）（実施例−８３）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−４−メトキシイ
ンダン−１，３−ジオン１３．４５ｇが得られた。

【０２１１】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃）），７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６２．９０，Ｈ：４．８７，Ｏ：３
２．２３，実測値（％）；Ｃ：６２．８８，Ｈ：５．０３，Ｏ：３
２．０９，

【０２１２】（実施例−８６）２−ブチリルオキシ−４
−メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８６）（実施例−８３）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−４−メトキシインダン−
１，３−ジオン１５．１９ｇが得られた。

【０２１３】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂），
２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１
６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃），７．
２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６４．１１，Ｈ：５．３８，Ｏ：３
０．５１，実測値（％）；Ｃ：６４．２３，Ｈ：５．２０，Ｏ：３
０．５７，

【０２１４】（実施例−８７）２−アセチロキシ−５−
メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８７）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ジア
ゾ−５−メトキシインダン−１，３−ジオン１６．１２
ｇ（０．０７９８mol）を用いて、２−アセチロキシ−
５−メトキシインダン−１，３−ジオン１３．２６ｇが
得られた。

【０２１５】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．８５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），５．１８（ｓ，
１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），６．８５〜８．００（ｍ，３
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６１．５４，Ｈ：４．３０，Ｏ：３
４．１６，実測値（％）；Ｃ：６１．９０，Ｈ：４．２０，Ｏ：３
３．９０，

【０２１６】（実施例−８８）２−ホルミロキシ−５−
メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８８）（実施例−８７）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−５−メトキシインダン−１，
３−ジオン１２．４６ｇが得られた。

【０２１７】収率７１％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
６．８５〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．５０
（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６０．００，Ｈ：３．６６，Ｏ：３
６．３３，実測値（％）；Ｃ：５９．９０，Ｈ：３．５０，Ｏ：３
６．６０，

【０２１８】（実施例−８９）２−プロピニルオキシ−
５−メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物８９）（実施例−８７）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−５−メトキシイ
ンダン−１，３−ジオン１３．４５ｇが得られた。

【０２１９】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃）），６．９０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６２．９０，Ｈ：４．８７，Ｏ：３
２．２３，実測値（％）；Ｃ：６２．８５，Ｈ：５．００，Ｏ：３
２．１５，

【０２２０】（実施例−９０）２−ブチリルオキシ−５
−メトキシインダン−１，３−ジオン（化合物９０）（実施例−８７）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−５−メトキシインダン−
１，３−ジオン１５．１９ｇが得られた。

【０２２１】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂），
２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１
６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃），６．
９５〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６４．１１，Ｈ：５．３８，Ｏ：３
０．５１，実測値（％）；Ｃ：６４．２０，Ｈ：５．１５，Ｏ：３
０．６５，

【０２２２】（実施例−９１）２−アセチロキシ−４−
ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
１）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ジア
ゾ−４−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン２
１．７０ｇ（０．０７９８mol）を用いて、２−アセチ
ロキシ−４−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン
１６．７３ｇが得られた。

【０２２３】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），２．１９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），３．９
５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１８（ｓ，
１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．２０〜８．００（ｍ，
３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₂₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．０９，Ｈ：６．６２，Ｏ：２
６．２９，実測値（％）；Ｃ：６７．２３，Ｈ：６．５５，Ｏ：２
６．２２，

【０２２４】（実施例−９２）２−ホルミロキシ−４−
ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
２）（実施例−９１）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−４−ヘキシルオキシインダン
−１，３−ジオン１７．１２ｇが得られた。

【０２２５】収率７４％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ
₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．５０
（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６６．１９，Ｈ：６．２５，Ｏ：２
７．５６，実測値（％）；Ｃ：６６．２３，Ｈ：６．４５，Ｏ：２
７．３２，

【０２２６】（実施例−９３）２−プロピニルオキシ−
４−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物
９３）（実施例−９１）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−４−ヘキシルオ
キシインダン−１，３−ジオン１７．２５ｇが得られ
た。

【０２２７】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ
₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃）），７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₂₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．９１，Ｈ：６．９７，Ｏ：２
５．１３，実測値（％）；Ｃ：６７．７３，Ｈ：６．７５，Ｏ：２
５．５２，

【０２２８】（実施例−９４）２−ブチリルオキシ−４
−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
４）（実施例−９１）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−４−ヘキシルオキシインダ
ン−１，３−ジオン１８．５４ｇが得られた。

【０２２９】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．３０（ｍ，１０
Ｈ，ＣＨ₂），２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₃），７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．６５，Ｈ：７．２８，Ｏ：２
４．０７，実測値（％）；Ｃ：６８．２３，Ｈ：７．２３，Ｏ：２
４．５４，

【０２３０】（実施例−９５）２−アセチロキシ−５−
ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
５）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ジア
ゾ−５−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン２
１．７０ｇ（０．０７９８mol）を用いて、２−アセチ
ロキシ−５−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン
１６．７３ｇが得られた。

【０２３１】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．
２０（ｍ，８Ｈ，ＣＨ₂），２．１９（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），
５．１８（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），６．８５〜
８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₇Ｈ₂₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．０９，Ｈ：６．６２，Ｏ：２
６．２９，実測値（％）；Ｃ：６７．３３，Ｈ：６．４５，Ｏ：２
６．２２，

【０２３２】（実施例−９６）２−ホルミロキシ−５−
ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
６）（実施例−９５）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−５−ヘキシルオキシインダン
−１，３−ジオン１６．６５ｇが得られた。

【０２３３】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ
₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
６．９０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．５０
（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６６．１９，Ｈ：６．２５，Ｏ：２
７．５６，実測値（％）；Ｃ：６６．２０，Ｈ：６．４５，Ｏ：２
７．３５，

【０２３４】（実施例−９７）２−プロピニルオキシ−
５−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物
９７）（実施例−９５）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−５−ヘキシルオ
キシインダン−１，３−ジオン１７．２５ｇが得られ
た。

【０２３５】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，８
Ｈ，ＣＨ₂），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ
₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃）），６．８５〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₂₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．９１，Ｈ：６．９７，Ｏ：２
５．１３，実測値（％）；Ｃ：６７．７５，Ｈ：６．７５，Ｏ：２
５．５０，

【０２３６】（実施例−９８）２−ブチリルオキシ−５
−ヘキシルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
８）（実施例−９１）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−５−ヘキシルオキシインダ
ン−１，３−ジオン１８．５４ｇが得られた。

【０２３７】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．３０（ｍ，１０
Ｈ，ＣＨ₂），２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₃），７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．６５，Ｈ：７．２８，Ｏ：２
４．０７，実測値（％）；Ｃ：６８．３５，Ｈ：７．２５，Ｏ：２
４．４０，

【０２３８】（実施例−９９）２−アセチロキシ−４−
オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物９
９）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ジア
ゾ−４−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン２
３．９４ｇ（０．０７９８mol）を用いて、２−アセチ
ロキシ−４−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン
１８．０ｇが得られた。

【０２３９】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），２．１９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），３．９５
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１８（ｓ，１
Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．２０〜８．００（ｍ，３
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．６５，Ｈ：７．２８，Ｏ：２
４．０７，実測値（％）；Ｃ：６８．２３，Ｈ：７．２３，Ｏ：２
４．５４，

【０２４０】（実施例−１００）２−ホルミロキシ−４
−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
００）（実施例−９９）において、酢酸の代わりに、ギ酸を用
いて、２−ホルミロキシ−４−オクチルオキシインダン
−１，３−ジオン１８．２７ｇが得られた。

【０２４１】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．５０
（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₂₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．９１，Ｈ：６．９７，Ｏ：２
５．１３，実測値（％）；Ｃ：６８．１３，Ｈ：７．０３，Ｏ：２
４．８４，

【０２４２】（実施例−１０１）２−プロピニルオキシ
−４−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合
物１０１）（実施例−９９）において、酢酸の代わりに、プロピオ
ン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−４−オクチルオ
キシインダン−１，３−ジオン１７．２５ｇが得られ
た。

【０２４３】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃）），７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₂₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．３４，Ｈ：７．５７，Ｏ：２
３．０９，実測値（％）；Ｃ：６９．２３，Ｈ：７．４５，Ｏ：２
３．３２，

【０２４４】（実施例−１０２）２−ブチリルオキシ−
４−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物
１０２）（実施例−９９）において、酢酸の代わりに、酪酸を用
いて、２−ブチリルオキシ−４−オクチルオキシインダ
ン−１，３−ジオン２０．１１ｇが得られた。

【０２４５】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．３０（ｍ，１４
Ｈ，ＣＨ₂），２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₃），７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₂₁Ｈ₂₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．９７，Ｈ：７．８３，Ｏ：２
２．２０，実測値（％）；Ｃ：６９．８７，Ｈ：７．７３，Ｏ：２
２．４０，

【０２４６】（実施例−１０３）２−アセチロキシ−５
−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
０３）（実施例−７５）において、２−ジアゾ−４−ベンジル
オキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ジア
ゾ−５−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン２
３．９４ｇ（０．０７９８mol）を用いて、２−アセチ
ロキシ−５−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン
１８．０ｇが得られた。

【０２４７】収率６８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），２．１９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），３．９５
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．１８（ｓ，１
Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），６．８５〜８．００（ｍ，３
Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７４０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６８．６５，Ｈ：７．２８，Ｏ：２
４．０７，実測値（％）；Ｃ：６８．３０，Ｈ：７．２５，Ｏ：２
４．４５，

【０２４８】（実施例−１０４）２−ホルミロキシ−５
−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
０４）（実施例−１０３）において、酢酸の代わりに、ギ酸を
用いて、２−ホルミロキシ−５−オクチルオキシインダ
ン−１，３−ジオン１８．２７ｇが得られた。

【０２４９】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），３．９５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
６．８５〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．５０
（ｓ，１Ｈ，ＯＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₂₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６７．９１，Ｈ：６．９７，Ｏ：２
５．１３，実測値（％）；Ｃ：６８．１５，Ｈ：７．００，Ｏ：２
４．８５，

【０２５０】（実施例−１０５）２−プロピニルオキシ
−５−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合
物１０５）（実施例−１０３）において、酢酸の代わりに、プロピ
オン酸を用いて、２−プロピニルオキシ−５−オクチル
オキシインダン−１，３−ジオン１７．５０ｇが得られ
た。

【０２５１】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．２０（ｍ，１２
Ｈ，ＣＨ₂），２．２５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₃）），６．９０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７６０，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₂₀Ｈ₂₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．３４，Ｈ：７．５７，Ｏ：２
３．０９，実測値（％）；Ｃ：６９．４５，Ｈ：７．４５，Ｏ：２
３．１０，

【０２５２】（実施例−１０６）２−ブチリルオキシ−
５−オクチルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物
１０６）（実施例−１０３）において、酢酸の代わりに、酪酸を
用いて、２−ブチリルオキシ−５−オクチルオキシイン
ダン−１，３−ジオン１９．８８ｇが得られた。

【０２５３】収率６９％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５〜２．３０（ｍ，１４
Ｈ，ＣＨ₂），２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，Ｃ
Ｈ₂），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₃），７．００〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香
族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₂₁Ｈ₂₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６９．９７，Ｈ：７．８３，Ｏ：２
２．２０，実測値（％）；Ｃ：６９．９０，Ｈ：７．７０，Ｏ：２
２．４０，

【０２５４】（実施例−１０７）２−アセチロキシ−４
−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン（化合物１０
７）２−アセチロキシ−４−ベンジロキシインダン−１，３
−ジオン１３．０８ｇ（０．０４６４mol）を、酢酸エ
チル５２３mlに溶解し、１０％パラジウム炭素０．２６
２ｇを添加後、反応系内を水素置換し室温にて１晩攪拌
した。触媒を濾別した後、酢酸エチルを減圧濃縮して、
目的物の粗精製物が得られた。このものを、ＴＨＦ−ヘ
キサンにて、再結晶を行ない、２−アセチロキシ−４−
ヒドロキシインダン−１，３−ジオン６．８５ｇが得ら
れた。

【０２５５】収率７７％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２３（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．１６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．
３０〜７．８１（ｍ，３Ｈ，芳香族），８．４５（ｂ
ｓ，１Ｈ，ＯＨ），ＩＲ（ＫＢｒ）＝３４００（ＯＨ），１７３０，１７０
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２３０，３３５（ｎｍ）融点１４８〜１５０℃ 元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６０．００，Ｈ：３．６６，Ｏ：３
６．３３，実測値（％）；Ｃ：５９．８７，Ｈ：３．７３，Ｏ：３
６．４０，

【０２５６】（実施例−１０８）２−ホルミロキシ−４
−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン（化合物１０
８）（実施例−１０７）において、２−アセチロキシ−４−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−ホルミロキシ−４−ベンジロキシインダン−１，３−
ジオン８．５０ｇを用いて、２−ホルミロキシ−４−ヒ
ドロキシインダン−１，３−ジオン４．０２ｇが得られ
た。

【０２５７】収率６２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．２５（ｓ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＨ）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐ
ｈ），７．３４〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），８．
６５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ），９．５０（ｓ，１Ｈ，ＯＣ
ＯＨ），ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３００（ＯＨ），１７６０，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，３３０（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：５８．２６，Ｈ：２．９０，Ｏ：３
８．８１，実測値（％）；Ｃ：５８．４５，Ｈ：２．７３，Ｏ：３
８．８２，

【０２５８】（実施例−１０９）２−プロピニルオキシ
−４−ヒドロキシンインダン−１，３−ジオン（化合物
１０９）（実施例−１０７）において、２−アセチロキシ−４−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−プロピニルオキシ−４−ベンジロキシインダン−１，
３−ジオン６．５６ｇを用いて、２−プロピニルオキシ
−４−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン３．３０ｇ
が得られた。

【０２５９】収率７０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），５．１５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），
７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），８．８５
（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３２５（ＯＨ），１７６０，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，３３５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６１．５４，Ｈ：４．３０，Ｏ：３
４．１６，実測値（％）；Ｃ：６１．８７，Ｈ：４．４５，Ｏ：３
３．６８，

【０２６０】（実施例−１１０）２−ブチリルオキシ−
４−ヒドロキシンインダン−１，３−ジオン（化合物１
１０）（実施例−１０７）において、２−アセチロキシ−４−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−ブチリルオキシ−４−ベンジロキシインダン−１，３
−ジオン６．００ｇを用いて、２−ブチリルオキシ−４
−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン３．１７ｇが得
られた。

【０２６１】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂），
２．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），５.１６
（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）），５．
３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ ₂Ｐｈ），７．２０〜８．００
（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．００（ｓ,１Ｈ，ＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３００（ＯＨ），１７５５，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，３２５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６２．９０，Ｈ：４．８７，Ｏ：３
２．２３，実測値（％）；Ｃ：６２．８７，Ｈ：４．６７，Ｏ：３
２．４６，

【０２６２】（実施例−１１１）２−アセチロキシ−５
−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン（化合物１１
１）（実施例−１０７）において、２−アセチロキシ−４−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−アセチロキシ−５−ベンジロキシインダン−１，３−
ジオン７．００ｇ（０．０２４８mol）を用いて、２−
アセチロキシ−５−ヒドロキシインダン−１，３−ジオ
ン３．２０ｇが得られた。

【０２６３】収率６７％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．１５（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．６７（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．
１６〜７．８１（ｍ，３Ｈ，芳香族），１１．３８（ｂ
ｓ，１Ｈ，ＯＨ），ＩＲ（ＫＢｒ）＝３２００（ＯＨ），１７５０，１７１
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２８０（ｎｍ）融点１６４〜１６５℃ 元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₈Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６０．００，Ｈ：３．６６，Ｏ：３
６．３３，実測値（％）；Ｃ：５９．９０，Ｈ：３．７５，Ｏ：３
６．３５，

【０２６４】（実施例−１１２）２−ホルミロキシ−５
−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン（化合物１１
２）（実施例−１１１）において、２−アセチロキシ−５−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−ホルミロキシ−５−ベンジロキシインダン−１，３−
ジオン７．００ｇを用いて、２−ホルミロキシ−４−ヒ
ドロキシインダン−１，３−ジオン３．１６ｇが得られ
た。

【０２６５】収率６５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝５．２０（ｓ，１Ｈ，Ｃ
Ｈ（ＯＣＯＨ）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐ
ｈ），７．３５〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），８．
７５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ），９．５０（ｓ，１Ｈ，ＯＣ
ＯＨ），ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３００（ＯＨ），１７６０，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２８０（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₆Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：５８．２６，Ｈ：２．９０，Ｏ：３
８．８１，実測値（％）；Ｃ：５８．４５，Ｈ：２．７５，Ｏ：３
８．８０，

【０２６６】（実施例−１１３）２−プロピニルオキシ
−５−ヒドロキシンインダン−１，３−ジオン（化合物
１１３）（実施例−１１１）において、２−アセチロキシ−５−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−プロピニルオキシ−５−ベンジロキシインダン−１，
３−ジオン５．５５ｇを用いて、２−プロピニルオキシ
−５−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン３．００ｇ
が得られた。

【０２６７】収率７２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，ＣＨ₂），５．２５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃）），５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），
７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．０５
（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３２５（ＯＨ），１７６０，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２７５（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₀Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６１．５４，Ｈ：４．３０，Ｏ：３
４．１６，実測値（％）；Ｃ：６１．８０，Ｈ：４．４０，Ｏ：３
３．８０，

【０２６８】（実施例−１１４）２−ブチリルオキシ−
５−ヒドロキシンインダン−１，３−ジオン（化合物１
１４）（実施例−１１１）において、２−アセチロキシ−５−
ベンジロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２
−ブチリルオキシ−５−ベンジロキシインダン−１，３
−ジオン６．００ｇを用いて、２−ブチリルオキシ−５
−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン３．２０ｇが得
られた。

【０２６９】収率７３％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．３０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），１．５５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ₂），
２．４０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），５．２
０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）），
５．３０（ｓ，２Ｈ，ＣＨ₂Ｐｈ），７．２０〜８．
００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．００（ｓ，１Ｈ，Ｏ
Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝３３００（ＯＨ），１７５５，１７２
０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ^-1）ＵＶ（ＭｅＯＨ）＝２４０，２８０（ｎｍ）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₂Ｏ₅として）計算値（％）；Ｃ：６２．９０，Ｈ：４．８７，Ｏ：３
２．２３，実測値（％）；Ｃ：６２．８０，Ｈ：４．６５，Ｏ：３
２．５５，

【０２７０】（実施例−１１５）４−アセトキシ−２−
ホルミロキシインダン−１，３−ジオン（化合物１１
５）２−ホルミロキシ−４−ヒドロキシインダン−１，３−
ジオン１．００ｇ（４．８５mmol）をピリジン１０．０
mlに溶解し、０℃に冷却した。アセチルクロライド０．
４５６ｇ（５．８１mmol）を添加し、２時間反応した。
反応液を水１００mlに注ぎ、析出物を濾過後、乾燥し
て、４−アセトキシ−２−ホルミロキシインダン−１，
３−ジオン１．０９ｇが得られた。

【０２７１】収率８５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），
７．２０〜８．００（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．００
（ｓ，１Ｈ，ＣＯＨ）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₈Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：５８．０２，Ｈ：３．２５，Ｏ：３
８．６８，実測値（％）；Ｃ：５８．４５，Ｈ：３．３５，Ｏ：３
８．２０，

【０２７２】（実施例−１１６）２，４−ジアセトキシ
インダン−１，３−ジオン（化合物１１６）（実施例−１１５）において、２−ホルミロキシ−４−
ヒドロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−
アセトキシ−４−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン
を１．００ｇを用いて、２，４−ジアセトキシインダン
−１，３−ジオンが、０．９８ｇ得られた。

【０２７３】収率８２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），２．３０（ｓ,３Ｈ，ＣＨ₃），５．２０
（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．２０〜８．００
（ｍ，３Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₀Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：５９．５４，Ｈ：３．８４，Ｏ：３
６．６１，実測値（％）；Ｃ：５９．４５，Ｈ：３．７５，Ｏ：３
６．８０，

【０２７４】（実施例−１１７）４−アセトキシ−２−
プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
１７）（実施例−１１５）において、２−ホルミロキシ−４−
ヒドロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−
プロピニルオキシ−４−ヒドロキシインダン−１，３−
ジオンを１．００ｇを用いて、４−アセトキシ−２−プ
ロピニルオキシインダン−１，３−ジオンが、１．００
ｇ得られた。

【０２７５】収率８５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），
２．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２
０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＨ₂ＣＨ₃），７．２０〜８．
００（ｍ，３Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₂Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６０．８７，Ｈ：４．３８，Ｏ：３
４．７５，実測値（％）；Ｃ：６０．６７，Ｈ：４．５６，Ｏ：３
４．６７，

【０２７６】（実施例−１１８）４−プロピオニルオキ
シ−２−ホルミロキシインダン−１，３−ジオン（化合
物１１８）（実施例−１１５）において、アセチルクロライドの代
わりに、プロピオニルクロライドを用いて、４−プロピ
オニルオキシ−２−ホルミロキシインダン−１，３−ジ
オンが、１．０６ｇ得られた。

【０２７７】収率８０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），
２．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２
０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＨ）），７．２０〜８．０
０（ｍ，３Ｈ，芳香族），９．００（ｓ，１Ｈ，ＯＣ
ＯＨ），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₀Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６１．３２，Ｈ：３．６８，Ｏ：３
５．０１，実測値（％）；Ｃ：６１．６７，Ｈ：３．５６，Ｏ：３
４．６７，

【０２７８】（実施例−１１９）２−アセトキシ−４−
プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
１９）（実施例−１１８）において、４−ヒドロキシ−２−ホ
ルミロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−
アセトキシ−４−ヒドロキシインダン−１，３−ジオン
を用いて、２−アセトキシ−４−プロピニルオキシイン
ダン−１，３−ジオンが、１．０４ｇ得られた。

【０２７９】収率８０％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），
２．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５.２０
（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₃）），７．２０〜８．
００（ｍ，３Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₅Ｈ₁₂Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６２．５０，Ｈ：４．２０，Ｏ：３
３．３０，実測値（％）；Ｃ：６２．６０，Ｈ：４．３６，Ｏ：３
３．０４，

【０２８０】（実施例−１２０）２−アセトキシ−４−
ベンゾイルイキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
２０）（実施例−１１９）において、プロピオニルクロライド
の代わりに、ベンゾイルクロライドを用いて、２−アセ
トキシ−４−ベンゾイルオキシインダン−１，３−ジオ
ンが、１．１５ｇ得られた。

【０２８１】収率７８％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），５．２０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＯＣＨ₃）），
７．２０〜８．００（ｍ，８Ｈ，芳香族）ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₈Ｈ₁₄Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６６．２５，Ｈ：４．３２，Ｏ：２
９．４２，実測値（％）；Ｃ：６６．３２，Ｈ：４．３６，Ｏ：２
９．３２，

【０２８２】（実施例−１２１）２，５−ジアセトキシ
インダン−１，３−ジオン（化合物１２１）（実施例−１１６）において、２−アセトキシ−４−ヒ
ドロキシインダン−１，３−ジオンの代わりに、２−ア
セトキシ−５−ヒドロキシインダン−１，３−ジオンを
１．００ｇを用いて、２，５−ジアセトキシインダン−
１，３−ジオンが、０．９８ｇ得られた。

【０２８３】収率８２％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝２．２０（ｓ，３Ｈ，Ｃ
Ｈ₃），２．３０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），５．２０（ｓ，
１Ｈ，ＣＨ（ＯＡｃ）），７．２０〜８．００（ｍ，
３Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₃Ｈ₁₀Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：５９．５４，Ｈ：３．８４，Ｏ：３
６．６１，実測値（％）；Ｃ：５９．５０，Ｈ：３．７５，Ｏ：３
６．７５，

【０２８４】（実施例−１２２）５−アセトキシ−２−
プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン（化合物１
２２）（実施例−１１７）において、２−プロピオニルオキシ
−４−ヒドロキシインダン−１，３−ジオンの代わり
に、２−プロピニルオキシ−５−ヒドロキシインダン−
１，３−ジオンを１．００ｇを用いて、５−アセトキシ
−２−プロピニルオキシインダン−１，３−ジオンが、
１．００ｇ得られた。

【０２８５】収率８５％Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ＝１．４０（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝８Ｈｚ，ＣＨ₃），２．２０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），
２．３０（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ，ＣＨ₂），５．２
０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ（ＯＣＨ₂ＣＨ₃），７．２０〜８．
００（ｍ，３Ｈ，芳香族），ＩＲ（ＫＢｒ）＝１７５５，１７２０（Ｃ＝Ｏ）（ｃｍ
^-1）元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₂Ｏ₆として）計算値（％）；Ｃ：６０．８７，Ｈ：４．３８，Ｏ：３
４．７５，実測値（％）；Ｃ：６０．６７，Ｈ：４．５６，Ｏ：３
４．６７，

【０２８６】

【発明の効果】本発明によれば、水酸基、アルキルオキ
シ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アシ
ルオキシ基を、置換基として有する、医薬品として有用
な、新規なインダン−１，３−ジオン誘導体を提供する
事が可能となった。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成４年１２月１０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００２

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００２】

【従来の技術】従来、インダン−１，３−ジオン誘導体
としては、そのベンゼン環に置換基を有しない化合物が
知られているのみであり（G．Bockら、Liebigs Ann.Che
m.1965.125-137）、ベンゼン環に水酸基、もしくはアル
キルオキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ
基、アシルオキシ基を有する、インダン−１，３−ジオ
ン誘導体並びにその生理学的に許容される塩に関わるも
のについては、知られていなかった。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３９】４−アセトキシ−２−ホルミルオキシイン
ダン−１，３−ジオン、２，４−ジアセトキシインダン
−１，３−ジオン、４−アセトキシ−２−プロピニルオ
キシインダン−１，３−ジオン、４−アセトキシ−２−
ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、４−アセト
キシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，３−ジオ
ン、２，５−ジアセトキシインダン−１，３−ジオン、
５−アセトキシ−２−ホルミルオキシインダン−１，３
−ジオン、２，５−ジアセトキシインダン−１，３−ジ
オン、５−アセトキシ−２−プロピニルオキシインダン
−１，３−ジオン、５−アセトキシ−２−ブチリルオキ
シインダン−１，３−ジオン、５−アセトキシ−２−イ
ソブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４０】４−プロピニルオキシ−２−ホルミルオキ
シインダン−１，３−ジオン、４−プロピニルオキシ−
２−アセトキシインダン−１，３−ジオン、２，４−ジ
プロピニルオキシインダン−１，３−ジオン、４−プロ
ピニルオキシ−２−ブチリルオキシインダン−１，３−
ジオン、４−プロピニルオキシ−２−イソブチリルオキ
シインダン−１，３−ジオン、２，５−ジプロピニルオ
キシインダン−１，３−ジオン、５−プロピニルオキシ
−２−ホルミルオキシインダン−１，３−ジオン、５−
プロピニルオキシ−２−アセトキシインダン−１，３−
ジオン、５−プロピニルオキシ−２−プロピニルオキシ
インダン−１，３−ジオン、５−プロピニルオキシ−２
−ブチリルオキシインダン−１，３−ジオン、５−プロ
ピニルオキシ−２−イソブチリルオキシインダン−１，
３−ジオン等。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 69/16 8018−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】（但し、式中Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アラルキル基、およびアシル基を表わし、Ｒ
₂は、水素原子、もしくはアシル基を表わす。）で表わ
されるインダンジオン誘導体並びにその生理学的に許容
される塩。
【請求項２】Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、およびアシル基であり、Ｒ
₂は、水素原子である請求項１に記載のインダンジオン
誘導体並びにその生理学的に許容される塩。
【請求項３】Ｒ₁は、水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、およびアシル基であり、Ｒ
₂は、アシル基である、請求項１に記載のインダンジオ
ン誘導体並びにその生理学的に許容される塩。
【請求項４】Ｒ₁は、水素原子であり、Ｒ₂は、水素原
子もしくは、アシル基である、請求項１に記載のインダ
ンジオン誘導体並びにその生理学的に許容される塩。
【請求項５】Ｒ₁は、水素原子であり、Ｒ₂は、アシル
基である、請求項１に記載のインダンジオン誘導体並び
にその生理学的に許容される塩。
【請求項６】Ｒ₁、Ｒ₂は、水素原子である、請求項１
に記載のインダンジオン誘導体並びにその生理学的に許
容される塩。