JPH06107584A - 光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子 - Google Patents
光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子Info
- Publication number
- JPH06107584A JPH06107584A JP28217392A JP28217392A JPH06107584A JP H06107584 A JPH06107584 A JP H06107584A JP 28217392 A JP28217392 A JP 28217392A JP 28217392 A JP28217392 A JP 28217392A JP H06107584 A JPH06107584 A JP H06107584A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- optically active
- active compound
- formula
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶材料に添加した場合に優れた電界応答を
示し、リバースドメインの発生防止，液晶状態において
発現する液晶相の種類を制御することが可能な光学活性
化合物、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物並
びに液晶素子を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、＊は光学活性であることを示す。）で表わさ
れる光学活性化合物およびその製造方法。前記光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、および
それを用いた液晶素子。
示し、リバースドメインの発生防止，液晶状態において
発現する液晶相の種類を制御することが可能な光学活性
化合物、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物並
びに液晶素子を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のア
ルキル基、＊は光学活性であることを示す。）で表わさ
れる光学活性化合物およびその製造方法。前記光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、および
それを用いた液晶素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並び
に液晶素子に関するものである。
物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並び
に液晶素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学活性を有することを特徴とす
る種々の光学素子としては、以下に例示するように多く
のものが知られている。
る種々の光学素子としては、以下に例示するように多く
のものが知られている。
【０００３】１）液晶状態においてコレステリック・ネ
マチック相転移効果を利用するもの［ジェイ ジェイ
ウィソキ，エイ アダムス，ダブリュ ハアース「フィ
ジックス レヴュー レターズ」（Ｊ．Ｊ．Ｗｙｓｏｋ
ｉ，Ａ．Ａｄａｍｓ ａｎｄＷ．Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ．
Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．）２０，１０２４（１９６８）］、
マチック相転移効果を利用するもの［ジェイ ジェイ
ウィソキ，エイ アダムス，ダブリュ ハアース「フィ
ジックス レヴュー レターズ」（Ｊ．Ｊ．Ｗｙｓｏｋ
ｉ，Ａ．Ａｄａｍｓ ａｎｄＷ．Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ．
Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．）２０，１０２４（１９６８）］、
【０００４】２）液晶状態においてホワイト・テイラー
形ゲスト・ホスト効果を利用するもの［デー エル ホ
ワイト，ジー エム テエイラー「ジャーナル オブ
アプライド フィジッスク」（Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ａ
ｎｄ Ｇ．Ｎ．Ｔａｙｌｏｒ；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．），４５，４７１８（１９７４）］、
形ゲスト・ホスト効果を利用するもの［デー エル ホ
ワイト，ジー エム テエイラー「ジャーナル オブ
アプライド フィジッスク」（Ｄ．Ｌ．Ｗｈｉｔｅ ａ
ｎｄ Ｇ．Ｎ．Ｔａｙｌｏｒ；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．），４５，４７１８（１９７４）］、
【０００５】３）液晶状態においてカイラル・スメクチ
ックＣ相，Ｈ相，Ｆ相，Ｉ相，Ｇ相，Ｋ相，Ｊ相の強誘
電性効果を利用するもの［エヌ エイ クラーク，エス
テー ラガウエル「アプライド フィジックス レタ
ーズ」（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋａｎｄ Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），３
６，８９９（１９８０）］、
ックＣ相，Ｈ相，Ｆ相，Ｉ相，Ｇ相，Ｋ相，Ｊ相の強誘
電性効果を利用するもの［エヌ エイ クラーク，エス
テー ラガウエル「アプライド フィジックス レタ
ーズ」（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋａｎｄ Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），３
６，８９９（１９８０）］、
【０００６】４）液晶状態においてコレステリック相を
持つものをマトリックス中へ固定することにより、その
選択散乱特性を利用し、ノッチフィルターやバンドバス
フィルターとして利用するもの［エフ ジエイ カーン
「アプライド フィジックスレ０ターズ」（Ｆ．Ｊ．Ｋ
ａｈｎ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），１８，２
３１（１９７１）］、円偏光特性を利用した円偏光ビー
ムスプリッターとして利用するもの［エス ディ ヤコ
ブ「エス ピー アイ イー」（Ｓ．Ｄ．Ｊａｃｏｂ
ｓ，ＳＰＩＥ），３７，９８（１９８１）］；等 個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。
持つものをマトリックス中へ固定することにより、その
選択散乱特性を利用し、ノッチフィルターやバンドバス
フィルターとして利用するもの［エフ ジエイ カーン
「アプライド フィジックスレ０ターズ」（Ｆ．Ｊ．Ｋ
ａｈｎ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．），１８，２
３１（１９７１）］、円偏光特性を利用した円偏光ビー
ムスプリッターとして利用するもの［エス ディ ヤコ
ブ「エス ピー アイ イー」（Ｓ．Ｄ．Ｊａｃｏｂ
ｓ，ＳＰＩＥ），３７，９８（１９８１）］；等 個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。
【０００７】これら光学素子を構成する機能性材料の主
要成分として、あるいは比較的少量成分ではあるが、重
要な機能成分として光学活性化合物が使用されている。
例えば、Ｈ．Ａｒｎｏｌｄ，Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅ
ｍ．，２２６，１４６（１９６４）は、上記したような
光学素子材料、特に液晶材料に、他の光学活性物質ない
しは液晶性化合物を添加することにより、液晶状態にお
いて発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することを
開示している。また、電界応答により駆動される液晶材
料に、大きな双極子を持ち、またその双極子の自由回転
を抑えることで大きな分極を持つ化合物を導入して、よ
り電界応答性の良好な液晶材料を得ることも期待され
る。しかしながら、従来知られている光学活性物質は、
導入される基の長さの変更が容易でなく、液晶状態の制
御には不向きなものが多かった。
要成分として、あるいは比較的少量成分ではあるが、重
要な機能成分として光学活性化合物が使用されている。
例えば、Ｈ．Ａｒｎｏｌｄ，Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅ
ｍ．，２２６，１４６（１９６４）は、上記したような
光学素子材料、特に液晶材料に、他の光学活性物質ない
しは液晶性化合物を添加することにより、液晶状態にお
いて発現する液晶相の種類や温度範囲を制御することを
開示している。また、電界応答により駆動される液晶材
料に、大きな双極子を持ち、またその双極子の自由回転
を抑えることで大きな分極を持つ化合物を導入して、よ
り電界応答性の良好な液晶材料を得ることも期待され
る。しかしながら、従来知られている光学活性物質は、
導入される基の長さの変更が容易でなく、液晶状態の制
御には不向きなものが多かった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の事情
に鑑みてなされたものであり、その主要な目的は、不斉
中心にトリフルオロメチル基を持つ光学活性化合物、そ
の製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶
素子を提供することにある。
に鑑みてなされたものであり、その主要な目的は、不斉
中心にトリフルオロメチル基を持つ光学活性化合物、そ
の製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶
素子を提供することにある。
【０００９】より具体的には本発明は、不斉中心に直
接、双極子モーメントの大きいトリフルオロメチル基と
かさ高いフェニル基を導入することにより、双極子の自
由回転を抑え、双極子を一定方向に配向させることによ
り、液晶材料に添加した場合に優れた電界応答を示す光
学活性化合物を提供することを目的とする。
接、双極子モーメントの大きいトリフルオロメチル基と
かさ高いフェニル基を導入することにより、双極子の自
由回転を抑え、双極子を一定方向に配向させることによ
り、液晶材料に添加した場合に優れた電界応答を示す光
学活性化合物を提供することを目的とする。
【００１０】また、本発明はアルキル基の長さを変更す
ることが容易で、このことによりＨ．Ａｒｎｏｌｄ，
Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，２２６，１４６（１９６
４）に示されるように、液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合
物及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する
液晶組成物、それを用いた液晶素子を提供することを目
的とする。
ることが容易で、このことによりＨ．Ａｒｎｏｌｄ，
Ｚ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，２２６，１４６（１９６
４）に示されるように、液晶状態において発現する液晶
相の種類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合
物及びそれを少なくとも１種類配合成分として含有する
液晶組成物、それを用いた液晶素子を提供することを目
的とする。
【００１１】さらに、前記一般式（Ｉ）で示される光学
活性化合物は、その光学活性を失うことなく、他の機能
性中間体と結合して種々の誘導体を製造することも期待
される。
活性化合物は、その光学活性を失うことなく、他の機能
性中間体と結合して種々の誘導体を製造することも期待
される。
【００１２】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の第一発明
は、下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物であ
る。
は、下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合物であ
る。
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖
状または分岐状のアルキル基、＊は光学活性であること
を示す。）
状または分岐状のアルキル基、＊は光学活性であること
を示す。）
【００１５】本発明の第二発明は、下記の光学活性４，
４，４−トリフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）
ブタン酸
４，４−トリフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）
ブタン酸
【００１６】
【化６】
【００１７】を還元してアルコールとし、次いでｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリドを作用させてトシレートにし
た後、Ｒ1 Ｌｉ（Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を示す。）を作用させることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合
物の製造方法である。
ルエンスルホン酸クロリドを作用させてトシレートにし
た後、Ｒ1 Ｌｉ（Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基を示す。）を作用させることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化合
物の製造方法である。
【００１８】本発明の第三発明は、前記一般式（Ｉ）で
表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
【００１９】本発明の第四発明は、前記一般式（Ｉ）で
表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を含有する
液晶組成物を、一対の平行基板間に挟持してなることを
特徴とする液晶素子である。
表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を含有する
液晶組成物を、一対の平行基板間に挟持してなることを
特徴とする液晶素子である。
【００２０】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式（Ｉ）で表わされる光学活性４−（１−トリフルオロ
メチルアルキル）フェノールの製造法を以下に示す。
式（Ｉ）で表わされる光学活性４−（１−トリフルオロ
メチルアルキル）フェノールの製造法を以下に示す。
【００２１】
【化７】
【００２２】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる光
学活性化合物は、光学活性４，４，４−トリフルオロ−
３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸から製造され
る。
学活性化合物は、光学活性４，４，４−トリフルオロ−
３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸から製造され
る。
【００２３】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物の製造方法の具体例を示すと、まず、光学活性４，
４，４−トリフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）
ブタン酸をリチウムアルミニウムハイドライドを用いて
還元してアルコールとした後、ｐ−トルエンスルホン酸
クロリドを作用させてトシレートに導く。次に、このト
シレートにヨウ化銅の存在下で、アルキルリチウムＲ1
Ｌｉ（Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基を示す。）を作用させた後、臭化水素酸で
処理することにより、本発明の一般式（Ｉ）で示される
光学活性４−（１−トリフルオロメチルアルキル）フェ
ノールを得ることができる。
合物の製造方法の具体例を示すと、まず、光学活性４，
４，４−トリフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）
ブタン酸をリチウムアルミニウムハイドライドを用いて
還元してアルコールとした後、ｐ−トルエンスルホン酸
クロリドを作用させてトシレートに導く。次に、このト
シレートにヨウ化銅の存在下で、アルキルリチウムＲ1
Ｌｉ（Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状
のアルキル基を示す。）を作用させた後、臭化水素酸で
処理することにより、本発明の一般式（Ｉ）で示される
光学活性４−（１−トリフルオロメチルアルキル）フェ
ノールを得ることができる。
【００２４】本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物は、アルキルリチウムの炭素原子数を変化させる
ことにより、Ｒ1 を幅広く変更することが可能である
が、本発明ではＲ1 が、特に炭素原子数１〜１８、好ま
しくは１〜１４の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
るものが好ましい。
化合物は、アルキルリチウムの炭素原子数を変化させる
ことにより、Ｒ1 を幅広く変更することが可能である
が、本発明ではＲ1 が、特に炭素原子数１〜１８、好ま
しくは１〜１４の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
るものが好ましい。
【００２５】次に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活
性化合物の具体的な構造式を以下に示す。
性化合物の具体的な構造式を以下に示す。
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】このようにして得られた前記一般式（Ｉ）
で示される光学活性化合物は、光学素子を形成する機能
性材料を製造するための中間体として有用であるほか、
各種光学活性物質を合成する中間体としても用いられ
る。更に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
は、その光学活性を失うことなく、他の機能性中間体と
結合して種々の誘導体を製造することも期待される。
で示される光学活性化合物は、光学素子を形成する機能
性材料を製造するための中間体として有用であるほか、
各種光学活性物質を合成する中間体としても用いられ
る。更に、前記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
は、その光学活性を失うことなく、他の機能性中間体と
結合して種々の誘導体を製造することも期待される。
【００３２】次に、本発明の液晶組成物は、前記一般式
（Ｉ）で示される光学活性化合物を、液晶性化合物に配
合することにより得ることができる。該光学活性化合物
を液晶性化合物からなる液晶性組成物に添加することに
より、組成物の高速応答性などの諸特性の改良がなさ
れ、良好な表示特性が得られる。
（Ｉ）で示される光学活性化合物を、液晶性化合物に配
合することにより得ることができる。該光学活性化合物
を液晶性化合物からなる液晶性組成物に添加することに
より、組成物の高速応答性などの諸特性の改良がなさ
れ、良好な表示特性が得られる。
【００３３】例えば、前記一般式（Ｉ）で示される光学
活性化合物は、ネマチック液晶に添加することにより、
ＴＮ型セルにおけるリバースドメインの発生を防止する
ことに有効である。この場合、得られる液晶組成物の
０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜３０重量％
の割合となるように一般式（Ｉ）の光学活性化合物を添
加することが望ましい。
活性化合物は、ネマチック液晶に添加することにより、
ＴＮ型セルにおけるリバースドメインの発生を防止する
ことに有効である。この場合、得られる液晶組成物の
０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜３０重量％
の割合となるように一般式（Ｉ）の光学活性化合物を添
加することが望ましい。
【００３４】また、ネマチック液晶もしくはカイラルネ
マチック液晶に添加することにより、カイラルネマチッ
ク液晶として、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー
形ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用す
ることが可能である。この場合、得られる液晶組成物の
０．０１〜８０重量％の割合となるように一般式（Ｉ）
の光学活性化合物を用いることが好ましい。
マチック液晶に添加することにより、カイラルネマチッ
ク液晶として、相転移型液晶素子やホワイト・ティラー
形ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用す
ることが可能である。この場合、得られる液晶組成物の
０．０１〜８０重量％の割合となるように一般式（Ｉ）
の光学活性化合物を用いることが好ましい。
【００３５】また、前記一般式（Ｉ）の光学活性化合物
は、それ自体で強誘電性のカイラルスメクチック液晶状
態を呈する液晶組成物に、例えば得られる液晶組成物の
０．０１〜８０重量％の割合となるように一般式（Ｉ）
の光学活性化合物を添加することにより、耐久性等の特
性を改善することができる。
は、それ自体で強誘電性のカイラルスメクチック液晶状
態を呈する液晶組成物に、例えば得られる液晶組成物の
０．０１〜８０重量％の割合となるように一般式（Ｉ）
の光学活性化合物を添加することにより、耐久性等の特
性を改善することができる。
【００３６】更には、以下に構造式および相転移温度を
（１）〜（５）として示すようなスメクチック液晶に添
加して、強誘電性カイラルスメクチック相を呈する液晶
組成物を与えることもできる。この場合、得られる液晶
組成物の０．０１〜８０重量％の割合となるように一般
式（Ｉ）の光学活性化合物を添加することが好ましい。
このようにカイラルスメクチック液晶組成物を与えるた
めに、前記一般式（Ｉ）の光学活性化合物を添加して利
用する場合には、大きな自発分極を得ることが可能とな
り、応答時間を短くし、しきい値電圧を低くすることが
できる。
（１）〜（５）として示すようなスメクチック液晶に添
加して、強誘電性カイラルスメクチック相を呈する液晶
組成物を与えることもできる。この場合、得られる液晶
組成物の０．０１〜８０重量％の割合となるように一般
式（Ｉ）の光学活性化合物を添加することが好ましい。
このようにカイラルスメクチック液晶組成物を与えるた
めに、前記一般式（Ｉ）の光学活性化合物を添加して利
用する場合には、大きな自発分極を得ることが可能とな
り、応答時間を短くし、しきい値電圧を低くすることが
できる。
【００３７】
【化１３】
【００３８】
【化１４】
【００３９】ここで、記号は、それぞれ以下の相を示
す。 Ｃｒｙｓｔ．：結晶相、 ＳｍＡ：スメクチックＡ
相、ＳｍＢ：スメクチックＢ相、 ＳｍＣ：スメクチッ
クＣ相、Ｎ：ネマチック相、 Ｉｓｏ．：等方
相。
す。 Ｃｒｙｓｔ．：結晶相、 ＳｍＡ：スメクチックＡ
相、ＳｍＢ：スメクチックＢ相、 ＳｍＣ：スメクチッ
クＣ相、Ｎ：ネマチック相、 Ｉｓｏ．：等方
相。
【００４０】また、本発明の前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる光学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組
成物を、一対の平行基板間に挟持して液晶素子を得るこ
とができる。
れる光学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組
成物を、一対の平行基板間に挟持して液晶素子を得るこ
とができる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００４２】実施例１光学活性４−（１−トリフルオロメチルヘプチル）フェ
ノール（例示化合物４）の製造 下記の工程に従い（−）−４−（１−トリフルオロメチ
ルヘプチル）フェノールを製造した。
ノール（例示化合物４）の製造 下記の工程に従い（−）−４−（１−トリフルオロメチ
ルヘプチル）フェノールを製造した。
【００４３】
【化１５】
【００４４】（工程１）乾燥窒素下、水素化アルミニウ
ムリチウム７１ｍｇ（１．８７ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ
（テトラヒドロフラン）１ｍｌを加え氷冷し、これに光
学活性４，４，４−トリフルオロ−３−（４−メトキシ
フェニル）ブタン酸２３３ｍｇ（０．９４０ｍｍｏｌ）
を乾燥ＴＨＦ２ｍｌに溶解させたものを滴下した。５時
間加熱還流させたあと氷冷し塩酸を加えて分液し、有機
相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。乾燥後溶媒を減圧留去したあと
減圧蒸留し、目的物（光学活性４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（４−メトキシフェニル）ブタノール）を得
た。
ムリチウム７１ｍｇ（１．８７ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ
（テトラヒドロフラン）１ｍｌを加え氷冷し、これに光
学活性４，４，４−トリフルオロ−３−（４−メトキシ
フェニル）ブタン酸２３３ｍｇ（０．９４０ｍｍｏｌ）
を乾燥ＴＨＦ２ｍｌに溶解させたものを滴下した。５時
間加熱還流させたあと氷冷し塩酸を加えて分液し、有機
相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。乾燥後溶媒を減圧留去したあと
減圧蒸留し、目的物（光学活性４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（４−メトキシフェニル）ブタノール）を得
た。
【００４５】沸点 １３５℃／７ｔｏｒｒ 収量 ２０２ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ） 収率 ９１．９％
【００４６】
【数１】
【００４７】（工程２）乾燥窒素下、ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド１７３ｍｇ（０．９０８ｍｍｏｌ）に乾
燥ジクロロメタン１ｍｌを加え氷冷した後、先に合成し
たアルコール２０２ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ）を乾燥
ジクロロメタン１．５ｍｌに溶解させたものを滴下し、
さらにトリエチレンジアミン１０１ｍｇ（０．９０２ｍ
ｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１ｍｌに溶解させたもの
を滴下した。室温で約２日間撹拌後、エーテルと水を加
え分液し、有機相を希塩酸で洗浄後、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥後溶媒を減圧留去したあとＴＬＣ（薄層クロマ
トグラフィー）で精製し（展開溶媒；ベンゼン）、目的
物（光学活性ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリ
フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）ブチル）を得
た。
ホン酸クロリド１７３ｍｇ（０．９０８ｍｍｏｌ）に乾
燥ジクロロメタン１ｍｌを加え氷冷した後、先に合成し
たアルコール２０２ｍｇ（０．８６３ｍｍｏｌ）を乾燥
ジクロロメタン１．５ｍｌに溶解させたものを滴下し、
さらにトリエチレンジアミン１０１ｍｇ（０．９０２ｍ
ｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１ｍｌに溶解させたもの
を滴下した。室温で約２日間撹拌後、エーテルと水を加
え分液し、有機相を希塩酸で洗浄後、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥後溶媒を減圧留去したあとＴＬＣ（薄層クロマ
トグラフィー）で精製し（展開溶媒；ベンゼン）、目的
物（光学活性ｐ−トルエンスルホン酸４，４，４−トリ
フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）ブチル）を得
た。
【００４８】収量 ２７６ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ） 収率 ８２．４％
【００４９】
【数２】
【００５０】（工程３）乾燥窒素下、ヨウ化銅（Ｉ）４
０７ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）に乾燥エーテル３ｍｌを
加えた後、−１８℃まで冷却し、これに１．６２Ｍのｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液２．６ｍｌ（４．２ｍｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下した。約１０分後に先に合成した
トシレート２７６ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）を乾燥エ
ーテル３ｍｌに溶解させたものをゆっくり滴下した。こ
れを−１８℃に保ったまま２時間撹拌した後、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え１０分間以上撹拌した。濾過
し分液した後、これを飽和塩化ナトリウム水溶液で２回
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥後溶媒を
減圧留去したあとＴＬＣで精製し（展開溶媒；ヘキサン
／酢酸エチル＝２５／１）、目的物（光学活性４−（１
−トリフルオロメチルヘプチル）アニソール）を得た。
０７ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）に乾燥エーテル３ｍｌを
加えた後、−１８℃まで冷却し、これに１．６２Ｍのｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液２．６ｍｌ（４．２ｍｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下した。約１０分後に先に合成した
トシレート２７６ｍｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）を乾燥エ
ーテル３ｍｌに溶解させたものをゆっくり滴下した。こ
れを−１８℃に保ったまま２時間撹拌した後、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え１０分間以上撹拌した。濾過
し分液した後、これを飽和塩化ナトリウム水溶液で２回
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥後溶媒を
減圧留去したあとＴＬＣで精製し（展開溶媒；ヘキサン
／酢酸エチル＝２５／１）、目的物（光学活性４−（１
−トリフルオロメチルヘプチル）アニソール）を得た。
【００５１】収量 １６１ｍｇ（０．５８８ｍｍｏｌ） 収率 ８２．６％
【００５２】
【数３】
【００５３】（工程４）先に合成したアニソール誘導体
１６１ｍｇ（０．５８８ｍｍｏｌ）を酢酸４．３ｍｌに
溶解させ、これに４７％臭化水素酸０．８６ｍｌを加え
１０時間加熱還流した。反応後系に水とエーテルを加え
分液し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後溶媒を
減圧留去したあとＴＬＣで精製し（展開溶媒；ヘキサン
／酢酸エチル＝４／１）、目的物の光学活性４−（１−
トリフルオロメチルヘプチル）フェノールを得た。
１６１ｍｇ（０．５８８ｍｍｏｌ）を酢酸４．３ｍｌに
溶解させ、これに４７％臭化水素酸０．８６ｍｌを加え
１０時間加熱還流した。反応後系に水とエーテルを加え
分液し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後溶媒を
減圧留去したあとＴＬＣで精製し（展開溶媒；ヘキサン
／酢酸エチル＝４／１）、目的物の光学活性４−（１−
トリフルオロメチルヘプチル）フェノールを得た。
【００５４】収量 １５１ｍｇ（０．５８１ｍｍｏｌ） 収率 ９８．８％
【００５５】
【数４】
【００５６】実施例２ 透明電極としてＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉ
ｄｅ）膜を形成したガラス基板上に、ポリイミド樹脂前
駆体（東レ（株）製、ＳＰ−５１０）を用いてスピンナ
ー塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成して
ポリイミド膜を形成した。次に、この被膜をラビングに
より配向処理を行ない、ラビング処理軸が直交するよう
にしてセルを作成した（セル間隔８μｍ）。作成したセ
ルにネマチック液晶組成物（リクソンＧＲ−６３：チッ
ソ（株）製、ビフェニル液晶混合物）を注入し、ＴＮ
（ツイステッドネマチック）型セルとし、これを偏光顕
微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま模様）
が生じていることが認められた。
ｄｅ）膜を形成したガラス基板上に、ポリイミド樹脂前
駆体（東レ（株）製、ＳＰ−５１０）を用いてスピンナ
ー塗布により成膜した後、３００℃で６０分間焼成して
ポリイミド膜を形成した。次に、この被膜をラビングに
より配向処理を行ない、ラビング処理軸が直交するよう
にしてセルを作成した（セル間隔８μｍ）。作成したセ
ルにネマチック液晶組成物（リクソンＧＲ−６３：チッ
ソ（株）製、ビフェニル液晶混合物）を注入し、ＴＮ
（ツイステッドネマチック）型セルとし、これを偏光顕
微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま模様）
が生じていることが認められた。
【００５７】前記リクソンＧＲ−６３（９９重量部）に
対して、本発明の実施例１の光学活性化合物（１重量
部）を加えた液晶混合物を用いて、上記と同様にしてＴ
Ｎセルを作成し、これを偏光顕微鏡で観察したところ、
リバースドメインは認められず均一性のよいネマチック
相となっていた。このことから、本発明の光学活性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることが認め
られた。
対して、本発明の実施例１の光学活性化合物（１重量
部）を加えた液晶混合物を用いて、上記と同様にしてＴ
Ｎセルを作成し、これを偏光顕微鏡で観察したところ、
リバースドメインは認められず均一性のよいネマチック
相となっていた。このことから、本発明の光学活性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることが認め
られた。
【００５８】実施例３〜７ ｐ，ｐ′−ペンチルアゾキシベンゼン９８重量部に、以
下に示した例示化合物２重量部を加え、液晶組成物を得
た。
下に示した例示化合物２重量部を加え、液晶組成物を得
た。
【００５９】
【化１６】
【００６０】これらに液晶組成物を使用したＴＮ型セル
は、前記光学活性化合物を添加しないで製造したＴＮ型
セルに比較して、リバース・ドメインが大幅に減少して
いることが観察された。
は、前記光学活性化合物を添加しないで製造したＴＮ型
セルに比較して、リバース・ドメインが大幅に減少して
いることが観察された。
【００６１】実施例８ 下記に構造を示すＭＯＲＡ８の９７重量部に、実施例１
の光学活性化合物３重量部を加えて液晶組成物を得た。
この液晶組成物は、ＳｍＣ* 相を示し、ＭＯＲＡ８単独
に比べて、自発分極は２．１倍となり、応答時間は±１
５Ｖ印加の条件で２４ｍｓｅｃと約５８％となった。
の光学活性化合物３重量部を加えて液晶組成物を得た。
この液晶組成物は、ＳｍＣ* 相を示し、ＭＯＲＡ８単独
に比べて、自発分極は２．１倍となり、応答時間は±１
５Ｖ印加の条件で２４ｍｓｅｃと約５８％となった。
【００６２】
【化１７】
【００６３】実施例９〜１３ 前記ＭＯＲＡ８の９７重量部に、以下に示した例示化合
物３重量部を加え、液晶組成物を得た。これらの液晶組
成物の応答時間を測定した結果を以下に示す。
物３重量部を加え、液晶組成物を得た。これらの液晶組
成物の応答時間を測定した結果を以下に示す。
【００６４】
【化１８】
【００６５】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の製造方法に
より、新規であり、種々の機能性材料の中間体としても
有用な光学活性４−（１−トリフルオロメチルアルキ
ル）フェノールを得ることができる。
より、新規であり、種々の機能性材料の中間体としても
有用な光学活性４−（１−トリフルオロメチルアルキ
ル）フェノールを得ることができる。
【００６６】また、この光学活性化合物の少なくとも一
種を配合することにより、ＴＮ型液晶組成物のリバース
ドメインの発生防止あるいは、カイラルスメクチック液
晶の電界応答性の改善等の特性を改善し、また液晶状態
の制御を行なうことも可能である。
種を配合することにより、ＴＮ型液晶組成物のリバース
ドメインの発生防止あるいは、カイラルスメクチック液
晶の電界応答性の改善等の特性を改善し、また液晶状態
の制御を行なうことも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹林 晶子 東京都中央区日本橋室町３丁目１番10号 田中ビル 山川薬品工業株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐
状のアルキル基、＊は光学活性であることを示す。） - 【請求項２】 下記の光学活性４，４，４−トリフルオ
ロ−３−（４−メトキシフェニル）ブタン酸 【化２】 を還元してアルコールとし、次いでｐ−トルエンスルホ
ン酸クロリドを作用させてトシレートにした後、Ｒ1 Ｌ
ｉ（Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状の
アルキル基を示す。）を作用させることを特徴とする請
求項１記載の光学活性化合物の製造方法。 - 【請求項３】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液
晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐
状のアルキル基、＊は光学活性であることを示す。） - 【請求項４】 下記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を、一対
の平行基板間に挟持してなることを特徴とする液晶素
子。 【化４】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐
状のアルキル基、＊は光学活性であることを示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28217392A JPH06107584A (ja) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | 光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28217392A JPH06107584A (ja) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | 光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06107584A true JPH06107584A (ja) | 1994-04-19 |
Family
ID=17649046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28217392A Pending JPH06107584A (ja) | 1992-09-29 | 1992-09-29 | 光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06107584A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006502205A (ja) * | 2002-10-07 | 2006-01-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルなフェノール誘導体、それらを含む液晶媒体 |
-
1992
- 1992-09-29 JP JP28217392A patent/JPH06107584A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006502205A (ja) * | 2002-10-07 | 2006-01-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルなフェノール誘導体、それらを含む液晶媒体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2660551B2 (ja) | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| JPH0343488A (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP2519516B2 (ja) | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0533943B2 (ja) | ||
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH01131131A (ja) | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
| JPH0759566B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH02115145A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2510664B2 (ja) | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| JPH06107584A (ja) | 光学活性化合物、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶素子 | |
| JPH0761973B2 (ja) | 光学活性な２―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0629259B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2510668B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| JPH01121244A (ja) | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JP2872372B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 | |
| JPS63303951A (ja) | 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH01272571A (ja) | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2568247B2 (ja) | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH01207280A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH0657677B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2537470B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体を含む液晶組成物を用いた液晶素子 | |
| JPH0692337B2 (ja) | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2881079B2 (ja) | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 |