JP2006502205A - キラルなフェノール誘導体、それらを含む液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
P=(HTP・c)−1
STNディスプレイにおいて、コレステリックピッチと層厚さの比(d/P)が、0.4〜0.8の範囲、しばしば約0.5である液晶混合物が、典型的に使用される。
既知のキラルドーパントは、例えば、化合物C15、CB15、R−811およびS−811、R−1011およびS−1011、ならびにR−2011およびS−2011、すべてMerck KGaAである。
これらの電気光学的効果、類似の電気光学的効果には、正の誘電異方性(Δε)の液晶媒体が用いられる。
液晶ディスプレイのピクセルは、直接的に、時間的に連続して、即ち、時分割モードで、またはアクティブマトリックス、電気的に非直線の素子を用いて駆動させることができる。
この要求は、対応する化合物の使用で達成することができることを見出した。
R* 1 は、キラルな基を示し、
Z1は、1つ以上存在する場合、それぞれの場合において、互いに独立したものとして、-CH2−CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH2-、-CF2-、-CHF-、-O-、-S-、または単結合を示し、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基を示し、ここで加えて、1つまたは2つ以上の非隣接CH2基は、-O-および/または-S-で置換されてよく、
(b)1,4−シクロヘキセニレン基を示し、
(c)1,4−フェニレン基を示し、ここで加えて、1つまたは2つのCH基はNで置換されてよく、
(d)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、および1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群から選択される基を示し、
ここで、これらの基(a)〜(d)、およびフェノールベンゼン環は、任意にF原子で単置換、または多置換されてよく、および
n1は、0、1、2、または3を示す、
で表される前記式Iの化合物が特に好適である。
Z1は、1つ以上存在する場合、それぞれの場合において、互いに独立したものとして、好ましくは、-CH2−CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、または単結合を示し、特に好ましくは、-CH2−CH2-、または単結合を示し、とりわけ好ましくは単結合を示し、および
n1は、好ましくは、0、1、または2、好ましくは0、または1を示す。
R*1および
Z11およびZ12は、それぞれ互いに独立して、式Iの場合のZ1に対する意味を有し、
および
n11は、0、1、または2、好ましくは0、または1を示し、および
W、X、Y、およびZは、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するアルキル、またはアルコキシを示す、
で表される前記式Iaの化合物がさらに好ましい。
Kは、単結合、1〜9個、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキレン、2〜9個、好ましくは2〜5個の炭素原子を有するアルケニレン、またはアルキニレンを示し、ここで、これら3種のすべての基に存在する1つ、2つ、または3つ以上の-CH2−基は、それぞれ、-O-、-C=O-、または-S-で置換されてよいが、ここで2つのO原子は、それぞれ直接には結合せず、3種の基のすべては、任意にハロゲン、好ましくは、フッ素で置換されてよく、およびKは好ましくは、単結合、-CH2-、-O-、-CO−O-、-CO-O-CH2-、-O−CO-、-CH2−CH2-、-CH=CH−、または-C≡C-を示し、ならびに
L、M、およびNは、それぞれ互いに独立して、互いとは異なって、およびK基を含む分子の残基とは異なって、水素、ハロゲン、好ましくはF、アリールまたはシクロアルキル、1〜11個好ましくは1〜7個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜11個好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、またはアルキニルオキシを示し、ここで、これら6種のすべての基に存在する1つ、2つ、または3つ以上の-CH2-基は、それぞれ、-O-、-C=O-、または-S-で置換されてよいが、ここで2つのO原子は、それぞれ直接には結合せず、6種の基のすべては、任意にハロゲン、好ましくは、フッ素で置換されてよく、およびKは好ましくは、フェニル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、またはアルキニルを示す、
で表される前記式のキラルな基を示すことを特徴とする、式I、好ましくは式Iaの化合物がさらに好ましい。
R*1は、式の基
ここで、
Qは、Hまたはハロゲン、好ましくは、HまたはF、特にHを示し、
nおよびmは、互いに異なり、そうでなければ互いに独立して、1〜11を示し、
pは0または1を示し、および
rは0〜4、好ましくは0〜2を示す。
好ましい態様には、本発明に合致した液晶媒体は、
a)1種または2種以上の式Iのキラルな化合物
b)式II
R21およびR22は、それぞれ互いに独立して、H、1〜15個の炭素原子を有し、CNまたはCF3で単置換され、または少なくともハロゲンで単置換されたアルキル基を示し、ここで加えて、1種または2種以上のCH2基は、それぞれ互いに独立して、O原子がそれぞれ直接結合しないように、-O-、-S-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、
Z21およびZ22は、それぞれ互いに独立して、式Iの場合のZ11に対する意味を有し、
lは、0、または1を示す
で表される、1種または2種以上の前記式IIの誘電異方性が中性の化合物、および
c)1種または2種以上の誘電異方性が正の化合物、または
d)1種または2種以上の誘電異方性が負の化合物
および任意に
e)1種または2種以上の誘電異方性が中性の化合物
を含む。
a)R21はアルケニルを示す
b)R22はアルケニルを示す、および
c)存在するZ21およびZ22の架橋の少なくとも1つが-CH=CH-を示す
液晶媒体は、特に好ましくは、
2つの隣接する環が直接結合し、好ましくは、
1種または2種以上の式IIの化合物を含む。
R21およびR22は、それぞれ、式IIの場合の意味を有し、式II1のR21およびR22基の少なくとも1つの基は、好ましくはアルケニルを示す。好ましくは、R21は、1〜5個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、およびR22はアルケニルである。
液晶媒体は、好ましくは、式IIIの1種または2種以上の化合物を含み、
R3は、1〜7個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、またはオキサアルキルを示し、好ましくは、それぞれ、1〜5個または2〜5個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルを示し、
好ましくは、
X3は、F、Cl、-OCF2H、-OCF3、または-CF3、好ましくは、F、Cl、または-CF3を示し、および
Y31およびY32は、それぞれ互いに独立して、HまたはFを示す。
R3は、アルキルまたはアルケニルを示し、および
X3およびY31の双方はFを示し、ならびにY32は、HまたはF、好ましくは、Fを示し、または
X3は、-OCF3を示し、およびY31はFを示し、およびY32は、HまたはF、好ましくはHを示す。
・式Iaの1種または2種以上の化合物、および
・式II、好ましくは、式II2〜II4の化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物、および/または
・式III、好ましくは、式III1〜II5の化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物
を含む。
しかしながら、誘電異方性が負の液晶混合物に関し、本明細書中でのしきい値電圧の用語は、他で特に明記されない限り、フレデリクスしきい値としても知られる容量しきい値電圧(V0)に対し用いられる。
誘電異方性が負の液晶媒体の場合、しきい値電圧は、レシチンによりホメオトロピックに配向された液晶層を有するセル中で、容量性しきい値V0(フレデリクスしきい値としても知られる)として決定された。
本明細書および以下の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、化学式への変換は、以下の表Aおよび表Bに従って行われる。全てのCnH2n+1基およびCmH2m+1基は、それぞれn個またはm個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Bの符号は自明である。表Aには、母体の構造の略号のみが示されている。個々の化合物は、母体の略号、それに続くハイフン、および置換基R1、R2、L1およびL2を特定するコードで表される。
以下の例は、本発明を制限することなく、本発明を説明することを意図する。本明細書中、パーセンテージは、重量パーセントである。全ての温度は、摂氏温度で与えられる。Δnは光学異方性(589nm、20℃)を示し、Δεは誘電異方性(1kHz、20℃)を示し、H.R.は電圧保持率(100℃で、オーブンで5分後、1V)を示し、V10、V50、およびV90は、しきい値電圧、中間グレー電圧、および飽和電圧をそれぞれ示し、ならびに容量しきい値電圧V0は20℃で決定された。
例1
キラルの製造
3,5−ジ−tert−ブチル−3‘,5‘−ジフルオロ−4‘−(1−メチルヘプチルオキシ)ビフェニル−4−オール
ステップ1:3,5−ジフルオロ−4−(1−メチルヘプチルオキシ)ブロモベンゼンの製造
14.5gのステップ1からの1−ブロモ−3,5−ジフルオロ−4−(1−メチルヘプチルオキシ)ベンゼンを、150mlのジエチルエーテルに溶解させ、-70℃まで冷却した。この温度で、冷却し、まず、31.0mlのブチルリチウム15%へキサン溶液を、ゆっくり滴下し、該混合物を同温度で1時間攪拌し、その後5.6mlのトリメチルボレートをゆっくり加え、該混合物をなお数時間攪拌した。反応溶液の温度を、ゆっくり-10℃まで上昇させた。混合物をその後に、蒸留水で加水分解し、塩酸を用いてpH2に調節した。有機相を分離し、水相をMTBエーテルで抽出した。生成物を通常の精製処理し、Na2SO4で乾燥すると、13.9gの3,5−ジフルオロ−4−(1−メチルヘプチルオキシ)フェニルボロン酸を与えた。
ステップ2からの3,5−ジフルオロ−4−(1−メチルヘプチルオキシ)フェニルボロン酸を、12.0gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−ブロモフェノール、30mgのパラジウム(II)アセテート、および100mgのトリフェニルホスフィンと共に、100mlの2-プロパノール中に溶解させ、30mlの炭酸ナトリウム2モル水溶液および20mlの蒸留水を添加した。該反応混合物を、その後に約20℃まで冷却し、水で希釈した。MBTエーテルを添加し、有機相を分離した。生成物を通常の精製処理した。
8.4gの3,5−ジ−tert−ブチル−3‘,5‘−ジフルオロ−4‘−(1−メチルヘプチルオキシ)ビフェニル−4−オールが、−21℃のガラス転移温度を有する無色オイルとして得られた。
n.a. 適用できず
混合物M1は、優れた技術的性質を有し、特に、非常に良好な熱安定性、特に大気中の酸素存在下での安定性が顕著である。
ドープされてない混合物(M0)の場合、透明点は、上記した安定性テストにおいて、4日よりやや多い時間の間に差が20度以上降下する。それに反して、本発明の混合物の透明点は、わずかに0.2度だけ降下する。
0.5%のMerck KGaAからのキラルドーパントを使用例1に記載した混合物M0に添加する。生成する混合物C1は、79.0℃の透明点を有し、17μmのコレステリックピッチを有する。使用例1で記載した熱負荷を加えると、混合物C1の透明点は、50時間以内で60.0℃まで著しく降下する。
Claims (13)
- ネマチック液晶にコレステリック相を誘発させ、同時に安定剤として作用することを特徴とするキラルフェノール。
- フリーラジカル捕捉剤として作用することを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式I
R* 1 は、キラルな基を示し、
Z1は、1つ以上存在する場合、それぞれの場合に互いに独立したものとして、-CH2−CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-(CH2)4-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH2-、-CF2-、-CHF-、-O-、-S-、または単結合を示し、
(e)トランス−1,4−シクロヘキシレン基、ここで加えて、1つまたは2つ以上の非隣接CH2基は、-O-および/または-S-で置換されてよく、
(f)1,4−シクロヘキセニレン基、
(g)1,4−フェニレン基、ここで加えて、1つまたは2つのCH基はNで置換されてよく、または、
(h)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、および1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群から選択される基を示し、
ここで、これらの基(a)〜(d)、およびフェノールベンゼン環は、任意にF原子で単置換、または多置換されてよく、および
n1は、0、1、2、または3を示す、
で表される、請求項1または2に記載の前記式Iの化合物。 - R*1が、式
Kは、単結合、1〜9個好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキレン、2〜9個、好ましくは2〜5個の炭素原子を有するアルケニレン、またはアルキニレンを示し、ここで、これら3種のすべての基に存在する1つ、2つ、または3つ以上の-CH2-基は、それぞれ、-O-、-C=O-、または-S-で置換されてよいが、ここで2つのO原子は、それぞれ直接には結合せず、3種の基のすべては、任意にハロゲン、好ましくは、フッ素で置換されてよく、およびKは好ましくは、単結合、-CH2-、-O-、-CO−O-、-CO−O−CH2-、-O−CO-、-CH2−CH2-、-CH=CH-、または-C≡C-を示し、ならびにL、M、およびNは、それぞれ互いに独立して、互いに異なって、およびK基を含む分子の残基と異なって、水素、ハロゲン、好ましくはF、アリールまたはシクロアルキル、1〜11個好ましくは1〜7個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜11個好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、またはアルキニルオキシを示し、ここで、これら6種のすべての基に存在する1つ、2つ、または3つ以上の-CH2-基は、それぞれ、-O-、-C=O-、または-S-で置換されてよいが、ここで2つのO原子は、それぞれ直接には結合せず、6種の基のすべては、任意にハロゲン、好ましくは、フッ素で置換されてよく、およびKは好ましくは、フェニル、アルキル、アルコキシ、アルケニル、またはアルキニルを示す、
で表される前記式のキラルな基を示すことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の1種または2種以上の化合物の、キラルドーパントとして、安定剤として、またはキラルドーパントおよび同時に安定剤としての液晶混合物への使用。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
- 電気光学ディスプレイにおける請求項9に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項9に記載の液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ。
- コレステリック相を誘発し、同時に安定剤として作用する化合物を液晶混合物に添加することを特徴とする液晶混合物の製造方法。
- 請求項12に記載の方法により製造されることを特徴とする液晶混合物。
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