JPH0598178A - ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物 - Google Patents
ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物Info
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- JPH0598178A JPH0598178A JP4063948A JP6394892A JPH0598178A JP H0598178 A JPH0598178 A JP H0598178A JP 4063948 A JP4063948 A JP 4063948A JP 6394892 A JP6394892 A JP 6394892A JP H0598178 A JPH0598178 A JP H0598178A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）のジオキサジン化合物を基礎とする
新規の顔料調製物。基本顔料の表面をスルホ基含有ジオ
キサジン誘導体で被覆することによって変性する。これ
は多くの場合、相応する金属塩、それの特殊の塩様誘導
体または環状アンモニア化合物に添加される。基本顔料
のこの変性は、顔料の合成の段階で、粗大結晶質粗顔料
を粉砕する工程の間に特殊の分散剤の添加によって、後
続の溶剤仕上げ処理の過程で既に微細粉砕された粗顔料
に添加することによってまたは顔料と分散剤との二成分
を機械的に混合することによって行う。 【効果】 この新規の顔料調製物は特にアクリル系塗料
において、流動性、色彩性、光沢およびジオキサジン顔
料の凝集安定性が改善されている。
新規の顔料調製物。基本顔料の表面をスルホ基含有ジオ
キサジン誘導体で被覆することによって変性する。これ
は多くの場合、相応する金属塩、それの特殊の塩様誘導
体または環状アンモニア化合物に添加される。基本顔料
のこの変性は、顔料の合成の段階で、粗大結晶質粗顔料
を粉砕する工程の間に特殊の分散剤の添加によって、後
続の溶剤仕上げ処理の過程で既に微細粉砕された粗顔料
に添加することによってまたは顔料と分散剤との二成分
を機械的に混合することによって行う。 【効果】 この新規の顔料調製物は特にアクリル系塗料
において、流動性、色彩性、光沢およびジオキサジン顔
料の凝集安定性が改善されている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、改善された色彩性およ
び流動性を持つ新規の顔料調製物、その製造方法および
それを高分子量物質の顔料化に使用することに関する。
び流動性を持つ新規の顔料調製物、その製造方法および
それを高分子量物質の顔料化に使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】合成または仕上げ処理後に得られる有機
顔料は、多くの場合、高分子物質を顔料化するのに直接
的に使用するのに適していない。これはしばしば、例え
ば不完全な分散および凝集の如き困難をもたらし、最適
な色濃度および必要な分散度が達成されないという結果
をもたらす。不十分に分散した顔料は更に処理する間に
問題があり得る。即ち、顔料が不十分に分散していると
いう事実は、低い粘性の系において沈降の問題を容易に
もたらし得る。更に分散、貯蔵または別の処理の間に凝
集するのを排除できず、系の流動性を不所望に変更さ
せ、表面欠陥をもたらしおよび塗布した塗膜の色濃度お
よび光沢を無くさせる。
顔料は、多くの場合、高分子物質を顔料化するのに直接
的に使用するのに適していない。これはしばしば、例え
ば不完全な分散および凝集の如き困難をもたらし、最適
な色濃度および必要な分散度が達成されないという結果
をもたらす。不十分に分散した顔料は更に処理する間に
問題があり得る。即ち、顔料が不十分に分散していると
いう事実は、低い粘性の系において沈降の問題を容易に
もたらし得る。更に分散、貯蔵または別の処理の間に凝
集するのを排除できず、系の流動性を不所望に変更さ
せ、表面欠陥をもたらしおよび塗布した塗膜の色濃度お
よび光沢を無くさせる。
【０００３】それ故に個々の用途で顔料の性質を改善す
る為に、合成粗生成物また予備仕上げ処理した生成物に
顔料分散剤を添加することによって顔料調製物を製造す
るのが有利である。この顔料調製物は、相応する基本顔
料と品質的に比較して顕著な改善を示す。この点で、顔
料の流動性に影響を及ぼす為の沢山の提案がされている
が、それらは未だ所望の結果をもたらしていない。
る為に、合成粗生成物また予備仕上げ処理した生成物に
顔料分散剤を添加することによって顔料調製物を製造す
るのが有利である。この顔料調製物は、相応する基本顔
料と品質的に比較して顕著な改善を示す。この点で、顔
料の流動性に影響を及ぼす為の沢山の提案がされている
が、それらは未だ所望の結果をもたらしていない。
【０００４】例えば米国特許第４，３１０，３５９号明
細書には、優れた色彩性を持つ顔料調製物が、顔料を類
似の構造の顔料誘導体と混合しそして相応する分子中に
スルホンアミド残基を導入することによって置換して得
られることが開示されている。しかしながらＣ．Ｉ．ピ
グメント・バイオレット２３を基礎とするそこに記載さ
れた顔料調製物は、塗料、特にアクリル／メラミン系塗
料に混入した時に著しい色彩欠陥を示す。
細書には、優れた色彩性を持つ顔料調製物が、顔料を類
似の構造の顔料誘導体と混合しそして相応する分子中に
スルホンアミド残基を導入することによって置換して得
られることが開示されている。しかしながらＣ．Ｉ．ピ
グメント・バイオレット２３を基礎とするそこに記載さ
れた顔料調製物は、塗料、特にアクリル／メラミン系塗
料に混入した時に著しい色彩欠陥を示す。
【０００５】更に米国特許第４，３１７，６８２号明細
書には、ある顔料と同じでない構造のスルホンアミド基
含有の無色の芳香族化合物とより成る顔料調製物が開示
されている。しかしこの種の顔料調製物は、流動性およ
び色彩性に関する要求を満足していない。
書には、ある顔料と同じでない構造のスルホンアミド基
含有の無色の芳香族化合物とより成る顔料調製物が開示
されている。しかしこの種の顔料調製物は、流動性およ
び色彩性に関する要求を満足していない。
【０００６】最後に、ヨーロッパ特許出願公開第０，１
６３，１１３号明細書には、色紙の為に使用できる、ジ
オキサジン化合物および第二アミン類を基礎とするアニ
オン系染料の着色塩が開示されている。この種の着色塩
は従来には、顔料調製物のために使用されていなかっ
た。
６３，１１３号明細書には、色紙の為に使用できる、ジ
オキサジン化合物および第二アミン類を基礎とするアニ
オン系染料の着色塩が開示されている。この種の着色塩
は従来には、顔料調製物のために使用されていなかっ
た。
【０００７】
【発明が解決するための課題】従来技術の上述の経験か
ら、下記の本発明の課題は、従って意図する利用分野の
為に変性したジオキサジン−タイプの顔料調製物を更に
改善することであった。
ら、下記の本発明の課題は、従って意図する利用分野の
為に変性したジオキサジン−タイプの顔料調製物を更に
改善することであった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題を達成した時
に、本発明者は、出発顔料をジオキサジン化合物の塩様
スルホン酸誘導体を基礎とする生成物特有の顔料分散剤
で処理することによって、従来技術を超える用途特性を
もたらし得ることを見出した。この方法で製造された顔
料調製物は、アクリル系塗料に混入した時に、易分散
性、高い凝集安定性および優れた流動−および色彩性を
示す。
に、本発明者は、出発顔料をジオキサジン化合物の塩様
スルホン酸誘導体を基礎とする生成物特有の顔料分散剤
で処理することによって、従来技術を超える用途特性を
もたらし得ることを見出した。この方法で製造された顔
料調製物は、アクリル系塗料に混入した時に、易分散
性、高い凝集安定性および優れた流動−および色彩性を
示す。
【０００９】従って本発明は、 ａ）基本顔料としての式Ｉ
【００１０】
【化２】 で表されるジオキサジン化合物および顔料分散剤として
の ｂ）式 II Ｑ−〔−ＳＯ3 - Ｘ+ 〕n (II) 〔式中、Ｑは式Ｉの基本構造のｎ価の残基；Ｘ+ は水素
イオンＨ+ またはｍ価の金属カチオン、例えばＬｉ1+、
Ｎａ1+、Ｋ1+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、Ｍｎ
2+、Ｃｕ2+、Ｎｉ2+、Ｃｄ2+、Ｃｏ2+、Ｚｎ2+、Ｆ
ｅ2+、Ａｌ3+、Ｃｒ3+またはＦｅ3+の１当量Ｍm+／ｍ
（但し、この場合、ｍは１、２または３の数の一つと同
一である）であるかまたは構造式Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4
で表されるアンモニウム−イオンであり、但し第四窒素
原子の上の置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互い無
関係にそれぞれ水素原子または、水酸基、ジ−（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）アミノ、カルボキシルまたはカルボキ
シアミドで置換されていてもよい炭素原子数１〜３０の
アルキル、炭素原子数２〜３０のアルケニルまたは炭素
原子数５〜３０のシクロアルキル、または更にはフェニ
ル、炭素原子数１〜１８のアルキルで置換されたフェニ
ルまたは（ポリ）アルキレンオキシ基の−（ＣＨＲ5 −
ＣＨ2 −Ｏ−）k −Ｈ （式中、Ｒ5 は水素原子または
炭素原子数１〜４のアルキル基でありそしてｋは１〜３
０の数である）であるか；または置換基Ｒ1 およびＲ2
は隣接窒素原子と一緒に成って、場合によっては環に属
する更に別のヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄原子お
よび／または窒素原子を含有していてもよい脂肪族の五
〜七員ヘテロ環系を形成してもよく；または置換基Ｒ1
およびＲ2 は隣接窒素原子と一緒に成って、場合によっ
ては環に属する別のヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄
原子および／または窒素原子を含有していてもよくそし
て場合によっては追加的なベンゾ環が融合している芳香
族の五〜七員ヘテロ環系を形成してもよく、一方、上記
の二つの形の環状アンモニウム−イオンに無関係のＲの
それぞれは水素原子であり；ｎは１〜４の数値であ
る。〕で表されるジオキサジン化合物および／または ｃ）式 III Ｑ−〔−ＳＯ3 - Ｚr+ｐＹ- 〕n (III) 〔式中、Ｑは式Ｉの基本構造のｎ価の残基；Ｚr+はｒ価
の金属カチオン、例えばＭｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ
2+、Ｍｎ2+、Ｃｕ2+、Ｎｉ2+、Ｃｄ2+、Ｃｏ2+、Ｚ
ｎ2+、Ｆｅ2+、Ａｌ3+、Ｃｒ3+またはＦｅ3+の１当量Ｍ
r+／ｒ（但し、この場合、ｒは２または３の数と同一で
ある）であり;Ｙ- はアニオン残基Ｒ6 −ＳＯ3 - また
はＲ7 −ＣＯＯ- の一つであり、但し置換基Ｒ6 および
Ｒ7 は互い無関係にそれぞれ炭素原子数１〜３０のアル
キル基または炭素原子数２〜３０のアルケニル基の一つ
であり、これらの基は直鎖状でも枝分かれしていてもよ
くそして−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ8 −、−Ｓ−、置換
されたまたは非置換のフェニレン（特に１，４−フェニ
レン）、−ＣＯ−、ＳＯ2 −、−ＣＨＲ9 −または−Ｃ
Ｒ9 Ｒ10−より成る群の内の一つのブリッジ形成基によ
ってまたは異なる種類のかゝるブリッジ形成基の、場合
によっては繰り返されている組合せによって鎖が中断さ
れていてもよく、但しＲ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに同
じか異なり、炭素原子数１〜４のアルキル基、または更
にフェニル基、炭素原子数１〜３０のアルキル−および
／または、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換されたフェニル基
または（ポリ）アルキレンオキシ基の−（ＣＨＲ11−Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−）k −Ｈ （式中、Ｒ11は水素原子または炭
素原子数１〜４のアルキル基でありそしてｋは１〜３０
の数である）であり；ｎは１〜４の数値でありそしてｐ
は（ｒ−１）の差から算出できる数値である。〕で表さ
れるジオキサジン化合物より成る顔料調製物に関し、但
し成分Ｘ、ＹおよびＺが式IIおよび／またはIIIの化合
物中に一度より多く存在している場合（ｎ＞１）には、
これらの記号の意味は同じであるべきでない。しかしな
がら沢山の塩残基が存在する場合には、これは構造的原
理に関して互いに相応していることが有利である。
の ｂ）式 II Ｑ−〔−ＳＯ3 - Ｘ+ 〕n (II) 〔式中、Ｑは式Ｉの基本構造のｎ価の残基；Ｘ+ は水素
イオンＨ+ またはｍ価の金属カチオン、例えばＬｉ1+、
Ｎａ1+、Ｋ1+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ2+、Ｍｎ
2+、Ｃｕ2+、Ｎｉ2+、Ｃｄ2+、Ｃｏ2+、Ｚｎ2+、Ｆ
ｅ2+、Ａｌ3+、Ｃｒ3+またはＦｅ3+の１当量Ｍm+／ｍ
（但し、この場合、ｍは１、２または３の数の一つと同
一である）であるかまたは構造式Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4
で表されるアンモニウム−イオンであり、但し第四窒素
原子の上の置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互い無
関係にそれぞれ水素原子または、水酸基、ジ−（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）アミノ、カルボキシルまたはカルボキ
シアミドで置換されていてもよい炭素原子数１〜３０の
アルキル、炭素原子数２〜３０のアルケニルまたは炭素
原子数５〜３０のシクロアルキル、または更にはフェニ
ル、炭素原子数１〜１８のアルキルで置換されたフェニ
ルまたは（ポリ）アルキレンオキシ基の−（ＣＨＲ5 −
ＣＨ2 −Ｏ−）k −Ｈ （式中、Ｒ5 は水素原子または
炭素原子数１〜４のアルキル基でありそしてｋは１〜３
０の数である）であるか；または置換基Ｒ1 およびＲ2
は隣接窒素原子と一緒に成って、場合によっては環に属
する更に別のヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄原子お
よび／または窒素原子を含有していてもよい脂肪族の五
〜七員ヘテロ環系を形成してもよく；または置換基Ｒ1
およびＲ2 は隣接窒素原子と一緒に成って、場合によっ
ては環に属する別のヘテロ原子、例えば酸素原子、硫黄
原子および／または窒素原子を含有していてもよくそし
て場合によっては追加的なベンゾ環が融合している芳香
族の五〜七員ヘテロ環系を形成してもよく、一方、上記
の二つの形の環状アンモニウム−イオンに無関係のＲの
それぞれは水素原子であり；ｎは１〜４の数値であ
る。〕で表されるジオキサジン化合物および／または ｃ）式 III Ｑ−〔−ＳＯ3 - Ｚr+ｐＹ- 〕n (III) 〔式中、Ｑは式Ｉの基本構造のｎ価の残基；Ｚr+はｒ価
の金属カチオン、例えばＭｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+、Ｂａ
2+、Ｍｎ2+、Ｃｕ2+、Ｎｉ2+、Ｃｄ2+、Ｃｏ2+、Ｚ
ｎ2+、Ｆｅ2+、Ａｌ3+、Ｃｒ3+またはＦｅ3+の１当量Ｍ
r+／ｒ（但し、この場合、ｒは２または３の数と同一で
ある）であり;Ｙ- はアニオン残基Ｒ6 −ＳＯ3 - また
はＲ7 −ＣＯＯ- の一つであり、但し置換基Ｒ6 および
Ｒ7 は互い無関係にそれぞれ炭素原子数１〜３０のアル
キル基または炭素原子数２〜３０のアルケニル基の一つ
であり、これらの基は直鎖状でも枝分かれしていてもよ
くそして−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ8 −、−Ｓ−、置換
されたまたは非置換のフェニレン（特に１，４−フェニ
レン）、−ＣＯ−、ＳＯ2 −、−ＣＨＲ9 −または−Ｃ
Ｒ9 Ｒ10−より成る群の内の一つのブリッジ形成基によ
ってまたは異なる種類のかゝるブリッジ形成基の、場合
によっては繰り返されている組合せによって鎖が中断さ
れていてもよく、但しＲ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに同
じか異なり、炭素原子数１〜４のアルキル基、または更
にフェニル基、炭素原子数１〜３０のアルキル−および
／または、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ置換されたフェニル基
または（ポリ）アルキレンオキシ基の−（ＣＨＲ11−Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−）k −Ｈ （式中、Ｒ11は水素原子または炭
素原子数１〜４のアルキル基でありそしてｋは１〜３０
の数である）であり；ｎは１〜４の数値でありそしてｐ
は（ｒ−１）の差から算出できる数値である。〕で表さ
れるジオキサジン化合物より成る顔料調製物に関し、但
し成分Ｘ、ＹおよびＺが式IIおよび／またはIIIの化合
物中に一度より多く存在している場合（ｎ＞１）には、
これらの記号の意味は同じであるべきでない。しかしな
がら沢山の塩残基が存在する場合には、これは構造的原
理に関して互いに相応していることが有利である。
【００１１】この関係において、本発明に従って指摘さ
れるべき特に有利な顔料調製物は、基本顔料ａ）を別と
して、顔料分散剤ｂ）としてＱが上述の通りであり、Ｘ
+ はＨ+ またはＣａ2+／２のカチオンまたは構造式Ｎ+
Ｈ3 Ｒ4 で表されるアンモニウム−イオンであり、但し
Ｒ4 は炭素原子数１２〜１８のアルキル、例えばラウリ
ル、パルミチルまたはステアリル基、または炭素原子数
１６〜１８のアルケニル、例えばオレイル基、特に主と
してアビエチルアミンより成る天然樹脂を基礎とする炭
素原子数２０のシクロアルキルであり；そしてｎは２〜
３の数値である冒頭に記載の式IIのジオキジン化合物が
存在している場合である。
れるべき特に有利な顔料調製物は、基本顔料ａ）を別と
して、顔料分散剤ｂ）としてＱが上述の通りであり、Ｘ
+ はＨ+ またはＣａ2+／２のカチオンまたは構造式Ｎ+
Ｈ3 Ｒ4 で表されるアンモニウム−イオンであり、但し
Ｒ4 は炭素原子数１２〜１８のアルキル、例えばラウリ
ル、パルミチルまたはステアリル基、または炭素原子数
１６〜１８のアルケニル、例えばオレイル基、特に主と
してアビエチルアミンより成る天然樹脂を基礎とする炭
素原子数２０のシクロアルキルであり；そしてｎは２〜
３の数値である冒頭に記載の式IIのジオキジン化合物が
存在している場合である。
【００１２】本発明に従う顔料分散剤ｂ）として特に興
味の持たれるものは、上記の式II中Ｑが上述の意味を有
し、Ｘ+ は構造式Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 で表されるアン
モニウム−イオンであり、但しＲ1 およびＲ2は隣接す
る窒素原子と一緒になって、環に属する１〜３個の同じ
または異なるヘテロ原子（主として窒素原子）を持つ脂
肪族の五−または六員ヘテロ環系、例えばピロリドン、
イミダゾーリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジ
ン、ピペラジンまたはモルホリンを形成するか、または
Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3 は隣接する窒素原子と一緒になっ
て、環に属する１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子
（主として窒素原子）を持つ芳香族の五−または六員ヘ
テロ環系を形成しそしてかゝる芳香族ヘテロ環が所望の
場合には追加的にベンゼノイド環、例えばピロール−、
イミダゾール−、ピリジン−、ピコリン−、ピラジン
−、キノリンまたはイソキノリン系を融合含有していて
もよく、そしてこれに無関係の窒素原子上Ｒはそれぞれ
水素原子であり；そしてｎは２〜３の数値である。〕で
表されるジオキサジン化合物である。
味の持たれるものは、上記の式II中Ｑが上述の意味を有
し、Ｘ+ は構造式Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 で表されるアン
モニウム−イオンであり、但しＲ1 およびＲ2は隣接す
る窒素原子と一緒になって、環に属する１〜３個の同じ
または異なるヘテロ原子（主として窒素原子）を持つ脂
肪族の五−または六員ヘテロ環系、例えばピロリドン、
イミダゾーリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジ
ン、ピペラジンまたはモルホリンを形成するか、または
Ｒ1 、Ｒ2およびＲ3 は隣接する窒素原子と一緒になっ
て、環に属する１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子
（主として窒素原子）を持つ芳香族の五−または六員ヘ
テロ環系を形成しそしてかゝる芳香族ヘテロ環が所望の
場合には追加的にベンゼノイド環、例えばピロール−、
イミダゾール−、ピリジン−、ピコリン−、ピラジン
−、キノリンまたはイソキノリン系を融合含有していて
もよく、そしてこれに無関係の窒素原子上Ｒはそれぞれ
水素原子であり；そしてｎは２〜３の数値である。〕で
表されるジオキサジン化合物である。
【００１３】最後に、Ｑが上述の特徴を有し、Ｚr+がＣ
ａ2+カチオンであり、それ故にｒは２であり;Ｙ- はＲ
6 が炭素原子数８〜１６のアルキルフェニル、例えばド
デシルフェニル基である残基Ｒ6 −ＳＯ3 - または、Ｒ
7 が−ＣＯ−および／または−ＮＲ8 −（式中、Ｒ8は
水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基である）
で中断されていてもよい炭素原子数１１〜１９のアルケ
ニル残基であるＲ7 −ＣＯＯ- 、例えば天然のオレイン
酸を基礎とするオレイルサルコシナート基であり、そし
てｎは２〜３の数値でありそしてｐは算出された数値１
である。〕上記式III のジオキサジン化合物は本発明に
従って特に価値ある顔料分散剤ｃ）と考えられる。
ａ2+カチオンであり、それ故にｒは２であり;Ｙ- はＲ
6 が炭素原子数８〜１６のアルキルフェニル、例えばド
デシルフェニル基である残基Ｒ6 −ＳＯ3 - または、Ｒ
7 が−ＣＯ−および／または−ＮＲ8 −（式中、Ｒ8は
水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基である）
で中断されていてもよい炭素原子数１１〜１９のアルケ
ニル残基であるＲ7 −ＣＯＯ- 、例えば天然のオレイン
酸を基礎とするオレイルサルコシナート基であり、そし
てｎは２〜３の数値でありそしてｐは算出された数値１
である。〕上記式III のジオキサジン化合物は本発明に
従って特に価値ある顔料分散剤ｃ）と考えられる。
【００１４】顔料分散剤ｂ）および／またはｃ）として
本発明に従って使用される式IIおよびIII の若干のスル
ホ基含有ジオキサジン化合物は専門書に開示されてい
る。これらは、式Ｉの基本顔料を濃硫酸または発煙硫酸
にてスルホン化することによってまたは上記出発物質を
クロロスルホン酸でスルホクロロ化し、次いで水で加水
分解することによって公知の方法で製造できる。更に特
有の塩、それから誘導される塩様誘導体またはアンモニ
ウム化合物への転化は、あらかじめに得られたスルホン
酸またはそれのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩を水性または水性有機性の均一なまたは不均一な相に
おいて３〜９の範囲内のｐＨ値および０℃〜１００℃の
温度にて式IIの所望の最終生成物を形成せしめる金属塩
またはアミンと反応させるようにして実施する。塩の形
成は、スルホ基を持たない式Ｉのジオキサジン顔料の存
在下に、即ち、所望の場合には基本顔料を製造する間に
行うこともできる。
本発明に従って使用される式IIおよびIII の若干のスル
ホ基含有ジオキサジン化合物は専門書に開示されてい
る。これらは、式Ｉの基本顔料を濃硫酸または発煙硫酸
にてスルホン化することによってまたは上記出発物質を
クロロスルホン酸でスルホクロロ化し、次いで水で加水
分解することによって公知の方法で製造できる。更に特
有の塩、それから誘導される塩様誘導体またはアンモニ
ウム化合物への転化は、あらかじめに得られたスルホン
酸またはそれのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩を水性または水性有機性の均一なまたは不均一な相に
おいて３〜９の範囲内のｐＨ値および０℃〜１００℃の
温度にて式IIの所望の最終生成物を形成せしめる金属塩
またはアミンと反応させるようにして実施する。塩の形
成は、スルホ基を持たない式Ｉのジオキサジン顔料の存
在下に、即ち、所望の場合には基本顔料を製造する間に
行うこともできる。
【００１５】本発明に従って達成できる分散剤効果は、
基本顔料の表面構造を式IIおよび／またはIII のスルホ
基含有ジオキサジン化合物にて均一に被覆することによ
って変性させることを基本としている。顔料分散剤の有
効性およびこれにて製造される顔料調製物の品質は、原
則として、分散剤が粗顔料に添加される時および個々の
製造方法のどの段階でこの混入が行われるかに依存して
いる。顔料への顔料分散剤の適用の仕方はこの関係で大
きな影響がある。
基本顔料の表面構造を式IIおよび／またはIII のスルホ
基含有ジオキサジン化合物にて均一に被覆することによ
って変性させることを基本としている。顔料分散剤の有
効性およびこれにて製造される顔料調製物の品質は、原
則として、分散剤が粗顔料に添加される時および個々の
製造方法のどの段階でこの混入が行われるかに依存して
いる。顔料への顔料分散剤の適用の仕方はこの関係で大
きな影響がある。
【００１６】個々の場合に必要とされる分散剤の量は、
一方においては、基本顔料の粒度、粒子形態および表面
条件に依存しておりそして、もう一方では、顔料分散剤
の場所的要求および容易に得られる顔料表面積の程度に
依存している。それぞれの場合における顔料分散剤の最
適な濃度は、顔料の性質の改善が顔料分散剤の量と必ず
しも直線的関係を示さないので、予備試験によって決め
なければならない。顔料分散剤が顔料表面に膜状に付着
している場合に、最大の効果が達成される。本発明の顔
料調製物は、色々な方法で製造できる。例えば分散剤は
本発明に従って、調製物の製造方法の過程で基本顔料
に、水に湿った圧縮ケーキ状物として乾燥する前にまた
は既に乾燥した粉末として添加することができる。即
ち、分散剤は、 ａ）既に顔料合成の段階で、例えば反応媒体にまたは基
本顔料の湿った圧縮ケーキ状物に添加してもよく、 ｂ）粗大結晶粗顔料の破砕工程の間に例えば ｂ１）塩の存在下にまたは不存在下に乾式粉砕する間
に、 ｂ２）溶剤の存在下にまたは不存在下に湿式粉砕する間
に、 ｂ３）ポリ燐酸で再沈澱処理する間に、 ｂ４）粗顔料を硫酸にて塩の状態に転化する間に、但し
硫酸濃度はスルホン化が生じないように選択する ｂ５）粗顔料を塩化水素とアルコールとの混合物で塩の
状態に転化する間に、 ｂ６）芳香族スルホン酸で再沈澱処理する間に、 ｂ７）ハロ−カルボン酸で再沈澱処理する間に添加して
もよく、 ｃ）既に微細化した粗顔料を次いで溶剤仕上げ処理する
前、間または後に添加してもよい、 ｄ）乾燥状態で、例えば粉砕した分散剤を顔料粉末と機
械的に混合する間に添加してもよいしおよび更に ｅ）顔料が意図する適用媒体中に混入されるまで添加し
なくともよい。
一方においては、基本顔料の粒度、粒子形態および表面
条件に依存しておりそして、もう一方では、顔料分散剤
の場所的要求および容易に得られる顔料表面積の程度に
依存している。それぞれの場合における顔料分散剤の最
適な濃度は、顔料の性質の改善が顔料分散剤の量と必ず
しも直線的関係を示さないので、予備試験によって決め
なければならない。顔料分散剤が顔料表面に膜状に付着
している場合に、最大の効果が達成される。本発明の顔
料調製物は、色々な方法で製造できる。例えば分散剤は
本発明に従って、調製物の製造方法の過程で基本顔料
に、水に湿った圧縮ケーキ状物として乾燥する前にまた
は既に乾燥した粉末として添加することができる。即
ち、分散剤は、 ａ）既に顔料合成の段階で、例えば反応媒体にまたは基
本顔料の湿った圧縮ケーキ状物に添加してもよく、 ｂ）粗大結晶粗顔料の破砕工程の間に例えば ｂ１）塩の存在下にまたは不存在下に乾式粉砕する間
に、 ｂ２）溶剤の存在下にまたは不存在下に湿式粉砕する間
に、 ｂ３）ポリ燐酸で再沈澱処理する間に、 ｂ４）粗顔料を硫酸にて塩の状態に転化する間に、但し
硫酸濃度はスルホン化が生じないように選択する ｂ５）粗顔料を塩化水素とアルコールとの混合物で塩の
状態に転化する間に、 ｂ６）芳香族スルホン酸で再沈澱処理する間に、 ｂ７）ハロ−カルボン酸で再沈澱処理する間に添加して
もよく、 ｃ）既に微細化した粗顔料を次いで溶剤仕上げ処理する
前、間または後に添加してもよい、 ｄ）乾燥状態で、例えば粉砕した分散剤を顔料粉末と機
械的に混合する間に添加してもよいしおよび更に ｅ）顔料が意図する適用媒体中に混入されるまで添加し
なくともよい。
【００１７】本発明に従って乾式および湿式粉砕するの
が顔料調製物を製造するための適する有利な技術であ
る。顔料分散剤の添加は、例えば粗顔料をローラーでま
たは振動ミル中で補助的粉砕助剤の存在下にまたは不存
在下に乾式粉砕する間にまたは粗顔料を例えばビーズ・
ミル中で水性−、水性有機性−または有機性粉砕媒体中
で湿式粉砕する間に行うことができる。ビーズミル中で
の水性粉砕が特に有利であることが実証されている。水
性−、水性酸性−または水性有機性媒体中で相応する顔
料をプリント仕上げの前または間に分散剤を使用するこ
とも同様に有利であることが判っている。
が顔料調製物を製造するための適する有利な技術であ
る。顔料分散剤の添加は、例えば粗顔料をローラーでま
たは振動ミル中で補助的粉砕助剤の存在下にまたは不存
在下に乾式粉砕する間にまたは粗顔料を例えばビーズ・
ミル中で水性−、水性有機性−または有機性粉砕媒体中
で湿式粉砕する間に行うことができる。ビーズミル中で
の水性粉砕が特に有利であることが実証されている。水
性−、水性酸性−または水性有機性媒体中で相応する顔
料をプリント仕上げの前または間に分散剤を使用するこ
とも同様に有利であることが判っている。
【００１８】顔料調製物を本発明に従って製造する間に
基本顔料ａ）に添加すべき顔料分散剤ｂ）および／また
はｃ）の量には──所望の顔料品質がそれによってマイ
ナスの影響を受けない限り──制限がないが、いずれの
場合にも顔料の重量を基準として、一般に０．１〜３０
重量% 、特に５〜１５重量% が可能である。
基本顔料ａ）に添加すべき顔料分散剤ｂ）および／また
はｃ）の量には──所望の顔料品質がそれによってマイ
ナスの影響を受けない限り──制限がないが、いずれの
場合にも顔料の重量を基準として、一般に０．１〜３０
重量% 、特に５〜１５重量% が可能である。
【００１９】顔料ａ）および顔料分散剤ｂ）および／ま
たはｃ）に加えて、本発明の顔料調製物は別の成分、例
えば界面活性剤、樹脂または防塵剤を含有していてもよ
い。従って、本発明の関係での顔料調製物は、実質的に ａ）９９．５〜７０重量% の式Ｉの基本顔料、 ｂ）およびｃ）０．５〜３０重量% の式IIおよび／また
はIIIの少なくとも一つの分散剤、 ｄ）０〜５重量% の非イオン系界面活性剤および ｅ）０〜５重量% の通例に用いられる添加物 より成り、その際個々の成分の百分率が調製物全重量
（１００% ）を基準としている。
たはｃ）に加えて、本発明の顔料調製物は別の成分、例
えば界面活性剤、樹脂または防塵剤を含有していてもよ
い。従って、本発明の関係での顔料調製物は、実質的に ａ）９９．５〜７０重量% の式Ｉの基本顔料、 ｂ）およびｃ）０．５〜３０重量% の式IIおよび／また
はIIIの少なくとも一つの分散剤、 ｄ）０〜５重量% の非イオン系界面活性剤および ｅ）０〜５重量% の通例に用いられる添加物 より成り、その際個々の成分の百分率が調製物全重量
（１００% ）を基準としている。
【００２０】本発明の顔料調製物は、天然−または合成
源の高分子量有機物質の顔料化（着色）に特に有利に使
用できる：本発明の顔料調製物を用いて着色することの
できる高分子量有機物質の例には、セルロースエーテル
および−エステル、例えばエチルセルロース、ニトロセ
ルロース、セルロースアセテートおよびセルロースブチ
ラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重合樹脂また
は縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素−およびメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボナート、ポリオレ
フィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライド、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニトリ
ル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーンお
よび珪素樹脂のそれぞれ単独または相互の混合物があ
る。ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性組成物、
溶融物または紡糸溶液、工業用−または建築用塗料また
は印刷インキの状態で存在するかどうかは重要ではな
い。個々の用途次第で、顔料または顔料調製物をトナー
としてまたは配合物または分散物の状態で使用するのが
有利であることが判っている。顔料化すべき高分子有機
物質を基準として１〜１０重量%の量で本発明の顔料調
製物を使用するのが好ましい。
源の高分子量有機物質の顔料化（着色）に特に有利に使
用できる：本発明の顔料調製物を用いて着色することの
できる高分子量有機物質の例には、セルロースエーテル
および−エステル、例えばエチルセルロース、ニトロセ
ルロース、セルロースアセテートおよびセルロースブチ
ラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば重合樹脂また
は縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素−およびメラ
ミン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキッド樹脂、アクリ
ル樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボナート、ポリオレ
フィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライド、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニトリ
ル、ポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコーンお
よび珪素樹脂のそれぞれ単独または相互の混合物があ
る。ここでは、上記高分子有機化合物が可塑性組成物、
溶融物または紡糸溶液、工業用−または建築用塗料また
は印刷インキの状態で存在するかどうかは重要ではな
い。個々の用途次第で、顔料または顔料調製物をトナー
としてまたは配合物または分散物の状態で使用するのが
有利であることが判っている。顔料化すべき高分子有機
物質を基準として１〜１０重量%の量で本発明の顔料調
製物を使用するのが好ましい。
【００２１】特に有利な塗料系は、ここではアクリル樹
脂タイプの焼付塗料である。更に適する塗料は、アルキ
ッド−／メラミン樹脂塗料の種類の焼付塗料並びにポリ
イソシアネートにて架橋し得るアクリル樹脂を基礎とす
る二成分系塗料である。顔料化できる沢山の印刷インキ
の内、ニトロセルロースを基礎とする印刷インキを特に
挙げることができる。
脂タイプの焼付塗料である。更に適する塗料は、アルキ
ッド−／メラミン樹脂塗料の種類の焼付塗料並びにポリ
イソシアネートにて架橋し得るアクリル樹脂を基礎とす
る二成分系塗料である。顔料化できる沢山の印刷インキ
の内、ニトロセルロースを基礎とする印刷インキを特に
挙げることができる。
【００２２】本発明の多くの適用媒体中に容易に分散す
ることができそして高度の分散度を示す。この種の分散
物は高い凝集安定性を有しそして顔料高含有量であって
も優れた流動性を示す。このものは優れた堅牢性を持っ
た塗膜を得るのに使用できる。
ることができそして高度の分散度を示す。この種の分散
物は高い凝集安定性を有しそして顔料高含有量であって
も優れた流動性を示す。このものは優れた堅牢性を持っ
た塗膜を得るのに使用できる。
【００２３】本発明の顔料調製物を塗料分野で試験する
為に、沢山の公知の系の内、合成脂肪酸と無水フタル酸
との中油の非乾性アキッド樹脂およびブタノールでエー
テル化したメラミン樹脂を基礎としそしてリシン酸を基
礎とする非乾性アルキッド樹脂（短油）を含有するアル
キッド-/メラミン樹脂塗料（ＡＭ６）並びに非水性分散
物を基礎とするアクリル系焼付塗料（ＴＳＡ）を選択し
た。以下の実施例においては、これらをＡＭ６およびＴ
ＳＡという記号で示す。
為に、沢山の公知の系の内、合成脂肪酸と無水フタル酸
との中油の非乾性アキッド樹脂およびブタノールでエー
テル化したメラミン樹脂を基礎としそしてリシン酸を基
礎とする非乾性アルキッド樹脂（短油）を含有するアル
キッド-/メラミン樹脂塗料（ＡＭ６）並びに非水性分散
物を基礎とするアクリル系焼付塗料（ＴＳＡ）を選択し
た。以下の実施例においては、これらをＡＭ６およびＴ
ＳＡという記号で示す。
【００２４】分散処理後の粉砕品の流動性（ｍｉｌｌｂ
ａｓｅ ｒｈｅｏ１ｌｇｙ）は以下の五つの尺度によっ
て評価する： ５ 希溶液状 ２ 僅かにゲル化し
ている ４ 液状 １ ゲル化している ３ 粘性の液状 粉砕品を最終的な顔料濃厚液に希釈した後に、粘度をＥ
ｒｉｃｈｓｅｎ社のロスマン（Ｒｏｓｓｍａｎｎ）式粘
度用スパチュラ３０１タイプで評価した。光沢測定はＤ
ＩＮ６７５３０（ＡＳＴＭＤ５２３）に従って１０°の
角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ社の“マルチ
光沢”の光沢測定装置にてカスチング成形フィルムにつ
いて行った。塗料の伝導率はランズブルグ（Ｒａｎｄｓ
ｂｕｒｇ）セルを用いて測定した。
ａｓｅ ｒｈｅｏ１ｌｇｙ）は以下の五つの尺度によっ
て評価する： ５ 希溶液状 ２ 僅かにゲル化し
ている ４ 液状 １ ゲル化している ３ 粘性の液状 粉砕品を最終的な顔料濃厚液に希釈した後に、粘度をＥ
ｒｉｃｈｓｅｎ社のロスマン（Ｒｏｓｓｍａｎｎ）式粘
度用スパチュラ３０１タイプで評価した。光沢測定はＤ
ＩＮ６７５３０（ＡＳＴＭＤ５２３）に従って１０°の
角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ社の“マルチ
光沢”の光沢測定装置にてカスチング成形フィルムにつ
いて行った。塗料の伝導率はランズブルグ（Ｒａｎｄｓ
ｂｕｒｇ）セルを用いて測定した。
【００２５】後記の実施例において、記載した物質の部
はそれぞれ重量部である。着色剤として本発明に従って
使用したジオキサジン化合物を同定する為に使用した種
類名のＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３並びに相
応するＣ．Ｉ．ナンバー５１３１９はカラーインデック
ス、第３版、１９７１年出版、第４巻にある。
はそれぞれ重量部である。着色剤として本発明に従って
使用したジオキサジン化合物を同定する為に使用した種
類名のＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３並びに相
応するＣ．Ｉ．ナンバー５１３１９はカラーインデック
ス、第３版、１９７１年出版、第４巻にある。
【００２６】
【実施例】実施例１ ＢＩＯＳ Ｆｉｎａｌ Ｒｅｐｏｒｔ ９６０、第７５
頁に従って塩不含の状態で製造された３０g の粗大結晶
質粗顔料（ピグメント・バイオレット２３）を、粉砕媒
介物としての１４００g のＣｙｌｐｅｂｓ（ＨｏｆのＧ
ｒｏｓｓ ＧｍｂＨ社によって製造された直径１２ｍｍ
のコランダムで造られている）で満たされた１リットル
の円筒状プラスチック製容器に入れる。Ｘ+ がＨ+ イオ
ンでそしてｎが数字の３である式IIの３gの顔料分散剤
および３g のステアリルアミンをこの混合物に添加す
る。次いでＶｉｂｒａｔｏｍ（登録商標）タイプの振動
ミル（製造元：Ｓｉｅｂｔｅｃｈｎｉｋ Ｍｕｅｈｌｈ
ｅｉｍ）中で４時間振盪して細かく粉砕する。次いでこ
の粉砕品を粉砕媒介物から分級によって除き、２９gの
粉砕品を得る。２９g のこの粉砕品を８７．５g の８５
% 濃度イソブタノール中に導入し、そしてこの混合物を
最初に２５℃で２４時間攪拌する。１５０ｍｌの水を添
加した後に、この混合物を沸騰させそしてこの温度で更
に５時間放置し、その後にイソブタノールを１００℃ま
で加熱することによって蒸留ヘッドから共沸留去する。
次いで顔料調製物を吸引濾過し、水で洗浄しそして８０
℃で乾燥させる。顔料分散剤として使用するジオキサジ
ン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ
3 〔ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）16−ＣＨ3 〕でありそしてｎが
数字の３である式IIのステアリル−アンモニウム塩とし
て存在する顔料調製物２７．９g が得られる。
頁に従って塩不含の状態で製造された３０g の粗大結晶
質粗顔料（ピグメント・バイオレット２３）を、粉砕媒
介物としての１４００g のＣｙｌｐｅｂｓ（ＨｏｆのＧ
ｒｏｓｓ ＧｍｂＨ社によって製造された直径１２ｍｍ
のコランダムで造られている）で満たされた１リットル
の円筒状プラスチック製容器に入れる。Ｘ+ がＨ+ イオ
ンでそしてｎが数字の３である式IIの３gの顔料分散剤
および３g のステアリルアミンをこの混合物に添加す
る。次いでＶｉｂｒａｔｏｍ（登録商標）タイプの振動
ミル（製造元：Ｓｉｅｂｔｅｃｈｎｉｋ Ｍｕｅｈｌｈ
ｅｉｍ）中で４時間振盪して細かく粉砕する。次いでこ
の粉砕品を粉砕媒介物から分級によって除き、２９gの
粉砕品を得る。２９g のこの粉砕品を８７．５g の８５
% 濃度イソブタノール中に導入し、そしてこの混合物を
最初に２５℃で２４時間攪拌する。１５０ｍｌの水を添
加した後に、この混合物を沸騰させそしてこの温度で更
に５時間放置し、その後にイソブタノールを１００℃ま
で加熱することによって蒸留ヘッドから共沸留去する。
次いで顔料調製物を吸引濾過し、水で洗浄しそして８０
℃で乾燥させる。顔料分散剤として使用するジオキサジ
ン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ
3 〔ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）16−ＣＨ3 〕でありそしてｎが
数字の３である式IIのステアリル−アンモニウム塩とし
て存在する顔料調製物２７．９g が得られる。
【００２７】顔料調製物をＡＭ６塗料で試験した際に、
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価５である。光沢測定では８０の値が得られそし
て粘度は３．３”である。
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価５である。光沢測定では８０の値が得られそし
て粘度は３．３”である。
【００２８】しかしながら実施例１を顔料分散剤を添加
せずに繰り返すと、生成物は以下の結果を示す； 流動
性：評価１〜２、光沢値：２３そして粘度：７．１”。実施例２ １２５g の８５% 濃度イソブタノールを攪拌式容器に最
初に導入し、そしてＸ + が主としてアビエチルアミンよ
り成る天然樹脂を基礎とする脂環式的に置換されたアン
モニウム基でありそしてｎが数字の２である式IIの７．
５g の顔料分散剤および、米国特許第４，２５３，８３
９号明細書の実施例１に従って製造された５０g の細か
く粉砕された粉砕品（ピグメント・バイオレット２３）
を添加し、この混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌す
る。次いで３００ｍｌの水を添加し、この混合物を沸騰
させそしてこの温度を更に５時間維持する。次いでイソ
ブタノールを、１００℃まで加熱することによって蒸留
ヘッドから共沸留去し、次いで顔料調製物を吸引濾過
し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。ＴＳＡ塗料
に混入した際に高度に透明で濃い色濃度の塗膜を生じる
顔料調製物５６．９gが得られる。この組成物の流動性
は評価５である。光沢値は８２でありそして粘度は３．
７”である。
せずに繰り返すと、生成物は以下の結果を示す； 流動
性：評価１〜２、光沢値：２３そして粘度：７．１”。実施例２ １２５g の８５% 濃度イソブタノールを攪拌式容器に最
初に導入し、そしてＸ + が主としてアビエチルアミンよ
り成る天然樹脂を基礎とする脂環式的に置換されたアン
モニウム基でありそしてｎが数字の２である式IIの７．
５g の顔料分散剤および、米国特許第４，２５３，８３
９号明細書の実施例１に従って製造された５０g の細か
く粉砕された粉砕品（ピグメント・バイオレット２３）
を添加し、この混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌す
る。次いで３００ｍｌの水を添加し、この混合物を沸騰
させそしてこの温度を更に５時間維持する。次いでイソ
ブタノールを、１００℃まで加熱することによって蒸留
ヘッドから共沸留去し、次いで顔料調製物を吸引濾過
し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。ＴＳＡ塗料
に混入した際に高度に透明で濃い色濃度の塗膜を生じる
顔料調製物５６．９gが得られる。この組成物の流動性
は評価５である。光沢値は８２でありそして粘度は３．
７”である。
【００２９】実施例２を顔料分散剤を添加せずに繰り返
すと、生成物は低い色濃度しか有しておらず且つ甚だし
く凝集する。流動性は評価２であり、光沢は５７の値で
そして粘度は４．４”である。
すと、生成物は低い色濃度しか有しておらず且つ甚だし
く凝集する。流動性は評価２であり、光沢は５７の値で
そして粘度は４．４”である。
【００３０】実施例３ １７５g の８５% 濃度イソブタノールを攪拌式容器に最
初に導入し、そしてＸ + がＨ+ イオンでそしてｎが数字
の２である式IIの５g の顔料分散剤、２．５gのオレイ
ルアミンおよび５０g の細かく粉砕された粉砕品（ピグ
メント・バイオレット２３）を実施例２におけるのと同
様の順序で添加し、この混合物を最初に２５℃で２４時
間攪拌する。３００ｍｌの水を添加した後に、この混合
物を沸騰させそしてこの温度を更に５時間維持する。次
いでイソブタノールを、１００℃まで加熱することによ
って蒸留ヘッドから共沸留去し、次いで顔料調製物を吸
引濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料
分散剤として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処
理した後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ3 〔ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）7
−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）7 −ＣＨ3 〕でありそしてｎ
が数字の２である式IIのオレイル−アンモニウム塩とし
て存在する顔料調製物５２．４g が得られる。
初に導入し、そしてＸ + がＨ+ イオンでそしてｎが数字
の２である式IIの５g の顔料分散剤、２．５gのオレイ
ルアミンおよび５０g の細かく粉砕された粉砕品（ピグ
メント・バイオレット２３）を実施例２におけるのと同
様の順序で添加し、この混合物を最初に２５℃で２４時
間攪拌する。３００ｍｌの水を添加した後に、この混合
物を沸騰させそしてこの温度を更に５時間維持する。次
いでイソブタノールを、１００℃まで加熱することによ
って蒸留ヘッドから共沸留去し、次いで顔料調製物を吸
引濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料
分散剤として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処
理した後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ3 〔ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）7
−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）7 −ＣＨ3 〕でありそしてｎ
が数字の２である式IIのオレイル−アンモニウム塩とし
て存在する顔料調製物５２．４g が得られる。
【００３１】この生成物をニトロセルロース印刷インキ
で用いると、濃い色濃度で高透明度の高光沢印刷が得ら
れる。ＡＭ６塗料に混入した際に、透明で濃い色濃度の
塗膜が得られる。この組成物の流動性は評価４〜５であ
る。光沢値は７０でそして粘度は３．１”である。
で用いると、濃い色濃度で高透明度の高光沢印刷が得ら
れる。ＡＭ６塗料に混入した際に、透明で濃い色濃度の
塗膜が得られる。この組成物の流動性は評価４〜５であ
る。光沢値は７０でそして粘度は３．１”である。
【００３２】実施例３を顔料分散剤を添加せずに繰り返
すと、この生成物をＡＭ６塗料に混入した時に以下の結
果が得られる； 流動性：評価１〜２、光沢値：２０そ
して粘度：７．０”。ニトロセルロース・グラビアイン
キ印刷物では、印刷に明らかに光沢がない。
すと、この生成物をＡＭ６塗料に混入した時に以下の結
果が得られる； 流動性：評価１〜２、光沢値：２０そ
して粘度：７．０”。ニトロセルロース・グラビアイン
キ印刷物では、印刷に明らかに光沢がない。
【００３３】実施例４ ７５g の８５% 濃度イソブタノールを攪拌式容器に最初
に導入し、そして実施例２と同じ５０g の細かく粉砕さ
れた粉砕品（ピグメント・バイオレット２３）およびＸ
+ がＮａ+ イオンでそしてｎが数字の２．２である式II
の３．３４g の顔料分散剤（８７．７% の水分で湿った
圧縮ケーキ状物として）を順に添加し、この混合物を
５．７g の９８% 濃度の蟻酸の添加によって３．５のｐ
Ｈにする。３０分攪拌した後に、主としてアビエチルア
ミンより成る天然樹脂を基礎とする２．２５g の脂環式
アミンを５０g の８５% 濃度イソブタノールに溶解した
溶液を１５分間に亘って滴加する。次いでこの混合物を
最初に２５℃で２４時間攪拌し、この混合物を沸騰させ
そしてこの温度で更に５時間攪拌する。１００℃まで加
熱することによってイソブタノールを蒸留ヘッドから共
沸留去した後に、顔料調製物を吸引濾過し、水で中性に
なるまで洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤
として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した
後に、Ｘ+ が主としてアビエチンアミンより成る天然樹
脂を基礎とする脂環式置換されたアンモニウム基であり
そしてｎが数字の２．２である式IIのアビエチル−アン
モニウム塩として存在する顔料調製物４３．２gが得ら
れる。
に導入し、そして実施例２と同じ５０g の細かく粉砕さ
れた粉砕品（ピグメント・バイオレット２３）およびＸ
+ がＮａ+ イオンでそしてｎが数字の２．２である式II
の３．３４g の顔料分散剤（８７．７% の水分で湿った
圧縮ケーキ状物として）を順に添加し、この混合物を
５．７g の９８% 濃度の蟻酸の添加によって３．５のｐ
Ｈにする。３０分攪拌した後に、主としてアビエチルア
ミンより成る天然樹脂を基礎とする２．２５g の脂環式
アミンを５０g の８５% 濃度イソブタノールに溶解した
溶液を１５分間に亘って滴加する。次いでこの混合物を
最初に２５℃で２４時間攪拌し、この混合物を沸騰させ
そしてこの温度で更に５時間攪拌する。１００℃まで加
熱することによってイソブタノールを蒸留ヘッドから共
沸留去した後に、顔料調製物を吸引濾過し、水で中性に
なるまで洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤
として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した
後に、Ｘ+ が主としてアビエチンアミンより成る天然樹
脂を基礎とする脂環式置換されたアンモニウム基であり
そしてｎが数字の２．２である式IIのアビエチル−アン
モニウム塩として存在する顔料調製物４３．２gが得ら
れる。
【００３４】ＴＳＡ塗料に混入した際に、生成物は高透
明度で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成物の流動
性は評価５である。光沢は８６の値でありそして粘度は
１．４”である。
明度で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成物の流動
性は評価５である。光沢は８６の値でありそして粘度は
１．４”である。
【００３５】実施例４を顔料分散剤を添加せずに繰り返
すと、この生成物で得られる塗膜は明らかにより厚く被
覆しており且つ弱い。流動性は評価５である。光沢値は
６３でありそして粘度は１．８”である。
すと、この生成物で得られる塗膜は明らかにより厚く被
覆しており且つ弱い。流動性は評価５である。光沢値は
６３でありそして粘度は１．８”である。
【００３６】実施例５ １５０g の水を攪拌式容器に最初に導入し、そして実施
例１におけるのと同じ塩不含状態の粗大結晶質粗顔料
（ピグメント・レッド２３）５０ｋｇおよびＸ+ がＨ+
イオンでそしてｎが数字の２．６である式IIの４．２６
ｋg の顔料分散剤（８７．３% 濃度の水で湿った圧縮ケ
ーキ状物）を順に導入する。次いで生じた懸濁液を、粉
砕媒介物としての直径０．３〜０．４ｍｍの２６．５ｋ
ｇのジルコニウム混合酸化物パール状物の充填されてい
るＤｒａｉｓ（登録商標）ＤＣＰ−３〔製造元：Ｄｒａ
ｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ、マンハイム〕の攪拌式ボー
ルミルに１３０ｋｇ／時の装入量で且つ９００回転／分
の回転速度のもとで９時間通す。粉砕の間に粉砕品の懸
濁液の粘度は５０リットルの水の回分的添加によって一
定に保つ。粉砕品の生じた懸濁液２５０g を最初に攪拌
式容器に導入し、１５０g の１００% 濃度イソプロパノ
ールおよび２g の３−ジエチルアミノプロピルアミンを
添加し、そしてこの混合物を蟻酸の添加によって３．５
のｐＨにする。この混合物を最初に２５℃で２４時間攪
拌し、次いで沸騰させそしてこの温度で更に５時間攪拌
する。次いで１００℃まで加熱することによってイソブ
タノールを蒸留ヘッドから共沸留去し、その後に顔料調
製物を吸引濾過し、水で中性になるまで洗浄しそして８
０℃で乾燥させる。顔料分散剤として使用するジオキサ
ジン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ3
−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 でありそ
してｎが数字の２．６である式IIのアンモニウム塩とし
て存在する顔料調製物５０．９g が得られる。
例１におけるのと同じ塩不含状態の粗大結晶質粗顔料
（ピグメント・レッド２３）５０ｋｇおよびＸ+ がＨ+
イオンでそしてｎが数字の２．６である式IIの４．２６
ｋg の顔料分散剤（８７．３% 濃度の水で湿った圧縮ケ
ーキ状物）を順に導入する。次いで生じた懸濁液を、粉
砕媒介物としての直径０．３〜０．４ｍｍの２６．５ｋ
ｇのジルコニウム混合酸化物パール状物の充填されてい
るＤｒａｉｓ（登録商標）ＤＣＰ−３〔製造元：Ｄｒａ
ｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ、マンハイム〕の攪拌式ボー
ルミルに１３０ｋｇ／時の装入量で且つ９００回転／分
の回転速度のもとで９時間通す。粉砕の間に粉砕品の懸
濁液の粘度は５０リットルの水の回分的添加によって一
定に保つ。粉砕品の生じた懸濁液２５０g を最初に攪拌
式容器に導入し、１５０g の１００% 濃度イソプロパノ
ールおよび２g の３−ジエチルアミノプロピルアミンを
添加し、そしてこの混合物を蟻酸の添加によって３．５
のｐＨにする。この混合物を最初に２５℃で２４時間攪
拌し、次いで沸騰させそしてこの温度で更に５時間攪拌
する。次いで１００℃まで加熱することによってイソブ
タノールを蒸留ヘッドから共沸留去し、その後に顔料調
製物を吸引濾過し、水で中性になるまで洗浄しそして８
０℃で乾燥させる。顔料分散剤として使用するジオキサ
ジン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ3
−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 でありそ
してｎが数字の２．６である式IIのアンモニウム塩とし
て存在する顔料調製物５０．９g が得られる。
【００３７】ＡＭ６塗料で試験した際に、この生成物は
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価３〜４である。光沢値は７３でそして粘度は
４．０”である。
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価３〜４である。光沢値は７３でそして粘度は
４．０”である。
【００３８】実施例５を顔料分散剤を添加せずに繰り返
すと、この生成物は以下の結果をもたらす； 流動性：
評価１〜２、光沢値：２０そして粘度：７．９”。実施例６ 実施例５に従って製造された２５０g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に最初に導入し、１５０g の１００% 濃度イ
ソプロパノールおよび３gのジ−２−エチルヘキシルア
ミンを添加しそしてこの混合物を最初に２５℃で２４時
間攪拌する。この混合物を沸騰させそして攪拌下にこの
温度を更に５時間維持する。次いでイソブタノールを、
１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッドから共沸
留去し、その後で顔料調製物を吸引濾過し、中性になる
まで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤
として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した
後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ2 ＝〔ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）
−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ3 〕 2 でありそしてｎが数字の
２．６である式IIのアンモニウム塩として存在する顔料
調製物５２．１g が得られる。
すと、この生成物は以下の結果をもたらす； 流動性：
評価１〜２、光沢値：２０そして粘度：７．９”。実施例６ 実施例５に従って製造された２５０g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に最初に導入し、１５０g の１００% 濃度イ
ソプロパノールおよび３gのジ−２−エチルヘキシルア
ミンを添加しそしてこの混合物を最初に２５℃で２４時
間攪拌する。この混合物を沸騰させそして攪拌下にこの
温度を更に５時間維持する。次いでイソブタノールを、
１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッドから共沸
留去し、その後で顔料調製物を吸引濾過し、中性になる
まで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤
として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した
後に、Ｘ+ が基Ｎ+ Ｈ2 ＝〔ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）
−（ＣＨ2 ）3 −ＣＨ3 〕 2 でありそしてｎが数字の
２．６である式IIのアンモニウム塩として存在する顔料
調製物５２．１g が得られる。
【００３９】ＡＭ６塗料に混入した際に、この生成物は
透明で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成物の流動
性は評価５である。光沢値は７１でそして粘度は３．
３”である。
透明で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成物の流動
性は評価５である。光沢値は７１でそして粘度は３．
３”である。
【００４０】実施例６を顔料分散剤を使用せずに繰り返
すと、この生成物は以下の結果をもたらす； 流動性：
評価１〜２、光沢値：２３そして粘度：５．８”。実施例７ 実施例５に従って製造された２５０g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に最初に導入し、１５０g の１００% 濃度イ
ソプロパノールおよび１．３g のトリエチルアミンを添
加し、そしてこの混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌
する。この混合物を沸騰させそして攪拌下にこの温度を
更に５時間維持する。次いでイソブタノールを１００℃
まで加熱することによって蒸留ヘッドから共沸留去し、
その後で顔料調製物を吸引濾過し、中性になるまで水で
洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤として使
用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ
+ が基Ｎ+ Ｈ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 でありそしてｎが数字の
２．６である式IIのアンモニウム塩として存在する顔料
調製物４９．７g が得られる。
すと、この生成物は以下の結果をもたらす； 流動性：
評価１〜２、光沢値：２３そして粘度：５．８”。実施例７ 実施例５に従って製造された２５０g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に最初に導入し、１５０g の１００% 濃度イ
ソプロパノールおよび１．３g のトリエチルアミンを添
加し、そしてこの混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌
する。この混合物を沸騰させそして攪拌下にこの温度を
更に５時間維持する。次いでイソブタノールを１００℃
まで加熱することによって蒸留ヘッドから共沸留去し、
その後で顔料調製物を吸引濾過し、中性になるまで水で
洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤として使
用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ
+ が基Ｎ+ Ｈ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 でありそしてｎが数字の
２．６である式IIのアンモニウム塩として存在する顔料
調製物４９．７g が得られる。
【００４１】この生成物をＴＳＡ塗料に混入した際に、
生成物は透明で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成
物の流動性は評価５である。光沢値は７０でそして粘度
は４．０”である。
生成物は透明で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成
物の流動性は評価５である。光沢値は７０でそして粘度
は４．０”である。
【００４２】実施例７を顔料分散剤を用いずに繰り返す
と、この生成物は以下の結果をもたらす； 流動性：評
価５、光沢値：４１そして粘度：４．０”。実施例８ 実施例５に従って製造された５００g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に最初に導入し、３００g の１００% 濃度イ
ソプロパノールおよび７．１g の、主としてアビエチン
アミンより成る天然樹脂を基礎とする脂環式アミンを添
加する。この混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌し、
沸騰させそしてこの温度で更に５時間攪拌する。次いで
イソブタノールを、１００℃まで加熱することによって
蒸留ヘッドから共沸留去し、その後で顔料調製物を吸引
濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分
散剤として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理
した後に、Ｘ+ が主としてアビエチンアミンより成る天
然樹脂を基礎とする脂環置換されたアンモニウム基であ
りそしてｎが数字の２．６である式II のアンモニウム
塩として存在する顔料調製物１０６．３g が得られる。
と、この生成物は以下の結果をもたらす； 流動性：評
価５、光沢値：４１そして粘度：４．０”。実施例８ 実施例５に従って製造された５００g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に最初に導入し、３００g の１００% 濃度イ
ソプロパノールおよび７．１g の、主としてアビエチン
アミンより成る天然樹脂を基礎とする脂環式アミンを添
加する。この混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌し、
沸騰させそしてこの温度で更に５時間攪拌する。次いで
イソブタノールを、１００℃まで加熱することによって
蒸留ヘッドから共沸留去し、その後で顔料調製物を吸引
濾過し、水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分
散剤として使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理
した後に、Ｘ+ が主としてアビエチンアミンより成る天
然樹脂を基礎とする脂環置換されたアンモニウム基であ
りそしてｎが数字の２．６である式II のアンモニウム
塩として存在する顔料調製物１０６．３g が得られる。
【００４３】この生成物をＡＭ６塗料で試験した際に、
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価５であり、光沢値は８３であり、粘度は２．
８”でありそして顔料化した塗料の伝導率は０．７マイ
クロジーメンス（μＳ）である。上塗り堅牢度が優れて
いる。
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価５であり、光沢値は８３であり、粘度は２．
８”でありそして顔料化した塗料の伝導率は０．７マイ
クロジーメンス（μＳ）である。上塗り堅牢度が優れて
いる。
【００４４】実施例８を顔料分散剤を用いずに繰り返す
と、この生成物をＡＭ６塗料に混入した時にこの生成物
の流動性は３の評価を達成し、光沢値は３０で、粘度は
５．９”でそして伝導率は０．８μＳである。
と、この生成物をＡＭ６塗料に混入した時にこの生成物
の流動性は３の評価を達成し、光沢値は３０で、粘度は
５．９”でそして伝導率は０．８μＳである。
【００４５】ＴＳＡ塗料に混入した際に、顔料調製物は
透明で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成物の流動
性は評価４〜５である。光沢値は８３で、粘度は１０．
７”でそして伝導率は０．４５μＳである。上塗り堅牢
度が優れている。この顔料調製物は凝集を示さない。反
対に、顔料分散剤が関係しないでＴＳＡ塗料で造られた
塗膜は非常に低い色濃度である。この顔料は顕著に凝集
する。流動性は４〜５の評価であり、光沢値は４８% で
あり、伝導度は０．５μＳでそして粘度は８．８”であ
る。
透明で濃い色濃度の塗膜をもたらす。この組成物の流動
性は評価４〜５である。光沢値は８３で、粘度は１０．
７”でそして伝導率は０．４５μＳである。上塗り堅牢
度が優れている。この顔料調製物は凝集を示さない。反
対に、顔料分散剤が関係しないでＴＳＡ塗料で造られた
塗膜は非常に低い色濃度である。この顔料は顕著に凝集
する。流動性は４〜５の評価であり、光沢値は４８% で
あり、伝導度は０．５μＳでそして粘度は８．８”であ
る。
【００４６】実施例９ Ｘ+ がＨ+ イオンでありそしてｎが数字の２である式II
の顔料分散剤７．５gを２１０ｍｌの水中に導入し、６
０℃に加熱して溶解する。更に、２０ｍｌの脱イオン水
に２．２g の塩化カルシウム（無水物）を溶解した溶液
を上記溶液に添加し、次いでこの混合物を更に１時間６
０℃で攪拌する。３．３g のドデシルベンゼン−４−ス
ルホン酸と２０ｍｌのエタノールとより成る溶液を次い
で滴加し、その後にこの混合物を再び６０℃で１時間攪
拌し、そして生じる生成物を次いで吸引濾過し、塩化物
不含状態まで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。反
応後に、Ｚr+（ｒ＝２の場合）がＣａ2+カチオンであり
そしてＹ- がＨ3 Ｃ−（ＣＨ2 ）11−Ｃ6 Ｈ6 −ＳＯ3
- であり、ｐが１の値でそしてｎが２の数値である式II
I に従う塩様構造を持つ１０．８g の顔料分散剤が得ら
れる。
の顔料分散剤７．５gを２１０ｍｌの水中に導入し、６
０℃に加熱して溶解する。更に、２０ｍｌの脱イオン水
に２．２g の塩化カルシウム（無水物）を溶解した溶液
を上記溶液に添加し、次いでこの混合物を更に１時間６
０℃で攪拌する。３．３g のドデシルベンゼン−４−ス
ルホン酸と２０ｍｌのエタノールとより成る溶液を次い
で滴加し、その後にこの混合物を再び６０℃で１時間攪
拌し、そして生じる生成物を次いで吸引濾過し、塩化物
不含状態まで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。反
応後に、Ｚr+（ｒ＝２の場合）がＣａ2+カチオンであり
そしてＹ- がＨ3 Ｃ−（ＣＨ2 ）11−Ｃ6 Ｈ6 −ＳＯ3
- であり、ｐが１の値でそしてｎが２の数値である式II
I に従う塩様構造を持つ１０．８g の顔料分散剤が得ら
れる。
【００４７】２g のこの顔料分散剤を１８g の細かい結
晶質のピグメント・バイオレット２３と機械的に混合す
る。ＡＭ６塗料に混入した際に透明で濃い色濃度の塗膜
が得られる顔料調製物が得られる。
晶質のピグメント・バイオレット２３と機械的に混合す
る。ＡＭ６塗料に混入した際に透明で濃い色濃度の塗膜
が得られる顔料調製物が得られる。
【００４８】実施例１０ 実施例５に従って製造された２５０g の粉砕品懸濁液を
攪拌式容器に１．３gの塩化カルシウム（無水物）と一
緒に混合しそしてこの混合物を最初に２５℃で１時間攪
拌し、その後に、天然のオレイン酸を基礎とする３．９
g のナトリウム−オレイルサルコシナートおよび１５０
ｍｌの１００% 濃度イソブタノールをこの混合物に滴加
する。次いでこの混合物を沸騰させそして沸騰温度を維
持しながら更に５時間攪拌する。イソブタノールを、１
００℃まで加熱することによって蒸留ヘッドから共沸留
去した後に、顔料調製物を吸引濾過し、塩化物不含状態
になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。反応
後に、Ｚr+（ｒ＝２の場合）がＣａ2+カチオンでありそ
してＹ- が天然のオレイン酸を基礎とするオレイルサル
コシナート基であり、ｐが１の値でそしてｎが２．６の
数値である式III に従う塩様構造を持つ５３．６g の顔
料調製物が得られる。
攪拌式容器に１．３gの塩化カルシウム（無水物）と一
緒に混合しそしてこの混合物を最初に２５℃で１時間攪
拌し、その後に、天然のオレイン酸を基礎とする３．９
g のナトリウム−オレイルサルコシナートおよび１５０
ｍｌの１００% 濃度イソブタノールをこの混合物に滴加
する。次いでこの混合物を沸騰させそして沸騰温度を維
持しながら更に５時間攪拌する。イソブタノールを、１
００℃まで加熱することによって蒸留ヘッドから共沸留
去した後に、顔料調製物を吸引濾過し、塩化物不含状態
になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。反応
後に、Ｚr+（ｒ＝２の場合）がＣａ2+カチオンでありそ
してＹ- が天然のオレイン酸を基礎とするオレイルサル
コシナート基であり、ｐが１の値でそしてｎが２．６の
数値である式III に従う塩様構造を持つ５３．６g の顔
料調製物が得られる。
【００４９】この生成物をＴＳＡ塗料に混入した際に、
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価５である。光沢値は７２でそして粘度は３．
９”である。
透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。この組成物の流動
性は評価５である。光沢値は７２でそして粘度は３．
９”である。
【００５０】実施例１０を顔料分散剤を添加せずに繰り
返すと、この生成物では著しく凝集する低い色濃度しか
有していない塗膜が得られる。実施例１１ Ｘ+ がＨ+ イオンでありそしてｎが数字の２である式II
の顔料分散剤１g を１９g の微細な結晶質のピグメント
・バイオレット２３と機械的に混合する。
返すと、この生成物では著しく凝集する低い色濃度しか
有していない塗膜が得られる。実施例１１ Ｘ+ がＨ+ イオンでありそしてｎが数字の２である式II
の顔料分散剤１g を１９g の微細な結晶質のピグメント
・バイオレット２３と機械的に混合する。
【００５１】ＴＳＡ塗料に混入した際に、透明で濃い色
濃度の塗膜がこの顔料調製物を用いて得られる。実施例１２ 実施例１における如き塩不含状態の３０g の粗大結晶質
粗顔料（ピグメント・バイオレット２３）を、粉砕媒介
物としての１４００g のＣｙｌｐｅｂｓ（実施例１と同
じ構造）で満たされた１リットルの円筒状プラスチック
製容器に入れる。Ｘ+ がＨ+ イオンでそしてｎが数字の
３である式IIの３g の顔料分散剤および３g の塩化カル
シウム（無水物）をこの混合物に添加し、次いで振動ミ
ル（実施例１と同じ種類のもの）中で４時間振盪して細
かく粉砕する。次いで粉砕品から粉砕媒介物を分級によ
って除き、３２g の粉砕品を得る。３２g のこの粉砕品
を８７．５g の８５% 濃度イソブタノール中に導入し、
そしてこの混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌する。
１５０ｍｌの水を添加した後に、この混合物を沸騰させ
そしてこの温度で更に５時間放置し、その後にイソブタ
ノールを、１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッ
ドから共沸留去する。次いで顔料調製物を吸引濾過し、
水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤とし
て使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した後
に、Ｘ+ が金属カチオンのＣａ2+／２でありそしてｎが
数字の３である式IIのステリルアンモニウム塩として存
在する顔料調製物２８．５g が得られる。顔料調製物を
ＡＭ６塗料で試験した際に、透明で濃い色濃度の塗膜が
得られる。この組成物の流動性は評価５である。光沢値
は６０でありそして粘度は２．６”である。
濃度の塗膜がこの顔料調製物を用いて得られる。実施例１２ 実施例１における如き塩不含状態の３０g の粗大結晶質
粗顔料（ピグメント・バイオレット２３）を、粉砕媒介
物としての１４００g のＣｙｌｐｅｂｓ（実施例１と同
じ構造）で満たされた１リットルの円筒状プラスチック
製容器に入れる。Ｘ+ がＨ+ イオンでそしてｎが数字の
３である式IIの３g の顔料分散剤および３g の塩化カル
シウム（無水物）をこの混合物に添加し、次いで振動ミ
ル（実施例１と同じ種類のもの）中で４時間振盪して細
かく粉砕する。次いで粉砕品から粉砕媒介物を分級によ
って除き、３２g の粉砕品を得る。３２g のこの粉砕品
を８７．５g の８５% 濃度イソブタノール中に導入し、
そしてこの混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌する。
１５０ｍｌの水を添加した後に、この混合物を沸騰させ
そしてこの温度で更に５時間放置し、その後にイソブタ
ノールを、１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッ
ドから共沸留去する。次いで顔料調製物を吸引濾過し、
水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤とし
て使用するジオキサジン化合物が、仕上げ処理した後
に、Ｘ+ が金属カチオンのＣａ2+／２でありそしてｎが
数字の３である式IIのステリルアンモニウム塩として存
在する顔料調製物２８．５g が得られる。顔料調製物を
ＡＭ６塗料で試験した際に、透明で濃い色濃度の塗膜が
得られる。この組成物の流動性は評価５である。光沢値
は６０でありそして粘度は２．６”である。
【００５２】実施例１３ 実施例１におけるのと同様であるが合成段階から塩を２
６．６% 含有する３０g の粗大結晶質粗顔料（ピグメン
ト・バイオレット２３）を、粉砕媒介物としての１４０
０g のＣｙｌｐｅｂｓ（実施例１と同じ構造）で満たさ
れた１リットルの円筒状プラスチック製容器に入れる。
Ｘ+ がＨ+ イオンでそしてｎが数字の２である式IIの
１．１gの顔料分散剤および０．８g のステアリルアミ
ンをこの混合物に添加し、次いで振動ミル（実施例１と
同じ種類のもの）の作用下に４時間細かく粉砕する。次
いで粉砕品から粉砕媒介物を分級によって除き、２７．
３gの粉砕品を得る。２７．３g のこの粉砕品を８７．
５g の８５% 濃度イソブタノール中に導入し、そしてこ
の混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌する。１５０ｍ
ｌの水を添加した後に、この混合物を沸騰させそしてこ
の温度を更に５時間維持する。次いでイソブタノール
を、１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッドから
共沸留去し、次いで顔料調製物を吸引濾過し、水で洗浄
しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤として使用す
るジオキサジン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ+ が
Ｎ+ Ｈ3 〔ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）16−ＣＨ3 〕でありそし
てｎが数字の２である式IIのステリルアンモニウム塩と
して存在する顔料調製物１８．８gが得られる。
６．６% 含有する３０g の粗大結晶質粗顔料（ピグメン
ト・バイオレット２３）を、粉砕媒介物としての１４０
０g のＣｙｌｐｅｂｓ（実施例１と同じ構造）で満たさ
れた１リットルの円筒状プラスチック製容器に入れる。
Ｘ+ がＨ+ イオンでそしてｎが数字の２である式IIの
１．１gの顔料分散剤および０．８g のステアリルアミ
ンをこの混合物に添加し、次いで振動ミル（実施例１と
同じ種類のもの）の作用下に４時間細かく粉砕する。次
いで粉砕品から粉砕媒介物を分級によって除き、２７．
３gの粉砕品を得る。２７．３g のこの粉砕品を８７．
５g の８５% 濃度イソブタノール中に導入し、そしてこ
の混合物を最初に２５℃で２４時間攪拌する。１５０ｍ
ｌの水を添加した後に、この混合物を沸騰させそしてこ
の温度を更に５時間維持する。次いでイソブタノール
を、１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッドから
共沸留去し、次いで顔料調製物を吸引濾過し、水で洗浄
しそして８０℃で乾燥させる。顔料分散剤として使用す
るジオキサジン化合物が、仕上げ処理した後に、Ｘ+ が
Ｎ+ Ｈ3 〔ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）16−ＣＨ3 〕でありそし
てｎが数字の２である式IIのステリルアンモニウム塩と
して存在する顔料調製物１８．８gが得られる。
【００５３】この顔料調製物をＰＶＣを用いて試験した
際に、透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。耐ブリージ
ング性が優れている。実施例１４ ４００g のポリ燐酸（Ｐ2 Ｏ5 含有量８４% ）を最初に
攪拌式容器に導入し、６０℃に加熱しそして、実施例１
におけるのと同様の塩不含状態で製造された３３．５g
の粗大結晶質粗顔料（ピグメント・バイオレット２３）
を、この混合物中に１時間の間に導入する。次にこの混
合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で更に４時間攪拌
する。得られる溶液を次いで、１０００ｍｌの水と１７
５０g の氷との混合物中に注ぎ込み、そしてこの混合物
を更に２時間攪拌し、その後に沈澱生成物を吸引濾過し
そして中性になるまで水で洗浄する。生じる湿った圧縮
ケーキ状物に２００ｍｌの水および、１００ｍｌの水
と、Ｘ+ がＮａ+ イオンでありそしてｎが数字の２．２
である式IIの顔料分散物２．８g とより成る溶液と最初
に混合しそしてこの混合物を２５℃で１時間攪拌する。
２４０g の８５% 濃度イソブタノールおよび主としてア
ビエチルアミンより成る天然樹脂を基礎とする２．１g
の脂環式アミンを添加しそしてこの混合物を、攪拌を続
けながら５時間に亘って沸騰させる。次いでイソブタノ
ールを、１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッド
から共沸留去し、その後に顔料調製物を吸引濾過し、中
性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔
料分散剤として使用するジオキサジン化合物が、反応後
に、Ｘ+ が主としてアビエチルアミンより成る天然樹脂
を基礎とする脂環置換されたアンモニウム基でありそし
てｎが数字の２．２である式IIのアンモニア塩として存
在する顔料調製物３６．７g が得られる。
際に、透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。耐ブリージ
ング性が優れている。実施例１４ ４００g のポリ燐酸（Ｐ2 Ｏ5 含有量８４% ）を最初に
攪拌式容器に導入し、６０℃に加熱しそして、実施例１
におけるのと同様の塩不含状態で製造された３３．５g
の粗大結晶質粗顔料（ピグメント・バイオレット２３）
を、この混合物中に１時間の間に導入する。次にこの混
合物を８０℃に加熱しそしてこの温度で更に４時間攪拌
する。得られる溶液を次いで、１０００ｍｌの水と１７
５０g の氷との混合物中に注ぎ込み、そしてこの混合物
を更に２時間攪拌し、その後に沈澱生成物を吸引濾過し
そして中性になるまで水で洗浄する。生じる湿った圧縮
ケーキ状物に２００ｍｌの水および、１００ｍｌの水
と、Ｘ+ がＮａ+ イオンでありそしてｎが数字の２．２
である式IIの顔料分散物２．８g とより成る溶液と最初
に混合しそしてこの混合物を２５℃で１時間攪拌する。
２４０g の８５% 濃度イソブタノールおよび主としてア
ビエチルアミンより成る天然樹脂を基礎とする２．１g
の脂環式アミンを添加しそしてこの混合物を、攪拌を続
けながら５時間に亘って沸騰させる。次いでイソブタノ
ールを、１００℃まで加熱することによって蒸留ヘッド
から共沸留去し、その後に顔料調製物を吸引濾過し、中
性になるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥させる。顔
料分散剤として使用するジオキサジン化合物が、反応後
に、Ｘ+ が主としてアビエチルアミンより成る天然樹脂
を基礎とする脂環置換されたアンモニウム基でありそし
てｎが数字の２．２である式IIのアンモニア塩として存
在する顔料調製物３６．７g が得られる。
【００５４】この顔料調製物をＡＭ６塗料を用いて試験
した所、透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。
した所、透明で濃い色濃度の塗膜が得られる。
Claims (14)
- 【請求項 1】 ａ）基本顔料としての式Ｉ 【化１】 で表されるジオキサジン化合物および顔料分散剤として
の ｂ）式 II Ｑ−〔−ＳＯ3 - Ｘ+ 〕n (II) 〔式中、Ｑは式Ｉの基本構造のｎ価の残基；Ｘ+ は水素
イオンＨ+ またはｍ価の金属カチオンの１当量Ｍm+／ｍ
（但し、この場合、ｍは１、２または３の数の一つと同
一である）であるかまたは構造式Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4
で表されるアンモニウム−イオンであり、但し第四窒素
原子の上の置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互い無
関係にそれぞれ水素原子または、水酸基、ジ−（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）アミノ、カルボキシルまたはカルボキ
シアミドで置換されていてもよい炭素原子数１〜３０の
アルキル、炭素原子数２〜３０のアルケニルまたは炭素
原子数５〜３０のシクロアルキル、または更にはフェニ
ル、炭素原子数１〜１８のアルキルで置換されたフェニ
ルまたは（ポリ）アルキレンオキシ基の−（ＣＨＲ5 −
ＣＨ2 −Ｏ−）k −Ｈ （式中、Ｒ5 は水素原子または
炭素原子数１〜４のアルキル基でありそしてｋは１〜３
０の数である）であるか；または置換基Ｒ1 およびＲ2
は隣接窒素原子と一緒に成って、場合によっては更に別
のヘテロ原子を含有していてもよい脂肪族の五〜七員ヘ
テロ環系を形成してもよく；または置換基Ｒ1 およびＲ
2 は隣接窒素原子と一緒に成って、場合によっては別の
ヘテロ原子を含有していてもよくそして場合によっては
追加的なベンゾ環が融合している芳香族の五〜七員ヘテ
ロ環系を形成してもよく、一方、上記の二つの形の環状
アンモニウム−イオンに無関係のＲのそれぞれは水素原
子であり；ｎは１〜４の数値である。〕で表されるジオ
キサジン化合物および／または ｃ）式 III Ｑ−〔−ＳＯ3 - Ｚr+ｐＹ- 〕n (III) 〔式中、Ｑは式Ｉの基本構造のｎ価の残基；Ｚr+はｒ価
の金属カチオンの１当量Ｍr+／ｒ（但し、この場合、ｒ
は２または３の数と同一である）であり;Ｙ- はアニオ
ン残基Ｒ6 −ＳＯ3 - またはＲ7 −ＣＯＯ- の一つであ
り、但し置換基Ｒ6 およびＲ7 は互い無関係にそれぞれ
炭素原子数１〜３０のアルキル基または炭素原子数２〜
３０のアルケニル基の一つであり、これらの基は−Ｏ
−、−ＮＨ−、−ＮＲ8 −、−Ｓ−、フェニレン、−Ｃ
Ｏ−、ＳＯ2 −、−ＣＨＲ9 −または−ＣＲ9 Ｒ10−よ
り成る群の内の一つのブリッジ形成基によってまたは異
なる種類のかゝるブリッジ形成基の、場合によっては繰
り返されている組合せによって中断されていてもよく、
但しＲ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに同じか異なり、炭素
原子数１〜４のアルキル基、または更にフェニル基、炭
素原子数１〜３０のアルキル−および／またはＣ1 〜Ｃ
4 アルコキシ置換されたフェニル基または（ポリ）アル
キレンオキシ基−（ＣＨＲ11−ＣＨ2 −Ｏ−）k −Ｈ
（式中、Ｒ11は水素原子または炭素原子数１〜４のアル
キル基でありそしてｋは１〜３０の数である）であり；
ｎは１〜４の数値でありそしてｐは（ｒ−１）の差から
算出できる数値である。〕で表されるジオキサジン化合
物より成る顔料調製物、但し成分Ｘ、ＹおよびＺが式II
および／またはIII の化合物中に一度より多く存在して
いる場合（ｎ＞１）には、これらの記号の意味は同じで
あるべきでない。 - 【請求項２】 存在する顔料分散剤ｂ）が、Ｑが請求項
１に記載の意味を有し、Ｘ+ がＨ+ またはＣａ2+／２の
カチオンまたは構造式Ｎ+ Ｈ3 Ｒ4 で表されるアンモニ
ウム−イオンであり、但しＲ4 は炭素原子数１２〜１８
のアルキル、炭素原子数１６〜１８のアルケニルまた
は、天然樹脂を基礎とする炭素原子数２０のシクロアル
キルであり；そしてｎは２〜３の数値である式IIのジオ
キサジン化合物である、請求項１に記載の顔料調製物。 - 【請求項３】 存在する顔料分散剤ｂ）が、Ｑが請求項
１に記載の意味を有し、Ｘ+ が構造式Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3
Ｒ4 で表されるアンモニウム−イオンであり、但しＲ1
およびＲ2 は隣接する窒素原子と一緒になって、環に属
する１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を持つ脂肪
族の五−または六員ヘテロ環系を形成するか、またはＲ
1 、Ｒ2 およびＲ3 は隣接する窒素原子と一緒になっ
て、環に属する１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子
を持つ芳香族の五−または六員ヘテロ環系を形成しそし
てかゝる芳香族ヘテロ環が所望の場合には追加的にベン
ゼノイド環を融合含有していてもよく、そしてこれに無
関係の窒素原子上Ｒはそれぞれ水素原子であり；そして
ｎは２〜３の数値である。〕式IIのジオキサジン化合物
である、請求項１に記載の顔料調製物。 - 【請求項４】 存在する顔料分散剤ｃ）が、Ｑが請求項
１に記載の意味を有し、Ｚr+がＣａ2+カチオンであり、
それ故にｒは２であり;Ｙ- がＲ6 が炭素原子数８〜１
６のアルキルフェニルである残基Ｒ6 −ＳＯ3 - また
は、Ｒ7 が炭素原子数１１〜１９のアルケニルであるＲ
7 −ＣＯＯ- であり、そしてｎは２〜３の数値でありそ
してｐは算出された数値１である。〕式III のジオキサ
ジン化合物である、請求項１に記載の顔料調製物。 - 【請求項５】 実質的に ａ）９９．５〜７０重量% の式Ｉの基本顔料、 ｂ）およびｃ）０．５〜３０重量% の式IIおよび／また
はIIIの少なくとも一つの分散剤、 ｄ）０〜５重量% の非イオン系界面活性剤および ｅ）０〜５重量% の通例に用いられる添加物 より成り、その際個々の成分の百分率が調製物全重量
（１００% ）を基準とする、請求項１〜４のいずれか一
つに記載の顔料調製物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一つに規定され
た顔料調製物を製造する方法において、基本顔料ａ）の
表面構造をｂ）および／またはｃ）の一種類以上の顔料
分散剤で均一に被覆することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項７】 顔料分散剤ｂ）および／またはｃ）を乾
式粉砕または湿式粉砕の過程で、粗大な結晶質粗顔料
ａ）に、該粗顔料の微粉砕の間に添加する請求項６に記
載の方法。 - 【請求項８】 顔料分散剤ｂ）および／またはｃ）を水
に湿った基本顔料ａ）の圧縮ケーキ状物に加える請求項
６に記載の方法。 - 【請求項９】 顔料分散剤ｂ）および／またはｃ）を溶
剤仕上げ処理の過程で微細な基本顔料ａ）に添加する請
求項６に記載の方法。 - 【請求項１０】 顔料分散剤ｂ）および／またはｃ）を
微細な基本顔料ａ）と乾燥状態で機械的に混合する請求
項６に記載の方法。 - 【請求項１１】 可塑性組成物、溶融物、紡糸溶液、工
業用被覆剤、建築用被覆剤または印刷インキの状態の天
然−または合成源の高分子有機物質を顔料化する為の、
請求項１〜５のいずれか一つに従う顔料調製物より成る
着色剤。 - 【請求項１２】 アルキッド／メラミン系−またはアク
リル／メラミン系焼付塗料または、ポリイソシアネート
で架橋し得るアクリル樹脂を基礎とする二成分系塗料よ
り成る群の被覆剤系を顔料化（着色）する為の請求項１
１の着色剤。 - 【請求項１３】 ニトロセルロースを基礎とする印刷イ
ンキを顔料化（着色）する為の請求項１１の着色剤。 - 【請求項１４】 成形性合成樹脂を顔料化（着色）する
為の請求項１１の着色剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE41094891 | 1991-03-22 | ||
| DE4109489 | 1991-03-22 |
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|---|---|
| JPH0598178A true JPH0598178A (ja) | 1993-04-20 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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