JPH0582859B2 - - Google Patents
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〔産業上の利用分野〕
本発明は電気部品の熱可塑性樹脂封止剤に係わ
る。
〔従来の技術及び問題点〕
電気部品、例えばIC、トランジスター、ダイ
オード、コイル、コンデンサー、抵抗器、コネク
ター、LSI等の電気絶縁性の保持、外力に対する
保護、外部雰囲気による特性変化の防止等の目的
で電気部品を合成樹脂で封止することが広く行わ
れている。
合成樹脂としては主としてエポキシ樹脂等の熱
硬化性樹脂が使用されている。エポキシ樹脂はそ
の硬化剤としてポリアミン、酸無水物、フエノー
ル樹脂、或いはジシアンジアミド等を用い、更に
必要に応じて第３級アミンやイミダゾール等の硬
化促進剤が配合される。このエポキシ樹脂系組成
物による封止は金属やセラミツクスを用いたハー
メチツクシール方式に比べて低価格であり、大量
生産が可能である等の利点がある反面、次のよう
な信頼性に不安がある。
(1) 湿気に対する信頼性
(2) 高温時の電気特性の信頼性
(3) ポツトライフの信頼性
この様な欠点に最近の様に超LSIの集積度が大
きくなるにつれて問題化してきている。
また硬化の際の収縮が大きく、内部の半導体素
子を損なう等の問題もある。収縮歪防止のために
は可撓性付与剤等の添加が行われるが、その様な
方法は硬化物の熱変形温度を著しく低下させ、か
つ硬化物の硬度を下げ、さらに硬化物の内部に気
泡が発生する等の問題もある。
更に、これらのエポキシ系硬化組成物は加熱に
より硬化させるため、通常、極めて長い硬化時間
を必要とする。しかも一般には急激な加熱硬化は
発熱や硬化収縮歪等の問題があるため、比較的低
い温度でゲル化させる予備硬化と比較的高い温度
で更に硬化を進める後硬化の２段階の硬化システ
ムが必要であり、極めて多くの熱エネルギーを必
要とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、異方性溶
融相を形成しうる溶融加工性ポリエステルを主成
分とするポリエステル樹脂組成物がかかる問題点
もなく、電気部品封止剤として極めて適した素材
であることを見出し、本発明を完成させるに至つ
た。
即ち本発明は、異方性溶融相を形成しうる溶融
加工性ポリエステルとエポキシ化合物と無機粉末
とを主体とするポリエステル樹脂組成物よりなる
ことを特徴とする電気部品封止剤を提供するもの
である。
本発明で使用する異方性溶融相を形成しうる溶
融加工性ポリエステルは溶融状態でポリマー分子
鎖が規則的な平行配列をとる性質を有している。
分子がこのように配列した状態をしばしば液晶状
態または液晶性物質のネマチツク相という。この
ようなポリマーは、一般に細長く、偏平で、分子
の長軸に沿つてかなり剛性が高く、普通は同軸ま
たは平行のいずれかの関係にある複数の連鎖伸長
結合を有しているようなモノマーから製造され
る。
異方性溶融相の性質は、直交偏光子を利用した
慣用の偏光検査法により確認することができる。
より具体的には、異方性溶融相の確認は、Leitz
偏光顕微鏡を使用し、Leitzホツトステージにの
せた試料を窒素雰囲気下で40倍の倍率で観察する
ことにより実施できる。上記ポリマーは光学的に
異方性である。すなわち、直交偏光子の間で検査
したときに光を透過させる。試料が光学的に異方
性であると、たとえ静止状態であつても偏光は透
過する。
上記の如き異方性溶融相を形成するポリマーの
構成成分としては
芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸の
１つまたはそれ以上からなるもの
芳香族ジオール、脂環族ジオール、脂肪族ジ
オールの１つまたはそれ以上からなるもの
芳香族ヒドロキシカルボン酸の１つまたはそ
れ以上からなるもの
芳香族チオールカルボン酸の１つまたはそれ
以上からなるもの
芳香族ジチオール、芳香族チオールフエノー
ルの１つまたはそれ以上からなるもの
芳香族ヒドロキシアミン、芳香族ジアミンの
１つまたはそれ以上からなるもの
等があげられ、異方性溶融相を形成するポリマー
は
() とからなるポリエステル
() だけからなるポリエステル
() ととからなるポリエステル
() だけからなるポリチオールエステル
() とからなるポリチオールエステル
() ととからなるポリチオールエステル
() ととからなるポリエステルアミド
() とととからなるポリエステルアミ
ド
等の組み合わせから構成される。
更に上記の成分の組み合わせの範疇には含まれ
ないが、異方性溶融相を形成するポリマーには芳
香族ポリアゾメチンが含まれ、かかるポリマーの
具体例としては、ポリ（ニトリロ−２−メチル−
１，４−フエニレンニトリロエチリジン−１，４
−フエニレンエチリジン）；ポリ（ニトリロ−２
−メチル−１，４−フエニレンニトリロメチリジ
ン−１，４−フエニレンメチリジン）；およびポ
リ（ニトリロ−２−クロロ−１，４−フエニレン
ニトリロメチリジン−１，４−フエニレンメチリ
ジン）が挙げられる。
更に上記の成分の組み合わせの範疇には含まれ
ないが、異方性溶融相を形成するポリマーとして
ポリエステルカーボネートが含まれる。これは本
質的に４−オキシベンゾイル単位、ジオキシフエ
ニル単位、ジオキシカルボニル単位及びテレフタ
ロイル単位からなるものがある。
以下に上記（）〜（）の構成成分となる化
合物を列記する。
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、
４，4′−ジフエニルジカルボン酸、４，4′−トリ
フエニルジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸、ジフエニルエーテル−４，4′−ジカル
ボン酸、ジフエノキシエタン−４，4′−ジカルボ
ン酸、ジフエノキシブタン−４，4′−ジカルボン
酸、ジフエニルエタン−４，4′−ジカルボン酸、
イソフタル酸、ジフエニルエーテル−３，3′−ジ
カルボン酸、ジフエノキシエタン−３，3′−ジカ
ルボン酸、ジフエニルエタン−３，3′−ジカルボ
ン酸、ナフタレン−１，６−ジカルボン酸の如き
芳香族ジカルボン酸、または、クロロテレフタル
酸、ジクロロテレフタル酸、ブロモテレフタル
酸、メチルテレフタル酸、ジメチルテレフタル
酸、エチルテレフタル酸、メトキシテレフタル
酸、エトキシテレフタル酸の如き前記芳香族ジカ
ルボン酸のアルキル、アルコキシまたはハロゲン
置換体等があげられる。
脂環族ジカルボン酸としては、トランス−１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、シス−１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロ
ヘキサンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸ま
たはトランス−１，４−（１−メチル）シクロヘ
キサンジカルボン酸、トランス−１，４−（１−
クロル）シクロヘキサンジカルボン酸等、上記脂
環族ジカルボン酸のアルキル、アルコキシ、また
はハロゲン置換体等があげられる。
芳香族ジオールとしては、ハイドロキノン、レ
ゾルシン、４，4′−ジヒドロキシジフエニル、
４，4′−ジヒドロキシトリフエニル、２，６−ナ
フタレンジオール、４，4′−ジヒドロキシジフエ
ニルエーテル、ビス（４−ヒドロキシフエノキ
シ）エタン、３，3′−ジヒドロキシジフエニル、
３，3′−ジヒドロキシジフエニルエーテル、１，
６−ナフタレンジオール、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロパン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフエニル）メタン等の芳香族ジオー
ルまたは、クロロハイドロキノン、メチルハイド
ロキノン、１−ブチルハイドロキノン、フエニル
ハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、フエ
ノキシハイドロキノン：４−クロルレゾルシン、
４−メチルレゾルシン等上記芳香族ジオールのア
ルキル、アルコキシまたはハロゲン置換体があげ
られる。
脂環族ジオールとしては、トランス−１，４−
シクロヘキサンジオール、シス−１，４−シクロ
ヘキサンジオール、トランス−１，４−シクロヘ
キサンジメタノール、シス−１，４−シクロヘキ
サンジメタノール、トランス−１，３−シクロヘ
キサンジオール、シス−１，２−シクロヘキサン
ジオール、トランス−１，３−シクロヘキサンジ
メタノールの如き脂環族ジオールまたは、トラン
ス−１，４−（１−メチル）シクロヘキサンジオ
ール、トランス−１，４−（１−クロロ）シクロ
ヘキサンジオールの如き上記脂環族ジオールのア
ルキル、アルコキシまたはハロゲン置換体があげ
られる。
脂肪族ジオールとしては、エチレングリコー
ル、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール等の直鎖状ま
たは分枝状脂肪族ジオールがあげられる。
芳香族ヒドロキシカルボン酸としては、４−ヒ
ドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、６
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ
−１−ナフトエ酸等の芳香族ヒドロキシカルボン
酸または、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、２，６−ジメチル−４−ヒドロキシ安息香
酸、３−メトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、
３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、
６−ヒドロキシ−５−メチル−２−ナフトエ酸、
６−ヒドロキシ−５−メトキシ−２−ナフトエ
酸、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、２−
クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、２，３−ジク
ロロ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジクロ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸、２，５−ジクロロ
−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ブロモ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸、６−ヒドロキシ−５−クロロ
−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−７−クロロ
−２−ナフトエ酸、６−ヒドロキシ−５，７−ジ
クロロ−２−ナフトエ酸等の芳香族ヒドロキシカ
ルボン酸のアルキル、アルコキシまたはハロゲン
置換体があげられる。
芳香族メルカプトカルボン酸としては、４−メ
ルカプト安息香酸、３−メルカプト安息香酸、６
−メルカプト−２−ナフトエ酸、７−メルカプト
−２−ナフトエ酸等があげられる。
芳香族ジチオールとしては、ベンゼン−１，４
−ジチオール、ベンゼン−１，３−ジチオール、
２，６−ナフタレン−ジチオール、２，７−ナフ
タレン−ジチオール等があげられる。
芳香族メルカプトフエノールとしては、４−メ
ルカプトフエノール、３−メルカプトフエノー
ル、６−メルカプトフエノール、７−メルカプト
フエノール等があげられる。
芳香族ヒドロキシアミン、芳香族ジアミンとし
ては４−アミノフエノール、Ｎ−メチル−４−ア
ミノフエノール、１，４−フエニレンジアミン、
Ｎ−メチル−１，４−フエニレンジアミン、Ｎ，
N′−ジメチル−１，４−フエニレンジアミン、
３−アミノフエノール、３−メチル−４−アミノ
フエノール、２−クロロ−４−アミノフエノー
ル、４−アミノ−１−ナフトール、４−アミノ−
4′−ヒドロキシジフエニル、４−アミノ−4′−ヒ
ドロキシジフエニルエーテル、４−アミノ−4′−
ヒドロキシジフエニルメタン、４−アミノ−4′−
ヒドロキシジフエニルスルフイド、４，4′−ジア
ミノフエニルスルフイド（チオジアニリン）、４，
4′−ジアミノジフエニルスルホン、２，５−ジア
ミノトルエン、４，4′−エチレンジアニリン、
４，4′−ジアミノジフエノキシエタン、４，4′−
ジアミノジフエニルメタン（メチレンジアニリ
ン）、４，4′−ジアミノジフエニルエーテル（オ
キシジアニリン）などが挙げられる。
上記各成分からなる上記ポリマー（）〜
（）は、構成成分及びポリマー中の組成比、シ
ークエンス分布によつては、異方性溶融相を形成
するものとしないものが存在するが、本発明で用
いられるポリマーは上記のポリマーの中で異方性
溶融相を形成するものに限られる。
本発明で用いるのに好適な異方性溶融相を形成
するポリマーである上記（）、（）、（）のポ
リエステル及び（）のポリエステルアミドは、
縮合により所要の反復単位を形成する官能基を有
している有機モノマー化合物同士を反応させるこ
とのできる多様なエステル形成法により生成させ
ることができる。たとえば、これらの有機モノマ
ー化合物の官能基はカルボン酸基、ヒドロキシル
基、エステル基、アシルオキシ基、酸ハロゲン化
物、アミン基などでよい。上記有機モノマー化合
物は、溶融アシドリシス法により熱交換流体を存
在させずに反応させることができる。この方法で
はモノマーをまず一緒に加熱して反応物質の溶融
溶液を形成する。反応を続けていくと固体のポリ
マー粒子が液中に懸濁するようになる。縮合の最
終段階で副生した揮発物（例、酢酸または水）の
除去を容易にするために真空を適用してもよい。
また、スラリー重合法も本発明に用いるのに好
適な完全芳香族ポリエステルの形成に採用でき
る。この方法では、固体生成物は熱交換媒質中に
懸濁した状態で得られる。
上記の溶融アシドリシス法およびスラリー重合
法のいずれを採用するにしても、完全芳香族ポリ
エステルを誘導する有機モノマー反応物質は、か
かるモノマーの常温でのヒドロキシル基をエステ
ル化した変性形態で（すなわち、低級アシルエス
テルとして）反応に供することができる。低級ア
シル基は炭素数約２〜４のものが好ましい。好ま
しくは、かかる有機モノマー反応物質の酢酸エス
テルを反応に供する。
更に溶融アシドリシス法又はスラリー法のいず
れにも任意に使用しうる触媒の代表例としては、
ジアルキルスズオキシド（例、ジブチルスズオキ
シド）、ジアリールスズオキシド、二酸化チタン、
三酸化アンチモン、アルコキシチタンシリケー
ト、チタンアルコキシド、カルボン酸のアルカリ
およびアルカリ土類金属塩（例、酢酸亜鉛）、ル
イス（例、BF3）、ハロゲン化水素（例、HCl）
などの気体状酸触媒などが挙げられる。触媒の使
用量は一般にはモノマーの全重量に基づいて約
0.001〜１重量％、特に約0.01〜0.2重量％である。
本発明に使用するのに適した完全芳香族ポリマ
ーは、一般溶剤には実質的に不溶である傾向を示
し、したがつて溶液加工には不向きである。しか
し、既に述べたように、これらのポリマーは普通
の溶融加工法により容易に加工することができ
る。特に好ましい完全芳香族ポリマーはペンタフ
ルオロフエノールにはいくらか可溶である。
本発明で用いるのに好適な完全芳香族ポリエス
テルは一般に重量平均分子量が約2000〜200000、
好ましくは約10000〜50000、特に好ましくは約
20000〜25000である。一方、好適な完全芳香族ポ
リエステルアミドは一般に分子量が約5000〜
50000、好ましくは約10000〜30000、例えば15000
〜17000である。かかる分子量の測定は、ゲルパ
ーミエーシヨンクロマトグラフイーならびにその
他のポリマーの溶液形成を伴わない標準的測定
法、たとえば圧縮成形フイルムについて赤外分光
法により末端基を定量することにより実施でき
る。また、ペンタフルオロフエノール溶液にして
光散乱法を用いて分子量を測定することもでき
る。
上記の完全芳香族ポリエステルおよびポリエス
テルアミドはまた、60℃でペンタフルオロフエノ
ールに0.1重量％濃度で溶解したときに、少なく
とも約2.0dl／ｇ、たとえば約2.0〜10.0dl／ｇの
対数粘度（I.V.）を一般に示す。
本発明で用いられる異方性溶融相を示すポリマ
ーは、芳香族ポリエステル及び芳香族ポリエステ
ルアミドが好ましく、芳香族ポリエステル及び芳
香族ポリエステルアミドを同一分子鎖中に部分的
に含むポリエステルも好ましい例である。
それらを構成する化合物の好ましい例は、２，
６−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ジヒドロ
キシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレ
ン及び６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸等のナフ
タレン化合物、４，4′−ジフエニルジカルボン
酸、４，4′−ジヒドロキシビフエニル等のビフエ
ニル化合物、下記一般式（）、（）又は（）
で表わされる化合物：
[Industrial Application Field] The present invention relates to a thermoplastic resin encapsulant for electrical components. [Conventional technology and problems] Purposes include maintaining electrical insulation of electrical components such as ICs, transistors, diodes, coils, capacitors, resistors, connectors, LSIs, etc., protecting against external forces, and preventing changes in characteristics due to external atmosphere. It is widely practiced to seal electrical components with synthetic resin. As the synthetic resin, thermosetting resins such as epoxy resins are mainly used. The epoxy resin uses polyamine, acid anhydride, phenol resin, dicyandiamide, or the like as a curing agent, and further contains a curing accelerator such as tertiary amine or imidazole, if necessary. Sealing using this epoxy resin composition is cheaper than hermetic sealing methods using metals or ceramics, and has advantages such as being able to be mass-produced, but it has the following reliability concerns: There is. (1) Reliability against humidity (2) Reliability of electrical characteristics at high temperatures (3) Reliability of pot life These shortcomings have recently become more problematic as the degree of integration of VLSIs increases. Further, there is also the problem that the shrinkage during curing is large, damaging the internal semiconductor elements. In order to prevent shrinkage distortion, flexibility imparting agents are added, but such methods significantly lower the heat deformation temperature of the cured product, lower the hardness of the cured product, and cause damage to the inside of the cured product. There are also problems such as generation of bubbles. Furthermore, since these epoxy-based curing compositions are cured by heating, they usually require an extremely long curing time. Moreover, in general, rapid heat curing causes problems such as heat generation and curing shrinkage distortion, so a two-step curing system is required: preliminary curing to gel at a relatively low temperature, and post-curing to further cure at a relatively high temperature. This requires an extremely large amount of thermal energy. [Means for Solving the Problems] As a result of extensive research, the present inventors have found that a polyester resin composition containing a melt-processable polyester as a main component capable of forming an anisotropic melt phase does not have such problems. They discovered that it is a material that is extremely suitable as an electrical component sealant, and have completed the present invention. That is, the present invention provides an electrical component encapsulant comprising a polyester resin composition mainly consisting of a melt-processable polyester capable of forming an anisotropic melt phase, an epoxy compound, and an inorganic powder. be. The melt-processable polyester capable of forming an anisotropic melt phase used in the present invention has a property in which polymer molecular chains are regularly arranged in parallel in a molten state.
The state in which the molecules are arranged in this way is often called the liquid crystal state or the nematic phase of liquid crystalline substances. Such polymers are generally elongated, flat, and made from monomers that are fairly rigid along the long axis of the molecule and have multiple chain extensions, usually in either coaxial or parallel relationships. Manufactured. The nature of the anisotropic melt phase can be confirmed by conventional polarization testing using crossed polarizers.
More specifically, the confirmation of the anisotropic melt phase is based on the Leitz
This can be done by observing a sample placed on a Leitz hot stage under a nitrogen atmosphere at 40x magnification using a polarizing microscope. The polymer is optically anisotropic. That is, it transmits light when examined between orthogonal polarizers. If the sample is optically anisotropic, polarized light will pass through it even if it is at rest. The constituent components of the polymer forming the anisotropic melt phase as described above include one or more of aromatic dicarboxylic acids and alicyclic dicarboxylic acids, one of aromatic diols, alicyclic diols, and aliphatic diols. Consists of one or more aromatic hydroxycarboxylic acids Consists of one or more aromatic thiol carboxylic acids Consists of one or more of aromatic dithiols, aromatic thiol phenols Polyesters consisting of one or more of aromatic hydroxyamines and aromatic diamines, etc., and polymers that form an anisotropic melt phase are polyesters consisting only of () and (). It is composed of a combination of a polythiol ester (2) consisting of only a polyester (2), a polythiol ester (2) consisting of a polythiol ester (2), a polyester amide (2) consisting of a polyester amide (2), and a polyester amide consisting of a polyester ester (2). Additionally, although not included in the above component combinations, polymers that form anisotropic melt phases include aromatic polyazomethines; specific examples of such polymers include poly(nitrilo-2-methyl-
1,4-phenylenenitriloethyridine-1,4
-phenyleneethyridine); poly(nitrilo-2
-methyl-1,4-phenylenenitrilomethylidine-1,4-phenylenemethylidine); and poly(nitrilo-2-chloro-1,4-phenylenenitrilomethylidine-1,4-phenylenemethylidine) ). Although not included in the above-mentioned combination of components, polyester carbonate is also included as a polymer that forms an anisotropic melt phase. It may consist essentially of 4-oxybenzoyl units, dioxyphenyl units, dioxycarbonyl units and terephthaloyl units. The compounds constituting the above () to () are listed below. Examples of aromatic dicarboxylic acids include terephthalic acid,
4,4'-diphenyldicarboxylic acid, 4,4'-triphenyldicarboxylic acid, 2,6-naphthalene dicarboxylic acid, diphenyl ether-4,4'-dicarboxylic acid, diphenoxyethane-4,4'- dicarboxylic acid, diphenoxybutane-4,4'-dicarboxylic acid, diphenylethane-4,4'-dicarboxylic acid,
Aromatics such as isophthalic acid, diphenyl ether-3,3'-dicarboxylic acid, diphenoxyethane-3,3'-dicarboxylic acid, diphenylethane-3,3'-dicarboxylic acid, naphthalene-1,6-dicarboxylic acid Dicarboxylic acids or alkyl, alkoxy or halogen substitution of the above aromatic dicarboxylic acids such as chloroterephthalic acid, dichloroterephthalic acid, bromoterephthalic acid, methylterephthalic acid, dimethylterephthalic acid, ethylterephthalic acid, methoxyterephthalic acid, ethoxyterephthalic acid The body etc. can be mentioned. As the alicyclic dicarboxylic acid, trans-1,
4-Cyclohexanedicarboxylic acid, cis-1,4
-Alicyclic dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, or trans-1,4-(1-methyl)cyclohexanedicarboxylic acid, trans-1,4-(1-
Examples include alkyl, alkoxy, or halogen-substituted alicyclic dicarboxylic acids such as (chloro)cyclohexanedicarboxylic acid. Aromatic diols include hydroquinone, resorcinol, 4,4'-dihydroxydiphenyl,
4,4'-dihydroxytriphenyl, 2,6-naphthalenediol, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, bis(4-hydroxyphenoxy)ethane, 3,3'-dihydroxydiphenyl,
3,3'-dihydroxydiphenyl ether, 1,
6-naphthalenediol, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, 2,2-bis(4
-hydroxyphenyl)methane or other aromatic diols, or chlorohydroquinone, methylhydroquinone, 1-butylhydroquinone, phenylhydroquinone, methoxyhydroquinone, phenoxyhydroquinone: 4-chlorresorcinone,
Examples include alkyl, alkoxy or halogen substituted products of the above aromatic diols such as 4-methylresorcin. As the alicyclic diol, trans-1,4-
Cyclohexanediol, cis-1,4-cyclohexanediol, trans-1,4-cyclohexanedimethanol, cis-1,4-cyclohexanedimethanol, trans-1,3-cyclohexanediol, cis-1,2-cyclohexanediol, Alicyclic diols such as trans-1,3-cyclohexanedimethanol or the above alicyclic diols such as trans-1,4-(1-methyl)cyclohexanediol and trans-1,4-(1-chloro)cyclohexanediol Examples include alkyl, alkoxy or halogen substituted diols. Examples of aliphatic diols include linear or branched aliphatic diols such as ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, and neopentyl glycol. Aromatic hydroxycarboxylic acids include 4-hydroxybenzoic acid, 3-hydroxybenzoic acid, 6-hydroxybenzoic acid,
- Aromatic hydroxycarboxylic acids such as hydroxy-2-naphthoic acid and 6-hydroxy-1-naphthoic acid, or 3-methyl-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzoic acid, 2,6 -dimethyl-4-hydroxybenzoic acid, 3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid,
3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid,
6-hydroxy-5-methyl-2-naphthoic acid,
6-hydroxy-5-methoxy-2-naphthoic acid, 3-chloro-4-hydroxybenzoic acid, 2-
Chloro-4-hydroxybenzoic acid, 2,3-dichloro-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dichloro-4-hydroxybenzoic acid, 2,5-dichloro-4-hydroxybenzoic acid, 3-bromo-4- Aromatic hydroxycarbons such as hydroxybenzoic acid, 6-hydroxy-5-chloro-2-naphthoic acid, 6-hydroxy-7-chloro-2-naphthoic acid, 6-hydroxy-5,7-dichloro-2-naphthoic acid, etc. Examples include alkyl, alkoxy or halogen substituted acids. Examples of aromatic mercaptocarboxylic acids include 4-mercaptobenzoic acid, 3-mercaptobenzoic acid, and 6-mercaptobenzoic acid.
-mercapto-2-naphthoic acid, 7-mercapto-2-naphthoic acid, and the like. As the aromatic dithiol, benzene-1,4
-dithiol, benzene-1,3-dithiol,
Examples include 2,6-naphthalene-dithiol and 2,7-naphthalene-dithiol. Examples of aromatic mercaptophenols include 4-mercaptophenol, 3-mercaptophenol, 6-mercaptophenol, and 7-mercaptophenol. Aromatic hydroxyamine, aromatic diamines include 4-aminophenol, N-methyl-4-aminophenol, 1,4-phenylenediamine,
N-methyl-1,4-phenylenediamine, N,
N'-dimethyl-1,4-phenylenediamine,
3-aminophenol, 3-methyl-4-aminophenol, 2-chloro-4-aminophenol, 4-amino-1-naphthol, 4-amino-
4'-hydroxydiphenyl, 4-amino-4'-hydroxydiphenyl ether, 4-amino-4'-
Hydroxydiphenylmethane, 4-amino-4'-
Hydroxydiphenyl sulfide, 4,4'-diaminophenyl sulfide (thiodianiline), 4,
4'-diaminodiphenyl sulfone, 2,5-diaminotoluene, 4,4'-ethylene dianiline,
4,4'-diaminodiphenoxyethane, 4,4'-
Examples include diaminodiphenylmethane (methylene dianiline) and 4,4'-diaminodiphenyl ether (oxydianiline). The above polymer () consisting of each of the above components
Among the above-mentioned polymers, () may or may not form an anisotropic melt phase depending on the constituent components, the composition ratio in the polymer, and the sequence distribution. Limited to those that form an anisotropic melt phase. The above (), (), () polyester and () polyester amide which are polymers forming an anisotropic melt phase suitable for use in the present invention are:
They can be produced by a variety of ester-forming methods that allow the reaction of organic monomer compounds having functional groups that form the required repeating units by condensation. For example, the functional groups of these organic monomer compounds may be carboxylic acid groups, hydroxyl groups, ester groups, acyloxy groups, acid halides, amine groups, and the like. The above organic monomer compounds can be reacted without the presence of a heat exchange fluid by a melt acidolysis method. In this method, the monomers are first heated together to form a molten solution of the reactants. As the reaction continues, solid polymer particles become suspended in the liquid. Vacuum may be applied to facilitate removal of by-product volatiles (eg acetic acid or water) during the final stage of condensation. Slurry polymerization techniques can also be employed to form fully aromatic polyesters suitable for use in the present invention. In this process, a solid product is obtained in suspension in a heat exchange medium. Regardless of whether the above-mentioned melt acidolysis method or slurry polymerization method is employed, the organic monomer reactant for inducing the fully aromatic polyester is in a modified form by esterifying the hydroxyl group of the monomer at room temperature (i.e., lower (as an acyl ester). The lower acyl group preferably has about 2 to 4 carbon atoms. Preferably, an acetate ester of such an organic monomer reactant is subjected to the reaction. Furthermore, representative examples of catalysts that can be optionally used in either the melt acidolysis method or the slurry method include:
dialkyltin oxides (e.g. dibutyltin oxide), diaryltin oxides, titanium dioxide,
Antimony trioxide, alkoxytitanium silicates, titanium alkoxides, alkali and alkaline earth metal salts of carboxylic acids (e.g. zinc acetate), Lewis (e.g. BF 3 ), hydrogen halides (e.g. HCl)
Examples include gaseous acid catalysts such as. The amount of catalyst used is generally based on the total weight of monomers in approximately
0.001 to 1% by weight, especially about 0.01 to 0.2% by weight. Fully aromatic polymers suitable for use in the present invention tend to be substantially insoluble in common solvents and are therefore unsuitable for solution processing. However, as previously mentioned, these polymers can be readily processed using conventional melt processing methods. Particularly preferred fully aromatic polymers are somewhat soluble in pentafluorophenol. Fully aromatic polyesters suitable for use in the present invention generally have a weight average molecular weight of about 2,000 to 200,000;
Preferably about 10,000 to 50,000, particularly preferably about
20000-25000. On the other hand, suitable fully aromatic polyesteramides generally have a molecular weight of about 5000 to
50000, preferably about 10000-30000, for example 15000
~17000. Such molecular weight measurements can be carried out by gel permeation chromatography as well as other standard methods of measuring polymers that do not involve solution formation, such as quantification of end groups by infrared spectroscopy on compression molded films. Alternatively, the molecular weight can be measured using a light scattering method using a pentafluorophenol solution. The fully aromatic polyesters and polyester amides described above also have a logarithmic viscosity (IV) of at least about 2.0 dl/g, such as from about 2.0 to 10.0 dl/g, when dissolved in pentafluorophenol at 0.1% concentration by weight at 60°C. generally indicated. The polymer exhibiting an anisotropic melt phase used in the present invention is preferably an aromatic polyester or an aromatic polyester amide, and a polyester partially containing an aromatic polyester or an aromatic polyester amide in the same molecular chain is also a preferred example. . Preferred examples of compounds constituting them are 2,
Naphthalene compounds such as 6-naphthalene dicarboxylic acid, 2,6-dihydroxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene and 6-hydroxy-2-naphthoic acid, 4,4'-diphenyldicarboxylic acid, 4,4'-dihydroxybiphthalene Biphenyl compounds such as enyl, the following general formula (), () or ()
Compound represented by:
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
（但し、
Ｘ：アルキレン（C1〜C4）、アルキリデン、−Ｏ
−、−SO−、−SO2−、−Ｓ−、−CO−より選ば
れる基
Ｙ：−（CH2）o−（ｎ＝１〜４）、−Ｏ（CH2）oＯ−
（ｎ＝１〜４）より選ばれる基）
ｐ−ヒドロキシ安息香酸、テレフタル酸、ハイ
ドロキノン、ｐ−アミノフエノール及びｐ−フエ
ニレンジアミン等のパラ位置換のベンゼン化合物
及びそれらの核置換ベンゼン化合物（置換基は塩
素、臭素、メチル、フエニル、１−フエニルエチ
ルより選ばれる）、イソフタル酸、レゾルシン等
のメタ位置換のベンゼン化合物である。
又、上述の構成成分を同一分子鎖中に部分的に
含むポリエステルの好ましい例は、ポリアルキレ
ンテレフタレートであり、アルキル基の炭素数は
２乃至４である。
上述の構成成分の内、ナフタレン化合物、ビフ
エニル化合物、パラ位置換ベンゼン化合物より選
ばれる１種若しくは２種以上の化合物を必須の構
成成分として含むものが更に好ましい例である。
又、ｐ−位置換ベンゼン化合物の内、ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸、メチルハイドロキノン及び１−フ
エニルエチルハイドロキノンは特に好ましい例で
ある。
構成成分の具体的な組み合わせとしては以下の
ものが例示される。[Formula] (However, X: alkylene (C 1 to C 4 ), alkylidene, -O
Group Y selected from -, -SO-, -SO2- , -S-, -CO-: -( CH2 ) o- (n=1-4), -O( CH2 ) oO-
(group selected from n = 1 to 4) Para-substituted benzene compounds such as p-hydroxybenzoic acid, terephthalic acid, hydroquinone, p-aminophenol and p-phenylenediamine, and their nuclear substituted benzene compounds (substituted The group is selected from chlorine, bromine, methyl, phenyl, 1-phenylethyl), isophthalic acid, resorcinol, and other meta-substituted benzene compounds. A preferred example of the polyester partially containing the above-mentioned constituents in the same molecular chain is polyalkylene terephthalate, in which the alkyl group has 2 to 4 carbon atoms. Among the above-mentioned constituents, a more preferred example is one containing as an essential constituent one or more compounds selected from naphthalene compounds, biphenyl compounds, and para-substituted benzene compounds.
Among the p-substituted benzene compounds, p-hydroxybenzoic acid, methylhydroquinone and 1-phenylethylhydroquinone are particularly preferred examples. The following are exemplified as specific combinations of constituent components.
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】[ka]
【化】
式中Ｚは−Cl、−Br、−CH3より選ばれる置換
基であり、Ｘはアルキレン（C1〜C4）、アルキリ
デン、−Ｏ−、−SO−、−SO2−、−Ｓ−、−CO−
より選ばれる置換基である。
本発明で用いられるのに特に好ましい異方性溶
融相を形成するポリエステルは、６−ヒドロキシ
−２−ナフトイル、２，３−ジヒドロキシナフタ
レン及び２，６−ジカルボキシナフタレン等のナ
フタレン部分含有反復単位を約10モル％以上の量
で含有するものである。好ましいポリエステルア
ミドは上述ナフタレン部分と４−アミノフエノー
ル又は１，４−フエニレンジアミンよりなる部分
との反復単位を含有するものである。具体的には
以下の通りである。
(1) 本質的に下記反復単位およびからなるポ
リエステル。[Chemical formula] In the formula, Z is a substituent selected from -Cl, -Br, -CH3 , and X is alkylene ( C1 - C4 ), alkylidene, -O-, -SO-, -SO2- , -S-, -CO-
A substituent selected from Particularly preferred anisotropic melt phase forming polyesters for use in the present invention include repeating units containing naphthalene moieties such as 6-hydroxy-2-naphthoyl, 2,3-dihydroxynaphthalene and 2,6-dicarboxynaphthalene. It is contained in an amount of about 10 mol% or more. Preferred polyesteramides are those containing repeating units of the naphthalene moiety described above and a moiety consisting of 4-aminophenol or 1,4-phenylenediamine. Specifically, the details are as follows. (1) A polyester consisting essentially of the following repeating units and:
【式】【formula】
【式】
このポリエステルは約10〜90モル％の単位
と約10〜90モル％の単位を含有する。１態様
において単位は約65〜85モル％、好ましくは
約70〜80モル％（例、約75モル％）の量まで存
在する。別の態様において、単位は約15〜35
モル％、好ましくは約20〜30モル％というずつ
と低濃度の量で存在する。また環に結合してい
る水素原子の少なくとも一部は、場合により、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ハロゲン、フエニル、置換フエニ
ルおよびこれらの組み合わせよりなる群から選
ばれた置換基により置換されていてもよい。
(2) 本質的に下記反復単位、およびからな
るポリエステル。[Formula] The polyester contains about 10 to 90 mole percent units and about 10 to 90 mole percent units. In one embodiment, the units are present in an amount of about 65-85 mole%, preferably about 70-80 mole% (eg, about 75 mole%). In another embodiment, the units are about 15-35
It is present in amounts as low as mole %, preferably about 20-30 mole %. In addition, at least some of the hydrogen atoms bonded to the ring may optionally be
It may be substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen, phenyl, substituted phenyl, and a combination thereof. (2) A polyester consisting essentially of the following repeating units, and:
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】
このポリエステルは約30〜70モル％の単位
を含有する。このポリエステルは、好ましく
は、約40〜60モル％の単位、約20〜30モル％
の単位、そして約20〜30モル％の単位を含
有する。また、環に結合している水素原子の少
なくとも一部は、場合により、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハ
ロゲン、フエニル、置換フエニルおよびこれら
の組み合わせよりなる群から選ばれた置換基に
より置換されていてもよい。
(3) 本質的に下記反復単位、、およびか
らなるポリエステル：[Formula] This polyester contains approximately 30-70 mole percent units. The polyester preferably has about 40-60 mole% units, about 20-30 mole%
units, and about 20-30 mol% units. In addition, at least a portion of the hydrogen atoms bonded to the ring may optionally be a group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen, phenyl, substituted phenyl, or a combination thereof. may be substituted with a substituent selected from. (3) A polyester consisting essentially of the following repeating units, and:
【式】【formula】
【化】[ka]
【式】【formula】
【式】
（式中、Ｒはメチル、クロロ、ブロモまたはこ
れらの組み合せを意味し、芳香環上の水素原子
に対する置換基である）、からなり、かつ単位
を約20〜60モル％、単位を約５〜18モル
％、単位を約５〜35モル％、そして単位を
約20〜40モル％の量で含有する。このポリエス
テルは、好ましくは、約35〜45モル％の単位
、約10〜15モル％の単位、約15〜25モル％
の単位、そして約25〜35モル％の単位を含
有する。ただし、単位との合計モル濃度は
単位のモル濃度に実質的に等しい。また、環
に結合している水素原子の少なくとも一部は、
場合により、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン、フエニ
ル、置換フエニルおよびこれらの組み合わせよ
りなる群から選ばれた置換基により置換されて
いてもよい。この完全芳香族ポリエステルは、
60℃でペンタフルオロフエノールに0.3w／ｖ
％濃度で溶解したときに少なくとも2.0dl／ｇ
たとえば2.0〜10.0dl／ｇの対数粘度を一般に
示す。
(4) 本質的に下記反復単位、、およびか
らなるポリエステル：[Formula] (wherein R means methyl, chloro, bromo, or a combination thereof, and is a substituent for a hydrogen atom on an aromatic ring), and contains about 20 to 60 mol% of units; about 5 to 18 mole percent, about 5 to 35 mole percent units, and about 20 to 40 mole percent units. The polyester preferably has about 35-45 mole% units, about 10-15 mole% units, about 15-25 mole% units.
units, and about 25 to 35 mole % units. However, the total molar concentration with the unit is substantially equal to the molar concentration of the unit. In addition, at least some of the hydrogen atoms bonded to the ring are
Optionally, it may be substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen, phenyl, substituted phenyl, and a combination thereof. This fully aromatic polyester is
0.3w/v for pentafluorophenol at 60℃
At least 2.0 dl/g when dissolved in % concentration
For example, they generally exhibit a logarithmic viscosity of 2.0 to 10.0 dl/g. (4) A polyester consisting essentially of the following repeating units, and:
【式】【formula】
【式】
一般式〔―Ｏ−Ar−Ｏ〕―（式中、Arは少な
くとも１個の芳香環を含む２価基を意味す
る）で示されるジオキシアリール単位、
一般式[Formula] Dioxyaryl unit represented by the general formula [-O-Ar-O]- (wherein Ar means a divalent group containing at least one aromatic ring), the general formula
【式】（式中、Ar′は少
なくとも１個の芳香環を含む２価基を意味す
る）で示されるジカルボキシアリール単位、
からなり、かつ単位を約20〜40モル％、単位
を10モル％を越え、約50モル％以下、単位
を５モル％を越え、約30モル％以下、そして単
位を５モル％を越え、約30モル％以下の量で
含有する。このポリエステルは、好ましくは、
約20〜30モル％（例、約25モル％）の単位、
約25〜40モル％（例、約35モル％）の単位、
約15〜25モル％（例、約20モル％）の単位、
そして約15〜25モル％（例、約20モル％）の単
位を含有する。また、環に結合している水素
原子の少なくとも一部は、場合により、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、ハロゲン、フエニル、置換フエニルおよ
びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれた
置換基により置換されていてもよい。
単位とは、ポリマー主鎖内でこれらの単
位を両側の他の単位につなげている２価の結合
が１または２以上の芳香環上で対称的配置にあ
る（たとえば、ナフタレン環上に存在するとき
は互いにパラの位置か、または対角環上に配置
されている）という意味で対称的であるのが好
ましい。ただし、レゾルシノールおよびイソフ
タル酸から誘導されるような非対称単位も使用
できる。
好ましいジオキシアリール単位はIt consists of a dicarboxyaryl unit represented by the formula: (wherein Ar' means a divalent group containing at least one aromatic ring), and the unit is about 20 to 40 mol%, and the unit is 10 mol % but not more than about 50 mole %, more than 5 mole % and not more than about 30 mole % units, and more than 5 mole % and not more than about 30 mole % units. This polyester is preferably
about 20 to 30 mol% (e.g., about 25 mol%) units,
about 25 to 40 mol% (e.g., about 35 mol%) units,
about 15 to 25 mol% (e.g., about 20 mol%) units,
and contains about 15 to 25 mol% (eg, about 20 mol%) units. In addition, at least a portion of the hydrogen atoms bonded to the ring may optionally be a group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen, phenyl, substituted phenyl, or a combination thereof. may be substituted with a substituent selected from. units are those in which the divalent bonds connecting these units to other units on either side within the polymer backbone are arranged symmetrically on one or more aromatic rings (e.g., on a naphthalene ring). It is preferable that they be symmetrical in the sense that they are arranged at para positions with respect to each other or on a diagonal ring. However, asymmetric units such as those derived from resorcinol and isophthalic acid can also be used. Preferred dioxyaryl units are
【化】
であり、好ましいジカルボキシアリール単位
はand the preferred dicarboxyaryl unit is
【化】
である。
(5) 本質的に下記反復単位、およびからな
るポリエステル：It is [ ]. (5) A polyester consisting essentially of the following repeating units, and:
【化】
一般式〔―Ｏ−Ar−Ｏ〕―（式中、Arは少な
くとも１個の芳香環を含む２価基を意味す
る）で示されるジオキシアリール単位、
一般式[Chemical formula] Dioxyaryl unit represented by the general formula [-O-Ar-O]- (wherein Ar means a divalent group containing at least one aromatic ring), the general formula
【式】（式中、Ar′は
少なくとも１個の芳香環を含む２価基を意味
する）で示されるジカルボキシアリール単
位、
からなり、かつ単位を約10〜90モル％、単位
を５〜45モル％、単位を５〜45モル％の量
で含有する。このポリエステルは、好ましく
は、約20〜80モル％の単位、約10〜40モル％
の単位、そして約10〜40モル％の単位を含
有する。さらに好ましくは、このポリエステル
は約60〜80モル％の単位、約10〜20モル％の
単位、そして約10〜20モル％の単位を含有
する。また、環に結合している水素原子の少な
くとも一部は、場合により、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
ゲン、フエニル、置換フエニルおよびこれらの
組み合わせよりなる群から選ばれた置換基によ
り置換されていてもよい。
好ましいジオキシアリール単位はIt consists of a dicarboxyaryl unit represented by the formula: (wherein Ar' means a divalent group containing at least one aromatic ring); 45 mol%, and contains units in an amount of 5 to 45 mol%. The polyester preferably contains about 20-80 mole% units, about 10-40 mole%
units, and about 10 to 40 mol% units. More preferably, the polyester contains about 60 to 80 mole percent units, about 10 to 20 mole percent units, and about 10 to 20 mole percent units. In addition, at least a portion of the hydrogen atoms bonded to the ring may optionally be a group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen, phenyl, substituted phenyl, or a combination thereof. may be substituted with a substituent selected from. Preferred dioxyaryl units are
【式】
であり、好ましいジカルボキシアリール単位
は[Formula], and the preferred dicarboxyaryl unit is
【式】
である。
(6) 本質的に下記反復単位、、およびか
らなるポリエステルアミド：[Formula] is. (6) A polyesteramide consisting essentially of the following repeating units, and:
【化】 一般式[ka] general formula
【式】（式中、Ａは少な
くとも１個の芳香環を含む２価基または２価
トランス−シクロヘキサン基を意味する）、
一般式〔―Ｙ−Ar−Ｚ〕―（式中、Arは少な
くとも１個の芳香環を含む２価基、ＹはＯ、
NHまたはNR、ＺはNHまたはNRをそれぞ
れ意味し、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基
か、またはアリール基を意味する）、
一般式〔―Ｏ−Ar′−Ｏ〕―（式中、Ar′は少
なくとも１個の芳香環を含む２価基を意味す
る）、
からなり、かつ単位を約10〜90モル％、単位
を約５〜45モル％、単位を約５〜45モル
％、そして単位を約０〜40モル％の量で含有
する。また、環に結合している水素原子の少な
くとも一部は、場合により、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロ
ゲン、フエニル、置換フエニルおよびこれらの
組み合わせよりなる群から選ばれた置換基によ
り置換されていてもよい。
好ましいジカルボキシアリール単位は[Formula] (wherein A means a divalent group containing at least one aromatic ring or a divalent trans-cyclohexane group), general formula [-Y-Ar-Z]- (wherein Ar is at least A divalent group containing one aromatic ring, Y is O,
NH or NR, Z means NH or NR respectively, R means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group), general formula [-O-Ar'-O]- (in the formula, Ar′ means a divalent group containing at least one aromatic ring), and consists of about 10 to 90 mol% of units, about 5 to 45 mol% of units, about 5 to 45 mol% of units, and contains the unit in an amount of about 0 to 40 mol%. In addition, at least a portion of the hydrogen atoms bonded to the ring may optionally be a group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen, phenyl, substituted phenyl, or a combination thereof. may be substituted with a substituent selected from. Preferred dicarboxyaryl units are
【化】 であり、好ましい単位は[ka] and the preferred unit is
【化】 または[ka] or
【化】 であり、好ましいジオキシアリール単位は[ka] and the preferred dioxyaryl unit is
【化】
である。
更に、本発明の異方性溶融相を形成するポリマ
ーには、一つの高分子鎖の一部が上記までに説明
した異方性溶融相を形成するポリマーのセグメン
トから構成され、残りの部分が異方性溶融相を形
成しない熱可塑性樹脂のセグメントから構成され
るポリマーも含まれる。
上述の異方性溶融相を形成しうる溶融加工性ポ
リエステルは、自己補強効果と相まつて高強度の
素材であり、線膨張係数が小さく成型収縮率も少
さいため寸法の狂いが少ない。また溶融粘度が低
く流動性が良い反面、180〜200℃にも耐える耐熱
性を有する。更に耐薬品性、耐候性、耐熱水性が
良く、化学的に極めて安定であると同時に、他の
素材に対しても影響を及ぼさず、不活性である。
本発明は異方性溶融相を形成しうる溶融加工性
ポリエステルのかかる特性を生かし、これにエポ
キシ化合物及び無機粉末を配合したポリエステル
樹脂組成物を電気部品封止剤として用いて、その
性能の向上を図つたものである。
次に本発明で使用するエポキシ化合物は分子内
に少なくとも１つのエポキシ基を有するエポキシ
化合物、好ましくは２つ以上のエポキシ基を有す
るものであつて、上記溶融加工性ポリエステルと
の配合及び加工中に通常用いられる条件の点で比
較的非揮発性である必要から、分子量250以上の
ものの中から選択するのが好ましい。特になるべ
く重合度を高くした粉末状のものが良い。
具体的には、グリセリンタイプ、テトラグリシ
ジルエーテルタイプ、ダイマー、トリマー酸タイ
プ、ポリグリコールタイプ、ノボラツクタイプ、
ビスフエノール誘導体タイプ、環状タイプ、脂肪
族系タイプ等のエポキシ化合物が好ましく、より
具体的に例示すれば下記のものを挙げることがで
きる。
(1) グリセリンタイプIt is [ ]. Furthermore, in the polymer forming the anisotropic melt phase of the present invention, a part of one polymer chain is composed of the segment of the polymer forming the anisotropic melt phase explained above, and the remaining part is composed of the segment of the polymer forming the anisotropic melt phase described above. Also included are polymers composed of segments of thermoplastic resin that do not form an anisotropic melt phase. The melt-processable polyester capable of forming the above-mentioned anisotropic melt phase is a high-strength material that has a self-reinforcing effect, and has a small linear expansion coefficient and a small molding shrinkage rate, so there is little dimensional deviation. In addition, it has low melt viscosity and good fluidity, but it also has heat resistance that can withstand temperatures of 180 to 200°C. Furthermore, it has good chemical resistance, weather resistance, and hot water resistance, and is extremely chemically stable. At the same time, it does not affect other materials and is inert. The present invention takes advantage of the properties of melt-processable polyester that can form an anisotropic melt phase, and uses a polyester resin composition blended with an epoxy compound and inorganic powder as an electrical component sealant to improve its performance. This is what we are trying to achieve. Next, the epoxy compound used in the present invention is an epoxy compound having at least one epoxy group in the molecule, preferably having two or more epoxy groups, during blending and processing with the melt-processable polyester. Since it is necessary to be relatively non-volatile under commonly used conditions, it is preferable to select it from those with a molecular weight of 250 or more. In particular, a powder with a high degree of polymerization is preferable. Specifically, glycerin type, tetraglycidyl ether type, dimer, trimer acid type, polyglycol type, novolak type,
Epoxy compounds of bisphenol derivative type, cyclic type, aliphatic type and the like are preferred, and more specific examples include the following. (1) Glycerin type
【式】 (2) テトラグリシジルエーテルタイプ【formula】 (2) Tetraglycidyl ether type
【化】 (3) ダイマー、トリマー酸タイプ[ka] (3) Dimer, trimer acid type
【化】 (4) ポリグリコールタイプ[ka] (4) Polyglycol type
【化】 (5) ノボラツクタイプ[ka] (5) Novolac type
【式】 (6) ビスフエノール誘導体タイプ【formula】 (6) Bisphenol derivative type
【化】[ka]
【化】 (7) 環状タイプ[ka] (7) Annular type
【式】【formula】
【式】【formula】
【化】[ka]
【式】【formula】
【式】 (8) 脂肪族系エポキシタイプ【formula】 (8) Aliphatic epoxy type
本発明は以上の通り構成された熱可塑性電気部
品封止剤であるため、エポキシ樹脂封止剤のごと
き触媒、樹脂中の不純物等により電気部品が侵さ
れる懸念は全くない。また異方性溶融相を形成し
うる溶融加工性ポリエステルの持つ優れた諸物性
が良く生かされ、エポキシ化合物の添加により、
溶融粘度を更に下げる事ができるので、無機粉末
の添加による溶融粘度の上昇を押さえ、より使い
やすくなると共に、ポリエステルの熱や加水分解
による劣化を防止する安定化機能を呈する。また
無機粉末の添加により熱伝導率を向上することが
できるので、封止した電気部品の使用中の発熱を
よく逃がし、その損傷を著しく低くすることがで
きる。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
実施例 １〜５
下記のポリマーＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅの５種につ
いてポリマー50重量部当たり溶融シリカ50重量部
と構造式（）のビスフエノール型のエポキシ樹
脂（ただし、ｎ＝０、ｍ＝12、比重1.190、融点
144〜158℃、エポキシ当量2400〜3000）３重量部
を粉体のまま混合し、通常の押出成型機で250℃
で常法に従つてペレツト化した後、所謂インサー
ト射出成型法でDIP型14pinICを封止した。射出
成型機のシリンダー温度は300℃で行つた。
成型品の試験法は次の通りである。
（ICワイヤー断線率）
封止成型品を濃硫酸に浸漬してエツチングし、
ワイヤーの断線率（10個の試料中の断線試料数）
を測定した。
（プレツシヤークツカーテスト）
封止成型品をオートクレーブ中で121℃、２気
圧の水蒸気中に入れ500時間後のIC不良率（10個
の試料中の不良試料数）を測定した。
（半田浴テスト）
封止成型品を260℃半田浴中に10秒間浸漬して
同様にIC不良率を測定した。
（I.V.値）
試料を粉砕し100℃で８時間かけてペンタクロ
ロフエノールで樹脂を抽出し、オスワルド粘度計
により粘度を測定し、I.V.値（Inherent
Viscosity）を算出した。
これらの結果は第１表の通りである。
（ポリマー試料）
使用した異方性溶融相を形成するポリマーＡ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥは下記の構成単位を有するもの
である。
Since the present invention is a thermoplastic electrical component encapsulant constructed as described above, there is no fear that electrical components will be attacked by catalysts such as epoxy resin encapsulants, impurities in the resin, and the like. In addition, the excellent physical properties of melt-processable polyester that can form an anisotropic melt phase are well utilized, and by adding an epoxy compound,
Since the melt viscosity can be further lowered, it suppresses the increase in melt viscosity caused by the addition of inorganic powder, making it easier to use and exhibiting a stabilizing function that prevents polyester from deteriorating due to heat and hydrolysis. Furthermore, since the thermal conductivity can be improved by adding inorganic powder, the heat generated during use of the sealed electrical parts can be effectively dissipated, and damage to the sealed electrical parts can be significantly reduced. [Example] Next, the present invention will be described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Examples 1 to 5 For the following five polymers A, B, C, D, and E, 50 parts by weight of fused silica and a bisphenol-type epoxy resin of the structural formula () (where n = 0, m=12, specific gravity 1.190, melting point
144-158℃, 3 parts by weight of epoxy equivalent 2400-3000) were mixed in powder form and heated to 250℃ using an ordinary extrusion molding machine.
After pelletizing according to a conventional method, a DIP type 14-pin IC was sealed using the so-called insert injection molding method. The cylinder temperature of the injection molding machine was 300°C. The test method for molded products is as follows. (IC wire breakage rate) The encapsulated molded product is immersed in concentrated sulfuric acid and etched.
Wire breakage rate (number of broken wire samples out of 10 samples)
was measured. (Pressure test) The sealed molded product was placed in steam at 121°C and 2 atm in an autoclave, and the IC defect rate (number of defective samples out of 10 samples) was measured after 500 hours. (Solder Bath Test) The encapsulated molded product was immersed in a 260°C solder bath for 10 seconds, and the IC failure rate was measured in the same manner. (IV value) The sample was crushed, the resin was extracted with pentachlorophenol at 100℃ for 8 hours, the viscosity was measured using an Oswald viscometer, and the IV value (Inherent
Viscosity) was calculated. These results are shown in Table 1. (Polymer sample) Polymer A used to form an anisotropic melt phase,
B, C, D and E have the following structural units.
【化】[ka]
【化】[ka]
【式】【formula】
【化】
上記樹脂Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥの具体的製法を
次に記す。
＜樹脂Ａ＞
４−アセトキシ安息香酸1081重量部、６−アセ
トキシ−２−ナフトエ酸460重量部、イソフタル
酸166重量部、１，４−ジアセトキシベンゼン194
重量部を撹拌機、窒素導入管及び留出管を備えた
反応器中に仕込み、窒素気流下でこの混合物を
260℃に加熱した。反応器から酢酸を留出させな
がら、260℃で2.5時間、次に280℃で３時間激し
く撹拌した。更に、温度を320℃に上昇させ、窒
素の導入を停止した後、徐々に反応器中を減圧さ
せ15分後に圧力を0.1mmHgに下げ、この温度、圧
力で１時間撹拌した。
得られた重合体は0.1重量％濃度、60℃でペン
タフルオロフエノール中で測定して5.0の固有粘
度を有していた。
＜樹脂Ｂ＞
４−アセトキシ安息香酸1081重量部、２，６−
ジアセトキシナフタレン489重量部、テレフタル
酸332重量部を撹拌機、窒素導入管及び留出管を
備えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこの混合
物を250℃に加熱した。反応器から酢酸を留出さ
せながら、250℃で２時間、次に280℃で2.5時間
激しく撹拌した。更に、温度を320℃に上昇させ、
窒素の導入を停止した後、徐々に反応器中を減圧
させ30分後に圧力を0.2mmHgに下げ、この温度、
圧力で1.5時間撹拌した。
得られた重合体は0.1重量％濃度、60℃でペン
タフルオロフエノール中で測定して2.5の固有粘
度を有していた。
＜樹脂Ｃ＞
４−アセトキシ安息香酸1261重量部、６−アセ
トキシ−２−ナフトエ酸691重量部、を撹拌機、
窒素導入管及び留出管を備えた反応器中に仕込
み、窒素気流下でこの混合物を250℃に加熱した。
反応器から酢酸を留出させながら、250℃で３時
間、次に280℃で２時間激しく撹拌した。更に、
温度を320℃に上昇させ、窒素の導入を停止した
後、徐々に反応器中を減圧させ20分後に圧力を
0.1mmHgに下げ、この温度、圧力で１時間撹拌し
た。
得られた重合体は0.1重量％濃度、60℃でペン
タフルオロフエノール中で測定して5.4の固有粘
度を有していた。
＜樹脂Ｄ＞
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸1621重量部、
４−アセトキシアセトアニリド290重量部、テレ
フタル酸249重量部、酢酸ナトリウム0.4重量部を
撹拌機、窒素導入管及び留出管を備えた反応器中
に仕込み、窒素気流下でこの混合物を250℃に加
熱した。反応器から酢酸を留出させながら、250
℃で１時間、次に300℃で３時間激しく撹拌した。
更に、温度を340℃に上昇させ、窒素の導入を停
止した後、徐々に反応器中を減圧させ30分後に圧
力を0.2mmHgに下げ、この温度、圧力で30分間撹
拌した。
得られた重合体は0.1重量％濃度、60℃でペン
タフルオロフエノール中で測定して3.9の固有粘
度を有していた。
＜樹脂Ｅ＞
４−アセトキシ安息香酸1256重量部、６−アセ
トキシ−２−ナフトエ酸639重量部、テレフタル
酸94重量部を撹拌機、窒素導入管及び留出管を備
えた反応器中に仕込み、窒素気流下でこの混合物
を250℃に加熱した。反応器から酢酸を留出させ
ながら、250℃で３時間、次に280℃で２時間激し
く撹拌した。更に、温度を320℃に上昇させ、窒
素の導入を停止した後、徐々に反応器中を減圧さ
せ20分後に圧力を0.1mmHgに下げ、この温度、圧
力で１時間撹拌した。
得られた重合体は0.1重量％濃度、60℃でペン
タフルオロフエノール中で測定して0.77の固有粘
度を有していた。
実施例 ６
ポリマーとしてポリマーA35重量部とポリマー
E15重量部との混合物を使用した以外は実施例１
〜５と同様に測定した。結果を第１表に併せて記
載した。
比較例 １〜６
エポキシ樹脂を加えない以外は実施例１〜６と
同様にして物性を測定した。結果を第１表に併せ
て記載した。
実施例 ７
実施例６のポリマーを使用し、無機粉末として
溶融シリカ40重量部、マグネシア10重量部の混合
物を使用した以外は実施例１〜５と同様に測定し
た。結果を第１表に併せて記載した。
実施例 ８
実施例７に於いてマグネシアをアルミナに置き
かえて同様に測定した。結果を第１表に併せて記
載した。
実施例 ９
実施例５に於いてポリマーと溶融シリカとの混
合比を代えて同様に測定した。結果を第１表に併
せて記載した。
実施例 10
実施例９に於いて溶融シリカの内10重量部をマ
グネシア10重量部に置きかえて同様に測定した。
結果を第１表に併せて記載した。
比較例 ７
実施例９に於いてエポキシ樹脂を使用しない以
外は実施例と同様にして物性を測定し、結果を第
１表に併せて記載した。
実施例 11
ポリマーE30重量部、溶融シリカ70重量部と実
施例１と同じエポキシ樹脂10重量部との混合物に
ついて実施例１と同様にして物性を測定し、結果
を第１表に併せて記載した。[Chemical formula] The specific manufacturing methods of the resins A, B, C, D and E are described below. <Resin A> 1081 parts by weight of 4-acetoxybenzoic acid, 460 parts by weight of 6-acetoxy-2-naphthoic acid, 166 parts by weight of isophthalic acid, 194 parts by weight of 1,4-diacetoxybenzene
The weight part was charged into a reactor equipped with a stirrer, a nitrogen inlet tube and a distillation tube, and the mixture was heated under a nitrogen stream.
Heated to 260°C. The mixture was vigorously stirred at 260°C for 2.5 hours and then at 280°C for 3 hours while distilling acetic acid from the reactor. Furthermore, the temperature was raised to 320° C., and after stopping the introduction of nitrogen, the pressure in the reactor was gradually reduced to 0.1 mmHg after 15 minutes, and the mixture was stirred at this temperature and pressure for 1 hour. The resulting polymer had an intrinsic viscosity of 5.0, measured in pentafluorophenol at 60° C. at a concentration of 0.1% by weight. <Resin B> 1081 parts by weight of 4-acetoxybenzoic acid, 2,6-
489 parts by weight of diacetoxynaphthalene and 332 parts by weight of terephthalic acid were charged into a reactor equipped with a stirrer, a nitrogen inlet tube, and a distillation tube, and the mixture was heated to 250° C. under a nitrogen stream. The mixture was vigorously stirred at 250°C for 2 hours and then at 280°C for 2.5 hours while distilling acetic acid from the reactor. Furthermore, the temperature was raised to 320℃,
After stopping the introduction of nitrogen, the pressure in the reactor was gradually reduced to 0.2 mmHg after 30 minutes, and at this temperature,
Stirred at pressure for 1.5 hours. The resulting polymer had an intrinsic viscosity of 2.5, measured in pentafluorophenol at 60° C. and a concentration of 0.1% by weight. <Resin C> 1261 parts by weight of 4-acetoxybenzoic acid, 691 parts by weight of 6-acetoxy-2-naphthoic acid, a stirrer,
The mixture was charged into a reactor equipped with a nitrogen inlet tube and a distillation tube, and heated to 250° C. under a nitrogen stream.
The mixture was vigorously stirred at 250°C for 3 hours and then at 280°C for 2 hours while distilling acetic acid from the reactor. Furthermore,
After raising the temperature to 320℃ and stopping the introduction of nitrogen, the pressure inside the reactor was gradually reduced and the pressure was increased after 20 minutes.
The temperature was lowered to 0.1 mmHg, and the mixture was stirred for 1 hour at this temperature and pressure. The resulting polymer had an intrinsic viscosity of 5.4, measured in pentafluorophenol at 60° C. at a concentration of 0.1% by weight. <Resin D> 1621 parts by weight of 6-acetoxy-2-naphthoic acid,
290 parts by weight of 4-acetoxyacetanilide, 249 parts by weight of terephthalic acid, and 0.4 parts by weight of sodium acetate were charged into a reactor equipped with a stirrer, a nitrogen introduction pipe, and a distillation pipe, and the mixture was heated to 250°C under a nitrogen stream. did. 250 while distilling acetic acid from the reactor.
Stir vigorously for 1 hour at 300°C and then for 3 hours at 300°C.
Further, the temperature was raised to 340°C, and after stopping the introduction of nitrogen, the pressure inside the reactor was gradually reduced, and after 30 minutes, the pressure was lowered to 0.2 mmHg, and stirring was continued at this temperature and pressure for 30 minutes. The resulting polymer had an intrinsic viscosity of 3.9, measured in pentafluorophenol at a concentration of 0.1% by weight at 60°C. <Resin E> 1256 parts by weight of 4-acetoxybenzoic acid, 639 parts by weight of 6-acetoxy-2-naphthoic acid, and 94 parts by weight of terephthalic acid were charged into a reactor equipped with a stirrer, a nitrogen introduction tube, and a distillation tube. The mixture was heated to 250°C under a stream of nitrogen. The mixture was vigorously stirred at 250°C for 3 hours and then at 280°C for 2 hours while distilling acetic acid from the reactor. Further, the temperature was raised to 320°C, and after stopping the introduction of nitrogen, the pressure in the reactor was gradually reduced to 0.1 mmHg after 20 minutes, and the mixture was stirred at this temperature and pressure for 1 hour. The resulting polymer had an intrinsic viscosity of 0.77, measured in pentafluorophenol at a concentration of 0.1% by weight at 60°C. Example 6 35 parts by weight of polymer A and polymer as polymer
Example 1 except that a mixture with E15 parts by weight was used.
-Measurements were made in the same manner as in 5. The results are also listed in Table 1. Comparative Examples 1 to 6 Physical properties were measured in the same manner as Examples 1 to 6 except that no epoxy resin was added. The results are also listed in Table 1. Example 7 Measurements were carried out in the same manner as in Examples 1 to 5, except that the polymer of Example 6 was used and a mixture of 40 parts by weight of fused silica and 10 parts by weight of magnesia was used as the inorganic powder. The results are also listed in Table 1. Example 8 Measurements were made in the same manner as in Example 7 except that magnesia was replaced with alumina. The results are also listed in Table 1. Example 9 Measurements were made in the same manner as in Example 5 except that the mixing ratio of the polymer and fused silica was changed. The results are also listed in Table 1. Example 10 Measurements were made in the same manner as in Example 9 except that 10 parts by weight of the fused silica was replaced with 10 parts by weight of magnesia.
The results are also listed in Table 1. Comparative Example 7 Physical properties were measured in the same manner as in Example 9 except that the epoxy resin was not used, and the results are also listed in Table 1. Example 11 Physical properties of a mixture of 30 parts by weight of polymer E, 70 parts by weight of fused silica, and 10 parts by weight of the same epoxy resin as in Example 1 were measured in the same manner as in Example 1, and the results are also listed in Table 1. .
Claims (1)
ステルとエポキシ化合物と無機粉末とを主体とす
るポリエステル樹脂組成物よりなることを特徴と
する電気部品封止剤。 ２ エポキシ化合物の分子量が200以上である特
許請求の範囲第１項記載の電気部品封止剤。 ３ エポキシ化合物が少なくとも２つのエポキシ
基を有するエポキシ化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電気部品封止剤。 ４ エポキシ化合物の添加量が上記ポリエステル
100重量部に対して0.5〜40重量部である特許請求
の範囲第１項記載の電気部品封止剤。 ５ 無機粉末が熱伝導率が300〓で10W／ｍ・Ｋ
以上で且つ非導電性の無機粉末である特許請求の
範囲第１項乃至第４項の何れか１項に記載の電気
部品封止剤。 ６ 無機粉末が金属酸化物、金属窒化物及び金属
炭化物より選ばれた化合物である特許請求の範囲
第１項乃至第４項の何れか１項に記載の電気部品
封止剤。 ７ 無機粉末が周期律表第、、族の夫々第
７列迄の元素の酸化物、窒化物、炭化物より選ば
れた化合物である特許請求の範囲第１項乃至第４
項の何れか１項に記載の電気部品封止剤。 ８ 無機粉末が酸化硅素、酸化ベリリユウム、酸
化マグネシユウム、酸化アルミニユウム、酸化ト
リユウム、酸化亜鉛、窒化硅素、窒化硼素、窒化
アルミニユウム及び炭化硅素よりなる群から選ば
れた一種又は二種以上の化合物である特許請求の
範囲第７項記載の電気部品封止剤。 ９ 酸化硅素が溶融シリカである特許請求の範囲
第８項記載の電気部品封止剤。[Scope of Claims] 1. An electrical component sealant comprising a polyester resin composition mainly consisting of a melt-processable polyester capable of forming an anisotropic melt phase, an epoxy compound, and an inorganic powder. 2. The electrical component sealant according to claim 1, wherein the epoxy compound has a molecular weight of 200 or more. 3. The electrical component sealant according to claim 1, wherein the epoxy compound is an epoxy compound having at least two epoxy groups. 4 The amount of epoxy compound added to the above polyester
The electrical component sealant according to claim 1, wherein the amount is 0.5 to 40 parts by weight per 100 parts by weight. 5 Inorganic powder has a thermal conductivity of 300〓 and 10W/m・K
The electrical component sealant according to any one of claims 1 to 4, which is a non-conductive inorganic powder. 6. The electrical component sealant according to any one of claims 1 to 4, wherein the inorganic powder is a compound selected from metal oxides, metal nitrides, and metal carbides. 7. Claims 1 to 4, wherein the inorganic powder is a compound selected from oxides, nitrides, and carbides of elements in columns 7 and 7 of the periodic table, respectively.
The electrical component encapsulant according to any one of the above items. 8. A patent in which the inorganic powder is one or more compounds selected from the group consisting of silicon oxide, beryllium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide, thorium oxide, zinc oxide, silicon nitride, boron nitride, aluminum nitride, and silicon carbide. The electrical component sealant according to claim 7. 9. The electrical component sealant according to claim 8, wherein the silicon oxide is fused silica.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27641385A JPS62135516A (en) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | Sealant for electrical component |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP27641385A JPS62135516A (en) | 1985-12-09 | 1985-12-09 | Sealant for electrical component |
Publications (2)
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| JPS62135516A JPS62135516A (en) | 1987-06-18 |
| JPH0582859B2 true JPH0582859B2 (en) | 1993-11-22 |
Family
ID=17569059
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