JPH0579667B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
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- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式()
【化】
(式中、R2は水素、炭素数1〜3のアルキル
基または炭素数1〜18のアシル基を表し;は1
〜3の整数を、nは1または2を表し;nが1の
とき、R1は水酸基が置換してもよい炭素数1〜
20の1価の炭化水素基を表し;nが2のとき、
R1は直接結合を表すかまたは、基中に異種原子
が介在してもよい炭素数1〜26の2価の炭化水素
基を表す。)で示されるピペリジン誘導体、その
製造方法およびこれらを有効成分とする有機物質
用安定剤に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリウレタン、ABS樹脂等の合成樹脂およ
び塗料などの有機物質は光により劣化し、軟化、
脆化または変色などの現象を伴つて、その物性が
著しく低下することは良く知られている。 このような光による劣化を防止する目的で、従
来より各種の光安定剤、例えば2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフエノン、2−ヒドロキシ−
4−n−オクトキシベンゾフエノン、2−(2−
ヒドロキシ−5−メチルフエニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル
−5−メチルフエニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジペ
ンチルフエニル)ベンゾトリアゾール、エチル−
2−シアノ−3,3−ジフエニルアクリレート、
2,4−ジ−t−ブチルフエニル−3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、〔2,
2′−チオビス(4−t−オクチルフエノラト)〕−
n−ブチルアミン・ニツケル()、ビス(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホ
スホリツクアシドモノエチルエステル)のNi塩、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケートなどを使用することが知られ
ているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ
充分満足すべきものではない。 本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく
種々検討の結果、前記一般式()で示されるピ
ペリジン誘導体が、合成樹脂および塗料などの有
機物質に対する光による劣化の防止に非常にすぐ
れた効果を有することを見出し、本発明に至つ
た。 本発明の前記一般式()で示されるピペリジ
ン誘導体は本発明者らによつて初めて合成された
化合物であり、 (i) 一般式()
基または炭素数1〜18のアシル基を表し;は1
〜3の整数を、nは1または2を表し;nが1の
とき、R1は水酸基が置換してもよい炭素数1〜
20の1価の炭化水素基を表し;nが2のとき、
R1は直接結合を表すかまたは、基中に異種原子
が介在してもよい炭素数1〜26の2価の炭化水素
基を表す。)で示されるピペリジン誘導体、その
製造方法およびこれらを有効成分とする有機物質
用安定剤に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリウレタン、ABS樹脂等の合成樹脂およ
び塗料などの有機物質は光により劣化し、軟化、
脆化または変色などの現象を伴つて、その物性が
著しく低下することは良く知られている。 このような光による劣化を防止する目的で、従
来より各種の光安定剤、例えば2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフエノン、2−ヒドロキシ−
4−n−オクトキシベンゾフエノン、2−(2−
ヒドロキシ−5−メチルフエニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル
−5−メチルフエニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジペ
ンチルフエニル)ベンゾトリアゾール、エチル−
2−シアノ−3,3−ジフエニルアクリレート、
2,4−ジ−t−ブチルフエニル−3,5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、〔2,
2′−チオビス(4−t−オクチルフエノラト)〕−
n−ブチルアミン・ニツケル()、ビス(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホ
スホリツクアシドモノエチルエステル)のNi塩、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケートなどを使用することが知られ
ているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ
充分満足すべきものではない。 本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく
種々検討の結果、前記一般式()で示されるピ
ペリジン誘導体が、合成樹脂および塗料などの有
機物質に対する光による劣化の防止に非常にすぐ
れた効果を有することを見出し、本発明に至つ
た。 本発明の前記一般式()で示されるピペリジ
ン誘導体は本発明者らによつて初めて合成された
化合物であり、 (i) 一般式()
【化】
(式中、R1,およびnは前記と同じ意味を
示し、R3は炭素数1〜4のアルキル基を示す。) で示されるイミノジアルカン酸誘導体と一般式
()
示し、R3は炭素数1〜4のアルキル基を示す。) で示されるイミノジアルカン酸誘導体と一般式
()
【化】
(式中、R2は前記と同じ意味を示す。)
で示されるピペリジノール誘導体とを反応せしめ
るか、あるいは (ii) 一般式()
るか、あるいは (ii) 一般式()
【化】
(式中、R2,は前記と同じ意味を示す。)
で示されるイミノジアルカン酸誘導体と一般式
()
()
【化】
(式中、R1,nは前記と同じ意味を、Xはハ
ロゲン原子を示す。) で示されるカルボン酸ハライドとを反応せしめる
等の方法により製造することができる。 ここで、R1は、具体的には1価または2価の
カルボン酸からカルボキシル基を除いてできる残
基であり、下記(a)〜(j)のグループが例示される。 (a) 炭素数1〜20の非環状脂肪族基である1価の
カルボン酸残基。 具体的には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イ
ソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸などの残基が挙げられる。 (b) (a)で示した非環状脂肪族基の末端に環状脂肪
族基が結合した炭素数20までの1価の基。 (c) (a)で示した非環状脂肪族基の末端に芳香族基
が結合した炭素数20までの1価の基。 (d) 1価の芳香族基または環状脂肪族基。 具体的には、安息香酸残基およびシクロヘキ
サンカルボン酸残基が挙げられる。 (e) 炭素数1〜18の非環状脂肪族基である2価の
カルボン酸残基。 具体的には、マロン酸、マレイン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テトラ
デカン−1,14−ジカルボン酸、オクタデカン
−1,18−ジカルボン酸、6−エチルドデカン
−1,12−ジカルボン酸、7−エチルヘキサデ
カン−1,16−ジカルボン酸などの2価のカル
ボン酸残基が挙げられる。 (f) 直接結合である2価の基。 換言すれば、シュウ酸残基である。 (g) 炭素数5〜16の環状脂肪族基である2価のカ
ルボン酸残基。 具体的には、1,2−シクロペンタンジカル
ボン酸、1,1−シクロペンタンジ酢酸、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シ
クロヘキサンジカルボン酸、1,1−シクロヘ
キサンジ酢酸、1,1−シクロトリデカンジ酢
酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸
などの残基が挙げられる。 (h) 炭素数6または10の芳香族基である2価のカ
ルボン酸残基。 具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、
1,8−ナフタレンジカルボン酸などの残基が
挙げられる。 (i) 側鎖または主鎖に芳香族基を含有した脂肪族
基であつて、脂肪族部分の炭素数が1〜16であ
る2価のカルボン酸残基。 具体的には、フエニルマロン酸、o−フエニ
レンジ酢酸、m−フエニレンジ酢酸、p−フエ
ニレンジ酢酸、7,8−ジフエニルテトラデカ
ン−1,14−ジカル ボン酸などの残基が挙げ
られる。 (j) 基中に窒素、イオウなどの異種原子が介在す
る炭素数2〜20の2価のカルボン酸残基。 またR2としては、水素のほか、メチル、エチ
ル、イソプロピルなどのアルキル基、およびアセ
チル、プロピオニル、バレリル、パルミトイル、
ステアロイル、オレオイルなどのアシル基が例示
でき、R3としては、メチル、エチル、n−プロ
ピル、n−ブチル、イソブチルなどのアルキル基
が例示できる。さらに、−CH2−として具体
的には、メチレン基、エチレン基、イソプロピレ
ン基、トリメチレン基などが例示できる。 ()の反応は無溶媒または溶媒中で行なうこ
とができる。溶媒としては、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、n−ヘキサン、n−ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環
式炭化水素、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の水溶性極性
溶媒、エーテル、THF、ジオキサン、メチルセ
ロソルブ等のエーテル類およびメタノール等のア
ルコール類を用いることができる。 この反応はエステル交換反応であり、通常塩基
性触媒を用いて反応を促進させることができる。
塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物、水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ナトリウム、水素
化リチウム等の水素化物、ナトリウムアミド、リ
チウムアミド等の金属アミド、カリウムt−ブト
キシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフエ
ノキシド等のアルカリ金属アルコキシド、アルカ
リ金属フエノキシド等が例示される。これらの中
で好ましい触媒はカリウムt−ブトキシド、リチ
ウムアミド、水酸化ナトリウムである。かかる触
媒の使用量は出発原料の一般式()で示される
ピペリジノール誘導体1モルに対して、0.01〜3
モル倍、好ましくは0.1〜1モル倍の範囲である。 反応温度は0〜200℃、好ましくは30〜160℃の
範囲である。 一般式()で示されるピペリジノール誘導体
と一般式()で示されるイミノジアルカン酸誘
導体の反応モル比は、n=1のときは、():
()=2:1〜5:1の範囲であり、n=2のと
きは():()=4:1〜10:1の範囲である。 溶媒の使用量は任意であるが、通常は一般式
()で示されるイミノジアルカン酸誘導体に対
して0〜20重量倍の範囲である。 反応終了後は、使用した触媒を別あるいは水
洗などの方法により除去し、溶媒を留去し生成物
を得る。 ()の反応は不活性溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤存在下に行なう。 不活性溶媒としては、n−ヘキサン、n−ヘプ
タン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂
環式炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の水溶性極性溶
媒、エーテル、ジオキサン、THF等のエーテル
類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類などが例示される。これらは単独または複数
を併用して使用される。 脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジ
ルアミン、テトラメチル尿素等の三級アミン類、
ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリ
ジン等のピリジン誘導体、炭酸ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸塩などが例示される。ま
た、さらにここにあげた脱ハロゲン化水素剤の代
りに一般式()で示されるイミノジアルカン酸
誘導体を脱ハロゲン化水素剤そのものとして使用
することもいつこうにさしつかえない。かかる脱
ハロゲン化水素剤の使用量はカルボン酸ハライド
1当量につき0.9〜1.2当量の範囲である。 カルボン酸ハライドのハロゲン原子としては、
塩素、臭素、ヨウ素が例示されるが、最も好まし
くは塩素、その次は臭素である。かかるカルボン
酸ハライドは対応するカルボン酸より公知の方法
によつて合成される。 一般式()で示されるイミノジアルカン酸誘
導体と1価または2価のカルボン酸ハライドを反
応させる場合の両者の反応モル比は、1価のカル
ボン酸ハライドの場合は():カルボン酸ハラ
イド=0.9:1〜1.1:1の範囲であり、また、2
価のカルボン酸ハライドの場合は():カルボ
ン酸ハライド=1.8:1〜2.2:1の範囲である。 また、反応温度は−30℃〜120℃、好ましくは
−10℃〜80℃の範囲である。 溶媒の使用量は任意であるが、通常1〜30重量
倍の範囲である。 反応終了後は、反応の進行に伴つて生成したハ
ロゲン化水素と脱ハロゲン化水素剤との塩等を、
別あるいは水洗等の方法によつて除き、次に溶
媒を留去して生成物を得る。 以上()および()の方法で得られた一般
式()で示されるピペリジン誘導体は再結晶、
溶媒洗浄、クロマト分離等の公知の方法により精
製することができる。 かくして得られる本発明のピペリジン誘導体の
代表例としては以下の化合物が例示される。 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)ア
セタミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)オ
クタンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)オ
クタデカンアミド N,N−ビス(1,2,6,6−ペンタメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)ド
デカンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シ
クロヘキサンプロピオンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シ
クロヘキサンカーボアミド N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)シクロヘキサンプロピオンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)フ
エニルプロピオンアミド N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキ
シフエニルプロピオンアミド N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)ベンズアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)マロンアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)アジポイルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)セバコイルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)テトラデカン二酸アミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)7−エチルヘキサデカン−
1,12−ジカーボアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)オキサミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)1,4−シクロヘキサンジカーボ
アミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)5−ノルボルネン−2,3−ジカ
ーボアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)フタルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)1,4−ナフタレンジカーボアミ
ド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)イソフタルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)フエニルマロンアミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)7,8−ジフエニルテトラデ
カン−1,14−ジカーボアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)チオジプロピオンアミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)イミノジアセタミド等が例示
される。 本発明のピペリジン誘導体を合成樹脂および塗
料用安定剤として使用する場合、合成樹脂および
塗料への配合量は合成樹脂100重量部に対して通
常0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜2重量部で
あり、その配合方法としては合成樹脂中に安定
剤、顔料、充填剤等を混和配合するための公知の
装置および操作法が殆んどそのまま適用できる。 本発明の合成樹脂用安定剤を使用するにあたつ
ては他の添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑
剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤など
を併用してもよい。 とりわけフエノール系酸化防止剤を併用するこ
とによつて熱および酸化安定性を改善することが
できる。これらのフエノール系酸化防止剤として
は、たとえば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフエノール、n−オクタデシル−β−(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プ
ロピオネート、1,1,3−トリス(2−メチル
−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフエニル)ブ
タン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−ト
リス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
イソシアヌレート、1,3,5−トリス〔β−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレ
ート、1,3,5−トリス(2,6−ジ−メチル
−3−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イ
ソシアヌレート、ベンタエリスリトール−テトラ
キス〔β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフエニル)プロピオネート〕などがあげら
れる。 また、ホスフアイト系酸化防止剤を併用するこ
とによつて、その色相を改善することができる。 これらのホスフアイト系酸化防止剤としては、
たとえばトリス(ノニルフエニル)ホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
アイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフエニ
ル)ホスフアイト、トリス(2−t−ブチル−4
−メチルフエニル)ホスフアイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフエニル)ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフエニル)−4,4′−ビフエニレンジホ
スフオナイトなどがあげられる。 また、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトールテト
ラキス(β−ラウリルチオプロピオネート)、ペ
ンタエリスリトール−テトラキス(β−ヘキシル
チオプロピオネート)などのイオウ系酸化防止剤
を併用することもできる。 本発明の有機物質用安定剤により安定化される
合成樹脂としては、低密度ポリエチレン、高密度
ポリエチレン、リニヤー低密度ポリエチレン、塩
素化ポリエチレン、EVA樹脂、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹脂、AES樹
脂、MBS樹脂、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ
イミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポ
リウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげ
られ、塗料としては、油性塗料、酒精塗料、繊維
素誘導体塗料、合成樹脂塗料、合成樹脂エマルジ
ヨンペイント、水性焼付塗料等があげられる。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 実施例 1 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
オクタンアミド〔HA−1〕
ロゲン原子を示す。) で示されるカルボン酸ハライドとを反応せしめる
等の方法により製造することができる。 ここで、R1は、具体的には1価または2価の
カルボン酸からカルボキシル基を除いてできる残
基であり、下記(a)〜(j)のグループが例示される。 (a) 炭素数1〜20の非環状脂肪族基である1価の
カルボン酸残基。 具体的には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イ
ソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸などの残基が挙げられる。 (b) (a)で示した非環状脂肪族基の末端に環状脂肪
族基が結合した炭素数20までの1価の基。 (c) (a)で示した非環状脂肪族基の末端に芳香族基
が結合した炭素数20までの1価の基。 (d) 1価の芳香族基または環状脂肪族基。 具体的には、安息香酸残基およびシクロヘキ
サンカルボン酸残基が挙げられる。 (e) 炭素数1〜18の非環状脂肪族基である2価の
カルボン酸残基。 具体的には、マロン酸、マレイン酸、コハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、テトラ
デカン−1,14−ジカルボン酸、オクタデカン
−1,18−ジカルボン酸、6−エチルドデカン
−1,12−ジカルボン酸、7−エチルヘキサデ
カン−1,16−ジカルボン酸などの2価のカル
ボン酸残基が挙げられる。 (f) 直接結合である2価の基。 換言すれば、シュウ酸残基である。 (g) 炭素数5〜16の環状脂肪族基である2価のカ
ルボン酸残基。 具体的には、1,2−シクロペンタンジカル
ボン酸、1,1−シクロペンタンジ酢酸、1,
2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シ
クロヘキサンジカルボン酸、1,1−シクロヘ
キサンジ酢酸、1,1−シクロトリデカンジ酢
酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸
などの残基が挙げられる。 (h) 炭素数6または10の芳香族基である2価のカ
ルボン酸残基。 具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレ
フタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、
1,8−ナフタレンジカルボン酸などの残基が
挙げられる。 (i) 側鎖または主鎖に芳香族基を含有した脂肪族
基であつて、脂肪族部分の炭素数が1〜16であ
る2価のカルボン酸残基。 具体的には、フエニルマロン酸、o−フエニ
レンジ酢酸、m−フエニレンジ酢酸、p−フエ
ニレンジ酢酸、7,8−ジフエニルテトラデカ
ン−1,14−ジカル ボン酸などの残基が挙げ
られる。 (j) 基中に窒素、イオウなどの異種原子が介在す
る炭素数2〜20の2価のカルボン酸残基。 またR2としては、水素のほか、メチル、エチ
ル、イソプロピルなどのアルキル基、およびアセ
チル、プロピオニル、バレリル、パルミトイル、
ステアロイル、オレオイルなどのアシル基が例示
でき、R3としては、メチル、エチル、n−プロ
ピル、n−ブチル、イソブチルなどのアルキル基
が例示できる。さらに、−CH2−として具体
的には、メチレン基、エチレン基、イソプロピレ
ン基、トリメチレン基などが例示できる。 ()の反応は無溶媒または溶媒中で行なうこ
とができる。溶媒としては、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、n−ヘキサン、n−ヘプタ
ン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環
式炭化水素、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の水溶性極性
溶媒、エーテル、THF、ジオキサン、メチルセ
ロソルブ等のエーテル類およびメタノール等のア
ルコール類を用いることができる。 この反応はエステル交換反応であり、通常塩基
性触媒を用いて反応を促進させることができる。
塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物、水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ナトリウム、水素
化リチウム等の水素化物、ナトリウムアミド、リ
チウムアミド等の金属アミド、カリウムt−ブト
キシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフエ
ノキシド等のアルカリ金属アルコキシド、アルカ
リ金属フエノキシド等が例示される。これらの中
で好ましい触媒はカリウムt−ブトキシド、リチ
ウムアミド、水酸化ナトリウムである。かかる触
媒の使用量は出発原料の一般式()で示される
ピペリジノール誘導体1モルに対して、0.01〜3
モル倍、好ましくは0.1〜1モル倍の範囲である。 反応温度は0〜200℃、好ましくは30〜160℃の
範囲である。 一般式()で示されるピペリジノール誘導体
と一般式()で示されるイミノジアルカン酸誘
導体の反応モル比は、n=1のときは、():
()=2:1〜5:1の範囲であり、n=2のと
きは():()=4:1〜10:1の範囲である。 溶媒の使用量は任意であるが、通常は一般式
()で示されるイミノジアルカン酸誘導体に対
して0〜20重量倍の範囲である。 反応終了後は、使用した触媒を別あるいは水
洗などの方法により除去し、溶媒を留去し生成物
を得る。 ()の反応は不活性溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤存在下に行なう。 不活性溶媒としては、n−ヘキサン、n−ヘプ
タン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂
環式炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の水溶性極性溶
媒、エーテル、ジオキサン、THF等のエーテル
類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類などが例示される。これらは単独または複数
を併用して使用される。 脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジ
ルアミン、テトラメチル尿素等の三級アミン類、
ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリ
ジン等のピリジン誘導体、炭酸ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の炭酸塩などが例示される。ま
た、さらにここにあげた脱ハロゲン化水素剤の代
りに一般式()で示されるイミノジアルカン酸
誘導体を脱ハロゲン化水素剤そのものとして使用
することもいつこうにさしつかえない。かかる脱
ハロゲン化水素剤の使用量はカルボン酸ハライド
1当量につき0.9〜1.2当量の範囲である。 カルボン酸ハライドのハロゲン原子としては、
塩素、臭素、ヨウ素が例示されるが、最も好まし
くは塩素、その次は臭素である。かかるカルボン
酸ハライドは対応するカルボン酸より公知の方法
によつて合成される。 一般式()で示されるイミノジアルカン酸誘
導体と1価または2価のカルボン酸ハライドを反
応させる場合の両者の反応モル比は、1価のカル
ボン酸ハライドの場合は():カルボン酸ハラ
イド=0.9:1〜1.1:1の範囲であり、また、2
価のカルボン酸ハライドの場合は():カルボ
ン酸ハライド=1.8:1〜2.2:1の範囲である。 また、反応温度は−30℃〜120℃、好ましくは
−10℃〜80℃の範囲である。 溶媒の使用量は任意であるが、通常1〜30重量
倍の範囲である。 反応終了後は、反応の進行に伴つて生成したハ
ロゲン化水素と脱ハロゲン化水素剤との塩等を、
別あるいは水洗等の方法によつて除き、次に溶
媒を留去して生成物を得る。 以上()および()の方法で得られた一般
式()で示されるピペリジン誘導体は再結晶、
溶媒洗浄、クロマト分離等の公知の方法により精
製することができる。 かくして得られる本発明のピペリジン誘導体の
代表例としては以下の化合物が例示される。 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)ア
セタミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)オ
クタンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)オ
クタデカンアミド N,N−ビス(1,2,6,6−ペンタメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)ド
デカンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シ
クロヘキサンプロピオンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シ
クロヘキサンカーボアミド N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)シクロヘキサンプロピオンアミド N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)フ
エニルプロピオンアミド N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキ
シフエニルプロピオンアミド N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)ベンズアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)マロンアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)アジポイルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)セバコイルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)テトラデカン二酸アミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)7−エチルヘキサデカン−
1,12−ジカーボアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)オキサミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)1,4−シクロヘキサンジカーボ
アミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)5−ノルボルネン−2,3−ジカ
ーボアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)フタルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)1,4−ナフタレンジカーボアミ
ド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)イソフタルアミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)フエニルマロンアミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)7,8−ジフエニルテトラデ
カン−1,14−ジカーボアミド N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)チオジプロピオンアミド N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシ
カルボニルメチル)イミノジアセタミド等が例示
される。 本発明のピペリジン誘導体を合成樹脂および塗
料用安定剤として使用する場合、合成樹脂および
塗料への配合量は合成樹脂100重量部に対して通
常0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜2重量部で
あり、その配合方法としては合成樹脂中に安定
剤、顔料、充填剤等を混和配合するための公知の
装置および操作法が殆んどそのまま適用できる。 本発明の合成樹脂用安定剤を使用するにあたつ
ては他の添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、金属石ケン類、造核剤、滑
剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料および充填剤など
を併用してもよい。 とりわけフエノール系酸化防止剤を併用するこ
とによつて熱および酸化安定性を改善することが
できる。これらのフエノール系酸化防止剤として
は、たとえば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチ
ルフエノール、n−オクタデシル−β−(3,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエニル)プ
ロピオネート、1,1,3−トリス(2−メチル
−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフエニル)ブ
タン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−ト
リス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(3,
5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
イソシアヌレート、1,3,5−トリス〔β−
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフエ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレ
ート、1,3,5−トリス(2,6−ジ−メチル
−3−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イ
ソシアヌレート、ベンタエリスリトール−テトラ
キス〔β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒド
ロキシフエニル)プロピオネート〕などがあげら
れる。 また、ホスフアイト系酸化防止剤を併用するこ
とによつて、その色相を改善することができる。 これらのホスフアイト系酸化防止剤としては、
たとえばトリス(ノニルフエニル)ホスフアイ
ト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ
アイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフエニ
ル)ホスフアイト、トリス(2−t−ブチル−4
−メチルフエニル)ホスフアイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフエニル)ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフエニル)−4,4′−ビフエニレンジホ
スフオナイトなどがあげられる。 また、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチ
オジプロピオネート、ペンタエリスリトールテト
ラキス(β−ラウリルチオプロピオネート)、ペ
ンタエリスリトール−テトラキス(β−ヘキシル
チオプロピオネート)などのイオウ系酸化防止剤
を併用することもできる。 本発明の有機物質用安定剤により安定化される
合成樹脂としては、低密度ポリエチレン、高密度
ポリエチレン、リニヤー低密度ポリエチレン、塩
素化ポリエチレン、EVA樹脂、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、メタクリル樹脂、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹脂、AES樹
脂、MBS樹脂、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ
イミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポ
リウレタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげ
られ、塗料としては、油性塗料、酒精塗料、繊維
素誘導体塗料、合成樹脂塗料、合成樹脂エマルジ
ヨンペイント、水性焼付塗料等があげられる。 次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 実施例 1 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
オクタンアミド〔HA−1〕
【化】
温度計、攪拌装置、蒸留装置をそなえた300ml
フラスコに、N,N−ビス(エトキシカルボニル
メチル)オクタンアミド25.2g(0.08モル)、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール
27.0g(0.17モル)、トルエン50mlおよびt−ブト
キシカリ0.5g(0.04モル)を仕込み、昇温し、110
〜130℃で8時間、溶媒を蒸留しながら反応させ
た。 反応終了後、室温まで冷却し、トルエン100ml
で溶解した後、触媒を過し、液のトルエンを
蒸留した。蒸留残渣は38.4gあつた(収率89.3
%)。これをヘキサンに溶解して活性炭処理し、
次いで再結晶することにより白色結晶のN,N−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジニルオキシカルボニルメチル)オクタンアミ
ド32.3g(収率75%)を得た。融点78〜79℃ FD−MSにて親イオンピーク(537)を確認し
た。 元素分析 C30H55N3O5( )内計算値 C;67.01% (67.00) H;10.43% (10.31) N;7.77% (7.81) 実施例 2 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
ブタンアミド〔HA−2〕
フラスコに、N,N−ビス(エトキシカルボニル
メチル)オクタンアミド25.2g(0.08モル)、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール
27.0g(0.17モル)、トルエン50mlおよびt−ブト
キシカリ0.5g(0.04モル)を仕込み、昇温し、110
〜130℃で8時間、溶媒を蒸留しながら反応させ
た。 反応終了後、室温まで冷却し、トルエン100ml
で溶解した後、触媒を過し、液のトルエンを
蒸留した。蒸留残渣は38.4gあつた(収率89.3
%)。これをヘキサンに溶解して活性炭処理し、
次いで再結晶することにより白色結晶のN,N−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジニルオキシカルボニルメチル)オクタンアミ
ド32.3g(収率75%)を得た。融点78〜79℃ FD−MSにて親イオンピーク(537)を確認し
た。 元素分析 C30H55N3O5( )内計算値 C;67.01% (67.00) H;10.43% (10.31) N;7.77% (7.81) 実施例 2 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
ブタンアミド〔HA−2〕
【化】
実施例1と同様の反応装置に、N,N−ビス
(エトキシカルボニルメチル)ブタンアミド23.3g
(0.09モル)、2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジノール28.2g(0.18モル)、トルエン50
mlおよびt−ブトキシカリ0.5g(0.04モル)を仕
込み、実施例1と同様に反応させ、後処理するこ
とにより白色結晶のN,N−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)ブタンアミド30.3g(収率70%)を
得た。融点96〜98℃ FD−MSにて親イオンピーク(481)を確認し
た。 元素分析 C26H47N3O5( )内計算値 C;64.55% (64.83) H;9.76% (9.84) N;8.54% (8.72) 実施例 3 N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカ
ルボニルメチル)アジポアミド〔HA−3〕
(エトキシカルボニルメチル)ブタンアミド23.3g
(0.09モル)、2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジノール28.2g(0.18モル)、トルエン50
mlおよびt−ブトキシカリ0.5g(0.04モル)を仕
込み、実施例1と同様に反応させ、後処理するこ
とにより白色結晶のN,N−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)ブタンアミド30.3g(収率70%)を
得た。融点96〜98℃ FD−MSにて親イオンピーク(481)を確認し
た。 元素分析 C26H47N3O5( )内計算値 C;64.55% (64.83) H;9.76% (9.84) N;8.54% (8.72) 実施例 3 N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカ
ルボニルメチル)アジポアミド〔HA−3〕
【化】
実施例1と同様の反応装置にN,N,N′,
N′−テトラキス(エトキシカルボニルメチル)
アジポイルアミド8.0g(0.016モル)、2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジノール10.4g
(0.066モル)トルエン70mlおよびt−ブトキシカ
リ0.5g(0.04モル)を仕込み、実施例1と同様に
反応させた。 反応終了後、トルエン200mlに溶解し、水洗分
液をくり返すことにより結晶が析出したので、こ
れを別して、白色結晶として、N,N,N′,
N′−テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
アジポイルアミド9.4g(収率63%)を得た。融点
133〜134℃ FD−MSにて親イオンピーク(932)を確認し
た。 元素分析 C50H88N6O10・2H2O( )内計算値 C;62.05% (61.96) H;9.48% (9.57) N;8.66% (8.67) 実施例 4 N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカ
ルボニルメチル)テレフタルアミド〔HA−
4〕
N′−テトラキス(エトキシカルボニルメチル)
アジポイルアミド8.0g(0.016モル)、2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジノール10.4g
(0.066モル)トルエン70mlおよびt−ブトキシカ
リ0.5g(0.04モル)を仕込み、実施例1と同様に
反応させた。 反応終了後、トルエン200mlに溶解し、水洗分
液をくり返すことにより結晶が析出したので、こ
れを別して、白色結晶として、N,N,N′,
N′−テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
アジポイルアミド9.4g(収率63%)を得た。融点
133〜134℃ FD−MSにて親イオンピーク(932)を確認し
た。 元素分析 C50H88N6O10・2H2O( )内計算値 C;62.05% (61.96) H;9.48% (9.57) N;8.66% (8.67) 実施例 4 N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカ
ルボニルメチル)テレフタルアミド〔HA−
4〕
【化】
実施例1と同様の反応装置にN,N,N′,
N′−テトラキス(エトキシカルボニルメチル)
テレフタルアミド19.8g(0.039モル)、2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール
29.2g(0.186モル)、n−オクタン100gおよびリチ
ウムアミド0.4g(0.017モル)を仕込み、昇温し、
125〜135℃で溶媒を蒸留しながら3時間反応させ
た。 反応終了後、室温まで冷却し、水洗分液後に結
晶が析出したので、これを別し、白色結晶とし
てN,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピヘリジニルオキシカル
ボニルメチル)テレフタルアミド28.3g(収率76
%)を得た。融点191〜193℃ FD−MSにて親イオンピーク(952)を確認し
た。 元素分析 C52H84N6O10・2H2O( )内計算値 C;62.71% (63.13) H;8.96% (8.97) N;8.37% (8.50) 実施例 5 N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカ
ルボニルメチル)イソフタルアミド〔HA−
5〕
N′−テトラキス(エトキシカルボニルメチル)
テレフタルアミド19.8g(0.039モル)、2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール
29.2g(0.186モル)、n−オクタン100gおよびリチ
ウムアミド0.4g(0.017モル)を仕込み、昇温し、
125〜135℃で溶媒を蒸留しながら3時間反応させ
た。 反応終了後、室温まで冷却し、水洗分液後に結
晶が析出したので、これを別し、白色結晶とし
てN,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピヘリジニルオキシカル
ボニルメチル)テレフタルアミド28.3g(収率76
%)を得た。融点191〜193℃ FD−MSにて親イオンピーク(952)を確認し
た。 元素分析 C52H84N6O10・2H2O( )内計算値 C;62.71% (63.13) H;8.96% (8.97) N;8.37% (8.50) 実施例 5 N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカ
ルボニルメチル)イソフタルアミド〔HA−
5〕
【化】
実施例4のN,N,N′,N′−テトラキス(エ
トキシカルボニルメチル)テレフタルアミドを
N,N,N′,N′−テトラキス(エトキシカルボ
ニルメチル)イソフタルアミドに変える以外は実
施例4と同様に操作することにより、白色結晶の
N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカルボ
ニルメチル)イソフタルアミド30.1g(収率81%)
を得た。 融点 138〜139℃ FD−MSにて親イオンピーク(952)を確認し
た。 元素分析 C52H84N6O10・2H2O( )内計算値 C;63.66% (63.13) H;8.73% (8.97) N;8.42% (8.50) 実施例 6 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
シクロヘキサンカーボアミド〔HA−6〕
トキシカルボニルメチル)テレフタルアミドを
N,N,N′,N′−テトラキス(エトキシカルボ
ニルメチル)イソフタルアミドに変える以外は実
施例4と同様に操作することにより、白色結晶の
N,N,N′,N′−テトラキス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニルオキシカルボ
ニルメチル)イソフタルアミド30.1g(収率81%)
を得た。 融点 138〜139℃ FD−MSにて親イオンピーク(952)を確認し
た。 元素分析 C52H84N6O10・2H2O( )内計算値 C;63.66% (63.13) H;8.73% (8.97) N;8.42% (8.50) 実施例 6 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
シクロヘキサンカーボアミド〔HA−6〕
【化】
実施例1と同様の反応装置にN,N−ビス(エ
トキシカルボニルメチル)シクロヘキサンカーボ
アミド24.0g(0.080モル)、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジノール27.7g(0.176モ
ル)、トルエン50mlおよびt−ブトキシカリ1.0g
(0.009モル)を仕込み、110〜130℃で溶媒を蒸留
しながら8時間反応させた。 反応終了後、室温まで冷却し、トルエン50mlで
溶解した後、触媒を過し、活性炭処理した後に
n−ヘキサンより再結晶して白色結晶としてN,
N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シクロヘ
キサンカーボアミド28.4g(収率68%)を得た。 融点 124〜126℃ FD−MS親イオンピーク(521)を確認した。 元素分析 C29H51N3O5( )内計算値 C;66.47% (66.76) H;9.98% (9.85) N;8.00% (8.05) 実施例 7 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
ドデカンアミド〔HA−7〕
トキシカルボニルメチル)シクロヘキサンカーボ
アミド24.0g(0.080モル)、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジノール27.7g(0.176モ
ル)、トルエン50mlおよびt−ブトキシカリ1.0g
(0.009モル)を仕込み、110〜130℃で溶媒を蒸留
しながら8時間反応させた。 反応終了後、室温まで冷却し、トルエン50mlで
溶解した後、触媒を過し、活性炭処理した後に
n−ヘキサンより再結晶して白色結晶としてN,
N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シクロヘ
キサンカーボアミド28.4g(収率68%)を得た。 融点 124〜126℃ FD−MS親イオンピーク(521)を確認した。 元素分析 C29H51N3O5( )内計算値 C;66.47% (66.76) H;9.98% (9.85) N;8.00% (8.05) 実施例 7 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
ドデカンアミド〔HA−7〕
【化】
温度計、滴下漏斗、攪拌装置をそなえた300ml
フラスコにビス(2,2,6,6−テトラメチル
4−ピペリジニル)イミノジアセテート37.0g
(0.090モル)、トリエチルアミン10.0g(0.099モル)
およびトルエン100mlを仕込み、滴下漏斗よりラ
ウリロイルクロリド19.7g(0.090モル)を1時間
かけて滴下した。滴下後30分間攪拌をつづけた
後、反応マスを水50mlで2回洗浄し、有機層のト
ルエンを蒸留し、蒸留残渣につきヘキサンより再
結晶することにより白色結晶のN,N−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニルオキシカルボニルメチル)ドデカンアミド
46.0g(収率86%)を得た。 融点 73〜74℃ FD−MSにて親イオン+1ピーク(594)を確
認した。 元素分析 C34H63N3O5( )内計算値 C;68.38% (68.76) H;10.63% (10.69) N;7.07% (7.08) 実施例 8 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
ベンゾイルアミド〔HA−8〕
フラスコにビス(2,2,6,6−テトラメチル
4−ピペリジニル)イミノジアセテート37.0g
(0.090モル)、トリエチルアミン10.0g(0.099モル)
およびトルエン100mlを仕込み、滴下漏斗よりラ
ウリロイルクロリド19.7g(0.090モル)を1時間
かけて滴下した。滴下後30分間攪拌をつづけた
後、反応マスを水50mlで2回洗浄し、有機層のト
ルエンを蒸留し、蒸留残渣につきヘキサンより再
結晶することにより白色結晶のN,N−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニルオキシカルボニルメチル)ドデカンアミド
46.0g(収率86%)を得た。 融点 73〜74℃ FD−MSにて親イオン+1ピーク(594)を確
認した。 元素分析 C34H63N3O5( )内計算値 C;68.38% (68.76) H;10.63% (10.69) N;7.07% (7.08) 実施例 8 N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)
ベンゾイルアミド〔HA−8〕
【化】
実施例7のラウリロイルクロリド19.7g(0.090
モル)をベンゾイルクロリド12.6g(0.090モル)
に変える以外は実施例7と同様に反応させ、後処
理することにより、白色結晶のN,N−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニルオキシカルボニルメチル)ベンゾイルアミド
40.8g(収率88%)を得た。 融点 103〜106℃ FD−MSにて親イオン+1ピーク(516)を確
認した。 元素分析 C29H45N3O5( )内計算値 C;67.19% (67.54) H;8.79% (8.80) N;8.11% (8.15) 実施例 9 N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)シクロヘキサンプロピオンアミド〔HA−
9〕
モル)をベンゾイルクロリド12.6g(0.090モル)
に変える以外は実施例7と同様に反応させ、後処
理することにより、白色結晶のN,N−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニルオキシカルボニルメチル)ベンゾイルアミド
40.8g(収率88%)を得た。 融点 103〜106℃ FD−MSにて親イオン+1ピーク(516)を確
認した。 元素分析 C29H45N3O5( )内計算値 C;67.19% (67.54) H;8.79% (8.80) N;8.11% (8.15) 実施例 9 N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル)シクロヘキサンプロピオンアミド〔HA−
9〕
【化】
実施例7と同様の反応装置にビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)
イミノジアセテート39.6g(0.090モル)、トリエチ
ルアミン10.0g(0.099モル)およびn−ヘプタン
200mlを仕込み、60℃に昇温した後、滴下漏斗よ
りシクロヘキサンプロピオニルクロリド15.7g
(0.090モル)を1時間かけて滴下した。滴下後30
分間攪拌をつづけた後反応マスを水50mlで洗浄し
有機層のn−ヘプタンを蒸留し、蒸留残渣をクロ
マト法によつて精製し、淡黄色透明粘稠物のN,
N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シク
ロヘキサンプロピオンアミド13.0g(収率25%)を
得た。 FD−MSにて親イオンピーク(577)を確認し
た。 元素分析 C33H59N3O5( )内計算値 C;68.90% (68.59) H;10.30% (10.29) N;7.40% (7.27) 実施例 10 N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキ
シカルボニルメチル)−1,4−シクロヘキサ
ンジカーボアミド〔HA−10〕
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)
イミノジアセテート39.6g(0.090モル)、トリエチ
ルアミン10.0g(0.099モル)およびn−ヘプタン
200mlを仕込み、60℃に昇温した後、滴下漏斗よ
りシクロヘキサンプロピオニルクロリド15.7g
(0.090モル)を1時間かけて滴下した。滴下後30
分間攪拌をつづけた後反応マスを水50mlで洗浄し
有機層のn−ヘプタンを蒸留し、蒸留残渣をクロ
マト法によつて精製し、淡黄色透明粘稠物のN,
N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジニルオキシカルボニルメチル)シク
ロヘキサンプロピオンアミド13.0g(収率25%)を
得た。 FD−MSにて親イオンピーク(577)を確認し
た。 元素分析 C33H59N3O5( )内計算値 C;68.90% (68.59) H;10.30% (10.29) N;7.40% (7.27) 実施例 10 N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキ
シカルボニルメチル)−1,4−シクロヘキサ
ンジカーボアミド〔HA−10〕
【化】
実施例7と同様の反応装置にビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)
イミノジアセテート44.0g(0.100モル)、トリエチ
ルアミン10.6g(0.105モル)および酢酸ブチル100
mlを仕込み、60℃に昇温した後、1,4−シクロ
ヘキサンカルボン酸クロリド10.5g(0.050モル)
を1時間かけて滴下した。滴下終了後は実施例9
と同様に後処理、精製をして淡黄色粘稠物として
N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)1,4−シクロヘキサンジカーボ
アミド11.7g(収率22%)を得た。 FD−MSにて親イオンピーク(1014)を確認
した。 元素分析 C56H98N6O10( )内計算値 C;66.10% (66.24) H;9.92% (9.73) N;8.27% (8.28) 実施例 11 N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニル−1
−メチルエチル)シクロヘキサンプロピオンア
ミド〔HA−11〕
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)
イミノジアセテート44.0g(0.100モル)、トリエチ
ルアミン10.6g(0.105モル)および酢酸ブチル100
mlを仕込み、60℃に昇温した後、1,4−シクロ
ヘキサンカルボン酸クロリド10.5g(0.050モル)
を1時間かけて滴下した。滴下終了後は実施例9
と同様に後処理、精製をして淡黄色粘稠物として
N,N,N′,N′−テトラキス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニルメチル)1,4−シクロヘキサンジカーボ
アミド11.7g(収率22%)を得た。 FD−MSにて親イオンピーク(1014)を確認
した。 元素分析 C56H98N6O10( )内計算値 C;66.10% (66.24) H;9.92% (9.73) N;8.27% (8.28) 実施例 11 N,N−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニルオキシカルボニル−1
−メチルエチル)シクロヘキサンプロピオンア
ミド〔HA−11〕
【化】
実施例7と同様の反応装置にビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)
イミノビス(2−メチルプロピオネート)44.6g
(0.090モル)およびトルエン200mlを仕込み、滴
下漏斗よりシクロヘキサンプロピオニルクロリド
15.7g(0.090モル)を1時間かけて滴下した。滴
下後30分間攪拌をつづけた後、反応マスを10%炭
酸ソーダ水50g(0.047モル)で洗浄し、更に水50
mlで洗浄し、更に水50mlで洗浄し有機層のトルエ
ンを蒸留し、蒸留残渣をクロマト法によつて精製
し、黄色粘稠のN,N−ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニル−1−メチルエチル)シクロヘキサンプロ
ピオンアミド5.8g(収率10.2%)を得た。 FD−MSにて親イオンピーク(633)を確認し
た。 元素分析 C37H67N3O5( )内計算値 C;69.54% (70.10) H;11.18% (10.65) N;6.45% (6.63) 実施例 12 下記配合物をミキサーで5分間混和した後、
180℃ミキシングロールで溶融混練して得たコン
パウンドを210℃の熱プレスで厚さ1mmのシート
に成形し、150×30×1mmの試験片を作成した。 この試験片をサンシヤインウエザーメーター
(光栄:カーボンアーク、ブラツクパネル温度:
83±3℃、スプレー周期:120分、スプレー時
間:18分)中で光照射させ、60時間毎にエビ状に
折り曲げ、折れ切れるまでの時間を測定し耐候性
を評価した。 その結果を表−2に示す。 <配合> 未安定化ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1重量部 供試化合物 0.15重量部 なお、表においてUVA−1〜UVA−3は以下
の化合物を示すものである。 HA−1〜HA−11は実施例1〜実施例11に記
載の化合物。
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)
イミノビス(2−メチルプロピオネート)44.6g
(0.090モル)およびトルエン200mlを仕込み、滴
下漏斗よりシクロヘキサンプロピオニルクロリド
15.7g(0.090モル)を1時間かけて滴下した。滴
下後30分間攪拌をつづけた後、反応マスを10%炭
酸ソーダ水50g(0.047モル)で洗浄し、更に水50
mlで洗浄し、更に水50mlで洗浄し有機層のトルエ
ンを蒸留し、蒸留残渣をクロマト法によつて精製
し、黄色粘稠のN,N−ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジニルオキシカル
ボニル−1−メチルエチル)シクロヘキサンプロ
ピオンアミド5.8g(収率10.2%)を得た。 FD−MSにて親イオンピーク(633)を確認し
た。 元素分析 C37H67N3O5( )内計算値 C;69.54% (70.10) H;11.18% (10.65) N;6.45% (6.63) 実施例 12 下記配合物をミキサーで5分間混和した後、
180℃ミキシングロールで溶融混練して得たコン
パウンドを210℃の熱プレスで厚さ1mmのシート
に成形し、150×30×1mmの試験片を作成した。 この試験片をサンシヤインウエザーメーター
(光栄:カーボンアーク、ブラツクパネル温度:
83±3℃、スプレー周期:120分、スプレー時
間:18分)中で光照射させ、60時間毎にエビ状に
折り曲げ、折れ切れるまでの時間を測定し耐候性
を評価した。 その結果を表−2に示す。 <配合> 未安定化ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1重量部 供試化合物 0.15重量部 なお、表においてUVA−1〜UVA−3は以下
の化合物を示すものである。 HA−1〜HA−11は実施例1〜実施例11に記
載の化合物。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() 【化】 (式中、R2は水素、炭素数1〜3のアルキル
基または炭素数1〜18のアシル基を表し;は1
〜3の整数を、nは1または2を表し;nが1の
とき、R1は水酸基が置換してもよい炭素数1〜
20の1価の炭化水素基を表し;nが2のとき、
R1は直接結合を表すかまたは、基中に異種原子
が介在してもよい炭素数1〜26の2価の炭化水素
基を表す。) で示されるピペリジン誘導体。 2 一般式() 【化】 (式中、R3は炭素数1〜4のアルキル基を表
し; は1〜3の整数を、nは1または2を表し;
nが1のとき、R1は水酸基が置換してもよい炭
素数1〜20の1価の炭化水素基を表し;nが2の
とき、R1は直接結合を表すかまたは、基中に異
種原子が介在してもよい炭素数1〜26の2価の炭
化水素基を表す。) で示されるイミノジアルカン酸誘導体と 一般式() 【式】 (式中、R2は水素、炭素数1〜3のアルキル
基または炭素数1〜18のアシル基を表す。) で示されるピペリジノール誘導体とを反応せしめ
ることを特徴とする一般式() 【化】 (式中、R1、R2、、nはそれぞれ前記の意
味を有する。) で示されるピペリジン誘導体の製造方法。 3 一般式() 【化】 (式中、R2は水素、炭素数1〜3のアルキル
基または炭素数1〜18のアシル基を表し;は1
〜3の整数を表す。) で示されるイミノジアルカン酸誘導体と 一般式() 【式】 (式中、Xはハロゲン原子を表し; nは1または2を表し; nが1のとき、R1は水酸基が置換してもよい
炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し;nが2
のとき、R1は直接結合を表すかまたは、基中に
異種原子が介在してもよい炭素数1〜26の2価の
炭化水素基を表す。) で示されるカルボン酸ハライドとを反応せしめる
ことを特徴とする一般式() 【化】 (式中、R1、R2、、nはそれぞれ前記の意
味を有する。) で示されるピペリジン誘導体の製造方法。 4 一般式() 【化】 (式中、R2は水素、炭素数1〜3のアルキル
基または炭素数1〜18のアシル基を表し;は1
〜3の整数を、nは1または2を表し;nが1の
とき、R1は水酸基が置換してもよい炭素数1〜
20の1価の炭化水素基を表し;nが2のとき、
R1は直接結合を表すかまたは、基中に異種原子
が介在してもよい炭素数1〜26の2価の炭化水素
基を表す。) で示されるピペリジン誘導体を有効成分とする有
機物質用安定剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59261198A JPS61140566A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
US06/805,298 US4670489A (en) | 1984-12-11 | 1985-12-05 | Piperidine derivatives, their production and use as stabilizers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59261198A JPS61140566A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61140566A JPS61140566A (ja) | 1986-06-27 |
JPH0579667B2 true JPH0579667B2 (ja) | 1993-11-04 |
Family
ID=17358503
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP59261198A Granted JPS61140566A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
Country Status (2)
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US (1) | US4670489A (ja) |
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IT1264946B1 (it) * | 1993-07-16 | 1996-10-17 | Ciba Geigy Spa | Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici. |
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1984
- 1984-12-11 JP JP59261198A patent/JPS61140566A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-05 US US06/805,298 patent/US4670489A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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US4670489A (en) | 1987-06-02 |
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