JPH0570976A - アルケニル琥珀酸半アミドの使用方法 - Google Patents

アルケニル琥珀酸半アミドの使用方法

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JPH0570976A
JPH0570976A JP4037937A JP3793792A JPH0570976A JP H0570976 A JPH0570976 A JP H0570976A JP 4037937 A JP4037937 A JP 4037937A JP 3793792 A JP3793792 A JP 3793792A JP H0570976 A JPH0570976 A JP H0570976A
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alkenyl succinic
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ゲルノート・クレメル
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式 【化１】 および／または 【化２】 で表されるアルケニル琥珀酸半アミド〔上記式中、Ａは
Ｃ6 〜Ｃ30アルケニルであり、そして直鎖または分枝鎖
状であり、ＲはＨまたはＲ1 であり、Ｒ1 は−Ｒ 2 −Ｏ
−（ＣＨ2 ＣＨＲ3 −Ｏ）n Ｈ（但し、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ
10、アルキレンであり、Ｒ2 は直鎖または分枝鎖状であ
り、Ｒ3 は−ＨまたはＣＨ3 であり、そしてｎは０〜５
０、好ましくは０〜１０である）であり、そしてＭ+ は
アルカリ金属イオン、プロトンまたは式ＨＮ+ Ｒ4 Ｒ5
Ｒ6 （Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一または異なって水
素、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ1 〜
Ｃ6）アルキルである）である〕を金属加工助剤として
使用する方法。 【効果】 エマルジョンの長時間の有効寿命を示し、低
い泡形成性または迅速な泡消失という要求も満足する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルケニル琥珀酸半ア
ミドの使用方法に関する。
【０００２】
【産業上の利用分野】金属加工助剤の適用範囲は、金属
の予備処理および後処理における数多くの加工法に広が
っている。加工範囲としては、金属部品の切断および非
切断変形が挙げられる。
【０００３】乳化性金属加工液における腐蝕防止剤およ
びエマルジョンは、以下の要求を満足しなければらな
い。すなわち、 −第一鉄金属に対する著しい腐蝕防止性、 −鉱油に対する乳化力、そして場合により選択された非
イオン性化合物における乳化力、 −低い泡形成性または速やかな泡破壊性、 −微生物の成長の抑制を満足しなければならない。
【０００４】これらの要求は、ヨーロッパ特許出願公開
第Ａ−０１２７１３２号明細書に列挙された化合物によ
って一部しか満足されない。この明細書は、既に式
【０００５】
【化４】 〔式中、ＲはＣ6 〜Ｃ12アルケニルである）で表される
アルケニル琥珀酸半アミドおよびこれらを腐蝕防止剤と
して使用する方法を既に記載している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物の乳化力は、不適当であり、実際の例における
ポットライフが不適当になってしまう。更にまた、これ
らの化合物を含有するエマルジョンは、発泡する傾向が
あり、該エマルジョンを実質的な機械的影響下に曝露し
た際に加工法、例えば研磨の場合に特に不利益である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】これらの欠点は、無水ア
ルケニル琥珀酸をアルカノールアミンと反応させること
によって通常得られる本発明によるアルケニル琥珀酸半
アミドによって克服される。これらのアルケニル琥珀酸
半アミドで達成されるエマルジョンの乳白光は、ヨーロ
ッパ特許出願公開第Ａ−０１２７１３２号明細書の公知
生成物を含有するエマルジョンのものより細かい分散を
示し、従って長時間のポットライフ、すなわち、エマル
ジョンの長時間の有効寿命を示す。低い泡形成性または
迅速な泡消失という要求も、本発明によるアルケニル琥
珀酸半アミンにより良好に満足される。
【０００８】従って、本発明は、式
【０００９】
【化５】 および／または
【００１０】
【化６】 で表されるアルケニル琥珀酸半アミド類および場合によ
り式
【００１１】
【化７】 で表されるイミド類を金属加工助剤として、特に腐蝕防
止液として、および水性および／または油含有配合物ま
たは金属加工液中の乳化剤としてして使用する方法に関
する。
【００１２】これらの２種類の半アミドは、一般に混合
物とし存在する。
【００１３】上記式において、ＡはＣ6 〜Ｃ30、好まし
くはＣ10〜Ｃ24アルケニルであり、そして直鎖または分
枝鎖状であり、ＲはＨまたはＲ1 であり、Ｒ1 は−Ｒ2
−Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨＲ3 −Ｏ）n Ｈ（但し、Ｒ2 はＣ1
〜Ｃ10、好ましくはＣ1 〜Ｃ5 アルキレンであり、Ｒ2
は直鎖または分枝鎖状であり、Ｒ3 は−ＨまたはＣＨ3
であり、そしてｎは０〜５０、好ましくは０〜１０であ
る）であり、そしてＭ+ はアルカリ金属イオン、プロト
ンまたは式ＨＮ+ Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 （Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6
は同一または異なって水素、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルまたは
ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル、特に２−ヒドロキ
シエチルまたは２−ヒドロキシプロピルである）であ
る。
【００１４】上記イミド類は、本発明による化合物の製
造の際に副生成物として生じ、そして通常混合物中に０
〜３０重量％の濃度で存在する。
【００１５】本発明は更に、これらの化合物が腐蝕防止
剤および乳化剤として存在する水含有および／または油
含有配合物および金属加工液に関する。
【００１６】オレフィンおよび無水マレイン酸ら出発原
料として使用する無水アルケニル琥珀酸の製造法は、公
知である。好ましいオレフィンは、エチレン、プロピレ
ンおよびブチレンのオリゴマーおよび内部二重結合を有
するオレフィンである。本発明によるアルケニル琥珀酸
は、１モルの無水アルケニルを、０．７〜２．５モル、
好ましくは０．８〜１．２モルのアルカノールアミンと
０〜６０℃で反応させることによって得られる。環式ア
ミンの割合が増加すると、高い温度が好都合であること
を見出した。得られたアルケニル琥珀酸半アミドをアミ
ンまたはアルカリ金属水酸化物で中和すると、各々対応
するアルケニル琥珀酸半アミドのアンモニウムまたはア
ルカリ金属塩が得られる。
【００１７】本発明にると、ＭｅがＮＨＲ4 Ｒ5 Ｒ
6 （式中、Ｒ4 ＝Ｒ5 ＝Ｒ6 であり、そしてヒドロキシ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルである）を使用するのが特に好
ましい。これらのアルカノールアミン塩は、まずアルケ
ニル琥珀酸半アミドを好適なアルカノールアミンと反応
さることによって得られる。
【００１８】本発明のアルケニル琥珀酸半アミドは、水
中で透明な溶液を形成し、そして油と一緒に水に直ちに
乳化可能な配合物を与える。これらの化合物は、濃厚形
態で油含有または水性配合物における乳化剤および／ま
たは腐蝕防止剤として使用できる。該配合物における半
アミドの濃度は、使用する際よりも高く、そして通常２
０〜８０％である。切断または非切断変形、例えばドリ
ル、切断、せぎりおよび圧延用液体のために、該配合物
を水で希釈する。
【００１９】配合物を製造するために、本発明による生
成物を、必要量の水に攪拌添加するかあるいは、鉱物ま
たは鉱油／水と混合する。得られた水性または油含有配
合物は、使用者により水で希釈または乳化される。希釈
比は、一般に１：１０ないし１：１００である。金属加
工用液体、例えばドリル、切断、せぎりおよび圧延用液
体における該半アミドの使用濃度は、一般に０．１〜１
０重量％、好ましくは２〜１０重量％である。該濃度
は、水並びに金属加工の際には鉱油／水エマルジョンに
おけふ該生成物の使用に基づいている。金属加工用液体
は、冷間潤滑剤として意味することも理解されよう。
【００２０】アルケニル琥珀酸半アミドは、鉱油を含有
する金属加工用液体における腐蝕防止性の乳化剤として
および鉱油を含有しない水性金属加工用の液体における
腐蝕防止剤として使用される。これらは、全ての鉱油
と、特にナフテンベース、パラフィンベースまたは混合
ベースを有する鉱油と混合するのに適している。
【００２１】配合物または金属加工用液体は、乳化挙動
または腐蝕防止作用を最適化するために付加的な助剤を
含有することができる。この目的のため、一般式 Ｒ7 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）n Ｈ （式中、Ｒ7 はＣ10〜Ｃ22アルキル、Ｃ10〜Ｃ22アルケ
ニルまたは全体で１０ないし２０の炭素原子数を有する
アルキルフェニルであり、そしてｎは２ないし１０の数
である）で表されるエトキシレートを使用することが特
に好ましい。一般式 Ｒ8 −ＣＯ−ＮＲ9 Ｒ10 （式中、Ｒ8 はＣ10〜Ｃ22アルキルまたはＣ10〜Ｃ22ア
ルケニルであり、そしてＲ9 およびＲ10は同一または異
なっていて水素原子またはヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
ルキル、特に２−ヒドロキシエチルまたは２−ヒドロキ
シプロピルである）で表される脂肪酸アルカノールアミ
ドも使用できる。更に、好適な助剤は、脂肪酸ポリグリ
コールエステル、特にアルキル鎖において１０〜２２個
の炭素原子を有するものおよび１〜１０個のエチレンオ
キサイド単位を有するもの、例えば４〜６個のエチレン
オキサイド単位を有するオレイン酸である。これらの助
剤は、一般に各々の場合、単独でまたは混合物として２
０〜４０％程度の量で配合物中に存在する。
【００２２】これらの目的で従来使用されている添加
剤、例えば消泡剤も配合物中に存在することができる。
【００２３】
【実施例】以下の実施例により本発明を更に詳しく説明
する。
【００２４】実施例１ トリエタノールアミン／トリプロペニル琥珀酸ヒドロキ
シエチル半アミンのナトリウム塩の製造 ６１ｇ（１．０モル）のモノエタノールアミンおよび９
０ｇの脱イオン水を、滴下漏斗、温度計および攪拌機が
付された３つ口フラスコに配置する。１．０モルの無水
トリプロペニル琥珀酸を、ついで３０分かけて滴下し、
その際温度を冷却により最大３０℃に保持する。滴下が
終了した際に、この混合物を更に３０℃で３時間攪拌す
る。
【００２５】次いで、１４９ｇ（１．０モル）のトリエ
タノールアミンをこの溶液に３０℃で添加し、この混合
物を５分間攪拌し、次いで４８ｇ（０．６モル）のＮａ
ＯＨ（５０％水溶液）を添加する。引き続いて、この溶
液を、６０℃で１時間均質化合物すると、５７２ｇの褐
色の粘稠オイルが得られる。トリエタノールアミンは、
モノエタノールアミンとトリプロペニル琥珀酸との反応
際に添加することもできる。
【００２６】実施例２ トリエタノールアミン／ｎ−Ｃ12／ｎ−Ｃ14 アルケニ
ル琥珀酸ヒドロキシエチル半アミンのナトリウム塩の製
造 製造を実施例１と同様にして行う。１．０モルの無水ｎ
−Ｃ12／ｎ−Ｃ14 アルケニル琥珀酸を滴下する。
【００２７】６２３．８ｇの褐色の粘稠オイルが得られ
る。
【００２８】実施例３ トリエタノールアミン／ペンタプロペニル琥珀酸ヒドロ
キシエチル半アミンのナトリウム塩の製造 製造を実施例１と同様にして行う。３４８ｇ（１モル）
の無水ペンタプロペニル琥珀酸を滴下して４８．８ｇ
（０．８モル）のモノエタノールアミンが得られる。
【００２９】６８３．８ｇの褐色の粘稠オイルが得られ
る。
【００３０】技術級の無水ペンタプロペニル琥珀酸の無
水物含有率は、６８％である。
【００３１】実施例４ トリエタノールアミン／ペンタプロペニル琥珀酸ヒドロ
キシエチルプロピル半アミンのナトリウム塩の製造 ６０ｇ（０．８モル）のモノイソプロパノールアミンお
よび９０ｇの脱イオン水を、滴下漏斗、温度計および攪
拌機が付された３つ口フラスコに配置する。３４８ｇ
（１．０モルの）の無水ペンタプロペニル琥珀酸を、つ
いで３０分かけて滴下し、その際温度を冷却により最大
３０℃に保持する。滴下が終了した際に、この混合物を
更に３０℃で３時間攪拌する。
【００３２】次いで、１４９ｇ（１．０モル）のトリエ
タノールアミンをこの溶液に３０℃で添加し、この混合
物を５分間攪拌し、そして４８ｇ（０．６モル）のＮａ
ＯＨ（５０％水溶液）を添加する。引き続いて、この溶
液を、６０℃で１時間均質化合物する。
【００３３】６９２ｇの褐色の粘稠オイルが得られる。
【００３４】実施例５ トリエタノールアミン／ペンタプロペニル琥珀酸グリコ
ール半アミンのナトリウム塩の製造 ８４ｇ（０．８モル）のジグリコールアミンおよび９０
ｇの脱イオン水を、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付
された３つ口フラスコに配置する。３４８ｇ（１．０モ
ルの）の無水ペンタプロペニル琥珀酸を、ついで３０分
かけて滴下し、その際温度を冷却により最大３０℃に保
持する。滴下が終了した際に、この混合物を更に３０℃
で３時間攪拌する。
【００３５】次いで、１４９ｇ（１．０モル）のトリエ
タノールアミンをこの溶液に３０℃で添加し、この混合
物を５分間攪拌し、そして４８ｇ（０．６モル）のＮａ
ＯＨ（５０％水溶液）を添加する。引き続いて、この溶
液を、６０℃で１時間均質化合物する。
【００３６】７１９ｇの褐色の粘稠オイルが得られる。
【００３７】実施例６ トリエタノールアミン／ｎ−Ｃ10／ｎ−Ｃ14 アルケニ
ル琥珀酸ヒドロキシエチル半アミンのナトリウム塩の製
造 製造を実施例１と同様にして行う。２６３ｇ（１．０モ
ル）の無水ｎ−Ｃ10／ｎ−Ｃ14 アルケニル琥珀酸を滴
下する。
【００３８】６１１ｇの褐色の粘稠オイルが得られる。
【００３９】実施例７ トリエタノールアミン／ペンタプロペニル琥珀酸ビス
（ヒドロキシエチル）半アミンのナトリウム塩の製造 ０．８モルのジエタノールアミンおよび９０ｇの脱イオ
ン水を、滴下漏斗、温度計および攪拌機が付された３つ
口フラスコに配置する。３４８ｇ（１．０モルの）の無
水ペンタプロペニル琥珀酸を、ついで３０分かけて滴下
し、その際温度を冷却により最大３０℃に保持する。滴
下が終了した際に、この混合物を更に３０℃で３時間攪
拌する。
【００４０】次いで、１．０モルのトリエタノールをこ
の溶液に３０℃で添加し、この混合物を５分間攪拌し、
そして０．６モルのＮａＯＨ（５０％水溶液）を添加す
る。引き続いて、この溶液を、６０℃で１時間均質化合
物する。
【００４１】７１９ｇの褐色の粘稠オイルが得られる。
【００４２】実施例８ 乳化剤混合物 ３７０ｇの実施例１の物質、３１０ｇのトール油脂肪酸
ジエタノールアミンおよび３２０ｇのオレイルアルコー
ルポリグリコールエーテル（２モルのエチレンオキサイ
ド）を、室温で混合し、そして透明な溶液が形成される
まで攪拌する。
【００４３】実施例９〜１４ 乳化剤混合物 ３７０ｇの実施例２〜７の各物質を実施例８と同様にし
て実施例８に記載された２成分こ混合する。
【００４４】上記実施例で製造された化合物または混合
物の有利な特性は、以下の表に記載された測定値に見出
すことができる。
【００４５】
【表１】
【００４６】
【表２】
【００４７】
【表３】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105:18） Ｃ１０Ｎ 10:02 30:00 Ａ 8217−4Ｈ 30:12 30:18 40:20 Ｚ 8217−4Ｈ 40:22 40:24 Ｚ 8217−4Ｈ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 および／または 【化２】 で表されるアルケニル琥珀酸半アミドおよび場合により
    式 【化３】 で表されるイミド類〔上記式中、ＡはＣ6 〜Ｃ30、好ま
    しくはＣ10〜Ｃ24アルケニルであり、そして直鎖または
    分枝鎖状であり、ＲはＨまたはＲ1 であり、Ｒ1 は−Ｒ
    2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨＲ3 −Ｏ）n Ｈ（但し、Ｒ2 はＣ
    1 〜Ｃ10、好ましくはＣ1 〜Ｃ5 アルキレンであり、Ｒ
    2 は直鎖または分枝鎖状であり、Ｒ3 は−ＨまたはＣＨ
    3 であり、そしてｎは０〜５０、好ましくは０〜１０で
    ある）であり、そしてＭ+ はアルカリ金属イオン、プロ
    トンまたは式ＨＮ+ Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 （Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ
    6 は同一または異なって水素、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルまた
    はヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキルである）である〕
    を金属加工助剤として、特に腐蝕防止液として、および
    水性および／または油含有配合物または金属加工液中の
    乳化剤として使用する方法。
  2. 【請求項２】 水−含有および／または鉱油−含有配合
    物における腐蝕防止剤として一般式 Ｒ7 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）n Ｈ （式中、Ｒ7 はＣ10〜Ｃ22アルキル、Ｃ10〜Ｃ22アルケ
    ニルまたは全体で１０ないし２０の炭素原子数を有する
    アルキルフェニルであり、そしてｎは２ないし１０の数
    である）で表されるエトキシレートおよび／または一般
    式 Ｒ8 −ＣＯ−ＮＲ9 Ｒ10 （式中、Ｒ8 はＣ10〜Ｃ22アルキルまたはＣ10〜Ｃ22ア
    ルケニルであり、そしてＲ9 およびＲ10は同一または異
    なっていて水素原子またはヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）ア
    ルキル、特に２−ヒドロキシエチルまたは２−ヒドロキ
    シプロピルである）で表される脂肪酸アルカノールアミ
    ドおよび／または脂肪酸ポリグリコールエステル類と一
    緒に使用する請求項１アルケニル琥珀酸半アミドのアル
    ケニル琥珀酸半アミドの使用方法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のアルケニル琥珀酸半アミ
    ドを含有する水−含有および／または油−含有金属加工
    用配合物、特に冷却潤滑剤として使用する配合物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載のアルケニル琥珀酸半アミ
    ドを含有する水−含有および／または油−含有金属加工
    用液、特に冷却潤滑剤。
JP4037937A 1991-02-26 1992-02-25 アルケニル琥珀酸半アミドの使用方法 Pending JPH0570976A (ja)

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ES2082247T3 (es) 1996-03-16
EP0501368B1 (de) 1995-11-29
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