JPH0570458A - ピロロキノリンキノン誘導体 - Google Patents
ピロロキノリンキノン誘導体Info
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- JPH0570458A JPH0570458A JP25990791A JP25990791A JPH0570458A JP H0570458 A JPH0570458 A JP H0570458A JP 25990791 A JP25990791 A JP 25990791A JP 25990791 A JP25990791 A JP 25990791A JP H0570458 A JPH0570458 A JP H0570458A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】化１で示される新規なピロロキノリンキノン誘
導体およびその塩。 【化１】 〔ただし、化１においてＲ1 、Ｒ2 は水素原子またはメ
チル基を示す。ただし、もに水素原子またはメチル基の
場合は除く。〕 【効果】 新しい生理活性物質として、医薬あるいは農
薬としての用途が期待できる。
導体およびその塩。 【化１】 〔ただし、化１においてＲ1 、Ｒ2 は水素原子またはメ
チル基を示す。ただし、もに水素原子またはメチル基の
場合は除く。〕 【効果】 新しい生理活性物質として、医薬あるいは農
薬としての用途が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピロロキノリン
キノン（４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−
ピロロ［２，３−ｆ］キノリン−２，７，９−トリカル
ボン酸）のジメチルエステル体およびその塩に関する。
キノン（４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−
ピロロ［２，３−ｆ］キノリン−２，７，９−トリカル
ボン酸）のジメチルエステル体およびその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】メタノ−
ル資化性菌のメタノ−ル脱水素酵素の補酵素として見い
出された４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−
ピロロ［２，３−ｆ］キノリン−２，７，９−トリカル
ボン酸（またはメトキサチン、以下ＰＱＱと記す）は、
その後細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母にも存在
し、補酵素として重要な働きを担っていることがわかっ
てきた。また、その生理作用は補酵素としての働きにと
どまらず、微生物、植物ならびに動物に対して有用なも
のであり、例えば、細胞の増殖作用（特開昭６１−５８
５８４号公報、同６３−２３３７８３号公報）、抗白内
障作用（特開昭６３−４１４２１号公報、同６３−４８
２１５号公報、同６４−２９３１３号公報））、肝臓疾
患予防治療作用（特開昭６３−１９２７１７号公報）、
創傷治療作用（特開昭６３−１５２３０９号公報）、抗
アレルギ−作用（特開昭６３−１７４９３号公報）、逆
転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５６７２４号公報、
特開平１−２９３１３号公報）およびグリオキサラ−ゼ
１阻害活性−制癌作用（特開昭６３−２１５６２８号公
報、特開平１−２９３１３号公報）などが知られてい
る。
ル資化性菌のメタノ−ル脱水素酵素の補酵素として見い
出された４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−
ピロロ［２，３−ｆ］キノリン−２，７，９−トリカル
ボン酸（またはメトキサチン、以下ＰＱＱと記す）は、
その後細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母にも存在
し、補酵素として重要な働きを担っていることがわかっ
てきた。また、その生理作用は補酵素としての働きにと
どまらず、微生物、植物ならびに動物に対して有用なも
のであり、例えば、細胞の増殖作用（特開昭６１−５８
５８４号公報、同６３−２３３７８３号公報）、抗白内
障作用（特開昭６３−４１４２１号公報、同６３−４８
２１５号公報、同６４−２９３１３号公報））、肝臓疾
患予防治療作用（特開昭６３−１９２７１７号公報）、
創傷治療作用（特開昭６３−１５２３０９号公報）、抗
アレルギ−作用（特開昭６３−１７４９３号公報）、逆
転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５６７２４号公報、
特開平１−２９３１３号公報）およびグリオキサラ−ゼ
１阻害活性−制癌作用（特開昭６３−２１５６２８号公
報、特開平１−２９３１３号公報）などが知られてい
る。
【０００３】しかしながら、ＰＱＱは腎毒性を有し（渡
辺ら、Hioshima J. Med. Sci., 第38巻, 1 号,49 〜5
1,1989 ）、また生体内において吸収性が良くないこと
から医薬品として用いる場合に難点があり、これに代わ
る剤が求められている。一方、ＰＱＱの単純なメチルエ
ステル体としては可能な７種の化合物のうち、全てのカ
ルボキシル基がメチル化されたトリメチルエステル（Du
ine ら、Eur. J. Biochem., 1980, 108, 187）、２位の
カルボキシル基だけがメチル化されたモノエステル（大
城ら、Chem.Exp., 1, 315, 1986 ）および７位と９位の
カルボキシル基がメチル化されたジメチルエステル（特
開平２−２６２５８１号公報）の３種が知れれているだ
けである。
辺ら、Hioshima J. Med. Sci., 第38巻, 1 号,49 〜5
1,1989 ）、また生体内において吸収性が良くないこと
から医薬品として用いる場合に難点があり、これに代わ
る剤が求められている。一方、ＰＱＱの単純なメチルエ
ステル体としては可能な７種の化合物のうち、全てのカ
ルボキシル基がメチル化されたトリメチルエステル（Du
ine ら、Eur. J. Biochem., 1980, 108, 187）、２位の
カルボキシル基だけがメチル化されたモノエステル（大
城ら、Chem.Exp., 1, 315, 1986 ）および７位と９位の
カルボキシル基がメチル化されたジメチルエステル（特
開平２−２６２５８１号公報）の３種が知れれているだ
けである。
【０００４】
【課題を解決するための手段、作用】本発明者らは、上
記の事情に鑑み新規なＰＱＱのメチルエステル体を得る
べく種々検討した結果、２位と、７位または９位のカル
ボキシル基がメチル化された新規なジメチルエステル体
を効率よく合成できることを見い出し、本発明を完成さ
せた。すなわち、本発明は、化１で示される新規なピロ
ロキノリンキノン誘導体およびその塩に関する。
記の事情に鑑み新規なＰＱＱのメチルエステル体を得る
べく種々検討した結果、２位と、７位または９位のカル
ボキシル基がメチル化された新規なジメチルエステル体
を効率よく合成できることを見い出し、本発明を完成さ
せた。すなわち、本発明は、化１で示される新規なピロ
ロキノリンキノン誘導体およびその塩に関する。
【０００５】
【化１】 ［ただし、化１においてＲ1 、Ｒ2 は水素原子またはメ
チル基を示す。ただし、ともに水素原子またはメチル基
の場合は除く。さらに具体的には、２，９−ジメトキシ
カルボニル−７−カルボキシ−４，５−ジヒドロ−４，
５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン
（化合物番号１）と、２，７−ジメトキシカルボニル−
９−カルボキシ−４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン（化合物番号
２）、およびそれらの塩に関する。それらの塩として
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ならびにアン
モニウム塩などがある。上記化合物の製造法を以下に示
す。下記の化２に示したように、化合物１は既知のＰＱ
Ｑトリメチルエステル（化合物Ａ）を酸性条件下部分加
水分解することによって製造することができる。
チル基を示す。ただし、ともに水素原子またはメチル基
の場合は除く。さらに具体的には、２，９−ジメトキシ
カルボニル−７−カルボキシ−４，５−ジヒドロ−４，
５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン
（化合物番号１）と、２，７−ジメトキシカルボニル−
９−カルボキシ−４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン（化合物番号
２）、およびそれらの塩に関する。それらの塩として
は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ならびにアン
モニウム塩などがある。上記化合物の製造法を以下に示
す。下記の化２に示したように、化合物１は既知のＰＱ
Ｑトリメチルエステル（化合物Ａ）を酸性条件下部分加
水分解することによって製造することができる。
【０００６】
【化２】
【０００７】この反応におけるＰＱＱトリメチルエステ
ルの濃度範囲は、特に限定されず、通常は０．０００１
〜１０ｍＭの濃度範囲が好ましい。用いる酸としてはト
リフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメチル
スルホン酸、メチルスルホン酸などの有機酸または鉱酸
を用いることができ、特にトリフルオロ酢酸が有効であ
る。また、同時に用いる水の使用量は酸に対して０．０
１〜１０倍容量の範囲で使用され、例えば、トリフルオ
ロ酢酸を用いた場合０．５倍容量程度が有効である。反
応温度と反応時間は、この反応において重要であり、通
常反応温度は１０〜１００℃の範囲で、反応時間は１〜
２４時間で行われ、反応温度に適した反応時間を適宜選
択する必要がある。
ルの濃度範囲は、特に限定されず、通常は０．０００１
〜１０ｍＭの濃度範囲が好ましい。用いる酸としてはト
リフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメチル
スルホン酸、メチルスルホン酸などの有機酸または鉱酸
を用いることができ、特にトリフルオロ酢酸が有効であ
る。また、同時に用いる水の使用量は酸に対して０．０
１〜１０倍容量の範囲で使用され、例えば、トリフルオ
ロ酢酸を用いた場合０．５倍容量程度が有効である。反
応温度と反応時間は、この反応において重要であり、通
常反応温度は１０〜１００℃の範囲で、反応時間は１〜
２４時間で行われ、反応温度に適した反応時間を適宜選
択する必要がある。
【０００８】本反応で得られる化合物１の反応混合物か
らの分離、精製方法は、例えば、濃縮、抽出、カラムク
ロマトグラフィ−、再結晶等の操作を適宜採用すること
によって行うことができる。化合物２の製造は、まず下
記の化３に示したようにＰＱＱトリメチルエステル（化
合物Ａ）を塩基性条件下の部分加水分解反応によってモ
ノメチルエステル（化合物Ｂ）へ変換し、次に化４に示
したようにこのモノメチルエステルを選択的にメチル化
することによって製造することができる。
らの分離、精製方法は、例えば、濃縮、抽出、カラムク
ロマトグラフィ−、再結晶等の操作を適宜採用すること
によって行うことができる。化合物２の製造は、まず下
記の化３に示したようにＰＱＱトリメチルエステル（化
合物Ａ）を塩基性条件下の部分加水分解反応によってモ
ノメチルエステル（化合物Ｂ）へ変換し、次に化４に示
したようにこのモノメチルエステルを選択的にメチル化
することによって製造することができる。
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】化合物Ａから化合物Ｂへの変換に関して
は、文献（大城ら、Chem.Exp., 1, 315, 1986 ）に記載
の方法によって生成せしめることができる。また、本反
応で得られる化合物Ｂの反応混合物からの分離、精製方
法は、濃縮、抽出、カラムクロマトグラフィ−、再結晶
等の操作を適宜採用することによって行うことができ
る。例えば、反応後、混合物を塩酸でｐＨ１とし水層を
酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮後、得られる固体をエ
−テルにて洗浄することによって純度の高い化合物Ｂを
得ることができる。
は、文献（大城ら、Chem.Exp., 1, 315, 1986 ）に記載
の方法によって生成せしめることができる。また、本反
応で得られる化合物Ｂの反応混合物からの分離、精製方
法は、濃縮、抽出、カラムクロマトグラフィ−、再結晶
等の操作を適宜採用することによって行うことができ
る。例えば、反応後、混合物を塩酸でｐＨ１とし水層を
酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮後、得られる固体をエ
−テルにて洗浄することによって純度の高い化合物Ｂを
得ることができる。
【００１２】化合物Ｂから化合物２への反応において、
化合物Ｂの濃度範囲は、特に限定されず、通常は０．０
０１〜１０ｍＭの濃度範囲が好ましい。用いる酸として
は硫酸などの鉱酸を用いることがる。また、同時に用い
るメタノ−ルの使用量には特に制限はないが、化合物Ｂ
の化合物に対して１〜１０倍モル量の範囲が好ましい。
反応温度は１０〜１００℃の範囲で、反応時間は１〜２
４時間で行われ、反応温度に適した反応時間を適宜選択
する必要がある。本反応で得られる化合物２の反応混合
物からの分離、精製方法は例えば、濃縮、抽出、カラム
クロマトグラフィ−、再結晶、乾燥等の操作を適宜採用
することによって行うことができる。
化合物Ｂの濃度範囲は、特に限定されず、通常は０．０
０１〜１０ｍＭの濃度範囲が好ましい。用いる酸として
は硫酸などの鉱酸を用いることがる。また、同時に用い
るメタノ−ルの使用量には特に制限はないが、化合物Ｂ
の化合物に対して１〜１０倍モル量の範囲が好ましい。
反応温度は１０〜１００℃の範囲で、反応時間は１〜２
４時間で行われ、反応温度に適した反応時間を適宜選択
する必要がある。本反応で得られる化合物２の反応混合
物からの分離、精製方法は例えば、濃縮、抽出、カラム
クロマトグラフィ−、再結晶、乾燥等の操作を適宜採用
することによって行うことができる。
【００１３】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１２，９−ジメトキシカルボニル−７−カルボキシ−４，
５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］キノリン（化合物１）の合成 ＰＱＱトリメチルエステル１００ｍｇ（０．２６９ｍｍ
ｏｌ）を５ｍｌのトリフロロ酢酸−水の混合溶媒（トリ
フルオロ酢酸／水＝３／１）に溶かし、これを６０℃に
て１２時間加熱した。冷却後、１５ｍｌの水を加えてク
ロロホルムにて抽出した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、
溶媒を留去し得られた橙色固体をエ−テルにて良く洗浄
した。減圧乾燥後、６４ｍｇ（収率 ６７％）の標題化
合物を橙赤色結晶として得た。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１２，９−ジメトキシカルボニル−７−カルボキシ−４，
５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］キノリン（化合物１）の合成 ＰＱＱトリメチルエステル１００ｍｇ（０．２６９ｍｍ
ｏｌ）を５ｍｌのトリフロロ酢酸−水の混合溶媒（トリ
フルオロ酢酸／水＝３／１）に溶かし、これを６０℃に
て１２時間加熱した。冷却後、１５ｍｌの水を加えてク
ロロホルムにて抽出した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、
溶媒を留去し得られた橙色固体をエ−テルにて良く洗浄
した。減圧乾燥後、６４ｍｇ（収率 ６７％）の標題化
合物を橙赤色結晶として得た。
【００１４】この化合物の物性は以下のごとくであっ
た。 融点 ２１９〜２２１℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax ＝ 3236, 175
2, 1718, 1690cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 3.89(s, 3H), 4.
05(s, 3H), 7.28(s,1H), 8.56(s, 1H), 12.52(s,1H)pp
m. 炭素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 52.3, 54.2, 11
3.9, 124.8, 126.3, 126.4, 128.5, 133.7, 134.1, 14
7.0, 148.9, 159.8, 164.7, 166.7, 173.3, 177.3ppm 紫外可視吸収スペクトル；λmax ＝ 258( ε=23,700),
357(12,900)nm. マススペクトル（ＥＩmass）；m/e ＝ 360(M ++2, 20
%), 358(M + , 35%),254(100%).
た。 融点 ２１９〜２２１℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax ＝ 3236, 175
2, 1718, 1690cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 3.89(s, 3H), 4.
05(s, 3H), 7.28(s,1H), 8.56(s, 1H), 12.52(s,1H)pp
m. 炭素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 52.3, 54.2, 11
3.9, 124.8, 126.3, 126.4, 128.5, 133.7, 134.1, 14
7.0, 148.9, 159.8, 164.7, 166.7, 173.3, 177.3ppm 紫外可視吸収スペクトル；λmax ＝ 258( ε=23,700),
357(12,900)nm. マススペクトル（ＥＩmass）；m/e ＝ 360(M ++2, 20
%), 358(M + , 35%),254(100%).
【００１５】実施例２２，７−ジメトキシカルボニル−９−カルボキシ−４，
５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］キノリン（化合物２）の合成 以下のように２段階でＰＱＱトリメチルエステルから合
成した。 １）２−メトキシカルボニル−７，９−ジカルボキシ−
４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ
［２，３−ｆ］キノリン（化合物Ｂ）の合成 ＰＱＱトリメチルエステル１５０ｍｇ（０．４０３ｍｍ
ｏｌ）を７５ｍｌのアセトニトリルと７５ｍｌの０．１
Ｍ炭酸カリウム水溶液との混合溶媒に溶かし、これを２
５℃にて４時間撹拌した。反応混合物を濃塩酸にてｐＨ
１に調整し、酢酸エチルにて抽出した。硫酸ナトリウム
にて乾燥後、溶媒を留去し得られた橙色固体をエ−テル
にて良く洗浄した。減圧乾燥後、９８ｍｇ（収率 ６４
％）の標題化合物を赤色結晶として得た。この化合物の
物性は以下のごとくであった。 融点 ＞３００℃（分解） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax ＝ 3288, 171
6, 1654cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 3.88(s, 3H), 7.
27(s, 1H), 8.61(s, 1H), 13.49(s, 1H)ppm. 炭素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチ ルシラン内部標準）；δ＝ 52.3, 113.8, 1
24.5, 125.9, 126.2, 129.1, 134.4, 136.1,147.0, 14
8.8, 159.8, 164.9, 166.7, 173.3, 177.7ppm マススペクトル（ＦＡＢ mass ）；positive 347(M +
+2+1, 5%),negative 345(M + +2-1, 6%).
５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，
３−ｆ］キノリン（化合物２）の合成 以下のように２段階でＰＱＱトリメチルエステルから合
成した。 １）２−メトキシカルボニル−７，９−ジカルボキシ−
４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ
［２，３−ｆ］キノリン（化合物Ｂ）の合成 ＰＱＱトリメチルエステル１５０ｍｇ（０．４０３ｍｍ
ｏｌ）を７５ｍｌのアセトニトリルと７５ｍｌの０．１
Ｍ炭酸カリウム水溶液との混合溶媒に溶かし、これを２
５℃にて４時間撹拌した。反応混合物を濃塩酸にてｐＨ
１に調整し、酢酸エチルにて抽出した。硫酸ナトリウム
にて乾燥後、溶媒を留去し得られた橙色固体をエ−テル
にて良く洗浄した。減圧乾燥後、９８ｍｇ（収率 ６４
％）の標題化合物を赤色結晶として得た。この化合物の
物性は以下のごとくであった。 融点 ＞３００℃（分解） 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax ＝ 3288, 171
6, 1654cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 3.88(s, 3H), 7.
27(s, 1H), 8.61(s, 1H), 13.49(s, 1H)ppm. 炭素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチ ルシラン内部標準）；δ＝ 52.3, 113.8, 1
24.5, 125.9, 126.2, 129.1, 134.4, 136.1,147.0, 14
8.8, 159.8, 164.9, 166.7, 173.3, 177.7ppm マススペクトル（ＦＡＢ mass ）；positive 347(M +
+2+1, 5%),negative 345(M + +2-1, 6%).
【００１６】２）２，７−ジメトキシカルボニル−９−
カルボキシ−４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１
Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン（化合物２）の合成 化合物Ｂ ８５ｍｇ（０．２４７ｍｏｌ）を１５ｍｌの
メタノ−ルに溶かし、これに濃硫酸０．３ｍｌを滴加
し、この混合物を６０℃にて４時間加熱した。反応終了
後０．１Ｍ炭酸カリウムにてｐＨを５に調整し、酢酸エ
チルにて抽出した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を
留去し得られた赤色固体をシリカゲルクロマトグラフィ
−（展開溶媒、酢酸エチル／酢酸＝１／２）にて精製し
たのち、酢酸エチルから再結晶して ３６ｍｇ（収率
４１％）の標題化合物を赤色結晶として得た。この化合
物の物性は以下のごとくであった。 融点 ２４３〜２４４℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax ＝ 3460, 170
8, 1654cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 3.87(s, 3H),
3.95(s, 3H), 7.27(s, 1H), 8.63(s, 1H),14.52(s, 1H)
ppm. マススペクトル（ＦＡＢ mass）； positive 361(M + +2+1, 10%), 360(M + +2, 11%). negative 359(M + +2-1, 23%). 紫外可視吸収スペクトル；λmax ＝ 258(ε=23,500),
354(12,600)nm.
カルボキシ−４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１
Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン（化合物２）の合成 化合物Ｂ ８５ｍｇ（０．２４７ｍｏｌ）を１５ｍｌの
メタノ−ルに溶かし、これに濃硫酸０．３ｍｌを滴加
し、この混合物を６０℃にて４時間加熱した。反応終了
後０．１Ｍ炭酸カリウムにてｐＨを５に調整し、酢酸エ
チルにて抽出した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を
留去し得られた赤色固体をシリカゲルクロマトグラフィ
−（展開溶媒、酢酸エチル／酢酸＝１／２）にて精製し
たのち、酢酸エチルから再結晶して ３６ｍｇ（収率
４１％）の標題化合物を赤色結晶として得た。この化合
物の物性は以下のごとくであった。 融点 ２４３〜２４４℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax ＝ 3460, 170
8, 1654cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ＝ 3.87(s, 3H),
3.95(s, 3H), 7.27(s, 1H), 8.63(s, 1H),14.52(s, 1H)
ppm. マススペクトル（ＦＡＢ mass）； positive 361(M + +2+1, 10%), 360(M + +2, 11%). negative 359(M + +2-1, 23%). 紫外可視吸収スペクトル；λmax ＝ 258(ε=23,500),
354(12,600)nm.
【００１７】
【発明の効果】本発明の新規化合物は、新規なピロロキ
ノリンキノンおよびその塩であり、新しい生理活性物質
として医薬あるいは農薬としての用途が期待される。
ノリンキノンおよびその塩であり、新しい生理活性物質
として医薬あるいは農薬としての用途が期待される。
Claims (1)
- 【請求項１】化１で示される新規なピロロキノリンキノ
ン誘導体およびその塩。 【化１】 ［ただし、化１においてＲ1 、Ｒ2 は水素原子またはメ
チル基を示す。ただし、ともに水素原子またはメチル基
の場合は除く。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25990791A JPH0570458A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | ピロロキノリンキノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25990791A JPH0570458A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | ピロロキノリンキノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570458A true JPH0570458A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17340592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25990791A Pending JPH0570458A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | ピロロキノリンキノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570458A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017057185A (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 国立大学法人名古屋大学 | 新規なｎａｄｐｈ酸化酵素活性化剤及びその製造方法、並びにｎａｄｐｈ酸化酵素の活性化方法 |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP25990791A patent/JPH0570458A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017057185A (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 国立大学法人名古屋大学 | 新規なｎａｄｐｈ酸化酵素活性化剤及びその製造方法、並びにｎａｄｐｈ酸化酵素の活性化方法 |
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