JPH05509099A - ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物 - Google Patents

ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリミジン３−オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物 本発明は脱毛防止剤としてのピリミジン３−オキシド誘導体の使用およびこのよ うな誘導体を含み、頭皮へ局所適用するための組成物に関するものである。
脱毛の防止に有効な、それでいて所望されない長期投与を妨げ得る副作用が現れ ない化合物の研究が長年行われている。
特にムコ多糖を基礎とした組成物が脱毛防止剤に使用できることは既知である。
脱毛の防止に特に効果のある新規なピリミジン３−オキシド誘導体を本発明者は 発見した。本発明者は特に発育期および成長羽毛の本数の増加および休止期およ び末羽毛の本数の減少を確認した。休止羽毛の本数に比べて発育羽毛の本数の増 加は本化合物の脱毛の処置における効果の指標である。さらにこのような化合物 は長期投与を妨げ得る望ましくない副作用がないという利点がある。
本発明の目的は、ピリミジン３−オキシド誘導体を脱毛防止に使用することであ る。
本発明の別の目的は、脱毛防止に使用するための局所適応組成物を含む。
本発明の別の目的は、後述の記載および実施例を読めば明白である。
本発明に従って脱毛防止剤に使用される化合物は一般式：〔式中、Ｒ，はメチル 基またはＮＨＲ４（式中、Ｒ４はＣＩ　Ｃ４のアルキレン基または水素原子）； Ｒ２は水素またはＮＨＲ４基（式中、Ｒ，は上記と同様の意味）；Ｒ２はＲ１が メチルのとき同様にメチルであり得る、Ｒ１がＮＨ２のとき、Ｒ２は水素であり 得ない。
Ｒ３は水素原子、ＣＩ　ＣＩのアルキル基であり得所望によりこれはＯＲ５基（ 式中、Ｒ５はＣＩ　Ｃ４のアルキル）、所望によりＣ，−Ｃ．のアルキン基で１ 個または複数！換されていてもよいベンゼン核を有し得る。
Ｒ３はまたハロゲン原子またはニトロまたはアミノ基を意味し得る〕で示される ものおよび薬理学的に許容可能な酸付加塩である。
本発明のアルキル基は、好ましくはメチルまたはエチル基を意味し、アルコン基 は好ましくはメトキンまたはエトキシを意味し、ハロゲン原子は好ましくは塩素 または臭素を意味する。
本発明に使用し得る化合物は、好ましくは式（１）〔式中、Ｒ１はアミ八Ｒ２は アミ八Ｒｓは水素またはＲ１がアミノ、Ｒ２がアミノおよびＲ，が塩素である〕 で示される。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は例えば、ノくラジウム炭素存在下で、 上記化合物（ＩＩ） 〔式中、Ｚはハロゲン原子を意味し、好ましくは塩素または臭素である〕を水素 化することにより得られる。
還元は文献（ディー・ジエー・ブラウン、ザ・ピリミジンズ、追補ＩＩ、１６巻 、Ｘ章、３６０頁、インターサイエンス・パブリケーション（１９８５年）、コ ーデンおよびワーリング、オーストラリン・ジャーナル・オブ・ケミストリー、 ３４巻、１５３９頁（１９８１年）記載の慣用の方法に従って、反応式。
（エエ）（１） に従って行う。
式（１）の化合物はまた薬理学的に許容可能な硫酸、塩酸、リン酸、酢酸、安息 香酸、サリチル酸、グリコール酸、アセツル酸、コ／）り酸、ニコチン酸、酒石 酸、マレイン酸、バモ酸、メタンスルホン酸、ピクリン酸および乳酸のような酸 およびアミノ酸および特にアセツル酸の付加塩の形で使用可能である。
本化合物は一般的に組成物として脱毛の処置に使用可能であり、それは、ローシ ョン、シャンプー、ジェル、ムース、乳液、小胞分散体、石鹸、スプレーまたは 噴霧ムースの形で存在し得る。
局所投与するための本発明化合物は、局所投与に適する生理学的に許容可能な媒 質中に、少なくとも式（Ｉ）の化合物の１種または上記酸付加塩を１種含むこと により本質的に特徴付けられる。
式（１）の化合物は全組成物の重量に対して０．１〜１０重量％の間、および好 ましくは０．２〜５重量％の開きまれる。
生理学的に許容可能な媒質は、活性物質と適合する化粧品または医薬品のいずれ の分野の局所投与にも適当なあらゆる媒質を含み得る。本発明の化合物は、溶液 の状態、または分散媒の状態、特に微小な形で媒質中に存在することができる。
生理学的に許容可能な媒質は、水または水と溶媒の混合物または溶媒の混合物を 含み得る。溶媒は化粧品または医薬品に許容可能な有機溶媒から選ばれたもの、 および最も好ましくは、特にエチルアルコール、イソプロピルアルコール、３級 ブチルアルコールのようなＣ　＋　−　Ｃ　４の低級アルコール、アルキレング リコール類、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモ ノメチルエーテルジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルキレン グリコールおよびジアルキレングリコールアルキルエーテル類から選択されたも のである。溶媒が存在する場合全組成物の１から８０重量％の割合であり得る。
媒質は、化粧品または医薬品で通常使用されている増粘剤により増粘し得る。
この増粘剤は、好ましくは全組成物の０．１から５重量％、好ましくは０．４か ら３重量％存在する。
これらの組成物は以下のものを同様に含むことができる。
ＥＰ＾第０２１１６１０号およびＥＰＡ第００６４０１２号に記載のエステル化 オリゴサツカライドＥＰＡ第０３７５３８８号に記載の６糖酸特にグルコ糖酸の 誘導体：ＥＰ＾第０３３４５８６号に記載の、特にＤ−グルカロ−１，５−ラク タムのようなグリコンダーゼ阻害剤： ＥＰＡ第０２７７４２８号に記載の、特にＬ−ガラクトノ−１，４−ラクトンの ようなグルコサミノグリカナーゼおよびプロテオグリカナーゼ阻害剤：ＥＰＡ第 ０４０３２３８号記載の、特に１−アミド　１−シアノ（３，４−ジヒドロキシ フェニル）エチレンのようなチロシンキナーゼ阻害剤：特にニコチン酸ベンジル およびＣ，−Ｃ，のアルキル、および特にニコチン酸メチル、ベンノルおよびニ コチン酸トコフェロールのようなニコチン酸エステルのような充血剤。
特にカフェインおよびテオフィリンを含むキサンチン塩基：カブサイシン・ メトキ／ンナマート、ベンゾフェノン誘導体の−うなＬＩＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ のスクリーニング試薬。
ビスナジン（商標）のようなホスホジェステラーゼ阻害剤：ホルスコリンのよう なアデニンサイクラーゼ活性化剤：特にＤＭＳＯのようなＯＨ遊離基捕提剤：α −トコフェロール、ＢＦＩ＾、ＢＩ’ｌＴ　。
スーパーオキシドディスムターゼ（ＳＯＤ）　：のような抗酸化剤および遊離基 捕獲剤ニオマシン、オクトビロックスのようなふけ防止試薬：尿素、グリセリン 、乳酸、α−ヒドロキシ酸、チアモルフォリンおよびそれらの誘導体、ラクトン 類のような加湿剤：Ｓ−カルボキシメチルシスティン、Ｓ−ベンジルシステアミ ンおよびそれらの誘導体、チオキソロンのような抗脂漏症剤：ヒドロコルチゾン 、ベタメサゾン、デキサメサゾン、ニフルミン酸のようなステロイドおよび非ス テロイド抗炎症剤：エストリオール、チロキシン、オキセンドロン、ジエチルス チルベステロールのような抗アンドロゲンおよびホルモン。
特に１−）ランスレチノイン酸（トレチノインとも称する）、イツトレチノイン 、レチノールまたはビタミンＡおよびその誘導体、アセテート、パルミテートま たはプロピオネート、モトレチニド、エトレチネート、亜鉛１−）ランスレイツ イン酸塩を含むレチノイド； 特にマクロライド、ピラノシドおよびテトラサイクリンおよび特にエリスロマイ シンから選択された抗生物質： 例として挙げるが限定されないシナリジンおよびジルチアゼムようなカルシウム 拮抗剤； レクチンのようなリン脂質ニ ジアゾキシド（３−メチル−７−クロロ［２Ｈ］　−１，２，４−ベンゾチアジ アジン−１，１−ジオキシド）： リノール酸およびリルン酸： アンスラリンおよびその誘導体： フランス特許第２５８１５４２号に記載の５−アルカノイルサリチル酸およびそ の誘導体： ＴＨＦ、ｌ、４−ジオキサン、オレイン酸アルコール、２−ピロリドン、サリチ ル酸ベンジル等のような浸透促進剤； β−カロチン、ビオチン、パンテノールおよびその誘導体、ビタミンｃ１ビタミ ンＢ２、Ｂ４、Ｂ６のようなビタミンまたはプレビタミン。
この組成物は環状＾ＭＰ、　ＩＩＰｓを同様に含むことができる。
この組成物は、保存剤、安定化剤、ｐＨ調節剤、浸透圧修飾剤および乳化剤を含 み得る。
本発明の化合物は、特に非イオン性および両性界面活性剤から選ばれた界面活性 剤と配合し得る。
非イオン性界面活性剤の例は、フランス特許第１４７７０４８号：第２０９１５ １６号、第２１６９７８７号：第２３２８７６３号、第２５７４７８６号に記載 のポリヒドロキシブロビルエーテＪし類：１から１００モルのエチレンオキシド 、および好ましくは５から３５モルのエチレンオキサイドを含むアルキル（Ｃａ 　Ｃｍ）フェノールオキシエチレン類；式％式％（［［） 〔式中、ｎは８から１５の整数、Ｘは１から１０の整数である〕で示されるアル キルポリグリコシドである。
両性イオン界面活性剤の例としては、特に、ＣＴＦＡ辞書、第３版（１９８２年 ）で定義された、および特にソシエテ・ミラノールの商品ミラノール（商標）で あるアンフォカルポキングリシン、およびアンフオカルポキシブロピオン酸が挙 げられる。
本発明の化合物はまた、アルキレングリコールアルキルエーテル類、特にＣｌ− Ｃ４のアルキル、ＣｌＣ４アルキレングリコールまたはジアルキレングリコール 、好ましくはＣ＋　−Ｃ４のジアルキレングリコールと、エチルアルコール、お よび水からなる３元揮発性混合物のような再生活性を改善し、同時に化粧品とし て有利な性質をもつ担体に導入され得好ましいアルキレングリコーノげルキルエ ーテル類はエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ メチルエーテル、ジエチレングリコール七ツメチルエーテルである。
カチオンおよび／またはアニオン界面活性剤もまた使用され得る。
本発明の化合物は、同様にキサンタンゴム、スクレログルカンまたはセルロース 誘導体、特にセルロースエーテルのようなヘテロビオポリサッカライドにより水 性のジェル化した基本的に水性の担体、アクリル酸またはメック１ノル酸ポ１ノ ヒドロキシエチルによりシェル化した水性アルコール性担体または、特にグツド １ノツ千社が販売しているカルボボールのような多官能試薬で架橋したポリアク リル酸で増粘した基本的に水性の担体の如きシェル化または増粘した担体に導入 し得る。
本発明の目的はまた、少なくとも上記組成物１種を頭皮または髪に適用すること からなる毛髪の外観を改善するための化粧的処置の方法である。
この処置は、王として、個人の頭皮の脱毛部分に上記に定義したような本発明の 組成物の１つを塗布することからなる。
適用方法は、好ましくは１から２ｇの組成物を１日当たり１から２回の頻度で、 １週間のうち１から７日の間および１から６力月の間持続して脱毛部分に塗布す ることからなる。
本発明はまた、特に脱毛部位に上記の局所投与用組成物に対応する組成物による 脱毛の臨床的処置が目的である。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、限定するものではない。
以下の組成物を調製するニ ー２．４−ジアミノピリミジン３−オキシド　３ｇ−プロピレングリコール　２ ０ｇ −９５度エタノール　３０ｇ −水　適量　１００ｇ この組成物はローションの形で調製される。
割り図 以下の組成物を調製するニ ー２．４−ジアミノピリミジン３−オキシド　１．０５ｇ−ニコチン酸メチル　 ０．１０５ｇ −香料　０．２６ｇ −無水エタノール　２９．５ｇ −水　適量　１００ｇ この組成物はローションの形で調製される。
１から２ｇの例１および２記載の組成物を頭皮の脱毛部分に塗布し、所望によリ 、浸透を促進するためにマツサージし、１日に１から２回、処置を３力月持続す る。
脱毛の減少が確認される。
実施例３ 以下の組成物を調製する −２．４−ジアミノピリミジン３−オキシド　１．０５ｇ−香料　０．２６ｇ −無水エタノール　２９．５ｇ −水　適量　１００ｇ この組成物はローションの形で調製される。
実施例４ 以下のローション（Ａ）およびローション（Ｂ）を調製するローション（Ａ） ＝２．４−ジアミノ−５−クロロピリミジン３−オキシド１５ｇ−ブロビレング リコール　２０ｇ −エタノール　３０ｇ −純水　適量　１００ｇ −無水エタノール　適量　１００ｇ ００ｇローションは脱毛部位の頭皮に朝塗布し、所望によりマツサージを行い、 続いてローション（Ｂ）を夜に投与する。数カ月の処Ｉｔ後、脱毛の減少が確認 される。
実施例５ 以下のローション（Ａ）およびローション（Ｂ）を調製するローション（Ａ） −５−オクタノイルサリチル酸　０５ｇ−エタノール　５０ｇ −純水　適量　１００ｇ ローション（Ｂ） −２，４−ジアミノピリミジン３−オキシド　２ｇ−純水　適量　１００ｇ ローション（Ａ）は脱毛部位の頭皮に朝塗布し、所望によりマツサージを行い、 続いてローション（Ｂ）を夜に投与する。数カ月の処置後、脱毛の減少が確認さ れる。
実施例６ 以下の溶液（Ａ）および（Ｂ）を調製する：溶液（Ａ） −２，４−ジアミノピリミジン３−オキシド２．５ｇ−プロピレングリコール　 ７ｇ −無水エタノール　適量　１００ｇ 溶液ＣＢ） 一レチノイン酸（全てトランス）　０．０５ｇ−プロピレングリコール　７ｇ −無水エタノール　適量　１００ｇ 溶液（Ａ）および（Ｂ）は２区画のキットに保存する。
成分（Ａ）および（Ｂ）を５０１５０で混合し、１．２５％の２．４−ジアミノ ピリミジン３−オキシド＋０．０２５％レチノイン酸とする。
混合物を組成物塗布後のすすぎなしに頭皮の脱毛部分に塗布する。
実施例７ 以下のローションを調製するニ ー２．４−シアミノピリミ／ン３−オキ／ド　２　５ｇ−純水　適量　１００ｇ このローションは頭皮の脱毛部位に直後のすすぎなしに塗布する。
実施例８ 以下のローションを調製する 一無水エタノール　適量　１００ｇ このローションは頭皮の脱毛部位に直後のすすぎなしに塗布する。
実施例９ 以下の組成物を調製する。
一ワッカー・ヘミがシリカ・エッチ ディーケー・エヌ２０の名で販売 しているシリカ　３ｇ −ステアリン酸ブチル　適量　１００ｇ脱毛部部位の頭皮に組成物を塗布する。
１／２時間その生成物をそのままにして作用させておく。
以下の組成のシャンプーを調製する・ −２，４−ジアミノビリミジン３−オキシド　１ｇ−Ｆｌ？Ａ第２０９１５１６ 号に従ったＣ目からＣＩ４α−ジオールと３．５モルグリシド ールの縮合により調製した非イオン 性界面活性剤　２６ｇ −ヘラクレス社がクルセル・ノー の名で販売しているヒドロキシ プロピルセルロース　２ｇ ＝保存剤　適量 −エタノール　５０ｇ −純水　適量　１００ｇ このようにして処置した頭皮はすすぐ。
実施例１０ 以下のローションを調製する２ −２，４−ジアミノピリミジン３−オキシド　１．５ｇ−ビオチンエチルニスエ ル　１ｇ ＝プロピレングリコール　２０ｇ −エタノール　適量　１００ｇ この組成物は直後のすすぎなしに頭皮の脱毛部位に塗布する。
実施例１１ 以下のニオシームを含むシェルを調製するニー２．４−ジアミノピリミジン３− オキシド０．５ｇ−ユーカリ精油　１ｇ 一式・ 〔式中、Ｒ＝Ｃｒ　ｚ　Ｈ２□、Ｒ’　＝Ｃｌ４Ｈ２９／　Ｃ１６Ｈ３３：１で 示されるＦＲ第２４６５７８０号にしたがった非イオン性界面活性剤　１．９ｇ −味の素社がアシルグルタメート・エイチェス弓１０の名で販売している水素化 獣脂グルタミン酸Ｎａ　０．１ｇ −ビー・エフ・グ・ノド１ルソチ・コーホレーンジンが販売しているカルボポー ル・９３４・ビー　０．３ｇ−保存剤　適量 −中和剤　適量　ｐＨ＝７ −純水　適量　１００ｇ 実施例１２ 以下のロー７ョンを調製する： ＝２．４−ジアミノピリミジン３−オキシド　１．５ｇ−純水　適量　１００ｇ この組成物は直後のすすぎなしに頭皮の脱毛部位；二塗布する。
実施例１３ 以下の組成物を調製するニ ー２．４−ジアミノピリミジン３−オキシド　１ｇ−ピーニーニスエフ社がユビ ヌル・エムニス４０の商品名で販売している日焼化　１ｇ−クロダ社がボラワッ クス・ニー３トクロダの商品名で販売している非イオン性界面活性剤　０．５ｇ −エタノール　５０ｇ −純水　適量　１００ｇ この組成物を５％炭化水素推進剤当たり９５％の組成物の比で容器に圧入する。
容器の口から、頭皮の脱毛部位に投与する形の泡が排出する。
この誘導体は２，４−ジアミノ６−クロロピリミジン３−オキシドから加水分解 により調製する。
方法 １５ｇの２．４−ジアミノ６−クロロピリミジン３−オキシドを１０００ｃｍ” の無水エタノール溶液中５．９ｇの水酸化カリウムを含む溶液に溶解する。
２．３ｇの１０％パラジウム炭素を加えた後、混合物を水素雰囲気中で２時間掻 き交ぜる。
触媒を濾過し、エタノールで洗浄し、有機相を蒸発する。
得られた残渣を水から再結晶する。
９ｇの白色沈殿が得られる（収率６７％）。１１．Ｐ、＝１９２℃。
元素分析・ Ｃ４Ｈ６Ｎ４０　ＨｔＯ：分子量＝１４４゜ＨＮＯ 計算値　３３，３３　５．５６　３８．８９　２２．２２実験値　３３゜４６　 ５．６０　３９．０２　２２．５０ＩＨＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル は、目的の構造と一致する。
調製法の実施例２ ２．４−ジアミノ５−クロロピリミジン３−オキシド１０ｇの２．４−ノアミノ ピリミジン３−オキ／ドを冷却器、温度計、機械的撹拌器を備えた１１の三首丸 底フラスコ中で６００ｍ１のメタノールに溶解する。
室温で、１３９ｇのＮ−クロロスクシンイミドを加える。混合物は３時間、５５ ℃で掻き交ぜる。
反応混合物は蒸発乾燥で再び５０ｍ１の水に溶解する。ｐＨを濃水酸化ナトリウ ムを加えることにより８に調節する。
生成物を濾過し、５０ｍ１の冷水で洗浄し、５Ｑｍｌの水から再結晶する。
４５ｇの２．４−ジアミノ５−クロロピリミジン３−オキシドが得られる。収率 ＝４０％、Ｍ、　Ｐ、　＝　２２０℃。
元素分析 Ｃａ　Ｈｓ　Ｎ４０　Ｃ］ ＣＨＮ　ＯＣ１ 計算値　２８，９３　３．３７　３３．７５　１２．５３　２１．４０実験値　 ２８，９４　３．４６　３３．６２　１２．４７　２１．５３１Ｈおよび”ＣＮ ＭＲ：スペクトルおよびマススペクトルは、目的の構造と一致する。
調製法の実施例３ ２．４−；アミノ５−エチルピリミジン３−オキシドバールの装置の水素化びん に以下のものを入れるニー３００ｍ１のメタノールに溶解した水酸化カリウム− ０，２４ｇのパラジウム炭素１０％ −３ｇの２．４−ジアミノ５−エチルピリミジン３−オキシド。
びんを３Ｑｐｓｉになるまで水素を充填する。３時間の振盪の後、びんを窒素で 一掃する。反応混合物はろ紙で濾過する。読物は濃縮乾固する。残渣は水から、 次ぎにイソプロパツール／水の混合物から再結晶する。
８００ｍｇの２．４−ジアミノ５−エチルピリミジン３−オキシドが得られる。
収率＝３３％ 元素分析　Ｃ６Ｈ，。Ｎ４０．Ｍ＝１５４ＨＮＯ 計算値　４６，７５　６．４９　３６．３６　１０．３９実験値　４６，８０　 ６．５５　３６．４５　１０．４７’ＨＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル は、目的の構造と一致する。
調製法の実施例４ ２−メチル−４−アミノ５−クロロピリミジン３−オキシド６３ｇの２−メチル ４−アミノピリミジン３−オキシドを１５０ｍ１のメタノールに溶解する。７． ０５　ｇのＮ−クロロスクシンイミドを加える。反応混合物は室温で２４時間掻 き交ぜる。それを蒸発乾燥する。残渣を５０ｍ１のアセトンに溶解する。沈殿を 濾取し、１５ｍ１の水に溶解する。ｐＨを濃水酸化ナトリウムを加えることによ り８に調節する。１７２時間掻き交ぜた後、沈殿を濾取する。アセトニトリル／ 水（７０／３０）の混合物から再結晶する。
１．２０ｇの２−メチル４−アミノ５−クロロピリミジン３−オキシドが得られ る。
収率＝１５％。
融点＝２０９℃。
元素分析・Ｃ５Ｈ，ＣＩＮ、Ｏ；Ｍ＝１５９．５ＣＨＮ　ＯＣ１ 計算値　３７，６２　３．７６　２６．３３　１０．０３　２２．２５’ＨＮＭ Ｒスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構造と一致する。
調製法の実施例５ ２．４−ジアミノ５−ブロモピリミジン３−オキシド１ｇの２．４−ジアミノピ リミジン３−オキシドを６０ｍ１のメタノールに溶解する。１５５ｇのＮ−プロ モスクシンイミドを加える。反応混合物は６０℃で２時間掻き交ぜる。それを蒸 発乾燥をする。残渣を５ｍｌの水に溶解する。ｐＨを濃水酸化ナトリウムを加え ることにより８に調節する。１７２時間掻き交ぜた後、沈殿を半融ガラスで濾取 し、５Ｉ１１の水、次ぎに２ｘ２５ｍｌのアセトンで洗浄する。
エタノール／水（５０１５０）から再結晶する。
７００ｍｇの２．４−ジアミノ５−ブロモピリミジン３−オキシドが得られる。
収率＝５０％。
融点　２４５℃から分解。
元素分析：　Ｃ４ＨＪｒＮ４０：Ｍ＝２０５ＣＨＮ　ＯＢｒ 計算値　２３，４１　２．４４　２７．３２　７．８０　３９．０２実験値　２ ３．３８　２．４５　２７．３８　８．０１　３８．８４’ＨＮＭＲスペクトル およびマススペクトルは、目的の構造と一致する。
調製法の実施例６ ２−メチル４−７ミノピリミジン３−オキシドバールの装置の水素化びんに以下 のものを入れる−３．６５ｇの炭酸ナトリウム ３３５ｍ１メタノール −０，８ｇの１０％パラジウム炭素 −５ｇの２−メチル４−アミノ６−クロロピリミジン３−オキシド。
びんを３０ｐｓｉになるまで水素で充填する。３時間の振盪の後、びんをアルゴ ンで一掃する。反応混合物はろ紙で濾過する。渡初は蒸発乾燥する。得られた沈 殿は５０ｍ１の沸騰アセトニトリルに溶解する。不溶物は半融ガラスで濾過し、 ６０ｍ１のエタノールから再結晶する。１．１ｇの２〜メチル４−アミノピリミ ジン３−オキシドが回収される。
収率＝２８％。
融点＝２４６℃。
元素分析：　Ｃ，Ｈ７Ｎ、Ｏ：Ｍ＝１２５ＨＮＯ 計算値　４８．００　５．６０　３３．６（１１２，８０実験値　４７．６２　 ５．６９　３３．７５　１３．００’ＨＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル は、目的の構造と一致する。
調製法の実施例７ ２．４−シアミノピリミジン３−オキシドニコチン酸塩の調製。
２０＋１のエタノールから２ｇの２．４−ジアミノピリミジン３−オキシドおよ び１．７１ｇのニコチン酸の混合物を再結晶する。白色固体が回収され、それを 乾燥すると、２９０ｇの２．４−ジアミノピリミジン３−オキシドのニコチン酸 塩が得られる。
収率＝７８％。
融点＝１７３−１７６℃。
元素分析：Ｃ１゜ＨｕＮ、Ｏｓ＋０．３６Ｈ２０ＣＨＮ。
計算値　４６，９３　４．５５　２７．３４　２１．０２実験値　４７，０７　 ４．５６　２７．４９　２１．０８調製法の実施例８ ２．４−ジアミノピリミジン３−オキシドアセツル酸塩の調製。
２０ｍ１のエタノールから２ｇの２，４−ジアミノピリミジン３−オキシドおよ び１．６２ｇのアセツル酸の混合物を再結晶する。白色固体が沈殿し、乾燥する と３５ｇの２．４−ジアミノピリミジン３−オキシドのアセツル酸塩が得られる 。
収率＝９６％。
融点＝１３３−１３４℃。
元素分析’　ＣｍＨ＋３ＮＢＯ４＋Ｑ、７５ＨｚＯＣＨＮ　○ 計算値　３７，４２　５．６５　２７．２９　２９．６３実験値　３７．４２　 ５．６３　２７．４５　２９．９２調製法の実施例９ ２．４−ジアミノピリミジン３−オキシド５−オクタノイルサリチル酸塩の調５ ０ｍ１のエタノールから１ｇの２．４−ジアミノピリミジン３−オキシドおよび １．８３ｇの５−オクタノイルサリチル酸の混合物を再結晶する。白色固体が回 収され、それを乾燥すると２．２５ｇの２．４−ジアミノピリミジン３−オキシ ドの５−オクタノイルサリチル酸塩が得られる。
収率；７９％。
融点；１７７℃。
元素分析：　Ｃ４ＨＪｒＮ４０Ｓ ＣＨＮ。
計算値　５８．４５　６．７１　１４．３５　２０．４９実験ｆｉ　５１５０　 ６．５７　１４．２７　２０．６３２．４−ジアミノ−５−ニトロピリミジン３ −オキシドの調製。
操作方法 ２ｇの２．４−ジアミノビリミシン３−オギシドを１０１の濃硫酸に溶解し、次 ぎに１滴ずつ、室温で、５１１１のＨＮＯｓ：Ｈ２Ｓ０４＝１　：　４である６ ５％ＨＮＯ１および濃Ｈ２Ｓ　Ｏ４の混液を加える。反応は９０℃で２時間４０ 分実施する。
２５０ｇの反応物を砕氷に注ぎ、２５ｇのＫＯＨベレットを加えることにより中 和し、次ぎに１２ｇのＮａＨＣＯ，を０℃で混合物に少しずつ加える。濾過の後 、塊を３Ｘ１００ｍｌの水で洗浄し、ＥｔＯＨ／Ｈｚ○（１：　１）混液の還流 温度まで上げる。濾過後、生成した黄色固体を乾燥し、１．４ｇの２，４−ジア ミノ５−ニトロピリミジン３−オキシドが得られる。
収率＝５７％。
融点３００℃以上。
元素分析、Ｃ４Ｈ，Ｎ５０３：Ｍ＝１７１ＨＮＯ 計算値　２８．０８　２．９５　４０．９３　２８．０５実験値　２８．２８　 ２．９１　４０．９２　２７．８６ＩＨＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル は、目的の構造と一致する。
要約書 本発明は、局所投与に適当な生理学的に許容できる媒質中に、一般式（Ｉ）。
〔式中％ＲＩはメチル基またはＮＨＲ，（式中、Ｒ４はＣ，−Ｃ，のアルキレン 基または水素原子）；Ｒ１は水素またはＮＨＲ，基（式中、Ｒ４は上記と同様の 意味）、Ｒ２はＲ＋がメチルのとき同様にメチルであり得る；Ｒ１がＮＨ，のと き、Ｒ２は水素であり得ない： Ｒ３は水素原子、所望により・ ＯＲ，基（式中、Ｒ６はＣ，−Ｃ，のアルキル）、所望によりＣＩ−Ｃ４のアル キン基で１個または複数置換されていてもよいベンゼン核を有し得るＣ、−Ｃ， のアルキル基であり得る）、 Ｒ３は同様にハロゲン原子またはニトロまたはアミノ基を意味し得る。
および薬理学的に許容可能な酸付加塩〕で示される化合物を少なくとも１種含む 脱毛の処置のための組成物に関するものである。
国際調査報告 国際調査報告 Ｓ＾　４９６５２

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. １．局所投与に適する生理学的に許容可能な媒質中に一般式：▲数式、化学式、 表等があります▼（Ｉ）〔式中、Ｒ１はメチル基またはＮＨＲ４（式中、Ｒ４は Ｃ１−Ｃ４のアルキル基または水素原子）：Ｒ２は水素またはＮＨＲ４基（式中 、Ｒ４は上記と同様の意味）；Ｒ２はＲ１がメチルのとき同様にメチルであり得 る：Ｒ１がＮＨ２のとき、Ｒ２は水素であり得ない； Ｒ３は水素原子、所望により： ＯＲ５基（式中、Ｒ５はＣ１−Ｃ４のアルキル）、所望によりＣ１−Ｃ４のアル コシキ基１個またはそれ以上で置換されていてもよいベンゼン核を有し得るＣ１ −Ｃ４のアルキル基であり得る；Ｒ３は同様にハロゲン原子またはニトロまたは アミノ基を意味し得る：および生理学的に許容可能な酸付加塩〕に対応する化合 物少なくとも１種を含むことを特徴とする局所投与用組成物。
  2. ２．アルキル基がメチルまたはエチルであり、アルコシ基がメトキシまたはエト キシであり、ハロゲン原子が塩素または臭素であることを特徴とする、請求項１ 記載の組成物。
  3. ３．式（Ｉ）の化合物が、 〔式中、Ｒ１がアミノ、Ｒ２がアミノ、Ｒ３が水素または塩素〕で示される式（ Ｉ）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１または２記載の組成物 。
  4. ４．生理学的に許容可能な酸付加塩が、硫酸、塩酸、リン酸、酢酸、安息香酸、 サリチル酸、グリコール酸、アセッル酸、コハク酸、ニコチン酸、酒石酸、マレ イン酸、パモ酸、メタンスルホン酸、ピクリン酸、乳酸またはアミノ酸の塩から 選択されることを特徴とする、請求項１から３の何れか１項記載の組成物。
  5. ５．ローション、シャンプー、ジェル、ムース、乳液、小胞分散体、石鹸、スプ レーまたは噴霧ムースの形で存在することを特徴とする、請求項１から４の何れ か１項記載の組成物。
  6. ６．生理学的に許容可能な媒質が式（Ｉ）の化合物が溶解状態または分散状態の いずれかで存在することを特徴とする、請求項１から５の何れか１項記載の組成 物。
  7. ７．生理学的に許容可能な媒質が、水または水とＣ１−Ｃ４低級アルコール、ア ルキレングリコール類、アルキレングリコールアルキルエーテルおよびジアルキ レングリコールから選択された溶媒の混合物または溶媒の混合物からなり、全組 成物の１から８０重量％存在していることを特徴とする請求項１から６の何れか １項記載の組成物。
  8. ８．媒質が増粘剤により増結されることを特徴とする、請求項１から７の何れか １項記載の組成物。
  9. ９．エステル化オリゴサッカライド、６糖酸誘導体、グリコシダーゼ阻害剤、グ ルコサミノグリカナーゼおよびプロテオグリカナーゼ阻害剤、チロシンキナーゼ 阻害剤、ＵＶ−Ａおよび／またはＵＶ−Ｂのスクリーニング試薬、ホスホジエス テラーゼ阻害剤、アデニンサイクラーゼ活性化剤、抗酸化剤および遊離基捕獲剤 、ふけ防止試薬、加湿剤、抗脂漏症剤、ステロイドおよび非ステロイド系抗炎症 剤、抗アンドロゲン、ホルモン、レチノイド、抗菌物質、カルシウム拮抗剤、リ ン脂質、ジアゾキシド、リノール酸およびリノレン酸、アンスラリンおよびアン トラセン誘導体、Ｓ−アルカノイルサリチル酸およびその誘導体、浸透促進剤、 ビタミンおよびプレビタミンから選択された１種またはそれ以上の試薬を含むこ とを特徴とする、請求項１から８の何れか１項記載の組成物。
  10. １０．さらに保存剤、安定化剤、ｐＨ調節剤、浸透圧修飾剤、乳化剤、ＵＶ−Ａ およびＵＶ−Ｂ日焼止、抗酸化剤および香料を含むことを特徴とする、請求項１ から９の何れか１項記載の組成物。
  11. １１．界面活性剤として、非イオン性および両性界面活性剤から選択される界面 活性剤を含むことを特徴とする、請求項１から１０の何れか１項記載の組成物。
  12. １２．非イオン性界面活性剤が、ポリヒドロキシプロピルエーテル、エチレンオ キシド１−１００モルを有するオキシエチレン化アルキル（Ｃ８−Ｃ９）フェノ ール類：式 ＣｍＨ２ｎ＋１（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５）ｘＨ（ＩＩＩ）で示されるアルキルポリグリ コシドから選択され、両性界面活性剤がアンホカルボキシグリシネートおよびア ンホカルボキシプロピオネートから選択されることを特徴とする、請求項１１記 載の組成物。
  13. １３．媒質が揮発性の３成分からなるアルキレングリコールアルキルエーテル、 エチルアルコール、および水の混合物を含むことを特徴とする、請求項１から１ ２の何れか１項記載の組成物。
  14. １４．媒質が、増粘剤としてヘテロポリサッカライド類、セルロース誘導体、ア クリル酸またはメタクリル酸ポリヒドロキシエチルまたは多官能剤により架橋し たポリアクリル酸を含むジェルまたは増粘媒質の形で存在することを特徴とする 、請求項１から１３の何れか１項記載の組成物。
  15. １５．カチオンおよび／またはアニオン界面活性剤をまた含むことを特徴とする 、請求項１から１４の何れか１項記載の組成物。
  16. １６．請求項１から４の何れか１項に定義された式（Ｉ）に対応する化合物の脱 毛の非治療的処置における使用。
  17. １７．請求項１から１６の何れか１項記載の組成物少なくとも１種を頭皮に適用 することを特徴とする、頭または頭皮の化粧品的処置法。
  18. １８．脱毛治療的処置において適用するための、請求項１から１６の何れか１項 記載の組成物。
  19. １９．請求項１から４の何れか１項で定義された式（Ｉ）に対応する化合物の、 脱毛特に脱毛部位の治療的処置用組成物を調製するための使用。
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