JP3040164B2 - ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物 - Google Patents

ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脱毛防止のためのピリミジン３−オキシド誘
導体の使用およびこのような誘導体を含み、頭皮へ局所
塗布するための組成物に関するものである。脱毛の防止
に有効な、それでいて所望されない長期塗布を妨げ得る
副作用が現れない化合物の研究が長年行われている。
特にムコ多糖を基礎とした組成物が脱毛防止のための
使用できることは既知である。
脱毛の防止に特に効果のある新規なピリミジン３−オ
キシド誘導体を本発明者は発見した。本発明者は特に発
育期および成長期毛の本数の増加および休止期および末
期毛の本数の減少を確認した。休止期毛の本数に比べて
発育期毛の本数の増加は本化合物の脱毛防止効果の指標
である。さらにこのような化合物は長期塗布を妨げ得る
望ましくない副作用がないという理由がある。
本発明の目的は、ピリミジン３−オキシド誘導体を脱
毛防止に使用することである。
本発明の別の目的は、脱毛防止に使用するための局所
塗布組成物を含む。
本発明の別の目的は、後述の記載および実施例を読め
ば明白である。
本発明に従って脱毛防止のために使用される化合物は
一般式： 〔式中、（ｉ）R1はメチル基、NH2またはNHR4（式中、R
4はC1−C4アルキル基を示す）を示し、 （ii）R1がメチル基を示すときにはR2は水素原子、メチ
ル基またはNHR5（式中、R5はC1−C4アルキル基または水
素原子を示す）を示し、R1がNH2を示すときにはR2はメ
チル基またはNHR5（式中、R5は前記と同意義である）を
示し、また、R1がNHR4（式中、R4は前記と同意義であ
る）を示すときにはR2は水素原子またはNHR5（式中、R5
は前記と同意義である）を示し、 （iii）R3は水素原子、C1−C4アルキル基、置換基OR
6（式中、R6はC1−C4アルキル基、ベンゼン核または１
個もしくは複数個のC1−C4アルコキシ基によって置換さ
れたベンゼン核を示す）を有するC1−C4アルキル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはアミノ基を示す〕 で示されるものおよび薬理学的に許容可能な酸付加塩で
ある。
本発明のアルキル基は、好ましくはメチルまたはエチ
ル基を意味し、アルコシ基は好ましくはメトキシまたは
エトキシを意味し、ハロゲン原子は好ましくは塩素また
は臭素を意味する。
本発明に使用し得る化合物は、好ましくは式（Ｉ） 〔式中、R1はアミノ、R2はアミノ、R3は水素またはR1が
アミノ、R2がアミノおよびR3が塩素である〕 で示される。
一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は例えば、パ
ラジウム炭素存在下で、下記化合物（II） 〔式中、Ｚはハロゲン原子を意味し、好ましくは塩素ま
たは臭素である〕 を水素化することにより得られる。
還元は文献（ディー・ジェー・ブラウン、ザ・ピリミ
ジンズ、追補II、16巻、Ｘ章、360頁、インターサイエ
ンス・パブリケーション（1985年）；コーデンおよびワ
ーリング、オーストラリン・ジャーナル・オブ・ケミス
トリー、34巻、1539頁（1981年）記載の慣用の方法に従
って、反応式： に従って行う。
式（Ｉ）の化合物はまた薬理学的に許容可能な硫酸、
塩酸、リン酸、酢酸、安息香酸、サリチル酸、グリコー
ル酸、アセツル酸、コハク酸、ニコチン酸、酒石酸、マ
レイン酸、パルミチン酸、メタンスルホン酸、ピクリン
酸および乳酸のような酸およびアミノ酸および特にアセ
ツル酸の付加塩の形で使用可能である。
本化合物は一般的に組成物として脱毛防止に使用可能
であり、それは、ローション、シャンプー、ジェル、ム
ース、乳液、小胞分散体、石鹸、スプレーまたは噴霧ム
ースの形で存在し得る。
局所塗布するための本発明化合物は、局所塗布に適す
る生理学的に許容可能な媒質中に、少なくとも式（Ｉ）
の化合物の１種または上記酸付加塩を１種含むことによ
り本質的に特徴付けられる。
式（Ｉ）の化合物は全組成物の重量に対して0.1〜10
重量％の間、および好ましくは0.2〜５重量％の間含ま
れる。
生理学的に許容可能な媒質は、活性物質と適合する化
粧品または医薬品のいずれの分野の局所塗布にも適当な
あらゆる媒質を含み得る。本発明の化合物は、溶液の状
態、または分散媒の状態、特に微小な形で媒質中に存在
することができる。
生理学的に許容可能な媒質は、水または水と溶媒の混
合物または溶媒の混合物を含み得る。溶媒は化粧品また
は医薬品に許容可能な有機溶媒から選ばれたもの、およ
び最も好ましくは、特にエチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、３級ブチルアルコールのようなC1−C4の
低級アルコール、アルキレングリコール類、エチレング
リコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルジエチレングリコールモノエチルエー
テルのようなアルキレングリコールおよびジアルキレン
グリコールアルキルエーテル類から選択されたものであ
る。溶媒が存在する場合全組成物の１から80重量％の割
合であり得る。
媒質は、化粧品または医薬品で通常使用されている増
粘剤により増粘し得る。
この増粘剤は、好ましくは全組成物の0.1から５重量
％、好ましくは0.4から３重量％存在する。
これらの組成物は以下のものを同様に含むことができ
る： EPA第0211610号およびEPA第0064012号に記載のエステ
ル化オリゴサッカライド； EPA第0375388号に記載の６糖酸特にグルコ糖酸の誘導
体； EPA第0334586号に記載の、特にＤ−グルカロ−1,5−
ラクタムのようなグリコシダーゼ阻害剤； EPA第0277428号に記載の、特にＬ−ガラクトノ−1,4
−ラクトンのようなグルコサミノグリカナーゼおよびプ
ロテオグリカナーゼ阻害剤； EPA第0403238号記載の、特に１−アミド １−シアノ
（3,4−ジヒドロキシフェニル）エチレンのようなチロ
シンキナーゼ阻害剤； 特にニコチン酸ベンジルおよびC1−C6のアルキル、お
よび特にニコチン酸メチル、ベンジルおよびニコチン酸
トコフェロールのようなニコチン酸エステルのような充
血剤； 特にカフェインおよびテオフィリンを含むキサンチン
塩基； カプサイシン： メトキシシナマート、ベンゾフェノン誘導体のような
UV−ＡおよびUV−Ｂのスクリーニング試薬； ビスナジン（商標）のようなホスホジエステラーゼ阻
害剤； ホルスコリンのようなアデニンサイクラーゼ活性化
剤； 特にDMSOのようなOH遊離基捕獲剤； α−トコフェロール、BHA、BHTおよび スーパーオキシドディスムターゼ（SOD） のような抗酸化剤および遊離基捕獲剤； オマジン、オクトピロックスのようなふけ防止試薬； 尿素、グリセリン、乳酸、α−ヒドロキシ酸、チアモ
ルフォリンおよびそれらの誘導体、ラクトン類のような
加湿剤； Ｓ−カルボキシメチルシステイン、Ｓ−ベンジルシス
テアミンおよびそれらの誘導体、チオキソロンのような
抗脂漏症剤； ヒドロコルチゾン、ベタメサゾン、デキサメサゾン、
ニフルミン酸のようなステロイドおよび非ステロイド抗
炎症剤； エストリオール、チロキシン、オキセンドロン、ジエ
チルスチルベステロールのような抗アンドロゲンおよび
ホルモン； 特にｔ−トランスレチノイン酸（トリチノインとも称
する）、イソトレチノイン、レチノールまたはビタミン
Ａおよびその誘電体、アセテート、パルミテートまたは
プロピオネート、モトレチニド、エトレチネート、亜鉛
ｔ−トランスレイノイン酸塩を含むレチノイド； 特にマクロライド、ピラノシドおよびテトラサイクリ
ンおよび特にエリスロマイシンから選択された抗生物
質； 例として挙げるが限定されないシナリジンおよびジル
チアゼムようなカルシウム拮抗剤； レクチンのようなリン脂質； ジアゾキシド（３−メチル−７−クロロ［2H］−1,2,
4−ベンゾチアジアジン−1,1−ジオキシド）； リノール酸およびリノレン酸； アンスラリンおよびその誘導体； フランス特許第2581542号に記載の５−アルカノイル
サリチル酸およびその誘導体； THF、1,4−ジオキサン、オレイン酸アルコール、２−
ピロリドン、サリチル酸ベンジン等のような浸透促進
剤； β−カロテン、ビオチン、パンテノールおよびその誘
導体、ビタミンＣ、ビタミンB2、B4、B6のようなビタミ
ンまたはプレビタミン。
この組成物は環状AMP、MPSを同様に含むことができ
る。
この組成物は、保存剤、安定化剤、pH調節剤、浸透圧
修飾剤および乳化剤を含み得る。
本発明の化合物は、特に非イオン性および両性界面活
性剤から選ばれた界面活性剤と配合し得る。
非イオン性界面活性剤の例は、フランス特許第147704
8号；第2091516号；第2169787号；第2328763号；第2574
786号に記載のポリヒドロキシプロピルエーテル類;1か
ら100モルのエチレンオキシド、および好ましくは５か
ら35モルのエチレンオキサイドを含むアルキル（C8−
C9）フェノールオキシエチレン類；式 CnH2n+1（C6H10O5）xH （III） 〔式中、ｎは８から15の整数、ｘは１から10の整数であ
る〕 で示されるアルキルポリグリコシドである。
両性イオン界面活性剤の例としては、特に、CTFA辞
書、第３版（1982年）で定義された、および特にソシエ
テ・ミラノールの商品ミラノール（商標）であるアンフ
ォカルボキシグリシン、およびアンフォカルボキシプロ
ピオン酸が挙げられる。
本発明の化合物はまた、アルキレングリコールアルキ
ルエーテル類、特にC1−C4のアルキル、C1−C4アルキレ
ングリコールまたはジアルキレングリコール、好ましく
はC1−C4のジアルキレングリコールと、エチルアルコー
ル、および水からなる３元揮発性混合物のような再生活
性を改善し、同時に化粧品として有利な性質をもつ担体
に導入され得る。好ましいアルキレグリコールアルキル
エーテル類はエチレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーエル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテルである。
カチオンおよび／またはアニオン界面活性剤もまた使
用され得る。
本発明の化合物は、同様にキサンタンゴム、スクレロ
グルカンまたはセルロース誘導体、特にセルロースエー
テルのようなヘテロビオポリサッカライドにより水性の
ジェル化した基本的に水性の担体、アクリル酸またはメ
タクリル酸ポリヒドロキシエチルによりジェル化した水
性アルコール性担体または、特にグッドリッチ社が販売
しているカルボポールのような多官能試薬で架橋したポ
リアクリル酸で増粘した基本的に水性の担体の如きジェ
ル化または増粘した担体に導入し得る。
本発明の目的はまた、少なくとも上記組成物１種を頭
皮または髪に塗布することからなる毛髪の外観を改善す
るための化粧の方法である。
この化粧方法は、主として、個人の頭皮の脱毛部分に
上記に定義したような本発明の組成物の一つを塗布する
ことからなる。
塗布方法は、好ましくは１から2gの組成物を１日当た
り１から２回の頻度で、１週間のうち１日から７日の間
および１から６カ月の間持続して脱毛部分に塗布するこ
とからなる。
本発明はまた、特に脱毛部位に上部の局所塗布用組成
物に対応する組成物による脱毛の防止が目的である。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、限
定するものではない。
組成物の例 実施例１ 以下の組成物を調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 3g −プロピレングリコール 20g −95度エタノール 30g −水 適量 100g この組成物はローションの形で調製される。
実施例２ 以下の組成物を調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 1.05g −ニコチン酸メチル 0.105g −香料 0.26g −無水エタノール 29.5g −水 適量 100g この組成物はローションの形で調製される。
１から2gの例１および２記載の組成物を頭皮の脱毛部
分に塗布し、所望により、浸透を促進するためにマッサ
ージし、１日に１から２回、処置を３カ月持続する。
脱毛の減少が確認される。
実施例３ 以下の組成物を調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 1.05g −香料 0.26g −無水エタノール 29.5g −水 適量 100g この組成物はローションの形で調製される。
実施例４ 以下のローション（Ａ）およびローション（Ｂ）を調
製する： ローション（Ａ） −2,4−ジアミノ−５−クロロピリミジン３−オキシド
1.5g −プロピレングリコール 20g −エタノール 30g −純水 適量 100g ローション（Ｂ） −ビスナジン 3g −プロピレングリコール 5g −無水エタノール 適量 100g ローション（Ａ）は脱毛部位の頭皮に朝塗布し、所望
によりマッサージを行い、続いてローション（Ｂ）を夜
に塗布する。数カ月の処置後、脱毛の減少が確認され
る。
実施例５ 以下のローション（Ａ）および（Ｂ）を調製する： ローション（Ａ） −５−オクタノイルサリチル酸 0.5g −エタノール 50g −純水 適量 100g ローション（Ｂ） −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 2g −プロピレングリコール 20g −エタノール 50g −純水 適量 100g ローション（Ａ）は脱毛部位の頭皮に朝塗布し、所望
によりマッサージを行い、続いてローション（Ｂ）を夜
に塗布する。数カ月の処置後、脱毛の減少が確認され
る。
実施例６ 以下の溶液（Ａ）および（Ｂ）を調製する： 溶液（Ａ） −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 2.5g −プロピレングリコール 7g −無水エタノール 適量 100g 溶液（Ｂ） −レチノイン酸（全てトランス） 0.05g −プロピレングリコール 7g −無水エタノール 適量 100g 溶液（Ａ）および（Ｂ）は２区画のキットに保存す
る。
成分（Ａ）および（Ｂ）を50/50で混合し、1.25％の
2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド＋0.025％レチノ
イン酸とする。
混合物を組成物塗布後のすすぎなしに頭皮の脱毛部分
に塗布する。
実施例７ 以下のローションを調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 2.5g −ジルチアゼム 1g −プロピレングリコール 20g −エタノール 55g −純水 適量 100g このローションは頭皮の脱毛部位に直後のすすぎなし
に塗布する。
実施例８ 以下のローションを調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 2g −ヒドロコルチゾン 0.5g −プロピレングリコール 7g −無水エタノール 適量 100g このローションは頭皮の脱毛部位に直後のすすぎなし
に塗布する。
実施例９ 以下の組成物を調製する： アントラリン含有ジェル −アントラリン 0.1g −ワッカー・ヘミがシリカ・エッチディーケー・エヌ20
の名で販売しているシリカ 3g −ステアリン酸ブチル 適量 100g 脱毛部部位の頭皮に組成物を塗布する。1/2時間その
生成物をそのままにして作用させておく。
以下の組成のシャンプーを調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 1g −FRA第2091516号に従ったC11からC14α−ジオールと3.
5モルグリシドールの縮合により調製した非イオン性界
面活性剤 26g −ヘラクレス社がクルセル・ジーの名で販売しているヒ
ドロキシプロピルセルロース 2g −保存剤 適量 −エタノール 50g −純水 適量 100g このようにして処置した頭皮はすすぐ。
実施例10 以下のローションを調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 1.5g −ビオチンエチルエステル 1g −プロピレングリコール 20g −エタノール 適量 100g この組成物は直後のすすぎなしに頭皮の脱毛部位に塗
布する。
実施例11 以下のニオゾームを含むジェルを調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 0.5g −ユーカリ精油 1g −式： 〔式中、Ｒ＝C12H22、R'＝C14H29/C16H33〕 で示されるFR第2465780号にしたがった非イオン性界面
活性剤 1.9g −味の素社がアシルグルタメート・エイチエス・110の
名で販売している水素化獣脂グルタミン酸Na 0.1g −ビー・エフ・グットリッチ・コーポレーションが販売
しているカルボポール・934・ピー 0.3g −保存剤 適量 −中和剤 適量 pH＝７ −純粋 適量 100g 実施例12 以下のローションを調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 1.5g −オクトピロックス 0.2g −エタノール 45g −純水 適量 100g この組成物は直後のすすぎなしに頭皮の脱毛部位に塗
布する。
実施例13 以下の組成物を調製する： −2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド 1g −ビーエーエフエフ社がユビヌル・エムエス40の商品名
で販売している日焼止 1g −ビタミンＦ 0.1g −BHA 0.025g −BHT 0.025g −クロダ社がポラワックス・エー31・クロダの商品名で
販売している非イオン性界面活性剤 0.5g −エタノール 50g −純水 適量 100g この組成物を５％炭化水素推進剤当たり95％の組成物
の比で容器に圧入する。容器の口から、頭皮の脱毛部位
に塗布する形の泡が排出する。
調製法の実施例１ 2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド（Ｉ） この誘導体は2,4−ジアミノ６−クロロピリミジン３
−オキシドから加水分解により調製する。
方法 15gの2,4−ジアミノ６−クロロピリミジン３−オキシ
ドを1000cm3の無水エタノール溶液中5.9gの水酸化カリ
ウムを含む溶液に溶解する。
2.3gの10％パラジウム炭素を加えた後、混合物を水素
雰囲気中で２時間掻き交ぜる。
触媒を濾過し、エタノールで洗浄し、有機相を蒸発す
る。
得られた残渣を水から再結晶する。
9gの白色沈殿が得られる（収率67％）。M.P.＝192
℃。
元素分析： C4H6N4O H2O;分子量＝144。
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 33.33 5.56 38.89 22.22 実験値 33.46 5.60 39.02 22.50 1HNMRスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構
造と一致する。
調製法の実施例２ 2,4−ジアミノ５−クロロピリミジン３−オキシド 方法 10gの2,4−ジアミノピリミジン３−オキシドを冷却
器、温度計、機械的撹拌器を備えた１の三首丸底フラ
スコ中で600mlのメタノールに溶解する。
室温で、13.9gのＮ−クロロスクシンイミドを加え
る。混合物は３時間、55℃で掻き交ぜる。
反応混合物は蒸発乾燥で再び50mlの水に溶解する。pH
を濃水酸化ナトリウムを加えることにより８に調節す
る。
生成物を濾過し、50mlの冷水で洗浄し、50mlの水から
再結晶する。
4.5gの2,4−ジアミノ５−クロロピリミジン３−オキ
シドが得られる。収率40％、M.P.＝220℃。
元素分析： C4H5N4O Cl Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl 計算値 28.93 3.37 33.75 12.53 21.40 実験値 28.94 3.46 33.62 12.47 21.53 1Hおよび13CNMRスペクトルおよびマススペクトルは、
目的の構造と一致する。
調製法の実施例３ 2,4−ジアミノ５−エチルピリミジン３−オキシド パールの装置の水素化びんに以下のものを入れる： −300mlのメタノールに溶解した水酸化カリウム −0.24gのパラジウム炭素10％ −3gの2,4−ジアミノ５−エチルピリミジン３−オキシ
ド。
びんを30psiになるまで水素を充填する。３時間の振
盪の後、びんを窒素で一掃する。反応混合物はろ紙で濾
過する。濾物は濃縮乾固する。残渣は水から、次ぎにイ
ソプロパノール／水の混合物から再結晶する。
800mgの2,4−ジアミノ５−エチルピリミジン３−オキ
シドが得られる。
収率＝33％ 元素分析:C6H10N4O;M＝154 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 46.75 6.49 36.36 10.39 実験値 46.80 6.55 36.45 10.47 1HNMRスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構
造と一致する。
調製法の実施例４ ２−メチル−４−アミノ５−クロロピリミジン３−オキ
シド 6.3gの２−メチル４−アミノピリミジン３−オキシド
を150mlのメタノールに溶解する。7.05gのＮ−クロロス
クシンイミドを加える。反応混合物は室温で24時間掻き
交ぜる。それを蒸発乾燥する。残渣を50mlのアセトンに
溶解する。沈殿を濾取し、15mlの水に溶解する。pHを濃
水酸化ナトリウムを加えることにより８に調節する。1/
2時間掻き交ぜた後、沈殿を濾取する。アセトニトリル
／水（70/30）の混合物から再結晶する。
1.20gの２−メチル４−アミノ５−クロロピリミジン
３−オキシドが得られる。
収率＝15％。
融点＝209℃。
元素分析:C5H6ClN3O;M＝159.5 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl 計算値 37.62 3.76 26.33 10.03 22.25 実験値 37.54 3.79 26.23 10.02 22.20 1HNMRスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構
造と一致する。
調製法の実施例５ 2,4−ジアミノ５−ブロモピリミジン３−オキシド 1gの2,4−ジアミノピリミジン３−オキシドを60mlの
メタノールに溶解する。1.55gのＮ−ブロモスクシンイ
ミドを加える。反応混合物は60℃で２時間掻き交ぜる。
それを蒸発乾燥する。残渣を5mlの水に溶解する。pHを
濃水酸化ナトリウムを加えることにより８に調節する。
1/2時間掻き交ぜた後、沈殿を半融ガラスで濾取し、5ml
の水、次ぎに２×25mlのアセトンで洗浄する。エタノー
ル／水（50/50）から再結晶する。
700mgの2,4−ジアミノ５−ブロモピリミジン３−オキ
シドが得られる。
収率＝50％。
融点＝245℃から分解。
元素分析:C4H5BrN4O;M＝205 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Br 計算値 23.41 2.44 27.32 7.80 39.02 実験値 23.36 2.45 27.38 8.01 38.84 1HNMRスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構
造と一致する。
調製法の実施例６ ２−メチル４−アミノピリミジン３−オキシド パールの装置の水素化びんに以下のものを入れる： −3.65gの炭酸ナトリウム −335mlメタノール −0.8gの10％パラジウム炭素 −5gの２−メチル４−アミノ６−クロロピリミジン３−
オキシド。
びんを30psiになるまで水素を充填する。３時間の振
盪の後、びんをアルゴンで一掃する。反応混合物はろ紙
で濾過する。濾物は蒸発乾燥する。得られた沈殿は50ml
の沸騰アセトニトリルに溶解する。不溶物は半融ガラス
で濾過し、60mlのエタノールから再結晶する。1.1gの２
−メチル４−アミノピリミジン３−オキシドが回収され
る。
収率＝28％ 融点＝246℃。
元素分析:C5H7N3O;M＝125 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 48.00 5.60 33.60 12.80 実験値 47.62 5.69 33.75 13.00 1HNMRスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構
造と一致する。
調製法の実施例７ 2,4−ジアミノピリミジン３−オキシドニコチン酸塩の
調製。
20mlのエタノールから2gの2,4−ジアミノピリミジン
３−オキシドおよび1.71gのニコチン酸の混合物を再結
晶する。白色固体が回収され、それを乾燥すると、2.90
gの2,4−ジアミノピリミジン３−オキシドのニコチン酸
塩が得られる。
収率＝78％。
融点＝173−176℃。
元素分析:C10H11N5O3＋0.36H2O Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 46.93 4.55 27.34 21.02 実験値 47.07 4.56 27.49 21.08 調製法の実施例８ 2,4−ジアミノピリミジン３−オキシドアセツル酸塩の
調製。
20mlのエタノールから2gの2,4−ジアミノピリミジン
３−オキシドおよび1.62gのアセツル酸の混合物を再結
晶する。白色固体が沈殿し、乾燥すると3.5gの2,4−ジ
アミノピリミジン３−オキシドのアセツル酸塩が得られ
る。
収率＝96％。
融点＝133−134℃。
元素分析:C8H13N5O4＋0.75H2O Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 37.42 5.65 27.29 29.63 実験値 37.42 5.63 27.45 29.92 調製法の実施例９ 2,4−ジアミノピリミジン３−オキシド５−オクタノイ
ルサリチル酸塩の調製。
50mlのエタノールから1gの2,4−ジアミノピリミジン
３−オキシドおよび1.83gの５−オクタノイルサリチル
酸の混合物を再結晶する。白色固体が回収され、それを
乾燥すると2.25gの2,4−ジアミノピリミジン３−オキシ
ドの５−オクタノイルサリチル酸塩が得られる。
収率＝79％。
融点＝177℃。
元素分析:C19H26N4O5 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 58.45 6.71 14.35 20.49 実験値 58.50 6.67 14.27 20.63 調製法の実施例10 2,4−ジアミノ−５−ニトロピリミジン３−オキシドの
調製。
操作方法 2gの2,4−ジアミノピリミジン３−オキシドを10mlの
濃硫酸に溶解し、次ぎに１滴ずつ、室温で、5mlのHNO3:
H2SO4＝1:4である65％HNO3および濃H2SO4の混液を加え
る。反応は90℃で２時間40分実施する。
250gの反応物を砕氷に注ぎ、25gのKOHペレットを加え
ることにより中和し、次ぎに12gのNaHCO3を０℃で混合
物に少しずつ加える。濾過の後、塊を３×100mlの水で
洗浄し、EtOH/H2O（1:1）混液の還流温度まで上げる。
濾過後、生成した黄色固体を乾燥し、1.4gの2,4−ジア
ミノ５−ニトロピリミジン３−オキシドが得られる。
収率＝57％。
融点300℃以上。
元素分析:C4H5N5O3:M＝171 Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 計算値 28.08 2.95 40.93 28.05 実験値 28.28 2.91 40.92 27.86 1HNMRスペクトルおよびマススペクトルは、目的の構
造と一致する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/50 Ｃ０７Ｄ 239/50 (56)参考文献 特開 平２−78666（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−118372（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−156921（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/06 A61K 31/505 A61P 17/14 C07D 239/42 C07D 239/46 C07D 239/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】局所塗布に適する生理学的に許容可能な媒
    質中に一般式： 〔式中、（ｉ）R1はメチル基、NH2またはNHR4（式中、R
    4はC1−C4アルキル基を示す）を示し、 （ii）R1がメチル基を示すときにはR2は水素原子、メチ
    ル基またはNHR5（式中、R5はC1−C4アルキル基または水
    素原子を示す）を示し、 R1がNH2を示すときにはR2はメチル基またはNHR5（式
    中、R5は前記と同意義である）を示し、また、 R1がNHR4（式中、R4は前記と同意義である）を示すとき
    にはR2は水素原子またはNHR5（式中、R5は前記と同意義
    である）を示し、 （iii）R3は水素原子、C1−C4アルキル基、置換基OR
    6（式中、R6はC1−C4アルキル基、ベンゼン核または１
    個もしくは複数個のC1−C4アルコキシ基によって置換さ
    れたベンゼン核を示す）を有するC1−C4アルキル基、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基またはアミノ基を示す〕 に対応する化合物および生理学的に許容可能な該化合物
    の酸付加塩少なくとも１種を含むことを特徴とする脱毛
    防止用局所塗布組成物。
  2. 【請求項２】アルキル基がメチルまたはエチルであり、
    アルコキシ基がメトキシまたはエトキシであり、ハロゲ
    ン原子が塩素または臭素であることを特徴とする、請求
    項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】式（Ｉ）の化合物が、式（Ｉ）においてR1
    がアミノ、R2がアミノ、R3が水素または塩素を示す化合
    物から選択されることを特徴とする請求項１または２記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】生理学的に許容可能な酸付加塩が、硫酸、
    塩酸、リン酸、酢酸、安息香酸、サリチル酸、グリコー
    ル酸、アセツル酸、コハク酸、ニコチン酸、酒石酸、マ
    レイン酸、パルミチン酸、メタンスルホン酸、ピクリン
    酸、乳酸またはアミノ酸の塩から選択されることを特徴
    とする、請求項１から３の何れか１項記載の組成物。
  5. 【請求項５】ローション、シャンプー、ジェル、ムー
    ス、乳液、小胞分散体、石鹸、スプレーまたは噴霧ムー
    スの形で存在することを特徴とする、請求項１から４の
    何れか１項記載の組成物。
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Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU87766A1 (fr) * 1990-07-20 1992-03-11 Oreal Utilisation de derives de pyrimidine 3-oxyde pour freiner la chute des cheveux et compositions topiques mises en oeuvre
FR2724561B1 (fr) * 1994-09-19 1996-12-13 Oreal Utilisation du 2,4-diamino pyrimidine 3-oxyde ou de l'un de ses sels dans le traitement des desordres de la maturation et de la structuration du collagene
JP2002504529A (ja) 1998-02-27 2002-02-12 ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ アズ リプレゼンティッド バイ ザ シークレタリー デパートメント オブ ヘルス アンド ヒューマン サービシーズ 二置換ラベンダスティンａ類似体およびこれらの類似体を含む薬学的組成物
FR2781481B1 (fr) 1998-07-24 2000-09-15 Oreal Nouveaux 2-amino, 4-alkylamino pyrimidine 3-oxydes et composition les comprenant
JP2002521451A (ja) * 1998-07-31 2002-07-16 エイチエムイー エンタープライゼズ，リミテッド ライアビリティ カンパニー 抗酸化物質組成物及び該組成物を用いて疾患を処理する方法
DE19845202A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Wella Ag Haarwuchsmittel
FR2785802B1 (fr) * 1998-11-12 2002-10-31 Oreal 2-amino, 4-alkylamino pyrimidine 3-oxydes comme anti-inflammatoires
JP3523829B2 (ja) * 1999-09-01 2004-04-26 甫 鳥本 芝生の病害虫防除剤、その製造方法及び防除方法
FR2798855B1 (fr) * 1999-09-28 2003-04-25 Oreal Utilisation de complexes inorganiques-organiques dans une composition a usage topique
US7763587B2 (en) 2002-06-13 2010-07-27 L'oreal S.A. Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process
EP1542989B1 (en) * 2002-07-31 2007-04-18 Critical Outcome Technologies, Inc. Protein tyrosine kinase inhibitors
ATE380810T1 (de) * 2002-10-09 2007-12-15 Critical Outcome Technologies Protein-tyrosine-kinase-inhibitoren
FR2852847B1 (fr) * 2003-03-28 2006-09-08 Isocell Composition renfermant une superoxyde dismutase et un inhibiteur de la 5-lipoxygenase selectionne et applications
FR2854630B1 (fr) * 2003-05-06 2005-06-10 Oreal Composition capilaire contenant un derive de pyrimidine n-oxydase, son utilisation pour stimuler la pousse des fibres keratiniques et/ou freiner leur chute
US7326717B2 (en) * 2003-05-06 2008-02-05 L'oreal Pyrimidine n-oxide compounds for stimulating the growth of keratin fibers and/or reducing loss thereof
FR2863878B1 (fr) * 2003-12-22 2006-06-30 Oreal Utilisation d'ecdysteroides pour la preparation de compositions dermathologiques ou cosmetiques anti-chute de cheveux.
US7238375B1 (en) * 2004-12-20 2007-07-03 Perry Stephen C Composition and method to promote human hair growth
WO2006097359A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 L'oréal Hair and/or eyelash care composition containing aminexil in combination with an agent for promoting the no production and uses thereof
FR2883167B1 (fr) * 2005-03-18 2009-07-10 Oreal Composition de soin capillaire et/ou des cils contenant de l'aminexil en association avec un vasodilatateur, destinee a stimuler la croissance des cheveux et/ou des cils et/ou freiner leur chute, ses utilisations
WO2007101357A2 (de) * 2006-03-07 2007-09-13 Pelloni, Claudio Haarwuchsmittel zur behandlung von menschlichen keratinfasern und verfahren zu dessen herstellung
EP1897533A1 (en) * 2006-09-08 2008-03-12 Revotar Biopharmaceuticals AG Use of 1,6-Bis [3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-alpha -D-mannopyranosyl-oxy)-phenyl] hexane for the preparation of cosmetic compositions
WO2008083491A1 (en) 2007-01-11 2008-07-17 Critical Outcome Technologies Inc. Compounds and method for treatment of cancer
EP1946756A1 (en) * 2007-01-17 2008-07-23 Revotar Biopharmaceuticals AG Use of entacapone in cosmetic, dermatological and pharmaceutical compositions
WO2009079797A1 (en) * 2007-12-26 2009-07-02 Critical Outcome Technologies, Inc. Compounds and method for treatment of cancer
FR2929117B1 (fr) * 2008-03-28 2010-05-07 Oreal Utilisation de l'association du 2,4-diaminopyrimidine 3-n-oxyde et du madecassosside et/ou du terminoloside pour induire et/ou stimuler la croissance de ces fibres keratiniques humaines et/ou freiner leur chute
EP3023426A1 (en) 2008-07-17 2016-05-25 Critical Outcome Technologies, Inc. Thiosemicarbazone inhibitor compounds and cancer treatment methods
FR2941150B1 (fr) 2009-01-16 2013-01-11 Oreal Produit pour la prevention ou le traitement du blanchissement des cheveux.
FR2953722B1 (fr) 2009-12-16 2012-03-09 Expanscience Lab Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
EP3235818A3 (en) 2010-04-01 2018-03-14 Critical Outcome Technologies, Inc. Compounds for the treatment of hiv
WO2012017361A2 (en) * 2010-08-05 2012-02-09 Legacy Healthcare Holding Ltd Method for stimulating hair growth
CN104058988B (zh) * 2014-06-25 2016-01-20 齐鲁工业大学 利用双相萃取技术从辣椒精中提取辣椒碱的方法
CN104058987B (zh) * 2014-06-25 2016-04-20 齐鲁工业大学 一种连续式制备辣椒碱类物质的方法
CN107970128B (zh) * 2017-12-06 2021-01-15 彭氏(惠州)实业发展有限公司 一种含有二氨基嘧啶氧化物的生发液配方与生产工艺
FR3130153A1 (fr) 2021-12-15 2023-06-16 L'oreal Utilisation d’au moins un dérivé de pyrimidine 3-oxyde pour renforcer la fonction barrière de la peau
CN114315738B (zh) * 2022-01-15 2023-08-18 重庆东寰科技开发有限公司 一种2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物的制备方法
CN114213340B (zh) * 2022-02-22 2022-06-07 北京蓝晶微生物科技有限公司 2,4-二氨基嘧啶氧化物的制备方法
CN116143706B (zh) * 2023-03-06 2023-09-19 珠海市柏瑞医药科技有限公司 一种二氨基嘧啶氧化物的合成方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1477048A (fr) * 1965-04-23 1967-04-14 Oreal Nouveaux agents tensio-actifs non ioniques et leur procédé de préparation
LU60900A1 (ja) * 1970-05-12 1972-02-10
BE791534A (ja) * 1971-11-18 1973-05-17 Oreal
LU73633A1 (ja) * 1975-10-23 1977-05-31
FR2504535B1 (fr) * 1981-04-28 1987-08-14 Choay Sa Disaccharides derives d'un acide uronique et d'une glucosamine et compositions pharmaceutiques les contenant pour le controle de la coagulation sanguine
FR2574786B1 (fr) * 1984-12-17 1988-06-10 Oreal Procede de preparation d'agents de surface non ioniques a partir de la monochlorhydrine du glycerol, produits obtenus et composition les contenant
FR2581542B1 (fr) * 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
GB8519416D0 (en) * 1985-08-01 1985-09-04 Unilever Plc Oligosaccharides
GB8630721D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 Unilever Plc Cosmetic compositions
WO1989007595A1 (en) * 1988-02-17 1989-08-24 Bazzano Gail S Spiroaza derivatives of heterocyclic n-oxides and their use in hair growth promotion
GB8806892D0 (en) * 1988-03-23 1988-04-27 Unilever Plc Lactams their synthesis & use in cosmetic compositions
LU87308A1 (fr) * 1988-08-01 1990-03-13 Oreal Nouveaux derives de diamino-2,4 pyrimidine oxyde-3 et leur utilisation pour le traitement et la prevention de la chute des cheveux
GB8830019D0 (en) * 1988-12-22 1989-02-15 Unilever Plc Cosmetic composition
GB8913708D0 (en) * 1989-06-14 1989-08-02 Unilever Plc Cosmetic composition
LU87766A1 (fr) * 1990-07-20 1992-03-11 Oreal Utilisation de derives de pyrimidine 3-oxyde pour freiner la chute des cheveux et compositions topiques mises en oeuvre

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