JPH05507645A - キラル触媒及びそれにより触媒されたエポキシ化反応 - Google Patents
キラル触媒及びそれにより触媒されたエポキシ化反応Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下記の構造を有するキラル触媒。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Mは遷移金属イオンであり、 Aはアニオンであり、 nは0、1または2であり、 X1またはX2の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三 級アルキル、及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、X3またはX4の少なくと も一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アルキル、及びヘテロ原 子からなる群から選ばれ、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、及びY6は水素、ハ ライド、アルキル、アリール、及びヘテロ原子を有するアルキル基からなる群か ら独立に選ばれ、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つは水素、CH3、 及び一級アルキルからなる第一の群から選ばれ、 R1が前記の第一の群から選ばれる場合には、R2及びR3はアリール、二級ア ルキル、三級アルキル、及びヘテロ原子を有するアルキルからなる第二の群から 選ばれ、 R2が前記の第一の群から選はれる場合には、R1及びR4は前記の第二の群か ら選はれ、 R3が前記の第一の群から選ばれる場合には、R1及ひR4は前記の第二の群か ら選ばれ、 R4が前記の第一の群から選ばれる場合には、R2及びR3は前記の第二の群か ら選ばれる) 2.遷移金属イオンがMn、Cr、Fe、Ni、Co、Ti、V、Ru、及びO sからなる群から選ばれる請求の範囲第1項に記載の触媒。 3.遷移金属イオンがMn、Cr、Fe、Ni、及びCoからなる群から選ばれ る請求の範囲第1項に記載の触媒。 4.金属イオンがMnである請求の範囲第1項に記載の触媒。 5.前記の第一の群が水素及びメチルからなる請求の範囲第1項に記載の触媒。 6.前記の第一の群が水素からなる請求の範囲第1項に記載の触媒。 7.前記の第二の群がt−ブチル及びフェニルからなる請求の範囲第1項に記載 の触媒。 8.前記の第二の群がフェニルからなる請求の範囲第1項に記載の触媒。 9.R1がR3と同じであり、R2がR4と同じである請求の範囲第1項に記載 の触媒。 10.前記の第一の群が水素及びメチルからなる請求の範囲第9項に記載の触媒 。 11.前記の第二の群がt−ブチル及びフェニルからなる請求の範囲第9項に記 載の触媒。 12.X1及びX3がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第1項に記載の触媒。 13.X1及びX3が同じである請求の範囲第12項に記載の触媒。 14.X1及びX3の両方がt−ブチルである請求の範囲第1項に記載の触媒。 15.下記の構造を有するキラル触媒。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、MはMn、Cr、Fe、Ni、Co、Ti、V、Ru、及びOsからな る群から選ばれた遷移金属イオンであり、 Aはアニオンであり、 X1及びX3は同じであり、アリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アル キル、及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、X2、X4、Y1、Y2、Y3、 Y4、Y5、及びY6は水素、ハライド、アルキル、アリール及びヘテロ原子を 有するアルキル基からなる群から独立に選ばれ、R1及びR4は同じであり、H 、CH3、C2H5、及び一級アルキルからなる第一の群から選ばれ、またはア リール、二級アルキル、三級アルキル、及びヘテロ原子を有するアルキルからな る第二の群から選ばれ、R2及びR3は同じであり、R1及びR4が前記の第一 の群から選ばれる場合には前記の第二の群から選ばれ、またはR1及びR4が前 記の第二の群から選ばれる場合には前記の第一の群から選ばれる) 16.金属イオンかマンガンである請求の範囲第15項に記載の触媒。 17.前記の第一の群が水素からなる請求の範囲第15項に記載の触媒。 18.前記の第二の群がt−ブチル及びフェニルからなる請求の範囲第15項に 記載の触媒。 19.前記の第二の群がフェニルからなる請求の範囲第15項に記載の触媒。 20.下記の構造を有するキラル触媒。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Mは遷移金属イオンであり、 Aはアニオンであり、 X1またはX2の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三 級アルキル、及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、X3またはX4の少なくと も一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アルキル、及びヘテロ原 子からなる群から選ばれ、且つY1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z1、Z 2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、及びZ12 は水素、ハライド、アルキル、アリール、及びヘテロ原子を有するアルキル基か らなる群から独立に選ばれる)21.遷移金属イオンカMn、Cr、Fe、Ni 、Co、Ti、V、Ru、及びOsからなる群から選ばれる請求の範囲第20項 に記載の触媒。 22.遷移金属イオンがMn、Cr、Fe、Ni、及びCoからなる群から選ば れる請求の範囲第20項に記載の触媒。 23.Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、 Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11及びZ12が水素である請求の範囲第 20項に記載の触媒。 24.X1及びX3かt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第20項に記載の触媒。 25.X1及びX3が個じである請求の範囲第20項記載の触媒。 26.下記の構造を有するキラル触媒。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Mは遷移金属イオンであり、 Aはアニオンであり、 nは0、1または2であり、 X1またはX2の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三 級アルキル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、X3またはX4の少なくとも 一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アルキル及びヘテロ原子か らなる群から選ばれ、Y1またはY2の少なくとも一つはアリール、一級アルキ ル、二級アルキル、三級アルキル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、Y4ま たはY5の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アル キル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、Y3及びY6は水素及び一級アルキ ル基からなる群から独立に選ばれ、R1、R2、R3及びR4の一つまたは二つ は水素であり、R1が水素である場合には、R3は一級アルキルであり、R2が 水素である場合には、R4は一級アルキルであり、R3が水素である場合には、 R1は一級アルキルであり、そしてR4が水素である場合には、R2は一級アル キルである)27.遷移金属イオンがMn、Cr、Fe、Ni、Co、Ti、V 、Ru、及びOsからなる群から選ばれる請求の範囲第26項に記載の触媒。 28.金属イオンがMnである請求の範囲第26項に記載の触媒。 29.R1かR3と同じであり、R2かR4と同じである請求の範囲第26項に 記載の触媒。 30.X1及びX3がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第26項に記載の触媒。 31.X1及びX3が同じである請求の範囲第30項に記載の触媒。 32.Y1及びY4がレブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請求 の範囲第30項に記載の触媒。 33.Y1及びY4が同じである請求の範囲第32項に記載の触媒。 34.X1、X3、Y1及びY4がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立 に選ばれる請求の範囲第26項に記載の触媒。 35.X1、X3、Y1及びY4か全て同じである請求の範囲第34項に記載の 触媒。 36.X1、X3、Y1及びR4が全てt−ブチルである請求の範囲第26項に 記載の触媒。 37.R1及びR4か水素であり、そしてR2及びR3がメチルである請求の範 囲第26項に記載の触媒。 38.下記の構造を有するキラル触媒。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Mは遷移金属イオンであり、 Aはアニオンであり、 nは3、4、5または6であり、 X1またはX2の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三 級アルキル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、X3またはX4の少なくとも 一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アルキル及びヘテロ原子か らなる群から選ばれ、Y1またはY2の少なくとも一つはアリール、一級アルキ ル、二級アルキル、三級アルキル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、Y4ま たはY5の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アル キル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、Y3及びY6は水素及び一級アルキ ル基からなる群から独立に選ばれ、R1及びR4は互いにトランスであり、R1 及びR4の少なくとも一つは一級アルキル及び水素からなる群から選ばれ、且つ (C)a部分中の炭素が水素、アルキル、アリール、及びヘテロ原子からなる群 から選ばれた置換基を有する) 39.遷移金属イオンがMn、Cr、Fe、Ni、Co、Ti、V、Ru、及び Osからなる群から選ばれる請求の範囲第38項に記載の触媒。 40.金属イオンがMnである請求の範囲第38項に記載の触媒。 41.R1がR4と同じである請求の範囲第38項に記載の触媒。 42.X1及びX3かt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第38項に記載の触媒。 43.X1及びX3が同じである請求の範囲第42項に記載の触媒。 44.Y1及びY4かt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第38項に記載の触媒。 45.Y1及びY4が同じである請求の範囲第44項に記載の触媒。 46.X1、X3、Y1及びY4がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立 に選ばれる請求の範囲第38項に記載の触媒。 47.X1、X3、Y1及びY4が全て同じである請求の範囲第46項に記載の 触媒。 48.X1、X3、Y1及びY4が全てt−ブチルである請求の範囲第38項に 記載の触媒。 49.R1及びR4が水素である請求の範囲第48項に記載の触媒。 50.R1及びR4が水素及びメチルからなる群から選ばれる請求の範囲第38 項に記載の触媒。 51.R1及びR4が水素である請求の範囲第38項に記載の触媒。 52.nが4である請求の範囲第38項に記載の触媒。 53.下記の構造を有するキラル触媒。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Mは遷移金属イオンであり、 Aはアニオンであり、 X1またはX2の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三 級アルキル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、X3またはX4の少なくとも 一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アルキル及びヘテロ原子か らなる群から選ばれ、Y1またはY2の少なくとも一つはアリール、一級アルキ ル、二級アルキル、三級アルキル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、Y4ま たはY5の少なくとも一つはアリール、一級アルキル、二級アルキル、三級アル キル及びヘテロ原子からなる群から選ばれ、Y3及びY5は水素及び一級アルキ ル基からなる群から独立に選ばれ、R1及びR4は互いにトランスであり、R1 及びR4の少なくとも一つは一級アルキル及び水素からなる群から選ばれる)5 4.金属イオンがMnである請求の範囲第53項に記載の触媒。 55.R1がR4と同じである請求の範囲第53項に記載の触媒。 56.R1及びR4が水素である請求の範囲第55項に記載の触媒。 57.X1及びX3がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第53項に記載の触媒。 58.X1及びX3が同じである請求の範囲第57項に記載の触媒。 59.Y1及びY4がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立に選ばれる請 求の範囲第53項に記載の触媒。 60.Y1及びY4が同じである請求の範囲第59項に記載の触媒。 61.X1、X3、Y1及びY4がt−ブチル及びフェニルからなる群から独立 に選ばれる請求の範囲第53項に記載の触媒。 62.X1、X3、Y1及びY4が全て同じである請求の範囲第61項に記載の 触媒。 63.X1、X3、Y1及びY4か全てt−ブチルである請求の範囲第53項に 記載の触媒。 64.R1及びR4が水素である請求の範囲第63項に記載の触媒。 65.R1及びR4が水素及びメチルからなる群から選ばれる請求の範囲第38 項に記載の触媒。 66.プロキラルオレフィンを用意する工程、酸素原子源を用意する工程、 請求の範囲第1項、第15項、第20項、第26項、第38項または第53項に 記載のキラル触媒を用意する工程、及び 前記のオレフィンをエポキシ化するのに充分な時間にわたってこのような条件下 で前記のオレフィン、前記の酸素原子源、及び前記のキラル触媒を反応させる工 程 を含むことを特徴とするキラル触媒の使用によりプロキラルオレフィンを鏡像選 択的にエポキシ化する方法。 67.プロキラルオレフィンが−置換オレフィン及びシス−1,2−二置換オレ フィンからなる群から選ばれる請求の範囲第66項に記載の方法。 68.プロキラルオレフィンが二重結合の一方の側に一級置換基を有し、他方の 側に二級置換基、三級置換基、またはアリール置換基を有するシス二置換オレフ ィンである請求の範囲第66項に記載の方法。 69.オレフィンがシス−β−メチルスチレン、ジヒドロナフタレン、2−シク ロヘキセニル−1,1−ジオキソラン−2,2−ジメチルクロメン、スチレン、 及びプロピレンからなる群から選ばれる請求の範囲第66項に記載の方法。 70.酸素原子源がNaOCl、ヨードソメシチレン、NaIO4、NBu4I O4、カリウムペルオキシモノスルフェート、マグネシウムモノペルオキシフタ レート、及びヘキサシアノフェレートイオンからなる群から選ばれる請求の範囲 第66項に記載の方法。 71.酸素原子源がNaOCl及びヨードソメシチレンからなる群から選はれる 請求の範囲第66項に記載の方法。 72.酸素原子源がNaOClである請求の範囲第66項に記載の方法。
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