JPH0543413A - 水中有害生物防除剤 - Google Patents
水中有害生物防除剤Info
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- JPH0543413A JPH0543413A JP3202026A JP20202691A JPH0543413A JP H0543413 A JPH0543413 A JP H0543413A JP 3202026 A JP3202026 A JP 3202026A JP 20202691 A JP20202691 A JP 20202691A JP H0543413 A JPH0543413 A JP H0543413A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 安全衛生、環境面での問題点、すなわち毒性
や残留性などが低く、生態系や作業環境に悪影響を及ぼ
すことがなく、しかも、その効果を長期間発揮しえる水
中有害生物防除剤の提供。 【構成】 本発明の水中有害生物防除剤は、次の化１で
示される一般式（Ｉ）で表される化合物１種もしくは２
種以上を有効成分として含有することを特徴とする。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜３０のアルキル
基を示し、Ｘは無機酸素酸の残基を示し、ｎは１〜４を
示し、ｍは０〜３を示し、Ｒ4 は水素原子、エーテル結
合を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基
またはアルケニル基を示す。）
や残留性などが低く、生態系や作業環境に悪影響を及ぼ
すことがなく、しかも、その効果を長期間発揮しえる水
中有害生物防除剤の提供。 【構成】 本発明の水中有害生物防除剤は、次の化１で
示される一般式（Ｉ）で表される化合物１種もしくは２
種以上を有効成分として含有することを特徴とする。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜３０のアルキル
基を示し、Ｘは無機酸素酸の残基を示し、ｎは１〜４を
示し、ｍは０〜３を示し、Ｒ4 は水素原子、エーテル結
合を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基
またはアルケニル基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、海水中もしくは工業用
水系における有害生物の付着、繁殖による被害の防止を
目的とする水中有害生物防除剤に関し、詳しくは、船
舶、魚網、浮標、海水誘導管などの水中構造物表面にお
ける水中有害生物の付着を防止するために用いられる水
中有害生物防除剤に関するものである。
水系における有害生物の付着、繁殖による被害の防止を
目的とする水中有害生物防除剤に関し、詳しくは、船
舶、魚網、浮標、海水誘導管などの水中構造物表面にお
ける水中有害生物の付着を防止するために用いられる水
中有害生物防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】水中構造物、例えば、船舶、港湾施設、
浮標、パイプライン、橋梁、海底油田掘削設備、発電所
あるいは臨海プラントの導水路管、魚網や養殖用筏など
にはフジツボ、イガイ、アオサなどの大型付着動植物お
よび珪藻、バクテリアなどの微細生物が付着し、構造物
の腐食、船舶の海水摩擦抵抗の増大、魚網の目詰りによ
る魚介類の大量ヘイ死、重量増加による沈降や作業能率
の低下などの被害が発生する。また河川水や湖水などの
自然水を利用した冷却水などの工業用水系および中、上
水道水を使用する循環式冷却装置などでは、バクテリ
ア、珪藻、ラン藻、アオミドロなどが異常繁殖し、水質
の悪化や器壁への付着による冷却効率の低下や水管の閉
塞、流量減少などの障害を引き起こす。
浮標、パイプライン、橋梁、海底油田掘削設備、発電所
あるいは臨海プラントの導水路管、魚網や養殖用筏など
にはフジツボ、イガイ、アオサなどの大型付着動植物お
よび珪藻、バクテリアなどの微細生物が付着し、構造物
の腐食、船舶の海水摩擦抵抗の増大、魚網の目詰りによ
る魚介類の大量ヘイ死、重量増加による沈降や作業能率
の低下などの被害が発生する。また河川水や湖水などの
自然水を利用した冷却水などの工業用水系および中、上
水道水を使用する循環式冷却装置などでは、バクテリ
ア、珪藻、ラン藻、アオミドロなどが異常繁殖し、水質
の悪化や器壁への付着による冷却効率の低下や水管の閉
塞、流量減少などの障害を引き起こす。
【０００３】このような水中の有害生物による被害を防
止するために、亜酸化銅、ロダン化銅、酸化水銀などの
無機重金属化合物あるいはトリブチル錫オキサイド、ト
リフェニル錫オキサイド、トリブチル錫（メタ）アクレ
リート重合物などの有機金属化合物を含有する防汚剤を
用いることが行われている。
止するために、亜酸化銅、ロダン化銅、酸化水銀などの
無機重金属化合物あるいはトリブチル錫オキサイド、ト
リフェニル錫オキサイド、トリブチル錫（メタ）アクレ
リート重合物などの有機金属化合物を含有する防汚剤を
用いることが行われている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来用
いられていたこれらの化合物は、毒性が極めて強く、取
り扱いに特別の注意を要するだけではなく、魚体への蓄
積による奇形の発生や環境汚染が問題となっており、重
金属や有機金属を含有しない防汚剤を用いることが要望
されていた。
いられていたこれらの化合物は、毒性が極めて強く、取
り扱いに特別の注意を要するだけではなく、魚体への蓄
積による奇形の発生や環境汚染が問題となっており、重
金属や有機金属を含有しない防汚剤を用いることが要望
されていた。
【０００５】この重金属や有機金属を含有しない防汚剤
として、特開平３−１２８３０２号公報にはアルキルフ
ェノール類を用いることが提案されているが、その効果
は短期間で失われてしまうため、実用的なものとはなっ
ていないのが現状である。
として、特開平３−１２８３０２号公報にはアルキルフ
ェノール類を用いることが提案されているが、その効果
は短期間で失われてしまうため、実用的なものとはなっ
ていないのが現状である。
【０００６】従って、本発明の目的は、安全衛生、環境
面での問題点、すなわち毒性や残留性などが低く、生態
系や作業環境に悪影響を及ぼすことがなく、しかも、そ
の効果を長期間発揮しえる水中有害生物防除剤を提供す
ることにある。
面での問題点、すなわち毒性や残留性などが低く、生態
系や作業環境に悪影響を及ぼすことがなく、しかも、そ
の効果を長期間発揮しえる水中有害生物防除剤を提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定のフェノ
ール類の無機酸素酸エステル化合物を用いることによっ
て上記目的が達成されることを見いだした。
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定のフェノ
ール類の無機酸素酸エステル化合物を用いることによっ
て上記目的が達成されることを見いだした。
【０００８】即ち、本発明は、次の化２（化１と同じ）
で示される一般式（Ｉ）で表される化合物の１種もしく
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
水中有害生物防除剤を提供するものである。
で示される一般式（Ｉ）で表される化合物の１種もしく
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
水中有害生物防除剤を提供するものである。
【０００９】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜３０のアルキル
基を示し、Ｘは無機酸素酸の残基を示し、ｎは１〜４を
示し、ｍは０〜３を示し、Ｒ4 は水素原子、エーテル結
合を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基
またはアルケニル基を示す。）
子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜３０のアルキル
基を示し、Ｘは無機酸素酸の残基を示し、ｎは１〜４を
示し、ｍは０〜３を示し、Ｒ4 は水素原子、エーテル結
合を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基
またはアルケニル基を示す。）
【００１０】以下、上記要旨をもってなる本発明につい
てさらに詳細に説明する。
てさらに詳細に説明する。
【００１１】上記一般式（Ｉ）で示される化合物におい
て、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で示されるハロゲン原子とし
ては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素があげられ、炭素原
子数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、
第三オクチル、ノニル、イソノニル、第三ノニル、デシ
ル、イソデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイ
コシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチルなど
の直鎖または分岐のアルキル基があげられる。
て、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で示されるハロゲン原子とし
ては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素があげられ、炭素原
子数１〜３０のアルキル基としては、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、
第三オクチル、ノニル、イソノニル、第三ノニル、デシ
ル、イソデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイ
コシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチルなど
の直鎖または分岐のアルキル基があげられる。
【００１２】Ｘで示される無機酸素酸の残基とは、無機
酸素酸から水酸基を除くことによって示されるものであ
り、例えば、亜リン酸、リン酸、ピロリン酸、ケイ酸、
オルソケイ酸、ホウ酸、炭酸、アルミン酸、チタン酸、
セレン酸、スズ酸、モリブデン酸、タングステン酸、ジ
ルコン酸などからの残基があげられる。
酸素酸から水酸基を除くことによって示されるものであ
り、例えば、亜リン酸、リン酸、ピロリン酸、ケイ酸、
オルソケイ酸、ホウ酸、炭酸、アルミン酸、チタン酸、
セレン酸、スズ酸、モリブデン酸、タングステン酸、ジ
ルコン酸などからの残基があげられる。
【００１３】Ｒ4 で示されるエーテル結合を有していて
もよい炭素原子数１〜３０のアルキル基またはアルケニ
ル基としては、上記のアルキル基に加え、アリル、オレ
イル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチ
ル、フェノキシエチル、ブトキシエトキシエチル、フェ
ノキシポリエトキシエチルなどがあげられる。
もよい炭素原子数１〜３０のアルキル基またはアルケニ
ル基としては、上記のアルキル基に加え、アリル、オレ
イル、メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチ
ル、フェノキシエチル、ブトキシエトキシエチル、フェ
ノキシポリエトキシエチルなどがあげられる。
【００１４】従って、本発明で用いられる上記一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類の無機酸素酸エステル化
合物としては、例えば、トリフェニルホスファイト、ト
リス（４−クロロフェニル）ホスファイト、トリス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリ
ス（２，４−ジ第三ブチル−５−メチルフェニル）ホス
ファイト、トリス（オクチルフェニル）ホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ
及びジノニルフェニル）ホスファイト、トリス（ドデシ
ルフェニル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスフ
ァイト、ビス（２，４─ジ第三ブチルフェニル）アシド
ホスファイト、ビス（ノニルフェニル）アシドホスファ
イト、ジオクチル・ノニルフェニルホスファイト、モノ
（ノニルフェニル）アシドホスファイトなどの亜リン酸
エステル化合物；トリフェニルホスフェート、トリス
（２，４，６−トリブロモフェニル）ホスフェート、ト
リクレジルホスフェート、トリキシリルホスフェート、
トリス（エチルフェニル）ホスフェート、トリス（イソ
プロピルフェニル）ホスフェート、トリス（モノ及びジ
イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリス（４−第
三ブチルフェニル）ホスフェート、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフェート、ビス（４−第三ブチルフェニル）
ホスフェート、ビス（ノニルフェニル）フェニルホスフ
ェート、ジフェニルオクチルホスフェート、ビス（ノニ
ルフェニル）ブトキシエチルホスフェートなどのリン酸
エステル化合物；ビス（ノニルフェニル）ピロホスフェ
ートなどのピロリン酸エステル化合物；トリフェニルボ
レート、トリス（ノニルフェニル）ボレートなどのホウ
酸エステル化合物；ビス（ノニルフェニル）シリケー
ト、ビス（ドデシルフェニル）シリケートなどのケイ酸
エステル化合物；テトラ（ノニルフェニル）オルソシリ
ケート、ビス（ノニルフェニル）ジメチルオルソシリケ
ートなどのオルソケイ酸エステル化合物；ジフェニルカ
ーボネート、ビス（ノニルフェニル）カーボネートなど
の炭酸エステル化合物；テトラ（ノニルフェニル）チタ
ネートなどのチタン酸エステル；テトラ（ノニルフェニ
ル）ジルコネートなどのジルコン酸エステル；トリス
（ノニルフェニル）アルミネートなどのアルミン酸エス
テルなどがあげられる。
（Ｉ）で示されるフェノール類の無機酸素酸エステル化
合物としては、例えば、トリフェニルホスファイト、ト
リス（４−クロロフェニル）ホスファイト、トリス
（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリ
ス（２，４−ジ第三ブチル−５−メチルフェニル）ホス
ファイト、トリス（オクチルフェニル）ホスファイト、
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ
及びジノニルフェニル）ホスファイト、トリス（ドデシ
ルフェニル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスフ
ァイト、ビス（２，４─ジ第三ブチルフェニル）アシド
ホスファイト、ビス（ノニルフェニル）アシドホスファ
イト、ジオクチル・ノニルフェニルホスファイト、モノ
（ノニルフェニル）アシドホスファイトなどの亜リン酸
エステル化合物；トリフェニルホスフェート、トリス
（２，４，６−トリブロモフェニル）ホスフェート、ト
リクレジルホスフェート、トリキシリルホスフェート、
トリス（エチルフェニル）ホスフェート、トリス（イソ
プロピルフェニル）ホスフェート、トリス（モノ及びジ
イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリス（４−第
三ブチルフェニル）ホスフェート、トリス（ノニルフェ
ニル）ホスフェート、ビス（４−第三ブチルフェニル）
ホスフェート、ビス（ノニルフェニル）フェニルホスフ
ェート、ジフェニルオクチルホスフェート、ビス（ノニ
ルフェニル）ブトキシエチルホスフェートなどのリン酸
エステル化合物；ビス（ノニルフェニル）ピロホスフェ
ートなどのピロリン酸エステル化合物；トリフェニルボ
レート、トリス（ノニルフェニル）ボレートなどのホウ
酸エステル化合物；ビス（ノニルフェニル）シリケー
ト、ビス（ドデシルフェニル）シリケートなどのケイ酸
エステル化合物；テトラ（ノニルフェニル）オルソシリ
ケート、ビス（ノニルフェニル）ジメチルオルソシリケ
ートなどのオルソケイ酸エステル化合物；ジフェニルカ
ーボネート、ビス（ノニルフェニル）カーボネートなど
の炭酸エステル化合物；テトラ（ノニルフェニル）チタ
ネートなどのチタン酸エステル；テトラ（ノニルフェニ
ル）ジルコネートなどのジルコン酸エステル；トリス
（ノニルフェニル）アルミネートなどのアルミン酸エス
テルなどがあげられる。
【００１５】これらの一般式（Ｉ）で表される化合物の
なかでも、Ｘがリンの酸素酸から誘導される残基である
化合物は、水中有害生物防除剤としての効果が大きいば
かりでなく、毒性が小さく、しかも環境汚染を引き起こ
すおそれも極めて少ないので特に好ましい。
なかでも、Ｘがリンの酸素酸から誘導される残基である
化合物は、水中有害生物防除剤としての効果が大きいば
かりでなく、毒性が小さく、しかも環境汚染を引き起こ
すおそれも極めて少ないので特に好ましい。
【００１６】また、上記のＸがリンの酸素酸から誘導さ
れる残基である化合物のなかでも、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ
3 の少なくとも一つが炭素原子数３〜１２のアルキル基
である化合物が、その奏する効果が大きく好ましい。
れる残基である化合物のなかでも、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ
3 の少なくとも一つが炭素原子数３〜１２のアルキル基
である化合物が、その奏する効果が大きく好ましい。
【００１７】本発明は、上記一般式（Ｉ）で示される化
合物の１種もしくは２種以上を有効成分とする水中有害
生物防除剤に関するものであり、従来使用されている防
汚剤の一種または二種以上と併用することもでき、場合
によっては、より長期間の効果を奏することもできる。
合物の１種もしくは２種以上を有効成分とする水中有害
生物防除剤に関するものであり、従来使用されている防
汚剤の一種または二種以上と併用することもでき、場合
によっては、より長期間の効果を奏することもできる。
【００１８】本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で示
される化合物と併用することのできる防汚剤としては、
例えば、テトラメチルチウラムジサルファイド、テトラ
エチルチウラムジサルファイド、テトラ−ｎ−プロピル
チウラムジサルファイド、テトライソプロピルチウラム
ジサルファイド、テトラ−ｎ−ブチルチウラムジサルフ
ァイド、テトライソブチルチウラムジサルファイド、
Ｎ，Ｎ’−エチレンビスチオカルバモイルサルファイ
ド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスチオカルバモイルサルフ
ァイド、Ｎ，Ｎ’−ブチレンビスチオカルバモイルサル
ファイドなどのチウラム系化合物；銅粉、銅−ニッケル
合金粉などの銅系金属粉；酸化第一銅、チオシアン酸第
一銅、塩基性炭酸銅、ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、ア
ビエチン酸銅、銅オキシキノリンなどの銅化合物；ジメ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフ
ェニルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカ
ルバミン酸亜鉛、プロピレンビスジチオカルバミン酸亜
鉛、ビス（ジメチルジチオカルバモイル）エチレンビス
ジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミ
ン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、
ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジメチルジチオ
カルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバミン酸鉄などの
ジチオカルバメート系化合物；２−（４−チアゾリル）
ベンツイミダゾ−ル、メチル−１−（ω−シアノペンチ
ルカルバモイル）−２−ベンツイミダゾ−ル、２−メル
カプトベンツイミダゾ−ル亜鉛、２−チオシアノメチル
チオベンツイミダゾ−ルなどのベンツイミダゾ−ル系化
合物；２−メルカプトベンゾチアゾ−ル、２−（チオシ
アノメチルチオ）ベンゾチアゾ−ル、２−（チオシアノ
メチルスルホニル）ベンゾチアゾ−ル、２−チオシアノ
エチルチオ−４−クロロベンゾチアゾ−ル、２−チオシ
アノプロピルチオ−５，７−ジクロロベンゾチアゾ−
ル、２−チオシアノメチルチオ−４，５，６，７−テト
ラクロロベンゾチアゾ−ルなどのベンゾチアゾ−ル系化
合物；テトラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−
２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニトリル
などのニトリル系化合物；４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベン
ゾイソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系化
合物；１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
プロピル−１，３−ジオキソラニル−２−メチル１−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、４，４−ジメチル−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−（４
−トリフルオロメチル−２−クロロフェニル）−１−ペ
ンテン−２−オールなどのトリアゾール系化合物；２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン、２，３，６−トリクロロ−４−プロピルスル
ホニルピリジン、２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ
−４−フェニルピリジンなどのピリジン化合物；２，４
−ジクロロ−６−（α−クロロアニリノ）−ｓ−トリア
ジン、２−クロロ−４−メチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４，６−ビス
（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２
−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−ト
リアジン、２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−
４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
−トリアジンなどのトリアジン系化合物；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３−
（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メ
チル尿素、１−（α，α’−ジメチルベンジル）−３−
メチル−３−フェニル尿素、１−（２−メチルシクロフ
ェニル）−３−フェニル尿素などの尿素系化合物；２−
アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−
ジシアノ−１，４−ジチアアントラキノンなどのキノン
系化合物；Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタ
ルイミド、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチル
チオフタルイミド、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフ
タルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’
−（フルオロジクロロメチルチオ）スルフリルアミド、
トリクロロメチルチオメタンスルホン−ｐ−クロロアニ
リド、Ｎ−（１，１，２，２，−テトラクロロ−２−フ
ルオロエチルチオ）メタンスルホンアニリド、Ｎ−フル
オロジクロロメチルチオ−Ｎ−３−クロロフェニル−
Ｎ’−ジメチル尿素、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ
−Ｎ−３，４−ジクロロフェニル−Ｎ’−メチル尿素、
Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−トリススルホニ
ル−Ｎ−メチルアミンなどのＮ−ハロアルキルチオ系化
合物；Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−
（４−フルオロフェニル）マレイミド、Ｎ−（３，５−
ジクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−ト
リクロフェニル）マレイミド、Ｎ−４−トリルマレイミ
ド、Ｎ−２，４−キシリルマレイミドなどのマレイミド
系化合物；３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，
５，２（Ｈ）−チアジアジン−２−オン、３，３’−エ
チレンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−
１，３，５−チアジアジン−２−オン、３，５−ジメチ
ル−２−チオテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジ
ン、３，５−ジベンジルテトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン─２−チオンなどのチアジアジン系化合物；
チオシアン化メチル、チオシアン化クロロメチル、チオ
シアン化エチル、メチレンビスチオシアネート、クロロ
メチレンビスチオシアネート、エチレンビスチオシアネ
ート、クロロエチレンビスチオシアネート、イソボルニ
ルチオシアナセテ−ト、メチルイソチオシアネート、ア
リルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネー
ト、ベンジルイソチオシアネートなどのチオシアン化合
物；カプリルフェノ−ル、ノニルフェノ−ルなどのアル
キルフェノ−ル化合物があげられる。
される化合物と併用することのできる防汚剤としては、
例えば、テトラメチルチウラムジサルファイド、テトラ
エチルチウラムジサルファイド、テトラ−ｎ−プロピル
チウラムジサルファイド、テトライソプロピルチウラム
ジサルファイド、テトラ−ｎ−ブチルチウラムジサルフ
ァイド、テトライソブチルチウラムジサルファイド、
Ｎ，Ｎ’−エチレンビスチオカルバモイルサルファイ
ド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスチオカルバモイルサルフ
ァイド、Ｎ，Ｎ’−ブチレンビスチオカルバモイルサル
ファイドなどのチウラム系化合物；銅粉、銅−ニッケル
合金粉などの銅系金属粉；酸化第一銅、チオシアン酸第
一銅、塩基性炭酸銅、ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、ア
ビエチン酸銅、銅オキシキノリンなどの銅化合物；ジメ
チルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフ
ェニルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカ
ルバミン酸亜鉛、プロピレンビスジチオカルバミン酸亜
鉛、ビス（ジメチルジチオカルバモイル）エチレンビス
ジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミ
ン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、
ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジメチルジチオ
カルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバミン酸鉄などの
ジチオカルバメート系化合物；２−（４−チアゾリル）
ベンツイミダゾ−ル、メチル−１−（ω−シアノペンチ
ルカルバモイル）−２−ベンツイミダゾ−ル、２−メル
カプトベンツイミダゾ−ル亜鉛、２−チオシアノメチル
チオベンツイミダゾ−ルなどのベンツイミダゾ−ル系化
合物；２−メルカプトベンゾチアゾ−ル、２−（チオシ
アノメチルチオ）ベンゾチアゾ−ル、２−（チオシアノ
メチルスルホニル）ベンゾチアゾ−ル、２−チオシアノ
エチルチオ−４−クロロベンゾチアゾ−ル、２−チオシ
アノプロピルチオ−５，７−ジクロロベンゾチアゾ−
ル、２−チオシアノメチルチオ−４，５，６，７−テト
ラクロロベンゾチアゾ−ルなどのベンゾチアゾ−ル系化
合物；テトラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−
２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニトリル
などのニトリル系化合物；４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベン
ゾイソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系化
合物；１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
プロピル−１，３−ジオキソラニル−２−メチル１−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール、４，４−ジメチル−２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−（４
−トリフルオロメチル−２−クロロフェニル）−１−ペ
ンテン−２−オールなどのトリアゾール系化合物；２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン、２，３，６−トリクロロ−４−プロピルスル
ホニルピリジン、２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ
−４−フェニルピリジンなどのピリジン化合物；２，４
−ジクロロ−６−（α−クロロアニリノ）−ｓ−トリア
ジン、２−クロロ−４−メチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４，６−ビス
（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２
−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−ト
リアジン、２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−
４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ
−トリアジンなどのトリアジン系化合物；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３−
（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１−メ
チル尿素、１−（α，α’−ジメチルベンジル）−３−
メチル−３−フェニル尿素、１−（２−メチルシクロフ
ェニル）−３−フェニル尿素などの尿素系化合物；２−
アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン、２，３−
ジシアノ−１，４−ジチアアントラキノンなどのキノン
系化合物；Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタ
ルイミド、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチル
チオフタルイミド、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフ
タルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’
−（フルオロジクロロメチルチオ）スルフリルアミド、
トリクロロメチルチオメタンスルホン−ｐ−クロロアニ
リド、Ｎ−（１，１，２，２，−テトラクロロ−２−フ
ルオロエチルチオ）メタンスルホンアニリド、Ｎ−フル
オロジクロロメチルチオ−Ｎ−３−クロロフェニル−
Ｎ’−ジメチル尿素、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ
−Ｎ−３，４−ジクロロフェニル−Ｎ’−メチル尿素、
Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−トリススルホニ
ル−Ｎ−メチルアミンなどのＮ−ハロアルキルチオ系化
合物；Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−
（４−フルオロフェニル）マレイミド、Ｎ−（３，５−
ジクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−ト
リクロフェニル）マレイミド、Ｎ−４−トリルマレイミ
ド、Ｎ−２，４−キシリルマレイミドなどのマレイミド
系化合物；３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，
５，２（Ｈ）−チアジアジン−２−オン、３，３’−エ
チレンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−
１，３，５−チアジアジン−２−オン、３，５−ジメチ
ル−２−チオテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジ
ン、３，５−ジベンジルテトラヒドロ−１，３，５−チ
アジアジン─２−チオンなどのチアジアジン系化合物；
チオシアン化メチル、チオシアン化クロロメチル、チオ
シアン化エチル、メチレンビスチオシアネート、クロロ
メチレンビスチオシアネート、エチレンビスチオシアネ
ート、クロロエチレンビスチオシアネート、イソボルニ
ルチオシアナセテ−ト、メチルイソチオシアネート、ア
リルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネー
ト、ベンジルイソチオシアネートなどのチオシアン化合
物；カプリルフェノ−ル、ノニルフェノ−ルなどのアル
キルフェノ−ル化合物があげられる。
【００１９】また、本発明に用いられる上記一般式
（Ｉ）で示されるフェノール類の無機酸エステル化合物
は、高濃度液、例えば８０重量％程度の溶液とし、魚網
等を浸漬・塗布することもでき、また塗料中に配合し防
汚塗料として船舶、水中構築物に塗布することもでき
る。塗料組成物または魚網用防汚剤液として用いられる
これらフェノール類の無機酸エステル化合物の配合量
は、好ましくは０．５〜９０重量％、さらに好ましくは
５〜８０重量％で、使用目的、防汚期間等を考慮して適
宜選択される。
（Ｉ）で示されるフェノール類の無機酸エステル化合物
は、高濃度液、例えば８０重量％程度の溶液とし、魚網
等を浸漬・塗布することもでき、また塗料中に配合し防
汚塗料として船舶、水中構築物に塗布することもでき
る。塗料組成物または魚網用防汚剤液として用いられる
これらフェノール類の無機酸エステル化合物の配合量
は、好ましくは０．５〜９０重量％、さらに好ましくは
５〜８０重量％で、使用目的、防汚期間等を考慮して適
宜選択される。
【００２０】上記の塗料あるいは防汚剤液を調製するた
めに用いられる成分は特に制限を受けず、従来のこれら
の塗料あるいは防汚剤液を調製するために用いられる成
分をそのまま用いることができる。例えば、有機溶剤系
塗料として用いられる樹脂ビヒクルとしては、塩化ビニ
ル系樹脂、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、
塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−
ブタジエン樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、
ポリアミド樹脂、石油系樹脂、シリコーン樹脂、シリコ
ーンゴム系樹脂、ワックス、パラフィン、ロジンエステ
ル、ロジン系樹脂などを単独または複合して使用するこ
とができ、また、水性系塗料として用いられる樹脂ビヒ
クルとしては、アクリルエマルジョン樹脂、エポキシエ
マルジョン樹脂、酢酸ビニル樹脂などを用いることがで
きる。
めに用いられる成分は特に制限を受けず、従来のこれら
の塗料あるいは防汚剤液を調製するために用いられる成
分をそのまま用いることができる。例えば、有機溶剤系
塗料として用いられる樹脂ビヒクルとしては、塩化ビニ
ル系樹脂、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、
塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−
ブタジエン樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ樹脂、
ポリアミド樹脂、石油系樹脂、シリコーン樹脂、シリコ
ーンゴム系樹脂、ワックス、パラフィン、ロジンエステ
ル、ロジン系樹脂などを単独または複合して使用するこ
とができ、また、水性系塗料として用いられる樹脂ビヒ
クルとしては、アクリルエマルジョン樹脂、エポキシエ
マルジョン樹脂、酢酸ビニル樹脂などを用いることがで
きる。
【００２１】さらに、本発明のフェノール類の無機酸エ
ステル化合物とともに、公知の防汚剤を防汚性助剤とし
て配合することも可能であり、その他に、通常使用され
る可塑剤、着色顔料、充填剤、溶剤などを任意の割合に
含有することができる。
ステル化合物とともに、公知の防汚剤を防汚性助剤とし
て配合することも可能であり、その他に、通常使用され
る可塑剤、着色顔料、充填剤、溶剤などを任意の割合に
含有することができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受ける
ものではない。
明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受ける
ものではない。
【００２３】実施例１ 塩素含有量６５％の塩化ゴムの３０％キシレン溶液１０
０重量部に対して試料化合物５０重量部を加え、十分に
攪拌した後、硬質塩化ビニル板に塗布し、２４時間乾燥
して試験片とした。
０重量部に対して試料化合物５０重量部を加え、十分に
攪拌した後、硬質塩化ビニル板に塗布し、２４時間乾燥
して試験片とした。
【００２４】この試験片を神奈川県横須賀市において、
試験用筏で海中１ｍの深さに浸漬し、付着生物による汚
損の程度を経時的に観察し、塗装面積に対する付着面積
の割合を測定した。結果は次に示す基準により４段階で
評価した。その結果を第１表に示す。 Ａ：付着が全く
認められない。 Ｂ：５０％以下の部分に付着が認められた。 Ｃ：５０％以上に付着が認められた。 Ｄ：全面に付着し、塗装面が完全に覆われた。
試験用筏で海中１ｍの深さに浸漬し、付着生物による汚
損の程度を経時的に観察し、塗装面積に対する付着面積
の割合を測定した。結果は次に示す基準により４段階で
評価した。その結果を第１表に示す。 Ａ：付着が全く
認められない。 Ｂ：５０％以下の部分に付着が認められた。 Ｃ：５０％以上に付着が認められた。 Ｄ：全面に付着し、塗装面が完全に覆われた。
【００２５】
【００２６】実施例２ 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合樹脂の３０％キシレン溶
液１００重量部に対して試料化合物２０重量部を加え、
十分に攪拌した後、硬質塩化ビニル板に塗布し、２４時
間乾燥して試験片とした。この試験片を用い、実施例１
と同様の方法で付着生物による汚損の状況を調査した。
その結果を第２表に示す。
液１００重量部に対して試料化合物２０重量部を加え、
十分に攪拌した後、硬質塩化ビニル板に塗布し、２４時
間乾燥して試験片とした。この試験片を用い、実施例１
と同様の方法で付着生物による汚損の状況を調査した。
その結果を第２表に示す。
【００２７】
【００２８】実施例３ 第３表に示す試料化合物３０重量部をキシレン１００重
量部に加え、高速ホモミキサーで十分に混合して魚網用
防汚剤を調製した。この魚網用防汚剤を用い、試験用網
（無結節６０本撚節２０cm×３０cm）に漬け込みによる
染網を施し、２日間風燥させた後、実施例１と同様にし
て付着生物による汚損の程度を調査した。その結果を第
３表に示す。
量部に加え、高速ホモミキサーで十分に混合して魚網用
防汚剤を調製した。この魚網用防汚剤を用い、試験用網
（無結節６０本撚節２０cm×３０cm）に漬け込みによる
染網を施し、２日間風燥させた後、実施例１と同様にし
て付着生物による汚損の程度を調査した。その結果を第
３表に示す。
【００２９】
【００３０】上記各実施例の結果から、アルキルフェノ
ール化合物を水中有害生物防除剤として用いた場合に
は、その効果が短期間で失われてしまうのに対し、本発
明の、特定のフェノール類の無機酸素酸エステル化合物
を含有する水中有害生物防除剤を用いた場合には、その
効果が長期間持続していることが明らかである。また、
本発明に用いられるフェノール類の無機酸素酸エステル
化合物は、毒性、催奇形性等の生態系に悪影響を及ぼす
ような性質を持たないものと考えられ、環境汚染を起こ
さない水中有害生物防除剤として極めて有用であること
が明らかである。
ール化合物を水中有害生物防除剤として用いた場合に
は、その効果が短期間で失われてしまうのに対し、本発
明の、特定のフェノール類の無機酸素酸エステル化合物
を含有する水中有害生物防除剤を用いた場合には、その
効果が長期間持続していることが明らかである。また、
本発明に用いられるフェノール類の無機酸素酸エステル
化合物は、毒性、催奇形性等の生態系に悪影響を及ぼす
ような性質を持たないものと考えられ、環境汚染を起こ
さない水中有害生物防除剤として極めて有用であること
が明らかである。
【００３１】
【発明の効果】本発明の水中有害生物防除剤は、安全衛
生、環境面での問題点、すなわち毒性や残留性などが低
く、生態系や作業環境に悪影響を及ぼすことがなく、し
かも、その効果を長期間発揮しえるものである。
生、環境面での問題点、すなわち毒性や残留性などが低
く、生態系や作業環境に悪影響を及ぼすことがなく、し
かも、その効果を長期間発揮しえるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の化１で示される一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物１種もしくは２種以上を有効成分として含有
することを特徴とする水中有害生物防除剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素原
子、ハロゲン原子または炭素原子数１〜３０のアルキル
基を示し、Ｘは無機酸素酸の残基を示し、ｎは１〜４を
示し、ｍは０〜３を示し、Ｒ4 は水素原子、エーテル結
合を有していてもよい炭素原子数１〜３０のアルキル基
またはアルケニル基を示す。） - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、Ｘがリンの酸素酸
から誘導される残基である請求項１記載の水中有害生物
防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/232,091 US5505770A (en) | 1991-08-12 | 1993-02-08 | Antifouling agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP1993/000161 WO1994017665A1 (en) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | Aquatic pest control drug |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543413A true JPH0543413A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=14070113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3202026A Pending JPH0543413A (ja) | 1991-08-12 | 1991-08-12 | 水中有害生物防除剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0635209B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0543413A (ja) |
| DE (1) | DE69328680T2 (ja) |
| DK (1) | DK0635209T3 (ja) |
| ES (1) | ES2149197T3 (ja) |
| WO (1) | WO1994017665A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111987358A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-11-24 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含钛类锂离子电池电解液添加剂及其制备方法与应用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100470861B1 (ko) * | 1996-05-13 | 2005-05-27 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 오염방지제로서의유기붕소화합물의용도 |
| AU2009318903A1 (en) | 2008-11-19 | 2011-07-14 | Centro De Investigacion Y De Estudios Avanzados Del Instituto Politecnico Nacional (Cinvestav) | Transgenic plants and fungi capable of metabolizing phosphite as a source of phosphorus |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5315740B2 (ja) * | 1973-11-21 | 1978-05-26 | ||
| JPS5720974B2 (ja) * | 1973-09-14 | 1982-05-04 | ||
| US4024050A (en) * | 1975-01-07 | 1977-05-17 | Nalco Chemical Company | Phosphorous ester antifoulants in crude oil refining |
| US4363663A (en) * | 1979-06-20 | 1982-12-14 | Hill Nicholas J | Antimicrobial solution |
| JPH01225700A (ja) * | 1988-03-05 | 1989-09-08 | Hirotaka Kobayashi | 皮革クリーニング剤 |
| JP2814291B2 (ja) * | 1990-04-24 | 1998-10-22 | チッソ株式会社 | アルキレングリコールモノソルベートの安定化方法 |
| JPH04169505A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-06-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 農園芸用殺菌剤 |
| RU2045393C1 (ru) * | 1991-02-19 | 1995-10-10 | Центральный научно-исследовательский институт механической обработки древесины | Средство для защиты древесины |
-
1991
- 1991-08-12 JP JP3202026A patent/JPH0543413A/ja active Pending
-
1993
- 1993-02-08 DK DK93903329T patent/DK0635209T3/da active
- 1993-02-08 EP EP93903329A patent/EP0635209B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-08 WO PCT/JP1993/000161 patent/WO1994017665A1/ja active IP Right Grant
- 1993-02-08 ES ES93903329T patent/ES2149197T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-08 DE DE69328680T patent/DE69328680T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111987358A (zh) * | 2019-11-27 | 2020-11-24 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含钛类锂离子电池电解液添加剂及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69328680D1 (de) | 2000-06-21 |
| EP0635209A1 (en) | 1995-01-25 |
| DK0635209T3 (da) | 2000-09-04 |
| EP0635209A4 (en) | 1996-04-03 |
| WO1994017665A1 (en) | 1994-08-18 |
| DE69328680T2 (de) | 2000-08-31 |
| EP0635209B1 (en) | 2000-05-17 |
| ES2149197T3 (es) | 2000-11-01 |
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