JP3151120B2 - 芝生用除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ゴルフ場，公園緑地等
の芝生地における広範囲の雑草に有効であり、かつ、処
理適期巾の広い芝生用除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
芝生用除草剤として数多くの除草剤が使用されており、
通常、春と秋の年２回、主として土壌処理剤により雑草
を防除している。しかし、この時期は、施肥等の芝生の
管理作業や、芝生の更新作業が重なったり、或いは雨天
により除草剤の散布が遅れることがある。このような場
合、雑草の発生が開始するため、土壌処理剤では充分に
防除できないことがある。このような状況に対処するた
め、土壌処理効果とともに茎葉処理効果をも兼ね備えた
処理適期巾の広い除草剤が求められている。また、従来
の除草剤による環境汚染問題を解消するため、高活性除
草剤の開発も望まれている。

【０００３】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体が、
難防除雑草に対して土壌処理及び茎葉処理のいずれにお
いても高い除草効果を有することを既に見出した（国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願）。本発明者らは、該トリアジン誘導体の用途拡
大を検討した結果、該トリアジン誘導体が特に芝生用の
除草剤として極めて優れた性能を有していることを見出
した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は 一般式〔Ｉ〕

【化４】 〔式中、Ａは次の式（ａ）

【化５】 （但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
（ｂ）

【化６】 （但し、Ｘ² はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹ は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｘ¹ はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
で表されるトリアジン誘導体から選ばれる一種の化合物
のみを有効成分とする芝生用除草剤を提供するものであ
る。

【０００５】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体において、一般式〔Ｉ〕中のＡは、上記のように式
（ａ）又は式（ｂ）を示すものであるが、より好ましく
は式（ｂ）を示すものである。このように上記一般式
〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すものの場合、一般式〔Ｉ〕
中のＲ¹ はメチル基を示すものであることが特に好まし
い。また、上記一般式〔Ｉ〕のＡが式（ｂ）を示すもの
の場合、一般式〔Ｉ〕中のＸ¹ はフッ素原子を示すもの
であることが特に好ましい。

【０００６】上記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体の具体例を挙げると、以下の通りである。

【０００７】まず、式

【化７】 で表される２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【０００８】次に、式

【化８】 で表される２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【０００９】また、式

【化９】 で表される２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェン
−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，
α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。

【００１０】さらに、式

【化１０】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３' −メチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げら
れる。

【００１１】次いで、式

【化１１】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）
−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙げ
られる。

【００１２】また、式

【化１２】 で表される２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。

【００１３】さらに、式

【化１３】 で表される２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンな
どを挙げることができる。

【００１４】本発明においては、以上の如き一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体の中でも、２−アミ
ノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
〔２−（３’−メチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４−（α−
フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−フ
ルオロフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
−トリアジン、２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジ
ン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチ
ル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−
１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが好まし
く、特に２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチル
エチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
最も好ましい。

【００１５】このような上記一般式〔Ｉ〕で表されるト
リアジン誘導体は、種々の方法により製造することがで
きるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際公
開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特許
出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に委
ねる。

【００１６】本発明の芝生用除草剤は、上記一般式
〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体から選ばれる一種の
化合物のみを有効成分とするものであり、これらの化合
物を、溶媒等の液状担体又は鉱物質粉等の固体担体と混
合し、水和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤
等の形態に製剤化して使用することができる。製剤化に
際しては、所望により、乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁
剤，浸透剤，安定剤等の界面活性剤、その他の補助剤を
添加すればよい。

【００１７】本発明の芝生用除草剤を水和剤の形態で用
いる場合、通常は上述の一般式〔Ｉ〕で表されるトリア
ジン誘導体から選ばれた１種の化合物を有効成分として
１〜７５重量％（好ましくは５〜５５重量％）、固体担
体を２０〜９８重量％（好ましくは４０〜８８重量
％）、及び界面活性剤を１〜１０重量％（好ましくは２
〜５重量％）の割合で配合したものを調製し、これを用
いればよい。

【００１８】また、乳剤及びフロアブル剤の形態で用い
る場合、通常は有効成分として、上述の一般式〔Ｉ〕で
表されるトリアジン誘導体から選ばれた１種の化合物を
５〜７０重量％（好ましくは１０〜５０重量％）、溶剤
（液状担体）１５〜９０重量％（好ましくは３５〜７５
重量％）、及び界面活性剤とその他の補助剤を１〜３０
重量％（好ましくは５〜１５重量％）の割合で配合して
調製すればよい。

【００１９】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常
は、有効成分として上述の一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体から選ばれた１種の化合物を１〜４０重量
％（好ましくは２〜２０重量％）、固体担体を７５〜９
７重量％（好ましくは８０〜９５重量％）、及び界面活
性剤１〜１０重量％（好ましくは２〜５重量％）の割合
で配合して調製すればよい。

【００２０】さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効
成分として上述の一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘
導体から選ばれた１種の化合物を１〜５０重量％（好ま
しくは３〜２０重量％）、固体担体を６０〜９７重量％
（好ましくは８０〜９０重量％）、及び界面活性剤１〜
１０重量％（好ましくは２〜５重量％）の割合で配合し
て調製すればよい。

【００２１】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。

【００２２】また、液状担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。

【００２３】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。

【００２４】また、本発明の芝生用除草剤には、製剤の
性状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソ
ーダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニル
ポリマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもで
きる。

【００２５】以上の如き本発明の除草剤は、必要に応じ
て、他の公知の除草成分と併用することもできる。ここ
で使用できる除草成分としては、例えば従来から市販さ
れている除草剤であるジフェニルエーテル系除草剤、ト
リアジン系除草剤、フェノキシ酢酸系除草剤、カーバメ
ート系除草剤、チオールカーバメート系除草剤、酸アニ
リド系除草剤、ピラゾール系除草剤、リン酸系除草剤、
スルホニルウレア系除草剤、イミダゾリノン系除草剤な
ど様々なものが挙げられる。さらに、本発明の除草剤
は、必要に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物の生長調節
剤、肥料等と混用することもできる。

【００２６】このような本発明の芝生用除草剤は、芝生
に対して、雑草の発生前或いは発生後に全面処理するこ
とにより、薬害のない高選択性除草剤として優れた効果
を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年生雑草に
対しても除草効果が高く、例えばスズメノカタビラ，メ
ヒシバ，ノゲシ，タンポポ，オオイヌノフグリ，ミミナ
グサ，ハルジオン，ヒメムカシヨモギ等の雑草に特に有
効である。なお、芝としては、コウライ芝，ノ芝等の日
本芝の他、バミューダグラス等の洋芝にも適用すること
ができる。

【００２７】さらに、本発明の芝生用除草剤は、果樹園
或いは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河川沿敷
地，休閑地）等における雑草等に対しても、土壌処理及
び／又は茎葉処理することにより優れた防除効果を発揮
する。

【００２８】本発明の芝生用除草剤は、有効成分で10ア
ール当り 5〜1,000 ｇ程度、好ましくは 10 〜500 ｇを
施用すればよい。

【００２９】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体としては第１表に示した化合物（化合物Ｎ
ｏ．１〜７）を用いた。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】 製剤例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．１ １０部 ケイソウ土 ７２部 ホワイトカーボン １５部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ １部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。

【００３３】 製剤例２〔乳剤〕 化合物Ｎｏ．２ １０部 キシレン ５０部 ジメチルホルムアミド ２０部 ソルポール２８０６Ｂ（東邦化学工業製、界面活性剤）２０部 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００３４】 製剤例３〔フロアブル剤〕 化合物Ｎｏ．７ ３０部 メチルセルロース ０．３部 コロイド状シリカ １．５部 リグニンスルホン酸ナトリウム １部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 水 ６５．２部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。

【００３５】製剤例４〔水和剤〕 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、及びノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルポール８００Ａ，東邦化学工業
（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。

【００３６】この水和剤用担体９０部と、第１表に示し
たトリアジン誘導体（化合物Ｎｏ．１〜７）１０部を均
一に粉砕混合して水和剤を得た。

【００３７】実施例１ １／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧した。さらに、コ
ウライ芝のソッドを移植し、灌水後、上記製剤例４で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、２００リットル／
１０アール相当の液量で、芝生上面へ均一にスプレー散
布した。その後、温室内で育成し、処理後４０日目に、
コウライ芝への薬害及び除草効果を下記の判定基準に従
って判定した。結果を第２表に示す。

【００３８】第２表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）

【００３９】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重及び無処理区の地上部生草重を測定して、下
記の数式１により求めたものである。

【００４０】

【数１】

【００４１】なお、第２表中の薬害は、次の６段階で評
価した。 薬害の程度 ０……コウライ芝に対する薬害は認められず １……コウライ芝に対する薬害は殆ど認められず ２……コウライ芝に対する薬害が若干認められる ３……コウライ芝に対する薬害が認められる ４……コウライ芝に対する薬害が顕著に認められる ５……コウライ芝は殆ど枯死

【００４２】比較例１ （１）製剤例４において、第１表に示したトリアジン誘
導体の代わりに、式

【化１４】 で表される２−クロロ−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン〔一般名：シマジン、商品名：
シマジン（日産化学）〕を用いたこと以外は、製剤例４
と同様にして水和剤を得た。 （２）上記（１）で得られた水和剤を用いたこと以外
は、実施例１と同様の操作を行なった。結果を第２表に
示す。

【００４３】

【表３】

【００４４】実施例２ １／2000アールのワグネルポットに畑地土壌を入れ、厚
さ２ｃｍにスズメノカタビラ，メヒシバ，ノゲシ，タン
ポポの雑草種子を含む土壌を充填鎮圧し、さらに、コウ
ライ芝のソッドを移植した。温室内で育成し、それぞれ
の雑草が２〜３葉期に生育した後に、上記製造例４で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、２００リットル／
１０アール相当の液量で、芝生上面に均一にスプレー散
布した。その後、さらに温室内で育成し、処理後４０日
目に、コウライ芝への薬害及び除草効果を、実施例１に
示したと同じ判定基準に従って判定した。結果を第３表
に示す。

【００４５】比較例２ （１）製剤例４において、第１表に示したトリアジン誘
導体の代わりに、２−クロロ−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン〔一般名：シマジン、商品
名：シマジン（日産化学）〕を用いたこと以外は、製剤
例４と同様にして水和剤を得た。 （２）上記（１）で得られた水和剤を用いたこと以外
は、実施例２と同様の操作を行なった。結果を第３表に
示す。

【００４６】

【表４】

【００４７】実施例３（圃場試験） コウライ芝に１区面積が１ｍ² の試験区を作り、スズメ
ノカタビラ，オオイヌノフグリ，タンポポ，ノゲシ，ミ
ミナグサの雑草種子を混入した土壌を目土した。さら
に、雑草の種子を含まない土壌を目土した。その後、雑
草が発芽する前に、上記製剤例４で得られた所定量の除
草剤の希釈液を３００リットル／１０アール相当の液量
で芝生表面に均一に散布した。本試験は３連制で行なっ
た。薬剤散布９０日後に生き残っている雑草を地上部か
ら切取り、その生草重を測定し、下記の数式２より３区
平均の除草率を求めた。

【００４８】

【数２】

【００４９】また、芝生については、実施例１の薬害判
定基準に従って判定した。結果を第４表に示す。

【００５０】

【表５】

【００５１】

【発明の効果】本発明の芝生用除草剤は、ゴルフ場、公
園緑地等の芝生地において、芝生中に発生する広範囲の
雑草に対し、極めて優れた除草効果（発芽，生長抑制効
果）を発揮する。また、本発明の芝生用除草剤は、低薬
量で高い除草効果を示す。さらに、本発明の芝生用除草
剤は、雑草の発生前は勿論のこと、雑草の発生後の生育
期に対しても有効であり、処理適期巾が広い。また、本
発明の芝生用除草剤は、安全性が高く、芝生に薬害を生
じさせることがない。従って、本発明の芝生用除草剤
は、ゴルフ場や公園緑地等の芝生地における除草剤とし
て極めて有効に利用することができる。

【００５２】次に、本発明の態様を示すと以下の通りで
ある。 （１）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導体
から選ばれる一種の化合物のみを有効成分とする芝生用
除草剤。

【００５３】（２）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式（ｂ）
を示すものを用いることを特徴とする、上記（１）記載
の芝生用除草剤。

【００５４】（３）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−６−〔２−（３’−メチルフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、
２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）
−６−〔２−（３’−フルオロフェノキシ）−１−メチ
ル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、２−アミノ−４
−（α−クロロ，α−メチルエチル）−６−〔２−
（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチ
ルアミノ〕−ｓ−トリアジン又は２−アミノ−４−（α
−フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
ノ〕−ｓ−トリアジンである上記（１）記載の芝生用除
草剤。

【００５５】（４）．前記一般式〔Ｉ〕で表されるトリ
アジン誘導体が、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフ
ェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリア
ジンである、上記（１）記載の芝生用除草剤。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−95003（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−227804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−62507（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−29507（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/68

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示す。）又は式
   （ｂ） 【化３】 （但し、Ｘ² はメチル基又はフッ素原子を示し、ｎは０
   〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ¹ は水素原子又はメチ
   ル基を示し、Ｘ¹ はフッ素原子又は塩素原子を示す。〕
   で表されるトリアジン誘導体から選ばれる一種の化合物
   のみを有効成分とする芝生用除草剤。
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘
   導体として、一般式〔Ｉ〕中のＡが、式（ｂ）を示すも
   のを用いることを特徴とする請求項１記載の芝生用除草
   剤。
3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
   体から選ばれる一種の化合物が、２−アミノ−４−（α
   −フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３’−
   メチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ
   −トリアジン、２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−
   メチルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
   シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン、
   ２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチルエチル）−
   ６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メ
   チル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン或いは２−アミ
   ノ−４−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−６−
   〔２−（３',５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル
   −エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンである請求項１記載
   の芝生用除草剤。
4. 【請求項４】 一般式〔Ｉ〕で表されるトリアジン誘導
   体から選ばれる一種の化合物が、２−アミノ−４−（α
   −フルオロ，α−メチルエチル）−６−〔２−（３',
   ５’−ジメチルフェノキシ）−１−メチル−エチルアミ
   ノ〕−ｓ−トリアジンである請求項１記載の芝生用除草
   剤。