JPH05331487A - 魚油の脱臭方法及び魚油含有食品 - Google Patents
魚油の脱臭方法及び魚油含有食品Info
- Publication number
- JPH05331487A JPH05331487A JP4139489A JP13948992A JPH05331487A JP H05331487 A JPH05331487 A JP H05331487A JP 4139489 A JP4139489 A JP 4139489A JP 13948992 A JP13948992 A JP 13948992A JP H05331487 A JPH05331487 A JP H05331487A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fish oil
- oil
- resin
- hexane
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 魚油を多孔性重合樹脂で処理することによ
り、臭気成分を吸着除去することを特徴とする魚油の脱
臭方法、及び該脱臭方法によって得られた魚油を含有す
る食品。 【効果】 長期保存後も魚臭をほとんど生じない魚油が
提供され、この魚油は広く油脂含有食品として利用でき
る。
り、臭気成分を吸着除去することを特徴とする魚油の脱
臭方法、及び該脱臭方法によって得られた魚油を含有す
る食品。 【効果】 長期保存後も魚臭をほとんど生じない魚油が
提供され、この魚油は広く油脂含有食品として利用でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、魚油の脱臭方法及び該
脱臭方法によって得られた魚油を含有する食品に関する
ものである。
脱臭方法によって得られた魚油を含有する食品に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】魚油は、近年その生理作用が注目されて
きた、ω−３系多価不飽和脂肪酸 (エイコサペンタエン
酸 (ＥＰＡ) 、ドコサヘキサエン酸 (ＤＨＡ))を含み、
これの日常的な摂取が、成人病予防につながるものと期
待されている。しかし、搾油しただけの未精製の魚油
は、アミン、脂肪酸、カルボニル化合物を含み、これが
魚特有のなまぐさ臭を呈し、食用油としての利用に限界
をもたらしている。
きた、ω−３系多価不飽和脂肪酸 (エイコサペンタエン
酸 (ＥＰＡ) 、ドコサヘキサエン酸 (ＤＨＡ))を含み、
これの日常的な摂取が、成人病予防につながるものと期
待されている。しかし、搾油しただけの未精製の魚油
は、アミン、脂肪酸、カルボニル化合物を含み、これが
魚特有のなまぐさ臭を呈し、食用油としての利用に限界
をもたらしている。
【０００３】そこで、消臭の目的で実用上一般に用いら
れる手段としては、真空水蒸気蒸留、分子蒸留があり、
効率的に有臭成分を留去するための種々の装置、条件及
び補助的手段が用いられている。
れる手段としては、真空水蒸気蒸留、分子蒸留があり、
効率的に有臭成分を留去するための種々の装置、条件及
び補助的手段が用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うにして得られた脱臭魚油も精製直後はほぼ無味無臭で
あるが、保存期間中に再び有臭成分が生成し、いわゆる
もどり臭を生ずる。このため、長期の流通保存期間を要
する油脂含有食品には利用することができない。このも
どり臭の原因は、蒸留処理等で除去しきれない不揮発性
のアミン、カルボニル化合物が経時的に有臭成分を生成
することによる。これらアミン、カルボニル化合物はい
ずれも極性基を有しているので、シリカゲル、アルミ
ナ、ケイ酸マグネシウム等の無機質の吸着剤を用いて吸
着除去できる。
うにして得られた脱臭魚油も精製直後はほぼ無味無臭で
あるが、保存期間中に再び有臭成分が生成し、いわゆる
もどり臭を生ずる。このため、長期の流通保存期間を要
する油脂含有食品には利用することができない。このも
どり臭の原因は、蒸留処理等で除去しきれない不揮発性
のアミン、カルボニル化合物が経時的に有臭成分を生成
することによる。これらアミン、カルボニル化合物はい
ずれも極性基を有しているので、シリカゲル、アルミ
ナ、ケイ酸マグネシウム等の無機質の吸着剤を用いて吸
着除去できる。
【０００５】しかしながら、無機質吸着剤は再生使用が
困難で、その都度の廃棄処理がやっかいであり、コスト
高になる。また、処理する魚油中には多価不飽和脂肪酸
が含まれており、無機質吸着剤中の金属の触媒作用によ
り脂質の過酸化を起こしやすい。本発明者は鋭意研究を
続け、これら有臭成分の前駆物質である極性化合物群
を、多孔性重合樹脂を用いて吸着除去して得た魚油が、
その後の保存期間中に臭気のもどりを起こさないことを
発見し、本発明を完成するに至った。
困難で、その都度の廃棄処理がやっかいであり、コスト
高になる。また、処理する魚油中には多価不飽和脂肪酸
が含まれており、無機質吸着剤中の金属の触媒作用によ
り脂質の過酸化を起こしやすい。本発明者は鋭意研究を
続け、これら有臭成分の前駆物質である極性化合物群
を、多孔性重合樹脂を用いて吸着除去して得た魚油が、
その後の保存期間中に臭気のもどりを起こさないことを
発見し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の第１は、魚油を
多孔性重合樹脂で処理することにより、臭気成分を吸着
除去することを特徴とする魚油の脱臭方法であり、本発
明の第２は、前記本発明の脱臭方法によって得られた魚
油を含有することを特徴とする魚油含有食品である。
多孔性重合樹脂で処理することにより、臭気成分を吸着
除去することを特徴とする魚油の脱臭方法であり、本発
明の第２は、前記本発明の脱臭方法によって得られた魚
油を含有することを特徴とする魚油含有食品である。
【０００７】本発明の脱臭方法においては、好ましく
は、通常の脱酸、脱色、脱臭 (真空水蒸気蒸留) 工程を
経て精製された魚油を、10〜50％、好ましくは、20〜30
％濃度になるように無極性有機溶剤を溶解する。ここで
無極性有機溶剤としては、好ましくはｎ−ヘキサン、石
油エーテル、シクロヘキサン、トルエン等の炭化水素系
溶媒が挙げられる。次いで、この溶液を高極性又は中極
性の多孔性重合樹脂を充填したカラムに通液し、極性化
合物群を樹脂に吸着させる。通液終了後、溶離した溶液
を濃縮、真空水蒸気蒸留を行い無味無臭の高度精製魚油
を得ることができる。
は、通常の脱酸、脱色、脱臭 (真空水蒸気蒸留) 工程を
経て精製された魚油を、10〜50％、好ましくは、20〜30
％濃度になるように無極性有機溶剤を溶解する。ここで
無極性有機溶剤としては、好ましくはｎ−ヘキサン、石
油エーテル、シクロヘキサン、トルエン等の炭化水素系
溶媒が挙げられる。次いで、この溶液を高極性又は中極
性の多孔性重合樹脂を充填したカラムに通液し、極性化
合物群を樹脂に吸着させる。通液終了後、溶離した溶液
を濃縮、真空水蒸気蒸留を行い無味無臭の高度精製魚油
を得ることができる。
【０００８】使用済みの樹脂は酸や塩基による再生を必
要とせず、単にメタノール、アセトン等の極性溶媒を用
いて再生洗浄するだけで繰り返し使用することができ
る。本発明で使用する高極性の多孔性重合樹脂として
は、例えばアンバーライトＩＲ−１１８Ｂ (ローム・ア
ンド・ハース・カンパニー社製) 、ダイヤイオンＷＫ−
１１ (三菱化成 (株) 製) のごとき酸性陽イオン交換樹
脂、又はアンバーライトＸＡＤ−１１、同ＸＡＤ−１２
のごとき高極性吸着樹脂が好ましく使用でき、また中極
性の多孔性重合樹脂としては、例えばダイヤイオンＰＡ
−３０６、同ＷＡ−２０のごとき塩基性陰イオン交換樹
脂、又はアンバーライトＸＡＤ−７、同ＸＡＤ−８、Ｈ
Ｐ−２ＭＧ (三菱化成 (株) 社製) デュオライトＳ−７
６１ (ケミカル・プロセス・カンパニー社製) 、ＫＳ、
ＨＳ (北越炭素社製) のごとき中極性吸着剤が好ましく
使用できる。
要とせず、単にメタノール、アセトン等の極性溶媒を用
いて再生洗浄するだけで繰り返し使用することができ
る。本発明で使用する高極性の多孔性重合樹脂として
は、例えばアンバーライトＩＲ−１１８Ｂ (ローム・ア
ンド・ハース・カンパニー社製) 、ダイヤイオンＷＫ−
１１ (三菱化成 (株) 製) のごとき酸性陽イオン交換樹
脂、又はアンバーライトＸＡＤ−１１、同ＸＡＤ−１２
のごとき高極性吸着樹脂が好ましく使用でき、また中極
性の多孔性重合樹脂としては、例えばダイヤイオンＰＡ
−３０６、同ＷＡ−２０のごとき塩基性陰イオン交換樹
脂、又はアンバーライトＸＡＤ−７、同ＸＡＤ−８、Ｈ
Ｐ−２ＭＧ (三菱化成 (株) 社製) デュオライトＳ−７
６１ (ケミカル・プロセス・カンパニー社製) 、ＫＳ、
ＨＳ (北越炭素社製) のごとき中極性吸着剤が好ましく
使用できる。
【０００９】また、本発明の脱臭方法で得られた魚油
は、その化学構造を損なうことなく有臭成分の前駆物質
が除去された、長期保存にも耐えうる油脂であるため、
ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の油脂加工食
品に広く用いることができる。
は、その化学構造を損なうことなく有臭成分の前駆物質
が除去された、長期保存にも耐えうる油脂であるため、
ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の油脂加工食
品に広く用いることができる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるも
のではない。 (実施例１)通常の脱酸、脱色、脱臭 (真空水蒸気蒸留)
工程を経て精製されたマグロ油400gをｎ−ヘキサン２Ｌ
に溶解し、ＨＰ−２ＭＧ 200mlを充填したカラムに通液
して溶液中の極性物質を樹脂に吸着させて除去し、魚油
はｎ−ヘキサン溶液中に非吸着物として残留させて通過
させた。通液終了後、ｎ−ヘキサン200ml をカラムに流
して樹脂を洗浄した。通過液と洗浄液を合わせ減圧濃縮
後、減圧水蒸気蒸留を行い高度精製魚油390gを得た。
明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるも
のではない。 (実施例１)通常の脱酸、脱色、脱臭 (真空水蒸気蒸留)
工程を経て精製されたマグロ油400gをｎ−ヘキサン２Ｌ
に溶解し、ＨＰ−２ＭＧ 200mlを充填したカラムに通液
して溶液中の極性物質を樹脂に吸着させて除去し、魚油
はｎ−ヘキサン溶液中に非吸着物として残留させて通過
させた。通液終了後、ｎ−ヘキサン200ml をカラムに流
して樹脂を洗浄した。通過液と洗浄液を合わせ減圧濃縮
後、減圧水蒸気蒸留を行い高度精製魚油390gを得た。
【００１１】なお、通液終了・ｎ−ヘキサン洗浄後の樹
脂はアセトン800ml で通液・洗浄を行い、次いでｎ−ヘ
キサン600ml で通液・溶媒置換を行い再生を行った。こ
の実施例で得られた魚油の薄層クロマトグラフィーを図
１に示す。図１からわかるように原料魚油 (真空水蒸気
蒸留脱臭魚油) には原点付近に極性不純物のスポットが
あるが、高度精製魚油ではこれが消失しており、極性物
質の除去が行われている。また、この魚油中の窒素を全
窒素分析装置ＴＮ−０５ (三菱化成 (株) 社製) を用い
て測定した結果を表１に示す。これによると原料魚油に
比べ大幅に窒素含量が低下しており、アミン類の吸着除
去効果が認められる。
脂はアセトン800ml で通液・洗浄を行い、次いでｎ−ヘ
キサン600ml で通液・溶媒置換を行い再生を行った。こ
の実施例で得られた魚油の薄層クロマトグラフィーを図
１に示す。図１からわかるように原料魚油 (真空水蒸気
蒸留脱臭魚油) には原点付近に極性不純物のスポットが
あるが、高度精製魚油ではこれが消失しており、極性物
質の除去が行われている。また、この魚油中の窒素を全
窒素分析装置ＴＮ−０５ (三菱化成 (株) 社製) を用い
て測定した結果を表１に示す。これによると原料魚油に
比べ大幅に窒素含量が低下しており、アミン類の吸着除
去効果が認められる。
【００１２】
【表１】
【００１３】次にこの高度精製魚油及び原料魚油の再脱
臭品 (通常の真空水蒸気蒸留処理品) について魚臭の発
生を観察した。試料50ｇずつを100ml のサンプルビンに
とり密封し、室温において経時的に臭気の発生程度を観
察した。結果を表２に示す。
臭品 (通常の真空水蒸気蒸留処理品) について魚臭の発
生を観察した。試料50ｇずつを100ml のサンプルビンに
とり密封し、室温において経時的に臭気の発生程度を観
察した。結果を表２に示す。
【００１４】
【表２】
【００１５】(実施例２)実施例１で得た高度精製魚油42
ｇ、卵黄７ｇ、食酢5.5g、水41.3ｇをブレンダーを用い
て攪拌・乳化し、これに和がらし0.4g、コーンスターチ
2.7g、食塩1.1gを加え、更に攪拌・混和し、魚油含有サ
ラダドレッシング100gを得た。 (実施例３)マグロ赤身肉を 105℃で30分間蒸し、適当に
カットしたもの85ｇを直径７cm、高さ3.６cmの缶詰用カ
ンに入れ、実施例１で得た高度精製魚油50ｇを加えた
後、真空巻締機を用いて密封し、レトルト中 115℃で60
分間加圧加熱殺菌を行い、マグロ油漬缶詰を作った。
ｇ、卵黄７ｇ、食酢5.5g、水41.3ｇをブレンダーを用い
て攪拌・乳化し、これに和がらし0.4g、コーンスターチ
2.7g、食塩1.1gを加え、更に攪拌・混和し、魚油含有サ
ラダドレッシング100gを得た。 (実施例３)マグロ赤身肉を 105℃で30分間蒸し、適当に
カットしたもの85ｇを直径７cm、高さ3.６cmの缶詰用カ
ンに入れ、実施例１で得た高度精製魚油50ｇを加えた
後、真空巻締機を用いて密封し、レトルト中 115℃で60
分間加圧加熱殺菌を行い、マグロ油漬缶詰を作った。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、長期保存後も魚臭をほ
とんど生じない魚油を提供することができ、本発明によ
る魚油は広く油脂含有食品として利用することができ
る。
とんど生じない魚油を提供することができ、本発明によ
る魚油は広く油脂含有食品として利用することができ
る。
【図１】魚油の薄層クロマトグラフィーを示す図であ
る。
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 魚油を多孔性重合樹脂で処理することに
より、臭気成分を吸着除去することを特徴とする魚油の
脱臭方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の脱臭方法によって得られ
た魚油を含有することを特徴とする魚油含有食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13948992A JP3346793B2 (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 魚油の脱臭方法及び魚油含有食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13948992A JP3346793B2 (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 魚油の脱臭方法及び魚油含有食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331487A true JPH05331487A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3346793B2 JP3346793B2 (ja) | 2002-11-18 |
Family
ID=15246455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13948992A Expired - Lifetime JP3346793B2 (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 魚油の脱臭方法及び魚油含有食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3346793B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104611128A (zh) * | 2015-01-13 | 2015-05-13 | 浙江工业大学 | 一种脱腥鱼油及其制备方法 |
| CN105011229A (zh) * | 2015-08-25 | 2015-11-04 | 罗杰芝 | 一种鱼油的二级脱腥装置 |
| CN113150863A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-07-23 | 吉林省百利生物科技有限公司 | 一种采用大孔吸附树脂降低油脂茴香胺值的方法 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP13948992A patent/JP3346793B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104611128A (zh) * | 2015-01-13 | 2015-05-13 | 浙江工业大学 | 一种脱腥鱼油及其制备方法 |
| CN104611128B (zh) * | 2015-01-13 | 2017-09-22 | 浙江工业大学 | 一种脱腥鱼油及其制备方法 |
| CN105011229A (zh) * | 2015-08-25 | 2015-11-04 | 罗杰芝 | 一种鱼油的二级脱腥装置 |
| CN113150863A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-07-23 | 吉林省百利生物科技有限公司 | 一种采用大孔吸附树脂降低油脂茴香胺值的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3346793B2 (ja) | 2002-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7867538B2 (en) | Processes of improving the quality of oil and products produced therefrom | |
| EP0340635B1 (en) | Purification of fish oil | |
| US5023100A (en) | Fish oil | |
| JPH0216960B2 (ja) | ||
| JP2007014263A (ja) | 食用油脂の製造方法および食用油脂 | |
| JP2014128273A (ja) | 海産物油の脱臭および安定化 | |
| JPH04261497A (ja) | ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法 | |
| CN110055137B (zh) | 一种乙酯型多不饱和脂肪酸油中异味的高效脱除方法 | |
| JPH0420037B2 (ja) | ||
| JP2009102491A (ja) | 脱酸油脂の製造方法またはそれによって得られる精製油脂 | |
| US5693835A (en) | Fish oil having decreased fish odor and a method for preparing the same | |
| JP7180031B2 (ja) | 精製食用油脂の製造方法、食用油脂の曝光臭改善方法、及び精製食用油脂 | |
| KR20050029264A (ko) | 멸치유로부터 어취를 제거한 정제어유의 제조방법 및 조성물 | |
| JPH08302382A (ja) | 魚油の精製法 | |
| JPH05331487A (ja) | 魚油の脱臭方法及び魚油含有食品 | |
| JPH03263498A (ja) | 油脂類の脱臭法 | |
| JP2002212586A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| JPH07188692A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類含有組成物の過酸化物除去方法 | |
| JP3598281B2 (ja) | 食用油脂製造方法及び食用油脂脱臭方法 | |
| JP2003313578A (ja) | 油脂の精製方法 | |
| JPH08311480A (ja) | 高純度トリアシルグリセロールからなる油脂の製造方法及び高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物 | |
| JP2021153406A (ja) | 精製食用油脂の製造方法、食用油脂の曝光臭改善方法、及び精製食用油脂 | |
| JP4782747B2 (ja) | 酸性調味料 | |
| JPS5951594B2 (ja) | パ−ム油の風味改良方法 | |
| JPS59109597A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含量を高めた油脂の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080906 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090906 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100906 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110906 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120906 Year of fee payment: 10 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120906 Year of fee payment: 10 |