JPH05330254A - 感熱昇華転写記録用シアン系色素 - Google Patents
感熱昇華転写記録用シアン系色素Info
- Publication number
- JPH05330254A JPH05330254A JP4138956A JP13895692A JPH05330254A JP H05330254 A JPH05330254 A JP H05330254A JP 4138956 A JP4138956 A JP 4138956A JP 13895692 A JP13895692 A JP 13895692A JP H05330254 A JPH05330254 A JP H05330254A
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- JP
- Japan
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- group
- dye
- cyan dye
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）
で表される感熱昇華転写記録用シアン系色素。
【効果】 本発明によれば、フルカラー記録に適し、安
定性、保存性、溶解性に優れた感熱昇華転写記録用シア
ン系色素を提供出来る。
定性、保存性、溶解性に優れた感熱昇華転写記録用シア
ン系色素を提供出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、昇華熱転写記録方式に
よるカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色
素に関する。
よるカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色
素に関する。
【０００２】
【従来の技術】昇華色素を用いた熱転写方式は、数ミク
ロン厚の薄いコンデンサー紙またはＰＥＴフィルムにイ
ンキ化した昇華性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録（ハー
ドコピー）する手段として使用されてきている。
ロン厚の薄いコンデンサー紙またはＰＥＴフィルムにイ
ンキ化した昇華性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録（ハー
ドコピー）する手段として使用されてきている。
【０００３】ここで用いる昇華性色素は、特徴として色
が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高
いことが要求されるが、昇華熱転写記録方式は昇華する
色素の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナ
ログ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない
大きな特質を有する。
が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高
いことが要求されるが、昇華熱転写記録方式は昇華する
色素の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナ
ログ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない
大きな特質を有する。
【０００４】ところが、従来より提案されているシアン
系色素は、高い昇華速度と転写後の画像安定性を兼ね備
えたものは極めて少なく、昇華性色素として最適条件を
満たした色素の出現が期待されている。
系色素は、高い昇華速度と転写後の画像安定性を兼ね備
えたものは極めて少なく、昇華性色素として最適条件を
満たした色素の出現が期待されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた昇華性色素
を提供するものである。
昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた昇華性色素
を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式（１）
（化２）で示される化合物が優れた昇華転写用色素とな
りうることを見出し本発明を完成した。すなわち、本発
明は、一般式（１）（化２）
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式（１）
（化２）で示される化合物が優れた昇華転写用色素とな
りうることを見出し本発明を完成した。すなわち、本発
明は、一般式（１）（化２）
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、水素原子、水
酸基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、トリフルオロメチル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルキルカルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロゲン原子を示す。〕で表される感熱昇華転写記
録用シアン系色素である。
酸基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、トリフルオロメチル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルキルカルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロゲン原子を示す。〕で表される感熱昇華転写記
録用シアン系色素である。
【０００９】本発明者らの研究では、一般的に昇華転写
型色素に於いて、転写時の昇華速度は、同色素分子間の
相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互
作用に関しているという知見が得られた。即ち、色素の
インキ溶媒に対する溶解性が良く、又融点も低いものが
良く、さらにインキ用バインダー樹脂との相互作用がリ
ボン製作後の保存安定性を損ねない程度に小さいものが
最も良好な色素である事が明らかとなった。
型色素に於いて、転写時の昇華速度は、同色素分子間の
相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互
作用に関しているという知見が得られた。即ち、色素の
インキ溶媒に対する溶解性が良く、又融点も低いものが
良く、さらにインキ用バインダー樹脂との相互作用がリ
ボン製作後の保存安定性を損ねない程度に小さいものが
最も良好な色素である事が明らかとなった。
【００１０】本発明の一般式（１）（化２）で表される
色素は、上記の諸条件を備え、比較的良好な昇華速度が
得られるのである。以下、本発明を詳しく説明する。本
発明の一般式（１）（化２）で表される色素の製造は常
法により、例えば下記反応式（化３）で示されるキニザ
リンと置換アニリン類と反応によって得られる。
色素は、上記の諸条件を備え、比較的良好な昇華速度が
得られるのである。以下、本発明を詳しく説明する。本
発明の一般式（１）（化２）で表される色素の製造は常
法により、例えば下記反応式（化３）で示されるキニザ
リンと置換アニリン類と反応によって得られる。
【００１１】
【化３】
【００１２】本発明の一般式（１）（化２）におけるＲ
1、Ｒ2、Ｒ3の具体例として、水素原子、水酸基、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル等のＣ1〜Ｃ8のアルキル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエ
チル、ｎ−プロポキシメチル、ｉｓｏ−プロポキシメチ
ル、ｎ−ブトキシメチル、ｉｓｏ−ブトキシメチル、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、
ｎ−ヘキシルオキシメチル等のＣ1〜Ｃ8のアルコキシア
ルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル等のヒ
ドロキシアルキル基、メチルカルボキシ、エチルカルボ
キシ、ｎ−プロピルカルボキシ、ｉｓｏ−プロピルカル
ボキシ、ｎ−ブチルカルボキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカル
ボキシ等のＣ1〜Ｃ8のアルキルカルボキシ基、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1〜
Ｃ8のアルコキシカルボニル基、フッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子が挙げられる。
1、Ｒ2、Ｒ3の具体例として、水素原子、水酸基、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル等のＣ1〜Ｃ8のアルキル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ等のＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエ
チル、ｎ−プロポキシメチル、ｉｓｏ−プロポキシメチ
ル、ｎ−ブトキシメチル、ｉｓｏ−ブトキシメチル、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、
ｎ−ヘキシルオキシメチル等のＣ1〜Ｃ8のアルコキシア
ルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル等のヒ
ドロキシアルキル基、メチルカルボキシ、エチルカルボ
キシ、ｎ−プロピルカルボキシ、ｉｓｏ−プロピルカル
ボキシ、ｎ−ブチルカルボキシ、ｔｅｒｔ−ブチルカル
ボキシ等のＣ1〜Ｃ8のアルキルカルボキシ基、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシ
カルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のＣ1〜
Ｃ8のアルコキシカルボニル基、フッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子が挙げられる。
【００１３】本発明の色素を用いて感熱転写記録用イン
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。この場合の感
熱転写記録用インキ中の色素の量は通常２〜５重量％で
ある。
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。この場合の感
熱転写記録用インキ中の色素の量は通常２〜５重量％で
ある。
【００１４】また熱転写方法としては、上記で得られた
インキを適当な基材上に塗布して転写シートを作製し、
該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面から感
熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を挙げることがで
き、そのようにすればシート上の色素が被記録体上に転
写される。
インキを適当な基材上に塗布して転写シートを作製し、
該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面から感
熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を挙げることがで
き、そのようにすればシート上の色素が被記録体上に転
写される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
例中の部は重量部を示し、％は重量％を示す。 実施例１ 次式（Ａ）（化４）の化合物の製造法は、次の通りであ
る。ロイコキニザリン１０部にｐ−トルイジン１５０
部、硼酸１０部を混合し、空気通気下、１３０〜１４０
℃で４時間加熱撹拌した。６０℃まで冷却しメタノール
１５０部を加え、析出した色素を濾過乾燥して、次式
（Ａ）（化４）の化合物２１部を得た。この化合物のト
ルエン中における吸収極大波長（λｍａｘ）は６５５ｎ
ｍであった。
例中の部は重量部を示し、％は重量％を示す。 実施例１ 次式（Ａ）（化４）の化合物の製造法は、次の通りであ
る。ロイコキニザリン１０部にｐ−トルイジン１５０
部、硼酸１０部を混合し、空気通気下、１３０〜１４０
℃で４時間加熱撹拌した。６０℃まで冷却しメタノール
１５０部を加え、析出した色素を濾過乾燥して、次式
（Ａ）（化４）の化合物２１部を得た。この化合物のト
ルエン中における吸収極大波長（λｍａｘ）は６５５ｎ
ｍであった。
【００１６】
【化４】
【００１７】（１）インキの調製方法 上記式（Ａ）の色素 ３部 ポリブチラール樹脂 ４．５部 メチルエチルケトン ４６．２５部 トルエン ４６．２５部 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
【００１８】（２）転写シートの作製方法 グラビア校正機（版深３０μｍ）を用い、上記インキを
背面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ2にな
るように塗布、乾燥した。
背面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ2にな
るように塗布、乾燥した。
【００１９】（３）被記録材の作製 ポリエステル樹脂 ０．８部 （ｖｙｌｏｎ １０３ 東洋紡製 Ｔｇ＝４７℃） ＥＶＡ系高分子可塑剤 ０．２部 （エルバロイ ７４１ｐ 三井ポリケミカル製 Ｔｇ＝−３７℃） アミノ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−８５７ 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−１０３ 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン ９．０部 （重量比４：４：２） 以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙（王子油化製、
エポＦＰＧ＃１５０）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎ
ｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造、Ｎｏ．
１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ2になる割合で塗布
し、１００℃で１５分間乾燥した。
エポＦＰＧ＃１５０）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎ
ｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造、Ｎｏ．
１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ2になる割合で塗布
し、１００℃で１５分間乾燥した。
【００２０】（４）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時
間４．０ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度１．８３の
シアン色の記録を得た。なお、色濃度は米国マクベス社
製造デンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラ
ッテンＮｏ．５８）を用いて測定した。色濃度は下記式
により計算した。 色濃度＝ｌｏｇ10（Ｉｏ／Ｉ） Ｉｏ＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時
間４．０ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度１．８３の
シアン色の記録を得た。なお、色濃度は米国マクベス社
製造デンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラ
ッテンＮｏ．５８）を用いて測定した。色濃度は下記式
により計算した。 色濃度＝ｌｏｇ10（Ｉｏ／Ｉ） Ｉｏ＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ
【００２１】また、得られた記録の耐光性試験をキセノ
ンフェードメーター（スガ試験機株式会社製造）を用い
てブラックパネル温度６３±２℃で実施したが、４０時
間の照射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の
安定性にも優れていた。また、堅牢度は得られた記録画
像を５０℃の雰囲気中に４８時間放置した後、画像の鮮
明さ及び表面を白紙で摩擦した際の着色により判定した
ところ、画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せ
ず記録画像の堅牢度は良好であった。
ンフェードメーター（スガ試験機株式会社製造）を用い
てブラックパネル温度６３±２℃で実施したが、４０時
間の照射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の
安定性にも優れていた。また、堅牢度は得られた記録画
像を５０℃の雰囲気中に４８時間放置した後、画像の鮮
明さ及び表面を白紙で摩擦した際の着色により判定した
ところ、画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せ
ず記録画像の堅牢度は良好であった。
【００２２】実施例２〜１６ 実施例１と同様な方法に従って、第１表（表１〜３）に
示すシアン色色素を製造し、同様にインキの調整、転写
シートの作製、、被記録材の作製及び転写記録を行い、
第１表（表１〜３）に示す各々の記録を得た。これらの
記録について、全て実施例１と同様な方法により耐光性
試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及び
高湿下の画像の安定性にも優れていた。また、実施例１
と同様に堅牢度試験を行ったが、画像の鮮明さは変化せ
ず、また白紙も着色せず、記録画像の堅牢度は良好であ
った。なお、耐光性及び堅牢度の各々の判定結果が良好
なものについては“○”、不良なものについては“×”
で示した。
示すシアン色色素を製造し、同様にインキの調整、転写
シートの作製、、被記録材の作製及び転写記録を行い、
第１表（表１〜３）に示す各々の記録を得た。これらの
記録について、全て実施例１と同様な方法により耐光性
試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及び
高湿下の画像の安定性にも優れていた。また、実施例１
と同様に堅牢度試験を行ったが、画像の鮮明さは変化せ
ず、また白紙も着色せず、記録画像の堅牢度は良好であ
った。なお、耐光性及び堅牢度の各々の判定結果が良好
なものについては“○”、不良なものについては“×”
で示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】比較例１〜４ 実施例１と同様な方法に従って、第２表（表４）に示す
シアン色色素を使用し、インキの調製、転写シートの作
製、被記録材の作製及び転写記録を行った。又、実施例
１と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。その結
果、第２表（表４）に示す様に最大転写濃度、耐光性及
び堅牢度の条件を満足させるものは得られず、さらに画
像が不鮮明となり、白紙が著しく着色し不良であった。
シアン色色素を使用し、インキの調製、転写シートの作
製、被記録材の作製及び転写記録を行った。又、実施例
１と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。その結
果、第２表（表４）に示す様に最大転写濃度、耐光性及
び堅牢度の条件を満足させるものは得られず、さらに画
像が不鮮明となり、白紙が著しく着色し不良であった。
【００２７】
【表４】
【００２８】
【発明の効果】本発明の一般式（１）（化２）で示され
るシアン色色素は、熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネ
ルギーを変えることにより、色素の昇華転写量を制御す
ることが出来るので、階調記録が容易であり、フルカラ
ー記録に適している。更に、熱、光、湿気、薬品などに
対して安定であるため、転写記録中に熱分解することな
く、得られた記録の保存性も優れている。
るシアン色色素は、熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネ
ルギーを変えることにより、色素の昇華転写量を制御す
ることが出来るので、階調記録が容易であり、フルカラ
ー記録に適している。更に、熱、光、湿気、薬品などに
対して安定であるため、転写記録中に熱分解することな
く、得られた記録の保存性も優れている。
【００２９】また、本発明の色素は有機溶剤に対する溶
解性及び水に対する分散性が良好であるため、均一溶媒
あるいは分散した高濃度のインキを調製することが容易
であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることが出
来、実用上価値ある色素である。
解性及び水に対する分散性が良好であるため、均一溶媒
あるいは分散した高濃度のインキを調製することが容易
であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることが出
来、実用上価値ある色素である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は、水素原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ
4のアルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ルキルカルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子を示す。〕で表される感熱昇華転写記録用シアン
系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4138956A JPH05330254A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 感熱昇華転写記録用シアン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4138956A JPH05330254A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 感熱昇華転写記録用シアン系色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05330254A true JPH05330254A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15234099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4138956A Pending JPH05330254A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 感熱昇華転写記録用シアン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05330254A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101225178B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2013-01-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 청색 안료, 상기 청색 안료를 포함하는 색 필터 및 표시 장치 |
| CN106675080A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-17 | 江苏道博化工有限公司 | 一种溶剂绿3的合成方法 |
| CN109679366A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-26 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 蒽醌型羧酸酯分散染料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP4138956A patent/JPH05330254A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101225178B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2013-01-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 청색 안료, 상기 청색 안료를 포함하는 색 필터 및 표시 장치 |
| CN106675080A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-17 | 江苏道博化工有限公司 | 一种溶剂绿3的合成方法 |
| CN109679366A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-26 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 蒽醌型羧酸酯分散染料及其制备方法 |
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