JPH05330254A - 感熱昇華転写記録用シアン系色素 - Google Patents
感熱昇華転写記録用シアン系色素Info
- Publication number
- JPH05330254A JPH05330254A JP4138956A JP13895692A JPH05330254A JP H05330254 A JPH05330254 A JP H05330254A JP 4138956 A JP4138956 A JP 4138956A JP 13895692 A JP13895692 A JP 13895692A JP H05330254 A JPH05330254 A JP H05330254A
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- JP
- Japan
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- group
- dye
- cyan dye
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(1)
で表される感熱昇華転写記録用シアン系色素。
【効果】 本発明によれば、フルカラー記録に適し、安
定性、保存性、溶解性に優れた感熱昇華転写記録用シア
ン系色素を提供出来る。
定性、保存性、溶解性に優れた感熱昇華転写記録用シア
ン系色素を提供出来る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、昇華熱転写記録方式に
よるカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色
素に関する。
よるカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色
素に関する。
【0002】
【従来の技術】昇華色素を用いた熱転写方式は、数ミク
ロン厚の薄いコンデンサー紙またはPETフィルムにイ
ンキ化した昇華性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録(ハー
ドコピー)する手段として使用されてきている。
ロン厚の薄いコンデンサー紙またはPETフィルムにイ
ンキ化した昇華性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録(ハー
ドコピー)する手段として使用されてきている。
【0003】ここで用いる昇華性色素は、特徴として色
が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高
いことが要求されるが、昇華熱転写記録方式は昇華する
色素の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナ
ログ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない
大きな特質を有する。
が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高
いことが要求されるが、昇華熱転写記録方式は昇華する
色素の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナ
ログ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない
大きな特質を有する。
【0004】ところが、従来より提案されているシアン
系色素は、高い昇華速度と転写後の画像安定性を兼ね備
えたものは極めて少なく、昇華性色素として最適条件を
満たした色素の出現が期待されている。
系色素は、高い昇華速度と転写後の画像安定性を兼ね備
えたものは極めて少なく、昇華性色素として最適条件を
満たした色素の出現が期待されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた昇華性色素
を提供するものである。
昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた昇華性色素
を提供するものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式(1)
(化2)で示される化合物が優れた昇華転写用色素とな
りうることを見出し本発明を完成した。すなわち、本発
明は、一般式(1)(化2)
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式(1)
(化2)で示される化合物が優れた昇華転写用色素とな
りうることを見出し本発明を完成した。すなわち、本発
明は、一般式(1)(化2)
【0007】
【化2】
【0008】〔式中、R1、R2、R3は、水素原子、水
酸基、C1〜C4のアルキル基、トリフルオロメチル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルキルカルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロゲン原子を示す。〕で表される感熱昇華転写記
録用シアン系色素である。
酸基、C1〜C4のアルキル基、トリフルオロメチル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルキルカルボキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロゲン原子を示す。〕で表される感熱昇華転写記
録用シアン系色素である。
【0009】本発明者らの研究では、一般的に昇華転写
型色素に於いて、転写時の昇華速度は、同色素分子間の
相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互
作用に関しているという知見が得られた。即ち、色素の
インキ溶媒に対する溶解性が良く、又融点も低いものが
良く、さらにインキ用バインダー樹脂との相互作用がリ
ボン製作後の保存安定性を損ねない程度に小さいものが
最も良好な色素である事が明らかとなった。
型色素に於いて、転写時の昇華速度は、同色素分子間の
相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互
作用に関しているという知見が得られた。即ち、色素の
インキ溶媒に対する溶解性が良く、又融点も低いものが
良く、さらにインキ用バインダー樹脂との相互作用がリ
ボン製作後の保存安定性を損ねない程度に小さいものが
最も良好な色素である事が明らかとなった。
【0010】本発明の一般式(1)(化2)で表される
色素は、上記の諸条件を備え、比較的良好な昇華速度が
得られるのである。以下、本発明を詳しく説明する。本
発明の一般式(1)(化2)で表される色素の製造は常
法により、例えば下記反応式(化3)で示されるキニザ
リンと置換アニリン類と反応によって得られる。
色素は、上記の諸条件を備え、比較的良好な昇華速度が
得られるのである。以下、本発明を詳しく説明する。本
発明の一般式(1)(化2)で表される色素の製造は常
法により、例えば下記反応式(化3)で示されるキニザ
リンと置換アニリン類と反応によって得られる。
【0011】
【化3】
【0012】本発明の一般式(1)(化2)におけるR
1、R2、R3の具体例として、水素原子、水酸基、メチ
ル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブ
チル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n
−オクチル等のC1〜C8のアルキル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso
−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、te
rt−ブトキシ等のC1〜C4のアルコキシ基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエ
チル、n−プロポキシメチル、iso−プロポキシメチ
ル、n−ブトキシメチル、iso−ブトキシメチル、t
ert−ブトキシメチル、n−ペンチルオキシメチル、
n−ヘキシルオキシメチル等のC1〜C8のアルコキシア
ルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル等のヒ
ドロキシアルキル基、メチルカルボキシ、エチルカルボ
キシ、n−プロピルカルボキシ、iso−プロピルカル
ボキシ、n−ブチルカルボキシ、tert−ブチルカル
ボキシ等のC1〜C8のアルキルカルボキシ基、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカル
ボニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシ
カルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のC1〜
C8のアルコキシカルボニル基、フッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子が挙げられる。
1、R2、R3の具体例として、水素原子、水酸基、メチ
ル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブ
チル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n
−オクチル等のC1〜C8のアルキル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、iso
−プロポキシ、n−ブトキシ、iso−ブトキシ、te
rt−ブトキシ等のC1〜C4のアルコキシ基、メトキシ
メチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエ
チル、n−プロポキシメチル、iso−プロポキシメチ
ル、n−ブトキシメチル、iso−ブトキシメチル、t
ert−ブトキシメチル、n−ペンチルオキシメチル、
n−ヘキシルオキシメチル等のC1〜C8のアルコキシア
ルキル基、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル等のヒ
ドロキシアルキル基、メチルカルボキシ、エチルカルボ
キシ、n−プロピルカルボキシ、iso−プロピルカル
ボキシ、n−ブチルカルボキシ、tert−ブチルカル
ボキシ等のC1〜C8のアルキルカルボキシ基、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカル
ボニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシ
カルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のC1〜
C8のアルコキシカルボニル基、フッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子が挙げられる。
【0013】本発明の色素を用いて感熱転写記録用イン
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。この場合の感
熱転写記録用インキ中の色素の量は通常2〜5重量%で
ある。
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。この場合の感
熱転写記録用インキ中の色素の量は通常2〜5重量%で
ある。
【0014】また熱転写方法としては、上記で得られた
インキを適当な基材上に塗布して転写シートを作製し、
該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面から感
熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を挙げることがで
き、そのようにすればシート上の色素が被記録体上に転
写される。
インキを適当な基材上に塗布して転写シートを作製し、
該シートを被記録体と重ね、次いでシートの背面から感
熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を挙げることがで
き、そのようにすればシート上の色素が被記録体上に転
写される。
【0015】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
例中の部は重量部を示し、%は重量%を示す。 実施例1 次式(A)(化4)の化合物の製造法は、次の通りであ
る。ロイコキニザリン10部にp−トルイジン150
部、硼酸10部を混合し、空気通気下、130〜140
℃で4時間加熱撹拌した。60℃まで冷却しメタノール
150部を加え、析出した色素を濾過乾燥して、次式
(A)(化4)の化合物21部を得た。この化合物のト
ルエン中における吸収極大波長(λmax)は655n
mであった。
例中の部は重量部を示し、%は重量%を示す。 実施例1 次式(A)(化4)の化合物の製造法は、次の通りであ
る。ロイコキニザリン10部にp−トルイジン150
部、硼酸10部を混合し、空気通気下、130〜140
℃で4時間加熱撹拌した。60℃まで冷却しメタノール
150部を加え、析出した色素を濾過乾燥して、次式
(A)(化4)の化合物21部を得た。この化合物のト
ルエン中における吸収極大波長(λmax)は655n
mであった。
【0016】
【化4】
【0017】(1)インキの調製方法 上記式(A)の色素 3部 ポリブチラール樹脂 4.5部 メチルエチルケトン 46.25部 トルエン 46.25部 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
トコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
【0018】(2)転写シートの作製方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い、上記インキを
背面に耐熱処理を施した9μm厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2にな
るように塗布、乾燥した。
背面に耐熱処理を施した9μm厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2にな
るように塗布、乾燥した。
【0019】(3)被記録材の作製 ポリエステル樹脂 0.8部 (vylon 103 東洋紡製 Tg=47℃) EVA系高分子可塑剤 0.2部 (エルバロイ 741p 三井ポリケミカル製 Tg=−37℃) アミノ変性シリコーン 0.04部 (KF−857 信越化学工業製) エポキシ変性シリコーン 0.04部 (KF−103 信越化学工業製) メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサン 9.0部 (重量比4:4:2) 以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙(王子油化製、
エポFPG#150)にバーコーター(RK Prin
t Coat Instruments社製造、No.
1)を用いて乾燥時4.5g/m2になる割合で塗布
し、100℃で15分間乾燥した。
エポFPG#150)にバーコーター(RK Prin
t Coat Instruments社製造、No.
1)を用いて乾燥時4.5g/m2になる割合で塗布
し、100℃で15分間乾燥した。
【0020】(4)転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.83の
シアン色の記録を得た。なお、色濃度は米国マクベス社
製造デンシトメーターRD−514型(フィルター:ラ
ッテンNo.58)を用いて測定した。色濃度は下記式
により計算した。 色濃度=log10(Io/I) Io=標準白色反射板からの反射光の強さ I=試験物体からの反射光の強さ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.83の
シアン色の記録を得た。なお、色濃度は米国マクベス社
製造デンシトメーターRD−514型(フィルター:ラ
ッテンNo.58)を用いて測定した。色濃度は下記式
により計算した。 色濃度=log10(Io/I) Io=標準白色反射板からの反射光の強さ I=試験物体からの反射光の強さ
【0021】また、得られた記録の耐光性試験をキセノ
ンフェードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用い
てブラックパネル温度63±2℃で実施したが、40時
間の照射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の
安定性にも優れていた。また、堅牢度は得られた記録画
像を50℃の雰囲気中に48時間放置した後、画像の鮮
明さ及び表面を白紙で摩擦した際の着色により判定した
ところ、画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せ
ず記録画像の堅牢度は良好であった。
ンフェードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用い
てブラックパネル温度63±2℃で実施したが、40時
間の照射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の
安定性にも優れていた。また、堅牢度は得られた記録画
像を50℃の雰囲気中に48時間放置した後、画像の鮮
明さ及び表面を白紙で摩擦した際の着色により判定した
ところ、画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せ
ず記録画像の堅牢度は良好であった。
【0022】実施例2〜16 実施例1と同様な方法に従って、第1表(表1〜3)に
示すシアン色色素を製造し、同様にインキの調整、転写
シートの作製、、被記録材の作製及び転写記録を行い、
第1表(表1〜3)に示す各々の記録を得た。これらの
記録について、全て実施例1と同様な方法により耐光性
試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及び
高湿下の画像の安定性にも優れていた。また、実施例1
と同様に堅牢度試験を行ったが、画像の鮮明さは変化せ
ず、また白紙も着色せず、記録画像の堅牢度は良好であ
った。なお、耐光性及び堅牢度の各々の判定結果が良好
なものについては“○”、不良なものについては“×”
で示した。
示すシアン色色素を製造し、同様にインキの調整、転写
シートの作製、、被記録材の作製及び転写記録を行い、
第1表(表1〜3)に示す各々の記録を得た。これらの
記録について、全て実施例1と同様な方法により耐光性
試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及び
高湿下の画像の安定性にも優れていた。また、実施例1
と同様に堅牢度試験を行ったが、画像の鮮明さは変化せ
ず、また白紙も着色せず、記録画像の堅牢度は良好であ
った。なお、耐光性及び堅牢度の各々の判定結果が良好
なものについては“○”、不良なものについては“×”
で示した。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
【表3】
【0026】比較例1〜4 実施例1と同様な方法に従って、第2表(表4)に示す
シアン色色素を使用し、インキの調製、転写シートの作
製、被記録材の作製及び転写記録を行った。又、実施例
1と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。その結
果、第2表(表4)に示す様に最大転写濃度、耐光性及
び堅牢度の条件を満足させるものは得られず、さらに画
像が不鮮明となり、白紙が著しく着色し不良であった。
シアン色色素を使用し、インキの調製、転写シートの作
製、被記録材の作製及び転写記録を行った。又、実施例
1と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。その結
果、第2表(表4)に示す様に最大転写濃度、耐光性及
び堅牢度の条件を満足させるものは得られず、さらに画
像が不鮮明となり、白紙が著しく着色し不良であった。
【0027】
【表4】
【0028】
【発明の効果】本発明の一般式(1)(化2)で示され
るシアン色色素は、熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネ
ルギーを変えることにより、色素の昇華転写量を制御す
ることが出来るので、階調記録が容易であり、フルカラ
ー記録に適している。更に、熱、光、湿気、薬品などに
対して安定であるため、転写記録中に熱分解することな
く、得られた記録の保存性も優れている。
るシアン色色素は、熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネ
ルギーを変えることにより、色素の昇華転写量を制御す
ることが出来るので、階調記録が容易であり、フルカラ
ー記録に適している。更に、熱、光、湿気、薬品などに
対して安定であるため、転写記録中に熱分解することな
く、得られた記録の保存性も優れている。
【0029】また、本発明の色素は有機溶剤に対する溶
解性及び水に対する分散性が良好であるため、均一溶媒
あるいは分散した高濃度のインキを調製することが容易
であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることが出
来、実用上価値ある色素である。
解性及び水に対する分散性が良好であるため、均一溶媒
あるいは分散した高濃度のインキを調製することが容易
であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることが出
来、実用上価値ある色素である。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1)(化1) 【化1】 〔式中、R1、R2、R3は、水素原子、水酸基、C1〜C
4のアルキル基、トリフルオロメチル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ア
ルキルカルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲ
ン原子を示す。〕で表される感熱昇華転写記録用シアン
系色素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4138956A JPH05330254A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 感熱昇華転写記録用シアン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4138956A JPH05330254A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 感熱昇華転写記録用シアン系色素 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05330254A true JPH05330254A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15234099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4138956A Pending JPH05330254A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | 感熱昇華転写記録用シアン系色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05330254A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101225178B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2013-01-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 청색 안료, 상기 청색 안료를 포함하는 색 필터 및 표시 장치 |
CN106675080A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-17 | 江苏道博化工有限公司 | 一种溶剂绿3的合成方法 |
CN109679366A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-26 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 蒽醌型羧酸酯分散染料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP4138956A patent/JPH05330254A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101225178B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2013-01-22 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 청색 안료, 상기 청색 안료를 포함하는 색 필터 및 표시 장치 |
CN106675080A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-17 | 江苏道博化工有限公司 | 一种溶剂绿3的合成方法 |
CN109679366A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-26 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 蒽醌型羧酸酯分散染料及其制备方法 |
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