JP3184632B2 - インドアニリン化合物及びその用途 - Google Patents
インドアニリン化合物及びその用途Info
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- JP3184632B2 JP3184632B2 JP29013192A JP29013192A JP3184632B2 JP 3184632 B2 JP3184632 B2 JP 3184632B2 JP 29013192 A JP29013192 A JP 29013192A JP 29013192 A JP29013192 A JP 29013192A JP 3184632 B2 JP3184632 B2 JP 3184632B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はインドアニリン化合物及
び同化合物の用途である昇華熱転写記録方式によるカラ
ーハードコピー等に使用される感熱転写記録用色素、感
熱転写記録用インキ組成物、並びに転写シートに関す
る。
び同化合物の用途である昇華熱転写記録方式によるカラ
ーハードコピー等に使用される感熱転写記録用色素、感
熱転写記録用インキ組成物、並びに転写シートに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】昇華色素を用いた熱転写記録方式は、数
ミクロンの薄いコンデンサー紙またはＰＥＴフィルムに
インキ化した昇華性の色素を塗布し、これを感熱ヘッド
で選択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式
のひとつである。現在、種々の画像情報をイメージ記録
（ハードコピー）する手段として使用されてきている。
ミクロンの薄いコンデンサー紙またはＰＥＴフィルムに
インキ化した昇華性の色素を塗布し、これを感熱ヘッド
で選択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式
のひとつである。現在、種々の画像情報をイメージ記録
（ハードコピー）する手段として使用されてきている。
【０００３】ここで用いる感熱転写記録用色素は、特徴
として色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が
比較的高いことが要求される。昇華熱転写記録方式は昇
華する色素の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度
がアナログ的に制御できるという点で、他の印画方式に
はない大きな特質を有する。
として色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が
比較的高いことが要求される。昇華熱転写記録方式は昇
華する色素の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度
がアナログ的に制御できるという点で、他の印画方式に
はない大きな特質を有する。
【０００４】シアン色系の感熱転写記録用色素として、
特に注目を浴びているのはインドアニリン系の化合物
（特開昭６１−２２９９３号、特開昭６１−３１２９２
号）であるが、高い昇華速度と転写後の画像安定性を兼
ね備えたものは極めて少なく、昇華性色素として最適条
件を満たした色素の出現が期待されてきた。
特に注目を浴びているのはインドアニリン系の化合物
（特開昭６１−２２９９３号、特開昭６１−３１２９２
号）であるが、高い昇華速度と転写後の画像安定性を兼
ね備えたものは極めて少なく、昇華性色素として最適条
件を満たした色素の出現が期待されてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、イン
ドアニリン化合物及び同化合物の用途としての高い昇華
性速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた感熱転写記録
用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート
を提供することにある。
ドアニリン化合物及び同化合物の用途としての高い昇華
性速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた感熱転写記録
用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート
を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、一般的に感熱転写
記録用色素において、転写時の昇華速度は、同色素分子
間の相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との
相互作用に関係しているという知見が得られた。すなわ
ち、昇華色素のインキ溶媒に対する溶解性がよく、また
融点も低いものがよく、さらにインキ用バインダー樹脂
との相互作用が転写シート製作後の保存安定性を損ねな
い程度に小さいものが最も良好な色素であることが明ら
かとなり、後述する一般式（１）及び（２）（化３、
４）で示されるインドアニリン化合物が優れたシアン系
の感熱転写記録用色素となり得ることを見出し、本発明
を完成するに至った。本発明は、下記一般式（１）（化
３）
を解決するために鋭意検討した結果、一般的に感熱転写
記録用色素において、転写時の昇華速度は、同色素分子
間の相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との
相互作用に関係しているという知見が得られた。すなわ
ち、昇華色素のインキ溶媒に対する溶解性がよく、また
融点も低いものがよく、さらにインキ用バインダー樹脂
との相互作用が転写シート製作後の保存安定性を損ねな
い程度に小さいものが最も良好な色素であることが明ら
かとなり、後述する一般式（１）及び（２）（化３、
４）で示されるインドアニリン化合物が優れたシアン系
の感熱転写記録用色素となり得ることを見出し、本発明
を完成するに至った。本発明は、下記一般式（１）（化
３）
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1は、アリールオキシ基を示
し、Ｒ2〜Ｒ4は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル
基、又はハロゲン原子を示し、Ｒ5、Ｒ6は、炭素数が１
〜４のアルキル基を示す。〕で表される感熱転写記録用
色素、該色素バインダー樹脂並びに有機溶剤及び／又は
水を含有してなる転写シート用インキ組成物、及び基材
シート及び該基材シートの一面に形成された色素担持層
を有してなり、該色素担持層に含有される色素が上記色
素である転写シート、更に下記一般式（２）
し、Ｒ2〜Ｒ4は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル
基、又はハロゲン原子を示し、Ｒ5、Ｒ6は、炭素数が１
〜４のアルキル基を示す。〕で表される感熱転写記録用
色素、該色素バインダー樹脂並びに有機溶剤及び／又は
水を含有してなる転写シート用インキ組成物、及び基材
シート及び該基材シートの一面に形成された色素担持層
を有してなり、該色素担持層に含有される色素が上記色
素である転写シート、更に下記一般式（２）
【化４】 〔式中、Ｒ 1 は、アリールオキシ基を示し、Ｒ 2 〜Ｒ
4 は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、又はハ
ロゲン原子を示し、Ｒ 5 、Ｒ 6 は、炭素数が１〜４のアル
キル基を示す。但し、Ｒ 1 がフェノキシ基の場合、Ｒ 3 は
メチル基である。〕で表されるインドアニリン化合物で
ある。
4 は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、又はハ
ロゲン原子を示し、Ｒ 5 、Ｒ 6 は、炭素数が１〜４のアル
キル基を示す。但し、Ｒ 1 がフェノキシ基の場合、Ｒ 3 は
メチル基である。〕で表されるインドアニリン化合物で
ある。
【０００９】一般式（１）及び（２）（化３、４）中、
Ｒ1は、フェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｍ−メチ
ルフェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェ
ノキシ、ｐ−エチルフェノキシ、ｐ−プロピルフェノキ
シ等のアリールオキシ基を示す。
Ｒ1は、フェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ、ｍ−メチ
ルフェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｐ−クロロフェ
ノキシ、ｐ−エチルフェノキシ、ｐ−プロピルフェノキ
シ等のアリールオキシ基を示す。
【００１０】Ｒ2〜Ｒ4は、水素原子、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等の炭素数が１〜４のアルキ
ル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子を示す。但
し、一般式（２）の場合は、Ｒ 1 がフェノキシ基の場
合、Ｒ 3 はメチル基である。
ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等の炭素数が１〜４のアルキ
ル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子を示す。但
し、一般式（２）の場合は、Ｒ 1 がフェノキシ基の場
合、Ｒ 3 はメチル基である。
【００１１】Ｒ5〜Ｒ6は、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数が１〜４
のアルキル基を示す。
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数が１〜４
のアルキル基を示す。
【００１２】本発明の一般式（１）及び（２）（化３、
４）で表されるインドアニリン化合物は色素として用い
た場合には前記の諸条件を備え、比較的良好な昇華速度
が得られる。本発明の一般式（１）及び（２）（化３、
４）で表される化合物の製造は常法により、下記式（化
５）で示すごとく、置換アニリン類と置換フェノール類
との酸化結合によって得られる。
４）で表されるインドアニリン化合物は色素として用い
た場合には前記の諸条件を備え、比較的良好な昇華速度
が得られる。本発明の一般式（１）及び（２）（化３、
４）で表される化合物の製造は常法により、下記式（化
５）で示すごとく、置換アニリン類と置換フェノール類
との酸化結合によって得られる。
【００１３】
【化５】
【００１４】上記化合物を用いる昇華熱転写記録方法と
しては、上記化合物を用いて感熱転写記録用インキ組成
物を製造し、このインキを適当な基材上に塗布して転写
シートを作製し、該シートを被記録体と重ね、次いでシ
ートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法
が例示できる。そのようにすればシート上のインドアニ
リン化合物が被記録体上に転写される。
しては、上記化合物を用いて感熱転写記録用インキ組成
物を製造し、このインキを適当な基材上に塗布して転写
シートを作製し、該シートを被記録体と重ね、次いでシ
ートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法
が例示できる。そのようにすればシート上のインドアニ
リン化合物が被記録体上に転写される。
【００１５】本発明の感熱転写記録用インキ組成物を製
造するには、上記インドアニリン化合物を適当な樹脂、
溶剤等と混合し、該記録用インキとすればよい。この場
合の感熱転写記録用インキ中のインドアニリン化合物の
量は通常２〜５重量％である。
造するには、上記インドアニリン化合物を適当な樹脂、
溶剤等と混合し、該記録用インキとすればよい。この場
合の感熱転写記録用インキ中のインドアニリン化合物の
量は通常２〜５重量％である。
【００１６】上記のインキを調製するために用いるバイ
ンダー樹脂としては、通常の印刷インキに使用されるも
のが用いられ、ロジン系、フェノール系、キシレン系、
石油系、ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニト
ロセルロース系、アルキルセルロース類などの油性系樹
脂あるいはマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シ
ェラック、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。
ンダー樹脂としては、通常の印刷インキに使用されるも
のが用いられ、ロジン系、フェノール系、キシレン系、
石油系、ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニト
ロセルロース系、アルキルセルロース類などの油性系樹
脂あるいはマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シ
ェラック、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。
【００１７】また、インキ調製のための溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールな
どのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロ
シンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使
用できる。水性系樹脂を使用する場合には、水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールな
どのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロ
シンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使
用できる。水性系樹脂を使用する場合には、水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
【００１８】インキを塗布する基材としては、コンデン
サー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチ
ックのフィルムが適している。これらの基材は感熱記録
ヘッドから色素への伝熱効率を良くするため５〜５０μ
ｍ程度の厚さが適当である。上記基材の表面にインキを
塗布することにより、基材表面に色素担持層を有する転
写シートが作製できる。
サー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチ
ックのフィルムが適している。これらの基材は感熱記録
ヘッドから色素への伝熱効率を良くするため５〜５０μ
ｍ程度の厚さが適当である。上記基材の表面にインキを
塗布することにより、基材表面に色素担持層を有する転
写シートが作製できる。
【００１９】また、被記録体としては、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。特に好ましいものはポリエチレンテレフタ
レートからなる織布、シートまたはフィルムである。
レン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。特に好ましいものはポリエチレンテレフタ
レートからなる織布、シートまたはフィルムである。
【００２０】また、被記録体として該樹脂にシリカゲル
等の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティング
したもの、含浸させたもの、あるいは樹脂のフィルムを
ラミネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加工
紙等を使用することができる。この場合には高温及び高
湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。更に、
各種樹脂のフィルム、あるいはそれから作られた合成紙
を使用することもできる。
等の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティング
したもの、含浸させたもの、あるいは樹脂のフィルムを
ラミネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加工
紙等を使用することができる。この場合には高温及び高
湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。更に、
各種樹脂のフィルム、あるいはそれから作られた合成紙
を使用することもできる。
【００２１】さらに、転写記録後、転写記録面に例えば
ポリエステルフィルムを熱プレスし、ラミネートするこ
とにより、色素の発色を改良し、記録の保存安定化を図
ることができる。
ポリエステルフィルムを熱プレスし、ラミネートするこ
とにより、色素の発色を改良し、記録の保存安定化を図
ることができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
実施例中の部は重量部を示す。％は重量％を示す。 実施例１ Ｎ，Ｎ−４−ジエチルアミノ−２−トルイジン１０部と
２−フェノキシアセチルアミノフェノール１２部をメタ
ノール１２０部に溶解し、この溶液に２５％アンモニア
水２７部を滴下後、液温を２０℃に保ちながら、過硫酸
アンモニウム２５部を約１時間かけて加え、その後室温
で２時間反応させた。反応後、沈澱物を分離して、これ
をよく水洗しカラムクロマトグラフィーで精製して目的
化合物（Ａ）（化６）を得た。次に、化合物（Ａ）（化
６）を用いて、下記方法にてインキの調製、転写シー
ト、被記録材の作製、転写記録を行った。該化合物のト
ルエン中における吸収極大波長（λｍａｘ）は６２９ｎ
ｍであった。融点は１３６．１〜１３７．４℃であり、
元素分析値は次のとおりであった。 元素分析値（Ｃ25Ｈ27Ｎ3Ｏ3） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７１．９２ ６．５２ １０．０６ 実測値（％） ７１．８５ ６．５５ １０．０３
実施例中の部は重量部を示す。％は重量％を示す。 実施例１ Ｎ，Ｎ−４−ジエチルアミノ−２−トルイジン１０部と
２−フェノキシアセチルアミノフェノール１２部をメタ
ノール１２０部に溶解し、この溶液に２５％アンモニア
水２７部を滴下後、液温を２０℃に保ちながら、過硫酸
アンモニウム２５部を約１時間かけて加え、その後室温
で２時間反応させた。反応後、沈澱物を分離して、これ
をよく水洗しカラムクロマトグラフィーで精製して目的
化合物（Ａ）（化６）を得た。次に、化合物（Ａ）（化
６）を用いて、下記方法にてインキの調製、転写シー
ト、被記録材の作製、転写記録を行った。該化合物のト
ルエン中における吸収極大波長（λｍａｘ）は６２９ｎ
ｍであった。融点は１３６．１〜１３７．４℃であり、
元素分析値は次のとおりであった。 元素分析値（Ｃ25Ｈ27Ｎ3Ｏ3） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７１．９２ ６．５２ １０．０６ 実測値（％） ７１．８５ ６．５５ １０．０３
【００２３】
【化６】
【００２４】（１）インキの調製方法 上記式（Ａ）（化６）の化合物 ３部 ポリブチラール樹脂 ４．５部 メチルエチルケトン ４６．２５部 トルエン ４６．２５部 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
【００２５】（２）転写シートの作製方法 グラビア校正機（版深３０μｍ）を用い、背面に耐熱処
理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに、上記インキを乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ2にな
るように塗布、乾燥した。
理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに、上記インキを乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ2にな
るように塗布、乾燥した。
【００２６】（３）被記録体の作製 ポリエステル樹脂 ０．８部 （ｖｙｌｏｎ １０３ 東洋紡製 Ｔｇ＝４７℃） ＥＶＡ系高分子可塑剤 ０．２部 （エルバロイ ７４１ｐ 三井ポリケミカル製 Ｔｇ＝３７℃） アミノ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−８５７ 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−１０３ 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン ９．０部 （重量比４：４：２） 以上を混合して、塗工液を調製し、合成紙（王子油化
製、ユポ Ｆ Ｐ Ｇ＃ １ ５ ０ ） にバーコー
ター（ Ｒ Ｋ Ｐ ｒ ｉ ｎ ｔＣ ｏ ａ
ｔ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｒ ｕ ｍ ｅ ｎ ｔ ｓ
社製造、Ｎｏ１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ2にな
る割合で塗布し、１０ ０ ℃で１５分間乾燥した。
製、ユポ Ｆ Ｐ Ｇ＃ １ ５ ０ ） にバーコー
ター（ Ｒ Ｋ Ｐ ｒ ｉ ｎ ｔＣ ｏ ａ
ｔ Ｉ ｎ ｓ ｔ ｒ ｕ ｍ ｅ ｎ ｔ ｓ
社製造、Ｎｏ１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ2にな
る割合で塗布し、１０ ０ ℃で１５分間乾燥した。
【００２７】（４）転写記録 上記転写シートと上記被記録体とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時間
４．０ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度２．８５のシ
アン色の記録を得た。化合物（Ａ）（化６）はバインダ
ー樹脂に対する相溶性が高いことから、均一で鮮明な記
録画像であった。なお、色濃度は米国マクベス社製造デ
ンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッテン
Ｎｏ．５８）を用いて測定した。色濃度は下記式により
計算した。 色濃度＝ｌｏｇ１０（Ｉｏ／Ｉ） Ｉｏ＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラックパ
ネル温度６３±２℃で実施した。４０時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性に優れて
いた。また、堅牢度は得られた記録画像を５０℃の雰囲
気中に４８時間放置した後、画像の鮮明さ及び表面を白
紙で摩擦した際の白紙への着色により判定した。画像の
鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅
牢度は良好であった。さらに、化合物（Ａ）（化６）は
該インキに対する溶解度がかなり高いことから、ＯＨＰ
シート作製などの高濃度転写に要求される高濃度インキ
が容易に調製でき、高濃度のシートが作製できた。
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時間
４．０ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度２．８５のシ
アン色の記録を得た。化合物（Ａ）（化６）はバインダ
ー樹脂に対する相溶性が高いことから、均一で鮮明な記
録画像であった。なお、色濃度は米国マクベス社製造デ
ンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッテン
Ｎｏ．５８）を用いて測定した。色濃度は下記式により
計算した。 色濃度＝ｌｏｇ１０（Ｉｏ／Ｉ） Ｉｏ＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラックパ
ネル温度６３±２℃で実施した。４０時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性に優れて
いた。また、堅牢度は得られた記録画像を５０℃の雰囲
気中に４８時間放置した後、画像の鮮明さ及び表面を白
紙で摩擦した際の白紙への着色により判定した。画像の
鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅
牢度は良好であった。さらに、化合物（Ａ）（化６）は
該インキに対する溶解度がかなり高いことから、ＯＨＰ
シート作製などの高濃度転写に要求される高濃度インキ
が容易に調製でき、高濃度のシートが作製できた。
【００２８】実施例２ ４−Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニレンジアミン１１部と２−
フェノキシアセチルアミノ−３−クレゾール１３部をメ
タノール６３部、水３８部の混合液中に溶解させ、これ
に２５％アンモニア水３１部を加え、液温を２０℃に保
ちながら、そこへ２５％硝酸銀水溶液７６．６部を約１
時間で滴下し、その後室温で２時間反応させた。反応
後、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を良く水洗
した。カラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物
（Ｂ）（化７）を得た。該化合物のクロロホルム中にお
ける吸収極大波長（λｍａｘ）は６２９ｎｍであった。
融点は１４１．２〜１４２．５℃であり、元素分析値は
次のとおりであった。 元素分析値（Ｃ25Ｈ27Ｎ3Ｏ3） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７１．９２ ６．５２ １０．０６ 実測値（％） ７１．９７ ６．５０ １０．１１
フェノキシアセチルアミノ−３−クレゾール１３部をメ
タノール６３部、水３８部の混合液中に溶解させ、これ
に２５％アンモニア水３１部を加え、液温を２０℃に保
ちながら、そこへ２５％硝酸銀水溶液７６．６部を約１
時間で滴下し、その後室温で２時間反応させた。反応
後、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を良く水洗
した。カラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物
（Ｂ）（化７）を得た。該化合物のクロロホルム中にお
ける吸収極大波長（λｍａｘ）は６２９ｎｍであった。
融点は１４１．２〜１４２．５℃であり、元素分析値は
次のとおりであった。 元素分析値（Ｃ25Ｈ27Ｎ3Ｏ3） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７１．９２ ６．５２ １０．０６ 実測値（％） ７１．９７ ６．５０ １０．１１
【００２９】
【化７】
【００３０】実施例１と同様にインキの調製、転写シー
ト、被記録材を作製し転写記録を行い、色濃度２．８５
のシアン色の記録を得た。化合物（Ｂ）（化７）はバイ
ンダー樹脂に対する相溶性が高いことから、得られた記
録画像は均一で鮮明なものであった。この記録について
全て実施例１と同様の方法により耐光性試験を行ったと
ころ、該記録は殆ど変化せず、高温及び高湿下の画像の
安定性にも優れていた。また、実施例１と同様に堅牢度
試験を行ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も
着色せず、記録画像の堅牢度は良好であった。さらに、
化合物（Ｂ）（化７）は該インキに対する溶解度がかな
り高いことから、ＯＨＰシート作製などの高濃度転写に
要求される高濃度インキが容易に調製でき、高濃度のシ
ートが作製できた。
ト、被記録材を作製し転写記録を行い、色濃度２．８５
のシアン色の記録を得た。化合物（Ｂ）（化７）はバイ
ンダー樹脂に対する相溶性が高いことから、得られた記
録画像は均一で鮮明なものであった。この記録について
全て実施例１と同様の方法により耐光性試験を行ったと
ころ、該記録は殆ど変化せず、高温及び高湿下の画像の
安定性にも優れていた。また、実施例１と同様に堅牢度
試験を行ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も
着色せず、記録画像の堅牢度は良好であった。さらに、
化合物（Ｂ）（化７）は該インキに対する溶解度がかな
り高いことから、ＯＨＰシート作製などの高濃度転写に
要求される高濃度インキが容易に調製でき、高濃度のシ
ートが作製できた。
【００３１】実施例３〜６ 実施例１と同様の方法に従って第１表（表１）に示すシ
アン色色素を製造し、同様にインキの調製、転写シート
の作製、被記録材の作製、および転写記録を行い、第１
表（表１）に示す各々の記録を得た。第１表（表１）に
示す各シアン色色素は全てバインダー樹脂との相溶性が
高いので、得られた画像は均一で鮮明なものであった。
これらの記録について全て実施例１と同様の方法により
耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高
温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。また、実
施例１と同様に堅牢度試験を行ったが、画像の鮮明さは
変化せず、また白紙も着色せず、記録画像の堅牢度は良
好であった。また、すべての化合物についても該インキ
に対する溶解度が高く、ＯＨＰシート作製などの高濃度
転写に要求される高濃度インキが容易に調製でき、高濃
度のシートが作製できた。第１表（表１）において、耐
光性、堅牢度の各々の判定結果が良好なものについては
○で表示した。
アン色色素を製造し、同様にインキの調製、転写シート
の作製、被記録材の作製、および転写記録を行い、第１
表（表１）に示す各々の記録を得た。第１表（表１）に
示す各シアン色色素は全てバインダー樹脂との相溶性が
高いので、得られた画像は均一で鮮明なものであった。
これらの記録について全て実施例１と同様の方法により
耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高
温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。また、実
施例１と同様に堅牢度試験を行ったが、画像の鮮明さは
変化せず、また白紙も着色せず、記録画像の堅牢度は良
好であった。また、すべての化合物についても該インキ
に対する溶解度が高く、ＯＨＰシート作製などの高濃度
転写に要求される高濃度インキが容易に調製でき、高濃
度のシートが作製できた。第１表（表１）において、耐
光性、堅牢度の各々の判定結果が良好なものについては
○で表示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】比較例１〜６ 実施例１と同様な方法に従って、第２表（表２）に示す
シアン色色素を使用し、インキの調製、転写シートの作
製、被記録材の作製及び転写記録を行った。また、実施
例１と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。その結
果、第２表（表２）に示すように最大転写濃度、耐光性
及び堅牢度の条件を同時に満足させるものは得られず、
さらに、バインダー樹脂に対する色素の相溶性が悪いた
めに画像が不鮮明となり、白紙が著しく着色し不良であ
った。また、該インキに対する溶解度が低いために、高
濃度インキ調製時に色素の析出が起こり、高濃度のシー
ト作製が不可能であった。第２表（表２）において、耐
光性、堅牢度の各々の判定結果が良好なものについては
○、不良なものについては×で示した。
シアン色色素を使用し、インキの調製、転写シートの作
製、被記録材の作製及び転写記録を行った。また、実施
例１と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。その結
果、第２表（表２）に示すように最大転写濃度、耐光性
及び堅牢度の条件を同時に満足させるものは得られず、
さらに、バインダー樹脂に対する色素の相溶性が悪いた
めに画像が不鮮明となり、白紙が著しく着色し不良であ
った。また、該インキに対する溶解度が低いために、高
濃度インキ調製時に色素の析出が起こり、高濃度のシー
ト作製が不可能であった。第２表（表２）において、耐
光性、堅牢度の各々の判定結果が良好なものについては
○、不良なものについては×で示した。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【発明の効果】本発明の一般式（１）及び（２）（化
３、４）で示される化合物をシアン色色素として用いた
場合には、熱転写時、熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、優れたフルカラー記
録が得られる。さらに、該化合物は熱、光、湿気、薬品
などに対して安定であるため、転写記録中に熱分解する
ことがなく、得られた記録の保存性も優れている。ま
た、本発明の化合物は有機溶剤に対する溶解性、及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調製することが容易である。
その結果、色濃度の良好な記録を得ることができる。
３、４）で示される化合物をシアン色色素として用いた
場合には、熱転写時、熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、優れたフルカラー記
録が得られる。さらに、該化合物は熱、光、湿気、薬品
などに対して安定であるため、転写記録中に熱分解する
ことがなく、得られた記録の保存性も優れている。ま
た、本発明の化合物は有機溶剤に対する溶解性、及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調製することが容易である。
その結果、色濃度の良好な記録を得ることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−178580（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−22993（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−31292（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−35994（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−29855（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃ ｔ，64：12845ｂ−ｆ（1966) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 53/00 B41M 5/28 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒ1は、アリールオキシ基を示し、Ｒ2〜Ｒ
4は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、又はハ
ロゲン原子を示し、Ｒ5、Ｒ6は、炭素数が１〜４のアル
キル基を示す。〕で表される感熱転写記録用色素。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（１）（化１）
で表される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂並びに
有機溶剤及び／又は水を含有してなる感熱転写記録用イ
ンキ組成物。 - 【請求項３】 基材シート及び前記基材シートの一面に
形成された色素担持層を有してなり、該色素担持層に担
持される色素が請求項１に記載の感熱転写記録用色素で
ある転写シート。 - 【請求項４】下記一般式（２）（化２） 【化２】 〔式中、Ｒ 1 は、アリールオキシ基を示し、Ｒ 2 〜Ｒ
4 は、水素原子、炭素数が１〜４のアルキル基、又はハ
ロゲン原子を示し、Ｒ 5 、Ｒ 6 は、炭素数が１〜４のアル
キル基を示す。但し、Ｒ 1 がフェノキシ基の場合、Ｒ 3 は
メチル基である。〕で表されるインドアニリン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29013192A JP3184632B2 (ja) | 1991-10-31 | 1992-10-28 | インドアニリン化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28609391 | 1991-10-31 | ||
| JP3-286093 | 1991-10-31 | ||
| JP29013192A JP3184632B2 (ja) | 1991-10-31 | 1992-10-28 | インドアニリン化合物及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202304A JPH05202304A (ja) | 1993-08-10 |
| JP3184632B2 true JP3184632B2 (ja) | 2001-07-09 |
Family
ID=26556169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29013192A Expired - Fee Related JP3184632B2 (ja) | 1991-10-31 | 1992-10-28 | インドアニリン化合物及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3184632B2 (ja) |
-
1992
- 1992-10-28 JP JP29013192A patent/JP3184632B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ，６４：１２８４５ｂ−ｆ（１９６６） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05202304A (ja) | 1993-08-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |