JP3110833B2 - 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート - Google Patents
感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シートInfo
- Publication number
- JP3110833B2 JP3110833B2 JP34141291A JP34141291A JP3110833B2 JP 3110833 B2 JP3110833 B2 JP 3110833B2 JP 34141291 A JP34141291 A JP 34141291A JP 34141291 A JP34141291 A JP 34141291A JP 3110833 B2 JP3110833 B2 JP 3110833B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- hydrogen atom
- alkyl group
- thermal transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
よるカラーハードコピー等に使用される感熱転写記録用
色素(以下、昇華色素と略記する)、感熱転写記録用イ
ンキ組成物、及び転写シートに関する。
ロン厚の薄いコンデンサー紙、またはPETフィルムに
インキ化した昇華色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選
択的に加熱し記録紙に転写する熱転写プリント方式のひ
とつであり、現在種々の画像情報をイメージ記録(ハー
ドコピー)する手段として使用されてきている。
豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高い
ことが挙げられるが、昇華する色素の量が熱エネルギー
に依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるとい
う点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
浴びているインドアニリン系の化合物(特開昭61−2
2993号、特開昭61−31292号)で、高い昇華
速度と転写後の画像安定性を兼ね備えたものは極めて少
なく、昇華色素として最適条件を満たした色素の出現が
期待されてきた。
題を解決するために鋭意検討した結果、一般的に昇華転
写型色素において、転写時の昇華速度は、同色素分子間
の相互作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相
互作用に関係しているという知見が得られた。
性が良く、又融点も低いものがよく、さらにインキ用バ
インダー樹脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性
を損ねない程度に小さいものが最も良好な色素であるこ
とが明らかとなった。そして、後述する本発明の一般式
(I)で表される色素は、上記の諸条件を備え、比較的
良好な昇華速度が得られることを見出し、本発明を完成
するに至ったもので、その目的とするところは、上記各
問題を解決した感熱転写記録用色素、同インキ組成物、
及び、転写シートを提供することにある。
するために下記一般式(I)
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環
基、又はヘテロ環で置換したカルボニル基を示し、R2
は、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示し、
R3,R4はそれぞれ同一又は独立に、水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルキルカルボニル基、又はアリー
ルカルボニル基を示し、更には連結して環を形成しても
良い。R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキルカルボニル基、又はアラルキル基を示し、R
6は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はハロ
ゲン原子を示し、R7,R8は、それぞれ同一、又は独立
に水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、アリール
基、アルケニル基、又はアラルキル基を示し、更には又
は互に連結して環を形成しても良い。但し、R 1 ,R 3 ,
R 4 は、R 1 がアルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基又はヘテロ環で置換したカルボニル基であり、且つ
R 3 ,R 4 は水素原子、アルキル基又はアリール基である
組み合わせ、あるいは、R 3 ,R 4 のいずれか一方がアル
キルカルボニル基又はアリールカルボニル基であり、且
つR 1 が水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ
環基であり、R 3 ,R 4 の他方が水素原子、アルキル基又
はアリール基である組み合わせのいずれかである。]で
示される化合物を感熱転写記録用色素とするものであ
る。
される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂並びに有機
溶剤及び/又は水を含有することにより感熱転写記録用
インキ組成物を構成するものである。
トの一面に形成された色素担持層からなり、該色素担持
層に含有される色素が上記の色素である転写シートであ
る。
(I)で示される化合物であるが、式中R1 は水素原
子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環で置
換したカルボニル基を示す。
8の直鎖状又は分枝状のものが望ましく、具体的にはメ
チル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−
ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル等のアルキル基が好ましい。
ル、m−トリル、o−トリル、等のアリール基等が好ま
しい。
2〜10のものが好ましく、例えばメチルカルボニル、
エチルカルボニル、プロピルカルボニル等がある。
ル、及びハロゲン又は炭素数が1〜12のアルキル基で
置換されたアリールカルボニルが好ましく、例示すれば
p−クロロベンゾイル、m−クロロベンゾイル、o−ク
ロロベンゾイル、p−メチルベンゾイル、m−メチルベ
ンゾイル、o−メチルベンゾイル等がある。
硫黄原子を含んだものが好ましく、例えば
は、例えば
キル基を示す。
等が好ましく、またアルキル基としては炭素数が1〜8
のものが好ましく、例えばメチル、エチル、n−プロピ
ル、iso−プロピル等がある。
水素原子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニ
ル基、又はアリールカルボニル基を示し、更には互に連
結して環を形成しても良い。
のが望ましく、メチル、エチル、n−プロピル、iso
−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル等が好ましい。
数1〜10のアルキルで置換したフェニルが好ましく、
例えばp−トリル、m−トリル、o−トリル等を挙げる
ことができる。
の炭素数が1〜8のものが好ましく、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、is
o−プロピルカルボニル等が例示できる。
ル、ハロゲンで置換されたアリールカルボニル、炭素数
が1〜8のアルキルで置換されたアリールカルボニル等
が好ましく、例えばp−クロロベンゾイル、m−クロロ
ベンゾイル、o−クロロベンゾイル、o−メチルベンゾ
イル、p−メチルベンゾイル、m−メチルベンゾイル等
がある。
ものが例示できる。
カルボニル基、又はアラルキル基を示す。
〜8のものが好ましく、例えばメチル、エチル、n−プ
ロピル、iso−プロピル等がある。
ものが好ましく、具体的にはアリル、2−ブテニル、3
−ブテニル等が例示できる。
基の炭素数が1〜8のものが好ましく、例えばメチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等が
挙げられる。
が1〜10のものが好ましく、ベンジル、フェネチル等
が例示できる。
基、ハロゲン原子を示す。
8のメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブ
チル等が好ましい。
のが好ましく、例示すればメトキシ、エトキシ等があ
る。
等が好ましい。
素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、アリール
基、アルケニル基、又はアラルキル基を示し、更には互
に連結して環を形成しても良い。
素数が1〜8のものが好ましく、例示すればメチル、エ
チル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、
iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
n−ペンチル、iso−ペンチル、n−ヘキシル、is
o−ヘキシル等がある。
ン、シアノ、アルコキシ等を有するものがあり、例えば
2−クロロエチル、2−シアノエチル、2−メトキシエ
チル、2−エトキシエチル、メチルカルボニルオキシエ
チル、エチルカルボニルオキシエチル、メトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルエチル等がある。
ル、m−トリル、o−トリル等が好ましい。
のが好ましく、アリル、2−ブテニル等が例示できる。
が1〜10のものが好ましく、ベンジル、フェネチル等
が例示できる。
ものが例示できる。
従った常法により、置換アニリン類と、置換フェノール
類との酸化結合によって得られる。
キを製造する方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等
と混合し、該記録用インキとすればよい。
の量は通常2〜5重量%である。
インキを適当な基材シート上に塗布して転写シートを作
成し、該転写シートを被記録材と重ね、次いで転写シー
トの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を
挙げることができ、そのようにすれば転写シート上の色
素が被記録材上に転写される。
は、通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジン
系、フェノール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポ
リアミド系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アル
キルセルロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸
系、アクリル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなど
の水性系樹脂が使用できる。
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
などのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
などのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシ
ンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用
できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。
ンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプ
ラスチックのフィルムが適しているが、これらの基材シ
ートは感熱記録ヘッドから色素への伝熱効率を良くする
ため5〜50μm程度の厚さとすることが適当である。
は、基材シートに上述のインキを塗布して作製しうる。
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステ
ル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エ
チレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマ
ーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジア
セテート、セルローストリアセテート等のセルロース系
樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等
からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙
げられる。
レートからなる織布、シートまたはフィルムである。
ゲル等の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティ
ングしたもの、含浸したもの、あるいは樹脂のフィルム
をラミネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加
工紙を使用することにより、高温、及び高湿下の画像安
定性に優れた良好な記録ができる被記録材が得られる。
又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから作られた合成
紙を使用することもできる。
リエステルフィルムを熱プレスしラミネートすることに
より、色素の発色の改良、及び記録の保存安定化を計る
ことができる。
色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得ら
れた記録の保存性も優れている。
性、及び水に対する分散性が良好であるため、均一に溶
解あるいは分散した高濃度のインキを調製することが容
易であり、その結果色濃度の良好な記録を得ることがで
き実用上価値ある色素である。
る。例中の部は重量部を示す。%は重量%を示す。 実施例−1 (化合物(A)の合成) 下記化合物(A)を次の方法で合成した。
ルアミノフェノール12部と2−アセチルアミノ−5−
ジエチルアミノフェノール11.5部に25%アンモニ
ア水31部を滴下後、液温を20℃に保ちながら、過硫
酸アンモニウム25.5部を約1hrで加え、室温で2
hr反応させた。
水洗し、カラムクロマトグラフを用いて、精製すること
により、目的物(A)を得た。
大波長(λmax)は620nmであった。
てインキの調製、転写シート、被記録材を作成し転写記
録を行った。 (i)インキの調製方法 上記式(A)の色素 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調製した。 (ii)転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い、上記インキを
背面に耐熱処理を施した9μm厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2 にな
るように塗布、乾燥した。 (iii)被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8部 (「Vylon 103」 東洋紡製 Tg=47℃) EVA系高分子可塑剤 0.2部 (「エルバロイ 741p」 三井ポリケミカル製 Tg=−37℃) アミノ変性シリコーン 0.04部 (「KF−857」 信越化学工業製) エポキシ変性シリコーン 0.04部 (「KF−103」 信越化学工業製) メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサン (重量比4:4:2) 9.0部 以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙(王子油化製、
「ユポFPG 150」)にバーコーター(RK Pri
nt Coat Instruments 社製造、N
o.1)を用いて乾燥時4.5g/m2 になる割合で塗
布し、100℃で15分間乾燥した。 (iv)転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.9のシア
ン色の記録を得た。
トメーターRD−514型(フィルタ−:ラッテンN
o.58)を用いて測定した。
ーター(スガ試験機株式会社製造)を用いてブラックパ
ネル温度63±2℃で実施したが、40時間の照射でほ
とんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優
れていた。
の雰囲気中に48時間放置した後、画像の鮮明さおよび
表面を白紙で摩擦した際の着色により判定したところ、
画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画
像の堅牢度は良好であった。 実施例−2 (化合物(B)の合成) 下記化合物(B)を次の方法で合成した。
部と2−アセチルアミノ−5−ジエチルアミノフェノー
ル12部とをメタノール63部、水38部の混合液中に
溶解させ、25%アンモニア水31部を加えた。液温を
20℃に保ち、そこへ25%硝酸銀水溶液76.6部を
約1時間で滴下し、室温で2時間反応させた。反応後、
クロロホルムで抽出し、良く水洗して、カラムクロマト
で精製し目的物(B)を得た。
大波長(λmax)は625nmであった。
ート、被記録材を作成し転写記録を行い、色濃度1.9
のシアン色の記録を得た。
法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化
せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。 実施例−3〜14 実施例−1と同様の方法に従って表−1に示すシアン色
色素を製造し、同様にインキの調製、転写シートの作
成、被記録材の作成、および転写記録を行い、表−1に
示す各々の記録を得た。
法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化
せず、高温及び高湿下の画像の安定性も優れていた。
ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
の判定結果を表1に示す。
○、不良なものについては×で示した。
例−1と同様にインキの調製、転写シートの作成、被記
録材の作成、および転写記録を行なった。また、実施例
−1と同様に耐光性試験、堅牢度試験を行なった。
○、不良なものについては×で示した。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 [式中、R1は水素原子、アルキル基、アリール基、ア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環
基、又はヘテロ環で置換したカルボニル基を示し、R2
は、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を示し、
R3,R4はそれぞれ同一又は独立に、水素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルキルカルボニル基、又はアリー
ルカルボニル基を示し、更には連結して環を形成しても
良い。R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキルカルボニル基、又はアラルキル基を示し、R
6は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はハロ
ゲン原子を示し、R7,R8は、それぞれ同一、又は独立
に水素原子、置換もしくは非置換アルキル基、アリール
基、アルケニル基、又はアラルキル基を示し、更には又
は互に連結して環を形成しても良い。但し、R 1 ,R 3 ,
R 4 は、R 1 がアルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基又はヘテロ環で置換したカルボニル基であり、且つ
R 3 ,R 4 は水素原子、アルキル基又はアリール基である
組み合わせ、あるいは、R 3 ,R 4 のいずれか一方がアル
キルカルボニル基又はアリールカルボニル基であり、且
つR 1 が水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ
環基であり、R 3 ,R 4 の他方が水素原子、アルキル基又
はアリール基である組み合わせのいずれかである。]で
示される感熱転写記録用色素。 - 【請求項2】 少なくとも請求項1に記載の一般式
(I)で示される感熱転写記録用色素、バインダー樹脂
並びに有機溶剤及び/又は水を含有してなることを特徴
とする感熱転写記録用インキ組成物。 - 【請求項3】 基材シート及び該基材シートの一面に形
成された色素担持層からなり、該色素担持層に含有され
る色素が請求項1に記載の一般式(I)で示される感熱
転写記録用色素であることを特徴とする転写シート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34141291A JP3110833B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34141291A JP3110833B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05169857A JPH05169857A (ja) | 1993-07-09 |
JP3110833B2 true JP3110833B2 (ja) | 2000-11-20 |
Family
ID=18345875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP34141291A Expired - Fee Related JP3110833B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3110833B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2983856B1 (fr) * | 2011-12-13 | 2014-05-16 | Oreal | Colorants directs azomethiniques tri-aromatiques, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
-
1991
- 1991-12-24 JP JP34141291A patent/JP3110833B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05169857A (ja) | 1993-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3265063B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シート | |
JP3110833B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP3095841B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP3222236B2 (ja) | 感熱昇華転写記録用マゼンタ系色素、同色素を含むインキ組成物、及び転写シート | |
JP3009158B2 (ja) | シアン色系感熱昇華転写型色素及び転写シート | |
JP3184632B2 (ja) | インドアニリン化合物及びその用途 | |
JP2581734B2 (ja) | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 | |
JP2816005B2 (ja) | シアン色系感熱昇華転写型色素および転写シート | |
JPH058562A (ja) | 感熱昇華転写記録用色素、感熱転写用インキ組成物およ び熱転写シート | |
JP2944671B2 (ja) | 昇華転写記録用色素 | |
JP3265093B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP3073578B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP2672967B2 (ja) | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 | |
JPH037388A (ja) | 昇華転写記録用アゾ系色素 | |
JP2672990B2 (ja) | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 | |
JP2581743B2 (ja) | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 | |
JP2581726B2 (ja) | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 | |
JP3048305B2 (ja) | 感熱転写記録用イエロー色色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP3110832B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP3352824B2 (ja) | 昇華転写記録用マゼンタ色系色素、昇華転写記録用インキ組成物、及び転写シート | |
JP2672991B2 (ja) | 昇華転写記録用色素 | |
JPH07179067A (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シート | |
JPH03197183A (ja) | シアン色系感熱昇華転写型色素および転写シート | |
JPH06191167A (ja) | インドアニリン化合物及びその用途 | |
JPH05169852A (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080914 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080914 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090914 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100914 Year of fee payment: 10 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |