JPH0532587A - 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 - Google Patents
新規芳香族化合物及び非線形光学材料Info
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- JPH0532587A JPH0532587A JP18994891A JP18994891A JPH0532587A JP H0532587 A JPH0532587 A JP H0532587A JP 18994891 A JP18994891 A JP 18994891A JP 18994891 A JP18994891 A JP 18994891A JP H0532587 A JPH0532587 A JP H0532587A
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- Japan
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- aromatic compound
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い非線形光学効果を示す新規な芳香族化合
物及び非線形光学材料を提供することである。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示される芳香族化合物及
びその化合物からなる非線形光学材料である。 【化１】 ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基Ｒは直鎖また
は分岐したアルキル基を示す。
物及び非線形光学材料を提供することである。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示される芳香族化合物及
びその化合物からなる非線形光学材料である。 【化１】 ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基Ｒは直鎖また
は分岐したアルキル基を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族化合物、並びに電
気光学素子、波長変換素子、及び光スイッチング素子等
に有用な前記芳香族化合物からなる非線形光学材料に関
する。
気光学素子、波長変換素子、及び光スイッチング素子等
に有用な前記芳香族化合物からなる非線形光学材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、非線形光学効果−強いレーザー光
を物質に入射したとき、その相互作用によって入射光と
異なった成分を持つ出射光が得られる現象−を有する材
料が注目を集めている。かかる材料は、一般に非線形光
学材料として知られており、例えば次のものなどに詳し
く記載されている。“ＮｏｎｌｉｎｉｅｒＯｐｔｉｃａ
ｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ａ
ｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”ＡＣ
Ｓ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３，Ｄａ
ｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｍｓ編（Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８３年
刊）、「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修
（シー・エム・シー、１９８３年刊）、「有機エレクト
ロニクス材料」谷口彬雄編集（サイエンスフォーラム社
１９８６年刊）。
を物質に入射したとき、その相互作用によって入射光と
異なった成分を持つ出射光が得られる現象−を有する材
料が注目を集めている。かかる材料は、一般に非線形光
学材料として知られており、例えば次のものなどに詳し
く記載されている。“ＮｏｎｌｉｎｉｅｒＯｐｔｉｃａ
ｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ａ
ｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”ＡＣ
Ｓ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３，Ｄａ
ｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｍｓ編（Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８３年
刊）、「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修
（シー・エム・シー、１９８３年刊）、「有機エレクト
ロニクス材料」谷口彬雄編集（サイエンスフォーラム社
１９８６年刊）。
【０００３】非線形光学材料は、第二次高調波発生（以
下、ＳＨＧという）、第三次高調波発生（以下、ＴＨＧ
という）などの波長変換や、光スイッチ、位相共役波発
生などの能動的光素子に用いられる光学材料であり、将
来の光情報処理分野において、中核的役割を担う材料と
期待されている。
下、ＳＨＧという）、第三次高調波発生（以下、ＴＨＧ
という）などの波長変換や、光スイッチ、位相共役波発
生などの能動的光素子に用いられる光学材料であり、将
来の光情報処理分野において、中核的役割を担う材料と
期待されている。
【０００４】これまで、非線形光学材料としては、リン
酸二水素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3）等の無機結晶が実用に供されており、また尿
素、４−ニトロアニリン（ｐ−ＮＡ）、２−メチル−４
−ニトロアニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られてい
る。アイ・イー・イー・イー・スペクトラム（ＩＥＥＥ
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６〜
３，３頁の記載によれば、一般的に有機結晶は、無機結
晶にくらべ非線形光学効果が大きく、ＳＨＧ及びＴＨＧ
等の係数が１０〜１００倍程度であり、光応答速度も１
０００倍程度短いとされており、光損傷に対するしきい
値も大きいことが認められている。またＳＨＧは、偶数
次の非線形光学効果の特徴として対象中心をもつ単結晶
では発現しないことが知られている。
酸二水素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3）等の無機結晶が実用に供されており、また尿
素、４−ニトロアニリン（ｐ−ＮＡ）、２−メチル−４
−ニトロアニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られてい
る。アイ・イー・イー・イー・スペクトラム（ＩＥＥＥ
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６〜
３，３頁の記載によれば、一般的に有機結晶は、無機結
晶にくらべ非線形光学効果が大きく、ＳＨＧ及びＴＨＧ
等の係数が１０〜１００倍程度であり、光応答速度も１
０００倍程度短いとされており、光損傷に対するしきい
値も大きいことが認められている。またＳＨＧは、偶数
次の非線形光学効果の特徴として対象中心をもつ単結晶
では発現しないことが知られている。
【０００５】一般に非線形有機材料の場合は、分子１個
１個が非線形光学応答を示し、その分子超分極率：β
（ｍｏｌｅｃｕｒａｒ ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂ
ｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するが、４ーニトロアニリ
ン（ｐーＮＡ）に代表されるように分子状態では高い二
次の非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有して
いても）、結晶となったとき、分子配列に中心対称性が
あるため結晶状態ではまったく二次の非線形光学効果を
示さないものが多くみられる。また、このｐーＮＡのオ
ルト位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、β
の大きさ）を低下させずに結晶の対称性を崩すことに成
功したＭＮＡは大きなＳＨＧテンソルｄ11をもっている
が［Ｂ．Ｆ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．５０，２５２３（１９７０）］、この成
分はＳＨＧを効率よく取り出すための位相整合条件を有
効に利用するのは困難である。また、ＭＮＡは大きな単
結晶が得難くデバイスとして応用するためには問題点が
多い。
１個が非線形光学応答を示し、その分子超分極率：β
（ｍｏｌｅｃｕｒａｒ ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂ
ｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するが、４ーニトロアニリ
ン（ｐーＮＡ）に代表されるように分子状態では高い二
次の非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有して
いても）、結晶となったとき、分子配列に中心対称性が
あるため結晶状態ではまったく二次の非線形光学効果を
示さないものが多くみられる。また、このｐーＮＡのオ
ルト位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、β
の大きさ）を低下させずに結晶の対称性を崩すことに成
功したＭＮＡは大きなＳＨＧテンソルｄ11をもっている
が［Ｂ．Ｆ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．５０，２５２３（１９７０）］、この成
分はＳＨＧを効率よく取り出すための位相整合条件を有
効に利用するのは困難である。また、ＭＮＡは大きな単
結晶が得難くデバイスとして応用するためには問題点が
多い。
【０００６】この他、高分子中に高性能分子を分散し、
電解によってポーリングする（特開昭６１−１８６９４
２）等の方法も考えられているが必ずしもよい結果は得
られていない。
電解によってポーリングする（特開昭６１−１８６９４
２）等の方法も考えられているが必ずしもよい結果は得
られていない。
【０００７】一方、非線形有機材料の中で、光双安定な
ど光信号処理として期待されている三次の非線形光学効
果を示す材料の探索はさほどなされていない現状にあ
る。すなわち、三次の非線形光学性はすべての有機材料
が有する属性であるものの、光学素子として実用化の対
象と考えうる材料としては、ポリジアセチレン化合物が
あるに留まっている。
ど光信号処理として期待されている三次の非線形光学効
果を示す材料の探索はさほどなされていない現状にあ
る。すなわち、三次の非線形光学性はすべての有機材料
が有する属性であるものの、光学素子として実用化の対
象と考えうる材料としては、ポリジアセチレン化合物が
あるに留まっている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした事情
に鑑み、高い非線形光学効果を示す新規な芳香族化合物
及び非線形光学材料を提供することを目的とするもので
ある。
に鑑み、高い非線形光学効果を示す新規な芳香族化合物
及び非線形光学材料を提供することを目的とするもので
ある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため従来より研究を重ねてきたが、特定の
芳香族化合物を開発し、これを非線形光学材料として用
いることが有効であることを見出し、本発明に至った。
題を解決するため従来より研究を重ねてきたが、特定の
芳香族化合物を開発し、これを非線形光学材料として用
いることが有効であることを見出し、本発明に至った。
【００１０】すなわち、本発明は、特許請求の範囲に記
載の構成を有する芳香族化合物及びそれからなる非線形
光学材料である。
載の構成を有する芳香族化合物及びそれからなる非線形
光学材料である。
【００１１】本発明の上記一般式（１）において芳香族
基としては、フェニル基、ナフタレン、アントラセン、
ピレンなどの多環芳香族を、芳香族基の置換基として
は、置換アミノ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のア
ルコキシ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無
置換のフェニル基、塩素あるいは臭素などのハロゲン原
子などを挙げることができる。
基としては、フェニル基、ナフタレン、アントラセン、
ピレンなどの多環芳香族を、芳香族基の置換基として
は、置換アミノ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のア
ルコキシ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無
置換のフェニル基、塩素あるいは臭素などのハロゲン原
子などを挙げることができる。
【００１２】以下の表１に本発明の一般式（１）で表さ
れる芳香族化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこ
れらのみに限定されるものではない。
れる芳香族化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこ
れらのみに限定されるものではない。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】
【００１８】
【表６】
【００１９】
【表７】
【００２０】
【表８】
【００２１】
【表９】
【００２２】
【表１０】
【００２３】
【表１１】
【００２４】
【表１２】
【００２５】
【表１３】
【００２６】
【表１４】
【００２７】
【表１５】
【００２８】
【表１６】
【００２９】
【表１７】
【００３０】
【表１８】
【００３１】
【表１９】
【００３２】これら一般式（Ｉ）の化合物は一般に下記
一般式（II）のアルデヒド類と Ａｒ−ＣＨＯ （II） （ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基を示す） 下記一般式（III）のホスホネート類とを
一般式（II）のアルデヒド類と Ａｒ−ＣＨＯ （II） （ただし、Ａｒは置換又は無置換の芳香族基を示す） 下記一般式（III）のホスホネート類とを
【００３３】
【化２】
【００３４】（ただし、Ｒは直鎖又は分岐したアルキル
基を示す） 無水溶媒中、室温でｗｉｔｔｉｇ反応を用いて反応させ
ることにより得られる。使用される溶媒としてはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等
のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等がある。
又、触媒として用いられる塩基としてはナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、あるいは第三級カリウ
ムブトキシドなどの金属アルコキシド、あるいは水素化
ナトリウム等が挙げられる。
基を示す） 無水溶媒中、室温でｗｉｔｔｉｇ反応を用いて反応させ
ることにより得られる。使用される溶媒としてはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等
のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等がある。
又、触媒として用いられる塩基としてはナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、あるいは第三級カリウ
ムブトキシドなどの金属アルコキシド、あるいは水素化
ナトリウム等が挙げられる。
【００３５】なお一般式（II）の化合物と一般式（II
I）の化合物の反応モル比は化学量論量でよい。
I）の化合物の反応モル比は化学量論量でよい。
【００３６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００３７】実施例１
化合物Ｎｏ．８［４−メトキシ−４’−（１−メチルヘ
プチル）オキシカルボニルスチルベン］の製造 市販のｐ−アニスアルデヒド２．０５０ｇ（０．０１５
ｍｏｌ）及びジエトキシ｛ｐ−（１−メチルヘプチル）
オキシカルボニルベンジル｝ホスホネート５．７７０ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０ｍｌ及び１，２−ジメトキシエタン５０ｍｌ中に溶
解し、水素化ナトリウム０．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を
少量ずつ加え、室温で３時間反応を行う。反応終了後に
この中に氷水２００ｍｌ及びトルエン２００ｍｌを加え
てよく撹拌し、分離したトルエン層を中性になるまで水
洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、トルエンを留去し、残渣に対し、トルエンを展開溶
媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理を行
い、得られた粗製の目的物をエタノールから再結晶して
純粋な目的物１．９９ｇを得た。
プチル）オキシカルボニルスチルベン］の製造 市販のｐ−アニスアルデヒド２．０５０ｇ（０．０１５
ｍｏｌ）及びジエトキシ｛ｐ−（１−メチルヘプチル）
オキシカルボニルベンジル｝ホスホネート５．７７０ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０ｍｌ及び１，２−ジメトキシエタン５０ｍｌ中に溶
解し、水素化ナトリウム０．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）を
少量ずつ加え、室温で３時間反応を行う。反応終了後に
この中に氷水２００ｍｌ及びトルエン２００ｍｌを加え
てよく撹拌し、分離したトルエン層を中性になるまで水
洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、トルエンを留去し、残渣に対し、トルエンを展開溶
媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理を行
い、得られた粗製の目的物をエタノールから再結晶して
純粋な目的物１．９９ｇを得た。
【００３８】融点：１０６．２〜１０７．５℃
又、このものの赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００３９】実施例２〜１６
前記一般式（ＩＩ）で表わされる種々のアルデヒド類
と、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる種々のホスホネ
ートを用い、実施例１と同じ方法で純粋な目的物を得
た。以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分
析結果を表２に示す。
と、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる種々のホスホネ
ートを用い、実施例１と同じ方法で純粋な目的物を得
た。以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分
析結果を表２に示す。
【００４０】
【表２０】
【００４１】
【表２１】
【００４２】
【表２２】
【００４３】
【表２３】
【００４４】＜使用例＞前記化合物の非線形光学性能を
測定した。
測定した。
【００４５】代表的な二次非線形光学効果である第二次
高調波発生（ＳＨＧ）の測定をＳ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚと
Ｔ．Ｔ．ＰｅｒｒｙがＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３９，
３７９８（１９６８）に発表した方法により行った。こ
の方法は測定したい化合物粉末に強いレーザー光を照射
し、発生するＳＨＧの強度を基準材料に対して測定する
方法であり、おおよその二次の非線形性能を見積る事が
できる。
高調波発生（ＳＨＧ）の測定をＳ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚと
Ｔ．Ｔ．ＰｅｒｒｙがＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３９，
３７９８（１９６８）に発表した方法により行った。こ
の方法は測定したい化合物粉末に強いレーザー光を照射
し、発生するＳＨＧの強度を基準材料に対して測定する
方法であり、おおよその二次の非線形性能を見積る事が
できる。
【００４６】本発明者等は、光源として、高出力のＮ
ｄ：ＹＡＧレーザー（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜
２０ｎｓ）を利用した。（Ｎｄ：ＹＡＧレーザーの発振
波長は１．０６４μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材
料に照射すると５３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）
石英ガラスに充填したサンプルからのＳＨＧはレーザー
光進行方向にたいし、前方と後方の両側に散乱して観測
されるので、前方と後方の両側でＳＨＧ強度を測定し
た。その結果を表３に示す。この時の検知器は光電子増
倍管であり、赤外吸収フィルターでレーザー光をカット
し、干渉フィルターによって５３２ｎｍのＳＨＧのみ取
りだした。
ｄ：ＹＡＧレーザー（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜
２０ｎｓ）を利用した。（Ｎｄ：ＹＡＧレーザーの発振
波長は１．０６４μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材
料に照射すると５３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）
石英ガラスに充填したサンプルからのＳＨＧはレーザー
光進行方向にたいし、前方と後方の両側に散乱して観測
されるので、前方と後方の両側でＳＨＧ強度を測定し
た。その結果を表３に示す。この時の検知器は光電子増
倍管であり、赤外吸収フィルターでレーザー光をカット
し、干渉フィルターによって５３２ｎｍのＳＨＧのみ取
りだした。
【００４７】この時サンプルの粒径はふるいわけておら
ず、基準材料は平均粒径約１００μｍの尿素である。
ず、基準材料は平均粒径約１００μｍの尿素である。
【００４８】
【表２４】
【００４９】表３より明らかなように本発明の化合物は
非線形光学材料として有効であり、例えば本材料を単結
晶化することで図１に示すようにＳＨＧ素子として使用
するものである。
非線形光学材料として有効であり、例えば本材料を単結
晶化することで図１に示すようにＳＨＧ素子として使用
するものである。
【００５０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の芳香族化
合物は新規な高性能非線形光学材料として有用なもので
ある。
合物は新規な高性能非線形光学材料として有用なもので
ある。
【図１】本発明の非線形光学材料を利用した、ＳＨＧ素
子の一例を模式的に示す図。
子の一例を模式的に示す図。
【図２】実施例１で合成された光学活性４−メトキシ−
４’−（１−メチルヘプチル）オキシカルボニルスチル
ベンの赤外線吸収スペクトル図である。
４’−（１−メチルヘプチル）オキシカルボニルスチル
ベンの赤外線吸収スペクトル図である。
１ 半導体レーザー
２ 本発明の単結晶
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される芳香族化合
物。 【化１】 （ただし、Ａｒは置換または無置換の芳香族基 Ｒは直鎖または分岐したアルキル基を示す。） - 【請求項２】 上記請求項１の芳香族化合物からなるこ
とを特徴とする非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18994891A JPH0532587A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18994891A JPH0532587A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532587A true JPH0532587A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16249880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18994891A Pending JPH0532587A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532587A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2072494A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Cosmetic and pharmaceutical compositions |
| US7629375B2 (en) | 2001-07-23 | 2009-12-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods |
| CN108473862A (zh) * | 2015-11-16 | 2018-08-31 | 弗尔斯特博士研究院有限责任两合公司 | 用于检测空气中、溶液中以及来自擦拭样品的基于NOx的***物的荧光染料膜 |
-
1991
- 1991-07-30 JP JP18994891A patent/JPH0532587A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7629375B2 (en) | 2001-07-23 | 2009-12-08 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods |
| EP2072494A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Johnson & Johnson Consumer France SAS | Cosmetic and pharmaceutical compositions |
| JP2009149645A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Johnson & Johnson Consumer France Sas | 化粧用組成物および医薬用組成物 |
| US7803966B2 (en) | 2007-12-21 | 2010-09-28 | Johnson & Johnson Consumer France, S.A.S. | Cosmetic and pharmaceutical compositions comprising compounds that display retinoid like activities |
| CN108473862A (zh) * | 2015-11-16 | 2018-08-31 | 弗尔斯特博士研究院有限责任两合公司 | 用于检测空气中、溶液中以及来自擦拭样品的基于NOx的***物的荧光染料膜 |
| CN108473862B (zh) * | 2015-11-16 | 2021-03-12 | 弗尔斯特博士研究院有限责任两合公司 | 用于检测空气中、溶液中以及来自擦拭样品的基于NOx的***物的荧光染料膜 |
| US11656213B2 (en) | 2015-11-16 | 2023-05-23 | Institut Dr. Foerster Gmbh & Co. Kg | Fluorescent dye films for detecting NOx-based explosives in the air, in solutions, and from wipe samples |
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